Bài 25 axit cacboxylic

CHƯƠNG 9: ANĐEHIT – AXIT CACBOXYLIC
BÀI 25: AXIT CACBONXYLIC
Mục tiêu
 Kiến thức
+ Nêu được định nghĩa, phân loại, đặc điểm cấu tạo phân tử, danh pháp của axit.
+ Trình bày được tính chất vật lí: Nhiệt độ sơi; độ tan trong nước; liên kết hiđro và so sánh được
nhiệt độ sôi của axit cacbonxylic và các chất hữu cơ đã học, giải thích được ngun nhân.
+

Trình bày được tính chất hóa học của axit: Tính axit yếu (điện li yếu, tác dụng với bazơ, oxit
bazơ, muối của axit yếu hơn, kim loại hoạt động mạnh), tác dụng với ancol tạo thành este. Phát
biểu được khái niệm phản ứng este hóa.

+ Trình bày được phương pháp điều chế, ứng dụng của axit cacbonxylic.
 Kĩ năng
+

Quan sát thí nghiệm, mơ hình, nhận xét về cấu tạo và tính chất.

+

Dự đốn, mơ tả được hiện tượng phản ứng, viết các phương trình hóa học liên quan.

+

Phân biệt được axit cụ thể với ancol, phenol bằng phương pháp hóa học.

+ Giải được một số bài tập có liên quan: Tính khối lượng hoặc nồng độ dung dịch axit trong phản
ứng,...

Trang 1

I. LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM
1. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp
Đồng đẳng
Một số dãy đồng đẳng axit cacbonxylic:


Axit no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2 hay Cn-1H2n-1COOH với n ≥ 1.

Ví dụ: Dãy đồng đẳng axit no, đơn chức, mạch hở:

O


Axit metanoic (axit fomic): / /

HC  OH
O



//

Axit etanoic (axit axetic):

.

CH 3  C  OH



Axit butanoic (axit n-butyric):
O
//
CH 3  CH 2  CH 2  C  OH



Axit không no, đơn chức, mạch hở: CnH2n-2kO2, k: số liên kết  , n ≥ 3.



Axit thơm, đơn chức: axit benzoic, axit tere-phthalic,...



Axit no, mạch hở, đa chức: CaH2a+2-2aO2a, a: số nhóm chức cũng là số liên kết  trong phân tử.



Axit béo: đơn chức, mạch hở không phân nhánh, no hoặc khơng no, có từ 12C đến 24C tronng phân
tử.

Ví dụ: Một số axit béo hay gặp:


Axit stearic (no, C17H35COOH).



Axit oleic (không no, C17H33COOH).



...........
Danh pháp

Tên thường gọi: Xem bảng 9.2 trang 206 SGK Hóa học 11.
Tên hệ thống = axit
+ tên hiđrocacbon tương ứng
+ oic/đioic...
Chú ý: Đánh số thứ tự C trong mạch bắt đầu từ C của nhóm COOH.
Ví dụ: Gọi tên của chất có cơng thức cấu tạo
O

CH 3

//

/

CH 3  C  CH 2  CH  CH 2  CH 3
1

2

3

4

5

Trang 2


Tên gọi: 3-metylpentanoic.
2. Cấu tạo phân tử và tính chất vật lí
Đặc điểm cấu trúc phân tử:


Nhóm định chức, liên kết hóa học trong nhóm định chức: được coi là sự kết hợp của nhóm C = O với
nhóm OH. Liên kết O – H trong phân tử axit phân cực hơn liên kết O – H trong phân tử ancol nên
nguyên tử H trong nhóm COOH linh động hơn ngun tử H trong nhóm OH của ancol.

Ví dụ: Liên kết hiđro trong axit axetic được biểu diễn như sau:



Có liên kết hiđro liên phân tử mạnh, bền hơn so với ancol nên nhiệt độ sơi, tính tan trong nước của
axit cao hơn với ancol có cùng số nguyên tử C.

Ví dụ: So sánh nhiệt độ sơi (ts) của axit so với các chất có mạch C tương ứng:
Chất/Cơng thức
Butan
CH3CH2CH2CH3
Butanal
CH3CH2CH2CHO
Butan-1-ol
CH3CH2CH2CH2OH

Axit butanoic
CH3CH2CH2COOH

ts (°C)
- 0,5

75,7

117,2

165,5

3. Tính chất hóa học
a. Tính axit
Trong dung dịch axit cacboxylic phân li thuận nghịch:


 RCOO  H
RCOOH 

Ví dụ:

 CH3COO  H 
CH3COOH 




Làm quỳ tím chuyển hồng.



Tác dụng kim loại hoạt động mạnh → Khí hiđro.



Tác dụng với bazơ → Muối + H2O.



Tác dụng với oxit bazơ → Muối + H2O.



Tác dụng với muối của axit yếu hơn.

Ví dụ:
Trang 3


CH3COOH + Na → CH3COONa + 1/2H2
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
CH3COOH + NaHCO3
→ CH3COONa + H2O +CO2
b. Phản ứng este hóa


Phản ứng thế nhóm OH (tác dụng với ancol tạo thành este).



Phản ứng thuận nghịch.

Ví dụ:
CH3COOH + C2H5OH
H2SO4 dỈc

 CH3COOC2H5 + H2O



c. Các phản ứng riêng


Phản ứng ở gốc hiđrocacbon như:
+ Phản ứng thế H ở nguyên tử C no.
+ Phản ứng cộng/trùng hợp/oxi hóa vào liên kết bội.
+ ....



Riêng HCOOH do có nhóm anđehit nên có phản ứng tráng bạc và làm nhạt màu nước brom.

Ví dụ: HCOOH + Br2 → 2HBr + CO2
4. Điều chế và ứng dụng


Phương pháp điều chế chung:
Oxi hóa anđehit, ankan.

Ví dụ:
Mn(CH3COO)2
 CH3COOH
CH3CHO + 1/2O2 

CH3CH2CH2CH3 + 5/2O2
xt,t


 2CH3COOH + H2O



Phương pháp riêng điều chế axit axetic:
Lên men giấm
mengiÊm
CH3CH2OH + O2 
 CH3COOH + H2O

Tổng hợp metanol với CO
xt,t
CH3OH + CO 

 CH3COOH

Trang 4


SƠ ĐỒ HỆ THỐNG HÓA

II. CÁC DẠNG BÀI TẬP
Dạng 1: Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
Kiểu hỏi 1: Xác định số đồng phân, công thức phân tử tổng quát
 Phương pháp giải
Xác định số đồng phân axit ứng với công thức phân tử CnH2nO2 (axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở).
Cách 1: Liệt kê
Cách 2: Cơng thức tính nhanh:
Với axit no, đơn chức, mạch hở: có 2n−3 đồng phân axit với 3 < n < 6.
Ví dụ: Ứng với cơng thức C4H8O2 có bao nhiêu đồng phân axit?
Hướng dẫn giải
Cách 1: C4H8O2 có hai đồng phân cấu tạo axit là:
CH3CH2CH2COOH (axit butanoic)
CH3CH(CH3)COOH (axit 2-metylpropanoic)
Cách 2: Với axit no, đơn chức và n = 4 thì số đồng phân axit ứng với công thức C4H8O2 là:
2n−3 = 24−3 = 21 = 2
 Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Cơng thức chung của axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở là
A. CnH2n+2O2 (n ≥ 1).

B. CnH2n+1O2 (n ≥ 1).
Trang 5


C. CnH2nO2 (n ≥ 1).

D. CnH2n-1O2 (n ≥ 1).

Hướng dẫn giải
Axit đơn chức: có 2 nguyên tử oxi, có một liên kết đôi C = O, mạch hở nên độ bất bão hịa của phân tử
bằng 1.

→ Cơng thức phân tử là CnH2nO2 (n ≥ 1).
→ Chọn C.
Ví dụ 2: Số đồng phân axit ứng với công thức C3H6O2 là
A. 3.

B. 1.

C. 4.

D. 2.

Hướng dẫn giải
C3H6O2 có một đồng phân thỏa mãn là CH3CH2COOH.
→ Chọn B.
Kiểu hỏi 2: Xác định chất có liên kết H hoặc so sánh nhiệt độ sơi
 Phương pháp giải


Nhờ liên kết với nhóm CO hút e mạnh nên H trong nhóm COOH rất linh động, trong nước giải phóng
cho ra proton, nên dung dịch làm quỳ tím hóa hồng, cịn phenol và ancol thì khơng.



Độ linh động của H trong nhóm OH:
R – COOH > phenol > HOH > ancol

Ví dụ: Cho bốn chất: C6H5OH, CH3COOH, H2CO3, HCOOH. Chất có tính axit mạnh nhất là
A. H2CO3.

B. CH3COOH.

C. HCOOH.

D. C6H5OH.

Hướng dẫn giải
So sánh tính axit như độ phân cực, linh động của H trong nhóm OH.
Tính axit: HCOOH > CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH.
→ Chọn C.
 Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Dãy gồm các chất xếp theo chiều lực axit tăng dần từ trái sang phải là:
A. HCOOH, CH3COOH, CH3CH2COOH.
B. CH3COOH, CH2ClCOOH, CHCl2COOH.
C. CH3COOH, HCOOH, (CH3)2CHCOOH.
D. C6H5OH, CH3COOH, CH3CH2OH.
Hướng dẫn giải
Trong dãy đồng đẳng của axit cacboxylic no đơn chức, lực axit giảm theo chiều tăng của phân tử khối.
Khi số nguyên tử C trong phân tử axit cacboxylic như nhau, nguyên tử hay nhóm nguyên tử hút electron
sẽ làm tăng độ phân cực của liên kết O – H trong nhóm chức cacboxyl sẽ làm tăng lực axit.
→ Chọn B.
Kiểu hỏi 3: Xác định công thức cấu tạo ứng với tên gọi hoặc ngược lại
 Ví dụ mẫu
Trang 6


Ví dụ 1: Gọi tên IUPAC của chất có cơng thức CH3CH(CH3)COOH.
Hướng dẫn giải
Tên gọi của CH3CH(CH3)COOH là: axit 2-metylpropanoic.
Ví dụ 2: Hỗn hợp gồm 0,1 mol một axit cacboxylic đơn chức và 0,1 mol muối của axit đó với kim loại
kiềm có tổng khối lượng là 15,8 gam. Tên của axit trên là

A. axit propanoic.

B. axit etanoic.

C. axit metanoic.

D. axit butanoic.

Hướng dẫn giải
Công thức của axit và muối là RCOOH và RCOOM.
Ta có: (MR + 45).0,1 + (MR + 44 + MM).0,1 = 15,8
→ MM + 2MR = 69
Biện luận:
M

Li (7)

Na (23)

K (39)

R

31 (loại)

23 (loại)

15 (CH3)

→ Chọn B.

 Bài tập tự luyện dạng 1
Bài tập cơ bản
Câu 1: Axit fomic (axit metanoic) có trong nọc của một số lồi kiến. Công thức của axit này là
A. C2H5OH.

B. HCOOH.

C. CH3COOH.

D. CH3OH.

Câu 2: Công thức chung của axit cacboxylic no, hai chức, mạch hở là
A. CnH2n+2O2 (n ≥ 2). B. CnH2nO4 (n ≥ 2).

C. CnH2n-2O4 (n ≥ 2).

D. CnH2n-1O2 (n ≥ 2).

Câu 3: Axit X mạch hở, khơng phân nhánh có công thức thực nghiệm (C3H5O2)n. Công thức cấu tạo thu
gọn của X là
A. C2H5COOH.

B. HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH.

C. HOOC[CH2]4COOH.

D. CH3CH2CH(COOH)CH2COOH.

Câu 4: Số liên kết  trong công thức cấu tạo của axit cacboxylic khơng lo, đơn chức, mạch hở có một
nối đơi là

A. 0.

B. 3.

C. 2.

D. 1.

Câu 5: Cho các chất sau: (1) C2H5OH, (2) CH3COOH, (3) HCOOH, (4) C6H5OH. Chiều tăng dần độ linh
động nguyên tử H trong các nhóm chức của bốn chất là
A. (4), (1), (3), (2).

B. (1), (4), (3), (2).

C. (1), (2), (3), (4).

D. (1), (4), (2), (3).

H2SO4 dỈc

 CH3COOC2H5 + H2O. Trong các chất
Câu 6: Xét phản ứng este hóa: CH3COOH + C2H5OH 

ở trên, chất có nhiệt độ sôi thấp nhất là

A. C2H5OH.

B. CH3COOC2H5.

C. H2O.

D. CH3COOH.

Câu 7: Cho các chất: axit propionic (X), axit axetic (Y), ancol etylic (Z) và đimetyl ete (T). Dãy gồm các
chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi là
A. T, Z, Y, X.

B. T, X, Y, Z.

C. Z, T, Y, X.

D. Y, T, X, Z.

Bài tập nâng cao
Trang 7


Câu 8: Hãy kể những loại hợp chất hữu cơ mạch hở có thể có ứng với cơng thức phân tử dạng CnH2n-2O2.
ĐÁP ÁN DẠNG 1
1–B

2–C

3–C

4–C

5–D

6–B

7–A

Câu 8:
Ứng với công thức phân tử CnH2n-2O2 có thể có các đồng phân:
Axit khơng no, có một liên kết đơi, đơn chức (n ≥ 3).
Anđehit hai chức, no (n ≥ 2).
Axit đơn chức, có một vòng no (n ≥ 3).
Hợp chất tạp chức no, vừa có một nhóm anđehit và một nhóm xeton (n ≥ 4).
Dạng 2: Tính chất, nhận biết, điều chế, ứng dụng
Kiểu hỏi 1: Nhận biết các chất
 Phương pháp giải
Nhận biết hợp chất cơ có nhóm COOH có thể dùng:
Quỳ tím.
Muối cacbonat.
Ví dụ: Hãy phân biệt hai dung dịch khơng màu: C2H5OH và CH3COOH.
Hướng dẫn giải
Cách 1: Dùng quỳ tím
CH3COOH làm đổi màu quỳ tím thành đỏ cịn C2H5OH thì không.
Cách 2: Dùng NaHCO3.
CH3COOH tác dụng với NaHCO3 tạo thành khí
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O
C2H5OH khơng có phản ứng.
 Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Có ba dung dịch: CH3CHO, CH3COOH, HCOOH đựng trong ba lọ mất nhãn. Hóa chất có thể
dùng để phân biệt ba dung dịch trên là
A. quỳ tím, CuO.

B. quỳ tím, Na.

C. quỳ tím, dung dịch AgNO3/NH3.

D. dung dịch AgNO3/NH3, CuO.

Hướng dẫn giải
Để phân biệt ba chất trên sử dụng quỳ tím, dung dịch AgNO3/NH3.
Ta có bảng sau:

Quỳ tím
Dung dịch
AgNO3/NH3

CH3CHO

CH3COOH

HCOOH

Khơng đổi

Chuyển sang

Chuyển sang màu

màu

màu đỏ

đỏ

Khơng hiện

Xuất hiện kết tủa

tượng

màu trắng bạc.

X

Phương trình hóa học:
Trang 8


HCOOH + 2AgNO3 + 3NH4 + H2O → NH4HCO3 + 2Ag↓ + 2NH4NO3
→ Chọn C.
Kiểu hỏi 2: Ứng dụng, tính chất vật lí của axit cacboxylic
 Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Một trong những ứng dụng của axit axetic là
A. sản xuất PVC.

B. sản xuất thuốc trừ sâu.

C. sản xuất khí biogas.

D. sản xuất PVA.

Hướng dẫn giải
Axit axetic được dùng để sản xuất PVA.
Sơ đồ phản ứng:

 C 2 H 2 ,xt
trïng hỵp
CH 3COOH 
 Vinyl axetat 
 PVA (một loại chất dẻo).

→ Chọn D.
Ví dụ 2: Cho axit salixylic (axit o-hiđroxibenzoic) phản ứng với anhiđrit axetic, thu được axit
axetylsalixylic (o-CH3COO – C6H4 – COOH) dùng làm thuốc cảm (aspirin). Để phản ứng hoàn toàn với
43,2 gam axit axetylsalixylic cần vừa đủ V lít dung dịch KOH 1M. Giá trị của V là
A. 0,72.

B. 0,24.

C. 0,48.

D. 0,96.

Hướng dẫn giải
naxit axetylsalixylic 

43,2
 0,24 mol
180

Phương trình hóa học:
o-CH3COO – C6H4COOH + 3KOH → CH3COOK + KOC6H4COOK + 2H2O
0,24
V

0,72

mol

0,72
 0,72 lÝt
1

→ Chọn A.
Kiểu hỏi 3: Sơ đồ biến hóa, phản ứng hóa học
 Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Hãy nêu những phản ứng hóa học mà axit acrylic (CH2 = CH – COOH) có thể tham gia.
Hướng dẫn giải
Axit acrylic thể hiện đầy đủ tính chất của một axit:
+ Làm quỳ tím hóa đỏ.
+ Tác dụng với kim loại giải phóng H2.
+ Tác dụng với bazơ, oxit bazơ, muối của các axit yếu hơn.
+ Tác dụng với ancol tạo este (phản ứng este hóa).
Ngồi ra, do gốc hiđrocacbon có một liên kết đơi C = C, nên axit acrylic có thể tham gia phản ứng cộng,
trùng hợp, oxi hóa tương tự anken.
Trang 9


Ví dụ 2: Axit acrylic (CH2 = CH – COOH) không tham gia phản ứng với
A. NaNO3.

B. H2/xt.

C. C2H5OH.

D. Na2CO3.

Hướng dẫn giải
CH2 = CH – COOH không phản ứng được với NaNO3.
→ Chọn A.
 Bài tập tự luyện dạng 2
Bài tập cơ bản
Câu 1: Dung dịch chất làm quỳ tím hóa hồng là
A. CH3CHO.

B. C2H5OH.

C. C6H5OH.

D. CH3COOH.

Câu 2: Chất X có cơng thức phân tử C4H8O2 tác dụng với NaOH tạo thành chất Y có cơng thức phân tử
C4H7O2Na. X là
A. axit.

B. phenol.

C. ancol.

D. este.

Câu 3: Dãy gồm các chất đều tác dụng với AgNO3 trong dịch NH3 là
A. axit fomic, vinylaxetilen, propin.

B. anđehit fomic, axetilen, etilen.

C. anđehit axetic, but-1-in, etilen.

D. anđehit axetic, axetilen, but-2-in.

Câu 4: Để phân biệt axit fomic và axit axetic có thể dùng
A. Cu(OH)2 ở điều kiện thường.

B. CaCO3.

C. AgNO3 trong dung dịch NH3.

D. dung dịch NH3.

Câu 5: Để sản xuất giấm ăn người ta dùng phương pháp nào trong các phương pháp sau?
xt,t
A. 2CH3CHO + O2 

 2CH3COOH.
H2 SO4 dỈc,nãng
 CH3COOH + CH3OH.
B. CH3COOCH3 + H2O 

 
C. C2H2 + H2O → CH3CHO 
 CH3COOH.
xt
O

enzim

D. C2H5OH + O2 
 CH3COOH + H2O

Câu 6: Cho ba axit:
Axit pentanoic:

CH3[CH2]2CH2COOH

(1)

Axit hexanoic:

CH3[CH2]3CH2COOH

(2)

Axit heptanoic:

CH3[CH2]4CH2COOH

(3)

Chiều giảm dần độ tan trong nước (từ trái qua phải) của ba axit đã cho là:
A. (2), (1), (3).

B. (3), (2), (1).

C. (1), (2), (3).

D. (1), (3), (1).

Câu 7: Chất hữu cơ X đơn chức trong phân tử có chứa C, H, O. Đốt cháy 1 mol X tạo ra không quá 1 mol
CO2. Biết X có phản ứng với Na, NaOH, Na2CO3 và X có phản ứng tráng gương. X là
A. anđehit axetic.

B. axit axetic.

C. anđehit fomic.

D. axit fomic.

Câu 8: Axit fomic HCOOH có thể tham gia phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 dư và phản ứng khử
Cu(OH)2 trong môi trường baz ơ thành kết tủa màu đỏ gạch (Cu2O) vì
A. axit fomic là axit rất mạnh nên có khả năng phản ứng được với các chất trên.
B. đây là những tính chất của một axit có tính oxi hóa.
C. axit fomic thể hiện tính chất của một axit phản ứng với một bazơ.
Trang 10


D. trong phân tử axit fomic cịn có nhóm chức anđehit.
Bài tập nâng cao
Câu 9: Hợp chất C4H6O3 có thể tác dụng với NaHCO3 giải phóng CO2 và có phản ứng tráng gương. Cơng
thức cấu tạo của chất trên có thể là
A. CH3 – CO – CH2 – COOH.

B. CH2OH – COO – CH = CH2.

C. HCO – O – CH2 – CH2 – CHO.

D. OHC – CH2 – CH2 – COOH.

Câu 10: Đốt cháy hịa tồn a mol axit hữu cơ Y được 2a mol CO2. Mặt khác, để trung hòa a mol Y cần
vừa đủ 2a mol NaHCO3. Công thức cấu tạo thu gọn của Y là
A. HOOC – COOH.

B. HOOC – CH2 – CH2 – COOH.

C. CH3 – COOH.

D. C2H5 – COOH.

 H2 O
 H2
 O2
Y
 X 
 Y 
 Z 
 T . Các chất X, Y, Z, T lần
Câu 11: Cho dãy chuyển hóa: C 2 H 2 

lượt là:
A. C2H5OH, CH3CHO, CH3COOH, CH3COOC2H5.
B. HCOOH, C2H5OH, CH3COOH, HCOOC2H5.
C. CH3CHO, C2H5OH, CH3COOH, CH3COOC2H5.
D. C2H5CHO, C2H5OH, C2H5COOH, C2H5COOCH3.
 H2
 O2 ,xt
CuO,t 
Câu 12: Cho sơ đồ phản ứng sau: X 

 Y 
 Z 
 axit isobutiric . Biết X, Y, Z là các
Ni,t 

hợp chất hữu cơ khác nhau và X chưa no. Công thức cấu tạo của X là
A. (CH3)2C = CHCHO.

B. CH3 – CH(CH3)C2OH.

C. (CH3)3CCHO.

D. CH2 = C(CH3)CHO.

ĐÁP ÁN DẠNG 2
1–D

2–A

11 – C

12-D

3–A

4–C

5–D

6–C

7–D

8–D

9–D

10 – A

Dạng 3: Bài tốn xác định lượng, xác định cơng thức phân tử, cơng thức cấu tạo
Bài tốn 1: Phản ứng của axit với kim loại, bazơ và muối cacbonat
 Phương pháp giải


Phương trình tổng quát:
R(COOH)x + xNa → R(COONa)x + x/2H2

Theo phương trình: n COOH  2n H2


Phương trình tổng quát:
R(COOH)x + xNaOH → R(COONa)x + xH2O

Theo phương trình: nCOOH = nOH


Phương trình tổng quát:
R(COOH)x + xNaHCO3
→ R(COONa)x + xCO2 + xH2O

Theo phương trình: n COOH  n CO2
Trang 11


Ví dụ: Để trung hịa hồn tồn a gam một axit hữu cơ X đơn chức bằng NaHCO3 trong dung dịch, thu
được 8,2 gam muối và 2,24 lít khí cacbonic ở đktc. Công thức của X là
A. CH3COOH.

B. C2H4(COOH)2.

C. C2H3COOH.

D. HCOOH.

Hướng dẫn giải
n CO2  0,1mol

Phương trình hóa học:
RCOOH + NaHCO3 → RCOONa + CO2 + H2O
0,1
Ta có: M RCOONa 

←

0,1

mol

8,2
 82

0,1

→ R = 15 (CH3).
Vậy X là CH3COOH.
→ Chọn A.
 Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Cho 4,50 gam hỗn hợp X gồm C2H5OH, C6H5OH, CH3COOH tác dụng vừa đủ với Na thấy thốt
ra 672 ml khí (ở đktc) và m gam hỗn hợp rắn. Giá trị của m là
A. 5,44.

B. 5,16.

C. 5,40.

D. 5,82.

Hướng dẫn giải
Theo đề bài: n H2 

0,672
 0,03mol
22, 4

Gọi công thức chung của hỗn hợp X là ROH .
1
ROH  Na  RONa  H 2
Phương trình hóa học:
.
2
0,06 

0,03 mol

Khối lượng chất rắn tăng: m Na  m H2  0,06.23  0,03.2  1,32 gam .
→ mhh = 4,5 + 1,32 = 5,82 gam
→ Chọn D.
Ví dụ 2: Hỗn hợp M gồm axit cacboxylic X, ancol Y (đều đơn chức, số mol X gấp hai lần số mol Y) và
este Z được tạo ra từ X và Y. Cho một lượng M tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,2 mol NaOH, tạo
ra 16,4 gam muối và 8,05 gam ancol. Công thức của X và Y là
A. HCOOH và C3H7OH.

B. CH3COOH và CH3OH.

C. HCOOH và CH3OH.

D. CH3COOH và C2H5OH.

Hướng dẫn giải
Gọi a là số mol của RCOOH, 0,5a là số mol của R1OH, b là số mol của RCOOR1.
→ a + b = 0,2
Trang 12


Ta có: m RCOONa 

16, 4
 82(CH3COONa)
0,2

Vật X là CH3COOH.
Số mol của ancol : 0,5a + b mol

Ta có : 0,5(a + b) < 0,5a +b < a + b
 0,1  n R1OH  0,2
 40,25  M R1OH  80,50
 23,25  M R1  63,50

Vậy Y là C2H5OH (đáp án D thỏa mãn).
→ Chọn D.
Chú ý : Có RCOOH và RCOOR1 phản ứng được với dung dịch NaOH :
RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O
RCOOR1 + NaOH → RCOONa + R1OH
Bài toán 2: Phản ứng đốt cháy
 Phương pháp giải


Đốt cháy axit no, đơn chức, mạch hở:
C n H 2n O2 

3n  2
O2  nCO2  nH 2 O
2

Nhận xét: n CO2  n H2 O .
Chú ý: Khi đốt axit thu được số mol nước bằng số mo khí cacbonic thì đó là axit no, đơn chức, mạch hở.
Ngồi ra ta có thể áp dụng các định luật bảo toàn như bảo toàn nguyên tố, bảo tồn khối lượng,...


Đốt cháy axit khơng no, một liên kết đôi C = C, đơn chức, mạch hở:
C n H2n 2 O2 

3n  2

O2  nCO2   n  1 H2 O
2


n CO  n H2O
Nhận xét:  2
.
n

n

n
H
O
CO
axit

 2
2
Ví dụ: Đốt cháy hồn tồn 0,1 mol hỗn hợp X gồm, hai axit hữu cơ, được 3,36 lít khí CO2 (đktc). Mặt
khác cũng 0,1 mol X tác dụng hết với NaHCO3 dư và tạo ra 6,6 gam khí CO2. Cơng thức cấu tạo của hai
axit trong X là
A. CH3COOH và HOOC – COOH.
B. HOOH – COOH và HCOOH.
C. HOOCCH2COOH và HOOC – COOH.
D. HCOOH và CH3COOH.
Hướng dẫn giải
Xét phản ứng đốt cháy X: n CO2  0,15 mol
Ta có: C 

n CO2
nX



0,15
 1,5
0,1

Trang 13


→ Trong X có chứa HCOOH.
Xét X + NaHCO3 : n CO2  0,15 mol
n CO2

Số nhóm COOH trung bình

nX



0,15
 1,5
0,1

Nhận thấy: C = Số COOH trung bình.
Vậy X chứa hai axit đều có số nhóm chức bằng số C trong phân tử.
→ Chọn B.
 Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol axit cacboxylic đơn chức cần vừa đủ V lít O2 (đktc), thu được 0,3
mol CO2 và 0,2 mol H2O. Giá trị của V là
A. 8,96.

B. 11,2.

C. 6,72.

D. 4,48.

Hướng dẫn giải
Bảo toàn nguyên tố O: nO (axit) = 2n axit = 2.0,1 = 0,2 (mol)
Bảo tồn ngun tố O, ta có:
n O(axit )  2n O2  2n CO2  n H2 O

 0,2  2n O2  2.0,3  0,2
 n O2  0,3 mol
 VO2  0,3.22, 4  6,72 lit

→ Chọn C.
Ví dụ 2: Hỗn hợp X gồm hai axit cacboxylic no, mạch hở Y và Z (phân tử khối của Y nhỏ hơn Z). Đốt
cháy hoàn toàn a mol X, sau phản ứng thu được a mol H2O. Mặt khác, nếu cho a mol X tác dụng với
lượng dư dung dịch NaHCO3, thì thu được 1,6a mol CO2. Thành phần phần trăm theo khối lượng của Y
trong X là
A. 46,67%.

B. 40,00%.

C. 25,41%.

D. 74,59%.

Hướng dẫn giải
Nếu cho a mol X tác dụng với lượng dư dung dịch NaHCO3:
n COOH  n CO2  1,6a mol

Số nhóm COOH trung bình

n COOH 1,6a

 1,6 .
naxit
a

→ Trong hai axit phải có một axit là đơn chức.
Đốt cháy hoàn toàn a mol X:
Số nguyên tử H trung bình 

2n H2 O
nX



2a
2.
a

→ Một trong hai axit là HCOOH (2 nguyên tử H).
→ Hai axit Y và X đều phải có 2 ngun tử H.
→ Axit cịn lại cũng phải có hai ngun tử H.

→ Axit cịn lại chỉ có thể là (COOH)2.
Trang 14


Mà MY < MZ → Y là HCOOH (y mol) và Z là (COOH)2 (z mol).
n axit  a  y  z mol
Ta có : 
.
n

1,6a

y

2z
mol
 COOH



1
yz

1,6 y  2z

 z  1,5y .
Thành phần phần trăm theo khối lượng của Y trong X là

%m HCOOH 

46y
.100%  25, 41%
46y  90.1,5y

→ Chọn C.
Bài toán 3 : Phản ứng este hóa
 Phương pháp giải
Cơng thức tính hiệu suất :

H

n este thùc tÕ
n este lÝ thuyÕt

.100%

Chú ý : n thùc tÕ là số mol đề bài cho sẵn.
n thùc tÕ là số mol tính theo phương trình.

Ngồi ra, nếu cho sẵn hiệu suất phản ứng (H%) :
neste lí thuyết = neste thực tế : H%
neste thực tế = neste lí thuyết : H%
Ví dụ: Đun nóng 12,00 gam CH3COOH với 12,00 gam C2H5OH có mặt H2SO4 đặc. Kết thúc thí nghiệm
thu được 10,56 gam este. Hiệu suất phản ứng este hóa là
A. 30%.

B. 40%.

C. 60%.

D. 80%.

Hướng dẫn giải
Theo đề bài :
n CH3COOH  0,2 mol;n C 2 H5OH  0,26 mol

neste  0,12 mol
Phương trình hóa học :
CH3COOH + C2H5OH
H2SO4 dỈc

 CH3COOC2H5 + H2O



Xét tỉ lệ :

n CH3COOH
1



n C2 H5OH
1

→ Hiệu suất tính theo axit.
Theo phương trình: neste lí thuyết = naxit = 0,2 mol
Hiệu suất phản ứng bằng:

0,12

.100%  60%
0,2
Trang 15


→ Chọn C.
 Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Thực hiện phản ứng este hóa m gam CH3COOH bằng một lượng vừa đủ C2H5OH thu được 0,02
mol este. Hiệu suất phản ứng H = 80%. Giá trị của m là
A. 2,00.

B. 0,72.

C. 1,20.

D. 1,50.

Hướng dẫn giải
Phương trình hóa học:
H2SO4 dỈc

 CH3COOC2H5 + H2O
CH3COOH + C2H5OH 


Ta có: neste lí thuyết = neste thực tế : 80% = 0,02 : 80% = 0,025 mol.
Theo phương trình : n CH3COOH  n este lÝ thuyÕt  0,025 mol
m  m CH3COOH  0,025.60  1,5gam

→ Chọn D.

Ví dụ 2 : Hỗn hợp X gồm axit HCOOH và axit CH3COOH (tỉ lệ 1 : 1). Lấy 5,3 gam hỗn hợp X tác dụng
với 5,75 gam C2H5OH (có xúc tác H2SO4 đặc) thu được m gam hỗn hợp este (hiệu suất của các phản ứng
este hóa đều bằng 80%). Giá trị của m là
A. 16,20.

B. 6,48.

C. 8,10.

D. 10,12.

Hướng dẫn giải
n C2 H5OH  0,125mol;n HCOOH  n CH3COOH 

Ta có : Maxit 

5,3
 0,05gam
46  60

46  60
 53  M R  8
2

 M RCOOC2 H5  81
Phương trình hóa học :
H2SO4

 RCOOC2H5 + H2O
RCOOH + C2H5OH 



0,1
Xét tỉ lệ :

0,125

mol

0,1 0,125

→ Sản phẩm tính theo axit.
1
1

Theo phương trình : neste lí thuyết = naxit = 0,1 mol
Với H = 80% thì : neste thực tế = 0,1.80% = 0,08 mol
→ meste thực tế = 0,08.81 = 6,48 gam.
→ Chọn B.
 Bài tập tự luyện dạng 3
Bài tập cơ bản
Câu 1: Để trung hòa 7,2 gam axit cacboxylic no, đơn chức Y, cần dùng 200 gam dung dịch NaOH 2,4%.
Công thức của Y là
A. CH3COOH.

B. C2H5COOH.

C. C3H7COOH.

D. HCOOH.

Câu 2: Để trung hịa hồn tồn a mol một axit hữu cơ X cần 2a ml NaHCO3 trong dung dịch. X có thể là
A. CH3COOH.

B. C2H4(COOH)2.

C. C2H3COOH.

D. C2H3(COOH)2.
Trang 16


Câu 3: Cho 3,6 gam axit cacboxylic no, đơn chức X tác dụng hoàn toàn với 500 ml dung dịch gồm KOH
0,12M và NaOH 0,12M. Cô cạn dung dịch thu được 8,28 gam hỗn hợp chất rắn khan. Công thức phân tử
của X là
A. C3H7COOH.

B. CH3COOH.

C. C2H5COOH.

D. HCOOH.

Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn 0,10 mol hỗn hợp hai axit cacboxylic X là đồng đẳng kế tiếp thu được 3,36 lít
CO2 (đktc) và 2,70 gam H2O. Số mol của mỗi axit lần lượt là
A. 0,050 và 0,050.

B. 0,060 và 0,040.

C. 0,045 và 0,055.

D. 0,040 và 0,060.

Câu 5: A, B là hai axit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Cho hỗn hợp gồm 4,6
gam A và 6,0 gam B tác dụng hết với kim loại Na thu được 2,24 lít H2 (đktc). Cơng thức phân tử của A và
B lần lượt là
A. CH3COOH và C2H5COOH.

B. C3H7COOH và C4H9COOH.

C. HCOOH và CH3COOH.

D. C2H5COOH và C3H7COOH.

Câu 6: Cho axit axetic tác dụng với ancol etylic dư (H2SO4 đặc, t°), kết thúc thí nghiệm thu được 0,03
mol etyl axetat với hiệu suất phản ứng là 60%. Số mol axit axetat cần dùng là
A. 0,50 mol.

B. 0,18 mol.

C. 0,05 mol.

D. 0,30 mol.

Câu 7: Chia a gam CH3COOH thành hai phần bằng nhau:
Phần một được trung hòa vừa đủ bởi 0,5 lít dung dịch NaOH 0,4M.
Phần hai thực hiện phản ứng este hóa với C2H5OH dư thu được m gam este (biết hiệu suất phản ứng là
30%).
Giá trị của m là
A. 5,28.

B. 3,52.

C. 2,64.

D. 17,60.

Câu 8: Cho 6,7 gam hỗn hợp X gồm hai axit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong cùng dãy đồng
đẳng tác dụng với Na dư, thu được 8,9 gam muối. Khối luợng của axit có số ngun tử cacbon ít hơn có
trong X là
A. 3,0 gam.

B. 6,0 gam.

C. 4,6 gam.

D. 7,4 gam.

Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn 1,46 gam một axit hữu cơ nhiều lần axit người ta thu được 1,344 lít khí CO2
(đo ở đktc) và 0,9 gam nước. Công thức nguyên đơn giản của axit là
A. (C2H4O2)n.

B. (C2H3O2)n.

C. (C3H5O2)n.

D. (C4H7O2)n.

Câu 10: Cho 1,0 gam hỗn hợp X gồm axit acrylic và axit propionoic tác dụng vừa đủ với 50 gam dung
dịch Br2 3,2%. Thành phần phần trăm theo khối lượng của axit propionic có trong X là

A. 72%.

B. 28%.

C. 74%.

D. 26%.

Câu 11: X và Y là hai axit hữu cơ no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong cùng dãy đồng đẳng. Cho
hỗn hợp gồm 6,0 gam X và 7,4 gam Y tác dụng hết với K dư thu được 2,24 lít H2 (ở đktc). Cơng thức của
hai axit là
A. CH3COOH và C2H5COOH.

B. C2H5COOH và C3H7COOH.

C. C3H7COOH và C4H9COOH.

D. HCOOH và CH3COOH.

Câu 12: Cho 10,6 gam hỗn hợp hai axit đơn chức phản ứng vừa đủ với 200 ml NaOH 1M. Khối lượng
hỗn hợp muối natri thu được sau phản ứng là
A. 21,2 gam.

B. 15,0 gam.

C. 20,0 gam.

D. 5,3 gam.

Câu 13: Đun 6,0 gam axit axetic với 6,9 gam etanol (có H2SO4 đặc làm xúc tác) đến khi phản ứng đạt tới

trạng thái cân bằng, thu được 5,5 gam este. Hiệu suất của phản ứng este hóa là
Trang 17


A. 55,0%.

B. 75,0%.

C. 62,5%.

D. 50,0%.

Câu 14: Để trung hòa 8,8 gam một axit cacboxylic có mạch cacbon khơng phân nhánh thuộc dãy đồng
đẳng của axit axetic cần 100,0 ml dung dịch NaOH 1M. Cơng thức cấu tạo có thể có của axit cacboxylic
là
A. CH3 – CH2 – CH2 – COOH.

B. CH3 – CH(CH3) – COOH.

C. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH.

D. CH3 – CH2 – COOH.

Câu 15: Hỗn hợp X gồm hai axit hữu cơ no. Đốt cháy 0,3 mol hỗn hợp X thu được 11,2 lít CO2 (đktc).
Nếu trung hịa 0,3 mol hỗn hợp X thì cần 500 ml dung dịch NaOH 1M. Công thức cấu tạo của hai axit là
A. CH3COOH và C2H5COOH.

B. HCOOH và HOOC – COOH.

C. CH3COOH và C3H7COOH.

D. CH3COOH và HOOC – COOH.

Bài tập nâng cao
Câu 16: Khi cho glixerol tác dụng với hỗn hợp hai axit béo stearic và oleic. Số lượng sản phẩm có thể tạo
thành của phản ứng este là
A. 16 sản phẩm.

B. 17 sản phẩm.

C. 14 sản phẩm.

D. 15 sản phẩm.

Câu 17: X là hợp chất hữu cơ trong phân tử chỉ chứa C, H, O. Chất X tham gia phản ứng tráng gương và
cũng tham gia phản ứng với dung dịch NaOH. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X thu được 0,3 mol gồm CO2
và H2O. Công thức cấu tọa của X là
A. HCOOCH3.

B. HCO – CH2 – COOH. C. HCO – COOH.

D. HCOOH.

Câu 18: Cho 30 gam dung dịch chứa hỗn hợp gồm HCHO và HCOOH có cùng nồng độ 23%, thwujc
hiện phản ứng tráng gương AgNO3/NH3 với dư, thu được a gam kim loại bạc. Giá trị của a gần đúng nhất
với
A. 130.

B. 131.

C. 108.

D. 129.

ĐÁP ÁN DẠNG 3
1–A

2–B

3–B

4–A

5–C

6–C

7–A

8–A

11 – A

12 – B

13 – C

14 – A

15 – B

16 – B

17 – C

18 – B

9–C

10 – B

Câu 7:
n CH3COOH  n NaOH  0,2 mol
n CH3COOC2 H5 thùc tÕ  0, 2.30%  0, 06 mol

→ m = 5,28.
Câu 16:
Glixerol: HOCH2 – CHOH – CH2OH, có 3 nhóm OH để este hóa.
+ Tác dụng với một axit: este hóa một nhóm OH tạo hai sản phẩm; este hóa hai nhóm OH tạo hai sản
phẩm; este hóa 3 nhóm OH tạo một sản phẩm → Tổng 5 sản phẩm.
+ Tác dụng với hai axit: este hóa 2 nhóm OH tạo ba sản phẩm; este hóa 3 nhóm OH tạo bốn sản phẩm →
Tổng 7 sản phẩm.
→ Số sản phẩm este hóa có thể tạo ra: 5.2 + 7 = 17 sản phẩm.
Câu 17:

Trang 18


Ta có: Số C: 

n CO2
n hc

→ Số C < 3.
Chất X là HCO – COOH khi đốt cho 2CO2 và 1H2O, thỏa mãn tất cả các dự kiện đề bài.
Câu 18:
n HCHO  n HCOOH 

23.30
 6,9gam
100

 nHCHO  0,23 mol;nHCOOH  0,15 mol
Ta có : n Ag  4n HCHO  2n HCOOH  1,22 mol
→ mAg = 131,76 gam.

Trang 19