Tải bản đầy đủ (.pdf) (20 trang)

chuyên đề 1 lý thuyết este lipit

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (1.04 MB, 20 trang )

www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com
www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 0



DIỄN ĐÀN CHIA SẼ KIẾN THỨC – TÀI LIỆU HỌC TẬP GS MAYRADA GROUPS


















TẬP 1
CHUYÊN ĐỀ SỐ 1 : LÝ THUYẾT-PHƯƠNG PHÁP GIẢI TOÁN
ESTE – LIPIT – CHẤT GIẶT RỬA



Gmail Email :


Yahoo mail :




G.M.G
Website : www.mayrada.tk Facebook: www.facebook.com/hoinhungnguoihamhoc
www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com
www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 1



CHUYÊN ĐỀ SỐ 1 : LÝ THUYẾT-PHƯƠNG PHÁP GIẢI TOÁN
ESTE – LIPIT – CHẤT GIẶT RỬA
A. ESTE
I – KHÁI NIỆM VỀ ESTE VÀ DẪN XUẤT KHÁC CỦA AXIT CACBOXYLIC
1.Khái niệm :
 Este là sản phẩm của phản ứng este hóa giữa axit hữu cơ hoặc axit vô cơ với rượu.
 Este là hợp chất hữu cơ khi thay thế nhóm OH của axit cacboxylic bằng nhóm OR của ancol thì
thu được Este
Thí dụ :
 C
2
H
5
Cl : etyl clorua là phản ứng giữa rượu etylic với HCl(axit clohidric).
 CH
3
NO
2

: Metyl nitrat là sản phẩm este hóa của ancol metyl etilic với Axit nitric

 Hai Este ban đầu là Este vô cơ của axit vô cơ với rượu.
 C
2
H
5
COOCH
3
: metyl propionat : là sản phẩm Este của Axit propionic với ancol metylic
 CH
3
COOCH=CH
2
: đây cũng là một Este hữu cơ nhưng của 1 ankin(axetilen) với axit
axetic
 CH
3
COOC
6
H
5
: Đây cũng là một Este hữu cơ nhưng của 1 anhidric axetic(CH
3
CO)
2
O với
phenol .
 3 Este trên đều là những Este hữu cơ,nhưng đa phần Este hữu cơ đều là sản phẩm của Axit hữu cơ
với rượu.

2.Phân loại Este :
a. Este là sản phẩm của Axit no đơn chức với Ancol no đơn chức có
 Công thức chung là :RCOOR’
+ R và R’ có thể là gốc HC no,không no,thơm (R có thể là H,nhưng R’ phải khác H vì nếu R’=H
thì trở thành Axit cacboxylic).có thể mạch hở hoặc vòng.
 Công thức phân tử là: C
n
H
2n
O
2
(n≥2)
Chứng minh :
 Ta có công thức chung của axit no đơn chức là : C
x
H
2x+1
COOH
 Ta có công thức chung của ancol no đơn chức là : C
y
H
2y+1
OH

www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com
www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 2

Ta có phương trình phản ứng :
C
x

H
2x+1
COOH + C
y
H
2y+1
OH = C
x+y+1
H
2x+2y+2
O
2
+ H
2
O
Đặt : x+ y+1= n
Công thức phân tử của Este được viết lại : C
n
H
2n
O
2

Để viết công thức Este đa chức ta làm như sau:
 Chỉ số nhóm chức của rượu nhân cho gốc R của axit và lấy chỉ số nhóm chức của axit nhân cho gốc
R’ của rượu.

b. Este của rượu đơn chức với Axit đa chức(n chức ) :

2 4

H SO
n n 2
xt
R(COOH) + R'OH R(COOR') + mH O
n



 Công thức cấu tạo là R(COOR’)
n

c. Este của rượu đa chức(m chức) với axit đơn chức

2 4
H SO
m m 2
xt
mRCOOH+R'(OH) (RCOO) R'+mH O



 Công thức cấu tạo là : (RCOO)
m
R’
d. Este của rượu đa chức(m chức ) với axit đa chức (n chức).

2 4
H SO
n m m m.n n 2
xt

mR(COOH) +nR'(OH) R (COO) R '+m.nH O



Nếu m = n thì có thể viết lại công thức R(COO)
n
R’
1. Cấu tạo phân tử este





 Este là dẫn xuất của axit cacboxylic.Khi thay thế nhóm hiđroxyl (–OH) ở nhóm cacboxyl (–
COOH) của axit cacboxylic bằng nhóm –OR’ thì được este. Este đơn giản có công thức cấu tạo:
RCOOR’ với R, R’ là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm (trừ trường hợp este của axit fomic có
R là H)

www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com
www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 3

 Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic có công thức cấu tạo như sau:




Este Anhiđrit axit Halogenua axit Amit

I. Công thức cấu tạo và danh pháp
1.Công thức cấu tạo

Este của axit cacboxylic đơn chức và rượu đơn chức có công thức cấu tạo chung:
R – C – O – R
1
.


 Gốc R và R
1
có thể giống nhau hoặc khác nhau, có thể là gốc hidrocacbon no hoặc không no.(R
1
≠ H)
 Công thức chung của este tạo thành từ axit cacboxylic no đơn chức và rượu no đơn chức là: C
n
H
2n
O
2

(n≥2).
2. Cách gọi tên este .
 Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên gốc axit (thay đuôi ic = at)
 Tên gốc hidrocacbon của rượu + tên gốc axit (thay đuôi ic= đuôi at)
 Thí dụ :

3
HCOOCH
:
Metyl fomiat

33

CH CO CHO
:
Metyl axetat

2 53
CH COOC H
Etyl axetat

2 53 2
CH -CH - OCO HC
:
Etyl propionat
Nhắc lại :
Danh pháp một số hợp chất liên quan :
Tên gốc một số Hidrocacbon :
a) Gốc Hidrocacbon no

0
www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com
www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 4

  
3
|
3 2
|
3
CH
CH C CH
CH


 
3
|
3
|
3
CH
CH C
CH

  
3 2
|
3
CH C H CH
CH
 
3
|
3
CH C H
CH

  
3 2
CH C H CH

neo-pentyl tert-butyl iso-butyl iso-propyl propyl
  

3 2
|
3
CH CH C H
CH

   
3 2 2 2
CH C H CH CH

  
3
|
3 2
|
3
CH
CH CH C
CH

sec-butyl n-butyl tert-pentyl
b) Gốc Hidrocacbon không no
 
2
CH CH

  
2 2
CH CH CH


 
3
|
3
CH C H
CH

vinyl hay etenyl alyl hay propen-2-yl iso-propenyl hay 1-metyl vinyl
 CH CH

   
2
CH CH CH CH

Etinyl Butadien-1,3-yl
c) Gốc Hidrocacbon thơm
CH
2
-
CH
3
-C
6
H
4
- p-tolyl
C
6
H
5

- Phenyl C
6
H
5
-CH
2
- Benzyl CH
3

Tên một số axit no thường gặp :
Công thức Tên thông thường Tên thay thế
H-COOH Axit fomic Axit metanoic
CH
3
-COOH Axit axetic Axit etanoic
CH
3
-CH
2
-COOH Axit propionic Axir propanoic
CH
3
-(CH
2
)
2
-COOH Axit n-butiric Axit butanoic
(CH
3
)

2
CH-COOH Axit iso-butiric Axit 2 metyl-propanoic
www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com
www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 5

CH
3
-(CH
2
)
3
-COOH Axit valeric Axit pentanoic
CH
3
-(CH
2
)
4
-COOH Axit caproic Axit hexanoic
CH
3
-(CH
2
)
5
-COOH Axit enantoic Axit heptanoic
CH
3
-(CH
2

)
14
-COOH Axit panmetic Axit hexanđecanoic
CH
3
-(CH
2
)
16
-COOH Axit stearic Axit octanđecanoic
Tên một số Axit không no thường gặp :
CH
2
=CH-COOH : Axit acrylic
 Là chất lỏng không màu,mùi sốc,tan vô hạn trong nước,tan nhiều trong rượu và ete.
 Este của axit acrylic dùng để làm chất dẻo.
CH
2
=C(CH
3
)-COOH : Axit metacrylic
 Là chất lỏng không màu,mùi sốc kém hơn acrylic,tan vô hạn trong nước,tan nhiều trong rượu và ete.
 Este của axit acrylic dùng để làm thủy tinh hữu cơ (plexiglat)

Thủy tinh hữu cơ rất cứng,bền và trong suốt.Bền với nước,axit,bazơ,xăng,anol nhưng bị hòa tan trong
bezen,đồng đẳng của bezen,este và xeton.Khi va chạm vỡ thành từng hạt,có độ truyền quang cao,có khối
lượng riêng nhỏ hơn thủy tinh silicat.
CH
3
-CH=CH-CH=CH-COOH : Axit sorbic

 Chất tinh thể màu trắng ít tan trong nước,dùng để bảo quản thực phẩm
CH
3
-(CH
2
)
7
-CH=CH-(CH
2
)
7
-COOH : Axit oleic (C
17
H
33
COOH)
 Là chất lỏng như dầu,có trong dầu động thực vật dưới dạng Este với glyxerin,đặc biệt có tới 80%
trong dầu oliu.
 Phản ứng cộng với H
2
tạo thành Axit stearic
www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com
www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 6

 Muối oleat Na,K dùng làm xà phòng trong kĩ thuật giặt len.
 Các muối oleat Ca,Mg không tan trong nước.
CH
3
-(CH
2

)
4
-CH=CH-CH
2
-CH=CH-(CH
2
)
7
-COOH : Axit linôlêic (C
17
H
31
COOH)
CH
3
-CH
3
-CH=CH-CH
2
-CH=CH-CH
2
-CH=CH-(CH
2
)
7
-COOH : Axit linôlênic (C
17
H
29
COOH)

Tên một số Điaxit :
Công thức Axit Tên Thông Thường Tên Thay Thế
HOOC-COOH Axit oxalic Axit etanđoic
HOOC-CH
2
-COOH Axit malonic Axit propanđioic
HOOC-(CH
2
)
2
-COOH Axit succinic Axit butanđioic
HOOC-(CH
2
)
3
-COOH Axit glutaric Axit pentanđioic
HOOC-(CH
2
)
4
-COOH Axit ađipic Axit hexanđioic
HOOC-CH=CH-COOH Dạng cis:
Axit maleic
Dạng trans:
Axit fumaric
Axit Thơm :
COOH
COOH : Axit iso phtalic COOH
COOH : Axit tere phtalic
: Axit benzoic COOH


COOHCH
3
Axit p-toluic

COOH
COOH
Axit-Phtalic

Axit phtalic là chất tinh thể,tan nhiều trong nước.Khi đun nóng không nóng chảy mà bị mất nước tạo
thành anhydrit phtalic :
www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com
www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 7

COO
COO
Điều chế bằng cách oxi hóa naphtalen :

2 5
0
V O
9

2
t
 
+ 2CO
2
+ H
2

O

Axit : salixilic ( OH-C
6
H
5
COOH)


Là chất tinh thể,ít tan trong nước,tan được trong rượu,ete, axeton.Dùng làm thuốc sát trùng (chữa
hắc lào ),điều chế thuốc chữa bệnh,tổng hợp màu azô,bảo quản thực phẩm.
 Aspirin(Axit axetyl salixylic) là este của axit axêtic và axit salixilic :

CH
3
COOH +  + H
2
O
 Ngoài ra Aspirin còn là phản ứng giữa Axit Salixylic với anhidric axetic
COOH
+ (CH
3
CO)
2
O  + CH
3
COOH
 Phản ứng giữa Axit Salixylic và rượu etylic tạo thành metyl Salixylat (đk t,H
2
SO

4
):
+ CH
3
OH
2 4
0
H SO
t


+ H
2
O

3. Tính chất vật lí của este
 Nhiệt độ sôi tăng dần :este <ancol< axit (có cùng số nguyên tử cacbon)
COOH
COOH
OH
COOH
COOH
OH
OCOCH
3

COOH

OH
COOH


OCOCH
3

COOH

OH
COOCH
3

OH

www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com
www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 8

 Do este không tạo được liên kết hiđro giữa các phân tử este với nhau và khả năng tạo liên kết
hidro giữa các phân tử este với các phân tử nước rất kém vì thế este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit
và ancol có cùng số nguyên tử C. Ví dụ HCOOCH
3
(ts = 30
o
C); CH
3
CH
2
OH (ts = 78
o
C); CH
3
COOH (ts

= 118
o
C)
 Thường là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, nhẹ hơn nước, dễ bay hơi, rất ít tan trong nước,
có khả năng hòa tan nhiều chất hữu cơ khác nhau. Các este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng
thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong…)
 Các este thường có mùi thơm dễ chịu như isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat có mùi
dứa, etyl isovalerat có mùi táo,geranyl axetat có mùi hoa hồng,Benzyl axetat có mùi hoa nhài

II – TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE
 Tính chất hóa học quan trọng nhất của este là phản ứng thủy phân (phản ứng với nước).Trong quá
trình thủy phân được thực hiện trong dung dịch axit hoặc bazơ.
1. Phản ứng ở nhóm chức
a) Phản ứng thủy phân:
 Este bị thủy phân cả trong môi trường axit và bazơ. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit là
phản ứng nghịch của phản ứng este hóa:
 Đun nóng este với nước,có axit vô cơ xúc tác,phản ứng tạo ra axit cacboxylic và rượu.Nhưng
cũng trong điều kiện đó,các axit cacboxylic và rượu lại phản ứng với nhau cho este.Thí dụ :

 Phản ứng theo chiều từ trái sang phải là phản ứng thủy phân este,phản ứng theo chiều từ phải sang
trái là phản ứng este hóa
Vậy phản ứng thủy phân este trong dung dịch axit là phản ứng thuận nghịch.

 Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn được gọi là phản ứng xà
phòng hóa:


 Đun nóng este trong dung dịch natri hiđroxit,phản ứng tạo ra muối của axit cacboxylic và rượu.
www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com
www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 9


Thí dụ:

 Đây là phản ứng không thuận nghịch vì không còn axit cacboxylic phản ứng với rượu để tạo lại
este.Phản ứng này được gọi là phản ứng xà phòng hóa.

 Nếu este của phenol thì thu được 2 muối và nước, nếu là este vòng thì thu được một muối
Ví dụ: RCOOC
6
H
5
+ 2NaOH → RCOONa + C
6
H
5
ONa + H
2
O
Lưu ý : Phân biệt giữa Este của phenol và Este của axit benzoic C
6
H
5
-COOH
C
6
H
5
COOR’ + NaOH  C
6
H

5
COONa + R’OH
b) Phản ứng khử:
- Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua LiAlH
4
, khi đó nhóm R – CO – (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc
I:

2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon không no
 Gốc hidrocabon của este có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp như những hợp
chất có tham gia các phản ứng này.
a) Phản ứng cộng:

3
b) Phản ứng trùng hợp:

www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com
www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 10



 Điều kiện để có thể tham gia phản ứng trùng hợp là các monome tham gia phản ứng phải có liên
kết bội hoặc vòng kém bền.

III – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
a) Phản ứng giữa axit và ancol (Este của ancol):
 Phương pháp thường dùng để điều chế este của ancol là đun hồi lưu ancol với axit hữu cơ,có
H
2

SO
4
đặc làm xúc tác,gọi là phản ứng Este hóa.
- Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch xảy ra chậm ở điều kiện thường:


 Để nâng cao hiệu suất của phản ứng có thể lấy dư một trong hai chất đầu hoặc làm giảm nồng
độ các sản phẩm. Axit sunfuric đặc vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nước.
b) Phản ứng giữa anhiđrit axit và ancol:

c) Phản ứng giữa axit và ankin:
 Điều chế Este vinyl :

 Điều chế Este với gốc ankin bậc 3 :
CH
3
-
d) Phản ứng giữa phenol và anhiđrit axit hoặc Halogennua axit ( Este của phenol):
www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com
www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 11


Anhiđrit axetic Phenyl axetat
Tổng quát :
 C
6
H
5
OH +(RCO)
2

O →RCOOC
6
H
5
+ RCOOH
 C
6
H
5
OH + RCOCl →RCOOC
6
H
5
+ HCl
e/ Phản ứng ankyl halogenua và muối bạc hay cacboxylat của kim loại kiềm
 RCOOAg + R'I  RCOOR' + AgI
 RCOONa + RI  RCOOR' + NaI

2. Ứng dụng
- Làm dung môi (butyl và amyl axetat được dùng để pha sơn tổng hợp).
- Poli(metyl acrylat), poli(metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ, poli(vinyl axetat) dùng làm
chất dẻo hoặc thủy phân thành poli(vinyl ancol) dùng làm keo dán
- Một số este có mùi thơm của hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nước giải
khát) và mỹ phẩm (xà phòng, nước hoa…)

IV – MỘT SỐ LƯU Ý KHI GIẢI BÀI TẬP
 Công thức tổng quát của este: C
n
H
2n

+ 2 – 2k – 2xO
2x
( k là số liên kết π + số vòng
trong gốc hiđrocacbon và x là số nhóm chức)
 Este no đơn chức: C
n
H
2n
O
2
(n ≥ 2) đốt cháy cho nCO
2
= nH
2
O
 Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức: RCOOR’
 Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đa chức: (RCOO)
n
R’ (n ≥ 2)
 Este tạo bởi axit đa chức và ancol đơn chức: R(COOR’)
n
(n ≥ 2)
 Este tạo bởi axit đa chức và ancol đa chức: R
n
(COO)
mn
R’
m
; khi m = n thành R(COO)
n

R’
este vòng
 Este nội phân tử: R(COO)
n
(n ≥ 1) ; khi thủy phân cho một sản phẩm duy nhất

 Khi R là H thì este có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc do có nhóm chức anđehit
 Sử dụng các công thức trung bình:
'
R COOR

,
RCOO 'R

.
R COO 'R
 

www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com
www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 12

 Sử dụng phương pháp tăng giảm khối lượng:

 1 mol RCOOH 1 mol RCOOC
2
H
5
∆m = 29 – 1 = 28 gam
 1 mol C
2

H
5
OH 1 mol RCOOC
2
H
5
∆m = (R + 27) gam

 1 mol RCOOR’ 1 mol RCOONa ∆m = |R’ – 23| gam
 1 mol RCOOR’ 1 mol R’OH ∆m = (R + 27) gam
 Bài tập về phản ứng xà phòng hóa cần chú ý:
 Nếu
NaOH este
n =n
este đơn chức
 Nếu
NaOH este
n =x.n
este x chức
 Nếu este đơn chức có dạng RCOOC
6
H
5
thì phản ứng với NaOH theo tỉ lệ 1 : 2 2 muối và
nước
 Xà phòng hóa 1 este 1 muối và 1 ancol có số mol = nhau = n
este
và n
NaOH
= 2n

este
CT của
este là R(COO)
2
R’
 Phản ứng xong cô cạn được chất rắn thì phải chú ý đến lượng NaOH còn dư hay không
 Một số phản ứng cần lưu ý:
 RCOOCH=CH–R’ + NaOH RCOONa + R’CH
2
CHO
 RCOOCR’’=CH-R’ + NaOH →RCOONa + R’-CH
2
-CO-R’’
 RCOOC
6
H
5
+ 2NaOH RCOONa + C
6
H
5
ONa + H
2
O
 RCOOCH
2
CH
2
Cl + 2NaOH RCOONa + NaCl + C
2

H
4
(OH)
2



Chú ý:
Este đơn chức + 2NaOH→2muối+H
2
O đó là những este có gốc rượu là gốc phenol
 RCOOC
6
H
5
+ 2NaOH →RCOONa + C
6
H
5
ONa + H
2
O
www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com
www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 13

Este đơn chức + NaOH → Muối (duy nhất) đó là este vòng

 Este 3 chức + 4NaOH → 2 muối + 2H
2
O đó là este 3 chức tạo bởi rượu 3 chức đặc biệt

 (RCOO)
3
CH + 4NaOH → 3RCOONa + HCOONa + 2H
2
O
 (RCOO)
3
CR’ + 4NaOH → 3RCOONa +R’COONa + 2H
2
O
Khi thuỷ phân các este tạp chức chứa nhóm OH hoặc Halogen thì sản phẩm thuỷ phân có thể là
muối,anđêhit,xeton,rượu.
 Thí dụ:
 HOCH
2
COOCHCl
2
+ 4NaOH → OHCH
2
COONa + HCOONa + 2NaCl + 2H
2
O
 HCOOCHBrCH
3
+ 2NaOH → HCOONa + CH
3
CHO + NaBr + H
2
O
 Este fomiat HCOOR có khả năng tham gia phản ứng tráng gương và tác dụng với dung dịch đồng

(II) hiđrôxit.
 HCOOR’ + AgNO
3
+ 3NH
3
+ H
2
O→NH
4
OCOOR’ + 2NH
4
NO
3
+ 2Ag↓
 HCOOR’ + Ag
2
O→ HOCOOR’ + 2Ag↓
 HCOOR’ + 2Cu(OH)
2
 HOCOOR’ + Cu
2
O + H
2
O
 Một số phản ứng xà phóng hóa cần lưu ý :
1.Phản ứng giữa este của ancol đơn chức và axit đơn chức và NaOH

0
RCOOR’ NaOH RCOONa R’OH
t

  


2.Phản ứng giữa este của axit n chức và ancol đơn chức với NaOH

0
( OO ') ( ) '
t
n n
R C R nNaOH R COONa nR OH  

3.Phản ứng giữa este của axit đơn chức và ancol m chức với NaOH
www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com
www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 14


0
( OO) ' . '( )
t
m m
RC R m nNaOH mRCOONa R OH  

4.Phản ứng giữa este cửa axit n chức với ancol m chức với NaOH

0
.
( OO) ' ( ) '( )
t
m m n n n m
R C R nNaOH mR COONa nR OH  


5.Phản ứng giữa Este với NaOH tạo thành muối và Anđêhit

0
2
' '
t
RCOO CH CH R NaOH RCOONa R CH CHO       

6.Phản ứng giữa Este và NaOH tạo thành muối và Xeton


0
2
'' ' ' ''
t
RCOO CR CH R NaOH RCOONa R CH C R

        

O O
7.Phản ứng giữa Este và NaOH tạo thành Axit cacboxyl

B. LIPIT
I – PHÂN LOẠI, KHÁI NIỆM VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN
1. Phân loại lipit
- Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hòa tan trong nước nhưng tan trong các
dung môi hữu cơ không phân cực như ete, clorofom, xăng dầu…
- Lipit được chia làm hai loại: lipit đơn giản và lipit phức tạp.
+ Lipit đơn giản: sáp, triglixerit và steroit

+ Lipit phức tạp: photpholipit
Sáp: - Este của monoancol phân tử khối lớn với axit béo phân tử khối lớn
- Là chất rắn ở điều kiện thường (sáp ong…)
Steroit: - Este của axit béo có phân tử khối lớn với monoancol đa vòng có
phân tử khối lớn (gọi chung là sterol)
- Là chất rắn không màu, không tan trong nước
Photpholipit : - Este hỗn tạp của glixerol với axit béo có phân tử khối cao và axit photphoric
- Ví dụ: lexithin (trong lòng đỏ trứng gà)…
2. Khái niệm chất béo
- Chất béo là trieste của glyxerol với các axit monocacboxylic có số chẵn nguyên tử C (thường từ 12C
www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com
www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 15

đến 24C) không phân nhánh, gọi chung là triglixerit.
- Khi thủy phân chất béo thì thu được glyxerol và axit béo (hoặc muối)
- Chất béo có công thức chung là: (R
1
, R
2
, R
3
là các gốc hiđrocacbon no hoặc không no, không phân
nhánh, có thể giống nhau hoặc khác nhau)





 Axit béo no thường gặp là: C
15

H
31
COOH (axit panmitic, t
nc
= 63
o
C); C
17
H
35
COOH (axit stearic, t
nc
=
70
o
C) .
 Axit béo không no thường gặp là: C
17
H
33
COOH (axit oleic hay axit cis-octađeca-9-enoic, t
nc
= 13
o
C);
C
17
H
31
COOH (axit linoleic hay axit cis,cis-octađeca-9,12-đienoic, t

nc
= 5
o
C)
 Tristearin (glixeryl tristearat) có t
nc
= 71,5
o
C; tripanmitin (glixeryl panmitat) có t
nc
= 65,5
o
C; triolein
(glixeryl trioleat) có t
nc
= - 5,5
o
C
3. Trạng thái tự nhiên (SGK hóa học nâng cao lớp 12 trang 10)
II – TÍNH CHẤT CỦA CHẤT BÉO
1. Tính chất vật lí (SGK hóa học nâng cao lớp 12 trang 10)
- Các chất béo không tan trong nước do gốc hiđrocacbon lớn của các axit béo làm tăng tính kị nước của
các phân tử chất béo - Dầu thực vật thường có hàm lượng axit béo chưa no (đều ở dạng –cis) cao hơn
mỡ động vật làm cho nhiệt độ nóng chảy của dầu thực vật thấp hơn so với mỡ động vật. Thực tế, mỡ
động vật hầu như tồn tại ở trạng thái rắn còn dầu thực vật tồn tại ở trạng thái lỏng
2. Tính chất hóa học
a) Phản ứng thủy phân trong môi trường axit:

Triglixerit Glixerol Axit béo
b) Phản ứng xà phòng hóa:

www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com
www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 16


Triglixerit Glixerol Xà phòng
- Khi đun nóng chất béo với dung dịch kiềm thì tạo ra glixerol và hỗn hợp muối của các axit béo. Muối
natri (hoặc kali) của axit béo chính là xà phòng
- Phản ứng xà phòng hóa xảy ra nhanh hơn phản ứng thủy phân trong môi trường axit và không thuận
nghịch

 Để xác định chất lượng của chất béo người ta thường dựa vào một số chỉ số sau:
 Chỉ số axit: là số miligam KOH để trung hòa hoàn toàn các axit tự do có trong 1 gam chất béo
 Chỉ số xà phòng hóa: là tổng số miligam KOH để xà phòng hóa chất béo và axit tự do có trong 1
gam chất béo
 Chỉ số este: là hiệu của chỉ số xà phòng hóa và chỉ số axit
 Chỉ số iot: là số gam iot có thể cộng vào liên kết bội trong mạch cacbon của 100 gam chất béo
c) Phản ứng hiđro hóa:

Triolein (lỏng) Tristearin (rắn)
Phản ứng hiđro hóa chất béo làm tăng nhiệt độ nóng chảy của chất béo
d) Phản ứng oxi hóa:
Nối đôi C=C ở gốc axit không no của chất béo bị ox hóa chậm bởi oxi không khí tạo thành peoxit, chất
này bị phân hủy thành anđehit có mùi khó chịu. Đó là nguyên nhân của hiện tượng dầu mỡ bị ôi thiu
II – VAI TRÒ CỦA CHẤT BÉO
 Chất béo là thức ăn quan trọng của con người.ở ruột non,nhờ tác dụng xúc tác của các enzim là
lipaza và dịch mật,chất béo bị thủy phân thành axit béo và glixerol rồi được hấp thụ vào thành ruột.Ở
đó,glixerol và axit béo lại kết hợp với nhau tạo thành chất béo rồi được máu vận chuyển đến các tế bào
1. Sự chuyển hóa của chất béo trong cơ thể
www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com
www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 17


Chất béo là một trong nhưng thành phần cơ bản trong thức ăn của người và nó giữ một vai trò quan trọng
trong quá trinh dinh dưỡng. Khi bị oxi hoá chậm trong cơ thể, chất béo cung cấp nhiều năng lượng hơn
chất đạm (protit) và chất bột (gluxit): 1gam chất béo cho khoàng 38,87 kJ trong khi đó 1gam chất đạm
cho 23,41 kJ, còn 1gam chất bột cho khoảng 17,57 kJ .
Vì chất béo không tan trong nước,nên chúng không thể trực tiếp thấm qua mao trạng ruột đẻ di vào cơ
thể. Nhờ có men của dịch tuỵ và dịch tràng, chất béo bị thuỷ phân thành glixerin và axit béo. Glixerin
được hấp thụ trực tiếp, còn axit béo khi tác dụng vơi mật biến thành dạng tan và cũng được hấp thụ qua
mao trạng ruột. Ở đó glixerin và axit béo lại kết hợp với nhau. Chất béo mới được tổng hợp di vào máu
và chuyển vào mô mỡ. Từ các mô này, chất béo lại có thể di tới các mô và cơ quan khác. Ở đây các chất
béo bị thuỷ phân và bị oxi hoá chậm thành khí cacbonic và hơi nước, đồng thời giải phóng năng lượng
cung cấp cho sự hoạt động của cơ thể.
Khi ăn nhiều chất béo, hoặc khi chất béo trong cơ thể không dung được oxi hoá hết thì lượng con dư
được tích lại thành những mô mỡ.Dầu thực vật chứa nhiều axit béo không no. Các chất béo này được cơ
thể hấp thụ dễ dàng, không gây ra hiện tượng xơ cứng động mạch.
Dầu thực vật còn chứa một số sinh tố cần thiết cho cơ thể người. Thí dụ: dầu cọ chứa sinh tố A; Dầu ngô,
dầu cám chứa sinh tố E; Dầu phôi ngô chứa sinh tố K.
2. Ứng dụng trong công nghiệp
- Trông công nghiệp một Lượng Chất béo dùng để điều chế xà phòng,glixerol và chế biến thực
phẩm.Ngày nay người ta sử dụng một số dầu thực vật làm nhiên liệu cho động cơ điezen.
- Glixeron còn được sản xuất chất dẻo,mĩ phẩm,thuốc nổ Ngoài ra,chất béo còn được dùng trong sản
xuất một số thực phẩm khác như mì sợi,đồ hộp.
C. CHẤT GIẶT RỬA
I – KHÁI NIỆM VÀ TÍNH CHẤT CỦA CHẤT GIẶT RỬA
1. Khái niệm chất giặt rửa
- Là những chất khi dùng cùng với nước thì có tác dụng làm sạch các chất bẩn bám trên các vật rắn mà
không gây ra phản ứng hóa học với các chất đó
- Các chất giặt rửa lấy trực tiếp từ thiên nhiên như bồ kết, bồ hòn,…và các chất giặt rửa tổng hợp
2. Tính chất giặt rửa
a) Một số khái niệm liên quan:

 Chất tẩy màu làm sạch các vết bẩn nhờ những phản ứng hóa học như nước Gia-ven, nước clo…
 Chất ưu nước là chất tan tốt trong nước như etanol, axit axetic, …
www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com
www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 18

 Chất kị nước là những chất hầu như không tan trong nước như hiđrocacbon, dẫn xuất halogen.
Chất kị nước thì ưa dầu mỡ, tức tan tốt vào dầu mỡ. Chất ưu nước thì thường kị dầu mỡ
b) Đặc điểm cấu trúc phân tử muối natri của axit béo:

(Công thức cấu tạo gọn nhất của phân tử muối natri stearat)
- Gồm đầu ưa nước là nhóm COO

Na
+
nối với một đuôi kị nước, ưa dầu mỡ là nhóm – C
x
H
y

(thường x ≥ 15)
- Cấu trúc hóa học gồm một đầu ưa nước gắn với một đuôi dài ưa dầu mỡ là hình mẫu chung cho
phân tử chất giặt rửa
c) Cơ chế hoạt động của chất giặt rửa:
Lấy trường hợp natri stearat làm ví dụ, đuôi ưa dầu mỡ CH
3
[CH
2
]
16
– thâm nhập vào vết bẩn, còn

nhóm COO – Na+ ưa nước lại có xu hướng kéo ra phía các phân tử nước. Kết quả là vết bẩn bị chia
thành những hạt rất nhỏ được giữ chặt bởi các phân tử natri stearat, không bám vào vật rắn nữa mà
phân tán vào nước rồi bị rửa trôi đi.

II – XÀ PHÒNG VÀ CHẤT GIẶT RỬA TỔNG HỢP



Xà phòng

Chất giặt rửa tổng hợp
Giống
nhau


Cùng kiểu cấu trúc, đuôi dài không phân cực ưa dầu mỡ kết hợp với đầu phân cực ưa nước

Đuôi dài không phân cực ưa dầu mỡ Đầu phân cực ưa nước
C
17
H
35
COO

Na
+

Natri stearat C
17
H

35
COONa (trong xà phòng)
C
12
H
25
OSO
3

Na
+

Natri lauryl sunfat C
12
H
25
OSO
3
Na (trong chất giặt rửa)
Khác
nhau
- Đuôi là gốc hiđrocacbon của axit béo, đầu
là anion cacboxylat
- Khi gặp Ca
2+
, Mg
2+
trong nước cứng thì
natri stearat cho kết tủa làm giảm chất lượng
xà phòng

- Đuôi là bất kì gốc hiđrocacbon dài nào, đầu
có thể là anion cacboxylat, sunfat
- Natri lauryl sunfat không có hiện tượng đó
nên có ưu điểm là dùng được với nước cứng

www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com
www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 19

Phương
pháp
sản xuất
- Đun dầu thực vật hoặc mỡ động vật với
xút hoặc KOH ở nhiệt độ và áp xuất cao
- Oxi hóa parafin của dầu mỏ nhờ oxi không
khí, có xúc tác, rồi trung hòa axit sinh ra
bằng NaOH:
Oxi hóa parafin được axit cacboxylic, hiđro
hóa axit thu được ancol, cho ancol phản ứng
với H
2
SO
4
rồi trung hòa thì được chất giặt
rửa loại ankyl sunfat
Thành
phần
chính
- Các muối natri (hoặc kali) của axit béo,
thường là natri stearat (C
17

H
35
COONa),
natri panmitat (C
15
H
31
COONa), natri oleat
(C
17
H
33
COONa)…
- Các phụ gia thường là chất màu, chất
thơm…


-Ngoài chất giặt rửa tổng hợp, chất thơm,
chất màu, còn có thể có chất tẩy trắng như
natri
hipoclorit…Natri hipoclorit có hại cho da khi
giặt bằng tay


×