Tài liệu stereoisomerism - Đồng phân lập thể doc

stereoisomerism
ng phân lp th Trang 1
NG PHÂN LP TH
(The Young Vietnamese Chemistry Specialists)
Các ng phân lp th có công thc hóa hc ging nhau và các nguyên t liên kt vi
nhau theo cùng th t, nhng s sp xp các nguyên t trong không gian thì khác nhau,
làm cho chúng không tht chng khít lên nhau c(non-superimposable) nên không
th ly ng phân này  chng khít lên trên ng phân kia c, cng ging nh không
th ly bàn tay trái chng lên phía trên bàn tay phi c. Có hai loi ng phân lp th;
ó là ng phân hình hc và ng phân quang hc.
ng phân hình hc
Có ng phân hình hc là bi vì s quay ca các nhóm th xung quanh liên kt C=C các
ng phân c t tên là cis và trans tùy vào các nhóm th là cùng phía hay khác phía
Ví d 1:
Cis-But-2-en
m chy=-139ºC
Hf = -5.7kJ/mol
(entanpi)
trans-But-2-en
m chy=-106ºC
Hf = -10.1kJ/mol
(entanpi)
Chú ý rng m chy cao hn ca ng phân trans có ngha là phân t có b mt rng
n và kt qu là lc Van De Waals cng ln hn. Entanpi hình thành ca ng phân cis
nh hn có ngha là ng phân cis kém bn hn ng phân trans. Tính không bn ca
ng phân cis là do lc y xy ra gia hai nhóm CH
3
.
Ví d 2:
cis -1,3-Diclorocyclopentan
trans -1,3-Diclorocyclopentan

ng phân hình hc có thnh hng n các phn ng hóa hc ca các ng phân, ví
 nh:cis-But-2-en dioic axít thì d b hydrat hóa hn là trans-But-2-en dioic axít bi vì 2
nhóm –OH nm cnh nhau trong ng phân cis.
stereoisomerism
ng phân lp th Trang 2
cis-But-2-en dioic axít
D

Khó
trans-But-2-en dioic axít
ng phân quang hc
ng phân quang hc là nhng nh gng không th chng khít lên nhau c và c
mô t nh là các hình nh không i xng(chiral). Các phân t không i xng cha 4
nhóm khác nhau liên kt vi mt nguyên t Carbon:
ng
Ví d:
2-metylbutan-1-ol có cha mt hn hp 1:1 ca hai ng phân quang hc:
(-)-2-metylbutan-1-ol
(+)-2-metylbutan-1-ol
Dung dch ca các ng phân quang hc là nhng cht quang hot chúng làm quay mt
phng ca ánh sáng phân cc. Ánh sáng phân cc là ánh sáng sóng ca nó ch dao ng
trong mt mt phng.
stereoisomerism
ng phân lp th Trang 3
(-)-2-metylbutan-1-ol làm quay mt phng ca ánh sáng phân cc sang trái mt góc 5.9º
(+)-2-metylbutan-1-ol làm quay mt phng ca ánh sáng phân cc sang phi mt góc 5.9º
t phng
a ánh sáng
phân cc
t phng

a ánh sáng
phân cc
t hn hp 1:1 ca 2 ng phân quang hc thì không làm nh hng gì n mt phng
phân cc ca ánh sáng phân cc hn hp ca hai ng phân quang hc không quang
hot. Các ng phân quang hc có tính cht hóa hc và tính cht vt lý ging nhau ngoi
tr khi chúng b tác ng bi phân t không i xng khác nh enzyme chng hn
.