Nghiên cứu thành phần hóa học một số phân đoạn dịch chiết CH2Cl2 cây gai (boehmeria nivea (l) gaud ) họ gai urticaceae

TRƯỜNG ĐẠI HỌC HÙNG VƯƠNG
KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN
-----------------------------------

ĐỖ HẢI LINH

PHÂN LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC
MỘT SỐ HỢP CHẤT THỨ CẤP TỪ CỦ CÂY GAI
(Boehmeria nivea (L) Gaud.) HỌ GAI (Urticaceae)

KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
Ngành Sư phạm Hóa học

Phú Thọ, 2018


TRƯỜNG ĐẠI HỌC HÙNG VƯƠNG
KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN
-----------------------------------

ĐỖ HẢI LINH

PHÂN LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC
MỘT SỐ HỢP CHẤT THỨ CẤP TỪ CỦ CÂY GAI
(Boehmeria nivea (L) Gaud.) HỌ GAI (Urticaceae)

KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
Ngành: Sư phạm Hóa học

NGƯỜI HƯỚNG DẪN: ThS. Nguyễn Thị Bình Yên
Trường Đại học Hùng Vương

Phú Thọ, 2018


LỜI CAM ĐOAN
Tơi xin cam đoan đây là cơng trình nghiên cứu của riêng tôi dưới sự
hướng dẫn khoa học của ThS. Nguyễn Thị Bình Yên. Các số liệu, kết quả
nêu trong Khóa luận là trung thực và chưa từng có ai cơng bố trong các cơng
trình nghiên cứu trước đây. Tồn bộ các thơng tin trích dẫn trong Khóa luận
đã được chỉ rõ nguồn gốc xuất xứ.
Sinh viên

Đỗ Hải Linh


LỜI CẢM ƠN
Em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc và chân thành đến cô giáo hướng dẫn
khoa học ThS. Nguyễn Thị Bình Yên - Khoa Khoa học Tự nhiên - Trường
Đại học Hùng Vương đã chỉ ra hướng nghiên cứu và tận tình hướng dẫn em
trong suốt quá trình xây dựng, thực hiện và hồn thiện khóa luận tốt nghiệp.
Em xin chân thành cảm ơn TS. Triệu Quý Hùng đã định hướng và hỗ trợ
em thực hiện khóa luận; Các thầy cơ bộ mơn Hóa học, cùng các thầy cô Khoa
Khoa học Tự nhiên - Trường Đại học Hùng Vương đã tận tình giúp đỡ, tạo
mọi điều kiện thuận lợi để em hoàn thành các thực nghiệm.
Nhân dịp này em xin bày tỏ sự cảm ơn sâu sắc đến Ban Lãnh đạo
Trường Đại học Hùng Vương, Khoa Khoa học Tự nhiên - Trường Đại học
Hùng Vương đã tạo cho em một môi trường học tập khoa học, nghiêm túc.
Em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến gia đình, người thân và các bạn
sinh viên lớp K12 ĐHSP Hóa học - Trường Đại học Hùng Vương đã hỗ trợ,
động viên em trong suốt quá trình học tập và thực hiện khóa luận.

Phú Thọ, ngày 02 tháng 5 năm 2018
Sinh viên

Đỗ Hải Linh


-i-

MỤC LỤC

DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT ............................................ iii
DANH MỤC CÁC HÌNH ................................................................................ iv
DANH MỤC CÁC BẢNG............................................................................... vi
MỞ ĐẦU ........................................................................................................... 1
1. Lí do lựa chọn đề tài...................................................................................... 1
2. Mục tiêu đề tài ............................................................................................... 2
3. Ý nghĩa khoa học và thực tiễn của đề tài ...................................................... 2
CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN TÀI LIỆU ........................................................... 3
1.1 Giới thiệu về chi Boehmeria ....................................................................... 3
1.2 Đặc điểm thực vật cây Gai .......................................................................... 9
1.3 Các nghiên cứu về hóa thực vật chi Boehmeria........................................ 10
CHƯƠNG 2. ĐỐI TƯỢNG, VẬT LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN
CỨU ................................................................................................................ 14
2.1 Đối tượng nghiên cứu................................................................................ 14
2.2 Vật liệu, thiết bị nghiên cứu ...................................................................... 14
2.2.1 Vật liệu nghiên cứu ................................................................................ 14
2.2.2 Thiết bị nghiên cứu ................................................................................ 15
2.3 Phương pháp nghiên cứu ........................................................................... 16
2.3.1 Phương pháp ngâm chiết ........................................................................ 16
2.3.2 Phương pháp sắc ký ............................................................................... 17

2.3.2.1 Phương pháp sắc ký lớp mỏng ............................................................ 17
2.3.2.2. Phương pháp sắc ký cột ..................................................................... 19


-ii-

2.3.3 Phương pháp kết tinh ............................................................................. 19
2.3.4 Phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân ............................................ 20
2.3.4.1 Phổ cộng hưởng từ nhân proton (1H-NMR) ....................................... 20
2.3.4.2 Phổ cộng hưởng từ nhân carbon-13 (13C-NMR)................................. 21
CHƯƠNG 3. KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU VÀ THẢO LUẬN ........................ 23
3.1 Phân lập chất từ cặn dịch chiết CH2Cl2..................................................... 23
3.1.1 Điều chế cặn dịch chiết CH2Cl2 củ cây Gai ........................................... 23
3.1.2 Quá trình phân lập các chất từ dịch chiết CH2Cl2 từ cây Gai ................ 24
3.1.2.1 Khảo sát thành phần định tính và lựa chọn dung mơi......................... 24
3.1.2.2. Quá trình phân lập các chất ................................................................ 27
3.2 Xác định cấu trúc chất phân lập được ....................................................... 32
3.3 Tìm hiểu con đường sinh tổng hợp C2 ..................................................... 36
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ......................................................................... 38
1. Kết luận ....................................................................................................... 38
2. Kiến nghị ..................................................................................................... 38
TÀI LIỆU THAM KHẢO ............................................................................... 39


-iii-

DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT

 Các phương pháp sắc ký
TLC

Thin Layer Chromatography: Sắc ký lớp mỏng

CC

Column Chromatography: Sắc ký cột

 Các phương pháp phổ
1

H-NMR

Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy: Phổ cộng
hưởng từ hạt nhân proton

13

C-NMR Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy: Phổ cộng
hưởng từ hạt nhân carbon 13
s: singlet

d: doublet

t: triplet

m: multiplet

 Các chữ viết tắt khác
CTPT

Công thức phân tử

 Tên của các hợp chất được viết theo nguyên bản Tiếng Anh


-iv-

DANH MỤC CÁC HÌNH
Hình 1.1. Boehmeria diffusa Wedd. – Ngọn cây mang hoa ............................. 3
Hình 1.2. Boehmeria macrophylla Hornem. – Ngọn cây mang hoa................ 4
Hình 1.3. B. nivea (L.) Gaud. Gai tuyết ............................................................ 6
Hình 1.4. B. penduliflora Wedd. – Ngọn cành mang hoa................................. 7
Hình 1.5. B. tonkinensis Gagnep.–1. Cành mang hoa; 2. Xim co cái;3. Hoa
đực nhìn ở trên; 4. Bầu hoa; 5. Lá đài và bao phấn. ......................................... 8
Hình 1.6. Cây Gai .............................................................................................. 9
Hình 2.1. Các dung mơi thơng dụng được sử dụng phân lập các hợp chất thiên
nhiên ................................................................................................................ 14
Hình 2.2. Máy cất quay chân khơng ............................................................... 15
Hình 2.3. Bộ chưng cất dung mơi ................................................................... 16
Hình 2.4. Bản mỏng Silica gel F254 của hãng Merck .................................... 18
Hình 2.5. Minh họa sắc ký lớp mỏng .............................................................. 18
Hình 2.6. Silica gel 60 của hãng Merck (1) và số cột sắc kí (2) ..................... 19
Hình 2.7. Minh họa phổ 1H-NMR................................................................... 21
Hình 2.8. Minh họa phổ 13C-NMR.................................................................. 22
Hình 2.9. Thang độ chuyển dịch hóa học trên phổ 13C-NMR ........................ 22
Hình 3.1. Củ cây Gai được thái nhỏ, phơi trong bóng mát ............................. 23
Hình 3.2. Quá trình ngâm chiết điều chế cặn CH2Cl2 .......................................... 24
Hình 3.3. Kết quả khảo sát TLC cặn chiết CH2Cl2 của cây Gai ..................... 26
Hình 3.4. TLC cặn CH2Cl2 cây Gai với hệ dung môi (V) và (VI) .................. 26
Hình 3.5. Cột tổng silica gel cặn CH2Cl2 ........................................................ 28

Hình 3.6. Hình ảnh TLC các phân đoạn F1÷F8 .............................................. 30
Hình 3.7. Hình ảnh sắc ký đồ TLC chất C2 .................................................... 30
Hình 3.8. Sơ đồ phân lập hợp chất C2 ............................................................ 31
Hình 3.9. Cấu trúc của C2 ............................................................................... 32
Hình 3.10. TLC so sánh C2 với hỗn hợp -Sitosterol+Stigmasterol.............. 32


-v-

Hình 3.11. Phổ 1H-NMR của hợp chất C2 ...................................................... 33
Hình 3.12. Phổ 1H-NMR giãn rộng (1) của hợp chất C2 ................................ 34
Hình 3.13. Phổ 1H-NMR giãn rộng (2) của hợp chất C2 ................................ 35
Hình 3.14. Con đường sinh tổng hợp C2 ........................................................ 36


-vi-

DANH MỤC CÁC BẢNG
Bảng 3.1. Giá trị Rf và màu sắc các vệt chất trên bản mỏng .......................... 27
Bảng 3.2. Kết quả các phân đoạn thu được từ cột tổng CH2Cl2 ..................... 28


-1-

MỞ ĐẦU
1. Lí do lựa chọn đề tài
Ngày nay con người đang dần có xu hướng quay trở lại với các sản phẩm
từ thiên nhiên, coi trọng các sản phẩm tự nhiên hơn. Ở Việt Nam việc dùng
các loài thuốc có nguồn gốc tự nhiên ngày càng được ưa chuộng. Các hợp
chất thiên nhiên là nguồn cung cấp các phân tử có sự đa dạng rất lớn về cấu

trúc và hoạt tính sinh học. Sự đa dạng về cấu trúc hố học của các hợp chất
thiên nhiên có liên quan đến sự đa dạng sinh học của các nguồn gốc thiên
nhiên sinh tổng hợp ra chúng. Hơn nữa, các hợp chất có hoạt tính sinh học
được tìm thấy từ thiên nhiên có thể dùng trực tiếp trong y học, nhiều hợp chất
khác được dùng như chất dẫn đường hoặc phân tử đại diện cho tổng hợp và
bán tổng hợp thuốc. Việc sử dụng sản phẩm thiên nhiên đóng vai trị là nguồn
hợp chất dẫn đường làm phong phú và đa dạng về cấu trúc của hợp chất tổng
hợp và bán tổng hợp thuốc.
Các cơng trình nghiên cứu về chúng cũng ngày càng phát triển để có thể
khám phá, tiếp cận và tìm ra nhiều hơn nữa cơng dụng của các loại cây trong
y học một cách nghiêm túc, chi tiết và rõ ràng. Cùng với sự phát triển của
công nghệ tổng hợp hóa dược tạo ra các biệt dược, các nhà khoa học vẫn đang
cố gắng tìm hiểu, khám phá các hoạt tính sinh học khác nhau của các hợp chất
có nguồn gốc từ nhiều lồi thực vật khác nhau.
Các loại thảo dược dùng làm thuốc đều có sẵn trong tự nhiên, nhất là khi
Việt Nam lại là quốc gia nhiệt đới nên các loại thảo dược này rất phong phú.
Ngoài những kiến thức về y học cổ truyền được đào tạo, các kinh nghiệm và
các bài thuốc gia truyền trong dân gian có ý nghĩa to lớn trong chăm sóc sức
khỏe.
Tên chi Boehmeria được đặt theo tên nhà thực vật học người Đức, Georg
Rudolf Boehmer. Theo tác giả Võ Văn Chi, chi Boehmeria có khoảng 50 lồi
ở nhiệt đới và Bắc cận nhiệt đới. Ở nước ta có 9 lồi mà 4 lồi đã biết cơng


-2-

dụng được sử dụng trong y học cổ truyền mở ra tiềm năng nghiên cứu hóa
thực vật về các lồi này [3].
Tiếp tục phát triển hướng nghiên cứu từ quá trình thực hiện đề tài nghiên
cứu khoa học sinh viên, nhằm mục tiêu tìm kiếm các hợp chất thiên nhiên từ

các lồi thực vật của Việt Nam, chúng tơi lựa chọn đề tài “Nghiên cứu thành
phần hóa học một số phân đoạn dịch chiết CH2Cl2 cây Gai (Boehmeria
nivea (L) Gaud.) họ Gai Urticaceae”.
2. Mục tiêu đề tài
- Điều chế cặn dịch chiết CH2Cl2 của của cây Gai. Lựa chọn hệ dung mơi
thích hợp để phân lập các phân đoạn chứa các nhóm chất khác nhau.
- Phân lập các hợp chất thứ cấp từ các phân đoạn của dịch chiết CH2Cl2
cây Gai.
- Xác định cấu trúc lập các hợp chất thứ cấp phân lập được bằng các
phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân.
3. Ý nghĩa khoa học và thực tiễn của đề tài
- Ý nghĩa khoa học
+ Kết quả của đề tài đóng góp thơng tin cho lĩnh vực nghiên cứu hóa học
các hợp chất thiên nhiên về thành phần hóa học của cây Gai (Boehmeria nivea
(L) Gaud.) họ Gai (Urticaceae) của Việt Nam.
+ Cung cấp các dữ liệu về phổ cộng hưởng từ hạt nhân của hợp chất
thiên nhiên được phân lập từ cây Gai.
+ Cung cấp thông tin về các kĩ thuật ngâm chiết, sắc kí (sắc kí bản mỏng
và sắc kí cột), xác định cấu trúc của các hợp chất thiên nhiên.
- Ý nghĩa thực tiễn
+ Đề tài giúp định hướng cho việc nghiên cứu, sử dụng cây Gai trong
cuộc sống; đồng thời góp phần nâng cao kiến thức về phân lập, về phổ cộng
hưởng từ hạt nhân cho sinh viên.
+ Đề tài còn làm tài liệu tham khảo cho sinh viên ngành hóa học và cán
bộ nghiên cứu hóa học hữu cơ.


-3-

CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN TÀI LIỆU

1.1 Giới thiệu về chi Boehmeria
Theo cuốn Từ điển thực vật thông dụng của tác giả Võ Văn Chi [1],
Boehmeria Jacq., họ Gai – Uricaceae [để tưởng nhớ thầy thuốc và nhà thực
vật học Đức Georg Rudolf Boehmer (1723-1803)] – Gai, Gai tuyết.
Cây nhỡ hay cây gỗ nhỏ. Lá mọc đối hay so le có răng với 5 gân gốc.
Cụm hoa khác gốc, cùng gốc hoặc lưỡng tính thành xim đơn ở nách lá,
đơn độc hay tập hợp thành bông đơn hay cành chuỳ ở nách lá, ít khi ở ngọn.
Hoa đực có (3)-(4)-(5) lá đài xếp van, số nhị bằng số lá đài, nhuỵ lép hình cầu
hay quả lê hoa cái có lá đài dính thành túi, phía đỉnh là một mỏ có 2-4 răng
nhỏ; bầu cùng dạng với đài; đầu nhuỵ đơn, mảnh. Quả bế nằm trong đài và rơi
cùng với đài; hạt có rễ nằm trên.
Chi này có tới 50 lồi ở nhiệt đới và Bắc cận nhiệt đới. Ở nước ta có 9
lồi mà 4 lồi được biết cơng dụng:
B. diffusa Wedd. [B. Clidemioides Miq. Var. Diffusa (Wedd.) Hand. –
Mazz.] – Gai lan.

Hình 1.1. Boehmeria diffusa Wedd. – Ngọn cây mang hoa
Là loại cây thảo sống nhiều năm, cao 0,40 – 1,20m, có lơng ngắn. Lá
mọc so le, ít khi mọc đối; phiến lá hình trứng hay hình trứng hẹp, dài 2,5-


-4-

10cm, rộng 1,2-5,5 cm; đầu nhọn, mép có răng đều, hai mặt có lơng ngắn; gân
gốc 3; cuống lá dài 5-7 cm.
Hoa đơn tính khác gốc hay cùng gốc, tập hợp thành bơng mang các xim
đơm trịn, xim đơm cái 3mm, xim đơm đực rộng 4mm,. Bao hoa 3-4 phiến;
nhị 3-4, quanh nhuỵ lép; hoa cái dạng ống dài 1,5mm, có 3-4 răng nhọn; vịi
nhuỵ dài 2,5mm.
Phân bố ở Nam Trung Quốc, Lào và Việt Nam.

Ở nước ta có gặp từ Lào Cai (Sa Pa), Hà Tây (Thủ Pháp) vào tới Khánh
Hoà (Nha Trang).
Cây mọc dọc suối từ vùng thấp lên đến độ cao 1200m. Ra hoa vào tháng
2-3.
B. macrophylla Hornem. (B. platyphylla D. Don) – Gai nước.

Hình 1.2. Boehmeria macrophylla Hornem. – Ngọn cây mang hoa
Cây gai nước nhỡ cao 3-4m. Nhánh màu nâu đỏ, to 4-5mm. Lá cây gai
mọc đối, hình trứng rộng hay trái xoan, có mũi nhọn, gần như cụt ở gốc, đột
ngột thành đuôi dài 2-3cm , dài tất cả 7-10cm, rộng 6-9cm, rải rác lông sát ở


-5-

cả hai mặt, răng hình tam giác; gân gốc 3, mà 2 gân bên ngắn hơn, gân bên 2
đôi; cuống lá mảnh, dài 3-11cm.
Cụm hoa ở nách lá, thành chùm dạng bông, thường đơn, mảnh, dài 1340cm; các xim đơm chỉ liên tục về phía bên trên. Hoa cái hình cầu, đường
kính 2,5mm, có bao hoa hình thoi, hơi dạng ống 2mm, mỏ có 4 răng nhỏ, bầu
cùng dạng với đài. Hoa đực có đường kính 2mm; lá đài 4, nhị 4, bao phấn
trịn; nhuỵ lép gần trịn. Lồi này rất đa dạng, cả về bộ lơng, kích thước, bộ
răng của lá, chiều dài của lông nên được chia ra nhiều thứ.
Phân bố ở Ấn Độ, Trung Quốc, Thái Lan, Việt Nam. Ở nước ta có gặp từ
Lạng Sơn, Ninh Bình, Hà Nội, Hà Nam vào tới Bà Rịa - Vũng Tàu (Núi
Dinh).
Cây gai nước mọc dưới tán rừng, gần các khe suối. Ra hoa vào mùa xuân
và mùa hạ.
Vỏ thân cho sợi, có thể dùng để bện dây thừng. Toàn cây được dùng ở
Trung Quốc làm thuốc thanh nhiệt giải độc, khư phong, trừ thấp, để trị phong
thấp, viêm khớp xương.
B. nivea (L.) Gaud. - Gai tuyết.

Cây gai tuyết nhỏ cao 1,5-2m; gốc hố gỗ. Rễ dạng củ, hình trụ thường
cong queo, màu vàng, chứa nhiều nhựa gôm. Cành màu nâu nhạt, có lơng. Lá
lớn, mọc so le, hình trái xoan, dài 5-16cm, rộng 9,5-14cm, mép khía răng, mặt
trên xanh, mặt dưới trắng bạc phủ lông mềm và mịn; lá kèm hình dải nhọn,
thường rụng, cuống lá màu đo đỏ.
Cụm hoa cùng gốc hay khác gốc, ở nách, xếp thành chuỳ đơn (hoa cái)
hay hợp lại với nhau ( hoa cái và hoa đực ) tạo thành túm dày đặc. Xim đơn
đực nhiều hoa; hoa đực có 4 lá đài, 4 nhuỵ và nhuỵ lép dạng quả lê tù. Xim
đơn cái hình cầu khơng sít nhau, mang nhiều hoa cái có bao hoa hình trứng,
có lơng và bầu dẹp hình trái xoan hơi có cánh.
Phân bố ở Ấn Độ, Nam Trung Quốc, Nhật Bản, Triều Tiên, Việt Nam,
Lào, Malaixia và Ôxtrâylia. Ở nước ta, gai mọc hoang và được trồng ở nhiều
tỉnh Sơn La, Hồ Bình, Thanh Hố, Nghệ An, Lai Châu, Cao Bằng, Lạng


-6-

Sơn, Tuyên Quang, Vĩnh Phúc....vào Quảng Nam, Quảng Ngãi, Bình Định,
Phú Yên, Ninh Bình, Ninh Thuận. Gây trồng chủ yếu bằng đoạn thân rễ.

Hình 1.3. B. nivea (L.) Gaud. Gai tuyết
Cây ưa ẩm mát, kín gió, đất sâu, thốt nước, nhiều phùn, pH từ 6-7.
Ra hoa từ tháng 5 đến tháng 8; có quả từ tháng 3 đến tháng 11 nhưng
cũng thường có nhiều đợt hoa trong năm.
Người ta trồng gai để lấy sợi, lấy lá và rễ nhưng chủ yếu để lấy sợi sản
xuất các loại hàng bằng gai (vải lót lốp xe đạp, ơ tơ, lưới đánh cá, làm giấy
cao cấp v.v..). Lá gai để dùng làm bánh gai có hương vị đặc biệt và là nguyên
liệu làm thuốc chế vitamin C, chữa ho. Rễ gai dùng chữa bệnh ứ huyết, tiêu
mụn nhọt, chữa sẩy thai ra máu, đau bụng khi có thai, v.v...
B. penduliflora Wedd. (B. macrophylla D. Don) – Gai lá dài.

Gai lá dài cao 1,5-2m, cứng, hố gỗ ở gốc. Nhánh khoẻ, dày 2-5mm, có
lơng ngắn. Lá mọc đối hình ngọn giáo dài, trịn hay tù ở gốc, nhọn dài dần ở
đầu, dài 8-25cm, rộng 2-4cm, ráp và sùi bọt ở mặt trên, có lơng mi gắn ở mặt
dưới trên các gân; mép có răng mịn và đều; gân gốc 3, gần bằng nhau, các gân
phụ ở gốc, ít phân biệt với gân con, các gân khác khoảng 9 đôi, hướng lên;


-7-

gân nhỏ nhiều; nằm ngang; cuống lá dài 5-20mm, khoẻ, có nhiều lơng ngắn,
lá kèm hình dài nhọn, dài 15-20mm.
Cụm hoa khác gốc ở nách lá, dạng bông. Hoa đực thành bơng ngắn, 35cm; xim đơn gần sít nhau, ít hoa. Lá dài 4, hình trái xoan, nhị 4, nhuỵ lép
hình thoi. Bơng cái có xin đơn hình cầu, đường kính 5mm, nhiều hoa. Bao
hoa dạng con thoi, hơi có nhiều góc, răng 2. Bầu hình con thoi; đầu nhuỵ dạng
sợi.

Hình 1.4. B. penduliflora Wedd. – Ngọn cành mang hoa
Gai lá dài phân bố ở Ấn Độ, Trung Quốc, Lào, Việt Nam. Ở nước ta có
gặp tại Lạng Sơn, Hà Tây, Quảng Ninh.
Cây mọc trong rừng, nơi ẩm mát ven khe suối. Vỏ cây cho sợi như sợi
cây gai tuyết.
Toàn cây, rễ, vỏ, lá được sử dụng làm thuốc giảm đau, cầm máu. Ở Vân
Nam (Trung Quốc), được dùng trị đầu phong, phát sốt nóng, gãy xương, cảm


-8-

mạo, phong thấp viêm khớp xương. Còn ở Quảng Tây, lá dùng để trị viêm tai
giữa và trẻ em lở đầu.
B. tonkinensis Gagnep. – Đay suối, Gai Bắc Bộ.

Hình 1.5. B. tonkinensis Gagnep.–1. Cành mang hoa; 2. Xim co cái;3. Hoa
đực nhìn ở trên; 4. Bầu hoa; 5. Lá đài và bao phấn.
Cây thảo cao 1m; cành non màu đỏ, có lơng ngắn và sát. Lá mọc đối,
thn, góc tù, đầu nhọn ngắn, dài 5-10cm, rộng 2-9cm; răng thon như răng
cưa; gân gốc 3; cuống dài 8-20mm, có lơng sát; lá kèm hình tam giác nhọn
ngắn, dài 5-10cm, rộng 2-9cm; răng thon như răng cưa; gân gốc 3, cuống dài
8-20mm, có lơng sát; lá kèm hình tam giác nhọn; dễ rụng.
Cụm hoa ở nách lá, dạng bông, dài 7cm, gồm các xim đơn sít nhau. Xim
đơn đực có 6-8 hoa ở nách một lá bắc hình tam giác; nụ hình cầu, hơi nhọn,
có lơng trắng sát; lá đài 4; nhị 4; nhuỵ lép hình cầu dạng quả lê. Cụm hoa cái
có 8-15 hoa; bao hoa hình trứng, có lơng ngắn, mỏ có 3-4 răng; bầu hình
trứng có lơng ngắn; đầu nhuỵ hình sợi
Phân bố ở Việt Nam, Lào, Nam Trung Quốc (Hải Nam). Ở nước ta có
gặp tại Cao Bằng và Quảng Trị, Đồng Nai. Thường gặp ven suối trong rừng
ẩm. Ra hoa vào mùa hạ, có thể kéo dài đến mùa thu. Lá vò ra nấu canh được
như rau đay.


-9-

1.2 Đặc điểm thực vật cây Gai

Hình 1.6. Cây Gai
Theo y học cổ truyền, củ gai có vị ngọt, tính hàn, khơng độc có tác dụng
an thai, điều trị động thai dọa sảy, thanh nhiệt, tán ứ, lợi tiểu,… Thu hái đào
củ về rửa sạch đất, cắt thái miếng sắc lấy nước dùng luôn hoặc để nguyên rồi
phơi khô hay sấy khơ dùng dần.
Cây Gai cịn gọi là trữ ma, là loại cây sống lâu năm. Người ta dùng củ
gai (Radix Boehmeriae) là rễ phơi hay sấy khô của cây Gai. Theo chữ Hán sợi

gai nhỏ là thuyền sợi gai to là trữ. Cây Gai vừa dùng làm thuốc vừa cho sợi
cho nên gọi là trữ, có thể cao tới 1- 2m. Lá lớn mọc so le, hình tim dài 7 15cm rộng 4 - 8cm, mép có răng cưa, gốc lá hình tim hay hơi trịn, mặt dưới
trắng vì có nhiều lơng trắng bạc, cuống lá màu đỏ có lơng mềm, mặt trên có
màu lục sẫm, dáp, có 3 gân từ cuống phát ra. Hoa đơn tính cùng gốc. Hoa đực
có 4 lá đài và 4 nhị. Hoa cái có đài hợp chia làm 3 răng. Quả bế mang đài tồn
tại, cụm hoa mọc thành túm dày đặc ở kẽ lá, hoa đực và hoa cái riêng [1], [3].
Ngày xưa cây gai mọc hoang và được trồng rộng rãi, lá ta vẫn dùng làm
bánh gai ăn, lấy sợi gai dệt làm lưới đánh cá. Lá gai phơi khô nghiền làm bột
làm bánh gai và Củ gai để làm thuốc.


-10-

Rễ hái vào bất cứ mùa nào, nhưng tốt nhất vào mùa thu đông. Hái về rửa
sạch đất phơi hay sấy khơ.
1.3 Các nghiên cứu về hóa thực vật chi Boehmeria
Cho đến nay đã có một số tác giả nước ngồi đã cơng bố thành phần hóa
học của một số loài trong chi Boehmeria. Một số hợp chất đã được phân lập
và xác định cấu trúc thuộc nhóm chất flavonoid, alkaloid, sterol.
Về nhóm hợp chất falvonoid, năm 2009 nhóm tác giả Semwal DK và
cộng sự đã phân lập và xác định cấu trúc 4 hợp chất flavonoid gồm chalcone6'-hydroxy-2',3,4-trimethoxy-4'-O-β-D-glucopyranoside

(1),

isoflavone-

3',4',5,6-tetrahydroxy-7-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)-α-Lrhamnopyranoside]

(2),

isoflavone-3',4',5,6-tetrahydroxy-7-O-[β-D-

glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl(1→3)-α-L-rhamnopyranoside] (3) từ cây Boehmeria rugulosa [13].

Về nhóm chất sterol vào năm 2009 nhóm tác giả Chen và cộng sự đã
phân lập niveain A (4) từ cây B. nivea [9].


-11-

Về nhóm chất alkaloid đã được phân lập từ chi Boehmeria gồm có 3-(4hydroxyphenyl)-4-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-3,4-

dehydroquinolizidine

(5), boehmeriasin A (6), boehmeriasin B (7) được phân lập từ cây Boehmeria
siamensis vào các năm 2001, 2003 [11], [12].

Năm 2006, nhóm tác giả Cai và cộng sự đã phân lập được hợp chất
alkaloid (–)-(15R)-hydroxycryptopleurine (8) từ cây B. pannosa [8].


-12-

Năm 2017, tác giả Trần Thị Thu Hà sinh viên K11- ĐHSP Hóa Học,
Khoa Khoa học Tự Nhiên, Trường Đại học Hùng Vương đã phân lập được 1
hợp chất triterpenoid có tên là pomolic acid (9) từ củ cây gai [2].

Với bài viết in trên “China journal of Chinese materia medica” tháng 10
năm 2009, để điều tra các thành phần hóa học từ rễ của Boehmeria nivea; các
thành phần được phân lập bằng sắc ký cột lặp lại và sắc ký lỏng chuẩn bị và

cấu trúc của chúng được làm sáng tỏ bởi các tính chất hóa học và phân tích
quang phổ. Bảy hợp chất đã được phân lập và cấu trúc của chúng được xác
định là tormentic acid (10), hederagenin (11), maslinic acid (12), 2αhydroxyursolic acid (13), trans-p-hydroxycinamic

acid

(14), 2,4,4'-

trihydroxychalcone (15), rutin (16) . Các hợp chất (10-15) thu được từ chi này
lần đầu tiên [14].


-13-


-14-

CHƯƠNG 2. ĐỐI TƯỢNG, VẬT LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP
NGHIÊN CỨU
2.1 Đối tượng nghiên cứu
- Đối tượng nghiên cứu: Cây Gai được thu hái tại Xã Quang Húc Huyện Tam Nông - Tỉnh Phú Thọ vào tháng 6/2016. Tên cây được xác định
bởi nhà thực vật học Đỗ Văn Hài. Mẫu tiêu bản kí hiệu QHT_05 được lưu giữ
tại Viện Sinh thái và Tài nguyên Sinh vật-Viện Hàn lâm Khoa học và Cơng
nghệ Việt Nam và tại Bộ mơn Hóa học –Khoa Khoa học Tự nhiên-Trường
Đại học Hùng Vương.
- Phạm vi nghiên cứu: Dịch chiết CH2Cl2 của củ cây Gai (2-3 phân đoạn
nhỏ). Thời gian nghiên cứu 11 tháng (6/2017- 4/2018).
2.2 Vật liệu, thiết bị nghiên cứu
2.2.1 Vật liệu nghiên cứu
Dung môi được sử dụng như n-hexane, CH2Cl2, EtOAc, MeOH, acetone

đều là các hóa chất kỹ thuật của Việt Nam, Hàn Quốc, Trung Quốc được
chưng cất lại trước khi sử dụng.

Hình 2.1. Các dung môi thông dụng được sử dụng phân lập các hợp chất
thiên nhiên


-15-

2.2.2 Thiết bị nghiên cứu
Thiết bị được sử dụng gồm:
- Máy cất quay chân khơng IKA®RV 10 digital, hãng sản xuất: Đức

Hình 2.2. Máy cất quay chân khơng
- Buồng soi UV - CAMAG 2 bước sóng bao gồm cả đèn soi UV hai
bước sóng, 254/366 nm, hãng sản xuất: CAMAG (Thụy Sĩ).
- Bộ chưng cất dung môi.