GIÚP TRÍ NHỚ HÓA HỌC HỮU CƠ NÂNG CAO -BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI

Andehit
RCH=O
Xeton
R-CO-R/

Anken
>C=C<
Ankin
-CC-

Halogenur
alkyl
R-X

Axit
cacboxylic
R-COOH

Mg/ eter khan
Clemensen
Hg-Zn/HCl
Hidrazin
H2N-NH2/OH

H2/Ni, Pt, Pd
to

NaOH/
CaO, 200-300oC

R-MgX

LiAlH4
H2, Ni, Pt, Pd
H2O

>C=O  >CH2

Na

R-H

R-H

R/-X (1o)

R-R/

Tổng hợp
Wurtz
R-R

R-H + Na2CO3

ANKAN CnH2n+2 (n1)
X2, 300O
hoặc h

+ O2

R-X
(Tất cả các H đều có thể bị

thay thế bởi X)
CH3X XXXX
X-C-C-C-C-C-X
XXXXX
Per halogenopentan

Cắt tất cả các
nối C-C và C-H

Năng lượng, CO2 + H2O
(nCO2< nH2O)

, 700OC
Cracking (khơg có O2)
Dehidro hóa (tạo nối đơi, khơg có O2)

Cắt C-H tạo ra anken
Cắt C-C tạo ankan, anken
Đồng phân hóa
Đóng vịng


Axetilen
CHCH

Ancol
R-CH2OH

Na  HCC:

R/-X

Halogenur alkyl
R-X

H2SO4, 
Al2O3, 300oC
(-H2O)

Ankin RCC-

Dihalogeno
- CX2-

Zn ( -X2)

NaOH, KOH (tương đối mạnh)
NaNH2, RONa (mạnh)
(- HX)
Tạo anken mang nhiều nhóm thế

H2/Pd

ANKEN CnH2n (n2) > C = C <
H2/Ni

HX
(HCl, HBr, HI)
Markonikoff

R-X
monohalogen
Ankan

H2O/H2SO4
Markonikoff
R-OH

BH3
H2O2/OH
Cộng H-OH
vào anken
theo phản
Markonikoff
R-OH

X2
(Cl2, Br2, I2)

HO-Cl
HO-Br

KMnO4 loãng
lạnh
OsO4

KMnO4 đđ
K2Cr2O7/H+

Peracid

RCO3H
>C-C<
X X

>C=O
andehit
hoặc
xeton

Trùng hợp
(t0, p, xt)

Polime

O3
Zn/HCl
Ozon giải

>C - C<
OH X
Clorhidrin
Hoặc
Bromhidrin

>C-C<
O
epoxid
H2O

>C - C<

OH OH
trans diol

>C - C<
OH OH
cis diol

R-COOH
+ Xeton
+ CO2


C+CaO  CaC2+ CO
Canxicacbua
CC,Ca2+
 + H2O

Metan
2CH4
15000C

Axetilen CHCH
NaNH2 (bazơ rất mạnh)
R-X (10)

Anken
>C=C<
X2

Andehit R-CH=O

Xeton R-CO-R/
Cl
R-CH=O + PCl5  R-CH
+ POCl3
Cl
R - C - R/ + PCl5  R – C – R/ + POCl3
O
Cl Cl
Dihalogeno

>C-C<
X X
dihalogeno
NaNH2
Cho ankin với nối
ba ở đầu dây

NaNH2 (luôn tạo ankin thật)
(Khôg dùg NaOH, KOH, ancol:
Bazơ khôg đủ mạnh)

Ankin thật R-CCNaNH2 hoặc R-Li
hoặc R/-MgX

KOH, NaOH, ancol, 

Ankin với nối ba ở giữa dây

H2O

/

0

+ R -X(1 )

Ankin thế R-CC-R/

-

R-CC:

+ andehit R1-CH=O rồi H3O+
R-CC – CH - R1
OH

PHẢN ỨNG CHUNG CỦA ANKIN - CC -

H2/Ni

Ankan

H2/Pd/C
Xúc tác
Lindlar
Anken
>C=C<

H2O/HgSO4
X2

(Cl2, Br2, I2)
>CX=CX<
X X
-C–C–
X X

H-X
- CH = C –
X

-CH2-CX2-

Enol – C=C –
H OH
Hỗ biến
-CH2-CO

Andehit/xeton

BH3
H2O2/OH
Cộng H-OH phản
Markonikoff

O3 giải
H2O2
R-COOH
+ R/-COOH

Oxi hóa H2Cr2O4

KMnO4 /OH-

R-COOH
+ R/-COOH


BENZEN

Chưng cất than đá

Dầu mỏ
R-X

R-X, AlCl3
Chuyển vị
Friedel Craffs

R – C – Cl, AlCl3
O
hoặc (RCO)2O, AlCl3
Zn/HCl Clemensen

Anken
R-CH=CH2
H+
chuyển vị

Na hoặc Zn, phản ứng FITTIG
(tổng hợp Wurtz)
R-OH/H+

chuyển vị
Cho hỗn hợp
Ar-Ar, Ar-R

AREN Ar-R (CnH2n-6 , n6) (Khó cộng, dễ thế)
PHẢN ỨNG THẾ THÂN ĐIỆN TỬ VÀO NHÂN THƠM

PHẢN ỨNG
CỘNG
0
H , 100
C
2

100-150at

X2, h

HNO3
H2SO4
Cl2, AlCl3

R

X
X
X

X

SO3 oleum
H2SO4 đđ

R-X
AlCl3
R

SO3H

X

X
hexacloroxiclohexan
- CH2-CH2-CH3

Cl
- CH-CH2-CH3

Cl2, h



O

N-Br /(PhCO ) O
2 2

peroxid benzoyl

N-Bromosuccinimid

- CH-CH2-CH3
Br

+ CO2 + H2O
Anhidrid maleic

+ O2

Nhiệt độ, khôg xt AlCl3 sẽ
thế Cl vào dây nhánh

Cl

O

+ O2

R

CH2CH2CH3

Cl2, AlCl3



Oxi hóa rất
khó phải dùng
V2O5, 4500C

C–R
O
Zn, H3O+
Khôg chuyển vị
CH2 – R

Acid
sunfonic
H2O, H+

NO2

R –C –Cl
O
AlCl3

KMnO4

COOH

Acid phtalic
COOH

COOH


- N=O
nitroso
- NH – C – CH3
O

- OH
- NH2

- OCH3

-F
-H

-CH=O
andehit

- Br
- Cl

- SO3H
acid sunfonic

-I

-R

– C – OH
O
– C – OR
O

-CN
–C–R
O
xeton

HOẠT ĐỘ

Nhóm tăng hoạt định hướng orto, para

Nhóm giảm hoạt
định hướng
orto, para

-NO2

Nhóm giảm hoạt, định hướng meta

 R
-N R
R


Alcol
R-OH

R-OH

Anken
R

Na
H2SO4 đ

C=C

R/

R-O Na

 (-H2O)

C6H5-CO3H
peracid

R/-X
Fản ứg Williamson

R

EPOXID

ETER R-O-R/ RẤT TRƠ

O

Eter rất trơ
2HX đậm đặc, 
(X=Cl, Br)

R/

R-X + R/-X + H2O
3
H3C

CH3
CH2-CH -CH-CH2CH2-CH3
O
2-Metyl-1,3-epoxihexan

CH2

CH3
2

1

O

O

H3C
O
2-metyl-1,2-epoxipropan

1-metyl-1,2-epoxiciclohexan

Oxid metilen ciclohexan

CH2

CH

CH3

O
Oxid propilen

OCH3
O
Anisol

O
Dioxan

O
Tetrahidrofuran

O
Furan

O

O

O

O
O

O

Eter 18-crown-6
(vịng 18 ngtố có 6 oxi)

CH3-O-CH=CH2
Oxid metyl vinyl


H2SO4 đđ/SO3
Halogenur
aryl
Ar-X

NH2

Than đá
Chưng
cất

NaNO2, HCl, 00C
Thủy jải H2O, 1000C

SO3H

NaOH, 3000C
H3O+
khó thực hiện

NaOH khơ
350-4000C
HCl

O2 khơg khí
PHENOL

NaOH
Hoặc
K, Na

ONa
Phenolat
Natri

Cumen (sản fẩm của dầu mỏ)
CH3
CH
CH3

Acid sunfonic

Oxid
thorium
ThO2
4000C
(-H2O)

NaOH
R-C-Cl
CO2, 2000C, áp
O
suất
(R-CO)2O H O+
3
phản ứng

KOLBE
Ester

OH
PHẢN ỨNG Ở NHÂN BENZEN

H2/Ni
(P, cao)

OH

H2SO4
Na2Cr2O7
(SO3)
X2
Hoặc
HNO3
(KSO3)2NO
AlCl3
H2SO4
nitroso
OH
sunfonat
Kali
OH
X

NaH
R-C-Cl Br-CH2-CH=CH2
Bromur alil

O
AlCl3

R-X
AlCl3

O – CH2-CH=CH2

OH
COOH Ciclohexanol

Ar-O-Ar
Eter

O

SO3H
OH

O

O
Bazơ quinon

O
C

O
+ O=C=O 

SbCl2
OH

O
H

OH

OH
R
+

Alil phenil eter
, 200-2500C
CH2

R
OH

O

CH
CH2

CH2
O H CH
CH2
Chuyển vị

H3O+

OH
COOH Ac2O
Acid salicilic

NO2

OCOCH3
OH
COOH Hidroquinon

Acid acetal salicilic

C R
O

OH
CH2-CH=CH2
O-alilphenol


Ancol 1, 2
Ankan

X2

Diol

Anken

-C–COH OH

HX (có thể cho
khử tạo anken)
PCl3; PCl5
PBr3; SOCl2

- CH – CH - CH – C X
X

-CC-

HX
Markonikoff

- CH – C X

HX
Markonikoff

HX

X2

-C–CX X

-C–CX X

Andehit R-CH=O
Xeton R – C – R/
O

Akin

PCl5
R – CCl2 – R/

- CH2 – CX2 -

DẪN XUẤT R-X
(10)

Bazơ Y
KOH
NaNH2
RONa
NH3
RNH2
Đun
nóng ( )
khử HX

Anken
>C=C<
nhiều nhóm
thế

LiAlH4, NaBH4

Hidrua H
Xút NaOH

Ancolat R/O Na
Muối axit
R/-COO
(KCN) NC K
R/-MgX
Nitrit AgNO2

Ankan
Ancol
Eter
Ester

R-H
R-OH
R- O-R/
R/ -C-OR
O
Nitril
R-CN
Hidrocacbon R-R/
Hợp chất nitro R-NO2

Ankinur R/ -CCNa
Nước H2O
Amoniac NH3
Amin 1 R/-NH2
Amin 3 R/-NR//-R///
axeton
Iodo I
AlCl3

Benzen Ar-H

Ankin thế
Ancol
Amin 1
Amin 2
Amonium
tứ cấp
R-I

R/-CC-R
R-OH
R-NH2
R-NH-R/
(RR/R//R///)N

Ankylbenzen Ar-R

Mg, eter
khan

-C–CX X
Zn

R- MgX

Anken
>C=C<

X

- C – C - hoặc - C – C X X
X
KOH

Ankin với
nối ba ở giữa
dây
-CC-

NaNH2

Ankin với
nối ba ở đầu
dây
- C  CH


Ancol R-OH
HX
PCl3; PCl5; PBr3
SOCl2

Anken
>C=C<

+ HX (Markonikoff)
+ HBr , peracid (Kharash)

R-X
Mg/eter khan

 
HỢP CHẤT CƠ KIM R-MgX (Halogenur alkyl magnenium)
Hidro linh động
Hợp chất A-H có
hidro linh động
Nước H-OH

Hidracid X-H 
Ancol R-OH

Phenol C6H5-OH 

RH + HO-MgX
RH + X-MgX
RH + RO-MgX
RH + ArOMgX

R-COOH



RH + RCOOMgX

R-CCH



RH + R-CC:MgX

NH3



RH + H2N MgX

R-NH2



RH + RNHMgX

Phản ứngcộng

Phản ứng thế

R/-X (10)

R/-R
hidrocacbon

CH(OEt)3
Orto
fomiat
etyl
(rồi H2O)

R-MgX + H-C

OEt

OEt
OEt
OEt

R-CH
acetal OEt
H2O
RCH=O
andehit

1) R/-CH=O
R/-C-R
O
2) H2O
R/-CH-R
OH
R/
R-C R//
OH
Ancol 20 và 30

R/COCl
CO2, H3O+
-600C
R-COOH
R/-C-R
Acid
O
Ngưng ở carboxylic
ceton

R/-C-OR
O
Hoặc
R/-C-Cl
O
(RCO)2O

Alcol 30
(pư 2 lần)

Bên ít
cồng
kềnh
O
epoxid

Ancol

R/-CN:
R-C=N: MgX
R/
H2O
R-C=NH
R/
H2O, H+
Imin dễ bị
thủy giảI
R-C-R/
O
ceton