Lựa chọn, phân tích lipit trong một số loài rong đỏ tại việt nam bằng phương pháp sắc ký khí

ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP

TRƢỜNG ĐẠI HỌC VINH
KHOA HÓA HỌC
===  ===

ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP
Đề tài:

LỰA CHỌN, PHÂN TÍCH LIPIT TRONG MỘT SỐ
LOÀI RONG ĐỎ TẠI VIỆT NAM BẰNG PHƢƠNG
PHÁP SẮC KÝ KHÍ
GV hướng dẫn:

GS.TS. Trần Đình Thắng
TS. Lê Tất Thành

SV thực hiện:

Vũ Thị Hƣờng:

1252045608

Nguyễn Thị Xinh: 1252041701
Lớp

: 53K - Công nghệ Thực phẩm

NGHỆ AN - 05/2017

1

ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM

TRƢỜNG ĐẠI HỌC VINH

ĐỘC LẬP - TỰ DO - HẠNH PHÚC

NHIỆM VỤ ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP
Họ và tên sinh viên:

Vũ Thị Hƣờng

MSSV: 1252045608

Nguyễn Thị Xinh

MSSV: 1252041701

Ngành: Cơng nghệ thực phẩm.

Khóa : 53
1.

Tên đề tài: “ LỰA CHỌN, PHÂN TÍCH LIPIT TRONG MỘT SỐ LỒI RONG
ĐỎ TẠI VIỆT NAM BẰNG PHƢƠNG PHÁP SẮC KÝ KHÍ ”

Nội dung nghiên cứu, thiết kế tốt nghiệp:
- Phƣơng pháp thu và bảo quản mẫu
- Phƣơng pháp phân lập, tách chiết lipit, axit béo, prostaglandin
- Phƣơng pháp xác định thành phần, hàm lƣợng của các axit béo và prostaglandin
-Xác định thành phần, hàm lƣợng các axit béo và prostaglandin bằng sắc kí khí (GC,
- Chiết tách và xác định hàm lƣợng lipit t ng
- Xác định thành phần và hàm lƣợng các axít béo
-Phân tích thành phần và hàm lƣợng các axit béo trong các loài rong biển
2.

Họ tên cán bộ hƣớng dẫn:

GC-MS)

GS.TS. Trần Đình Thắng
TS. Lê Tất Thành

3.

Ngày giao nhiệm vụ đồ án:

4.

Ngày hoàn thành đồ án:

Ngày

tháng

năm

Ngày 17 tháng 05 năm 2017
Ngày

tháng

năm 2017

Chủ nhiệm bộ môn

Cán bộ hƣớng dẫn

(Ký, ghi rõ họ, tên)

(Ký, ghi rõ họ, tên)

Sinh viên đã hoàn thành và nộp đồ án tốt nghiệp ngày

tháng

năm 2017
Ngƣời duyệt
(Ký, ghi rõ họ, tên

2


ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM

TRƢỜNG ĐẠI HỌC VINH

ĐỘC LẬP - TỰ DO - HẠNH PHÚC

BẢN NHẬN XÉT ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP

Họ và tên sinh viên: Vũ Thị Hƣờng
Nguyễn Thị Xinh

Khóa:

MSSV: 1252045608
MSSV: 1252041701

53

Ngành:

Cơng nghệ thực phẩm

Cán bộ hƣớng dẫn: GS.TS Trần Đình Thắng
TS. Lê Tất Thành
Cán bộ duyệt :
1. Nội dung nghiên cứu, thiết kế:
- Phƣơng pháp thu và bảo quản mẫu
- Phƣơng pháp phân lập, tách chiết lipit, axit béo, prostaglandin

- Phƣơng pháp xác định thành phần, hàm lƣợng của các axit béo và prostaglandin
-Xác định thành phần, hàm lƣợng các axit béo và prostaglandin bằng sắc kí khí (GC, GC-MS)
- Chiết tách và xác định hàm lƣợng lipit t ng
- Xác định thành phần và hàm lƣợng các axít béo
-Phân tích thành phần và hàm lƣợng các axit béo trong các loài rong biển
2.

Nhận xét của cán bộ hƣớng dẫn:
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………
Ngày

tháng

năm 2017

Cán bộ hƣớng dẫn
(Ký, ghi rõ họ, tên)

3


ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM

TRƢỜNG ĐẠI HỌC VINH

ĐỘC LẬP - TỰ DO - HẠNH PHÚC

BẢN NHẬN XÉT ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP

Họ và tên sinh viên: Vũ Thị Hƣờng

MSSV: 1252045608

Nguyễn Thị Xinh

Khóa:

MSSV: 1252041701

53

Ngành:

Cơng nghệ thực phẩm

Cán bộ hƣớng dẫn: GS.TS Trần Đình Thắng
TS. Lê Tất Thành
Cán bộ duyệt :
1. Nội dung nghiên cứu, thiết kế:
- Phƣơng pháp thu và bảo quản mẫu
- Phƣơng pháp phân lập, tách chiết lipit, axit béo, prostaglandin
- Phƣơng pháp xác định thành phần, hàm lƣợng của các axit béo và prostaglandin

-Xác định thành phần, hàm lƣợng các axit béo và prostaglandin bằng sắc kí khí (GC, GC-MS)
- Chiết tách và xác định hàm lƣợng lipit t ng
- Xác định thành phần và hàm lƣợng các axít béo
-Phân tích thành phần và hàm lƣợng các axit béo trong các loài rong biển
2.

Nhận xét của cán bộ hƣớng dẫn:
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………
Ngày

tháng

năm 2017

Cán bộ hƣớng dẫn
(Ký, ghi rõ họ, tên)

4


ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP

LỜI CẢM ƠN
Kiến thức là tài sản q báu mà chúng em tích góp đƣợc sau những tháng ngày học và
hành trên ghế nhà trƣờng. Với lòng biết ơn sâu sắc nhất, em xin gửi đến tất cả quý thầy cô

em đặc biệt là các thầy cô Khoa Hóa Học – Trƣờng đại học Vinh đã cùng với tri thức và
tâm huyết của mình để truyền đạt vốn kiến thức quý báu cho chúng em trong suốt thời gian
học tập tại trƣờng..
Em xin chân thành cảm ơn thầy GS.TS Trần Đình Thắng và TS. Lê Tất Thành là
ngƣời đã trực tiếp hƣớng dẫn em thực hiện đồ án này. Những tình cảm thầy đối với tất cả
sinh viên luôn là nguồn động viên tinh thần to lớn với tất cả chúng em để vƣợt qua những
khó khăn trong quá trình thực hiện đề tài.
Tình cảm rất nhiều lời thì có hạn, một lần nữa, em xin chân thành cảm ơn quý cô thầy,
chúc tất cả quý thầy cô luôn dồi dào sức khỏe và ngập tràn nhiệt huyết để luôn là ngƣời
truyền lửa cho các thế hệ sinh viên.
Sinh viên thực hiện
Vũ Thị Hƣờng
Nguyễn Thị Xinh

5


ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP

MỤC LỤC
GIỚI THIỆU VỀ ĐỒ ÁN ...................................................................................................... 11
1.Tính cấp thiết ...................................................................................................................... 11
2. Mục tiêu của đồ án ............................................................................................................ 11
3. Ý nghĩa khoa học và thực tiễn của đồ án ........................................................................... 12
LỜI MỞ ĐẦU ........................................................................................................................ 13
CHƢƠNG 1........................................................................................................................ 13
1.1. T ng quan về rong biển............................................................................................... 14
1.1.1. Giới thiệu chung ....................................................................................................... 14
1.2.2. Những nghiên cứu về rong biển ở Việt Nam................................................................ 16
1.2.2.1. Nghiên cứu về hệ thống học và nguồn lợi rong biển ................................................ 16

1.2.2.2. Nghiên cứu về thành phần hoá học của rong biển .................................................... 17
1.2. Lipit và axit béo .......................................................................................................... 19
1.2.1. Lipit ...................................................................................................................... 19
1.2.2. Các axit béo .......................................................................................................... 21
1.2.3. Lipit và axit béo của rong Đỏ ............................................................................... 26
1.3. Hoạt chất sinh học biển ............................................................................................... 27
1.4. Hoạt chất prostaglandin: hố học và hoạt tính sinh học ............................................. 29
1.4.1. Hố học hoạt chất prostaglandin .......................................................................... 29
1.4.2. Sinh t ng hợp prostaglandin ................................................................................. 31
1.4.3. Sàng lọc các prostaglandin E từ nguyên liệu tự nhiên ......................................... 32
1.4.4. Tác dụng sinh lí của prostaglandin ....................................................................... 33
CHƢƠNG 2 ........................................................................................................................... 34
PHƢƠNG PHÁP VÀ THỰC NGHIỆM ............................................................................... 34
2.1 Đối tƣợng nghiên cứu ...................................................................................................... 34
2.2. Phƣơng pháp nghiên cứu ............................................................................................. 37
2.2.1. Phƣơng pháp thu và bảo quản mẫu ...................................................................... 37
2.2.2. Phƣơng pháp phân lập, tách chiết lipit, axit béo, prostaglandin .......................... 37
2.2.3. Phƣơng pháp xác định thành phần, hàm lƣợng của các axit béo ......................... 37
2.3. Các dung mơi, hố chất sử dụng ................................................................................. 44
2.4. Chiết tách và xác định hàm lƣợng lipit t ng ............................................................... 44
2.5. Xác định thành phần và hàm lƣợng các axít béo ........................................................ 44
Chƣơng III .............................................................................................................................. 46
6


ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP

KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ............................................................................................... 46
3.1 Phân tích thành phần và hàm lƣợng các axit béo trong các loài rong biển ................... 46
KẾT LUẬN ............................................................................................................................ 51

Các mẫu rong thu hái ở các vùng khác nhau có sự tích luỹ hàm lƣợng lipit ở mức trung bình
và thấp. Thành phần các axit béo giữa các mẫu rất khác biệt có thể do điều kiện, tính chất
của các vùng biển khác nhau. ................................................................................................ 51
Tài liệu tham khảo ................................................................. Error! Bookmark not defined.

7


ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP

DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT

Từ viết

Tiếng Anh

Tiếng Việt

GC

Gas chromatography

Sắc ký khí

GC-MS

Gas chromatography Mass

Sắc ký khí ghép khối ph

tắt

Spectrometry
PG

Prostaglandin

Prostaglandin

PGE1

Prostaglandin E1

Prostaglandin E1

PGE2

Prostaglandin E2

Prostaglandin E2

PGE3

Prostaglandin E3

Prostaglandin E3

n-3

n-3 fatty acid

Axit béo có nối đơi ở vị trí n-3

n-6

n-6 fatty acid

Axit béo có nối đơi ở vị trí n-6

n-9

n-9 fatty acid

Axit béo có nối đơi ở vị trí n-6

E-PUFA

Essential polyunsaturated fatty

Axit béo mạch dài không no

Acids

thiết yếu

NE-

No essential polyunsaturated

Axit béo không thiết yếu

PUFA

fatty acids

FA

Fatty acid

Axit béo

FFA

Free fatty acid

Axit béo tự do

PUFA

Polyunsaturated fatty acids

Các axit béo đa nối đôi

8


ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP

DANH MỤC CÁC BẢNG
Bảng 1.1. Tên gọi của một số axit béo thƣờng gặp nhất trong tự nhiên.

Bảng 1.2. Các axit béo đa nối đôi trong tự nhiên phân bố theo họ cấu tạo
Bảng 3.1. Thành phần, hàm lƣợng lipit và các axit béo của loài rong

9


ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP

DANH MỤC CÁC HÌNH
Hình 1.1. Cấu tạo phân tử lipit
Hình 1.2. Cấu tạo lipit trên cơ sở glyxerin
Hình 1.3. Cấu tạo lipit trên cơ sở sphingozin
Hình 1.4. Sơ đồ sinh t ng hợp các axit béo họ omega-3: (D) Desaturation (khử no), (E)
Elongation (kéo dài mạch).
Hình 1.5. Sơ đồ sinh t ng hợp các axit béo họ omega-6: (D) Desaturation (khử no), (E)
Elongation (kéo dài mạch).
Hình 1.6. Cơng thức cấu tạo và sự chuyển hố của một số dẫn xuất prostaglandin
Hình 1.7. Sinh t ng hợp các PG2 từ axit arachidonic (AA)
Hình 3.1 Sắc ký đồ của mẫu LP 7
Hình 3.2 Sắc ký đồ của mẫu LP 8
Hình 3.3 Sắc ký đồ của mẫu LP 9
Hình 3.4 Sắc ký đồ của mẫu LP 10
Hình 3.5 Sắc ký đồ của mẫu LP 11
Hình 3.6 Sắc ký đồ của mẫu LP 16
Hình 3.7 Sắc ký đồ của mẫu LP 18
Hình 3.8 Sắc ký đồ của mẫu LP32

10

ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP

GIỚI THIỆU VỀ ĐỒ ÁN
1.Tính cấp thiết
Nhóm các axit béo C20 đa nối đơi, điển hình là axit arachidoni (AA) và axit
eicosapentaenoic (EPA), có vai trị quan trọng nhất trong nhóm chất lipit của cơ thể
động vật bậc cao vì chúng là tiền chất để sinh t ng hợp ra các eicosanoid là nhóm các phân
tử dẫn truyền tín hiệu sinh học (cịn gọi là các hoocmon t chức) nhƣ các prostaglandin,
prostacyclin, leukotrien, và thromboxan.
Các prostaglandin (PG) đƣợc hình thành từ các các axit béo C20 đa nối đơi qua q trình
chuyển hố bằng enzym trong cơ thể và có chức năng sinh học quan trọng đối với động vật.
Chúng là một mắt xích quan trọng trong chuỗi phản ứng miễn dịch của cơ thể, liên quan đến
các hiện tƣợng quan trọng nhƣ viêm tấy và ung thƣ. Chúng cũng tác động lên khả năng
chịu đựng của hệ cơ phẳng, hệ bài tiết, hệ tiêu hóa và hệ tuần hồn trong cơ thể sống. Chính
vì vậy, chúng cũng đƣợc sử dụng làm thuốc để điều tiết cá quá trình thụ thai, mang thai và
sinh đẻ và vì thế đƣợc coi nhƣ một chất hormon. Các prostaglandin đƣợc các nhà khoa
học nghiên cứu t ng hợp hay tìm kiếm từ các nguồn nguyên liệu tự nhiên, đặc biệt là
nguồn sinh vật biển và đã đƣợc phát hiện trong một số loài rong Đỏ biển cùng với hàm
lƣợng cao các axit béo khơng no đa nối đơi. Vì thế rong đỏ biển đƣợc đánh giá là nguồn
nguyên liệu tự nhiên tiềm năng để khai thác các hoạt chất này.
Trên cơ sở các phân tích nêu trên, chúng tơi đã lựa chọn rong Đỏ là đối tƣợng nghiên cứu
với đề tài: “Lựa chọn, phân tích lipit trong một số lồi rong đỏ tại Việt Nam bằng phương
pháp sắc ký khí ”.
2. Mục tiêu của đồ án
Mục tiêu rộng của đồ án là điều tra, khai thác tài nguyên lipit trong các
loài rong đỏ biển đỏ của Việt Nam. Các mục tiêu cụ thể bao gồm:
Sàng lọc hóa học, xây dựng ngân hàng dữ liệu về hàm lƣợng lipit,
thành phần axit béo và prostaglandin trong các mẫu rong đỏ biển đại diện
cho các loài, các địa phƣơng, các điều kiện sinh trƣởng, nuôi trồng và thời
kỳ thu hoạch khác nhau. Xác định các yếu tố ảnh hƣởng đến sự tích lũy

lipit và các thành phần nêu trên.
- Tìm kiếm các lồi rong Đỏ biển của Việt Nam có tiềm năng thu nhận
các thành phần lipit có giá trị, đặc biệt là các axit béo C20 đa nối đôi và các
prostaglandin.
11


ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP

- Thử nghiệm nuôi trồng một số lồi rong đỏ chọn lọc, trong đó có:
một lồi rong Đỏ có giá trị di thực từ LB Nga; một lồi rong Đỏ của Việt
Nam. Xác định động thái hình thành, tích luỹ axit béo và PG của nó trong
q trình ni trồng.
- Xây dựng phƣơng pháp phân lập các hoạt chất AA, PG từ các loài
rong Đỏ biển.
3. Ý nghĩa khoa học và thực tiễn của đồ án
Đồ án đã b sung cho kho dữ liệu điều tra cơ bản tài nguyên biển của Việt Nam các số
liệu về hàm lƣợng lipit, thành phần các axit béo và hàm lƣợng prostaglandin của 70 mẫu
đại diện cho 25 loài thuộc 9 họ rong Đỏ biển của Việt Nam, có so sánh với 1 mẫu rong biển
có giá trị kinh tế của LB Nga.

12


ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP

LỜI MỞ ĐẦU
Trong đa dạng và vô tận của thảm thực vật đại dƣơng, rong đỏ là một trong số các lồi
thực vật biển có thể tự tái tạo đáng lƣu ý nhất mà con ngƣời đã phát hiện ra. Rong đỏ chứa
rất nhiều polysacarit sinh học quý nhƣ lipit, và axit béo với khả năng ứng dụng hết sức rộng

lớn.
Những năm gần đây, các nhà khoa học Nga đi đầu trong việc tìm kiếm các
hoạt chất prostaglandin từ rong đỏ ở vùng biển Viễn Đông - Liên bang Nga. Việc này có ý
nghĩa vơ cùng quan trọng vì đây là một nguồn lợi sinh vật biển có khả năng tái sinh cao, có
thể khai thác mà không sợ bị ảnh hƣởng đến hệ sinh thái ven biển.
Rong biển từ lâu đã đƣợc dùng làm nguyên liệu cho rất nhiều ngành công nghiệp để chế
biến ra các sản phẩm có giá trị sử dụng cao nhƣ agar, alginat, carrageenan, fuicoidan, các
hoạt chất sinh học…[56] Ngƣời ta còn sử dụng rong Mơ (Sargassum) làm nguyên liệu chiết
alginat để khử độc, loại bỏ các nguyên tố kim loại 2 nặng độc hại hay các nguyên tố phóng
xạ ra khỏi cơ thể nhƣ chì (Pb), cadimi (Cd),uranium (U)…
Nghiên cứu về động thái hình thành, tích luỹ lipit và axit béo đặc biệt là hoạt chất
prostaglandin ở rong đỏ giúp định hƣớng ni trồng cũng nhƣ sử dụng có hiệu quả nguồn
lợi này và là lĩnh vực rất mới mẻ ở Việt Nam. Vì những lí do trên, chúng tơi đã lựa chọn
rong đỏ là đối tƣợng nghiên cứu của đồ án.
Do vậy, chúng tôi chọn đề tài: “ Lựa chọn, phân tích lipit trong một số lồi rong đỏ tại
Việt Nam bằng phương pháp sắc ký khí ”nhằm hồn chỉnh thêm những nghiên cứu về lipit
của rong đỏ Việt Nam theo định hƣớng tìm kiếm những nguồn dƣợc liệu mới phục vụ sức
khỏe cộng đồng và phát triển kinh tế xã hội.
Nhiệm vụ đồ án bao gồm
- Phƣơng pháp thu và bảo quản mẫu
- Phƣơng pháp phân lập, tách chiết lipit, axit béo, prostaglandin
- Phƣơng pháp xác định thành phần, hàm lƣợng của các axit béo và prostaglandin
-Xác định thành phần, hàm lƣợng các axit béo và prostaglandin bằng sắc kí khí (GC,
GC-MS)
- Chiết tách và xác định hàm lƣợng lipit t ng
- Xác định thành phần và hàm lƣợng các axít béo
-Phân tích thành phần và hàm lƣợng các axit béo trong các loài rong biể
13

ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP

CHƢƠNG 1
TỔNG QUAN
1.1. Tổng quan về rong biển
1.1.1. Giới thiệu chung
Trong phân loại khoa học, tất cả các sinh vật đƣợc chia làm 5 giới (Kingdom) theo
thứ tự tiến hoá từ thấp đến cao: Monera, Protista, Fungi, Plantae, Animalia, thì rong, tảo
đƣợc xếp vào ba trong các giới đó. Các lồi rong lam Cyanobacteria (Heterotrophic
Photosynthetic) cịn gọi là vi khuẩn lam chƣa có nhân thật (Prokaryotic) đƣợc xếp vào giới
Monera. Đa số các loài rong tế bào có nhân (Eukaryote Seaweed) đƣợc xếp vào giới
Protista. Một số lồi rong, cỏ biển đa bào có nhân (Eukaryotic – Multicellular Algae) đƣợc
xếp vào giới Plantae [21, 30].
Rong biển phân bố ở tất cả các biển và đại dƣơng, phần lớn là các loại phù du sống
trôi n i, cũng có nhiều loại bám trên nền cứng dƣới đáy biển, hoặc sống bám vào các rạn
san hơ. Chúng có mặt nhiều ở vùng nƣớc nông và vùng chiều giữa cho đến độ sâu 60m, một
số lồi có mặt ở độ sâu vài mét đến hàng trăm mét. Kích thƣớc của rong rất khác nhau, có
loại có kích thƣớc rất nhỏ từ 4-2.000 µm (các diatom) có loại đạt kích thƣớc hàng chục mét
(nhƣ rong bẹ thuộc ngành rong nâu chiều dài tới 65 m). Hiện nay, ngƣời ta đã biết đƣợc
25.000-30.000 loài rong, dựa theo cấu trúc tế bào chúng đƣợc chia thành 2 nhóm lớn là:
nhóm đơn bào và nhóm có cấu trúc phức tạp. Tuy khơng có thân, lá, rễ và hệ thống mao
mạch phân hóa rõ rệt nhƣ ở thực vật bậc cao, nhƣng chúng có khả năng tự bám vào các giá
thể cứng nhờ các chân bám và hấp thụ trực tiếp chất dinh dƣỡng từ nƣớc để t ng hợp nên
chất hữu cơ trong quá trình quang hợp [3, 6, 11, 29, 40].
Ngành rong Đỏ có xấp xỉ 500 chi với hơn 6000 lồi khác nhau. Trong đó phải kể
đến những chi điển hình nhƣ: Porphyta, Gracilaria, Hypnea,… [29]. Rong mọc thành bụi
hoặc thảm dày, rong mịn, dài từ 30 đến 40 cm, có màu đỏ sẫm hoặc đỏ sáng. Thân hình trụ
trịn, mảnh, đƣờng kính 1,5-3mm, phân nhánh 2-4 lần kiểu chuyền nhau, một bên hoặc đôi
khi chẻ hai bên. Tất cả các nhánh đều hƣớng về đỉnh. Gốc nhánh thắt nhẹ, hoặc hầu nhƣ
không thắt [21, 34, 40].

Cấu tạo vách tế bào rong Đỏ ở một số ít lồi ngun thủy là bằng cutin, cịn hầu hết
là xenlulose, nhiều lồi phía ngồi vách đƣợc phủ lớp keo gelatin, một số loài phần gốc tản
hoặc toàn bộ tản đƣợc phủ hay thấm lớp CaCO3 hoặc muối của axit silic. Thể màu có hình
đĩa, hình sao, hình que hoặc hình sợi. Sắc tố diệp lục a, d, caroten α, β; xantophin – lutein và
nhóm sắc tố biliprotein gồm hai sắc tố phicoxian màu xanh lam và phicoerytrin màu đỏ.
14


ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP

Màu của tản phụ thuộc vào hàm lƣợng và tỉ lệ hai sắc tố này, thay đ i từ hồng đến tím thẫm
hoặc màu xanh lam. Sản phẩm đồng hóa là tinh bột tảo đỏ, khác với tinh bột thƣờng là khi
tác dụng với iot cho màu đỏ chứ khơng phải màu xanh [34]. Nhiều lồi trong cấu trúc tản có
chứa agar là chất có đặc tính quý, dùng làm nguyên liệu chế các bánh kẹo cao cấp, đặc biệt
dùng cho môi trƣờng nuôi giữ, phân lập vi sinh vật, công nghiệp thực phẩm...[8].
Phân loại rong biển: Trên thế giới có nhiều quan niệm phân loại rong biển, một số
cách phân loại đƣợc công nhận nhiều nhƣ:
Theo màu sắc, rong đƣợc phân loại nhƣ sau: rong Lục (Green algae), rong Đỏ (Red
algae), rong Nâu (Brown algae), rong Nâu Vàng (Golden-Brown), rong Nâu Vàng nhạt
(Yellow-Brown), Tảo silic (Diatom ), Tảo Giáp (Dinoflagellate), Tảo Lam (Blue green
algae) [21, 29, 30, 40].
Theo phân loại khoa học (taxonomy), một số tác giả đã đƣa ra hệ thống phân loại
rong biển theo các ngành trong đó Gollerbakh chia rong tảo biển thành 10 ngành:
Ngành Khuẩn Lam - Cyanophyta
Ngành Tảo Giáp - Pyrrophyta
Ngành Tảo Vàng ánh - Chrysophyta
Ngành Tảo Khuê - Bacillariophyta
Ngành Rong Nâu - Phaeophyta
Ngành rong Đỏ - Rhodophyta
Ngành Tảo Vàng – Xanthophyta

Ngành Tảo Mắt – Euglenophyta
Ngành Rong Lục - Chlorophyta
Ngành Tảo Vịng - Charophyta
Philip Size dựa trên thang tiến hóa, tác giả đã xếp các loài rong vào 9 ngành:
Cyanophyta,

Rhodophyta,

Chlorophyta,

Chromophyta,

Haptophyta,

Dinophyta, Cryptophyta, Euglenophyta, Chrarachniophyta [21, 29, 30, 40].

15

Pyrrophyta

-


ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP

1.2.2. Những nghiên cứu về rong biển ở Việt Nam
1.2.2.1. Nghiên cứu về hệ thống học và nguồn lợi rong biển
Hiện tại, ở Việt nam đã phát hiện đƣợc t ng số 662 loài rong biển, trong đó ngành
Khuẩn Lam (Cyanophyta) có 77 lồi, ngành rong Đỏ (Rhodophyta) có 309 lồi, ngành rong
Nâu (Phaeophyta) có 124 lồi và ngành rong Lục (Chlorophyta) có 152 lồi. Một số chi

rong biển có giá trị kinh tế cao nhƣ: rong Mứt (Porphyra), rong Đơng (Hypnea), rong Kì
Lân (Kappaphycus), rong Câu (Gracilaria) (ngành rong Đỏ), rong Mơ (Sargassum) (ngành
rong Nâu) và rong Guột (Caulerpa) (ngành rong Lục)... [22, 25].
Theo các nghiên cứu đã công bố ở Việt Nam đến nay đã xác định đƣợc 309 loài rong
Đỏ chia thành 16 họ, 38 chi. Tên và số lƣợng các loài rong đƣợc cơng bố rải rác ở các cơng
trình nghiên cứu từ những năm đầu thế kỷ 20 (từ năm 1905) trở lại đây. Tuy nhiên, đến nay
chƣa có cơng bố nào thống kê đầy đủ tên, số lƣợng cũng nhƣ phân bố của các loài rong Đỏ
Việt Nam [4, 9, 13, 14].
Tác giả Trần Đình Toại và cộng sự (2005) đã thống kê đƣợc 8 họ với 36 loài rong
biển khác nhau phân bố ở vùng biển miền Bắc và miền Trung, trong đó một số họ có thành
phần lồi đa dạng nhƣ rong họ mào gà Rhodomelaceae (10 loài), họ rong Đơng Hypneaceae
(7 lồi), họ rong chạc Phyllophoraceae, họ rong cạo Gigartinaceae mỗi họ có 5 lồi, ngồi ra
cịn các họ rong Câu Gracilariaceae, họ rong bìm Solieriaceae, họ rong thạch Gelidiaceae,
họ rong chủn Cryptonemiaceae [29, 30].
Tác giả Nguyễn Văn Tiến và cộng sự đã thống kê 105 loài rong Đỏ thuộc 16 họ phân
bố từ biển miền Bắc đến miền Trung, trong đó phân bố nhiều nhất ở Lăng Cơ (34 lồi), vịnh
Hạ Long (31 lồi), quần đảo Cát Bà (27 loài), Quảng Trị (22 loài), quần đảo Long Châu (14
loài), đảo Trần (10 loài), Đảo Hạ Mai (8 loài), Nghi Sơn (7 loài), đảo Ba Mùn (3 loài), vịnh
Tiên n (3 lồi), Thanh Lân – Cơ Tơ (17 loài), Bạch Long Vĩ (13 loài) [23, 24].
Theo trang web cơ sở dữ liệu rong biển (www.algaebase.org) cập nhật đến tháng
6/2014, các tác giả Việt Nam và quốc tế đã cơng bố 231 lồi rong Đỏ thuộc 16 họ trong đó
một số họ có thành phần lồi rất phịng phú nhƣ họ Ceramiaceae 71 loài, Gracilariaceae 45
loài, Coralinaceae 23 loài, Acrochaetiaceae 23 loài, Galaxauraceae 17 loài, Hyneaceae 10
loài… [53].
Do đặc thù hình thái nhiều lồi rong biển rất giống nhau nên đến nay vẫn cịn nhiều lồi
rong biển cịn chƣa đƣợc thống nhất đặt tên, chính vì vậy có sự khác nhau về tên một số lồi
rong trong cơng bố của các tác giả. Nhiều tác giả cũng cho rằng cịn nhiều lồi rong biển ở
Việt Nam chƣa đƣợc phát hiện. Đây cũng là vùng biển đa dạng về thành phần lồi, nhiều
lồi có giá trị kinh tế cao có tiềm năng khai thác phục vụ cho đời sống con ngƣời.
16

ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP

Ở Việt Nam, việc nghiên cứu về rong biển giai đoạn trƣớc năm 1954 hoàn toàn do
ngƣời nƣớc ngoài thực hiện nhƣ: Loureiro (1790), Gaudichaud (1837), Anonnymus (1905)
đã tiến hành nghiên cứu rong Câu và một số lồi rong thực phẩm ở Quảng Bình; Petelot
(1929) đã nghiên cứu rong Câu ở Cửa Việt; Dawson (1954), nghiên cứu rong biển ở Nha
Trang [60]. Các tác giả trên mới chỉ nghiên cứu về thành phần loài của một vài nhóm nhỏ ở
mức độ lẻ tẻ từng khu vực và phạm vi khảo sát còn rất hẹp [8, 22].
Sau năm 1954, việc nghiên cứu về rong biển Việt Nam mới bắt đầu do các nhà khoa
học Việt Nam thực hiện. Trong đó đáng kể nhất là cơng trình của Phạm Hồng Hộ “Rong
biển Việt Nam - phần phía Nam” (1969) [11]; cơng trình của Nguyễn Hữu Dinh, Huỳnh
Quang Năng, Trần Ngọc Bút và Nguyễn Văn Tiến “Rong biển Việt Nam- phần phía Bắc”
(1993) [6].
Ở miền Nam nƣớc ta, trƣớc ngày giải phóng (1975), chỉ có một cơng trình duy nhất
đề cập tới nguồn lợi rong biển, đó là cơng trình của Lƣơng Công Kỉnh (1964) về kết quả
điều tra nguyên liệu chế biến đông sƣơng (agar- agar) tại các tỉnh duyên hải miền Nam Việt
Nam. Còn ở miền Bắc, ngay từ những năm 1960, Viện nghiên cứu Biển Hải Phòng (nay là
Viện Tài nguyên và Môi trƣờng Biển) và Viện Nghiên cứu Nƣớc lợ (thuộc Viện nghiên Hải
sản) là những cơ quan đầu tiên nghiên cứu cơ sở khoa học cho việc trồng rong Câu làm
nguyên liệu cho sản xuất agar. Năm 1993, Nhóm tác giả Huỳnh Quang Năng (Viện Nghiên
cứu và Ứng dụng Công nghệ Nha Trang) đã di trồng thành công rong sụn từ Philipine vào
vùng biển Việt Nam và trong hơn 10 năm qua đã nghiên cứu các đặc tính sinh học, phƣơng
pháp nhân giống cũng nhƣ các giải pháp kĩ thuật và mơ hình trồng rong sụn tại các vùng
thủy vực khác nhau. Đến nay việc trồng rong sụn đã phát triển mạnh, năm 2005 đã xuất
khẩu đƣợc 3000 tấn rong khô/năm [19].
Các tác giả nghiên cứu nhiều về đối tƣợng rong biển nhƣ: Lê Nguyên Hiếu, Nguyễn
Hữu Dinh, Huỳnh Quang Năng, Nguyễn Văn Tiến, Trần Ngọc Bút, Đinh Ngọc Chất, Lê
Văn Bẩy, Hồ Hữu Nhƣợng, Đỗ Văn Khƣơng, Nguyễn Xuân Lí, Trần Văn Trấn, Phan Hồng

Dũng, Lê Thị Thanh, Phạm Hữu Trí, Đàm Đức Tiến và một số tác giả khác nữa [9,14,18].
1.2.2.2. Nghiên cứu về thành phần hố học của rong biển
Trong vịng 15 năm trở lại đây nhiều tác giả đã quan tâm nghiên cứu đối tƣợng rong
biển. Năm 1999, Trần Thị Luyến và Ngô Đăng Nghĩa, Đặng Thị Trâm và cộng sự, đã
nghiên cứu công nghệ sản xuất alginat natri để phục vụ cho công nghiệp dệt và thực phẩm.
Năm 2005, các tác giả Huỳnh Quang Năng, Bùi Minh Lí và cộng sự đã nghiên cứu về
thành phần hóa học và cấu trúc của carrageenan từ các loài rong biển Kappaphycus
alvarezii, Kappaphycus striatum và Eucheuma denticulatum (di nhập từ Philipine) [8].
17


ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP

Nguyễn Duy Nhứt và cộng sự (2008), nghiên cứu chiết tách fucoidan từ rong Nâu và
bƣớc đầu thử khả năng chống đông cục máu, kháng khuẩn (kể cả HIV), chống nghẽn tĩnh
mạch, chống ung thƣ, chống viêm khớp, viêm nhiễm, giảm mỡ máu, hạ cholesterol và ức
chế miễn dịch có thể sử dụng cho ghép phủ tạng và đƣa ra quy trình cơng nghệ, thiết bị sản
xuất fucoidan trên quy mơ pilot từ một số lồi rong Nâu Việt Nam [28].
Cũng trong năm 2008, tác giả Châu Văn Minh và cộng sự đã nghiên cứu và đƣa ra
sản phẩm thực phẩm chức năng từ rong biển SALAMIN có tác dụng hỗ trợ điều trị ung thƣ.
Đây là sản phẩm kết hợp nghiên cứu đa ngành giữa hoá – sinh - y, dƣợc học của các nhà
khoa học Việt Nam. Nhóm tác giả đã phân tích thành phần các chất có hoạt tính sinh học,
khảo sát các hoạt tính sinh học (hoạt tính chống ung thƣ) và bào chế tạo sản phẩm sử dụng
trong đời sống.
Năm 2010, Trần Vĩnh Thiện đã tiến hành nghiên cứu điều chế, khảo sát cấu trúc và
tính chất của alginat và oligosaccarit điều chế từ rong mơ khu vực phía Bắc Hải Vân và ứng
dụng của chúng bằng các phƣơng pháp vật lí hiện đại nhƣ: hồng ngoại (IR), cộng hƣởng từ
hạt nhân (NMR) 1H NMR, 13C-NMR, ph hai chiều COSY, HSQC, phƣơng pháp trắc quang
(xác định khối lƣợng phân tử trung bình dựa vào phép đo độ nhớt, phƣơng pháp ph nhiễu
xạ tia X (XRD), phƣơng pháp hiển vi điện tử quét (SEM). Kết quả nghiên cứu cho thấy,

alginat tạo thành chủ yếu từ các khối homopolyme từ đó mở ra các phƣơng pháp mới để
nghiên cứu chi tiết đặc trƣng của các sản phẩm này từ đối tƣợng rong mơ, góp phần giúp
cho việc sử dụng có hiệu quả các sản phẩm từ rong mơ [27].
Năm 2014, Phạm Đức Thịnh đã tiến hành nghiên cứu phân tích cấu trúc, thành phần
và hoạt tính của fucoidan từ rong biển Việt Nam, trong đó chỉ ra thành phần hóa học của
fucoidan đƣợc chiết tách từ 8 loài rong Nâu Việt Nam bao gồm thành phần chính là glucose
và glacyose, cùng một lƣợng nhỏ hơn các đƣờng đơn khác nhƣ mannose, xylose, rhamnose.
Hàm lƣợng sunphat dao động trong khoảng 20,40 – 33,15%, hàm lƣợng uronic axit từ 7,5 –
23,74%. So với fucoidan từ các lồi rong nâu của vùng ơn đới (là fucan sunphat hóa),
fucoidan từ rong Nâu Việt Nam thuộc nhóm glactofucan sunphat hóa. Trong nghiên cứu
này, tác giả đã tiến hành phân đoạn tinh chế fucoidan từ 05 loài rong biển (Sargassum
denticapum, S.polycystum, S.swartzii, S.mcclurei, Turbina ornate) và nghiên cứu đặc trƣng
cấu trúc của các phân đoạn đại diện cho fucoidan của từng lồi [28].
Kết quả thử nghiệm hoạt tính gây độc tế bào cho thấy, các mẫu fucoidan có hoạt tính
kháng lại các dòng tế bào ung thƣ nhƣ ung thƣ gan, ung thƣ màng tim RD, ung thƣ ph i và
ung thƣ vú. Hiệu quả kháng vi sinh vật kiểm định cũng đã xác nhận các fucoidan có hoạt

18


ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP

tính kháng vi khuẩn Gr (-) nhƣ E. coli, P. aeruginosa và Gr (+) nhƣ B. subtillis và nấm men
S. cerevisiae [28].
Ở trong nƣớc, các tác giả nghiên cứu nhiều về thành phần hóa học của đối tƣợng rong biển
là Đỗ Văn Sĩ, Nguyễn Quang Hiếu, Huy Thục, Lâm Ngọc Trâm, Hoàng Cƣờng, Phan
Phƣơng Lan [1, 17, 31, 32], về sau có thêm các tác giả Trần Đình Toại, Châu Văn Minh,
Phạm Quốc Long, Bùi Minh Lý,...
Nghiên cứu về oxylipin trong đó quan trọng là các prostaglandin từ đối tƣợng rong
biển, đối tƣợng sinh vật biển có khả năng tái sinh cao, là một vấn đề mới có ý nghĩa khoa

học và thực tiễn cao [103]. Đi dầu hƣớng nghiên cứu này là nhóm tác giả Khotimchenko S.
V, Svetashev V. I, Adrey B. Imbs, Viện Sinh vật biển, Phân viện Viễn Đông, Viện Hàn lâm
Khoa học Liên bang Nga. Các nghiên cứu về hoạt chất sinh học đặc biệt là các hoạt chất
eicosanoit và prostaglandin từ rong Đỏ vẫn là điều mới mẻ ở Việt Nam [1].

1.2. Lipit và axit béo
1.2.1. Lipit
Lipit (có nguồn gốc từ tiếng Hy lạp c - Lipos nghĩa là mỡ hay là chất béo) là những
hợp chất hữu cơ tự nhiên rất ph biến trong tế bào các cơ thể sống, trong động vật, thực vật
và vi sinh vật. Chúng có thành phần hố học và cấu tạo khác nhau nhƣng có tính chất chung
là khơng hồ tan trong nƣớc mà hồ tan trong các dung môi hữu cơ nhƣ: ete, clorofom,
benzen, ete dầu hỏa... Lipit là hợp phần cấu tạo quan trọng của các màng sinh học tế bào, là
nguồn cung cấp năng lƣợng (37,6.106 J/kg), nguồn cung cấp các vitamin A, D, E, F, K và F
cho cơ thể sống.
Trong tự nhiên, những hợp chất thuộc về lớp chất lipit tồn tại rất đa dạng nhƣ: các
hydrocacbon bậc cao, các ancol, các aldehyt, các axit béo và các sản phẩm thứ cấp của
chúng nhƣ glycerit, sáp, phospholipit, glucolipit, sulfolipit... [47]. Lipit có nhiều kiểu cấu
trúc khác nhau, tuy nhiên cấu tạo lipit thƣờng có chung một nguyên tắc trong thành phần
phân tử lipit bao gồm hai phần: một phần là các đuôi mạch hydrocacbon kị nƣớc; phần kia
19


ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP

là t hợp nhóm các chất ƣa nƣớc (gọi là đầu phân cực). Hai phần của phân tử lipit đƣợc liên
kết với nhau bởi mắt xích liên kết ở giữa và phân tử lipit tồn tại nhƣ một liên kết t hợp của
hai phần, trong đó những phần tử kị nƣớc tham gia cấu tạo nên pha khơng phân cực, cịn
nhóm những chất phân cực hình thành nên ranh giới phân cách giữa pha không phân cực và
nƣớc (hình 1.1).

Hình 1.6. Cấu tạo phân tử lipit

Cấu trúc t hợp liên kết của phân tử lipit phụ thuộc nhiều vào nguồn gốc tự nhiên của các
cấu tử tham gia vào thành phần của nó. Thƣờng ngƣời ta dùng nguồn gốc tự nhiên của mắt xích
liên kết, giữa phần phân cực và phần không phân cực để làm cơ sở phân loại lớp chất lipit [97].
Theo đó, lipit có hai dạng glyxerin và sphingozin.
Trong thực tế đa phần dầu mỡ tồn tại dƣới dạng este của glyxerin (1) với các axit béo
(gọi là glyxerit), khi mà cả ba nhóm hydroxyl (OH) của glyxerin đều đƣợc este hóa thì gọi
là triglyxerit hoặc là triaxylglyxerin (2). Do đó dầu mỡ cũng có tên là lipit trung tính và có
cơng thức cấu tạo (hình 1.2):
1

1 CH OH
2
2
HO

CH2

OCOR1

2

C

R2OCO

H

C

3 CH2

3 CH OH
2

Glyxerin (1)

H
OCOR3

Triglyxerit (2)

Hình 1.7. Cấu tạo lipit trên cơ sở glyxerin

Nhóm chất lipit khác cũng phân bố rộng rãi trong lớp màng tế bào, đặc biệt ở não là
các sphingolipit, chúng đƣợc cấu tạo trên cơ sở liên kết nhóm amin của sphingozin (3) với
các axít béo. Các sphingolipit đóng vai trị quan trọng trong việc truyền dẫn tín hiệu và nhận
biết tế bào, chúng có tác động đặc biệt vào mơ thần kinh. Các hợp chất nhận đƣợc qua biến
đ i đƣợc gọi chung là ceramit (4) và có cơng thức cấu tạo mơ tả ở hình 1.3 [16,39].

20


ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP
CH2OH
H

C

NH2

H

C

OH

CH

HO CH
CH
HO CH2

NH
O

CH

Ceramit (4)

(CH2)12
CH3

Hình 1.8. Cấu tạo lipit trên cơ sở sphingozin

Sphingozin (3)
1.2.2. Các axit béo
Cấu trúc đa dạng của lipit đƣợc bắt nguồn từ các axit béo khác nhau tham gia vào
trong thành phần của nó. Cho đến nay, các nhà khoa học đã phát hiện đƣợc hơn 500 axit
khác nhau bởi mức độ và đặc điểm phân nhánh của mạch hydrocacbon, số lƣợng và vị trí

các nối đơi trong mạch, vị trí và số lƣợng các nhóm chức, độ dài của mạch hydrocacbon...
Các axit béo có mặt trong thành phần lipit thực vật, động vật trên cạn thƣờng có từ 16 đến
20 nguyên tử cacbon trong phân tử. Trong khi ở sinh vật biển đa phần chứa các axit béo
mạch dài từ 20 đến 26, thậm chí đến 30 nguyên tử cacbon [16].
Cách gọi tên axit béo theo danh pháp quốc tế, theo tên thông thƣờng hay tên gọi
nhanh. Ví dụ C18:2n-6 hay C18:29,12 là tên gọi nhanh của axit linoleic hay tên theo danh
pháp quốc tế là 9,12-octadecadienoic. Trong đó, trong tên gọi nhanh, chỉ số đầu tiên chỉ số
nguyên tử cacbon, chỉ số thứ hai chỉ số lƣợng nối đôi trong mạch cacbon, chỉ số thứ ba sau
n (hoặc ω) cho biết vị trí đầu tiên của nối đơi kể từ đầu metyl (CH3), delta () với các số
đếm đằng sau để chỉ sự có mặt của vị trí nối đơi (hoặc nối ba) ở trong mạch hydrocacbon
tính từ đầu cacbon carboxyl. Ngồi ra, có thể có thêm kí hiệu của đồng phân lập thể nhƣ cis
(Z) hay trans (E).

21


ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP
Bảng 1.1. Tên gọi của một số axit béo thường gặp nhất trong tự nhiên.

Tên gọi nhanh Tên thông thƣờng

Tên qui ƣớc quốc tế

14:0

Myristic

Tetradecanonic

16:0

Palmitic

Hexadecanoic

18:0

Stearic

Octadecenoic

18:1n-9

Oleic

Cis-9-octadecenoic

18:2n-6

Linoleic

9,12-octadecadienoic

18:3n-3

Linolenic

9,12,15-octadecatrienoic

20:4n-6

Arachidonic (AA)

5,8,11,14-eicosatetraenoic

20:5n-3

Eicosapentaenoic (EPA)

5,8,11,14,17-eicosapentaenoic

22:6n-3

Docosahexaenoic

4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic

(DHA)

1.2.2.1. Axit béo bão hồ
Hầu hết các axit béo bão hịa (axit béo no) có mặt trong tự nhiên có cấu tạo mạch
thẳng với số nguyên tử cacbon chẵn. Các axit với số nguyên tử cacbon từ C 2-C30 đƣợc biết
đến, nhƣng ph biến và quan trọng nhất là C12-C22. Chúng có thể đƣợc gọi tên theo tên
thƣờng và tên khoa học hoặc gọi theo kí hiệu số nhƣ C16:0, chỉ axit no mạch thẳng có 16
nguyên tử cacbon. Những axit béo đơn giản trong tự nhiên là các axit béo no, với mạch
hydrocacbon dài, khơng phân nhánh có cơng thức chung nhƣ sau (5).
CH3(CH2)nCOOH

(5)

Trƣớc đây ngƣời ta cho rằng số (n) bao giờ cũng là số chẵn, hiện nay nhờ các phƣơng
pháp phân tích hiện đại, ngƣời ta đã phát hiện trong dầu mỡ tự nhiên có cả các axít béo no
có số nguyên tử cacbon (n) lẻ. Các axit này chiếm tỉ lệ khoảng 1% so với t ng số các axit
béo.
1.2.2.2. Axit béo không no một nối đôi
Hơn một trăm axit béo một nối đơi đã đƣợc tìm thấy trong tự nhiên, nhƣng hầu hết
chúng là những hợp chất hiếm. Thực tế tất cả các axit béo một nối đơi đều có cơng thức
chung (6) [16].
CH3(CH2)m CH=CH(CH2)nCOOH

(6)

22


ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP

và đa phần có số nguyên tử cacbon chẵn, tồn tại ở dạng cấu hình -cis đồng phân của axit béo
một nối đôi (7) [16].
CH3(CH2)m
H

C

C

(CH2)nCOOH
H

(7)

1.2.2.3. Các axit béo không no đa nối đôi
Các axit béo tự nhiên có nhiều hơn một liên kết đơi (polyunsaturated fatty acids –
PUFA) có thể chia thành một số nhóm:
Nhóm thứ nhất và là nhóm quan trọng nhất cả về mặt cấu trúc và mức độ tồn tại, là
nhóm axit béo có những vị trí nối đơi đƣợc phân cách đều đặn bởi nhóm metylen và nối đơi
cấu hình dạng cis (Z) đại diện cho nhóm này là 2 axit: axit linoleic và axit archidonic.
Nhóm thứ hai là các axit béo có tất cả hoặc một phần không no trong một hệ liên kết bởi
liên kết đôi liên hợp dạng cis (Z) hoặc trans (E).
Nhóm thứ ba là các axit béo có liên kết đôi C=C không bị phân cách đều đặn bởi nhóm
metylen (non methylene - interrupted diens NMID), ví dụ axit 5,9,12 C18:3 có trong dầu hạt
cây tùng lớn.
Các axit béo khơng no đa nối đơi đều có chung cơng thức là (8)
CH3(CH2)m(CH=CHCH2)n(CH2)kCOOH (8)
Các axit béo không no đa nối đơi đƣợc phân cách đều đặn bởi nhóm metyl. Các axit dạng này
đƣợc phân biệt bởi khoảng cách từ nối đơi đầu tiên đến nhóm metyl cuối cùng
(H3C[CH2]mCH=CH-). Hầu hết các axit béo đa nối đôi quan trọng thuộc họ n-3, n-6, n-9 và
hình thành dựa trên cơ sở là các axit linolenic, linoleic, oleic. Trong tự nhiên đến nay đã phát
hiện 12 họ axit béo từ họ n-1 đến n-12 theo bảng 1.2.
Bảng 1.2. Các axit béo đa nối đôi trong tự nhiên phân bố theo họ cấu tạo
Họ: n-1 dẫn xuất của 9,12,15-16:3,16:3, 18:3
Họ: n-2 dẫn xuất của 9,12,15-17:3, 15:3,17:3,17:4, 20:4
Họ: n-3 dẫn xuất của 9,12,15-18:3,15:2, 15:3, 15:4, 16:3,16:4, 18:3, 18:4,18:5, 20:2,20:3,
20:4, 20:5, 21:5, 22:3, 22:5, 22:6, 24:3, 24:4, 24:5, 24:6, 26:5, 26:6, 28:7, 30:5
Họ: n-4 dẫn xuất của 9,12-16:2,16:2, 16:3, 18:2, 18:3
Họ: n-5 dẫn xuất của 9,12-17:2,15:2, 17:2, 17:3, 19:2, 19:4, 20:3, 20:4, 21:4, 21:5
Họ: n-6

dẫn xuất của 9,12-18:2,15:2, 16:2, 18:2, 18:3, 20:2, 20:3, 20:4, 22:2, 22:3, 22:4,

22:5, 24:2, 24:4, 25:2, 26:2, 30:4
Họ: n-7

dẫn xuất của 9-16:1, 16:2, 17:2, 18:3, 19:2

Họ: n-8

dẫn xuất của 9-17:1, 15:2, 16:2, 17:2, 18:2, 19:2

Họ: n-9

dẫn xuất của 9-18:1, 17:2, 18:2, 20:2, 20:3, 22:3, 22:4
23


ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP

Họ: n-11 axit C19:2
Họ: n-12 axit C20:2
Các axit béo không no đa nối đôi đƣợc sinh t ng hợp bởi q trình chuyển hố
enzym: no hố, kéo dài mạch và ngắt mạch. Trong sinh vật biển, các axit béo quan trọng
nhất chủ yếu nằm trong họ omega-3, omega-6 [16, 69].


Axit béo omega-3
Hoạt chất omega-3 (hay ω3) là những axit béo mà trong phân tử có nhiều nối đơi, nối

đơi đầu tiên bắt đầu từ vị trí cacbon thứ ba tính từ nhóm metyl cuối cùng của mạch. Điển
hình cho các axit béo họ ω3 là axit eicosapentaenoic (EPA, C20:5 ω3 –
CH3CH2[CH=CHCH2]5CH2COOH)

và

axit

docosahexaenoic

(DHA,

C22:6ω3

–

CH3CH2[CH=CHCH2]6CH2COOH). Chúng cũng là những axit béo đặc trƣng của sinh vật
biển, đặc biệt là tảo biển.

Sơ đồ quá trình sinh tổng hợp các axit béo omega-3 được trình bày ở hình 1.4.

24


ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP

Hình 1.9. Sơ đồ sinh tổng hợp các axit béo họ omega-3: (D) Desaturation (khử no), (E) Elongation
(kéo dài mạch).

Quá trình sinh t ng hợp các axit béo ω3 đƣợc bắt đầu từ các axit béo có 18 nguyên tử
cacbon trong tự nhiên. Khởi đầu là axit C18 α-linolenic axit (ALA) trên con đƣờng sinh
t ng hợp ω3 đƣợc khử no và kéo dài mạch cacbon để tạo ra axit eicosatetraenoic (ETA).
Sau đó ETA tiếp tục chịu khử no ở vị trí ∆5 tạo thành eicosapentaenoic axit (EPA), quá

trình đƣợc tiếp tục kéo dài mạch tạo thành docosapentaenoic axit (DPA), sau đó đƣợc tiếp
tục khử no thành docoxahexaenoic axit (DHA).


Axit béo omega-6
Hoạt chất omega-6 (hay ω6) là những axit béo mà trong phân tử có nhiều nối đơi, nối đơi

đầu tiên bắt đầu từ vị trí cacbon thứ sáu tính từ nhóm metyl cuối cùng của mạch. Điển hình cho
các axit béo họ ω6 là axit γ-Linolenic (GLA) – (CH3(CH2)4[CH=CHCH2]3-(CH2)3COOH) và axit
arachidonic (AA – (CH(CH2)4[CH=CHCH2]4-(CH2)2COOH) là đặc trƣng của thực vật và động
vật trên cạn.

25