báo cáo thí nghiệm hóa hữu cơ điều chế NEROLIN

BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ
BÀI 6 : PHẢN ỨNG DEHYDRAT HÓA – TỔNG HỢP NEROLIN
A. PHẦN RIÊNG CHO MỖI SINH VIÊN: 5 điểm
(Chuẩn bị trước khi thí nghiệm)
1.Mục đích
-Tổng hợp Nerolin bằng phản ứng Dehydrat hóa.
2. Thực hành
2.1 Phương trình phản ứng
OH
+

CH3OH

OCH3

H2SO4

+

H 2O

2.2 Bảng tính chất vật lý*
K/l
p/tử
(g/mol)

Nhiệt
độ sôi
(oC)

Etanol(92%)

46.07

78.4

β-napthol

144,16

metanol

32.04

Hóa chấtSản phẩm

285

Nhiệt độ
nóngchả
y
(oC)

123

65

Tỷ
trọng
(g/ml)
0.789

Chất lỏng trong suốt, dễ
cháy, dễ bay hơi, hút ẩm
tan vô hạn trong nước, tan
trong ete và clorofom.

1.217

Tinh thể rắn không màu,
gây hại nếu hít vào hoặc
nuốt phải gây hại môi
trường.
Chất lỏng không màu dễ
bay hơi dễ cháy là là chất
rất độc có thể gây tử vong
Tan yếu trong ancol nóng
không tan trong nước.
Tinh thể màu trắng (dạng
rắn)dung dịch kiềm mạnh
ăn mòn cao
Là acid mạnh không màu
không mùi không bay hơi
tỏa nhiệt mạnh

0.7918

Nerolin

158.196

274

73.5

1.0963

NaOH(10%)

39.9971

1390

318

2.1

H2SO4dđ

98.078

338

* The Merck Index

Tính chất/Độc tính

1.84


2.3 Tính hiệu suất:

OH
+

CH3OH

H2SO4

nβ-naphthol=

nmetanol=
Vì nβ-naphthol dư nên tính hiệu suất theo nβ-naphthol=0,09018 mol

nnerolin = nβ-naphthol=0,09018 mol
mnerolin=n . M= 0,09018 . 158= 14,2481g
Hiệu suất=

2.4 Hình vẽ lắp ráp dụng cụ: Đun hồi lưu.

OCH3
+

H 2O


2.5 Sơ đồ thí nghiệm

β-naphthol
13g

+3mL H2SO4

Metanol
18 mL

Khuấy đều

Đun hoàn lưu

Để nguội

5ph
1h30ph
5ph

Đổ vào cốc co 75mL
NaOH 10%

Đun nhẹ

to≥50oC

Khuấy đều

Làm lạnh

Lọc

+40mL B2H5OH

Thu sản phẩm dạng rắn

Tinh chế

Đun cách thủy

Làm lạnh

Lọc

Nerolin

Tan hết
Sản phẩm kết tinh


3. Trả lời câu hỏi
1. Thay NaOH bằng soda có được không? Tại sao?
2. Cho biết vai trò của việc kết tinh sản phẩm thô lại bằng ethanol?
3. Tại sao sau khi cho hỗn hợp sau phản ứng vào dung dịch NaOH thì phải đun nhẹ để tách sản
phẩm ra ở dạng dầu? Nếu đun mạnh có được không? Giải thích?
4. Tại sao người ta không thay ethanol bằng nước khi tinh chế sản phẩm?
5. Thay H2SO4 đđ bằng HCl đđ có được không? Giải thích? Giả sử không được thì phải làm sao?
6. Cho biết vai trò của NaOH 10% trong bài thí nghiệm?
7. Cho biết ứng dụng của nerolin?
Trả lời
7.Ứng dụng của nerolin là:
-Nerolin là thành phần trong nước hoa và mĩ phẩm, chủ yếu là làm hương liệu
- Được sử dụng trong sản phẩm gia dụng, hương vị thực phẩm , hương vị hàng ngày.
-Làm chất ổn định trong xà phòng, chất tẩy.
-Sử dụng trong y dược, điều trị bệnh suy tim.

2.Vai trò của việc kết tinh lại sản phẩm tho bằng etanol là để tinh chế lại sản phảm nerolin và tạp chất
đều tan trong etanol(nerolin tan yếu trong rượu nóng với tỷ lệ 1:5) khi để nguội thì nerolin sẽ kêt tinh
lại trong khi tạp chất vẫn tan trong etanol sau đó lọc chân không thu sản phẩm nerolin .
3.Sau khi cho hỗn hợp sau phản ứng vào NaOH thì phải đun nhẹ để tách sản phẩm ở dạng dầu vì
NaOH có tác dụng trung hòa β-napthol do nó có tính acid, cần đun nhẹ ở 50 oC để tránh methanol bay
hơi do methanol dễ bị bay hơi làm giảm hiệu suất phản ứng.
4.Người ta không thay etanol bằng nước khi tinh chế sản phẩm vì nerolin không tan trong nước. Khi
dùng etanol nóng thì nerolin và tạp chất đều tan, để nguội thì nerolin sẽ kết tinh còn tạp chất vẫn tan
do đó tinh chế được nerolin. Còn dùng nước thì nerolin không tan do đó còn tạp chất nên tinh chế
nerolin sẽ không tinh khiết.
5.Không thay H2SO4 bằng HCl đậm đặc được vì thực tế lượng H 2SO4 xúc tác chiếm 0.5% lượng eter
tạo thành. Acid sunfuric phải có nồng độ khoảng 92%-96%, không chứa acid nitric, sunfat cũng như
sắt. Đồng thời hoạt tính xúc tác của acid sẽ mất nếu nồng độ nhỏ hơn 60% trong khi HCl chỉ có nông
độ khoảng 36-38%.
6.Vai trò của NaOH 10% trong bài thí nghiệm là dể trung hòa -napthol do ở phân tử β-napthol có sự
hút electron ở hai nhân thơm dối với oxi cộng với sự hút electron ở oxi làm cho nguyên tử hyro rất
linh động. Do đó phân tử có tính acid nên phản ứng ta dung NaOH để loại bỏ β-napthol