FLAVONOID

<span class='text_page_counter'>(1)</span>TRƯỜNG CĐ Y TẾ BÌNH DƯƠNG LỚP CĐ DƯỢC VHVL02 ------------. . ------------. BÀI THUYẾT TRÌNH MÔN DƯỢC LIỆU Chủ đề:. FLAVONOID DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID. SVTT: NHÓM 6. BÌNH DƯƠNG, 2016.

<span class='text_page_counter'>(2)</span> I. ĐẠI CƯƠNG FLAVONOID Flavonoid những glycosid thường gặp trong thực vật bậc cao. Phần lớn các Flavonoid có màu vàng. Ngoài ra còn có những chất màu xanh, tím, đỏ hoặc không màu. Hiện nay đã biết có gần 4.000 chất flavonoid có phổ biến trong thực vật và có ở phần lớn các bộ phận của các loài thực vật bậc cao. 1. Nguồn gốc của Flavonoid Năm 1936, Szent Gyorgy, dược sĩ người Hungari tách từ ớt và quả chanh một chất cùng với vitamin C có tác dụng chữa được chứng chảy máu mao mạch, củng cố thành mạch, ông gọi là vitamin C2 hoặc vitamin P (P là chữ đầu của từ tiếng Pháp perméabilité – có nghĩa là tính thấm). Về sau người ta thấy trong giới thực vật có nhiều hợp chất thứ sinh có đặc tính tương tự vitamin P và đặt cho chúng một tên chung là Flavonoid. 2. Sinh tổng hợp Flavonoid: Các phân tử flavonoid được sinh tổng họp từ ba phân tử của axit axetic và phenyl propane. Nó liên quan đến sự tương tác của ít nhất năm con đường khác nhau, cụ thể là con đường glycolytic, phosphate đường pentose, con đường shikimate..

<span class='text_page_counter'>(3)</span> 3. Flavonoid trong thực vật: Trong thực vật bậc thấp flavonoid ít được gặp. Trong ngành rêu chỉ phát hiện được rất ít chất. Trong dương xỉ số lượng flavonoid ít nhưng đều có mặt các nhóm anthocyanin, flavanon, flavon, flavonol, chalcon, dihydrochalcon. Ngành hạt trần số lượng flavonoid cũng không nhiều nhưng cũng đủ các nhóm anthocyanidin, leucoanthocyanidin, flavanon, flavon, flavonol, isoflavon. Nét đặc trưng của ngành hạt trần có khác thực vật bậc thấp và ngành hạt kín ở chỗ sự hiện diện của nhiều dẫn chất biflavonoid. Ngành hạt kín ở lớp 2 lá mầm. Có rất nhiều họ chứa flavonoid và đủ các loại flavonoid. Tuy nhiên cũng có một vài nét đặc trưng cho một số họ ví dụ họ: Họ Asteraceae có rất nhiều dẫn chất thuộc các nhóm khác nhau. Tuy nhiên, một số chi có nét đặc trưng riêng của nó, ví dụ trong các chi Carthamus, Coreopsis, Cosmos, Dahlia thì hay gặp các dẫn chất chalcon và auron. Chi Gymnosperma, Ageratum thì gặp các dẫn chất flavon và flavonol có nhiều nhóm thế có oxy (có thể đến 8 nhóm). Họ Fabaceae thì hay gặp các chất thuộc nhóm isoflavonoid. Họ Rutaceae thường gặp các flavon và flavonol có nhiều nhóm methoxy. Họ Theaceae hay gặp các flavan-3-ol. Họ Ranunculaceae và Paeoniaceae hay gặp các dẫn chất flavonol 3,7 diglycosid. Họ Rosaceae chi Rubrus và Prunus ở trong quả hay gặp các anthocyanin có mạch đường phân nhánh. Họ Polygonaceae ở chi Hydropiper hay gặp các flavon và flavonol sulfat. 4. Vai trò của Flavonoid đối với thực vật. Flavonoid phổ biến ở nhiều loại thực vật và có nhiều chức năng. Flavonoid là một sắc tố sinh học, sắc tố thực vật quan trọng tạo ra màu sắc của hoa, cụ thể giúp sản xuất sắc tố vàng, đỏ, xanh cho cánh hoa để thu hút nhiều động vật đến thụ phấn. Trong thực vật bậc cao, flavonoids tham gia vào lọc tia cực tím (UV), cộng sinh cố định đạm và sắc tố hoa..

<span class='text_page_counter'>(4)</span> Flavonoids có thể hoạt động như một chất chuyển giao hóa học hoặc điều chỉnh sinh lý. Flavonoids cũng có thể hoạt động như các chất ức chế chu kỳ tế bào. Flavonoids được tiết ra bởi rễ các cây chủ để giúp vi khuẩn Rhizobia trong giai đoạn lây nhiễm của mối quan hệ cộng sinh với các cây họ đậu (legumes) như đậu cô ve, đậu hà lan, cỏ ba lá (clover), và đậu nành. Rhizobia sống trong đất có thể cảm nhận được chất flavonoid và tiết ra các chất tiếp nhận. Các chất này lần lượt được các cây chủ nhận biết và có thể dẫn đến sự biến dạng các rễ cũng như một số phản ứng của tế bào chẳng hạn như chất khử tạp chất ion và sự hình thành nốt sần ở rễ (root nodule). Ngoài ra, một số chất flavonoid có hoạt tính ức chế chống lại các sinh vật gây ra như bệnh ở thực vật như Fusarium oxysporum. 5. Vai trò của Flavonoid đối với người. – Lavollay, Neumann Porrot (1941, 1942) đã chứng minh catechin có tác dụng mạnh. hơn. vitamin. C. trong. việc. giữ. bền. thành. mạch.. Thực nghiệm cho thấy các Flavonoid có các nhóm OH ở vị trí 3,4 có tác dụng tốt đối với sự nâng cao tính bền vững của thành mạch. Rutin là chất tiêu biểu về tác dụng này. Hyaluronidase là enzym làm tăng tính thấm của mao mạch, khi thừa enzym này sẽ xảy ra hiện tượng xuất huyết dưới da. Flavonoid ức chế sự hoạt động của hyaluronidase. -Trên hệ tim mạch, nhiều Flavonoid như quercetin, rutin, myciretin, hỗn hợp các catechin của trà có tác dụng làm tăng biên độ co bóp tim, tăng thể tích phút của tim. Các Flavonoid có tác dụng củng cố, nâng cao sức chống đỡ và hạ thấp tính thẩm thấu các hồng huyết cầu qua thành mạch thông qua tác dụng lên các cấu trúc màng tế bào của nó. Hay nói cách khác, vitamin P và Flavonoid nói chung duy trì độ mềm dẻo của thành mạch, ứng dụng vào điều trị các rối loạn chức năng tĩnh mạch, giãn hay suy yếu tĩnh mạch. – Flavonoid còn có tác dụng chống độc, làm giảm thương tổn gan, bảo vệ chức năng gan..

<span class='text_page_counter'>(5)</span> – Nhiều Flavonoid thuộc nhóm flavon, favanon, flavanol có tác dụng lợi tiểu rõ rệt, như là các Flavonoid có trong lá Diếp cá, trong cây Râu mèo… – Các dẫn xuất của kaempferol, quercetin, isorhammetin có tác dụng tăng tuần hoàn máu trong động mạch, tĩnh mạch và mao mạch, dùng cho những người có biểu hiện lão suy, rối loạn trí nhớ, khả năng làm việc đầu óc sút kém, mất tập trung, hay cáu gắt… – Quercetin là một Flavonoid làm xương sống cho nhiều loại Flavonoid khác, gồm rutin, quercitrin, hesperidin – các Flavonoid của cam quít. Những dẫn xuất này khác với quercetin ở chỗ chúng có các phân tử đường gắn chặt vào bộ khung quercetin. Quercetin là một Flavonoid bền vững và hoạt động nhất trong các nghiên cứu, và nhiều chế phẩm từ dược thảo có tác dụng tốt là nhờ vào thành phần quercetin với hàm lượng cao. + Quercetin có khả năng chống oxy hóa và tiết kiệm lượng vitamin C sử dụng, giúp tích lũy vitamin C trong các mô tổ chức. + Quercetin có khả năng chống viêm do ức chế trực tiếp hàng loạt phản ứng khởi phát hiện tượng này: ức chế sự sản xuất và phóng thích histamin và các chất trung gian khác trong quá trình viêm và dị ứng. + Quercetin ức chế men aldose reductase rất mạnh, men này có nhiệm vụ chuyển glucose máu thành sorbitol – một hợp chất liên quan chặt chẽ với sự tiến triển các biến chứng của đái tháo đường (đục thủy tinh thể do đái tháo đường, thương tổn thần kinh, bệnh võng mạc, đái tháo đường). II.. CẤU TRÚC HÓA HỌC. Cấu trúc hóa học của flavonoids được dựa trên cơ sở là một khung 15C với một CHROMANE vòng thơm B thứ hai ở vị trí 2, 3 hay 4..

<span class='text_page_counter'>(6)</span> III.. PHÂN LOẠI. Flavonoid có cấu trúc mạch C6C3C6, đều có 2 vòng thơm. Tùy thuộc vào cấu tạo của phần mạch C3 trong bộ khung C6C3C6, flavonoids được phân thành các phân nhóm sau: Eucoflavonoid, Isoflavonoid, Neoflavonoid. 1. Eucoflavonoid bao gồm các nhóm: Anthocyanidin, flavan, flavan 3-ol, flavan 4-ol,flavan 3,4-diol, flavanon, 3hydroxy flavanon, flavon, flavonol, dihydrochalcon, chalcon, auron..

<span class='text_page_counter'>(7)</span> Một số nhóm euflavonoid: Anthocyanidin (= 2 phenylbenzopyrilium) Ba đại diện điển hình là pelargonidin, cyanidin, delphinidin.. Số lượng các chất anthocynin đã được biết cấu trúc cho đến nay đã có khoảng 300, hầu hết gặp trong ngành hạt kín và chủ yếu là ở hoa, đóng vai trò hấp dẫn côn trùng cho sự thụ phấn. Rất hiếm trong ngành hạt trần. Flavan 3-ol. Tùy theo các nhóm thế đính vào 2 vòng A và B mà có những dẫn chất flavan 3-ol khác nhau. Catechin và những đồng phân của nó cũng như gallocatechin và những đồng phân của chất này là những dẫn chất flavan 3-ol gặp tương đối phổ biến trong thực vật ví dụ như trong lá trà. Các chất catechin và gallocatechin có công thức như sau: Các chất R=H, R1= H. catechin. Các chất gallocatechin R=OH, R1 = H Trong cây còn gặp những dẫn chất flavan 3-ol ở dạng dimer, trimer, tetramer, pentamer và được gọi là proanthocyanidin hay như người ta thường gọi là tanin ngưng tụ. Ví dụ các chất theasinensnin A, B, C, D, F, G có trong.

<span class='text_page_counter'>(8)</span> một loại trà - Camellia sinensis CV. viridis do kết hợp giữa 2 đơn phân epicatechin và epigallo catechin theo dây nối 2'-2'.. Trong quả và lá cây ô môi - Cassia fistula có nhiều dẫn chất flavan 3-ol dimer do kết hợp bằng dây nối (4b®8) hoặc (4a®8) giữa 2 đơn phân epiafzelechin hoặc ent epiafzelechin hoặc hỗn hợp 2 chất trên hoặc một trong 2 chất trên với epicatechin hay ent epicatechin. Flavan 3,4-diol (=leucoanthocyanidin). Flavan 3,4 diol Các dẫn chất flavan 3,4-diol đều không màu, có tính quang hoạt, khi đun với acid thì dể chuyển thành anthocyanidin có màu đỏ. Vì dễ bị oxy hoá và trùng hiệp hoá nên việc phân lập chất tinh khiết gặp khó khăn. Phần lớn các flavan 3,4-diol cũng ở dạng dimer và cũng được goi là protoanthocyanidin Flavanon. Flavanon là những chất không màu nhưng khi làm phản ứng cyanidin thì cho màu rõ hơn flavon, ngoài ra flavanon có điểm chảy thấp hơn flavon tương ứng, dựa vào đây có thể sơ bộ nhận biết..

<span class='text_page_counter'>(9)</span> dihydroflavonol=flavanonol. Dihydroflavonol có 2 carbon bất đối ở C-2 và C-3. Có thể tồn tại 6 đồng phân: 2d, 2l và 2dl. Phần lớn các chất dihydroflavonol ở dạng aglycon, cũng có một số ở dạng glycosid. Dihydroflavonol khó phân lập vì kém bền, dễ bị oxy hoá. Tuy nhiên dihydroflavonol phân bố tương đối rộng từ dương xỉ đến thực vật hạt trần và hạt kín. Sau đây là một số chất được biết nhiều:. Silybin, silychristin, silidiamin là những hoạt chất có trong quả của cây Silybum marianum Gaertn. (Asteraceae). Hỗn hợp các chất trên được gọi là "Silymarin" là những chất có tác dụng bảo vệ tế bào gan rất tốt. Đây là những dẫn chất do sự kết hợp một phân tử alcol conyferilic (một dẫn chất lignan) với một flavonoid nên được gọi là flavolignan..

<span class='text_page_counter'>(10)</span> Flavon. Flavon khác flavanon ở chỗ có nối đôi ở vị trí 2-3. Các dẫn chất flavon rất phổ biến trong thực vật, kết tinh không màu đến màu vàng nhạt. Dưới đây kể thêm một vài flavon khác: Tên gọi. Công thức. Dược liệu. Tên Latin. Chrysin. 5,7 OH. Thông (lõi gỗ). Pinus spp. Baicalein. 5,6,7 OH. Hoàng cầm (rễ). Scutellaria baicalensis. Oroxylin A. 5,7-OH, 6-OMe. Núc nác (vỏ). Oroxylum indicum. Wogonin. 5,7-OH, 6-OMe. Hoàng cầm (rễ). Scutellaria baicalensis. Pedalitin. 5,7,3',4' OMe. Dinatin. 5,6,7,3'-OH,. OH,. 6 Mè (lá). Sesamum indicum. 4' Digital lông (lá). Digitalis lanata.

<span class='text_page_counter'>(11)</span> Tên gọi. Công thức. Dược liệu. Tên Latin. OMe Tangeritin. 5,6,7,8,4'-OMe. Quít (vỏ quả). Citrus deliciosa. Nobiletin. 5,6,7,8,3',4'-OMe. Cam (vỏ quả). Citrus aurantium. Cây cứt lợn (thân + Ageratum lá ) conyzoides Sinensetin* 5,6,7,3',4' - OMe. Râu mèo (lá + thân). Orthosiphon aristatus. Flavonol (=flavon - 3 - ol). Flavonol kết tinh màu vàng nhạt đến vàng. Những dẫn chất flavonol cũng gặp rất phổ biến trong thực vật. Cho đến năm 1992 đã có 380 chất flavonol có nhóm thế hydroxy và/hoặc methoxy đã được biết. Hai chất flavonol hay gặp trong cây là kaempferol, quercetin, thứ đến là myricetin.. Chalcon. Chalcon có 2 vòng A và B nối với nhau bởi một mạch hở 3 carbon, không có dị vòng C như các flavonoid khác. Một ví dụ điển hình của chalcon là isoliquiritigenin trong rễ cam thảo. Dưới tác dụng của acid thì chalcon có thể chuyển thành flavanon. Khi tạo thành glycosid, phần đường nối vào vị trí 4' và một số ít ở vị trí 2'..

<span class='text_page_counter'>(12)</span> 2. Isoflavonoid bao gồm nhiều nhóm khác nhau: isoflavan, isoflav-3-ene, isoflavan-4-ol, isoflavanon, isoflavon, rotenoid, pterocarpan, coumestan, 3arylcoumarin, coumaronochromen, coumaronochromon, dihyroisochalcon, homo-isoflavon . Isoflavonoid thường gặp trong họ Đậu - Fabaceae.. Isoflavan. Ví dụ glabridin là một thành phần flvonoid gặp trong rễ cam thảo.. Isoflav-3-ene. Ví dụ glabren cũng có trong rễ cam thảo..

<span class='text_page_counter'>(13)</span> Isoflavan -4-ol. (=Isoflavanol) Ví dụ lapathinol trong cây Polygonum lapathifolium.. Isoflavon. Isoflavon là nhóm lớn nhất của isoflavonoid. Có 364 chất đã biết. Daizein và một số chất khác có trong sắn dây là ví dụ.. Rotenoid. Nếu kể cả những dẫn chất 12 a-hydroxyrotenoid và dehydrorotenoid, cho đến nay đã có hơn 75 chất thuộc nhóm này đã được phân lập và xác định cấu trúc. Cấu trúc của nhóm là C 6-C4-C6 vì có thêm 1 carbon do oxy hoá đóng vòng của các dẫn chất 2' methoxy isoflavon. Số thứ tự của carbon không theo qui tắc chung. Chất điển hình là rotenon có trong cây thuốc cá - Derris elliptica..

<span class='text_page_counter'>(14)</span> Pterocarpan: Ví dụ chất erythrabyssin II có trong rễ cây vông nem - Erythrina variegata.. 3-Arylcoumarin. Ví dụ chất pachyrrhizin có trong hạt củ đậu - Pachyrrhizus erosus. Coumaronochromen. Ví dụ chất Pachyrrhizomen có trong hạt củ đậu..

<span class='text_page_counter'>(15)</span> Homoisoflavon. ( có cấu trúc C6-C4-C6). 3. Neoflavonoid chỉ có giới hạn trong một số loài thực vật. 4-arylchroman. Ví dụ chất brasilin có trong cây tô mộc - Caesalpinia sappan.. 4-aryl coumarin. Ví dụ calophyllolid trong cây mù u Calophyllum inophyllum..

<span class='text_page_counter'>(16)</span> Dalbergion. Những chất Dalbergion có vòng C mở vòng. Một ví dụ là chất 4methoxy dalbergion (có 2 đồng phân) có trong một số cây thuộc chi Dalbergia.. 4. Biflavonoid và triflavonoid: Những flavonoid dimer và trimer đã có nói đến trong phần flavan-3-ol và flavan 3,4 diol. Những hợp chất đó được gọi là proanthocyanidin. Ở đây là những biflavonoid tạo thành từ flavon, flavanon, dihydroflavonol, chalcon, dihydro chalcon, auron, isoflavon. Biflavon mà cấu trúc gồm 2 đơn vị flavon được biết trước tiên. Chất điển hình là amentoflavon tạo thành từ 2 phân tử apigenin nối theo dây nối carboncarbon ở vị trí 3', 8''.. Amentoflavon. Ngoài biflavon còn có biflavanon, bidihydroflavonol, bidihydrochalcon, biauron, biisoflavon. Người ta cũng phân lập được nhiều biflavonoid được cấu thành do 2 đơn phân khác nhóm như flavon-flavanon, dihydroflavonol-flavanon, flavanon-chalcon, flavanon-auron, chalcon-dihydrochalcon, flavon-isoflavon. Dây nối giữa các đơn phân với nhau cũng có thể theo dây nối C-C hoặc C-O-C. Một vài chất triflavon cũng được tìm thấy ví dụ một triflavon tạo thành từ 3 đơn vị luteolin dưới đây..

<span class='text_page_counter'>(17)</span> Ngoài ngành hạt trần mà chủ yếu là họ Cupressaceae, người ta còn tìm thấy các biflavonoid trong ngành rêu. Đối với cây có 2 lá mầm thì gặp trong một số họ như Anacardiaceae, Clusiaceae, Euphorbiaceae, Hypericaceae. Đối với cây một lá mầm thì gặp trong họ Iridaceae.. 6. Tetraflavonoid là một chất có ở lá Aristolochia ridicula Brown.

<span class='text_page_counter'>(18)</span> IV. TÍNH CHẤT VẬT LÝ FLAVONOID Dạng glycosid thường khó kết tinh. Dạng genin thường kết tinh, điểm chảy cao. biflavonoid thường bền, điểm chảy cao. 1. Màu sắc - flavanon(ol), DHC : không màu - catechin, LAC. : không màu. - flavon, isoflavon : không màu  vàng nhạt - flavonol. : vàng nhạt  vàng. - chalcon, auron. : vàng  đỏ cam. - anthocyanidin. : vàng cam, đỏ, tím ...(tùy pH). 2. Độ tan của genin - tan / dung môi phân cực vừa đến ph.cực mạnh - kém tan / d.môi kém ph.cực - - tan / kiềm loãng, kém tan / dung dịch acid 3. Phổ UV : có 2 band. - band II (220-290 nm, chủ yếu do vòng A) - band I (290-380 nm, chủ yếu do vòng B+C). Mỗi loại flavonoid có 1 dạng phổ UV với max riêng, Nói chung, max tăng dần theo dãy (isoflavon, flavanon)  (flavon, flavonol) (chalcon, auron). . (anthocyanin)..

<span class='text_page_counter'>(19)</span> So sánh λmax / UV của các Flavonoid band II (nm). band I (nm). phân nhóm. 245-275. 310-330. Isoflavon. 275-295. 300-330. Flavanon Flavanonol. 250-280. 310-350. Flavon. 250-280. 330-360. Flavonol (3-OR). 250-280. 350-385. Flavonol (3-OH). 230-270. 340-390. Chalcon. 230-270. 380-430. Auron. 270-280. 465-560. Anthocyanin. V. TÍNH CHẤT HÓA HỌC Tính chất hóa học cử flavonoid phụ thuộc vào cấu tạo hóa học của nó. Của các nhóm -OH Có tính acid yếu (-OH/C-7 > 4' > 3' > 3, 5). Tính acid giảm khi -OH ở gần chức carbonyl. 1.Hóa tính của vòng -pyron Tính kiềm - vòng -pyron : kiềm yếu, với acid  tạo muối kém bền.. &.

<span class='text_page_counter'>(20)</span> - flavon(ol) có thể tan một phần trong acid. - nhóm -OH / C-5, 7, 4' làm tăng tính kiềm của vòng C. - vòng pyrilium của anthocyanidin có tính kiềm mạnh. với acid  muối bền, tồn tại trong tự nhiên. Như vậy, flavonoid : lưỡng tính (vừa acid vừa kiềm). Tính oxy hóa khư a. khi khử vòng -pyron / -dihydropyron  vòng pyrilium (tăng màu, quan trọng / định tính) Nếu có xúc tác, có thể khử  catechin hay LAC. b. khi oxy hóa flavon.  flavonol. flavanon.  flavanonol  flavon  flavonol. LAC.  AC. VI. ĐỊNH TÍNH Có nhiều phương pháp định tính: 1. Hơi amoniac: Vết flavonoid cho màu vàng. Có thể quan sát ở ánh sáng thường hoặc dưới đèn tử ngoại (bước sóng 366nm) trước và sau khi hơ amoniac. 2. Thuốc thử Benedic : Hoà tan nóng 173g natri citrat và 117g natri carbonat trong 700 ml nước, lọc nếu cần. Hoà tan 17,3g đồng II sulfat trong 100 ml nước. Trộn lẫn 2 dung dịch trên, khuấy đều. Để nguội hỗn hợp rồi thêm nước vừa đủ 1000ml. Các flanon và flavonol sẽ cho vết màu vàng trên nền lơ nhạt với thuốc thử này 3.Sắt III clorid 3% trong ethanol: Tuỳ theo số lượng và vị trí của nhóm OH phenol mà cho màu lục , xanh hoặc nâu 4. Thuốc thử acid boric – acid oxalic : Gồm 15 ml dung dịch acid boric 10% và 5ml dung dịch acid oxalic 10%. Sau khi phun sấy bản mỏng ở 120 0C trong 10 – 15 phút, các flavon và flavonol phát quang màu lục hay vàng lục.

<span class='text_page_counter'>(21)</span> 5. Thuốc thử Diazo : Các dẫn chất flavonoid có nhóm OH ở vị trí 7 có thể kết hợp với muối diazoni tạo thành chất màu azoic màu vàng cam đến đỏ 6. Thuốc thử nhôm clorid: tạo phức màu với flavonoid Bản mỏng sau khi phun dung dịch AlCl3 1 % trong methanol được sấy ở 120 0C trong 5 phút , quan sát vết ở ánh sáng thường hay dưới đèn tử ngoại, bước sóng 366nm 7. Muối của kim loại khác: như dung dịch nước bão hoà chì acetat cho màu vàng với flavon, màu cam với flavonol 8. Thuốc thử acid sulfuric 80%: có tác dụng khử nước chuyển leucoanthocyan thành anthocyan có màu đỏ 9. Thuốc thử NP/PEG : Phun dung dịch Difenylboryloxyethylamin 1% trong methanol, sau đó phun tiếp dung dịch PEG 4000 5% trong cồn soi dưới đèn UV366 nm. VII. CHIẾT XUẤT Không có một phương pháp chung nào để chiết suất các flavonoid vì chúng rất khác nhau về độ tan trong nước và trong các dung môi hữu cơ. Với các chất anthocyanin thường kém bền vững nhất là các acyl anthocyanin được acyl hóa với các acid aliphatic do đó người ta thường chiết bằng methanol có mặt của các acid yếu như acid acetic, acid citric,… Các dẫn chất flavon, flavonol có nhóm -OH tự do ở vị trí thứ 7 tan được trong dung dịch kiềm loãng, dựa vào đó để chiết . Để chiết các dẫn chất ở dạng glycoside, người ta phải loại các chất thân dầu bằng ether dầu hỏa sau đó chiết bằng nước nóng hoặc methanol hoặc ethanol hay hỗn hợp cloruafom và ethanol. Chiết xuất rutin từ hoa hòe bằng phương pháp siêu âm. Để phân lập từng chất flavonoid, người ta dùng phương pháp sắc khí cột ..

<span class='text_page_counter'>(22)</span> VD: Quy trình phân lập flavonoid trong cây diếp cá.

<span class='text_page_counter'>(23)</span> VIII. TÁC DỤNG SINH HỌC - Các dẫn chất flavonoid có khả năng dập tắt các gốc tự do như: Các gốc này nếu sinh ra cạnh các DNA sẽ gây ra những nguy hại như biến dị, ung thư, tăng nhanh sự lão hóa. - Khi đưa các chất chống oxy hóa như flanovoid vào cơ thể để bảo vệ tế bào thì có thể ngăn ngừa các nguy cơ xơ vữa động mạch, tai biến mạch, lão hóa,…Vì khả năng chống ôxy hóa của flavonoid còn mạnh hơn các chất khác như vitamin C, E, selenium và kẽm. - Tác dụng chống độc của flavonoid làm giảm thương tổn gan, bảo vệ được chức năng gan - Flavonoid thể hiện tác dụng chống co thắt những tổ chức cơ nhẵn (túi mật, ống dẫn mật, phế quản và một số tổ chức khác). - Trên bộ máy tiết niệu, nhiều flavonoid thuộc nhóm flavon, flavanon, flavonol thể hiện tác dụng thông tiểu rõ rệt. - Tác dụng chống loét của flavanon và chalcon-glycoside của rễ cam thảo được ứng dụng để chữa đau dạ dày - Flavonoid làm bền thành mạch, giảm sức thẩm thấu các hồng cầu qua thành mạch ứng dụng trong chữa trị các rối loạn chức năng tĩnh mạch, giãn hay suy yếu tĩnh mạch, trĩ, rối loạn tuần hoàn võng mạc. - Chất flavonoid từ lá cây chay giúp bảo quản mô thận, ức chế phản ứng thải ghép thận; yếu tố bảo vệ thận ghép, hạn chế tổn thương tế bào thận do thiếu máu - Flavonoid được chiết từ lá cây bạch quả. (Ginkgo biloba-thuộc họ. Ginkgoaceae) chứa các chất dẫn chất của Kaempferol, quercetin... có tác dụng cải thiện được tuần hoàn, đặc biệt là tuần hoàn não, làm tăng trí nhớ, có tác dụng tính cực trong chữa bệnh Alzheimer, cải thiện chứng liệt dương. - Thí nghiệm flavonoid chiết xuất từ hoa kim ngân cũng có tác dụng làm giảm các chỉ số cholesterol toàn phần, triglycerid và LDLC (hại cho tim) đồng thời làm tăng HDLC (lợi cho tim mạch) trong huyết tương chuột cống trắng uống cholesterol thực nghiệm..

<span class='text_page_counter'>(24)</span> Các flavonoid còn có tác dụng chống độc, làm giảm thương tổn gan, bảo vệ chức năng gan như cynarin, acid cafeic, chlorogenic... có trong cây actisô (cynara scolymus L ) - Rất nhiều loại hoa chứa các flavonoid, polyphenol (như hoa và đài hoa cây bụt dấm) có tính chống ôxy hoá, làm giảm rối loạn lipid máu, nguy cơ bệnh tim mạch -Hesperidin và naringin là hai chất flavonoid có trong bưởi giúp bảo vệ tính đàn hồi của mạch máu, ngừa xơ cứng động mạch, gián tiếp chống cao huyết áp và tai biến mạch máu não IX. MỘT SỐ DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID 1.Hoa hòe. Tên khác: Hòe hoa, Hòe mễ, Lài luồng (Tày) Tên khoa học: Styphnolobium japonicum (L.) Schott. Tên đồng nghĩa: Sophora japonica L. Họ: Đậu (Fabaceae) - Phân họ Đậu (Faboideae).

<span class='text_page_counter'>(25)</span> Công dụng của hoa hòe: – Tác dụng cầm máu: – Tác dụng với mao mạch: – Tác dụng của thuốc đối với hệ tim mạch: Hòe bì tố có tác dụng làm giãn động mạch vành. – Tác dụng hạ mỡ trong máu: – Tác dụng chống viêm: – Tác dụng chống co thắt và chống lóet: – Tác dụng chống phóng xạ: – Rutin có tác dụng phòng ngừa tổn thương do đông lạnh thực nghiệm: – Tác dụng chống tiêu chảy: Thành phần hoá học: Flavonoid, Nụ hoa Hoè chứa rutin, có thể đạt tới 34%. Còn có bertulin, sophoradiol, sophorin A, sophorin B và sophorin C. Vỏ quả chứa 10,5% flavonoid toàn phần và một số dẫn xuất như genistein, sophoricosid, sophorabiosid, kaempferol, glucosid C, rutin 4,3%. Hạt Hoè chứa 1,75% flavonoid trong đó có rutin 0,5%, một số alcaloid, cytisin, N-methyl cytisin, sophocarmin, matrin. Ngoài ra còn có 8-24% chất béo và galactomanan. Cách dùng, liều lượng: Ngày dùng 8-10g, dạng thuốc hãm hoặc sắc, hoặc dùng 0,5-3g dạng bột hoặc viên. Quả sao tồn tính chữa đại tiện ra máu. Bài thuốc: 1. Chữa các loại xuất huyết, đi lỵ ra máu, bệnh trĩ, đi ngoài ra máu: dùng hoa Hoè (sao qua) 10-15g, hoặc dùng quả Hoè 8-12g sắc uống hoặc dùng hoa hoè sao đen 20g, Địa du sao đen 10g, Diếp cá 12g, nước 300ml, sắc còn 200ml. 2. Chữa người có huyết áp cao, đầu choáng váng, ngón tay hơi tê, đầu óc căng thẳng, thần kinh suy nhược, mắt đau sợ chói, khó ngủ: Hoè hoa sao, hạt Muỗng sao, hai loại bằng nhau, tán bột, mỗi lần uống 5g, ngày dùng 10-20g; hoặc dùng riêng mỗi vị 10g hãm uống thay chè. 3. Chữa sốt xuất huyết khi sốt đã lui mà còn xuất huyết nhẹ, chảy máu dưới da, hay trẻ em thường đổ máu mũi, chảy máu chân răng; trằn trọc khó ngủ: Cũng dùng Hoè hoa sao và hạt Muồng sao, tán bột, ngày dùng 10-20g; hoặc sắc 10g quả Hoè uống. Theo:

<span class='text_page_counter'>(26)</span> 2.Artiso Tên Khoa Học: Cynara scolymus L. Thuộc họ Cúc Asteracaea. Bộ phận dùng: Lá (Folium Cynarae scolymi), Hoa (Flos Cynarae scolymi), Rễ (Radix Cynarae scolymi). Thành phần hóa học chính: Flavonoid, cynarin, các acid hữu cơ, pectin, chất nhầy... Hợp chất Flavonoid (dẫn chất của Luteolin), bao gồm: Cynarozid ( Luteolin - 7 - D Glucpyranozid), Scolymozid (Luteolin - 7 - Rutinozid - 3’ - Glucozid). Công dụng: Thông mật, thông tiểu, dùng cho người yếu thận, gan, làm hạ cholesterol. Cụm hoa dùng trong chế độ ăn kiêng của bệnh nhân tiểu đường phòng bệnh xơ vữa động mạch. Cụm hoa Atiso dùng trong chế độ ăn kiêng của bệnh nhân tiểu đường Cách dùng, liều lượng: Ngày 6-12g dưới dạng thuốc sắc, cao mềm hay chè thuốc, dùng riêng hoặc phối hợp với các vị thuốc khác. Các chế phẩm cao actiso dưới dạng viên nang và các chế phẩm dạng trà thuốc đang rất phổ biến..

<span class='text_page_counter'>(27)</span> Bài thuốc: 1.. Chữa gan nhiễm mỡ, người béo tăng cân bụng to: Hoa Atiso 20g, Rau má. 20g, Nhân trần 20g. Sắc uống 1 thang mỗi ngày. 2.. Chữa gan nhiễm mỡ: Atiso 12g, Bạch thược 12g, Bạch linh 12g, Uất kim. 12g, Cam thảo 6g, Gừng 8g, Bạch truật 12g, Sài hồ 12g, Đường quy 12g. Sắc uống 1 thang mỗi ngày. 3.. Hạ cholesterol, ure huyết, và những thành phần thường có nồng độ cao. trong máu của những bệnh nhân bị tiểu đường: Cụm hoa Atiso 8-10g. Sắc uống hàng ngày. 4.. Thuốc lợi mật, sử dụng cho các trường hợp viêm gan, viêm túi mật hoặc. chức năng của gan mật kém, thuốc lợi tiểu dùng trong điều trị bệnh phù và thấp khớp: Thân, lá và rễ Atiso 10-12g. Sắc uống hàng ngày. 3. Cây râu mèo. Tên khác Râu mèo còn được gọi là cây Bông bạc Tên khoa học Orthosiphon stamineus Benth. Họ: Bạc hà: Lamiaceae.

<span class='text_page_counter'>(28)</span> Tên nước ngoài: Orthosiphon, Thé de Java, Barbiflore, Moustache de chat (Pháp). Bộ phận dùng Y học cổ truyền dùng lá râu mèo là lá và búp phơi khô của cây râu mèo đề làm thuốc. Thành phần hóa học Trong cây có hoạt chất glucozit đắng gọi là Orthosiphonin, it tan trong rượu, tan nhiều trong nước. Ngoài ra trong cây còn có chứa tinh dầu, một ít chất béo tanin (5-6%), đường và một tỷ lệ khá cao muối vô cơ, trong đó chủ yếu là muối Kali. Có tác giả còn tìm thấy hoạt chất Saponin tritecpenic gọi là sapophonin. Chất này thủy phân sẽ được sapogenin, arabinoza và hexoza. Công dụng Nước sắc râu mèo làm tăng lượng nước tiểu, đồng thời làm tăng lượng ure, clorua và cả axit uric. Do vậy râu mèo được ứng dụng để tăng cường khả năng đào thải chất độc qua thận. . Tác dụng tăng cường chức năng thận, điều trị bệnh suy thận. . Tác dụng điều trị bệnh sỏi thận, sỏi bàng quang, sỏi tiết niệu. . Tác dụng lợi tiểu: điều trị tiểu rắt, bí tiểu, nước tiểu vàng, tiểu đục, phù thũng. . Do có tác dụng đào thải axit uric, râu mèo còn được sử dụng để điều trị bệnh Gút.. Cách dùng, liều dùng Ðơn thuốc điều trị bệnh sỏi thận : 1.. Suy thận, Viêm thận phù thũng, viêm bàng quang: Râu mèo 40g, Mã đề, Tỳ giải, Ý dĩ ( mỗi vị 30g ), sắc uống.. 2.. Sỏi niệu đạo, bệnh đường tiết niệu: Râu mèo, Chó đẻ răng cưa, Thài lài, mỗi vị 30g, sắc uống..

<span class='text_page_counter'>(29)</span> 3.. Thuốc thông tiểu, điều trị bí tiểu, phù nề: Dùng 10gram râu mèo sắc với 750ml nước, đun cạn còn 500ml nước chia 2 lần uống trong ngày, uống trước khi ăn cơm 30 phút (Neen uống lúc nóng ). 4.. Bệnh gút: 20gram râu mèo, 2ogram dây gắm sắc với 1 lít nước uống trong ngày.. 4. Kim ngân Tên khác: Nhẫn đông Booc kim ngân (Tày) – Chừa giang khằm (Thái) Tên khoa học: Lonicera japonica Thumb. Họ: Kim ngân (Caprifoliafeae).

<span class='text_page_counter'>(30)</span> Bộ phận dùng, thu hái Bộ phận dùng làm thuốc của Kim ngân là Hoa (Kim ngân hoa) và Thân, cành, lá (Kim ngân cuộng). Hoa được thu hái khi hoa chưa nở hay mới nở, đem sấy sinh rồi phơi hay sấy khô. Kim ngân hoa có màu vàng ngà, mùi thơm đặc biệt. Thân, cành và lá thu hái quanh năm, đem phơi sấy khô. Thành phần hóa học Hoa của cây Lonicera japonica có flavonoid thuộc nhóm navon là linocerin, inozỉtol, carotenoid như ε-caroten, cryptoxanthin, auroxanthin. Toàn cây có saponin, luteolin, inosilol, carotenoid là cryptoxanthin. Công dụng, cách dùng: . Dược liệu kim ngân hoa có tác dụng thanh nhiệt, giải độc, trừ mụn nhọt chống dị ứng, kích thích hệ miễn dịch, giúp tiêu hóa, chống co thắt. Dùng chữa các chứng bệnh: dị ứng, mụn nhọt, ban sởi, lở ngứa, mày đay,rôm sẩy, giải độc… Cách dùng: Uống 12 – 16g. dạng thuốc sắc, hãm hay hoàn tán. Có thể dùng phối hợp với các vị thuốc khác. 5. Cây Giấp Cá:.

<span class='text_page_counter'>(31)</span> Tên khác: Lá giấp, Rau giấp cá, Tập thái, Ngư tinh thảo, Co vảy mèo (Thái), Rau vẹn, Phjắc hoảy (Tày), Cù mua mía (Dao) Tên khoa học: Houttuynia cordata Thunb. Họ: Giấp cá (Saururaceae) Tên nước ngoài: Tsi (Anh), Houttuynia (Pháp) Bộ phận dùng: Toàn cây Thành phần hóa học: Toàn cây Diếp cá có chứa tinh dầu. Thành phần chủ yếu là aldehyd và dẫn xuất nhóm ceton như methyl-n-nonyl ceton, l-decanal, l- dodecanal là những chất không có tác dụng kháng khuẩn; 3oxododecanal là chất có tác dụng kháng khuẩn. Nhóm terpen: bao gồm camphen, myrcen, α-pinen, limonen, linalol… Ngoài ra còn chứa acid caprinic, laurinaldehyd, benzamid, acidhexadecanoid, acid decanoic, acid palmetic, lipid và vitamin K… Lá Diếp cá có chứa β-sitosterol, alcaloid: cordalin và các flavonoid: afzelin, hyperin, rutin, isoquercitrin và quercitrin. Tác dụng dược lý - Công dụng: Diếp cá có tác dụng lợi tiểu, thanh nhiệt, giải độc, tiêu thũng, sát trùng. Diếp cá được dùng trị bệnh trĩ, mụn nhọt, trẻ con lên sởi, viêm phổi hoặc phổi có mủ, đau mắt đỏ hoạc đau mắt do trực khuẩn mủ xanh, viêm ruột, bí tiểu tiện, kinh nguyệt không đều. Còn dùng trị sốt rét, sài giật ở trẻ em, đau răng. Ở Trung Quốc, Diếp cá được dùng trong trường hợp viêm mủ màng phổi, trong thử nghiệm điều trị ung thư phổi; đắp ngoài chữa dị ứng, mẩn ngứa, mề đay, làm thuốc chữa khó tiêu và thuốc bó những chỗ bị tổn thương để kích thích sự phát triển của xương. Cao chiết của rễ Diếp cá có tác dụng lợi tiểu do tác dụng của quercitrin và các muối vô cơ. Ở Nepal, Diếp cá được dùng trong một số chế phẩm chữa bệnh cho phụ nữ. Cả cây được coi như thuốc làm mát, tiêu độc, chữa khó tiêu và điều kinh. Lá được dùng trị bệnh lỵ, bệnh lậu, bệnh về da, về mắt. Cao chiết từ rễ có tác dụng lợi tiểu..

<span class='text_page_counter'>(32)</span> Một số bài thuốc từ rau diếp cá - Chữa mụn nhọt ưng đỏ, mụn trứng cá: Lấy một nắm rau diếp cá rửa sạch, một nửa đem giã nát, đắp lên vùng bị mụn, một nửa đem ăn sống (Nếu không ăn được sống, có thể giã nát lấy nước uống với đường cũng được). - Trị đái buốt đái dắt, tiểu đêm: Rau diếp cá, rau mã đề và rau má mỗi thứ 50g rửa sạch, vò nát lọc lấy nước trong uống 1 đến 2 tuần sẽ có tác dụng. - Chữa viêm phổi, viêm ruột: Rau diếp cá 50g, sắc lấy nước uống, ngày uống 2 – 3 lần trước bữa ăn, dùng 4 – 6 ngày sẽ khỏi. - Trị quai bị: Lấy một ít lá diếp cá tươi, giã nhuyễn và đắp lên quai hàm, băng lại cố định, mỗi ngày làm 2 lần. - Chữa bệnh trĩ: Rau diếp cá dùng ăn sống hàng ngày - kết hợp lấy diếp cá giã nát và rịt vào nơi bị trĩ, băng lại mỗi ngày 1 đến 2 lần rất tốt. - Chữa bệnh đau mắt đỏ: Rau diếp cá 10 lá, rửa sạch giã nhuyễn - dùng vải mỏng hoặc giấy xốp gói đắp lên mắt sẽ khỏi. - Chữa bệnh táo bón: Lấy 10g diếp cá sao khô, đổ nước nóng vào ngâm 15 phút, sau đó uống thay trà. Trong thời gian trị liệu phải ngừng sử dụng các loại thuốc khác, 10 ngày sau, sẽ có kết quả. - Trị các chứng bệnh về thận: Lấy 50 - 100g rau diếp cá (sao vàng), đổ 1.000ml nước sôi vào ngâm trong 30 phút sau đó lấy ra uống, mỗi ngày 1 thang. Uống lien tục trong vòng 3 tháng. - Chữa sốt ở trẻ em: Rau diếp cá 30g để tươi, rửa sạch, giã nát, thêm nửa bát nước nguội vào đun sôi, để nguội và uống làm một lần; đồng thời, lấy bã đắp vào thái dương. - Chữa kinh nguyệt không đều: Cây diếp cá 40g, ngải cứu 30g (cả hai đều dùng tươi). Rửa sạch cây diếp cá và ngải cứu, giã nhỏ lọc bằng nước sôi để nguội, lấy một bát nước thuốc, uống làm 2 lần trong ngày, uống liền 5 ngày, uống trước kỳ kinh 10 ngày. - Chữa viêm âm đạo: Cây diếp cá 20g, bồ kết 10g, tỏi 1 củ (vừa). Cho tất cả vào nồi cùng với 5 bát nước đun sôi thật kỹ. Cho bệnh nhân xông hơi nóng vào.

<span class='text_page_counter'>(33)</span> chỗ đau, sau đó dùng nước đã nguội để ngâm, rửa chỗ đau. Ngày làm 1 lần, làm trong 7 ngày liền thì bệnh sẽ thuyên giảm hẳn. - Chữa viêm tuyến vú: Lá diếp cá 30g (dùng lá tươi), lá cải trời (một loại rau dại mọc rất nhiều vào mùa xuân) 20g. Rửa sạch hai thứ lá trên, giã nhỏ, lọc bằng nước sôi để nguội lấy một bát nước thuốc, uống làm 2 lần trong ngày, cần uống 5 ngày liền. - Chữa mụn nhọt sưng đỏ: Lá diếp cá ăn sống hoặc giã nát đắp vào chỗ mụn nhọt. - Chữa táo bón: Sao khô 10g diếp cá, hãm với nước sôi khoảng 10 phút, uống thay trà hàng ngày. Uống trong 10 ngày. Lưu ý: Trong thời gian điều trị không được sử dụng các loại thuốc khác. - Chữa bệnh viêm tai giữa: Lá diếp cá khô 20g, táo đỏ 10g, nước 60ml sắc còn 200ml chia uống 3 lần trong ngày. - Chữa viêm phế quản: Lá diếp cá, cam thảo đất mỗi thứ 20g. Sắc đặc, uống dần trong ngày. - Hỗ trợ điều trị sỏi thận: 20g diếp cá, 15g rau dệu, 10g cam thảo đất. Sắc uống ngày một thang, uống trong 1 tháng. Hoặc 100g diếp cá, sao vàng, hãm với 1 lít nước sôi trong 20 phút, uống thay nước hàng ngày, uống trong 2 tháng. Sau 2 tháng nếu muốn uống tiếp thì 7 ngày sau mới uống. - Trị chứng đái buốt, đái rắt: 20g diếp cá, rau má, rau mã đề mỗi vị 40g rửa sạch, giã nát, lọc lấy nước trong. Ngày uống 3 lần. Thực hiện trong 7-10 ngày. Chữa đau sưng: Diếp cá 15g, nhọ nồi 15g, cải rừng 15g, xương sông 15g, dưa chuột 15g, khế 15g, đơn đỏ 15g, huyết dụ 15g, xích hoa xà 3 lá, bí đao 3 lát, củ nâu 3 lát. Tất cả giã nát, thêm nước và vắt lấy nước uống, bã đắp vào chỗ sưng (Nam dược thần hiệu) Chữa sởi: Diếp cá 15g, rau dệu 15g, đậu chiều 12g, cam thảo đất 12g. Sắc uống làm 2 lần trong ngày. Thuốc thúc sởi mau phát ra ngoai..

<span class='text_page_counter'>(34)</span> TÀI LIỆU THAM KHẢO ThS. Nguyễn Thị Ngọc Nhị, Giáo trình lý thuyết dược liệu, Năm 2015. Các trang website: •. •. •. •. •. •. •. •. •.

<span class='text_page_counter'>(35)</span> MỤC LỤC I.ĐẠI CƯƠNG FLAVONOID ..................................................................1 II.CẤU TRÚC HÓA HỌC......................................................................... 4 III. PHÂN LOẠI ........................................................................................ 5 IV.TÍNH CHẤT VẬT LÝ FLAVONOID ..............................................18 V. TÍNH CHẤT HÓA HỌC.................................................................... 19 VI. ĐỊNH TÍNH ........................................................................................20 VII. CHIẾT XUẤT................................................................................... 21 VI TÁC DỤNG SINH HỌC.................................................................... 22 IX. MỘT SỐ DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID............................... 23 TÀI LIỆU THAM KHẢO .......................................................................34.

<span class='text_page_counter'>(36)</span>