Tài liệu Công thức cấu tạo - Hiện tượng đồng đẳng đồng phân doc

chương I: Công thức cấu tạo - Hiện
tượng đồng đẳng đồng phân
Thứ hai, 18 Tháng 5 2009 01:40 Thầy Trung Hiếu
CHƯƠNG I:CÁC CÂU HỎI VỀ CÔNG THỨC CẤU TẠO -
HIỆN TƯỢNG ĐỒNG ĐẲNG - ĐỒNG PHÂN -
HIĐROCACBON
TRUNG HIẾU 1: Cho ví dụ về:
a) Các chất đồng phân.
b) Những chất có phân tử lượng như nhau nhưng khác nhau về thành phần nguyên tố,
cấu tạo phân tử.
c) Những chất có thành phần nguyên tố giống hệt nhau, nhưng phân tử lượng khác
nhau, cấu tạo phân tử khác nhau, Qua đó làm sáng tỏ hơn về đồng phân đã học.

HƯỚNG DẪN GIẢI:
a) Các chất đồng phân: Là những chất có thành phần nguyên tố giống nhau, số lượng
nguyên tử nguyên tố giống nhau, cấu tạo phân tử khác nhau.
Ví dụ: CH
3
- CH
2
- OH rượu etylic CH
3
- O - CH
3
dimetyl ete
b) Những chất có cùng phân tử lượng nhưng khác về thành phần nguyên tố, cấu tạo
phân tử:
Ví dụ:CH
3
- CH
3

: etan có thành phần nguyên tố C, H và có phân tử lượng M = 30
đ.v.C.
Anđehit formic có thành phần nguyên tố C, H, O và có phân tử lượng M = 30 đ.v.C.
c) Những chất có thành phần nguyên tố giống hệt nhau, phân tử lượng khác nhau, cấu
tạo phân tử khác nhau:
Ví dụ: C
3
H
6
O
3
(M = 90 đ.v.c) , thành phần nguyên tố có tỉ lệ: C : H : O = 1: 2 : 1 và có
cấu tạo:

C
6
H
12
O
6
(M = 180 đ.v.c), thành phần nguyên tố có tỉ lệ C : H : O = 1 : 2 : 1 và có cấu tạo:
CH
2
OH- (CHOH)
4
- COH glucozơ.
Suy ra định nghĩa các chất đồng phân phải là: thành phần nguyên tố giống hệt nhau,
phân tử lượng bằng nhau, cấu tạo hoá học khác nhau.
TRUNG HIẾU 2:
a) Đồng phân là gì?

b) Viết công thức cấu tạo của các đồng phân phản ứng với công thức phân tử C
4
H
10
và
C
4
H
10
O. Giải thích tại sao C
4
H
10
O lại có nhiều đồng phân hơn C
4
H
10
.
HƯỚNG DẪN GIẢI
a) Xem lý thuyết cơ bản thầy đã giảng
b) C
4
H
10
: 2 đồng phân CH
3
- CH
2
- CH
2

-CH
3
C
4
H
10
O có 7 đồng phân gồm:
- 4 đồng phân rượu: CH
3
- CH
2
- CH
2
-CH
2
OH

- 3 đồng phân ete:
CH
3
- O

- CH
2
- CH
2
- CH
3
; CH
3

- CH
2
- O - CH
2
-CH
3
Do trong phân tử C
4
H
10
số lượng đồng phân chỉ gây ra bởi mạch C còn trong phân tử
C
4
H
10
O số lượng đồng phân chỉ gây ra bởi mạch C còn trong phân tử C
4
H
10
O số lượng
đồng phân gây ra bởi C và bởi vị trí nhóm chức trên mạch C nên C
4
H
10
O có số lượng
đồng phân nhiều hơn.
TRUNG HIẾU 3: Hãy nêu 3 trường hợp trong đó có 2 loại hợp chất có cùng công thức
chung nhưng không phải là đồng đẳng, cho ví dụ cụ thể để minh hoạ.
HƯỚNG DẪN GIẢI:
a) Ankadien và ankyn: C

n
H
2n-2
Ví dụ: CH
2
= CH -

CH

= CH
2
và CH
3
- ( CH)
2
- C º CH
(C
4
H
6
) (C
5
H
8
)
b) Anken và xicloankan: C
n
H
2n
Ví dụ: CH

3
- CH
2
- CH

= CH - CH
3
và
(C
5
H
10
)
c) Rượu và ete: C
n
H
2n+2
O
Ví dụ: CH
3
- CH
2
- CH
2
- OH và CH
3
O- CH
3
C
3

H
8
O C
2
H
6
O
TRUNG HIẾU 4:
a) Hãy nêu nguyên nhân gây ra hiện tượng đồng phân.
b) Trong các chất dưới đây, hợp chất nào có đồng phân cis-trans.
c) Viết công thức cấu tạo của các đồng phân có CTPT: C
4
H
8
.
HƯỚNG DẪN GIẢI:
a) Nguyên nhân gây ra hiện tượng đồng phân: Thầy đã giảng kỹ trên lớp. Mời các em
xem lại bài giảng.
b) 2, 4 có đồng phân cis-trans.

c) Các đồng phân C
4
H
8
- Đồng phân mạch hở:
CH
2
= CH - CH
2
- CH

3
;
CH
3
- CH = CH =CH
3
;
- Đồng phân mạch vòng:
- Đồng phân cis- trans:
TRUNG HIẾU 5 : Cho 4 hợp chất hữu cơ A, B, C, D có công thức tương ứng C
X
H
X
,
. Tổng khối lượng phân tử của chúng là 286đ.v.C. Xác định công
thức phân tử và công thức phân tử và công thức cấu tạo của chúng biết A mạch hở; C
mạch vòng, D dẫn xuất của benzen. Gọi tên các đồng phân A, B, C.
HƯỚNG DẪN GIẢI:
* M = 13x + 12x +2y+ 14y +24x +2y = 286
(Điều kiện: x nguyên dương chẵn, y nguyên bất kỳ)
mạch hở:
→ x:= 4 ; y:= 5.
TRUNG HIẾU 6:
a) Viết các đồng phân của các chất hữu cơ có công thức phân tử C
7
H
7
(NO)
2
.

b) Viết công thức cấu tạo các đồng phân mạch thẳng của este C
6
H
10
C
4
c) Viết công thức cấu tạo các đông phân có vòng thơm có công thức phân tử C
9
H
12
.
HƯỚNG DẪN GIẢI:
TRUNG HIẾU 7 : Có ba chất hữu cơ với công thức Cho biết chất
nào có nhiều đồng phân hơn, từ đó có thể rút ra được những nhận xét gì về quan hệ
giữa số đồng phân hơn, từ đó có thể rút ra được những nhận xét gì về quan hệ giữa số
đồng phân và hoá trị của nguyên tố
HƯỚNG DẪN GIẢI:
C
4
H
9
Cl (4 đồng phân)

* C
4
H

11
N (8 đồng phân):

Nhận xét: Trong những điều kiện giống nhau về mạch C, đơn chức, cùng số nguyên tử
C, cùng hợp chất no, chất nào có nguyên tố thế hoá trị cao nhất đó có nhiều đồng phân
hơn.
TRUNG HIẾU 8 : Với công thức phân tử C
x
HyO
2
ta có thể dự đoán gì về những đồng
phân của nó (giới hạn chỉ xét các đồng phân mạch thẳng, no). Viết công thức cấu tạo
những đồng phân đó khi x = 3; y = 6.
HƯỚNG DẪN GIẢI:
* C
x
H
y
O
2
có thể có các đồng phân - axit hữu cơ đơn chức no, -este no, -rượu no hai lần
rượu, -este no hai lần este - hợp chất no anđehit rượu, -hợp chất no xeton rượu, -hợp
chất no hai lần anđehit, -hợp chất no hai lần xeton -hợp chất no xeton rượu, hợp chất
no xeton ete, -hợp chất no xeton anđehit.
* C
3
H
6
O
2

mạch hở, trong cấu tạo tỉ lệ C : H = 1 : 2 nên chỉ có một nối do đó có các
đồng phân:
TRUNG HIẾU 9: Viết công thức các đồng phân mạch không vòng, chứa một loại nhóm
chức có công thức phân tử C
4
H
6
O
2
HƯỚNG DẪN GIẢI:
C
4
H
6
O
2
mạch hở tỉ lệ C : H = 2 : 3 nên trong cấu tạo có 2 liên kết p tuỳ theo sự bố trí
của 2 liên kết Pi (p)này các loại đồng phân có thể có là:
1. Hai liên kết p C = O.
2. Một liên kết π C = O, một liên kết π C = C

TRUNG HIẾU 10:
a) Viết công thức chung của các gốc hiđrocacbon no hoá trị I và gốc axit no đơn chức.
b) Izopentan có thể tạo thành bao nhiêu loại gốc hoá trị I? Viết công thức cấu tạo của
chúng.
HƯỚNG DẪN GIẢI:
a) Từ công thức chung của hiđrocacbon no là C
n
H

2n+2
, suy ra công thức chung của các
gốc hiđrocacbon no hoá trị I là: C
n
H
2n+1
-
Từ công thức chung của axit no đơn chức là C
n
H
2n+1
COOH suy ra công thức gốc axit no
đơn chức là: C
n
H
2n+1
COO -

b) Công thức cấu tạo thu gọn của izopentan là:
TRUNG HIẾU 11:
a) Viết tất cả các đồng phân có thể có của C
5
H
10
.
b) Các chất dưới đây có phải là đồng phân của nhau hay không? C
2
H
2
, C

3
H
6 ,
C
4
H
6
HƯỚNG DẪN GIẢI:
a) Các đồng phân có thể có của C
5
H
10
.
- Đồng phân mạch hở:
- Đồng phân mạch kín:
- Đồng phân lập thể cis - trans:
TRUNG HIẾU 12: Gốc hiđrocacbon là gì? Một hợp chất có công thức phân tử là C
n-
H
2n
O
2
Hỏi n và m phải có giá trị nào để gốc hiđrocacbon của chất đó là no?
HƯỚNG DẪN GIẢI:
Gốc hiđrocacbon là phần còn lại khi phân tử hiđrocacbon mất đi một hay nhiều nguyên
tử hiđro. Công thức phân tử có thể ứng với các trường hợp sau:
* Axit đơn chức no (hoặc este đơn chức no)
Công thức trên được viết lại: C
n-1
H

m-1
COOH . Suy ra 2(n-1)+1 = m-1 => 2n = m
* Rượu nhị chức no (hoặc ete):
Công thức trên được viết: C
n
H
m-2
(OH.)
2
Suy ra: 2n = m - 2.
* Anđehit nhị chức no (hoặc xeton):
Công thức trên được viết lại C
n-2
H
m-2
(CHO)
2
Suy ra: 2( n- 1 ) = m -2 → 2n = m
TRUNG HIẾU 13 : Các phân tử isopentan và isobuten có thể tạo được các gốc hoá trị I
nào?
HƯỚNG DẪN GIẢI:
Isopentan có thể tạo được 4 gốc hoá trị I là:
TRUNG HIẾU 14 : Công thức phân tử của một rượu A là Hỏi m và n phải có giá
trị như thế nào để A là rượu no? Từ đó rút ra công thức chung cho rượu no bất kỳ (đơn
chức cùng như đa chức).
HƯỚNG DẪN GIẢI:
Công thức rượu A có thể viết lại .C
n
H
m-x

(OH)x
Suy ra C
n
H
m-x
phải là gốc no hoá trị x, tức: m - x = 2n + 2 - x → m = 2n + 2
Vậy công thức của một rượu no bất kỳ có thể viết: .C
n
H
2n+2
O
m
Lần cập nhật cuối ( Thứ ba, 19 Tháng 5 2009 05:40 )