Chuyên đề Ancol phenol

CHUYÊN ĐỀ 13

ANCOL - PHENOL
1. ANCOL
a. Công thức ancol
- Ancol no, đơn chức: CnH2n + 1OH

(n 1)

- Ancol no, hai chức: CnH2n(OH)2

(n 2)

- Ancol no, m chức : CnH2n + 2-m(OH)m

(n m)

b. Danh pháp
+ Danh pháp thông thường
Tên ancol = Ancol + Tên gốc hidrocacbon + ic
C2H5 - OH : Ancol etylic

CH3 -CH2- CH2- OH : Ancol propylic

CH3 -CH2(OH)- CH3 : Ancol isopropylic.
+ Danh pháp thay thế
CH3 -CH2- CH2- OH : propan-1-ol;

CH3 -CH(OH)- CH3 : propan-2-ol

c. Tính chất hóa học

+ Tác dụng với kim loại mạnh
1
H2
2

CnH2n+1OH + Na ��
� CnH2n+1ONa +
C3H5(OH)3

+ 3K ��
� C3H5(OK)3 +

3
H2
2

+ Phản ứng este hoá:
H 2SO 4
���
� CH3COOC2H5 + H2O
CH3COOH + C2H5OH ���
�
t0

+ Phản ứng tách nước tạo anken
H 2SO 4
���
� CH2 = CH2 + H2O
CH3 -CH2- OH ���
�

1700 C

+ Phản ứng tách nước tạo ete
H 2 SO4
�
2R-OH ���
1400 C

R- OH +

R-O-R

+

H2O

H 2 SO 4
� R-O-R’ +
R’-OH ���
1400 C

H2O

1
Nhận xét: m ancol = m ete + m H2O và n ete = n H2O = n ancol
2
+ Phản ứng oxi hoá bằng CuO
+ CuO
� andehit
Ancol bậc I ���

t0
o

CH3 -OH + CuO t  HCHO + Cu + H2O
o

CH3 -CH2- OH + CuO t  CH3-CHO + Cu + H2 O

1


+ CuO
� xeton
Ancol bậc II ���
t0
o

CH3 -CH(OH)- CH3 + CuO t  CH3 -CO- CH3 + Cu + H2O
+ Phản ứng đốt cháy
CnH2n+1OH +

3n
o
O2 t  nCO2 + (n+1)H2O
2

3n+1-m
o
O2 t  nCO2 + (n+1)H2O
2

��
� n
�
Nhận xét: Đốt cháy ancol no ��
H 2 O > n CO 2 và n ancol = n H 2 O - n CO2
CnH2n+2-m(OH)m +

d. Điều chế


H
+ Hidrat hoá anken: CH2=CH2 + H-OH  


CH3-CH2-OH

Phản ứng cộng nước tuân theo qui tắc Maccopnhicop.
H
CH3 -CH = CH2 + H-OH  
 CH3-CH(OH)-CH3

(sản phẩm chính)



+ Thuỷ phân dẫn xuất halogen:
R-Br

0

+ NaOH t  R-OH +

NaBr

+ Phương pháp sinh hố: (C6H10O5)n + nH2O
C6H12O6  men



2C2H5OH



0

,t
 H


nC6H12O6

+ 2CO2

VÍ DỤ MẪU
Ví dụ 1:
Khi phân tích thành phần một ancol đơn chức X, thu được kết quả: tổng khối lượng của cacbon và hiđro
gấp 3,625 lần khối lượng oxi. Số đồng phân cấu tạo ancol ứng với công thức phân tử của X là
A. 3.

B. 4.

C. 2.

D. 1.

Lời giải:
Nhận xét: Vì X đơn chức � Gọi công thức của X là CxHyO.
Theo bài: mC + mH = 3,625mO � 12x + y = 3,625.16 = 58 � C4H10.
� X là C4H10O và có 4 đồng phân cấu tạo: CH3CH2CH2OH;
CH3CH2CH(OH)CH3; (CH3)2CHCH2OH và (CH3)3C-OH.
� Đáp án B.
Ví dụ 2:
Đốt cháy hồn tồn 1 thể tích hơi ancol X (no, mạch hở) cần 3,5 thể tích khí O2 (Các thể tích khí và hơi đo
ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Tên gọi của X là
A. Etanol.

B. Etilen glycol.

C. Glixerol.

D. propan-1,2-điol.

Lời giải:
Ta có: n O2 

11, 2
 0,35 mol.
32

CnH2n+2-m(OH)m +

�

2

3n+1-m
o
O2 t  nCO2 + (n+1)H2O
2

3n+1-m
 3,5 � m = 3n-6
2


Lưu ý: Đối với ancol ta có: số nhóm chức �số nguyên tử C � m �n.
� m = 3n-6 �n � n �3.
Mặt khác: m > 0 � m = 3n - 6 > 0 � n > 2.
Vậy n = 3 và m = 3.3 - 6 = 3 � X là C3H5(OH)3.
� Đáp án C.
Ví dụ 3:
Khi tách nước từ 3-metylbutan-2-ol, sản phẩm chính thu được là
A. 3-metylbut-1-en.

B. 2-metylbut-2-en.

C. 3-metylbut-2-en.

D. 2-metylbut-3-en.

Lời giải:

Nhận xét: Sản phẩm chính được xác định theo quy tắc tách Zaixep.
� Đáp án B.
Ví dụ 4:
Đốt cháy hồn tồn 3 lít hỗn hợp X gồm 2 anken kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng cần vừa đủ 10,5 lít
O2 (các thể tích khí đo trong cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Hiđrat hóa hồn tồn X trong điều kiện
thích hợp thu được hỗn hợp ancol Y, trong đó khối lượng ancol bậc hai bằng 6/13 lần tổng khối lượng các
ancol bậc một. Phần trăm khối lượng của ancol bậc một (có số cacbon lớn hơn) trong Y là
A. 46,43%.

B. 10,88%.

C. 31,58%.

D. 7,89%.

Lời giải:
Gọi công thức chung của 2 anken là C n H 2n .
t0
C n H 2n + 3n O2 ��
� n CO2 + n H2O
2

Lít:

�

3

4,5 n

Theo bài: 4,5 n = 10,5 � n =
Ta có: n =

7
� Hai anken là C2H4 ( a mol) và C3H6 (b mol).
3

7
2a + 3b
7
�
� a = 2b � Đặt a = 2 mol; b = 1 mol.
=
3
a+b
3

Cách 1:
Phản ứng hóa học:


0

H ,t
CH2=CH2 + H2O ���
� CH3CH2OH

Mol:

2

2


0



0

H ,t
CH3-CH=CH2 + H2O ���
� CH3CH(OH)-CH3

Mol:

x

x

H ,t
CH3-CH=CH2 + H2O ���
� CH3CH2CH2OH

Mol:

1-x
Theo bài:

1-x

60 x
6

� x = 0,8 mol.
46.2 + 60(1-x) 13

3


� % m CH3CH2CH2OH =

60.0,2
.100% = 7,89%.
2.46+ 60

� Đáp án D.
Cách 2: Dễ thấy: % mCH3CH2OH =

2.46
.100% = 60,53%.
2.46+ 60

Mặt khác: % mCH3CH(OH)CH3 =

6
.100% = 31,58%.
6 + 13

� % mCH3CH2 CH2OH = 100 - 60,53 - 31,58 = 7,89%
� Đáp án D.

Ví dụ 5:
Đốt cháy hồn tồn 0,05 mol một ancol X (no, mạch hở) cần 5,6 gam O2, thu được hơi H2O và 6,6 gam
CO2. Công thức của X là
A. C2H4(OH)2.

B. C3H7OH.

C. C3H5(OH)3.

D. C3H6(OH)2.

Lời giải:
Ta có: n O2 

5, 6
6, 6
 0,175 mol; n CO2 
 0,15 mol.
32
44

Số nguyên tử C trong X =

n CO2
nX



0,15
 3 � Loại A.

0,05

Nhận xét: X là ancol no � n X = n H2O - n CO2 � n H2O = 0,15 + 0,05 = 0,2.
Bảo toàn khối lượng: m X + mO2 = mCO2 + m H2O
� m X = 6,6 + 0.2.18 - 5,6 = 4,6 gam � M X =

4, 6
 92 .
0, 05

� Đáp án C.
Ví dụ 6:
Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp Y gồm ba ancol đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng, thu được 3,808
lít khí CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O. Giá trị của m là
A. 5,42.

B. 5,72.

C. 4,72.

D. 7,42.

Lời giải:
n CO2 

3,808
5, 4
 0,17 mol; n H2O 
 0,3 mol.
22, 4

18

Nhận xét: n H2O  n CO2 � 3 ancol thuộc cùng dãy đồng đẳng no, đơn chức, mạch hở.
Ta có: n X  n H 2O  n CO 2  0,3  0,17  0,13 mol � n O (X)  n X = 0,13.
Bảo toàn khối lượng: m X  m C  m H  m O = 0,17.12 + 0,6.1 + 0.13.16
= 4,72 gam.
� Đáp án C.
Ví dụ 7:
Đun nóng hỗn hợp Y gồm hai ancol (đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng) với H 2SO4 đặc
ở 140oC. Sau khi các phản ứng hoàn toàn, thu được 6 gam hỗn hợp ba ete và 1,8 gam nước. Hai ancol
trong Y là
4


A. CH3OH và C2H5OH.

B. C2H5OH và C3H7OH.

C. C3H5OH và C4H7OH.

D. C3H7OH và C4H9OH.

Lời giải:
Gọi công thức chung của hai ancol là ROH .
Phản ứng hóa học:
2 ROH ��
� R  O  R + H2O
�

Mol: 0,2

0,1

Bảo toàn khối lượng: m ancol  m ete  m H 2O = 6 + 1,8 = 7,8 gam.
� M ROH 

7,8
 39 � R  17  39 � R  22 � CH3- và C2H5-.
0, 2

� Hai ancol là CH3OH và C2H5OH � Đáp án A.
Ví dụ 8:
Đốt cháy hồn tồn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol, thu được 13,44 lít khí CO2 (đktc) và 15,3 gam
H2O. Mặt khác, cho m gam X tác dụng với Na (dư), thu được 4,48 lít khí H2 (đktc). Giá trị của m là
A. 12,9.

B. 15,3.

C. 12,3.

D. 16,9.

Lời giải:
n CO2 =

13,44
15,3
= 0,6 mol; n H 2O =
= 0,85 mol.
22,4

18

Ta có: mC = 0,6.12 = 7,2 gam; mH = 0,85.2 = 1,7 gam.
Khi X tác dụng với Na:
1
H2
2

-OH + Na ��
� -ONa +
Mol: 0,4

0,2

nO = nOH = 2n H2 � nO = 0,4 mol � mO = 0,4.16 = 6,4 gam.
Bảo toàn khối lượng:
m X = m C + m H + m O = 7,2 + 1,7 + 6,4 = 15,3.

� Đáp án B.
Ví dụ 9:
Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol (no, đa chức, mạch hở, cùng số nhóm -OH), thu
được 11,2 lít khí CO2 (đktc) và 12,6 gam H2O. Giá trị của m là
A. 10,6.

B. 13,8.

C. 13,1.

D. 9,9.

Lời giải:
n CO2 =

11,2
12,6
= 0,5 mol; n H 2O =
= 0,7 mol.
22,4
18

Theo bài, X chứa hai ancol no � nX = n H2O - n CO2 = 0,2 mol .

� Số ngun tử C trung bình =
2,5 � ancol đó là C2H4(OH)2.

n CO2
nX

= 2,5 � X chứa một ancol đa chức có số nguyên tử C nhỏ hơn

5


Do X chứa 2 ancol cùng số nhóm -OH � 2 ancol đều hai chức:

� nO = nOH = 2nX � nO = 0,4 mol.
Bảo toàn khối lượng:
m X = m C + m H + m O = 0,5.12+1,4.1+0,4.16 = 13,8.

� Đáp án B.

Ví dụ 10:
Cho m gam hỗn hợp X gồm hai ancol tác dụng với Na (dư), thu được 4,48 lít khí H2. Mặt khác, đốt cháy
hồn toàn m gam hỗn hợp X cần vừa đủ V lít khí O2, thu được 13,44 lít khí CO2 và 15,3 gam H2O. Các
thể tích đo ở đktc. Giá trị của V là
A. 18,48.

B. 17,92.

C. 16,24.

D. 20,72.

Lời giải:
n CO2 = 0,6 mol; n H 2O = 0,85 mol; n H 2 = 0,2 mol.
Dựa trên mối quan hệ nguyên tố-nhóm chức thì với ancol: nO (X) = nOH

� n O (X) = n OH = 2n H = 0,4 mol.
2

Bảo toàn nguyên tố O: n O (X) + 2n O2 = 2n CO2 + n H 2O
2.0, 6  0,85  0, 4
� nO =
= 0,825 mol
2

2

� VO = 0,825.22,4 = 18,48 lít.
2

� Đáp án A.

6


2. PHENOL
a. Định nghĩa
Phenol là những hợp chất có nhóm -OH đính trực tiếp vào vịng benzen.

Phenol

o-crezol

m-crezol

p-crezol

b. Tính chất hóa học
+ Tác dụng với dung dịch kiềm:

+ NaOH

��
�

+ H2O

Phenol bị axit cacbonic đẩy ra khỏi dung dịch muối do tính axit yếu hơn:

+ CO2 + H2O

��
�

+ NaHCO3

+ Tác dụng với nước brom
Phenol tác dụng dễ dàng với nước brom, tạo thành kết tủa trắng 2,4,6-tribromphenol:

+ 3Br2

��
�

+ 3HBr

VÍ DỤ MẪU
Ví dụ 1:
Hợp chất hữu cơ X (trong phân tử có vịng benzen) có cơng thức phân tử là C7H8O2, tác dụng được với Na
và với NaOH. Biết rằng khi cho X tác dụng với Na dư, số mol H2 thu được bằng số mol X tham gia phản
ứng và X chỉ tác dụng được với NaOH theo tỉ lệ mol 1:1. Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A. HOC6H4CH2OH.

B. CH3C6H3(OH)2.

C. CH3OC6H4OH.

D. C6H5CH(OH)2.

Lời giải:

Nhận xét: Vì X tác dụng với Na thu được n H2  n X � X chứa hai nhóm -OH � Loại C.
Loại D vì hai nhóm –OH đính vào cùng một C � khơng tồn tại.
Mặt khác, X tác dụng với NaOH với tỉ lệ mol 1:1 � X chỉ chứa 1 nhóm -OH đính vào vòng benzen
� Loại B.

7


� Đáp án A.
Ví dụ 2:
Cho các phát biểu sau về phenol (C6H5OH):
(a) Phenol tan nhiều trong nước lạnh.
(b) Phenol có tính axit nhưng dung dịch phenol trong nước khơng làm đổi màu quỳ tím.
(c) Phenol được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, chất diệt nấm mốc.
(d) Nguyên tử H của vòng benzen trong phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H trong benzen.
(e) Cho nước brom vào dung dịch phenol thấy xuất hiện kết tủa.
Số phát biểu đúng là
A. 4.
B. 2.
C. 5.
D. 3.
Lời giải:
(a) sai vì phenol là hợp chất ít tan trong nước lạnh, tan nhiều hơn trong nước nóng.
(b) đúng vì tính axit của phenol rất yếu, yếu hơn cả axit cacbonic.
(c) đúng.
(d) và (e) đều đúng.
Phenol tác dụng dễ dàng với nước brom, xảy ra sự thế các nguyên tử H bằng Br, tạo
thành kết tủa trắng 2,4,6-tribromphenol:

+ 3Br2

��
�

+ 3HBr

� Đáp án A.
Ví dụ 3:
Số chất ứng với công thức phân tử C7H8O (là dẫn xuất của benzen) tác dụng được với dung dịch NaOH
là
A. 2.

B. 4.

C. 3.

D. 1.

Lời giải:
Nhận xét: Để tác dụng với dung dịch NaOH, các chất cần có nhóm -OH đính vào vào benzen.
Các chất thỏa mãn là: o-CH3C6H4OH; m-CH3C6H4OH; p-CH3C6H4OH.
� Đáp án C.
Ví dụ 4:
Cho dãy các chất sau: etyl axetat, anilin, ancol etylic, axit acrylic, phenol, phenylamoni clorua, ancol
benzylic, p-crezol. Trong các chất này, số chất tác dụng được với dung dịch NaOH là
A. 4.

B. 6.

C. 5.

D. 3.

Lời giải:
Nhận xét: Các chất có khả năng tác dụng với dung dịch NaOH bao gồm: axit, este, phenol; muối
amoni.
Như vậy, các chất thỏa mãn là: axit acrylic, etyl axetat, phenol, phenylamoni clorua, p-crezol.
� Đáp án C.
Lưu ý: p-crezol là một loại phenol (p-metylphenol).

8


Ví dụ 5:
Ảnh hưởng của nhóm -OH đến gốc C 6 H 5 - trong phân tử phenol thể hiện qua phản ứng giữa phenol với
A. dung dịch NaOH.

B. Na kim loại.

C. nước Br2.

D. H2 (Ni, to).

Lời giải:
Nhận xét: Benzen khơng tác dụng với nước Br2.
Vịng benzen có có gắn nhóm -OH tác dụng được với nước Br2.
� nhóm -OH có ảnh hưởng đến gốc C 6 H 5 - trong phân tử phenol.
� Đáp án C.
Ví dụ 6:
Cho a mol X (chứa vòng benzen) phản ứng vừa hết với a lít dung dịch NaOH 1M. Mặt khác, nếu cho a

mol X phản ứng với Na (dư) thì sau phản ứng thu được 22,4a lít khí H2 (đktc). X có thể là
A. HOC6H4COOCH3.

B. CH3C6H3(OH)2.

C. HOCH2C6H4OH.

D. HOC6H4COOH.

Lời giải:
Nhận xét: X tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1:1 � X chỉ chứa một trong số ba nhóm chức: -OH
(phenol), -COOH (axit) hoặc -COO- (este).
� Loại A vì chứa 1 nhóm -OH (phenol) và 1 nhóm este.
� Loại B vì chứa 2 nhóm -OH (phenol).
� Loại D vì chứa 1 nhóm -OH (phenol) và 1 nhóm axit.
� Đáp án C.
Ví dụ 7:
Cho dãy các hợp chất thơm: p-HO-CH2-C6H4-OH (1), p-HO-C6H4-COOC2H5 (2), p-HO-C6H4-COOH (3),
p-HCOO-C6H4-OH (4), p-CH3O-C6H4-OH (5).
Có bao nhiêu chất trong dãy thỏa mãn đồng thời 2 điều kiện sau?
(a) Chỉ tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 1.
(b) Tác dụng được với Na (dư) tạo ra số mol H2 bằng số mol chất phản ứng.
A. 3.
B. 4.
C. 1.
D. 2.
Lời giải:
Nhận xét: X tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1:1 � X chỉ chứa một trong số ba nhóm chức: -OH
(phenol), -COOH (axit) hoặc -COO- (este).
� Các chất thỏa mãn điều kiện (a) là: (1) và (2).

Mặt khác, X tác dụng được với Na (dư) tạo ra số mol H2 bằng số mol chất phản ứng � X chứa hai
nhóm chức chứa H linh động (nhóm –OH hoặc –COOH).
� Trong hai chất (1), (2) thì chỉ có (1) thỏa mãn tính chất (b).
� Đáp án C.
Các phản ứng hóa học:
p-HO-CH2-C6H4-OH + NaOH ��
� p-HO-CH2-C6H4-ONa + H2O
p-HO-CH2-C6H4-OH + 2Na ��
� p-NaO-CH2-C6H4-ONa + H2

9


3. BÀI TẬP ÔN LUYỆN
Bài 1:
Cho m gam hỗn hợp X gồm hai ancol (no, đơn chức, đồng đẳng kế tiếp) tác dụng với CuO (dư) nung
nóng, thu được hỗn hợp hơi Y có tỉ khối hơi so với H 2 là 13,75. Cho Y phản ứng với một lượng dư AgNO3
trong dung dịch NH3 đun nóng, sinh ra 64,8 gam Ag. Giá trị của m là
A. 7,8.

B. 8,8.

C. 7,4.

D. 9,2.

Bài 2:
Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp X gồm hai ancol no, đa chức, mạch hở, thu được CO2 và H2O có tỉ
lệ mol tương ứng là 3 : 4. Hai ancol đó là
A. C3H5(OH)3 và C4H7(OH)3. B. C2H5OH và C4H9OH.

C. C2H4(OH)2 và C4H8(OH)2. D. C2H4(OH)2 và C3H6(OH)2.
Bài 3:
Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm metanol, etylen glicol và glixerol), thu được 30,8 gam
CO2 và 19,8 gam H2O. Giá trị của m là
A. 21,0.

B. 16,2.

C. 21,8.

D. 19,4.

Bài 4:
Đun nóng một ancol đơn chức X với dung dịch H2SO4 đặc trong điều kiện nhiệt độ thích hợp sinh ra chất
hữu cơ Y, tỉ khối hơi của X so với Y là 1,6428. Công thức phân tử của X là
A. C3H8O.

B. C2H6O.

C. CH4O.

D. C4H10O.

Bài 5:
Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một ancol X (no, mạch hở) cần vừa đủ 17,92 lít khí O2 (ở đktc). Mặt khác, nếu
cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH)2 thì tạo thành dung dịch có màu xanh lam. Giá trị của
m và tên gọi của X tương ứng là
A. 9,8 và propan-1,2-điol.

B. 4,9 và propan-1,2-điol.

C. 4,9 và propan-1,3-điol.

D. 4,9 và glixerol.

Bài 6:
Khi tách nước từ một chất X có cơng thức phân tử C4H10O tạo thành ba anken là đồng phân của nhau (tính
cả đồng phân hình học). Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A. (CH3)3COH.

B. CH3OCH2CH2CH3.

C. CH3CH(OH)CH2CH3.

D. CH3CH(CH3)CH2OH.

Bài 7:
Ứng với công thức phân tử C3H6O có bao nhiêu hợp chất mạch hở bền khi tác dụng với khí H2 (xúc tác Ni,
to) sinh ra ancol?
A. 3.

B. 4.

C. 2.

D. 1.

Bài 8:
Cho m gam một ancol X (no, đơn chức) qua bình đựng CuO (dư), nung nóng. Sau khi phản ứng hồn
tồn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối đối với hiđro là 15,5.

Giá trị của m là
A. 0,92.

B. 0,32.

C. 0,64.

D. 0,46.

Bài 9: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm metanol, etylen glicol và glixerol cần vừa đủ V lít
khí O2 (đktc), thu được 15,4 gam CO2 và 9,9 gam H2O. Giá trị của V là
A. 11,20.
10

B. 10,08.

C. 8,40.

D. 13,44.


Bài 10:
Đốt cháy hoàn toàn một lượng ancol X thu được CO2 và H2O có tỉ lệ mol tương ứng là 3:4. Thể tích khí
oxi cần dùng để đốt cháy X bằng 1,5 lần thể tích khí CO2 thu được (ở cùng điều kiện). Công thức phân tử
của X là
A. C3H8O.

B. C3H8O3.

C. C3H4O.

D. C3H8O2.

Bài 11:
Thực hiện phản ứng tách nước ancol X, chỉ thu được một anken duy nhất. Đốt cháy hồn tồn một lượng
X thu được 5,6 lít khí CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O. Có bao nhiêu cơng thức cấu tạo phù hợp với X?
A. 2.

B. 4.

C. 3.

D. 5.

Bài 12:
Cho các ancol sau: HOCH2CH2OH (X); HOCH2CH2CH2OH (Y); HOCH2CH(OH)CH2OH (Z);
CH3CH2OCH2CH3 (R); CH3CH(OH)CH2OH (T). Những chất tác dụng được với Cu(OH) 2 tạo thành dung
dịch màu xanh lam là
A. X, Y, R, T.

B. X, Z, T.

C. Z, R, T.

D. X, Y, Z, T.

Bài 13:
Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp M gồm hai ancol X và Y là đồng đẳng kế tiếp của nhau, thu được
0,3 mol CO2 và 0,425 mol H2O. Mặt khác, cho 0,25 mol hỗn hợp M tác dụng với Na (dư), thu được chưa
đến 0,15 mol H2. Công thức phân tử của X, Y là:

A. C3H6O, C4H8O.

B. C2H6O, C3H8O.

C. C2H6O2, C3H8O2.

D. C2H6O, CH4O.

Bài 14:
Cho 10 ml dung dịch ancol etylic 46ο phản ứng hết với Na (dư), thu được V lít khí H2 (đktc). Biết khối
lượng riêng của ancol etylic nguyên chất bằng 0,8 g/ml. Giá trị của V là
A. 4,256.

B. 0,896.

C. 3,360.

D. 2,128.

Bài 15:
Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm 3 ancol đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng, thu được 6,72 lít
CO2 (đktc) và 9,9 gam H2O. Nếu thực hiện phản ứng ete hóa m gam X (hiệu suất 100%) thì tổng khối
lượng ete thu được là
A. 6,45 gam.

B. 5,46 gam.

C. 7,40 gam.

D. 4,20 gam.

Bài 16:
Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm một anken và một ancol hai chức, mạch hở, thu được 0,7 mol
CO2 và 0,8 mol H2O. Giá trị của m là
A. 12,2.

B. 13,2.

C. 11,6.

D. 14,8.

Bài 17:
Hợp chất hữu cơ X (chứa C, H, O) có tỉ lệ khối lượng mC : mH : mO = 21:2:4. Công thức phân tử của X
trùng với công thức đơn giản nhất. Số đồng phân cấu tạo thuộc loại hợp chất thơm ứng với công thức phân
tử của X là
A. 3.

B. 6.

C. 4.

D. 5.

Bài 18:
11


Cho các chất: (1) axit picric; (2) cumen; (3) xiclohexanol; (4) 1,2-đihiđroxi-4-metylbenzen; (5) 4metylphenol; (6) α-naphtol. Các chất thuộc loại phenol là:
A. (1), (3), (5), (6).

B. (1), (2), (4), (6).

C. (1), (2), (4), (5).

D. (1), (4), (5), (6).

Bài 19:
Hợp chất hữu cơ X (chứa vịng benzen) có cơng thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất. Trong X,
tỉ lệ khối lượng các nguyên tố là m C : mH : mO = 21 : 2 : 8. Biết khi X phản ứng hồn tồn với Na thì thu
được số mol khí hiđro bằng số mol của X đã phản ứng. Số đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử
của X thỏa mãn tính chất trên là
A. 7.

B. 10.

C. 3.

D. 9.

4. HƯỚNG DẪN-LỜI GIẢI
Bài 1:
Gọi công thức hai ancol là: R  CH 2 OH
t
R  CH 2 OH + CuO ��
� R  CHO + H2O + Cu
o

Nhận xét: Hỗn hợp hơi Y gồm R  CHO và H2O có tỉ lệ mol 1:1.
Ta có: M Y  13, 75.2  27,5 �

M R CHO  18
2

 27,5

� M R CHO  37 � R  37  29  8 � X gồm HCHO và CH3CHO.
Đặt: HCHO = a mol; CH3CHO = b mol.
Ta có: 30a + 44b = 37(a+b) � a = b.
 AgNO3 / NH3
 AgNO3 / NH 3
Mặt khác: HCHO �����
� 4Ag; CH3CHO �����
� 2Ag

� 4a + 2b = 0,6 � a = b = 0,1 � m = 0,1.32 + 0,1.46 = 7,8 gam.
� Đáp án A.
Bài 2:
Nhận xét: Dựa theo đáp án � các ancol chứa cùng số nhóm chức và loại phương án B (vì các ancol
là đơn chức).
Vì các ancol đều no � nX = n H2O - n CO2 = 4 - 3 = 1 mol. .
� Số nguyên tử cacbon trung bình =

n CO2
nX



3
3

1

� Loại A (số nguyên tử C �3) và loại D (số nguyên tử C �3).
� Đáp án C.

12


Bài 3:
n CO2 = 0,7 mol; n H2O = 1,1 mol.
Nhận xét: các ancol trong X đều có số cacbon = số nhóm chức.

� nC = nOH = 0,7 mol � n O (X) = n OH = n CO = 0,7 mol.
2

Bảo toàn khối lượng:
m X = m C + m H + m O = 0,7.12+2,2.1+0,7.16 = 21,8.

� Đáp án C.
Bài 4:
Nhận xét: Theo đầu bài ta có: d X / Y 

MX
 1, 6428  1 � MX > MY
MY

� Đây là phản ứng tách nước tạo anken.
Mặt khác, X đơn chức nên chỉ tách 1 phân tử nước � MX = My + 18.
� MX = 46 � X là C2H5OH.
� Đáp án B.

Bài 5:
n O2 =

17,92
= 0,8 mol.
22, 4

Gọi công thức của X là CnH2n+2-m(OH)m ( m �n ).
�3n  1  m �
t0
CnH2n+2-m(OH)m + �
� nCO2 + (n+1)H2O
�O2 ��
� 2
�
3n  1  m
.0, 2  0,8 mol � 3n – m = 7
2
khác: 3n  7 �n � n �3,5 � n = 3 và m = 2.
Theo bài: n O2  0,8 �

� m = 3n – 7. Mặt

� X là C3H6(OH)2.
Nhận xét: Vì X tác dụng được với Cu(OH)2 cho dung dịch màu xanh lam nên X chứa 2 nhóm –OH
liền kề � X là propan-1,2-điol.
Mặt khác, X tác dụng với Cu(OH) 2 với tỉ lệ mol 2:1 � n Cu (OH)2 = 0,05 � m Cu (OH)2 = 0,05.98 = 4,9
gam.
� Đáp án B.
Bài 6:

Nhận xét: Loại A và D vì các ancol tương ứng là ancol đối xứng nên khi tách nước chỉ cho 1 anken.
Loại B vì CH3OCH2CH2CH3 là ete nên không bị tách nước.
� Đáp án C.
Lưu ý: CH3CH(OH)CH2CH3 tách nước tạo thành but-1-en và but-2-en, trong đó but-2-en có đồng
phân cis – trans � thu được 3 anken.
Bài 7:
Nhận xét: Khi hidro hóa C3H6O thu được ancol nên C3H6O có thể là ancol, anđehit, xeton.
Các cơng thức thỏa mãn: CH2=CHCH2OH; CH3CH2CHO; CH3COCH3.
� Đáp án A.
13


Bài 8:
Gọi công thức ancol là: R  CH 2 OH
to
R  CH 2 OH + CuO ��
� R  CHO + H2O + Cu

Nhận xét: Hỗn hợp hơi Y gồm R  CHO và H2O có tỉ lệ mol 1:1.
M R  CHO  18
 31 � M R CHO  44 � R  44  29  15 � X là
2

Ta có: M Y  15,5.2  31 �
CH3CH2OH.
Mặt khác: n CH3 -CH 2OH = n O (CuO) =

0,32
= 0,02 mol.
16

� m = 46.0,02 = 0,92 gam
� Đáp án A.
Bài 9:
n CO2 = 0,35 mol; n H2O = 0,55 mol.
Nhận xét: các ancol trong X đều có số cacbon = số nhóm chức.

� nC = nOH = 0,35 mol � n O (X) = n OH = n CO = 0,35 mol.
2

Bảo toàn nguyên tố O: n O (X) + 2n O2 = 2n CO2 + n H 2O
2.0,35  0,55  0,35
� nO =
= 0,45 mol � VO = 0,45.22,4 = 10,08 lít.
2

2

2

� Đáp án B.
Bài 10:
Nhận xét: Đốt cháy X thu được n H2O  n CO2 � X là ancol no, mạch hở � Loại C. Gọi số nguyên tử
oxi trong X là a.
Bảo toàn nguyên tố O: n O (X) + 2n O 2 = 2n CO 2 + n H 2O
� a.1 + 4,5.2 = 3.2 + 4 � a = 1 � X là C3H8O � Đáp án A.
Bài 11:
Nhận xét: n H2O = 0,3 mol > n CO2 = 0,25 mol và X tách nước tạo anken � X là ancol no, đơn chức,
mạch hở CnH2n+1OH.
Ta có:

n H2O
n CO2



n  1 0,3

� n = 5 � X là C5H12O.
n
0, 25

Khi tách nước của X tạo ra 1 anken � X là: HOCH2CH2CH2CH2CH3;
CH3CH2CH(OH)CH2CH3; HOCH2CH(CH3)CH2CH3; (CH3)2CHCH2CH2OH.
� Đáp án B.
Bài 12:
Nhận xét: Các ancol đa chức, có �2 nhóm –OH liền kề sẽ tác dụng được với Cu(OH)2.
� Đáp án B.
Bài 13:
Nhận xét:

14


n H2O > n CO2 � X, Y là ancol no, mạch hở và n M = n H2O - n CO2 = 0,125.
� Số nguyên tử C trung bình =

n CO2
nX



0,3
 2, 4 � Loại A và D.
0,125

Thử 50:50
1
+ Nếu là B: Hai ancol đơn chức � n H2 = n M = 0,125 < 0,15 : thỏa mãn.
2
+ Nếu là C: Hai ancol hai chức � n H2 = n M = 0,25 > 0,15 : loại.
� Đáp án B.
Bài 14:
Nhận xét: 10ml ancol etylic 46o có 4,6 ml C2H5OH và 5,4 ml H2O
� n C2 H5OH 
� n H2 

4, 6.0,8
1.5, 4
 0, 08 mol và n H2O 
 0,3 mol.
46
18

1
(n C2 H5OH  n H 2O )  0,19 mol � V = 0,19.22,4 = 4,256 lít.
2

� Đáp án A.
Lưu ý: Nhớ viết phản ứng của H2O và Na.

Bài 15:
Nhận xét: n H2O = 0,55 > n CO2 = 0,3 � X gồm các ancol no, mạch hở và:
n X  n H2O  n CO2  0,55  0,3  0, 25 mol � n (O) X  n X  0, 25
Bảo toàn khối lượng:
m X  m C  m H  m O  0,3.12 + 1,1.1 + 0,25.16 = 8,7 gam.
Trong phản ứng tạo ete thì: n X  2n H 2O � n H2O = 0,125 mol.
Bảo toàn khối lượng:
m X  m ete  n H 2O � mete = 8,7 – 0,125.18 = 6,45 gam
� Đáp án A.
Bài 16:
Nhận xét: n H2O  0,8  n CO2  0, 7 � ancol no.
(Lưu ý, đốt cháy anken n H2O  n CO2 ).
nancol = 0,8 – 0,7 = 0,1 mol.
Bảo toàn nguyên tố cho oxi: 2.nancol + 2 n O2 = 2n CO2  n H 2O
� n O2 

0, 7.2  0,8  2.0,1
 1 mol.
2

Bảo toàn khối lượng: m X + m O2 = m CO2  m H2 O
� m X = 0,7.44 + 0,8.18 – 1.32 = 13,2 gam

� Đáp án B.

Bài 17: Gọi công thức phân tử của X là CxHyOz.

15

Ta có: x : y : z 

21 2 4
: :  7 : 8 :1 � X là C7H8O.
12 1 16

Công thức cấu tạo các hợp chất thơm thỏa mãn:
CH2OH

OH

OCH3

OH

OH

CH3

CH3

CH3

� Đáp án D.
Bài 18:
Lưu ý: Phenol là các hợp chất có nhóm –OH đính trực tiếp vào vịng benzen. Do vậy, các chất là
phenol bao gồm (1), (4), (5), (6).
� Đáp án D.
Bài 19:
Gọi công thức của X là CxHyOz. Ta có: x : y : z 

21 2 8
: :  7 : 8 : 2 � X là C7H8O2.
12 1 16

Vì X tác dụng với Na thu được số mol khí bằng số mol X đã phản ứng nên X có 2 nhóm -OH. Các
cơng thức cấu tạo thỏa mãn:
OH

OH

OH

OH

OH

CH2OH

OH

OH

CH3

CH2OH

CH3

CH2OH

OH

OH

OH

OH

CH3

CH3
OH

OH

CH3

H3C

OH

OH

� Đáp án D.

16