dong phan lap the

ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
2014


Danh pháp các hợp chất
hydrocacbon 1 carbon chung
• Monospiro: là hợp chất có 2 vịng chung một

ngun tử carbon.
• Cách gọi tên:
1.Dây carbon được đánh số hết vòng nhỏ đến vòng lớn,
bắt đầu từ một nguyên tử ở kề nguyên tử chung .
2.Tên gọi :
Spiro + [số C vòng nhỏ.số C vòng lớn] + tên
hidrocarbon tương ứng



• POLISPIRO
Thêm các tiếp đầu ngữ “di”, “tri”,
“tetra”….tương ứng số carbon chung.


Hệ danh pháp cis-trans
• Đồng phân nào có hai nhóm thế tương đương nhau
được phân bố cùng một phía đối của mặt phẳng nối
đơi hay vịng no thì được gọi là cis-, trái lại nếu khác
phía thì gọi là trans-


Hệ danh pháp Z-E

• Theo số hiệu nguyên tử hay theo số điện tích hạt nhân Z
Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H
(35) (17) (16) (15) (9) (8) (7) (6) (1)
• Nếu 2 nguyên tử gắn trực tiếp giống nhau thì xét đến lớp tiếp theo
CH2-Cl > -CH2-OH > -CH2-CH3 > -CH2-H
• Các nguyên tử chứa liên kết bội được tính bội lần
-COOH> -CHO
• Trong số các đồng vị, ngun tử có số khối lớn hơn thì có cấp độ
ưu tiên lớn hơn


Xác định tên cấu hình Z-E
Giả sử sau khi xác định độ hơn cấp tương đối thấy
a>b, c>d, ta xét vị trí khơng gian của a và c
• Nếu a, c cùng phía : Z

•Nếu a, c khác phía : E



Đồng phân enantiomer
• Khái niệm: khi trong phân tử tồn tại một trung
tâm bất đối thì phân tử đó và ảnh của nó qua
một gương phẳng khơng bao giờ chồng khít lên
nhau.
• VD: Axit lactic:


Đồng phân diastereomer
• Khái niệm: là đồng phân khơng đối quang, tức

khơng phải là ảnh qua gương của nhau.
• Vd: glucose


Đồng phân meso
• Khái niệm: Hợp chất meso là những đồng phân quang
học chứa nhiều nguyên tử carbon bất đối C*, nhưng do
có mặt phẳng đối xứng hoặc tâm đối xúng mà khơng có
tính quang hoạt.
• VD:
Chiraphos


Cấu hình R,S
•

-Đồng phân R, S chỉ xuất hiện khi 4 nhóm thế gắn
chung quanh 1 phân tử C bất đối
- Xét thứ tự ưu tiên của các nhóm ( theo thứ tự ưu tiên)
a>b>c>d (đưa lên làm đỉnh)
• -Nhìn cách sắp xếp tứ diện :nhóm d (nhỏ nhất) là xa
nhất
• + Đọc thứ tự a,b,c theo chiều kim đồng hồ thì cấu hình
của C* là R (rectus)
• + Đọc thứ tự a,b,c ngược chiều kim đồng hồ thì cấu hình
của C* là S (sinister)


OH > CHO > CH2OH > H

Chiếu FISCHER
 Quy tắc:
Chiếu Fischer được xoay trên giấy 180°, khơng 90° hay 270°
Một cơng thức chiếu Fischer có thể có một nhóm được giữ cố định
trong khi ba nhóm khác xoay theo chiều kim đồng hồ hoặc ngược
chiều kim đồng hồ
 Xác định R,S trong phép chiếu FISCHER:
Xác định ưu tiên đối với 4 nhóm thế theo cách thường
Để nhóm ưu tiên thấp nhất, thường H, ở đỉnh của cơng thức chiếu
Fischer
Xác định hướng quay 1→2→3 của 3 nhóm cịn lại và xác định cấu
hình R hay S


 Chuyển R,S sang FISCHER:
Nguyên tử C bất đối nằm trên mp giấy.
Các liên kết nguyên tử C hướng ra phía trước mp giấy
được xếp nằm ngang, cịn hướng ra phía sau được xếp
thẳng đứng (thường là mạch Cacbon chính).
Được phép xoay phân tử 1800.


TERPEN
• Khái niệm:
Tecpen là tên gọi nhóm hiđrocacbon khơng no thường
có cơng thức chung là (C5H8)n(n≥ 2), thường gặp trong
giới thực vật. Tecpen có nhiều trong tinh dầu thảo mộc
như tinh dầu thơng, sả, quế, chanh, cam,...
• Cấu tạo:

Phân tử tecpen có cấu tạo mạch hở hoặc mạch vịng và
có chứa các liên kết đôi C=C.


Hợp chất Terpen
• Oximen: C10H16

• Mentol:


• Squalen : C30H50

Caroten: C40H56


STEROID
1.
-

-

-

Cấu trúc của Steroid:
Steroid là 1 nhóm hợp chất có cấu trúc tương tự nhau, tồn tại trong thực
vật và động vật, dưới dạng glycozit hoặc liên kết với các Cacbon
axitamin
Gồm các hợp chất: Sterol, Vitamin D, acid mật, hormon sinh dục, các
hormone tuyến thượng thận, các hydrocacbon gây ung thư và 1 số
Sapogenin.

Steroid có bộ khung cacbon steran gồm bốn vòng ngưng tụ với nhau,
chứa các mạch bên và các nhóm chức khác nhau như: CO, -CHO,
-COOH, -OH.


• Cấu trức liên quan tới hoạt tính sinh học và thuốc của Steroid:
- Các Steroid tham gia vào các quá trình sinh học trong cơ thể
sống.
- Một vài cấu trúc tiêu hoạt tính tiêu biểu của steroid