CHUYÊN ĐỀ LÝ THUYẾT AMIN AMINOAXIT PROTEIN - G.M.G

TÀI LIỆU
LUYỆN THI ĐẠI HỌC MÔN HÓA


2014
TÀI LIỆU LUYỆN THI
TÀI LIỆU ÔN THI ĐẠI HỌC GS MAYRADA GROUPS
TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐẠI HỌC MÔN HÓA
THỪA THIÊN HUẾ


Truy Cập Facebook : Trang - 1 -

TẬP 1
HỆ THỐNG ĐẦY ĐỦ NHẤT TOÀN BỘ NỘI DUNG- KIẾN THỨC-PHƯƠNG PHÁP
LÝ THUYẾT AMIN-AMINO AXIT-PROTEIN VÀ VẤN ĐỀ LIÊN QUAN

Gmail Email :
Yahoo mail :
G.M.G
Website : www.mayrada.tk Facebook: www.facebook.com/hoinhungnguoihamhoc



CHUYÊN ĐỀ 3 LÝ THUYẾT AMIN – AMINOAXIT – PROTEIN
TẬP 1 : CHUYÊN ĐỀ LÝ THUYẾT-HỆ
TẬP 2 : PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI TOÁN TRỌN G TÂM.
TẬP 3 : 500 BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM AMIN-AMINO AXIT-PROTEIN.
Ti Liu Luyn Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com
Truy Cp Facebook : Trang - 2 -
PHN I-AMIN
I KHI NIM, PHN LOI, DANH PHP V NG PHN
1. Khỏi nim
Amin l hp cht hu c c to ra khi th mt hoc nhiu nguyờn t hiro trong phõn t
amoniac (NH
3
) bng mt hoc nhiu gc hirocacbon.
- Nu mt nguyờn t hidro ca phõn t amoniac c thay th bi mt gc hidrocacbon thỡ ta c
amin bc 1.
Amin bc 1 cú dng : R-NH
2
- Nu hai nguyờn t hidro ca phõn t amoniac c thay th bi hai gc hidrocacbon thỡ ta c

amin bc 2
Amin bc 2 cú dng : R
1
-NH-R
2

- Nu 3 nguyờn t hidro ca phõn t amoniac c thay th bi 3 gc hidrocacbon thỡ ta c amin
bc 3.
Amin bc 3 cú dng :
1 2
3
R N R
R



Trong ú : R
1
,R
2
,R
3
l cỏc gc hidrocacbon
Vớ d:

2.Cụng thc tng quỏt :

1
min baỏt kỡ : C H N 1 ( 1 amin , 2 amin ủa chửực)
C (y-z) chaỹn vaứ (y-z) 2x+2

x y z
x y z
x
A z z ủụn chửực z
H





Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com
Truy Cập Facebook : Trang - 3 -

2
1
min bất kì : C H ( ) 1 ( 1 amin , 2 amin đa chức)
C (y+n) chẵn và (y+n) 2n+2
x y n
x y n
x
A NH n z đơn chức z
H


    
  


2 2 2 2
1

min bất kì : C H ( ) 1 ( 1 amin , 2 amin đa chức)
0, 0 : amin no mạch hở,k 1 : amin chứa liên kết bội hoặc vòng
n n k x x
x
A NH n z đơn chức z
k k
  

    
  


1
1
min đơn chức : C H N C (y-1) chẵn y lẽ và (y-1) 2x+2
y 2x+3
x y x y
x
A H


   
 


2 1
1
min đơn chức : C H NH C (y+1) chẵn y lẽ và (y+1) 2x+2
y 2x+1
x y x y

x
A H


   
 


2 1 2
1
min đơn chức : C H N
k 0,k N
n n k
n
A
 

  

 Amin no đơn chức mạch hở : R-NH
2

2 1 2
min no đơn chức mạch hở: C H NH 1
n n
A n





2 3
min no đơn chức mạch hở: C H N 1
n n
A n



R : Gốc hidrocacbon no đơn chức mạch hở, R ≠ H.
2. Phân loại Amin được phân loại theo hai cách thơng dụng nhất:
a) Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon: amin thơm, amin béo(amin khơng thơm), amin dị
vòng.
Ví dụ:

Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com
Truy Cập Facebook : Trang - 4 -
b) Theo bậc của amin: Bậc amin: là số nguyên tử H trong phân tử NH3 bị thay thế bởi gốc
hiđrocacbon. Theo đó, các amin được phân loại thành: amin bậc 1, bậc 2, bậc 3. Ví dụ:

3. Danh pháp
- Coi các nhóm – NH
2
(amino), -NHR (N-anky amino), -N-R
1
( N-ankyl R
1
–N-ankyl R
2
amino )
như là các nhóm thế gắn vào hidrocacbon có mạch dài hơn.
Ví dụ : C

2
H
5
NHCH
3
:
 Do gốc C
2
H
5
> CH
3
nên xem nhóm –NHCH
3
như là nhóm thế gắn với gốc -C
2
H
5
( gốc
hiđrocacbon C
2
H
5
- xuất phát từ etan).
 Tên Thay thế của C
2
H
5
NHCH
3

là : N-metylaminoetan hoặc N-metyletanamin.
 Đọc tên gốc hidrocacbon(liên kết vào N) + amin : RNH
2
: ankyl amin
a) Cách gọi tên theo danh pháp gốc – chức : ank + yl + amin
Thí dụ :
CH
3
NH
2
: Metylamin ; (C
2
H
5
NH
2
; C
2
H
7
N) Etylamin
CH
3
CH
2
CH
2
NH
2
: n-Propylamin ; CH

3
-CH-CH
3
: Isopropylamin
CH
3
-NH-CH
3
: Đimetylamin; N,N-Đimetylamin ; CH
3
-N-CH
3
: Trimetylamin;
CH3-CH-NH-CH3: Metylisopropylamin
CH2=CH-NH-CH2-CH=CH2 : Vinylalylamin

CH
3
–CH
2
–CH –N –CH
2
–CH
3


: Metyletylsec-butylamin
b) Cách gọi tên theo danh pháp thay thế : ankan + vị trí + amin
CH
3

-NH
2
: Aminometan ; CH
3
CH
2
NH
2
: Aminoetan
CH
3
CH
2
CH
2
NH
2
: 1-Aminopropan ; CH
3
-CH-CH
3
: 2-AminopropanCH3-NH-
NH
2
NH
2
CH
3
CH
3

CH
3
CH
3
CH
3
R
2

Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com
Truy Cập Facebook : Trang - 5 -
CH3: N-Metylaminometan ; CH3-N-CH3: N,N-Đimetylaminometan
CH3-CH-NH-CH3 : 2-(N-Metylamino)propan
CH
2
=CH-NH-CH
2
-CH=CH
2
: 1-(N-Vinylamino)propen-2
CH
3
-CH
2
-CH-N-CH2-CH3 : 2-(N-Metyl-N-etylamino)butan
c) Tên thông thường chỉ áp dụng với một số amin
C.
anilin
NH
2

benzen amnin hoặc Phenyl amin
C
6
H
5
-NH-C
6
H
5
: điphenyl amin , N-Phenylamino bezen
Hợp chất Tên gốc – chức Tên thay thế Tên thường
CH
3
–NH
2
metylamin metanamin
CH
3
–CH(NH
2
)–CH
3
isopropylamin propan-2-amin
CH
3
–NH–C
2
H
5

etylmetylamin N-metyletanamin
CH
3
–CH(CH
3
)–CH
2
–NH
2
isobutylamin 2-metylpropan-1-amin
CH
3
–CH
2
–CH(NH
2
)–CH
3
sec-butylamin butan-2-amin
(CH
3
)
3
C–NH
2
tert-butylamin 2-metylpropan-2-amin
CH
3
–NH–CH
2

–CH
2
–CH
3
metylpropylamin N-metylpropan-1-amin
CH
3
–NH–CH(CH
3
)
2
isopropylmetylamin N-metylpropan-2-amin
C
2
H
5
–NH–C
2
H
5
đietylamin N-etyletanamin
(CH
3
)
2
N–C
2
H
5
etylđimetylamin N,N-đimetyletanamin

C
6
H
5
–NH
2
phenylamin benzenamin anilin
Chú ý:
- Tên các nhóm ankyl đọc theo thứ tự chữ cái a, b, c…
- Với các amin bậc 2 và 3, chọn mạch dài nhất chứa N làm mạch chính, N có chỉ số vị trí nhỏ nhất.
Đặt một nguyên tử N trước mỗi nhóm thế của amin - Khi nhóm –NH
2
đóng vai trò nhóm thế thì gọi
là nhóm amino. Ví dụ: CH
3
CH(NH
2
)COOH (axit 2-aminopropanoic)
4. Đồng phân Amin có các loại đồng phân:
CH
3
CH
3
CH
3
Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com
Truy Cập Facebook : Trang - 6 -
- Đồng phân về mạch cacbon:
- Đồng phân vị trí nhóm chức
- Đồng phân về bậc của amin

II – TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Metyl–, đimetyl–, trimetyl– và etylamin là những chất khí có mùi khai khó chịu, độc, dễ tan
trong nước.
- Các amin đồng đẳng cao hơn là chất lỏng hoặc rắn
- Anilin là chất lỏng, nhiệt độ sôi là 184
o
C, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trong ancol
và benzen …để lâu trong không khí sẽ hóa đen vì dễ bị oxi hóa.
III – CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ SO SÁNH LỰC BAZƠ
1. Cấu trúc phân tử của amoniac và các amin

2. Cấu tạo phân tử của amoniac và các amin

Trên nguyên tử nitơ đều có cặp electron tự do nên amoniac và các amin đều dễ dàng nhận proton. Vì
vậy amoniac và các amin đều có tính bazơ.
3. Đặc điểm cấu tạo của phân tử anilin
- Do gốc phenyl (C
6
H
5
–) hút cặp electron tự do của nitơ về phía mình, sự
chuyển dịch electron theo hiệu ứng liên hợp p – p (chiều như mũi tên cong) làm
cho mật độ electron trên nguyên tử nitơ giảm đi, khả năng nhận proton giảm đi.
Kết quả là làm cho tính bazơ của anilin rất yếu (không làm xanh được quỳ tím,
không làm hồng được phenolphtalein).
- Nhóm amino (NH
2
) làm tăng khả năng thế Br vào gốc phenyl (do ảnh hưởng của hiệu ứng +C).
Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com
Truy Cập Facebook : Trang - 7 -

Phản ứng thế xảy ra ở các vị trí ortho và para do nhóm NH
2
đẩy electron vào làm mật độ electron ở
các vị trí này tăng lên
4. So sánh lực bazơ
a) Các yếu tố ảnh hưởng đến lực bazơ của amin:
- Mật độ electron trên nguyên tử N: mật độ càng cao, lực bazơ càng mạnh và ngược lại
- Hiệu ứng không gian: gốc R càng cồng kềnh và càng nhiều gốc R thì làm cho tính bazơ giảm đi,
phụ thuộc vào gốc hiđrocacbon. Ví dụ tính bazơ của (CH
3
)
2
NH > CH
3
NH
2
> (CH
3
)
3
N ; (C
2
H
5
)
2
NH >
(C
2
H

5
)
3
N > C
2
H
5
NH
2

b) Phương pháp
+ Tính bazơ
R NH
2
+ H
2
O [R NH
3
]
+
+ OH
-

Tác dụng với axit cho muối:

R NH
2
+ HCl
[R NH
3

]
+
Cl
-

Lưu ý: Mọi yếu tố làm tăng mật độ electron ở nguyên tử nitơ trong phân tử amin trung hoà nói
chung đều làm tăng tính bazơ (trừ trường hợp chịu ảnh hưởng của hiệu ứng che chắn không gian và
khả năng solvat hoá trong dung môi nước).
 Những nhóm đẩy electron, sẽ làm tăng sự linh động của cặp electron tự do (n) ở nguyên tử N
nên tính bazo tăng,chẳng hạn các gốc ankyl có hiệu ứng +I, sẽ làm cho tính bazơ tăng lên.
 Ngược lại Nhóm hút sẽ làm giảm sự linh động của cặp electron tự do trên nguyên tử N nên
làm cho tính bazo giảm,nhóm phenyl có hiệu ứng –C hút electron, sẽ làm tính bazơ yếu đi.
Vì vậy : Các amin mạch hở có tính bazơ mạnh hơn (dung dịch trong nước của chúng có thể làm
xanh giấy quỳ) so với amin thơm (Anilin không làm xanh giấy quỳ).
Điều này được giải thích là: Amin thơm chứa vòng benzen hút electron, đồng thời trong phân
tử xuất hiện hiệu ứng liên hợp p -  theo chiều chuyển dịch electron hướng vào vòng benzen, làm
giảm mật độ điện tích âm ở nguyên tử N, do đó khả năng nhận proton của anilin giảm.
 Khi có sự liên hợp p-π (nhóm chức amin gắn vào nguyên tử Cacbon mang nối π ) thì cặp e tự
do trên nguyên tử N cũng kém linh động và tính bazơ giảm.
 Ngoài ra tính bazo của amin bậc 3 còn phụ thuộc vào nhiều yếu tố khác trong đó có ảnh
hưởng hiệu ứng không gian của các gốc R.
Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com
Truy Cập Facebook : Trang - 8 -
 Về nguyên tắc, càng thay thế nhiều nguyên tử H trong phân tử NH
3
bằng những nhóm có
hiệu ứng đẩy electron +I tính bazơ càng tăng, ngược lại càng có nhiều nhóm gây hiệu ứng –C tính
bazơ sẽ càng giảm. Vì vậy, ta có thể viết:
(CH
3

)
2
NH > CH
3
NH
2
> NH
3
> C
6
H
5
NH
2
> (C
6
H
5
)
2
NH > (C
6
H
5
)
3
N.
Gốc đẩy electron làm tăng tính bazơ, gốc hút electron làm giảm tính bazơ. Ví dụ: p-NO
2
-C

6
H
4
NH
2
<
C
6
H
5
NH
2
< NH
3
< CH
3
NH2 < C
2
H
5
NH
2
< C
3
H
7
NH
2

IV – TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Tính chất của chức amin
a) Tính bazơ: tác dụng lên giấy quỳ tím ẩm hoặc phenolphtalein và tác dụng với axit
- Các amin no đơn giản làm xanh quỳ tím ẩm ( và tan được trong nước).
CH
3
NH
2
+ HOH  CH
3
NH
3
+
+ OH
-

metyl amoni
- Dung dịch metylamin và nhiều đồng đẳng của nó có khả năng làm xanh giấy quỳ tím hoặc làm
hồng phenolphtalein do kết hợp với proton mạnh hơn amoniac
- Anilin và các amin thơm rất ít tan trong nước. Dung dịch của chúng không làm đổi màu quỳ tím
và phenolphtalein.
Lực bazo của amin được đánh giá bằng hằng số bazo K
b
hoặc pK
b
.

3
b b b
2
[RNH ][OH ]

K vaø pK lgK
RNH
 
  

 Tính bazo càng mạnh thì K
b
càng lớn và pK
b
càng nhỏ.
Lưu ý : Các ở min từ anilin và amin có tính bazơ yếu hơn anilin(amin thơm) không làm đổi màu
quỳ tím.
- Phản ứng giữa amin tác dụng với axit tạo thành muối amin.

+
2 3
RNH H RNH
min A Muoái cuûa aminA xit

 

Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com
Truy Cập Facebook : Trang - 9 -
- Do amin là một bazo yếu,nên khi cho muối của một bazo mạnh (hidroxit của kim loại kiềm,kiềm
thổ ) thì amin bị đẩy ra khỏi muối .

3 2 2
RNH OH RNH + H O
Muoái amin bazo maïnh amin nöôùc
 

 

Chú ý :

Thí dụ :

CH
3
-NH
2
+ HCl → CH3-NH3Cl
Metylamin Axit clohiđric Metylamoni clorua
- Các muối amoni tác dụng dễ dàng với kiềm :
CH
3
-NH
3
Cl + NaOH → CH
3
-NH
2
+ H
2
O + NaCl
Metylamoni clorua Dung dịch xút Metylamin Nước Natri clorua
[(CH
3
)
2
NH

2
]
2
SO
4
+ 2KOH → 2(CH
3
)
2
NH + 2H
2
O + K
2
SO
4

Đimetylamoni sunfat Kali hiđroxit Đimetylamoni
- Các amin tác dụng với axit
2CH
3
-NH-CH
3
+ H
2
SO
4
→ [(CH
3
)
2

NH
2
]
2
SO
4

Đimetylamin Axit sunfuric Đimetylamoni sunfat (Sulfat dimetylamonium)
H
2
N
H
2
N SO
3
H
+ H
2
SO
4
+ H
2
O
180
o
C

b) Phản ứng với axit nitrơ:
- Điều chế HNO
2

: NaNO
2
+ H
+
 Na
+
+ HNO
2

Ti Liu Luyn Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com
Truy Cp Facebook : Trang - 10 -
Amin no bc 1 + HNO
2
ROH + N
2
+ H
2
O.
Vớ d: C
2
H
5
NH
2
+ HONO C
2
H
5
OH + N
2

+ H
2
O
Phn ng gia anmin bc I vi axit nitr s cú hin tng si bt khớ do N
2
thoỏt ra.
R-NH
2
+ HO-NO
2
R-OH + N
2
+ H
2
O
- Amin thm bc 1 tỏc dng vi HNO
2
nhit thp to thnh mui iazoni.
Vớ d: C
6
H
5
NH
2
+ HONO + HCl C
6
H
5
N
2

+
Cl
-
+ 2H
2
O
benzeniazoni clorua
Amin bc II s to hp cht nitrozo mu vng.

1 1
2
2 2
+ HO-N=O + H O
Hụùp chaỏt nitozo
( maứu vaứng )
R R
N H N N O
R R


Amin bc III khụng phn ng.
Da vo cỏc phn ng ny phõn bit amin bc I,II,III.
c) Phn ng ankyl húa: amin bc 1 hoc bc 2 tỏc dng vi ankyl halogenua (CH
3
I, .)
Phn ng ny dựng iu ch amin bc cao t amin bc thp hn.
Vớ d: C
2
H
5

NH
2
+ CH
3
I C
2
H
5
NHCH
3
+ HI
d) Phn ng ca amin tan trong nc vi dung dch mui ca cỏc kim loi cú hiroxit kt ta
3CH
3
NH
2
+ FeCl
3
+ 3H
2
O Fe(OH)
3
+ 3CH
3
NH
3
Cl
2. Phn ng th nhõn thm ca anilin

Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com
Truy Cập Facebook : Trang - 11 -
3.Phản ứng đốt cháy :
a.Phản ứng cháy :
0
2 2 2 2
khí hôi khí
nöôùc Nitô
( )
4 2 2
min
t
x y z
cacbonic
y y z
C H N x O xCO H O N
a
    

Đốt cháy amin no đơn chức mạch hở.
0
2 3 2 2 2 2
khí hôi khí
nöôùc Nit
3 3 2 3 1
2 4 2 2
min
t
n n
cacbonic

n n
C H N O nCO H O N
a

   

    
   
   
ô

V - ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ
1. Ứng dụng.
- Các ankyl amin được dùng trong tổng hợp hóa hữu cơ,đặc biệt là các ddiamin được dùng để tổng
hợp Polime.
- Anilin là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp phẩm nhuộm (phẩm azo,đen anilin…),Polime
(nhựa anilin-fomandehit…),dược phẩm (strepyoxit,sunfaguanniđin,…)
2. Điều chế
a) Thay thế nguyên tử H của phân tử amoniac
Ankylamin được điều chế từ amoniac và ankyl halogenua. Ví dụ:

 Amon phân dẫn xuất halogen với các tỉ lệ mol khác nhau có thể thu được các amin bậc I,II,II :
Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com
Truy Cập Facebook : Trang - 12 -
2 5
0
2 5
0
2 5
0

3 2
100
3
10 0
3
10 0
R -X + N H
2R -X + N H 2
3R -X + N H 3
C H O H
C
C H O H
C
C H O H
C
R N H H X
R N H R H X
R N R H X
R
    
     
     


 Amon phân các rượu :
2 3
2 3
2 3
3 2 2 cao
3 2

cao
3 2
c ao
R -O H + N H
2 R -O H + N H 2
3 R -O H + N H 3
A l O
p
A l O
p
A l O
p
R N H H O
R N H R H O
R N R H O
R
    
     
     


b) Khử hợp chất nitro
Anilin và các amin thơm thường được điều chế bằng cách khử nitrobenzen (hoặc dẫn xuất nitro
tương ứng) bởi hiđro mới sinh nhờ tác dụng của kim loại (như Fe, Zn…) với axit HCl. Ví dụ:


Hoặc viết gọn là:

Ngoài ra, các amin còn được điều chế bằng nhiều cách khác
 Tác nhân khử là Hidro nguyên tử ( mới sinh) từ phản ứng của Fe dạng vỏ bào với axit clohidric :

Fe + 2HCl  FeCl
2
+ 2H



Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com
Truy Cập Facebook : Trang - 13 -
c) Từ các hợp chất nitril :
RX + KCN  R-C≡N + KX
R-C≡N + 4[H]
2 5
/Na C H OH

R-CH
2
-NH
2

AMINO AXIT
I – ĐỊNH NGHĨA, CẤU TẠO, PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP
1. Định nghĩa
- Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH
2
) và
nhóm cacboxyl (COOH) - Công thức chung: (H
2
N)x – R – (COOH)y
2. Cấu tạo phân tử
- Trong phân tử amino axit, nhóm NH

2
và nhóm COOH tương tác với nhau tạo ion lưỡng cực. Vì
vậy amino axit kết tinh tồn tại ở dạng ion lưỡng cực
- Trong dung dịch, dạng ion lưỡng cực chuyển một phần nhỏ thành dạng phân tử

3. Phân loại
Dựa vào cấu tạo gốc R để phân 20 amino axit cơ bản thành các nhóm. Một trong các cách phân loại
là 20 amino axit được phân thành 5 nhóm như sau:
a) Nhóm 1: các amino axit có gốc R không phân cực kị nước, thuộc nhóm này có 6 amino axit: Gly
(G), Ala (A), Val (V), Leu (L), ILe (I), Pro (P)
b) Nhóm 2: các amino axit có gốc R là nhân thơm, thuộc nhóm này có 3 amino axit: Phe (F), Tyr
(Y), Trp (W)
c) Nhóm 3: các amino axit có gốc R bazơ, tích điện dương, thuộc nhóm này có 3 amino axit: Lys
(K), Arg (R), His (H)
d) Nhóm 4: các amino axit có gốc R phân cực, không tích điện, thuộc nhóm này có 6 amino axit:
Ser (S), Thr (T), Cys (C), Met (M), Asn (N), Gln (Q)
Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com
Truy Cập Facebook : Trang - 14 -
e) Nhóm 5: các amino axit có gốc R axit, tích điện âm, thuộc nhóm này có 2 amino axit: Asp (D),
Glu (E)
4. Danh pháp
a) Tên thay thế: axit + vị trí + amino + tên axit cacboxylic tương ứng.
Ví dụ:
H
2
N–CH
2
–COOH: axit aminoetanoic ; HOOC–[CH
2
]

2
–CH(NH
2
)–COOH: axit 2-aminopentanđioic
b) Tên bán hệ thống: axit + vị trí chữ cái Hi Lạp (α, β, γ, δ, ε, ω) + amino + tên thông thường của
axit cacboxylic tương ứng.
Ví dụ:
CH
3
–CH(NH2)–COOH : axit α-aminopropionic
H
2
N–[CH
2
]
5
–COOH : axit ε-aminocaproic
H
2
N–[CH
2
]
6
–COOH: axit ω-aminoenantoic
c) Tên thông thường: các amino axit thiên nhiên (α-amino axit) đều có tên thường.
Ví dụ:
H
2
N–CH
2

–COOH có tên thường là glyxin (Gly) hay glicocol
II – TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Các amino axit là các chất rắn không màu, vị hơi ngọt, dễ tan trong nước vì chúng tồn tại ở dạng ion
lưỡng cực (muối nội phân tử), nhiệt độ nóng chảy cao (vì là hợp chất ion)
III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Tính chất axit – bazơ của dung dịch amino axit
a) Tác dụng lên thuốc thử màu: (H
2
N)
x
– R – (COOH)
y
. Khi:
 x = y thì amino axit trung tính, quỳ tím không đổi màu
 x > y thì amino axit có tính bazơ, quỳ tím hóa xanh
 x < y thì amino axit có tính axit, quỳ tím hóa đỏ
b) Tính chất lưỡng tính:
 Tác dụng với dung dịch bazơ (do có nhóm COOH)
H
2
N–CH
2
–COOH + NaOH → H
2
N–CH
2
–COONa + H
2
O
hoặc: H

3
N
+
–CH
2
–COO
–
+ NaOH → H
2
N–CH
2
–COONa + H
2
O
Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com
Truy Cập Facebook : Trang - 15 -
 Tác dụng với dung dịch axit (do có nhóm NH
2
)
H
2
N–CH
2
–COOH + HCl → ClH
3
N–CH
2
–COOH
hoặc: H
3

N
+
–CH
2
–COO
–
+ HCl → ClH
3
N–CH
2
–COOH
2. Phản ứng este hóa nhóm COOH

3. Phản ứng của nhóm NH
2
với HNO
2

H
2
N–CH
2
–COOH + HNO
2
→ HO–CH
2
–COOH + N
2
+ H
2

O
axit hiđroxiaxetic
4. Phản ứng trùng ngưng
- Do có nhóm NH
2
và COOH nên amino axit tham gia phản ứng trùng ngưng tạo thành polime thuộc
loại poliamit
- Trong phản ứng này, OH của nhóm COOH ở phân tử axit này kết hợp với H của nhóm NH
2
ở phân
tử axit kia tạo thành nước và sinh ra polime
- Ví dụ:

V - ỨNG DỤNG
- Amino axit thiên nhiên (hầu hết là α-amino axit) là cơ sở để kiến tạo nên các loại protein của cơ thể
sống
- Muối mononatri của axit glutamic được dùng làm mì chính (hay bột ngọt)
- Axit ε-aminocaproic và axit ω-aminoenantoic là nguyên liệu sản xuất tơ tổng hợp (nilon – 6 và
nilon – 7)
- Axit glutamic là thuốc hỗ trợ thần kinh, methionin (CH
3
–S–CH
2
–CH
2
–CH(NH
2
)–COOH) là thuốc
bổ gan
PEPTIT VÀ PROTEIN

A – PEPTIT
Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com
Truy Cập Facebook : Trang - 16 -
I – KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI
1. Khái niệm
Liên kết của nhóm CO với nhóm NH giữa hai đơn vị α-amino axit được loại là liên kết peptit

Peptit là những hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc α-amino axit liên kết với nhau bằng các liên kết petit
2. Phân loại
Các peptit được phân thành hai loại:
a) Oligopeptit: gồm các peptit có từ 2 đến 10 gốc α-amino axit và được gọi tương ứng là đipeptit,
tripeptit…
b) Polipeptit: gồm các peptit có từ 11 đến 50 gốc α-amino axit. Polipeptit là cơ sở tạo nên protein
II – CẤU TẠO, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1. Cấu tạo và đồng nhân
- Phân tử peptit hợp thành từ các gốc α-amino axit nối với nhau bởi liên kết peptit theo một trật tự
nhất định: amino axit đầu N còn nhóm NH
2
, amino axit đầu C còn nhóm COOH

Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com
Truy Cập Facebook : Trang - 17 -
- Nếu phân tử peptit chứa n gốc α-amino axit khác nhau thì số đồng phân loại peptit sẽ là n!
- Nếu trong phân tử peptit có i cặp gốc α-amino axit giống nhau thì số đồng phân chỉ còn
i
n!
2

2. Danh pháp
Tên của peptit được hình thành bằng cách ghép tên gốc axyl của các α-amino axit bắt đầu từ đầu N,

rồi kết thúc bằng tên của axit đầu C (được giữ nguyên). Ví dụ:

III – TÍNH CHẤT
1. Tính chất vật lí
Các peptit thường ở thể rắn, có nhiệt độ nóng chảy cao và dễ tan trong nước
2. Tính chất hóa học
a) Phản ứng màu biure:
- Dựa vào phản ứng mẫu của biure: H
2
N–CO–NH–CO–NH
2
+ Cu(OH)
2
→ phức chất màu tím đặc
trưng
- Amino axit và đipeptit không cho phản ứng này. Các tripeptit trở lên tác dụng với Cu(OH)
2
tạo
phức chất màu tím
b) Phản ứng thủy phân:
- Điều kiện thủy phân: xúc tác axit hoặc kiềm và đun nóng
- Sản phẩm: các α-amino axit
B. PROTEIN
I. KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI
 Protein là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu. Protein
được phân thành 2 loại:
 Protein đơn giản: được tạo thành chỉ từ các α-amino axit
Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com
Truy Cập Facebook : Trang - 18 -
 Protein phức tạp: được tạo thành từ các protein đơn giản kết hợp với các phân tử không phải

protein (phi protein) như axit nucleic, lipit, cacbohiđrat…
II. TÍNH CHẤT CỦA PROTEIN
1. Tính chất vật lí
a) Hình dạng:
- Dạng sợi: như keratin (trong tóc), miozin (trong cơ), fibroin (trong tơ tằm)
- Dạng cầu: như anbumin (trong lòng trắng trứng), hemoglobin (trong máu)
b) Tính tan trong nước:
Protein hình sợi không tan, protein hình cầu tan
c) Sự đông tụ:
Là sự đông lại của protein và tách ra khỏi dung dịch khi đun nóng hoặc thêm axit, bazơ, muối
2. Tính chất hóa học
a) Phản ứng thủy phân:
- Điều kiện thủy phân: xúc tác axit hoặc kiềm và đun nóng hoặc xúc tác enzim
- Sản phẩm: các α-amino axit
b) Phản ứng màu:

III – KHÁI NIỆM VỀ ENZIM VÀ AXIT NUCLEIC
1. Enzim
Hầu hết có bản chất là protein, xúc tác cho các quá trình hóa học đặc biệt là trong cơ thể sinh vật.
Enzim được gọi là chất xúc tác sinh học và có đặc điểm:
- Tính chọn lọc (đặc hiệu) cao: mỗi enzim chỉ xúc tác cho một phản ứng nhất định
- Hoạt tính cao: tốc độ phản ứng nhờ xúc tác enzim rất cao, gấp 109 – 1011 chất xúc tác hóa học
2. Axit nucleic
Axit nucleic là một polieste của axit photphoric và pentozơ
+ Nếu pentozơ là ribozơ, axit nucleic kí hiệu ARN
+ Nếu pentozơ là đeoxiribozơ, axit nucleic kí hiệu ADN
Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com
Truy Cập Facebook : Trang - 19 -
+ Phân tử khối ADN từ 4 – 8 triệu, thường tồn tại ở dạng xoắn kép
+ Phân tử khối ARN nhỏ hơn ADN, thường tồn tại ở dạng xoắn đơn

MỘT SỐ CHÚ Ý KHI GIẢI BÀI TẬP
1. Một số dạng bài tập hay hỏi:
a) So sánh lực bazơ của các amin
b) Đếm đồng phân amin, amino axit, peptit…
c) Xác định công thức phân tử amin, amino axit theo phản ứng cháy
d) Xác định công thức phân tử amin theo phản ứng với dung dịch axit hay dung dịch muối
e) Xác định công thức phân tử amino axit theo phản ứng axit – bazơ
f) Xác định công thức cấu tạo của hợp chất
g) Phân biệt – tách các chất
2. Một số công thức hay dùng:
a) Công thức phân tử của amin:
- Amin đơn chức: C
x
H
y
N (y ≤ 2x + 3)
- Amin đơn chức no: C
n
H
2n + 1
NH
2
hay C
n
H
2n + 3
N
- Amin đa chức: C
x

H
y
N
t
(y ≤ 2x + 2 + t)
- Amin đa chức no: C
n
H
2n + 2 – z
(NH
2
)
z
hay C
n
H
2n + 2 + z
N
z

- Amin thơm (đồng đẳng của anilin): C
n
H
2n – 5
N (n ≥ 6)
Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com
Truy Cập Facebook : Trang - 20 -
b) Công thức phân tử C
x
H

y
O
2
N có các đồng phân cấu tạo mạch hở thường gặp:
- Amino axit H
2
N–R–COOH
- Este của amino axit H
2
N–R–COOR’
- Muối amoni của axit ankanoic RCOONH
4
và RCOOH
3
NR’
- Hợp chất nitro R–NO
2

c) Công thức hay dùng:
- Công thức độ bất bão hòa (số liên kết π + v) của C
x
H
y
N
t
:
2 2
2
x t y  
 

- Công thức độ bất bão hòa (số liên kết π + v) của C
x
H
y
O
z
N
t
:
2 2
2
x t y  
 

Công thức chỉ đúng khi giả thiết tất cả các liên kết đều là liên kết cộng hóa trị, đối với hợp chất ion
thì công thức không còn đúng nữa. Ví dụ CH
3
COONH
4
có
2 2.2 1 7
0
2
  
  
nhưng trong phân
tử CH
3
COONH

4
luôn 1 liên kết π
- Nếu phân tử peptit chứa n gốc α-amino axit khác nhau thì số đồng phân loại peptit sẽ là : n!
- Nếu trong phân tử peptit có i cặp gốc α-amino axit giống nhau thì số đồng phân chỉ còn :
i
n!
2

3. Một số phản ứng cần lưu ý
 
n 2n 3 3 2 n 2n 4
3
3C H N FeCl 3H O Fe OH 3C H NCl
 
   
       
2 3
x y x y
H N – R – COOH xHCl ClH N – R – COOH 
           
3 2 2
x y x y
ClH N – R – COOH x y NaOH H N – R – COONa xNaCl x y H O     

       
2 2 2
x y x y
H N – R – COOH yNaOH H N – R – COONa yH O  

         

2 3
x y x y
H N – R – COONa x y HCl ClH N – R – COOH yNaCl   
         
2 2 4 3 4
x y x n
2
2 H N – R – COOH xH SO H N – R – COOH y SO
 
 
 
         
2 2 y
x y 2 x y
2
2 H N – R – COOH yBa OH H N – R – COO Ba 2yH2O
 
  
 