NH Đề thi Hóa Hữu cơ I

ĐỀ THI HĨA HỮU CƠ I

Hình thức thi viết (120 phút) hoặc vấn đáp
Cấu trúc đề thi: Đề gồm 5 câu, Mỗi câu 2 điểm


Đề số 1
Câu 1
Trình bày các phương pháp chưng cất sử dụng trong hoá hữu cơ và ứng dụng?
Câu 2
Khái niệm về cấu trúc không gian và các công thức mô tả cấu trúc không gian?
Lấy VD cụ thể minh họa.
Câu 3
Nêu khả năng, cơ chế phản ứng và tỷ lệ sản phẩm trong phản ứng thế
monohalogen trong ankan
Câu 4
So sánh khả năng phản ứng của các hiđro halogenua vào anken. Các phản ứng
đó xảy ra theo cơ chế gì? Trong điều kiện nào thi phản ứng xảy ra theo cơ chế
gốc? Lấy VD minh họa
Câu 5
Từ metan và các chất vô cơ cần thiết khác, Viết ptpu điều chế:
a) Axetilen
b) Axetanđehit
c) Butan
d) CH3CHOHCH2OH
e) Đecan


ĐÁP ÁN
Câu 1

Câu hỏi: Trình bày các phương pháp chưng cất sử dụng
trong hoá hữu cơ và ứng dụng
Đáp án

2 điểm
Thang điểm

Có 4 phương pháp chưng cất:

0,5

- Chưng cất thường: áp dụng khi các chất trong hỗn hợp cần
tách có nhiệt độ sôi chênh lệch nhau từ 80oC trở lên
- Chưng cất phân đoạn: áp dụng khi các chất trong hỗn hợp
cần tách có nhiệt độ sơi chênh lệch nhau ít

0,5

- Chưng cất dưới áp suất thấp: áp dụng đối với các chất có
nhiệt độ sơi cao hoặc dễ bị phân hủy ở nhiệt độ cao

0,5

- Chưng cất lôi cuốn hơi nước: áp dụng đối với các chất có
nhiệt độ sơi cao, khơng tan hoặc rất ít tan trong nước nhưng
khi trộn với nước sẽ tạo ra hỗn hợp có nhiệt độ sôi xấp xỉ
100oC ở nhiệt độ thường

0,5

Câu 2
Câu hỏi: Khái niệm về cấu trúc không gian và các công thức mô tả
cấu trúc không gian? Lấy VD cụ thể minh họa
Đáp án

2 điểm
Thang
điểm

Nguyên tử C lai hóa sp3 nằm ở tâm của tứ diện. 4 hóa trị của ntử các
bon này hướng về 4 đỉnh của một tứ diện. Dể mô tả cấu trúc không
gian trên mặt phẳng giấy có thể dùng: CT phối cảnh, Niumen, Fisơ.

0,5

CT phối cảnh: Được mô tả trong KG 3 chiều với qui ước: nét liền (-)
nằm trên mặt phẳng giấy, nét gián đoạn (---) mô tả lk hướng ra sau
mf giấy và nét đậm (-) chỉ lk hướng về trước mf giấy gần mặt người
quan sát.

0,5


CT Niumen: Phân tử đuọc nhìn theo trục dọc của 2 ntử cacbon trung
tâm. Dùng một vòng tròn để biểu thị các ntử C dó che khuất nhau.
Nguyên tử thứ nhất gần mắt người quan sát ở trung tâm hình trịn cịn
3 lk xich-ma tạo nên những góc 120o. Ntử C thứ hai bị che khuất nên
3 lk xich-ma chỉ ló ra từ chu vi hình trịn đó.

0,5

CT Fisơ: Đặt phân tử sao cho ntử hoặc nhóm ngtử nối với C ở bên
phải và bên trái người quan sát đều hướng về người quan sát. Sau đó
chiếu phân tử lên mặt phẳng giấy. CT mới thu được chính là CT
chiếu Fisơ

0,5


Câu 3
Câu hỏi: Nêu khả năng, cơ chế phản ứng và tỷ lệ sản phẩm trong phản
2 điểm
ứng thế monohalogen trong ankan
Đáp án

Thang
điểm
0,25

Phản ứng chỉ xảy ra với Clo hoặc Brom trong điều kiện chiếu sáng. Iốt
khơng phản ứng cịn Flo chỉ gây phản ứng nổ.
Cơ chế: Thế gốc tự do SR

0,5

0,25

0,5

Tỷ lệ Sp phụ thuộc vào số các ntử H cùng loại và bậc của ntử C và phụ

0,5


thuộc vào khả năng pứ ri của ntử C bậc i đó. Thực nghiệm cho ri của
Pứ ở 100oC như sau:


Câu 4
Câu hỏi: So sánh khả năng phản ứng của các hiđro halogenua vào
anken. Các phản ứng đó xảy ra theo cơ chế gì? Trong điều kiện
nào thi phản ứng xảy ra theo cơ chế gốc? Lấy VD minh họa
Đáp án

2 điểm
Thang
điểm

Phản ứng cộng HX vào anken theo cơ chế cộng electrophil (AE).

0,5

Phản ứng càng dễ dàng nếu HX có tính axit mạnh và X- có tính
nucleophin cao. Vì vậy khả năng pứ giảm theo trình tự

0,5

HI > HBr > HCl >> HF
Trong trường hợp cộng HBr mà có mặt O 2, H2O2… thì phản ứng
xảy ra theo cơ chế gốc theo hướng tạo thành gốc trung gian bền

(quy tắc Kharat)

0,5

0,5

Câu 5
Câu hỏi: Từ metan và các chất vô cơ cần thiết khác, Viết ptpu
2 điểm
điều chế:
f) Axetilen
g) Axetanđehit
h) Butan
i) CH3CHOHCH2OH
j) Đecan
Đáp án
Thang điểm
0,5

0,5


0,5

0,5


Đề số 2
Câu 1
Trình bày các phương pháp phân lập và tinh chế hợp chất hữu cơ. Cho ví dụ

minh họa
Câu 2
Đồng phân hình học là gì? Điều kiện cấu tạo để có đồng phân hình học. Cho ví
dụ minh họa
Câu 3
Hãy cho biết quá trình và tác dụng của việc oxihóa ankan cao và oxihóa
xiclohexan dùng trong cơng nghiệp
Câu 4
Dùng công thức Fisơ và công thức Niumen viết sơ đồ phản ứng và biểu diễn cấu
trúc của sản phẩm khi cho trans-Stinben tác dụng với DCl
Câu 5
Từ benzen, anhiđrit axetic, axeton và các ankyl halogenua có số C< 4. Hãy viết
sơ đồ pư điều chế:
a) C6H5C(CH3)(OH)CH2CH2CH3
b) (CH3)2C(OH)C=CH
c) (CH3)2C=CH-CH=CH2
d) C6H5CH(CH3)CH2OH


ĐÁP ÁN ĐỀ SỐ 2
Câu 1
Câu hỏi: Trình bày các phương pháp phân lập và tinh chế
hợp chất hữu cơ. Cho ví dụ minh họa
Đáp án
- Chưng cất: dựa trên sự khác nhau về nhiệt độ sôi của các
chất khác nhau ở một áp suất xác định
VD: Chưng cất axit axetic khỏi hỗn hợp axit axetic + rượu
etylic + nước trong quá trình sản xuất rượu etylic
- Chiết: Dùng một dmơi thích hợp có khả năng hịa tan tốt chất
hữu cơ cần tách sang dung dịch của dmơi đó

2 điểm
Thang điểm

0,5

0,5

VD: Dùng benzen để chiết lấy anilin từ hỗn hợp anilin + nước
- Kết tinh: dựa vào khác nhau về độ tan của các chất trong một
dung mơi thích hợp ở nhiệt độ khác nhau
VD: Dùng phương pháp kết tinh thu được các tinh thể NaCl từ
dung dịch nước muối
- Sắc ký: Hỗn hợp chất cần tách và dung môi được dùng làm
pha động ở thể lỏng hoặc khí. Pha động thường xuyên tiếp xúc
với pha tĩnh khiến cho thành phần của hỗn hợp có tốc độ dịc
chuyển khác nhau sẽ tách ra khỏi nhau (SK lỏng và SK khí)

0,5

0,5

VD: Dùng sắc ký cột để tách hỗn hợp anilin + nitrobenzen

Câu 2
Câu hỏi: Đồng phân hình học là gì? Điều kiện cấu tạo để có
đồng phân hình học. Cho ví dụ minh họa
Đáp án

2 điểm

Thang điểm

ĐPHH: Sự phân bố không gian của các nhóm thế khác nhau
xung quanh một bộ phận cứng nhắc của phân tử

0,5

ĐK; phân tử có bộ phận cứng nhắc (vịng no, liên kết đơi)

0,5

Nếu 2 nhóm thế giống nhau ở cùng 1 phía so với liên kết bội

0,25


C=C hoặc mặt phẳng vịng thì gọi là đồng phân cis, ngược lại
là đồng phân trans
VD: But-2-en

0,25

Nếu 2 nhóm thế lớn ở cùng 1 phía so với liên kết bội hoặc mặt
phẳng vịng thì gọi là đồng phân Z, ngược lại là đồng phân E

0,25

VD: 1,2-dimetylcyclohexan

0,25

Câu 3
Câu hỏi: Hãy cho biết q trình và tác dụng của việc oxihóa
ankan cao và oxihóa xiclohexan dùng trong cơng nghiệp
Đáp án

2 điểm
Thang điểm
0,5

1,5

Viết đúng mỗi quá trình cho 0,25 điểm

Câu 4
Câu hỏi: Dùng công thức Fisơ và công thức Niumen viết sơ đồ
phản ứng và biểu diễn cấu trúc của sản phẩm khi cho trans-

2 điểm


Stinben tác dụng với DCl
Đáp án

Thang điểm
2

Viết đúng mỗi quá trình cho 0,5 điểm

Câu 5

Câu hỏi: Từ benzen, anhiđrit axetic, axeton và các ankyl halogenua có
2 điểm
số C< 4. Hãy viết sơ đồ pư điều chế:
e) C6H5C(CH3)(OH)CH2CH2CH3
f) (CH3)2C(OH)C=CH
g) (CH3)2C=CH-CH=CH2
h) C6H5CH(CH3)CH2OH
Đáp án
Thang
điểm
0,5

0,5

0,5


0,5


Đề số 3
Câu 1
Đồng phân quang học là gì? Điều kiện cấu trúc để có đồng phân quang học? cho
ví dụ minh họa
Câu 2
Chất xúc tác là gì? Phân biệt xúc tác đồng thể (xúc tác axit, bazơ, phức kim
loại) và xúc tác dị thể
Câu 3
Trình bày sự phân cực của liên kết σ. Hiệu ứng cảm ứng. Sự phân cực của liên
kết π ? Hiệu ứng liên hợp. Cho VD minh họa

Câu 4
Từ axetilen, metyliodua và các hóa chất vô cơ cần thiết khác viết sơ đồ pư điều
chế
a) Propin
b) Butin-2
c) cis Buten-2
d) CH3CH2CBr2CHBr2
e) Propanal
f) CH2=CH-COOH
g) CH3-CBr2-CH3
Câu 5
3,4-đimetylpentanol-2 có thể điều chế bằng 3 cách từ 3 hợp chất cacbonyl khác
nhau, trong đó có một hợp chất có khung cacbon giống ancol nói trên. Hãy viết
ptpư tạo thành ancol ấy và cho biết ancol có các đồng phân lập thể nào?


ĐÁP ÁN ĐỀ SỐ 3
Câu 1
Câu hỏi: Đồng phân quang học là gì? Điều kiện cấu trúc để
có đồng phân quang học? cho ví dụ minh họa
Đáp án

2 điểm
Thang điểm

ĐPQH: Hiện tượng làm đổi hướng đi của ánh sáng phân cực
phẳng khi đi qua dd chất

0,25

ĐK: phân tử có các ngun tử C bất đối và ở phân tử đó
khơng có mặt phẳng đối xứng hoặc tâm đối xứng hoặc làm
mất sự quay tự do của các nhóm thế quanh lk xich-ma do sự
cản trở khơng gian của các nhóm thể

0,5

Kí hiệu (+), (-): Đồng phân làm quay mặt phẳng ánh sáng
phân cực sang phải là đồng phân (+), ngược lại là đồng phân
(-)

0,25

Kí hiệu D, L: Trong cơng thức chiếu Fisher, nếu dị tố liên kết
với nguyên tử C bất đối ở bên trái mạch chính thì gọi là đồng
phân L, ngược lại là đồng phân D

0,25

VD

0,25

Kí hiệu R, S: Nếu các nhóm thế ở nguyên tử C bất đối sắp xếp
theo độ hơn cấp giảm dần theo chiều kim đồng hồ thì gọi là
đồng phân R, ngược lại là đồng phân S

0,25

VD

0,25

Câu 2
Câu hỏi: Chất xúc tác là gì? Phân biệt xúc tác đồng thể (xúc
tác axit, bazơ, phức kim loại) và xúc tác dị thể
Đáp án
Chất xúc tác: là chất tham gia vào giai đoạn trung gian của
phản ứng lam thay đổi tốc độ của phản ứng (lám nhanh lên
hay chậm đi) và được hoàn nguyên sau khi kết thúc phản ứng

2 điểm
Thang điểm
0,25


Xúc tác đồng thể: chất phản ứng và chất xúc tác tạo thành một pha
duy nhất. Xúc tác đồng thể thường gặp là axit, bazơ, phức kim loại
chuyển tiếp

0,25

Xúc tác axit: chất phản ứng tác dụng như một bazơ với proton và
chuyển thành axit liên hợp có khả năng phản ứng cao hơn

0,25

Xúc tác bazơ: chất phản ứng đóng vai trị một axit, nó nhường
proton cho xúc tác hoặc cộng hợp với bazơ xúc tác tạo thành sản
phẩm trung gian có khả năng phản ứng cao hơn

0,25

- Xúc tác phức kim loại chuyển tiếp:

0,5

+ Nguyên tử kim loại chuyển tiếp có ái lực với các electron
π nên dễ tạo thành các phức π cơ kim mà ở các phức đó, phối tử
này có thể dễ dàng thay thế phối tử kia
+ Hai phối tử cùng phối trí với một nguyên tử kim loại
thường có thể ở vào các vị trí dễ phản ứng với nhau
+ Nguyên tử kim loại có thay đổi số oxi hóa bằng cách cho
hoặc lấy electron từ phối tử làm hoạt hóa phối tử
Xúc tác dị thể: chất phản ứng và chất xúc tác ở các pha khác nhau.
Xúc tác dị thể dễ dàng được tách khỏi hỗn hợp sản phẩm và chất
phản ứng còn dư để tái sử dụng. Hoạt tính của xúc tác dị thể phụ
thuộc bản chất hóa học của xúc tác, diện tích bề mặt, mật độ các
trung tâm hoạt động, kích thước mao quản của xúc tác

0,25

Câu 3
Câu hỏi: Trình bày sự phân cực của liên kết σ. Hiệu ứng cảm
ứng. Sự phân cực của liên kết π ? Hiệu ứng liên hợp. Cho VD
minh họa
Đáp án

2 điểm

Thang điểm

Hiệu ứng cảm ứng: Sự phân cực của lk σ do ảnh hưởng qua lại
giữa các nguyên tử và nhóm nguyên tử trong phân tử
Hiệu ứng –I (HUCU âm): HU hút electron về phía ngun tử hay
nhóm ngun tử, nó có độ mạnh tăng theo độ âm điện của
nguyên tử hay nhóm nguyên tử đó.

0,5


-I < -Br < -Cl < -F
-NH2 < -OH < -F
Hiệu ứng + I (HUCU dương): HU của các nhóm đẩy electron (so
với H)

0,5

-CH3 < -CH2-CH3 < -CH(CH3)2 < -C(CH3)3
HUCU có đặc điểm là giảm rất nhanh khi mạch C kéo dài
HU liên hợp: Hiện tượng làm thay đổi độ phân cực của liên kết π
do nguyên tử còn cặp e chưa tham gia liên kết (electron n). Phân
biệt +C và –C

0,5

HU +C: chuyển dịch e về phía lk π

HU –C: Gây nên HU liên hợp bằng các hút e về phía nó

HU siêu liên hợp: Khi ở vị trí α của ntử C mang nối đơi có các lk
C-H người ta thấy có sự liên hợp giữa các lk C-H và lk C=C. HU
siêu liên hợp giảm khi số lk C-H giảm

0,5

Câu 4
Câu hỏi: Từ axetilen, metyliodua và các hóa chất vơ cơ cần thiết
khác viết sơ đồ pư điều chế

2 điểm


a) Propin
b) Butin-2
c) cis Buten-2
d) CH3CH2CBr2CHBr2
e) Propanal
f) CH2=CH-COOH
g) CH3-CBr2-CH3
Đáp án

Thang điểm
0,5

1,0

0,5

Câu 5

Câu hỏi: 3,4-đimetylpentanol-2 có thể điều chế bằng 3 cách từ 3 hợp
chất cacbonyl khác nhau, trong đó có một hợp chất có khung cacbon 2 điểm
giống ancol nói trên. Hãy viết ptpư tạo thành ancol ấy và cho biết
ancol có các đồng phân lập thể nào
Đáp án
Thang
điểm
0,5

0,5


0,5

0,5


Đề số 4
Câu 1
Hãy trình bày các khái niệm: cấu dạng, đồng phân quang học đối quang, đồng
phân dia, biến thể racêmic. Cho VD minh họa
Câu 2
Trình bày sự phân cực của liên kết σ. Hiệu ứng cảm ứng. Sự phân cực của liên
kết π ? Hiệu ứng liên hợp. Cho VD minh họa
Câu 3
Có bao nhiêu gốc tự do ứng với công thức C 4H9. . So sánh độ bền tương đối của
các gốc tự do đó
Câu 4
Cho biết sản phẩm của phản ứng ozon phân sau đây
a) Butadien-1,3

b) 1,2-đimetylxiclohexen
c) metylenxiclohexan
d) 1,2-đimetylbuten-2
Câu 5
Viết các ptpư của isobutyl clorua với các chất sau:
a) Bạc hiđroxit
b) Nước (khi đun sôi)
c) KOH trong etanol
d) KCN rồi thủy phân
e) NH3 (đun trong ống hàn kín)
f) Na (trong hexan)
g) Mg (trong ete khan)
h) CH3COONa


ĐÁP ÁN ĐỀ SỐ 4
Câu 1
Câu hỏi: Hãy trình bày các khái niệm: cấu dạng, đồng phân
quang học đối quang, đồng phân dia, biến thể racêmic. Cho
VD minh họa
Đáp án
Cấu dạng: Là các dạng hình học của phân tử chỉ phân biệt
nhau do quay quanh một lk xich-ma.

2 điểm

Thang điểm
0,25

ĐK: phải có 4 nguyên tử lk liên tiếp với nhau bằng lk xich-ma

VD

0,25

Đồng phân đối quang: hai đồng phân quang học của cùng một

0,25

chất mà chúng tương tự như vật và ảnh trong gương

VD

0,25

Đồng phân đia: là hai đồng phân quang học của cùng một chất
nhưng không phải là đối quang của nhau

0,25

VD

0,25

Biến thể racêmic: là tập hợp đẳng phân tử các đối quang của
một phân tử bất đối xứng

0,25

VD

0,25

Câu 2
Câu hỏi: Trình bày sự phân cực của liên kết σ. Hiệu ứng cảm
ứng. Sự phân cực của liên kết π ? Hiệu ứng liên hợp. Cho VD
minh họa
Đáp án

2 điểm

Thang điểm

Hiệu ứng cảm ứng: Sự phân cực của lk σ do ảnh hưởng qua lại
giữa các nguyên tử và nhóm nguyên tử trong phân tử
Hiệu ứng –I (HUCU âm): HU hút electron về phía nguyên tử hay

0,5


nhóm nguyên tử, nó có độ mạnh tăng theo độ âm điện của
nguyên tử hay nhóm nguyên tử đó.
-I < -Br < -Cl < -F
-NH2 < -OH < -F
Hiệu ứng + I (HUCU dương): HU của các nhóm đẩy electron (so
với H)

0,5

-CH3 < -CH2-CH3 < -CH(CH3)2 < -C(CH3)3
HUCU có đặc điểm là giảm rất nhanh khi mạch C kéo dài

HU liên hợp: Hiện tượng làm thay đổi độ phân cực của liên kết π
do nguyên tử còn cặp e chưa tham gia liên kết (electron n). Phân
biệt +C và –C

0,5

HU +C: chuyển dịch e về phía lk π

HU –C: Gây nên HU liên hợp bằng các hút e về phía nó

HU siêu liên hợp: Khi ở vị trí α của ntử C mang nối đơi có các lk
C-H người ta thấy có sự liên hợp giữa các lk C-H và lk C=C. HU
siêu liên hợp giảm khi số lk C-H giảm

Câu 3

0,5


Câu hỏi: Có bao nhiêu gốc tự do ứng với công thức C 4H9. . So
sánh độ bền tương đối của các gốc tự do đó
Đáp án

2 điểm
Thang điểm

Có 4 gốc tự do:

0,25

a) n-butyl
b) iso butyl

0,25

c) sec butyl

0,25

d) tert butyl

0,25

Sắp xếp: độ bền gốc giảm dần theo chiều

0,5

d>c>b>a
Giải thích: do hiệu ứng siêu liên hợp giải tỏa mật độ điện tích

0,5

Câu 4
Câu hỏi: Cho biết sản phẩm của phản ứng ozon phân sau đây
a) Butadien-1,3
b) 1,2-đimetylxiclohexen
c) metylenxiclohexan
d) 1,2-đimetylbuten-2
Đáp án
a) HCHO + CHO-CHO

2 điểm

Thang điểm
0,5

CH3CO(CH2)4COCH3

0,5

c) Xiclohexanon + HCHO

0,5

b)

d)

CH3COCH3

0,5

Câu 5
Câu hỏi: Viết các ptpư của isobutyl clorua với các chất sau:
a) Bạc hiđroxit
b) Nước (khi đun sôi)
c) KOH trong etanol

2 điểm

d) KCN rồi thủy phân
e) NH3 (đun trong ống hàn kín)
f) Na (trong hexan)
g) Mg (trong ete khan)
h) CH3COONa
Đáp án

Thang
điểm
0,5

0,5

0,5

0,5


Đề số 5
Câu 1
Trình bày các phương pháp chưng cất sử dụng trong hoá hữu cơ và ứng dụng?
Câu 2
Trong các chất sau đây, ở chất nào có xuất hiện đồng phân hình học. Viết cơng
thức của các đồng phân ấy
a) 2-metylbuten-2
e) Buten-2
b) hexen-3;
f) Penten-2
c) 1,3-đimetylxiclobutan g) 2,5-đimetylhexen-3

d) Hexađien-2,4
h) 3-etylpenten-2
Câu 3
Viết sơ đồ và cơ chế phản ứng cộng electrophin vào anken. Lấy ví dụ minh họa
Câu 4
Từ canxi cacbua và các chất vô cơ hãy viết sơ đồ tổng hợp butin-1 và 2brombutan
Câu 5
Dùng công thức phối cảnh và Niumen để viết sản phẩm của phản ứng đề
hiđrobrom hóa theo cơ chế E2:
a) (R,R)-2,3-đibrombutan
b) meso-(R,S)-2,3-đibrombutan