BÁO CÁO THÍ NGHIỆM MÔN THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ 1TC

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP. HỒ CHÍ MINH
KHOA CƠNG NGHỆ HĨA HỌC-THỰC PHẨM
BỘ MƠN CƠNG NGHỆ HĨA HỌC

BÁO CÁO THÍ NGHIỆM
MƠN HỌC: THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ
BÀI 1

KỸ THUẬT THĂNG HOA, KẾT TINH
VÀ XÁC ĐỊNH ĐIỂM NÓNG CHẢY
ĐIỂM

Ngày thí nghiệm: .......................................................................
Lớp: ....................................................................Nhóm:
Tên:

MSSV:

Tên:

MSSV:

Tên:

MSSV:

Tên:

MSSV:

Tên:

MSSV:

I.

CHỮ KÝ GVHD
MSSV:

CHUẨN BỊ BÀI THÍ NGHIỆM

(Sinh viên phải hoàn thành trước khi trước khi vào PTN làm thí nghiệm)
1. Mục tiêu bài thí nghiệm
a) Kỹ thuật thăng hoa
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
b) Kỹ thuật kết tinh
Hầu hết các hợp chất hữu cơ khi mới điều chế đề không tinh khiết. Chúng lẫn các
chất chưa phản ứng hết, sản phẩm phụ và tạp chất
1


Vì thế chúng ta phải kết chúng lại tinh lại nhằm:
 Loại bỏ tạp chất, tạo ra tinh thể ở dạng tinh sạch nhất.
 Thu được tinh thể ít sai lệch nhất.
Tìm hiểu được cách chọn lựa dung mơi, ngun tắc tách tạp chất, cách loại chất
màu, cách khơi mào tinh thể trong kỹ thuật kết tinh và các kỹ thuật hỗ trợ.
c) Kỹ thuật xác định điểm nóng chảy
 Xác định được nhiệt độ nóng chảy của một chất.
 Hiểu được cách thực hiện phương pháp xác địn điểm nóng chảy.

 Đánh giá được sự tinh khiết của chất thơng qua nhiệt độ nóng chảy
2. Qui trình tiến hành thí nghiệm
(Sinh viên trình bày bằng hình vẽ hoặc sơ đồ mơ tả lại các bước tiến hành thí nghiệm;
các thơng số hóa lý của các hóa chất sử dụng trong bài thí nghiệm)
a) Kỹ thuật thăng hoa
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
b) Kỹ thuật kết tinh
 Các dụng cụ và hóa chất sử dụng trong bài thí nghiệm:









Ống nghiệm 13x100 mm
Giá ống nghiệm
Kẹp ống nghiệm
Pipette 2 mL
Bóp cao su

Ống đong 1-mL
Bình ∆ / Erlenmeyer flask 125-mL
Đũa khuấy

4 cái
1 cái
1 cái
1 cái
1 cái
1 cái
3 cái
1 cái
2













Pipette Pasteur
Phễu đuôi cụt và giấy lọc xếp rẽ quạt
Phễu lọc Büchner và giấy lọc
Bếp điện hoặc máy khuấy từ gia nhiệt

Bình lọc chân khơng kèm adapter
Hộp lồng petri
Bình hút ẩm / Desiccator
cái
Spatula
cái
Đá bọt
Naphthalene Ethanol Acetone Hexane
Nước cất Than hoạt tính

1 cái
1 cái
1 cái
1 cái
1 cái
1 cặp
1
1

Cho 2 g naphtalen vào erlen 125 ml. Thêm 10 ml
ethanol và 2 viên đá bọt vào erlen trên rồi đun đến khi
hỗn hợp sôi.

Lọc ngay bằng phễu thủy tinh, thu dịch lọc bằng erlen
125 ml. Nếu có tinh thể kết tinh trên thành phễu thì đun
thêm ethanol nóng để hịa tan tinh thể và tráng rửa
phễu. Sau khi lọc xong đun nóng dung dịch để
Để dung dịch nguội từ từ. Khi dung dịch nguội hẳn,
ngâm cốc vào chậu thủy tinh có sẵn nước đá trong
khoảng 15 phút cho kết tinh hoàn toàn. Ngâm chai

ethanol trong nước đá.
Lọc thu tinh thể bằng phễu buchner ở áp suất thấp. Rửa
tinh thể bằng ethanol lạnh. Lấy tinh thể ra để vào hộp
petri và hong khô.

Cân và tính hiệu suất.

Đo nhiệt độ nóng chảy
c) Kỹ thuật xác định điểm chảy
Khi chất rắn trong
viống
quản
bắt
đầu
Cộtống
Đun
chặt
vitừquản
từcụnhánh
vàochảy,
nhiệt
ốngđọc
kế nhiệt độ bắt đầu
Lắp nóng
đặt dụng
đo
nhiệt
nóng chảy. Khibằng
chất cọng
rắn chảy

hồn
tồn,
ghi
nhiệt độ này. Hai giá
thun.
Tốc
Phần
độ
gia
ống
nhiệt
vi quản
Sothiele.
sánh
nhiệt
độnhư
nóng
chảy
độ
nóng
chảy
hình
trị nhiệt độ.chứa
này
là ngang
khoảng
giới
hạn
nhiệt
o mịn

Làmgọi
khơ,
nghiền
cho
mẫu
mẫu
khoảng
2với
C
bầu
nhiệt
kế.độ nóng chảy.
thực
nghiệm
và/phút.
lýrồi
thuyết
vẽ.

3


II.
KẾT QUẢ THÍ NGHIỆM
1. Mơ tả hiện tượng thăng hoa
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
2. Mô tả sản phẩm, khối lượng sản phẩm và hiệu suất q trình thăng hoa

3. Mơ tả hiện tượng kết tinh
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
4. Mô tả sản phẩm, khối lượng sản phẩm và hiệu suất q trình kết tinh
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
5. Mơ tả hiện tượng nóng chảy
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
6. Khoảng nhiệt độ nóng chảy của các chất
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
III. CÂU HỎI
1. Quá trình thăng hoa là gì ? Quá trình kết tinh là gì? Q trình nóng chảy là gì?
 Quá trình thăng hoa là kỹ thuật tinh chế chất rắn chuyển trạng thái trực tiếp
thành thể hơi mà không ua thể lỏng. Yêu cầu hợp chất cần tinh chế phải có
áp suất tương đối cao trong khi tạp chất có áp suất hơi rất thấp
 Q trình kết tinh là một kỹ thuật thường được dùng để tinh chế bằng cách
tách chất rắn ra khỏi hỗ hợp.
 Quá trình nóng chảy là một q trình vật lý đặc trưng với quá trình chuyển

đổi của một chất chuyển từ trạng thái rắn sang trạng thái lỏng. Nóng
chảy xảy ra khi nội năng của chất rắn tăng lên, thường là do nhiệt hoặc áp
suất đẩy nhiệt độ của chất rắn đến nhiệt độ nóng chảy.

4


2. Chất A có lẫn tạp chất B. B tan tốt trong ethanol ở nhiệt độ phòng, A tan tốt
trong ethanol ở nhiệt độ 70oC. Dùng kỹ thuật nào để loại B? Giải thích lý do
chọn kỹ thuật đó?
 Ta có thể dùng kỹ thuật kết tinh để loại B. Khi sử dụng kỹ thuật kết tinh, hòa tan
các chất trong ethanol sau đó làm lạnh từ từ, tinh thể của chất A sẽ kết tủa và
được tách ra khỏi dung dịch trong khi chất B tan tốt ở nhiệt độ thường nên sẽ
không kết tinh mà được loại bỏ khi lọc dung môi
3. Nêu sự phụ thuộc của độ tan vào nhiệt độ?
 Đối với q trình hịa tan chất có sự thu nhiệt, việc tăng nhiệt độ sẽ thúc đẩy
q trình hịa tan, làm tăng độ hịa tan của chất. Ngược lại khi chất hòa tan tỏa
nhiệt việc tăng nhiệt độ sẽ làm giảm độ tan của chất.
4. Hãy đề xuất một kỹ thuật để thu được muối ăn NaCl từ nước biển.
 Ta có thể sử dụng kỹ thuật thăng hoa để thu được muối ăn NaCl từ nước biển
bằng cách đun nóng nước biển, nước biển sẽ bay hơi và làm lạnh hơi để thu
được chất rắn là muối ăn NaCl.
5. Hãy nêu vài ứng dụng của việc xác định nhiệt độ nóng chảy?
 Ứng dụng việc xác định nhiệt độ nóng chảy dùng để xác định độ tinh khiết của
một chất từ đó trong cơng nghiệp được ứng dụng để đúc các chi tiết máy, luyện
kim,...
6. Vì sao khoảng nhiệt độ nóng chảy càng lớn thì hợp chất càng kém tinh khiết?
 Do các chất hữu cơ tinh khiết có nhiệt độ nóng chảy cố định. Nên có thể biết
một chất có tinh khiết hay khơng dựa vào nhiệt độ nóng chảy của nó. Những
chất cực kỳ tinh khiết có khoảng từ 0.1 đến 0.3°C

7. Yếu tố nào dưới đây ảnh hưởng đến nhiệt độ nóng chảy của mẫu?
 Lượng mẫu q ít
 Lượng mẫu quá nhiều
 Nhồi mẫu vào vi quản không tốt
 Gia nhiệt quá nhanh
 Tất cả các yếu tố trên đều ảnh hưởng đến nhiệt độ nóng chảy của mẫu. Khi đó,
khả năng tiếp xúc nhiệt của mẫu bị thay đổi nên ảnh hưởng đến nhiệt độ nóng
chảy.
8. Sinh viên A tiến hành đo nhiệt độ nóng chảy một chất rắn màu trắng chưa biết
thu được kết quả nhiệt độ nóng chảy từ 119-121 oC. Sinh viên A đã đo nhiệt độ
5


nóng chảy của benzoic acid trước đây và quan sát thấy nhiệt độ nóng chảy của
tinh thể benzoic acid là 122 oC. Sinh viên A có thể kết luận chất rắn màu trắng
trên là benzoic acid được khơng? Giải thích?
9. Hai chất A và B có cùng điểm nóng chảy. Bằng cách nào có thể biết chúng là
một hay khơng nếu khơng dùng các phương pháp phổ nghiệm. Giải thích chi
tiết.
10. Một hợp chất nóng chảy ở 134oC nghi ngờ là aspirin (mp 135oC) hoặc ure (mp
133oC). Giải thích cách xác định chất đó mà khơng dùng các phương pháp phổ
nghiệm.
11. Một hợp chất có nhiệt độ nóng chảy là 230 oC. Khi chất này nóng chảy và đóng
rắn, nhiệt độ nóng chảy được xác định lại là 131 oC. Hãy cho lời giải thích hợp
lý cho sự khác biệt này.
12. Hãy cho biết những lỗi thường gặp trong bước hịa tan tạo dung dịch của q
trình kết tinh. (Đọc tài liệu tiếng Anh, trang 683, “Comments on this procedure
for dissolving the solid”).
13. Tại sao carbon dioxide rắn được gọi là đá khơ ? Nó có khác nước đá viên về sự
thay đổi trạng thái?

14. Dưới điều kiện nào có thể thu được carbon dioxide lỏng ?
15. Một chất rắn có áp suất hơi 800 mm Hg ở điểm nóng chảy 80 oC. Hãy mô tả sự
thay đổi trạng thái của chất khi nhiệt độ tăng từ nhiệt độ phòng đến 80 oC trong
khi áp suất khí quyển vẫn duy trì ở 760 mm Hg.
16. Một chất rắn có áp suất hơi 100 mm Hg ở điểm nóng chảy 100 oC. Giả sử áp
suất khí quyển là 760 mm Hg, hãy mô tả sự thay đổi trạng thái của chất rắn này
khi tăng nhiệt độ từ nhiệt độ phòng lên đến điểm nóng chảy của nó.
17. Một chất có áp suất hơi 50 mm Hg ở nhiệt độ nóng chảy 100 oC. Hãy mơ tả thí
nghiệm thăng hoa chất này.
18. Điều gì có thể xảy ra nếu dung dịch bão hịa nóng được lọc chân khơng qua
phễu Hirsch? (Gợi ý: Hỗn hợp sẽ lạnh sẽ lạnh khi nó tiếp xúc phễu Hirsch).
19. Một chất mà bạn vừa điều chế được mơ tả trong tài liệu tham khảo có màu vàng
nhạt. khi hịa tan chất này trong dung mơi nóng để tinh chế bằng phương pháp
kết tinh, thu được dung dịch có màu vàng. Có nên loại màu chất này bằng than
hoạt tính trước khi làm lạnh dung dịch khơng ? Giải thích.
20. Sau khi hịa tan sản phẩm thơ vào 1.5 mL dung mơi nóng, thu được dung dịch
có màu nâu đậm. Theo tài liệu tham khảo chất tinh khiết khơng màu, do đó cần
thiết phải loại màu bằng than hoạt tính. Có nên dùng than hoạt tính để loại màu
dung dịch khơng? Giải thích.
6


21. Dưới đây là dữ liệu về sự thay đổi độ tan trong nước của một chất hữu cơ A
theo nhiệt độ.
Nhiệt độ
(°C)

Độ tan
khối lượng A (g) trong 100 mL nước

0

1.5

20

3.0

40

6.5

60

11.0

80

17.0

a. Hãy vẽ đồ thị độ tan của chất A theo nhiệt độ với những dữ liệu như bảng
trên. Nối các điểm trên độ thị bằng đường cong.
b. Giả sử 0.1 g chất A và 1.0 mL được trộn lẫn ở nhiệt độ 80°C. Chất A có tan
hồn tồn khơng ?
c. Dung dịch được điều chế từ câu (b) được làm lạnh. Ở nhiệt độ nào sẽ xuất
hiện tinh thể chất A ?
d. Giả sử việc làm lạnh ở câu (c) được tiếp tục đến 0°C. Có bao nhiêu gram chất
A tách khỏi dung dịch? Giải thích.
22. Khi thực hiện q trình kết tinh, hịa tan trong dung mơi nóng thu được dung
dịch sáng màu, do đó khơng cần loại màu. Và dung dịch cũng khơng có tạp chất

khơng tan, vậy có nên thực hiện bước lọc trước khi làm lạnh khơng ? Tại sao?
23. Một chất rắn A có độ tan trong nước là 10 mg/mL ở 25 oC và 100 mg/mL ở
100oC. Cần tinh chế một mẫu có chứa 100 mg chất A và một tạp chất B. Dựa
vào hướng dẫn ở Section 11.2 để trả lời các câu hỏi sau:
a. Giả sử 2 mg tạp chất B lẫn trong hỗn hợp với 100 mg chất A, hãy mơ tả cách
tinh chế chất A nếu chất B hồn tồn khơng tan trong nước, cần mơ tả chi tiết
với thể tích dung mơi cần dùng.
b. Giả sử 2 mg tạp chất B lẫn trong hỗn hợp với 100 mg chất A, hãy mô tả cách
tinh chế chất A nếu chất B có cùng độ tan trong nước như chất A. Quy trình kết
tinh như thế nào để tinh chế chất A? (Giả sử độ tan của cả A và B đều không bị
ảnh hưởng bởi sự hiện diện của các chất khác).
c. Giả sử 25 mg tạp chất B lẫn trong hỗn hợp với 100 mg chất A, hãy mơ tả
cách tinh chế chất A nếu chất B có cùng độ tan trong nước như chất A. Mỗi lần
dùng lượng tối thiểu nước để hòa tan chất rắn. Quy trình kết tinh như thế nào để
7


tinh chế chất A? Cần thực hiện bao nhiêu lần kết tinh để thu được chất A tinh
khiết. Sẽ thu hồi được bao nhiêu gram chất A khi hoàn thành quá trình kết tinh.
24. Xem xét sự kết tinh sulfanilamide từ 95% ethyl alcohol. Nếu sulfanilamide lẫn tạp
chất được hòa tan trong lượng tối thiểu 95% ethyl alcohol ở 40°C thay vì ở 78°C
(nhiệt độ sơi của ethyl alcohol), đều này ảnh hưởng như thế nào đến phần trăm thu hồi
sulfanilamide tinh khiết ? Giải thích.
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP. HỒ CHÍ MINH
KHOA CƠNG NGHỆ HĨA HỌC-THỰC PHẨM
BỘ MƠN CƠNG NGHỆ HĨA HỌC

BÁO CÁO THÍ NGHIỆM
MƠN: THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ
BÀI 2

KỸ THUẬT CHIẾT
ĐIỂM

Ngày thí nghiệm:
Lớp:

Nhóm:

Tên:

MSSV:

Tên:

MSSV:

Tên:

MSSV:

Tên:

MSSV:

Tên:

MSSV:

IV.

CHỮ KÝ GVHD
MSSV:

CHUẨN BỊ BÀI THÍ NGHIỆM

(Sinh viên phải hồn thành trước khi trước khi vào PTN làm thí nghiệm)
1) Mục tiêu bài thí nghiệm
-

Trình bày được ngun tắc kỹ thuật chiết và thay đổi sự hòa tan bằng phản ứng
acid-base
8


-

Áp dụng được kỹ thuật chiết để tách các hợp chất có tính chất acid-base khác
nhau ra khỏi hỗ hợp

-

Áp dụng được kỹ thuật đi nhiệt độ nóng chảy để xác định mức độ tinh sạch của
hợp chất chiết tách được

2) Qui trình tiến hành thí nghiệm
(Sinh viên trình bày bằng hình vẽ hoặc sơ đồ mơ tả lại các bước tiến hành thí nghiệm)
- Dụng cụ cần thiết
Erlenmeyer flasks 125 mL
Phễu chiết 125 mL
Phễu Buchner

Phễu thủy tinh
Beaker 100 mL
Pipette Pasteur, bóp cao su
Bình lọc áp suất kém
Giá, kẹp vịng
Đũa thủy tinh
Spatula
Hộp lồng petri
Bếp cách thủy
- Hóa chất cần thiết
Ethyl ether
Hydrochloric acid (HCl) 6M
Sodium hydroxide (NaOH) 10%
Sodium bicarbonate (NaHCO3) 5%
Calcium Chloride (anhydrous)
Giấy pH
- Qui trình tiến hành chuẩn bị mẫu

3 cái
1 cái
1 cái
1 cái
2 cái
3 cái
1 cái
1 bộ
1 cái
1 cái
3 bộ

Cân khoảng 1 gram
Thêm 50 mL diethyl ether,
Chuyển
tất cả vào
Qui
trình
tiến
hành
chiết
tách
aspirin
mỗi chất: aspirin,
hòa tan mẫu bằng cách lắc
Erlen 125 mL
naphthalene
đều
Thêm
20 ml dung dịch
- Qui trình tiến hành chiết tách
naphthalene
Thu lượng dung dịch
Mở nút phễu chiết và
NaHCO3 5% vào dung dịch
chiết lần hai nhập vào
cho lớp chất lỏng bên
Tráng
rửa
phễu
ml
Chuyển

lớp
ether
ethyl
ether
và còn
lặpvới
lại10
quy
Thêm 25 ml dung dịch
Thêm calcium chloride
dưới chảy vào Erlen
ethyl
vàitrình
lần
nhập
vàimột
lần với
Tráng
bình
vài và
lần
với chung Tráng bìnhlần
lại vào
Erlen
chiết
sodium bicarbonate
(CaCl2 khan, khoảng
vào ether
Erlen và
lượng nhỏ ethyl ether và

lượng nhỏ ethyl
(NaHCO3) 5% vào phễu
1/10 thể tích dung dịch
đổ
vào
phễu chiết.
đổ
vào
phễu
chiết.
chiết. Phản ứng với aspirin
Làm nguội dung dịch
ethyl ether) vào
sẽ tạo muối tan trong nước
nước đến nhiệt độ
Erlenmeyer
flask
chứa
Thu lượng
dung dịch
chiết
Lọc
chân
khơng
với
phịng. Khuấy đều, liên
ether
lần hai nhập vào
lần một.
Để khơ ngồi không

phễu
buchner
thu
tục và thêm từ từ dung
Đặt 125 ml chứa dịch nước
V.khí. Cân,
KẾT
QUẢ
xác
địnhTHÍ
nhiệtNGHIỆM
aspirin.
Dùng
nước
dịch HCl 6M đến khi
vào bể nước ấm 60 oC) và
Mởxác
nút
phễu
chiết
để
Cân,
độ
độđịnh
nóngnhiệt
chảy,
vàthốt
tính hơi lạnh để tráng rửa
9
đạt

pH
1-2
kiểm
tra
đun
nóng
nhẹ.
Ether
cịn
sót
hướng
về
nơi
khơng
người.
Đóng
Gạn
tách
dung
dịch
ethyl
nóng
chảy,
và
tính
tốn
tốn hiệu suất thu hồi Làm bay hơi ethyl ether thu
bằng giấy pH. Aspirin
lại
trong

nước
sẽ bay
núthiệu
phễu
chiết,
lắc
ether
khỏi
CaCl2
chohơi
vào
suất
thuaspirin
hồi phễu chiết vài được naphthalene
sẽ kết tủa pH giảm thấp


1. Mô tả hiện tượng
a) Chiết tách aspirin
Sau khi thêm 25ml dung dịch NaHCO3 5% và sau khi lắc phễu chiết vài lần, trong
phễu chiết có hiện tượng sủi bọt do phản ứng giữa aspirin và NaHCO 3 tạo ra khí
CO2 và hiện tượng tách lớp giữa hai chất lỏng 1 chất lỏng phân cực (sodium acetyl
salicylate) và 1 chất lỏng không phân cực là hỗn hợp dung dịch (ether và
napthalene). Sau đó khi thêm từ từ dung dịch HCl 6M khi đạt pH 1-2 thì xuất hiện
kết tủa trắng của aspirin
PTHH tạo bọt khí trong phễu chiết:

Phương trình phản ứng giữa aspirin và HCl 6M

b) Thu hồi napthalene

Sau khi làm bay hơi diethyl ether ( ở 40 0C) làm ngi thì ta thấy kết tinh của
napthalene
2. Phương trình phản ứng
Phương trình phản ứng giữa aspirin và NaHCO3. Tạo bọt khí trong phễu chiết:

10


Phương trình phản ứng giữa aspirin và HCl 6M. Aspirin được kết tủa tách khỏi lớp
nước bằng cách cho phản ứng với dung dịch HCl.

.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
VI.

CÂU HỎI

24. Vì sao có hiện tượng tách lớp khi cho dung dịch NaHCO 3 vào dung dịch diethyl
ether? Vai trò của NaHCO3? Thành phần phần pha nước sau khi cho NaHCO 3
vào dung dịch diethyl ether?
-

Vì dung dịch NaHCO3 là dung dịch phân cực mạnh do có mặt của ion kim loại
mạnh Na+. Cịn dung dịch diethyl ether là dung dịch có tính phân cực yếu hoặc
không phân cực. Mà dung dịch phân cực và dung dịch khơng phân cực chúng
khơng thể hịa tan vào nhau => hiện tượng tách lớp khi cho dung dịch NaHCO 3

vào dung dịch diethyl ether

Figure 1 Cấu trúc phân tử của Diethyl Ether

-

Vai trò của NaHCO3 là tạo ra muối giữa aspirin và Na+(sodium acetyl salicylate)
có khả năng tan được trong nước => Thuận lơi cho qúa trình tách aspirin ở các
bước sau

-

Thành phần phần pha nước sau khi cho NaHCO 3 vào dung dịch diethyl ether
gồm
11


+ Sodium acetyl salicylate
+ NaHCO3 (có thể dư)
25. Vai trị của HCl? Vì sao thu được Aspirin trong pha nước?
Vai trò của HCl là tạo kết tủa với aspirin. Cũng chính vì vậy khi cho từ từ HCl vào
dung dịch chiết( có sẵn aspirin trong dung dịch) sẽ tách được aspirin từ pha nước
PTHH:

26. Vai trị của NaOH? Có thể thay NaOH bằng NaHCO 3 được khơng? Giải thích?
Vì sao khi cho dung dịch NaOH vào dung dịch diethyl ether chứa Naphtalene
và β-Naphtol thì có hiện tượng tách lớp? Thành phần pha nước và pha diethyl
ether?
-

Vai trò của NaOH: β-naphthol sẽ phản ứng để tạo muối tan trong nước. Không
thể thay NaOH bằng NaHCO3 vì β-naphthol thuộc nhóm chức ancol có tính
chất phản ứng với base.

PTPƯ:

-

Khi cho dung dịch NaOH vào dung dịch diethyl ether chứa Naphtalene và βNaphtol thì có hiện tượng tách lớp vì dung dịch NaOH là dung dịch phân cực
mạnh do có mặt của ion kim loại mạnh Na+. Còn dung dịch diethyl ether là
dung dịch có tính phân cực yếu hoặc khơng phân cực. Mà dung dịch phân cực
và dung dịch không phân cực chúng khơng thể hịa tan vào nhau => hiện tượng
tách lớp khi cho dung dịch NaOH vào dung dịch diethyl ether

-

Thành phần pha nước và pha diethyl ether: alkoxide
12


27. Mục đích của việc lắc phễu chiết vài lần?
Mục đích của việc lắc điều phễu chiếc vài lần. Nhầm để các chất khơng tan được
trong diethyl ether (có aspirin, naphthalene) có cơ hội tham gia phản ứng với các
chất trong dung dịch diethyl ether
28. Sau khi thêm dung dịch NaHCO 3 vào dung dịch diethyl ether, tiến hành lắc,
thấy có sủi bọt khí, đó là khí gì?
Sau khi thêm dung dịch NaHCO 3 vào dung dịch diethyl ether, tiến hành lắc,
thấy có sủi bọt khí, đó là khí CO2
PTHH:

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP. HỒ CHÍ MINH
KHOA CƠNG NGHỆ HĨA HỌC-THỰC PHẨM
BỘ MƠN CƠNG NGHỆ HĨA HỌC

BÁO CÁO THÍ NGHIỆM
MƠN: THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ
BÀI 3
KỸ THUẬT CHƯNG CẤT ĐƠN GIẢN VÀ PHÂN ĐOẠN
Ngày thí nghiệm:

ĐIỂM

Lớp:

Nhóm:

Tên:

MSSV:

Tên:

MSSV:

Tên:

MSSV:

Tên:

MSSV:

MSSV:
CHỮ KÝ GVHD

13


Tên:

I.

MSSV:

CHUẨN BỊ BÀI THÍ NGHIỆM

(Sinh viên phải hồn thành trước khi trước khi vào PTN làm thí nghiệm)
1) Mục tiêu bài thí nghiệm
a) Kỹ thuật chưng cất đơn giản
Tách riêng ethanol từ hỗn hợp diethyl ether-nước bằng kỹ thuật chưng cất đơn giản
b) Kỹ thuật chưng cất phân đoạn
Tách riêng ethanol và nước từ hỗn hợp ethanol-nước bằng kỹ thuật chưng phân
đoạn
2) Qui trình tiến hành thí nghiệm
(Sinh viên trình bày bằng hình vẽ hoặc sơ đồ mơ tả lại các bước tiến hành thí nghiệm;
các thơng số hóa lý của các hóa chất sử dụng)
a) Kỹ thuật chưng cất đơn giản
-

Dụng cụ-Hóa chất:

1 Bình cầu 250 mL

1 Nhiệt kế 100 oC

1 Sinh hàn thẳng

1 Ống 3 nhánh

1 Bếp gia nhiệt

1 Ống nối cong

1 Bộ giá đỡ + kẹp ngàm

4 Viên đá bọt

1 Ống đong 100 mL

75 mL nước cất

25 mL Hexane
-

Cách tiến hành:

Lấy 100 mL hỗn hợp
25% ethanol/nước
(v/v) cho vào bình cầu
250 mL

Thêm 4 viên đá bọt
vào bình cầu

Bắt đầu ghi nhiệt độ chưng
cất như một hàm theo thể
tích chất lỏng thu được. 5
mL ghi nhiệt độ một lần
b) Kỹ thuật chưng cất phân đoạn
Hình: Hệ thống chưng cất đơn giản
Chưng cất đến khi còn

Lắp hệ thống chưng
cất đơn giản như hình,
mở hệ thống nước lạnh

Tiến hành gia nhiệt, điều chỉnh nhiệt độ
để chất lỏng sơi. Duy trì tốc độ sôi của
chất lỏng. Khi nhiệt độ tăng, quan sát
thật kỹ giọt chất lỏng đầu tiên trong ống
đong (ống nhận chất lỏng), lúc này cần
hạ nhiệt độ bằng cách điều chỉnh bếp để
đạt tốc độ chưng cất mong muốn (3
giọt/giây)
Xây dựng đồ thị nhiệt độ - thể
tích. Giải thích kết quả

14

-

Dụng cụ-Hóa chất:
⮚ 1 Bình cầu 250 mL

1 Nhiệt kế 100 oC

⮚ 1 Sinh hàn thẳng

1 Cột cất phân đoạn

⮚ 1 Bếp gia nhiệt

1 Ống nối cong

⮚ 1 Bộ giá đỡ + kẹp ngàm

4 Viên đá bọt

⮚ 1 Ống đong 100 mL

100 mL nước cất

⮚ 50 mL Ethanol

Hình: Hệ thống chưng cất phân đoạn
- Cách tiến hành:
II.
KẾT QUẢ THÍ NGHIỆM
Lấy 50 mL ethanol và

1. Vẽ đồ thị nhiệt độ theo thể tích trong kỹ thuật chưng
đơn giản,
nhận xét
Lắp cất
hệ thống
chưng
Thêm 4 viên đá bọt
100 mL nước cho vào
kết quả chưng cất
cất đơn giản như hình,
vào bình cầu
bình cầu 250 mL
mở hệ thống nước lạnh

ĐỒ THỊ NHIỆT ĐỘ THEO THỂ TÍCH TRONG KỸ THUẬT CHƯNG CẤT ĐƠN GIẢN
100
98
96
94
92

NHIỆT ĐỘ0C

Bắt đầu ghi nhiệt độ chưng
90
cất
như một hàm theo thể
88
tích
86 chất lỏng thu được. 5

84 ghi nhiệt độ một lần
mL
82

0

5

10

15

20

25

T HỂ T ÍCH (ml)

-

30

Tiến hành gia nhiệt, điều chỉnh nhiệt độ
để chất lỏng sơi. Duy trì tốc độ sơi của
chất lỏng. Khi nhiệt độ tăng, quan sát
thật kỹ giọt chất lỏng đầu tiên trong ống
đong (ống nhận chất lỏng), lúc này cần
hạ nhiệt độ bằng cách điều chỉnh bếp để
đạt tốc độ chưng cất mong muốn (3
35

40
45
giọt/giây)

Ở 980C khơng tách hồn tồn ethanol và nước.
Chưng cất đến khi còn
khoảng 40 mL chất lỏng
Xây dựng đồ thị nhiệt độ - thể
trong bình cầu thì ngừng
tích. Giải thích kết quả
chưng cất, tắt bếp

15


-

Kết quả thu được là dung dịch ethanol chưng cất. Ta thấy bắt đầu ở 86 0C ta thu
được những giọt ethanol đầu tiên. Ethanol thu được không đạt độ ngun chất
vì có lần nước
2. Vẽ đồ thị nhiệt độ theo thể tích trong kỹ thuật chưng cất phân đoạn, nhận xét
kết quả chưng cất

NHIỆT ĐỘ 0C

ĐỒ THỊ NHIỆT ĐỘ THEO THỂ TÍCH TRONG KỸ THUẬT CHƯNG CẤT PHÂN ĐOẠN
85.5
85
84.5
84

83.5
83
82.5
82
81.5
81
80.5

0

2

4

6

8

10

12

THỂ TÍCH (ml)

⇨ Tách hồn thồn được ethanol và nước
⇨ Kết quả thu được là tách riêng được ethanol ra khỏi hỗn hợp ethanol và nước.
Khi đạt được nhiệt độ sôi của ethanol thì ethanol sẽ bốc hơi
III. CÂU HỎI
1. Vai trị của đá bọt?
Đá bọt điều hịa q trình sơi giúp dung dịch sôi đều và tránh hiện tượng quá sơi.

Hiện nay trên thị trường có nhiều loại sản phẩm đá bọt được xuất xứ từ nhiều nước
khác nhau phù hợp với nhiều mục đích sử dụng
2. Đề nghị ít nhất một phương pháp để kiểm tra độ tinh khiết của chất lỏng sau khi
chưng cất?
Phương pháp đánh giá dựa vào điểm sơi của chất lỏng vì chất lỏng tinh khiết là
chất lỏng có nhiệt độ sơi xác định. Điểm sơi của chất lỏng càng cao khi chất lỏng
có nhiều tạp chất
3. Vì sao nhiệt độ sơi của hỗn hợp hexan-nước và rượu-nước thấp hơn nhiệt độ sơi
của nước?
Vì các liên kết hidro giữa các phân tử nước bền hơn liên kết hidro giữa các phân tử
nước -hexane và rượu-nước
4. Tính phần mol của từng cấu tử trong từng hỗn hợp sử dụng trong kỹ thuật
chưng cất đơn giản và chưng cất phân đoạn?

❖ Chưng cất đơn giản: pha 25% ethanol (25 mol) với 75% nước (75 mol)
❖ Chưng cất phân đoạn đơn giản: pha 50ml ethanol với 100ml nước
16


5. Trong kỹ thuật chưng cất phân đoạn, tại sao khơng thể tách hồn tồn rượu ra
khỏi nước?
Chưng cất phân đoạn khơng thể tách hồn tồn các thành phần của hỗn hợp etanol
và nước mặc dù nhiệt độ sôi của hai hóa chất khác nhau. Nước sơi ở 100 độ C
trong khi etanol sôi ở 78,4 độ C. Nếu đun sôi hỗn hợp rượu và nước, etanol sẽ tập
trung ở dạng hơi, nhưng chỉ đến một điểm, vì rượu và nước tạo thành dạng
azeotrope. Khi hỗn hợp đạt đến điểm bao gồm 96% etanol và 4% nước, hỗn hợp
này dễ bay hơi hơn (sôi ở 78,2 độ C) so với etanol.
6. Dự đoán số dĩa lý thuyết để tách hiệu quả hỗn hợp rượu-nước?
7. Nhiệt độ thay đổi như thế nào theo chiều từ dưới lên trên trong cột chưng cất
phân đoạn?

Theo chiều từ dưới lên trên trong cột chưng cất phân đoạn, nhiệt độ giảm dần
8. Tại mỗi dĩa trong cột cất phân đoạn xảy ra quá trình ngưng tụ và bay hơi, càng
lên phía trên cột, thành phần cấu tử nào (rượu hay nước) có thành phần nhiều
hơn? Vì sao?
Tại mỗi đĩa trong cột chưng cất phân đoạn xảy ra quá trình ngưng tụ và bay hơi,
càng lên phía trên cột, thành phần cấu tử nước có thành phần nhiều hơn vì nước có
nhiệt độ sơi cao hơn rượu
9. Nước sinh hoạt có lẫn các muối hoặc các chất hữu cơ có nhiệt độ sơi lớn hơn
200 oC. Hãy đề nghị phương pháp loại bỏ các tạp chất trên ra khỏi nước sinh
hoạt?
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP. HỒ CHÍ MINH
KHOA CƠNG NGHỆ HĨA HỌC-THỰC PHẨM
BỘ MƠN CƠNG NGHỆ HĨA HỌC

BÁO CÁO THÍ NGHIỆM
MƠN: THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ
BÀI 5
KỸ THUẬT SẮC KÝ CỘT
ĐIỂM

Ngày thí nghiệm:
Lớp:

Nhóm:

Tên:

MSSV:

Tên:

MSSV:

CHỮ KÝ GVHD
MSSV:
17


Tên:

MSSV:

Tên:

MSSV:

Tên:

MSSV:

I.

CHUẨN BỊ BÀI THÍ NGHIỆM

(Sinh viên phải hồn thành trước khi trước khi vào PTN làm thí nghiệm)
1)

Mục tiêu bài thí nghiệm

Sắc ký có thể là dùng để chuẩn bị hoặc phân tích:

−

Sắc ký chuẩn bị được dùng để tách các thành phần của hỗn hợp để sử dụng cho

các thí nghiệm sau này, thay vì phân tích. Đây được coi như một hình thức tinh chế.
−

Sắc ký phân tích thường được thực hiện với lượng vật liệu nhỏ hơn và để thiết

lập sự hiện diện hoặc đo tỷ lệ tương đối của chất phân tích trong hỗn hợp. Cả hai
khơng loại trừ lẫn nhau.
2)

Qui trình tiến hành thí nghiệm

(Sinh viên trình bày bằng hình vẽ hoặc sơ đồ mơ tả lại các bước tiến hành thí nghiệm;
các thơng số hóa lý của các hóa chất sử dụng)
a)

Các dụng cụ và hóa chất cần thiết

-

1 Cối sứ + 1 chày sứ

-

1g lá mồng tơi khô

-

4 Pipette pasteur

-

300 mL Hexane

-

12 Ống nghiệm hay hũ bi

-

300 mL Acetone

-

Ống bóp cao su

-

1.0 g Na2SO4 khan

-

1 Ly giải ly TLC

-

Silica gel

-

Bút chì
18


-

3 Bảng TLC 5x3 cm

-

Đèn UV 254 nm

-

3 Chai thủy tinh 500 mL

-

Bể điều nhiệt

-

Kẹp và giá đỡ

-

1 Cột (burette) dài 40 cm, có khóa

-

Ống đong 10 mL

b)

Các bước tiến hành thí nghiệm; các thơng số hóa lý của các hóa chất sử dụng

II.

KẾT QUẢ THÍ NGHIỆM

1.

Mơ tả hiện tượng quá trình sắc ký cột

Khi dịch chiết chảy vào silica gel, các sắc tố sẽ bắt đầu tách ra thành dải caroten màu
vàng và dải diệp lục xanh lục. Dải màu vàng chạm tới đáy cột và dung mơi thốt ra
chuyển sang màu vàng. Sau đó dùng TLC để kiểm tra, cho ra các vết có độ dài khác
nhau
Hình

2.

Kết quả sắc ký bản mỏng các phân đoạn thu được từ sắc ký cột

Hình kết quả sắc ký bản mỏng các phân đoạn thu được từ sắc ký cột

19

III.

CÂU HỎI

1.

Pha tĩnh trong kỹ thuật sắc ký cột là chất gì? Đặc tính kỹ thuật của pha tĩnh

dùng trong sắc ký cột có gì khác so với kỹ thuật sắc ký bản mỏng?
−

Pha tĩnh trong kỹ thuật sắc ký cột là một vật liệu rắn có đặc tính hấp phụ tốt và

phải thích hợp để các chất phân tích riêng biệt. Nó khơng được gây ra bất kỳ cản trở
nào trong dòng chảy của pha động. Thường là silica gel
-

Đặc tính kỹ thuật của pha tĩnh dùng trong sắc ký cột có gì khác so với kỹ thuật

sắc ký bản mỏng là
Sắc ký lớp Alumina hoặc Silica gel được sử dụng làm pha tĩnh của sắc ký lớp
mỏng
Sắc ký cột
2.

mỏng.
Cột được bao gói bằng vật liệu đóng gói thích hợp được sử dụng làm

pha tĩnh trong sắc ký cột.
Vì sao chọn hexane làm dung môi giải ly đầu tiên cho sắc ký cột?

Việc sử dụng hỗn hợp dung môi rất phổ biến trong phân tích TLC. Độ phân cực của
pha động có thể được thay đổi trong một phạm vi rộng bằng cách trộn các dung mơi có
độ phân cực khác nhau. Ví dụ, hỗn hợp hexan và etyl axetat với tỷ lệ tăng dần của chất
sau tạo ra một loạt các dung mơi có độ phân cực tăng dần.
3.

Trong quá trình sắc ký cột với dịch acetone lá spinach (mồng tơi), giải ly với

100% hexane, vì sao vạch màu vàng β-Carotene xuất hiện và tách ra phía dưới cột?

20


Dựa vào nguyên tắc tách các chất trong CC Nguyên tắc chất phân cực tan trong dung
môi phân cực, chất kém phân cực tan trong dung môi kém phân cực. Những chất có ái
lực mạnh với dung mơi (pha động) ( hexane ) sẽ được giải ly ra trước. Những chất có
ái lực mạnh với chất hấp phụ (pha tĩnh) ( B-Carotene ) sẽ bị giữ chặt và giải ly ra sau.
Khi mẫu được nạp vào đầu cột, các chất trong mẫu hấp phụ vào lớp silica gel ( dịch
spinach (mồng tơi)) đầu cột và tạo cân bằng hấp phụ. Dịng chảy liên tục của dung mơi
(hexane) đi qua cột sẽ giải ly/rửa chất tan ( B-Carotene) tách khỏi lớp silica gel và đi
xuống.
4.

Sau khi tách loại β-Carotene, đề nghị dung môi (hệ dung môi) để cô lập

Chlorophyll bằng sắc ký cột?
Hexan + etyl axetat

5.

Để chuẩn bị cho quá trình sắc ký cột đối với dung dịch acetone chứa β-Carotene

và Chlorophyll từ lá spinach (mồng tơi) bằng acetone, tại sao phải đuổi hết acetone rồi
thêm một ít hexane để tạo dang sệt rồi mới tiến hành nạp cột?
Không lúc nào được để mức dung môi ở dưới mức silica trong cột (hiện tượng “chạy
khô”). Dung môi (hexane) nên được bổ sung thường xuyên trước khi điều này xảy ra.
Nạp dung môi khi mức dung môi trên lớp cát bảo vệ khoảng 2cm. Thêm dung mơi
sớm khi dung mơi vẫn cịn trong cột sẽ giảm thiểu được việc bề mặt silica bị xáo trộn
và các liên kết ở phía trên đỉnh của cột bị phá vỡ.
6.

Dung môi ethanol được xem là dung mơi vạn năng, ethanol sẽ trích tất cả các

chất từ khơng phân cực đến phân cực. Sau khi trích tất cả các hợp chất từ lá khô
spinach (mồng tơi) bằng ethanol, loại dung môi thu được cao lá spinach (mồng tơi).
Giả sử muốn cô lập riêng β-Carotene từ cao lá spinach (mồng tơi) bằng sắc ký cột,
dung môi (hệ dung mơi) nào được sử dụng để tiến hành? Vì sao?
Dung mơi là hexane. Vì Ngun tắc chất phân cực tan trong dung môi phân cực, chất
kém phân cực tan trong dung mơi kém phân cực. Những chất có ái lực mạnh với dung
môi (pha động) (hexane) sẽ được giải ly ra trước. Những chất có ái lực mạnh với chất
hấp phụ (pha tĩnh) (β-Carotene ) sẽ bị giữ chặt và giải ly ra sau. Khi mẫu được nạp vào
đầu cột, các chất trong mẫu hấp phụ vào lớp silica gel (dịch spinach (mồng tơi)) đầu
cột và tạo cân bằng hấp phụ. Dịng chảy liên tục của dung mơi (hexane) đi qua cột sẽ
giải ly/rửa chất tan (β-Carotene) tách khỏi lớp silica gel và đi xuống.

21

7.

Nguyên nhân cột bị “gãy” trong quá trình giải ly là do nguyên nhân gì? Cách

khắc phục?
Khi tăng độ phân cực của hệ dung môi cần tăng từ từ (với từng lượng nhỏ dung môi
mới đến khi đạt tỷ lệ mong muốn), nếu không, sẽ bị gãy cột (crack) do tương tác giữa
dung môi mới với chất hấp phụ gây tỏa nhiệt. Nhiệt này làm dung môi tạo thành hơi
dưới dạng bọt khí lẫn trong cột làm gián đoạn cột được nhồi từ đó giảm khả năng tách.
Cách khắc phục: Tăng độ phân cực của hệ dung môi cần tăng từ từ
8.

Sau khi cô lập xong hợp chất hữu cơ, có thể dùng kỹ thuật TLC để xác định gần

đúng độ tinh sạch của chất được cô lập không? Cách tiến hành?
Có. Thí nghiệm này được thực hiện bằng cách sử dụng các tấm kính, nhựa hoặc giấy.
Tấm này được phủ một lớp mỏng xenlulo hoặc silica gel (vật liệu hấp phụ). Trước khi
thử nghiệm, đường cơ sở và đường trên cùng được đánh dấu bằng bút chì trên tấm
TLC. Sau đó, mẫu được dị dọc theo đường này bằng ống mao dẫn. Sau đó, tấm TLC
được đặt thẳng đứng trong một pha động. Pha động là dung môi (hoặc hỗn hợp dung
mơi) được đặt trong bình chứa. Khi đặt bản TLC vào pha động này, người ta phải giữ
cho đường nền nằm trên lề của dung môi. Nếu không, mẫu sẽ bị hịa tan trong dung
mơi. Tấm TLC được phép ở trong pha động một thời gian. Sau đó, theo thời gian, pha
động tăng lên trên tấm do hoạt động của mao dẫn. Nếu mẫu hòa tan trong pha động, nó
sẽ tăng lên cùng với pha động. Nguyên tắc "giống như hòa tan giống như" đằng sau
phương pháp TLC này. Điều này có nghĩa là các hợp chất phân cực hịa tan trong dung
mơi phân cực trong khi các hợp chất khơng phân cực hịa tan trong dung mơi không
phân cực. Pha tĩnh thường là silica gel hoặc cellulose, là một hợp chất phân cực. Pha
động được sử dụng là dung mơi khơng phân cực như hexan. Do đó, nếu mẫu chứa bất
kỳ thành phần không phân cực nào, các thành phần này sẽ di chuyển lên trên cùng với

pha động. Các thành phần phân cực sẽ dính vào tấm. Trong số các thành phần chuyển
động, các hợp chất không phân cực vừa phải sẽ di chuyển chậm trong khi các hợp chất
không phân cực cao sẽ di chuyển nhanh chóng. Khi mặt trước của dung mơi đã đạt đến
vạch trên cùng của tấm TLC, tấm được lấy ra và để khô.

22


23