Tài liệu Giáo khoa hóa hữu cơ - Este doc

Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái
232
XIII. ESTE (ESTER)

XIII.1. Định nghĩa

Este là một loại hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có chứa nhóm –COO− (nhóm
cacboxilat, carboxilat)

CO
O
Nhoùm cacboxilat


Hoặc có thể định nghĩa: Este là loại chất hữu cơ được tạo ra do axit hữu cơ tác dụng với
rượu.

XIII.2. Công thức tổng quát

Este đơn chức: R-COO-R’ R: Gốc hiđrocacbon hóa trị 1, có thể là H
R’: Gốc hiđrocacbon hóa trị 1, khác H

C
x
H
y
COOC
x’
H
y’
x ≥ 0

y ≤ 2x + 1
x’ ≥ 1
y’ ≤ 2y’ + 1

C
n
H
2n + 1 – 2k
COOC
n’
H
2n’ + 1 – 2k’
n ≥ 0
n’ ≥ 1
k, k’ = 0; 1; 2; 3; 4;…

C
x
H
y
O
2
x ≥ 2
y: nguyên, dương, chẵn, khác 0, ≤ 2x

Este đơn chức no mạch hở: C
n
H
2n + 1
COOC

n’
H
2n’ + 1
n ≥ 0
n’ ≥1

C
n
H
2n
O
2
n ≥ 2


RCOOR’ R, R’: Các gốc hiđrocacbon hóa trị 1, no,
mạch hở. R có thể là H. R’ khác H

Este đa chức được tạo bởi axit đa chức, rượu đơn chức:

Axit đa chức: R(COOH)
n

⇒ Este đa chức: R(COOR’)
n
Rượu đơn chức: R’-OH

Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái
233
Axit đa chức: C

x
H
y
(COOH)
n

⇒ Este đa chức: C
x
H
y
(COOC
x’
H
y’
)
n
Rượu đơn chức: C
x’
H
y’
OH

Este đa chức được tạo bởi axit hữu cơ đơn chức và rượu đa chức:

Axit hữu cơ đơn chức: R-COOH
⇒ Este đa chức: R’(OOCR)
n

Rượu đa chức: R’(OH)
n

Axit hữu cơ đơn chức: C
x
H
y
COOH
⇒ Este đa chức: C
x’
H
y’
(OOCC
x
H
y
)
n
Rượu đa chức: C
x’
H
y’
(OH)
n


Este đa chức được tạo bởi axit hữu cơ đa chức và rượu đa chức:

Axit đa chức: R(COOH)
n

⇒ Este đa chức: R
n’
(COO)
nn’
R’
n
Rượu đa chức: R’(OH)
n’


Axit đa chức: C
x
H
y
(COOH)
n

⇒ Este đa chức: (C
x
H
y
)
n’
(COO)
nn’
(C
x’
H
y’

)
n

Rượu đa chức: C
x’
H
y’
(OH)
n’



Este: C
x
H
y
O
z
x ≥ 2
y: nguyên, dương, chẵn, khác không, ≥ 2x
z: 2; 4; 6; 8;… (z = 2: Este đơn chức; z = 4: Este đa chức, hai nhóm
chức este; z = 6: Este đa chức, ba chức este;…)

Bài tập 112
a. Viết công thức tổng quát của este đa chức được tạo bởi axit R(COOH)
2
với rượu
R’(OH)
3
.

b. Viết phản ứng este hóa (mỗi chất trong phản ứng được viết ở dạng CTCT) được
tạo bởi axit và rượu trên.
c. Viết phản ứng tạo este đa chức từ axit oxalic (acid oxalic) với glixerin (glicerin).

Bài tập 112’
a. Viết công thức tổng quát của este đa chức được tạo bởi C
n
H
m
(COOH)
x
với
C
u
H
v
(OH)
y
.
b. Viết phản ứng este hóa tạo chất hữu cơ chứa một loại nhóm chức giữa hai chất
gồm axit và rượu trên.
c. Viết phản ứng este hóa tạo este đa chức (mỗi chất trong phản ứng viết dưới
dạng CTCT) được tạo bởi axit malonic và etylenglicol.

Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái
234
Bài tập 113
a. Viết CTTQ có mang nhóm chức của este E được tạo bởi axit hữu cơ đơn chức,
chứa một liên kết đôi C=C, mạch hở với rượu đơn chức không no, một liên kết
đôi, mạch hở.

b. Viết phản ứng dạng tổng quát của este E trên với H
2
(Ni xúc tác); Dung dịch
NaOH.
c. Nếu E chứa 5 nguyên tử cacbon trong phân tử. Hãy viết CTCT, đọc tên; Viết
phản ứng giữa E với NaOH; Phản ứng trùng hợp E.
d. Viết CTCT các đồng phân axit mạch hở của E
ĐS: 10 ĐP

Bài tập 113’
a. Viết CTTQ có mang nhóm chức của este A được tạo bởi axit hữu cơ đơn chức no
mạch hở với rượu đồng đẳng alylic.
b. Viết CTCT, đọc tên A. Cho biết khi đốt cháy 1 mol A thì thu được 4 mol CO
2
; A
tác dụng được dung dịch AgNO
3
/NH
3
và thủy phân A bằng dung dịch xút thì thu
được xeton (ceton). Viết các phản ứng xảy ra.

XIII.3. Cách đọc tên

Ankyl ankanoat (Este được tạo bởi axit ankanoic với rượu ankylic)


Ankyl cacboxilat (Este được tạo bởi axit cacboxilic với rượu ankylic)

Este của axit … và rượu …


Thí dụ
:

H-COO-CH
3
Metyl metanoat
(HCOOCH
3
; C
2
H
4
O
2
) Metyl fomiat (Formiat metil)
Este của axit fomic và rượu metylic

CH
3
COOCH
2
CH
3
Etyl etanoat
(C
4
H

8
O
2
) Etyl axetat (Acetat etil)
Este của axit axetic, rượu etylic

CH
3
COOCH
2
CH
2
CH
3
n-Propyl etanoat
(C
5
H
10
O
5
) n-Propyl axetat (Acetat n-propil)

HCOOCH=CH
2
Vinyl fomiat (Formiat vinil)
(HCOOC
2
H
3

; C
3
H
4
O
2
) Vinyl metanoat

Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái
235
CH
2
=CH C
O
OCH
2
CH
3
CH
3
Isopropyl acrilat
Isopropyl propenoat
CH
3
COO CH
2
CH
2
CH CH
3

CH
3
Isoamyl axetat
Isopentyl axetat
Isopentyl etanoat
(Daàu chuoái)
CH
2
=CH C
O
OCH
3
CH
3
Metyl metacrilat
Metyl
2
-metylpropenoat
C
O
OCH
2
Benzyl benzoat
CH
3
CH
2
COOCH
2
CH

2
CH
2
CH
3
n-Butyl propionat
n-Butyl propanoat
CH
3
COO
Phenyl axetat
CH
3
CH CH
2
C
O
OCH
2
CH
CH
3
CH
3
CH
3
Isobutyl isovalerat
Isobutyl 3-metylbutanoat
CH
3

OC
O
C
O
OCH
3
Ñi met yl ox al at
Ñimetyl etanñioat
HC
O
OCH
2
CH
2
OC
O
H
Etylen ñifomiat
CH
2
CH
CH
2
O
O
O
C
C
C
CH

CH
O
O
O
CH
CH
2
CH
2
CH
2
Glixeryl triacrilat
CH
3
CH
2
-OOC-CH
2
-COO-CH
2
CH
3
Ñietyl malonat
CH
2
O
O
C
O
CO

Phenyl benzyl tereptalat


CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-COO-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
n-Amyl n-valerat
n- Pentyl petanoat

H-COO-CH
2
-CH
2
-OOC-CH
3

Etylen fomiat axetat

CH
2
=CH-OOC-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-COO-CH
2
-CH=CH
2
Vinyl alyl ađipat

CH
3
COOC=CH
2
Isopropenyl axetat
CH
3


CH
3
CH

2
CH
2
COO-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
n-Butyl n-butirat

CH
3
COO-CH=CH
2
Vinyl axetat

CH
2
=C-COO-CH-CH
2
-CH
3
Sec-butyl isobutirat
CH
3
CH
3

Bài tập 114
Viết CTCT của các chất sau đây:
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái
236
a. n-Propyl fomiat
b. iso-Propyl axetat
c. Vinyl propionat
d. tert-Butyl isobutirat
e. neo-Pentyl acrilat
f. sec-Butyl metacrilat
g. Benzyl benzoat
h. Đietyl oxalat
i. Etylen đifomiat
j. Glixeryl tristearat
k. Propylen đi n-valerat
l. Metyl etyl malonat
m. Metyl metacrilat
n. điBenzyl ađipat
o. iso-Propenyl iso-valerat

Bài tập 114’
Đọc tên các chất sau đây:
a. CH
3
COOC
2
H

5

b. H-COO-CH
2
-CH
2
-O-OC-H
c. CH
2
=CH-COO-CH
2
CH
2
CH
3

d. CH
3
OOC-COOCH
3

e. CH
3
CH
2
COOCH=CH
2

f. CH
3

CH
2
CH
2
-COOCH-CH
3

CH
3

g. CH
2
=C-COO-CH
3

CH
3

h. CH
2
=CH-COO-CH
2
-CH=CH
2

i. CH
3
-CH- C-O-CH
2
-CH-CH

3

CH
3
O CH
3

j. H-COO-CH-CH
2
-OOC-CH
3

CH
3

k. CH
2
=CH-COO-CH=CH
2

l. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
COO-CH-CH
2

-CH
3

CH
3

m. C
15
H
31
COOCH
2
-CH
2
-CH
3

n. C
6
H
5
COO-CH
3

o. CH
3
O-OC-CH
2
-CH
2

-COO-CH
2
CH
3


XIII.4. Tính chất hóa học

XIII.4.1. Phản ứng cháy
C
x
H
y
O
z
+






−+
24
z
y
x
O
2
→

0
t
xCO
2
+
2
y
H
2
O

Este Khí cacbonic Hơi nước


Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái
237
C
n
H
2n
O
2
+






−

2
23n
O
2

→
0
t

nCO
2
+ nH
2
O

1 mol n mol n mol
Este đơn chức no mạch hở


Chú ý:
Trong các loại este, chỉ có
este đơn chức no mạch hở
khi cháy mới tạo
số mol nước

bằng số mol CO
2
, hay thể tích hơi nước bằng thể tích khí CO
2
. Các este đa chức, không

no hay có vòng khi cháy đều tạo số mol nước nhỏ hơn số mol CO
2
.

Bài tập 115
A là một chất hữu cơ chứa một loại nhóm chức. A tác dụng được với dung dịch kiềm,
nhưng không tác dụng được với kim loại kiềm. Khi đốt cháy một thể tích hơi A, thì thu
được 4 thể tích khí CO
2
và 4 thể tích hơi nước. Các thể tích hơi, khí đều đo trong cùng
điều kiện về nhiệt độ và áp suất.
a.

Xác định CTPT của A.
b.

Viết các CTCT có thể có của A và đọc tên các chất này
c.

Xác định CTCT đúng của A. Biết rằng A tác dụng với NaOH tạo B và C. Nếu cho
C tác dụng tiếp với CuO thu được chất D. A, B, D đều cho được phản ứng tráng
bạc. Viết các phản ứng xảy ra.
ĐS: C
4
H
8
O
2
; HCOO-CH
2

CH
2
CH
3

Bài tập 115’

A là một chất hữu cơ. A cháy chỉ tạo CO
2
và H
2
O theo tỉ lệ số mol n
CO
2

: n
H
2
O
= 1 : 1.
a.

Hãy cho biết dạng CTPT tổng quát của A.
b.

Nếu A mang một loại nhóm chức, A tác dụng được dung dịch NaOH nhưng
không tác dụng với Na. Khi đốt cháy 1 mol A, thu được 5 mol CO
2
. Xác định
CTPT, các CTCT có thể có của A và đọc tên các chất này.

c.

Xác định CTCT đúng của A, biết rằng trong phân tử A có chứa gốc hiđrocacbon
bậc 3
ĐS: 9 CTCT; Tert-butyl fomiat

XIII.4.2. Phản ứng thủy phân este

R-COO-R’ + H
2
O
H
2
SO
4
(đ); t
°
R-COOH + R’OH
Este Nước Axit hữu cơ Rượu

R(COOR’)
n
+ nH
2
O
H
2
SO
4
(đ); t

°
R(COOH)
n
+ nR’OH
Este đa chức Axit đa chức

R’(OOC-R)
n
+ nH
2
O
H
2
SO
4
(đ); t
°
nRCOOH + R’(OH)
n
Este đa chức Rượu đa chức

Thí dụ
:
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái
238
CH
3
C
O
O

CH
2
CH
3
+
H
2
O
H
2
SO
4
(ñ); t
0
CH
3
C
O
OH
+
CH
3
CH
2
OH
Etyl axetat
Nöôùc
Axit axetic
Röôïu etylic
HCO

O
CH
CH
3
CH
3
+
H
2
O
H
2
SO
4
(ñ); t
0
HC
O
OH
+
CH
3
CH
OH
CH
3
Isopropyl fomiat
Axit fomic Röôïu isopropylic
CH
3

OCC
OO
OCH
3
+
2H
2
O
H
2
SO
4
(ñ); t
0
HC
O
CH
O
+
2CH
3
OH
Ñi met yl oxal at
Axit oxalic
Röôïu metylic
HC
O
OCH
2
CH

2
OC
O
H
+
2H
2
O
H
2
SO
4
(ñ);t
0
2 H C
O
OH
+
HO CH
2
CH
2
OH
Etylen ñifomiat
Axit fomic
Etylenglicol
CH
2
CH
O

CH
2
C
O
CH
O
O
C
C
CH
CH
O
O
CH
2
CH
2
CH
2
+
3 H
2
O
H
2
SO
4
(ñ); t
0
CH

2
OH
OHCH
CH
2
OH
+
3 CH
2
CH C OH
O
Glixeryl triacrilat
Glixerin
Axit acrilic
CH
2
C
CH
3
C
O
OCH
3
+
H
2
O
H
2
SO

4
(ñ); t
0
CH
2
C
CH
3
COOH
+
CH
3
OH
Metyl metacrilat
Axit metacrilic
Röôïu metylic


CH
3
CH
2
COOCH
2
-CH=CH
2
+ H
2
O
H

2
SO
4
(đ); t
0
CH
3
CH
2
COOH + CH
2
=CH-OH
Alyl propionat Axit propionic Rượu alylic

CH
3
COOCH=CH
2
+ H
2
O
H
2
SO
4
(đ); t
0
CH
3
COOH + [CH

2
=CHOH]
Vinyl axetat Axit axetic (Không bền)
CH
3
-CH=O
(Anđehit axetic)


CH
2
=CH-C
O
O
+
H
2
O
H
+
;
t
0
CH
2
=CH C
O
OH
+
OH

Phenyl acrilat
Axit acrilic Phenol
CH
2
=CH CH
2
OC
O
C
O
OCH
2
CCH
3
CH
3
CH
3
+
2 H
2
O
H
+
; t
0
CH
2
=CH CH
2

OH
+
HOOC COOH
+
CH
3
C
CH
3
CH
2
OH
CH
3
Alyl neopentyl tereptalat
Röôïu alylic
Axit tereptalic
Röôïu neopentylic


Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái
239
Ghi chú
Trong đa số trường hợp thủy phân este sẽ thu được axit hữu cơ và rượu tương ứng tạo
nên este. Tuy nhiên nếu
este được tạo bởi rượu không bền
(rượu trong đó nhóm –OH
liên kết vào liên kết đôi C=C; hay rượu trong đó có 2 hay 3 nhóm –OH liên kết vào một
nguyên tử C) thì khi thủy phân este loại này sẽ thu được axit hữu cơ với anđehit
(aldehid), xeton (ceton) hay axit hữu cơ. (Do rượu tạo ra không bền, nó chuyển hóa tạo

anđehit, xeton; hoặc rượu tạo ra sẽ loại bớt phân tử H
2
O để tạo anđehit, xeton hay axit
hữu cơ)

Thí dụ
:
HC
O
OCHCH
2
+
H
2
O
H
2
SO
4
(ñ) ; t
0
HC
O
OH
+
CH
2
CH OH
Vinyl fomiat Axit fomic
(Khoâng beàn)

CH
3
CH O
Anñehit axetic
CH
3
C
O
OC
CH
3
CH
2
+
H
2
O
H
2
SO
4
(ñ) ; t
0
CH
3
C
O
OH
+
CH

3
C
OH
CH
2
Isopropenyl axetat
Axit axetic
(Khoâng beàn)
CH
3
CCH
3
O
Axeton
Ñimetyl xeton
PropanonCH
3
CH
OC
O
CH
3
OC
O
CH
3
+
2H
2
O

H
2
SO
4
(ñ) ; t
0
CH
3
CH OH
OH
+
2 CH
3
COOH
(Khoâng beàn)
Axit axetic
CH
3
C
O
H
+
H
2
O
Anñehit axetic Nöôùc
Etyliñen ñi axetat
CH
3
CO

O
C
CH
H
O
O
C
O
H
O
+
3H
2
O
H
+
; t
0
CH
3
COH
OH
OH
+
3H C
O
OH
(Khoâng beàn)
Etyliñin trifomiat
CH

3
C
O
OH
+
H
2
O
Axit axetic
Nöôùc
Axit fomic
CH
3
C
O
CH
3
CCH
3
O
O
CCH
3
O
+
2H
2
O
H
+

;
t
0
CH
3
CCH
3
OH
OH
+
2CH
3
COOH
(Khoâng beàn)
CH
3
CCH
3
O
+
H
2
O

Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái
240
XIII.4.3. Phản ứng thủy phân este trong dung dịch kiềm (Phản ứng xà phòng hóa)

R-COO-R’ + OH
−

→
0
t
R-COO
−
+ R’-OH

Este Dung dịch kiềm Muối của axit hữu cơ Rượu


Khi viết như trên, không thấy nước tham gia phản ứng mà chỉ thấy bazơ (baz, base).
Thực chất, nước có trong dung dịch bazơ có tham gia phản ứng (thủy phân), nhưng khi
gộp phản ứng lại thì nước (H
2
O) đã bị đơn giản, nên không thấy nước trong phản ứng
này.
R-COO-R’ + H
2
O R-COOH + R’-OH
R-COOH + OH
−
R-COO
−
+ H
2
O


⇒

R-COOH + OH
−
R-COO
−
+ R’-OH

Thí dụ
:

H-COO-C
2
H
5
+ NaOH
→
0
t
H-COONa + C
2
H
5
OH

Etyl fomiat Dung dịch xút Natri fomiat Rượu etylic

CH
3
COO-CH
3
+ KOH

→
0
t
CH
3
COONa + CH
3
OH
Metyl axetat Dung dịch potat Natri axetat Rượu metylic

CH
2
=CH-COO-CH
2
-CH=CH
2
+ NaOH
→
0
t
CH
2
=CH-COONa + CH
2
=CH-CH
2
OH
Alyl acrilat Natri acrilat Rượu alylic

CH

3
OOC-COOCH
3
+ 2KOH
→
0
t
2CH
3
OH + KOOC-COOK
Đimetyl oxalat Dung dịch kali hiđroxit Rượu metylic Kali oxalat

H-COO-CH
2
-CH
2
-OOC-H + 2NaOH
→
0
t
2HCOONa + HO-CH
2
-CH
2
-OH
Etylen đifomiat Natri fomiat Etylenglicol

2CH
3
COO-CH

2
-CH
2
-CH-CH
3
+ Ca(OH)
2
→
0
t
Ca(CH
3
COO)
2
+2CH
3
-CH-CH
2
-CH
2
OH
CH
3
CH
3

Isoamyl axetat (Dầu chuốI) Dung dịch nước vôi Canxi axetat Rượu isoamylic

C
2

H
5
OOC-CH
2
-CH
2
-COOC
2
H
5
+ 2OH
-

→
0
t
2C
2
H
5
OH +
-
OOC-CH
2
-CH
2
-COO
-

Đietyl sucxinat Dung dịch bazơ Rượu etylic Muối sucxinat

CH
3
OOC-CH
2
-COO-CH
2
CH
2
CH
3
+ 2NaOH
→
0
t
CH
3
OH + NaOOC-CH
2
-COONa

Metyl n-propyl malonat Natri malonat

+ CH
3
CH
2
CH
2
OH

Rượu n-propylic

H-COO-CH
2
-CH
2
-OOC-CH
3
+ 2OH
−

→
0
t
H-COO
−
+ HO-CH
2
-CH
2
-OH + CH
3
COO
−

Etylen fomiat axetat Muối fomiat Etylenglicol Muối axetat

Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái
241

CH
2
C
CH
3
CO
O
CH
3
+
NaOH
0
CH
2
C
CH
3
C
O
ONa
+
CH
3
OH
Metyl metacrilat
Dung dich Xut
Natri metacrilat
Metanol
C
O

OCH
2
+
NaOH
0
COONa
+
CH
2
OH
Benzyl benzoat
Natri benzoat Ruou bezylic
CH
2
CH
O
O
CH
2
O
C
C
C
O
O
O
C
15
H
31

C
17
H
35
C
17
H
33
+
3 NaOH
t
t
t
0
CH
2
CH
CH
2
OH
OH
OH
+
C
15
H
31
COONa
+
C

17
H
35
COONa
+
C
17
H
33
COONa
Glixeryl panmitat stearat oleat
Glixe rin
Natri panmitat
Natri stearat
Natri oleat


Chú ý
C.1.
Trong đa số trường hợp khi thủy phân este trong dung dịch kiềm thu được muối
của axit hữu cơ và rượu. Tuy nhiên nếu este được tạo bởi rượu không bền (rượu
trong đó nhóm –OH liên kết vào C mang nối đôi C=C) thì khi thủy phân este loại
này sẽ thu được muối của axit hữu cơ với anđehit hay xeton.
Thí dụ
:
CH
3
COOCH=CH
2
+ NaOH

→
0
t
CH
3
COONa + [CH
2
=CH-OH]

Vinyl axetat Dung dịch Xút Natri axetat (Không bền)

CH
3
-CH=O
(Anđehit axetic)
CH
3
-COO-C=CH
2
+ NaOH
→
0
t
CH
3
-COONa + [CH
3
-C=CH
2
]

CH
3
OH
Isopropenyl axetat Dung dịch xút Natri axetat (Không bền)

CH
3
-C-CH
3

(Axeton, Aceton)
O

C.2
OOC-CH
3
OH
CH
3
-CH + 2NaOH
→
0
t
[CH
3
-CH ] + 2CH
3
-COONa
OOC-CH
3

OH

Etiliđen điaxetat (Không bền) Natri axetat

CH
3
-CHO + H
2
O

OOC-CH
3
OH
CH
3
-C CH
3
+ 2NaOH
→
0
t
[CH
3
-C-CH
3
] + 2CH
3
-COONa
OOC-CH
3

OH

(Không bền)
CH
3
-CO-CH
3
+ H
2
O

Axeton

Nước


Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái
242

OOC-CH
3
OH
CH
3
-C-OOC-CH
3
+ 3NaOH
t
0
[CH

3
-C-OH ] + 3CH
3
COONa
OOC-CH
3
OH

(Không bền)
CH
3
-COOH + H
2
O

+ NaOH
CH
3
-COONa + H
2
O

C.3.
Nếu
este của phenol
thì khi thủy phân este loại này trong dung dịch kiềm sẽ thu
được muối của axit hữu cơ, muối của phenol và nước. Bởi vì phenol tạo ra trong
dung kiềm sẽ tác dụng tiếp với kiềm (dung dịch bazơ) để tạo muối và nước.

Thí dụ

:
CH
3
-COO-C
6
H
5
+ NaOH
→
0
t
CH
3
-COONa + C
6
H
5
-OH
C
6
H
5
-OH + NaOH
→
0
t
C
6
H
5

-ONa + H
2
O

CH
3
-COO-C
6
H
5
+ 2NaOH
→
0
t
CH
3
-COONa + C
6
H
5
-ONa + H
2
O

Phenyl axetat Xút Natri axetat Natri phenolat Nước

(1 mol) (2 mol)

C.3.
Trong đa số trường hợp có thể căn cứ

số mol đơn bazơ
(NaOH, KOH) tác dụng
được với
1 mol este
để kết luận số nhóm chức este có trong phân tử este đó. 1 mol
este E tác dụng tác dụng (vừa đủ) với n mol đơn bazơ (như NaOH, KOH) thì E có
chứa n nhóm chức este trong phân tử. Tuy nhiên nếu là este của phenol thì 1 mol
este đơn chức của phenol tác dụng với 2 mol đơn bazơ (thay vì 1 mol đơn bazơ,
như các este đơn chức thông thường khác).

R(COOR’)
n
+ nNaOH
→
0
t
R(COONa)
n
+ nR’OH

(1 mol) (n mol)


CH
3
-COO-C
2
H
5
+ NaOH

→
0
t
CH
3
-COONa + C
2
H
5
OH

Etyl axetat (Một loại đơn bazơ) Natri axetat Rượu etylic
(1 mol) (1 mol)


CH
3
-COO-C
6
H
5
+ 2NaOH
→
0
t
CH
3
-COONa + C
6
H

5
-ONa + H
2
O
Phenyl axetat Natri axetat Natri phenolat Nước


Bài tập 116
Viết phản ứng cụ thể để minh họa các este có tính chất sau đây:
a.

A là este tác dụng dung dịch xút thu được một muối và một rượu.
b.

B là một este tác dụng dung dịch potat thu được một muối và một anđehit.
c.

C là một este tác dụng với dung dịch LiOH thu được một muối và một xeton.
d.

D là một este tác dụng với dung dịch xút thu được một muối, một anđehit và
nước.
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái
243
e.

E là một este tác dụng với dung dịch kiềm thu được một muối, một xeton và
nước.
f.

F là một este tác dụng với dung dịch NaOH thu được một muối và nước.
g.

G là một este tác dụng với nước vôi thu được hai muối và nước.

Bài tập 116’
Viết công thức tổng quát và viết phản ứng minh họa cụ thể với các este phù hợp tính chất
sau:
a.

Este đơn chức mạch hở A tác dụng dung dịch xút tạo muối của axit không no
chứa một liên kết đôi C=C và một rượu no.
b.

Este chứa hai nhóm este B mạch hở, tác dụng dung dịch kiềm tạo một muối của
axit đa chức và một rượu, axit và rượu đều no.
c.

Este C đơn chức mạch hở, tác dụng dung dịch xút tạo hai muối và nước. C không
làm mất màu nước brom.
d.

Este D tác dụng nước barit thu được một rượu và ba muối. Rượu và axit đều
mạch hở, không làm nhạt màu nước brom.
e.

Xà phòng hóa este E mạch hở thu được một rượu chứa một liên kết đôi và một
muối của axit nhị chức no.
f.

Thủy phân 1 mol este mạch hở F cần dùng 1 mol xút, thu được một muối và một
anđehit. Một mol F tác dụng vừa đủ một mol brom trong dung dịch.
g.

Công thức phân tử este G có dạng C
n
H
2n-2
O
2
. Thực hiện phản ứng xà phòng hóa
G trong dung dịch xút thu được muối và xeton.

Bài tập 117
E là một este đơn chức. Đốt cháy hết 0,1 mol E, thu được 0,7 mol CO
2
và 0,3 mol H
2
O.
a.

Xác định CTPT của E.
b.

Xác định CTCT của E và đọc tên E. Biết rằng 12,2 gam E tác dụng vừa đủ 100 ml
dung dịch NaOH 2M.
(C = 12; H = 1; O = 16)
ĐS: Phenyl fomiat

Bài tập 117’

A là một este đơn chức. Đốt cháy hoàn toàn 2,24 lít hơi A (đktc) thu được 17,92 lít CO
2

(đktc) và 7,2 gam H
2
O.
a.

Xác định CTPT của A.
b.

Xà phòng hóa hoàn toàn 2,72 gam A cần dùng 100 ml dung dịch KOH 0,4M. Xác
định các CTCT có thể có của A và đọc tên các chất này, biết rằng A cho được
phản ứng tráng gương. Viết các phản ứng xảy ra.
(C = 12; H = 1; O = 16)
ĐS: H-COOC
6
H
4
CH
3


Bài tập 118

Đốt cháy hoàn toàn 74a gam chất hữu cơ A, thu được 3a mol CO
2
và 3a mol H
2

O.
a.

Xác định CTPT của A, biết rằng tỉ khối hơi của A so với hiđro nhỏ hơn 70.
b.

Xác định CTCT của A và đọc tên A biết rằng A đơn chức, tác dụng được với
dung dịch NaOH và cho được phản ứng tráng bạc. Viết các phản ứng xảy ra.
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái
244
c.

Viết CTCT các đồng phân đơn chức của A và đọc tên các đồng phân này.
(C = 12; H = 1; O = 16)
ĐS: C
3
H
6
O
2


Bài tập 118’

Đốt cháy hoàn toàn m gam chất hữu cơ X cần dùng 22,4 lít không khí (đktc), thu được
3,584 lít CO
2
(đktc) và 2,88 gam H
2
O.

a.

Tính m.
b.

Xác định CTPT của X biết rằng d
X/CO
2

= 2.
c.

Xác định CTCT của X và đọc tên X. Cho biết X đơn chức, X tác dụng được với
dung dịch bạc nitrat trong amoniac tạo kim loại và X tác dụng với dung dịch nước
vôi tạo rượu bậc hai.
d.

Viết CTCT các đồng phân đơn chức của X và đọc tên các đồng phân này.
e.

Từ X viết các phản ứng để điều chế: Axeton; Isopropyl acrilat và n-Propyl axetat.
Các chất vô cơ, xúc tác có sẵn.
Không khí gồm 20% oxi và 80% nitơ theo thể tích.
(C = 12; H = 1; O = 16)
ĐS: m = 3,52 gam; Isopropyl fomiat

Bài tập 119

E là một este. 5,9 gam hơi E chiếm thể tích 1,4 lít (ở 136,5
0

C; 1,2 atm).
Thủy phân 11,8 gam E cần dùng vừa đủ 200 ml dung dịch NaOH 1M.
a.

Xác định CTCT của E. Đọc tên E. Cho biết E được tạo bởi rượu đơn chức.
b.

Từ E viết phản ứng điều chế: Đietyl oxalat; PVA
c
và PVA.
(C = 12; H = 1; O = 16)
ĐS: Đimetyl oxalat

Bài tập 119’

X là một este (không tạp chức). Làm bay hơi hết 14,6 gam X thì thu được 2,24 lít hơi (ở
đktc). Thực hiện phản ứng xà phòng hóa 4,38 gam X thì cần dùng 300 ml dung dịch
KOH 0,2M.
a.

Xác định CTCT và tên của X, biết rằng X được tạo bởi axit hữu cơ đơn chức và
rượu tạo nên X có mạch cacbon không phân nhánh và là rượu bậc 1..
b.

Viết công thức các đồng phân cùng chức của X.
(C = 12; H = 1; O = 16)
ĐS: C
6
H
4

O
4


Bài tập 120

Cho 11,8 gam este A tác dụng vừa đủ 200 ml dung dịch NaOH 1M, thu được dung dịch
B. Đem chưng cất dung dịch B, thu được 6,72 lít hơi một rượu (ở 136,5
°
C; 1atm) và 13,4
gam một muối. Đốt cháy hoàn toàn lượng muối này, chỉ thu được 2,24 lít CO
2
(đktc) và
m gam xôđa.
a.

Tính m.
b.

Xác định CTPT, CTCT của A. Đọc tên A. Tỉ khốI hơi của A < 4,5.
(C = 12; H = 1; O = 16; Na = 23)
ĐS: m = 10,6 gam; Đimetyl oxalat