GIÁO TRÌNH MÔN HÓA HÓA ĐẠI CƯƠNG

TRƯỜNG ĐẠI HỌC NÔNG LÂM TP.HCM
KHOA KHOA HỌC – BỘ MƠN HĨA

HĨA ĐẠI CƯƠNG


NỘI DUNG
Mơn Hóa đại cương là mơn học 3 tín chỉ ( 45 tiết )
gồm 2 phần:
• Phần 1: Hóa Đại cương ( 22,5 tiết )
• Phần 2: Hóa Hữu cơ ( 22,5 tiết )


TRƯỜNG ĐẠI HỌC NÔNG LÂM TP.HCM
KHOA KHOA HỌC – BỘ MƠN HĨA

HĨA HỮU CƠ ĐẠI CƯƠNG

GVPT: PHẠM THỊ BÍCH VÂN


HÓA HỮU CƠ ĐẠI CƯƠNG

CI

: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ

CII

: HYDROCARBON

CIII

: DẪN XUẤT HYDROXY CỦA HYDROCARBON (ALCOL VÀ PHENOL)

CIV

: HỢP CHẤT CARBONYL

CV

: ACID CARBOXYLIC VÀ DẪN XUẤT

CVI

: HỢP CHẤT CHỨA NITƠ

CVII : GLUCID
CVIII : HỢP CHẤT DỊ VÒNG VÀ ALKALOID
CIX

: TERPENOID – CAROTENOID - STEROID


CHƯƠNG I: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ

GIỚI THIỆU
ĐỒNG PHÂN
HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ

ĐỒNG PHÂN
Định nghĩa : là hiện tượng cùng một công thức có nhiều
chất khác nhau
• Đồng phân cấu tạo (phẳng) : cùng công thức phân tử
nhưng khác công thức cấu tạo.
• Đồng phân lập thể (khơng gian) : cùng cơng thức cấu
tạo nhưng khác nhau về cách thức sắp xếp các ngun
tử trong khơng gian (khác nhau về cấu hình)


•

Đồng phân cấu tạo : phân biệt nhau về CTHH

Đồng phân cấu tạo

Đồng phân
mạch carbon

•

Đồng phân
vị trí

Đồng phân
nhóm chức

Đồng phân mạch carbon, đồng phân vị trí : tính chất vật lý khác
nhau (khơng nhiều), tính chất hóa học tương đồng .

•

Đồng phân nhóm chức : tính chất vật lý hóa học hoàn toàn khác
nhau


1. Đồng phân cấu tạo (đồng phân phẳng)
1.1. Đồng phân mạch carbon

Các đồng phân mạch phân biệt nhau về cách sắp xếp mạch carbon


1. Đồng phân cấu tạo (đồng phân phẳng)
1.2. Đồng phân vị trí

C4H9OH

OH
H3C

OH
1-Butanol

H3C

CH3
2-Butanol

CH3
H3C

OH
OH

Isobutanol

H3C

CH3
CH3

tert-Butanol

Cùng CTPT, cùng nhóm chức nhưng khác vị trí nhóm chức


1. Đồng phân cấu tạo (đồng phân phẳng)
1.3. Đồng phân nhóm chức
C4H8O

O

CH3CH CHCH2OH
2-Butenol
OH
Ciclobutanol

CH3CH2CH2-CHO

CH3CH2CCH3

Butanon
O

Butanal
CH2OH
Hidroximetilciclopropan

H3C

CH3

1,2-Dimetiloxiran

O
Tetrahidrofuran

Cùng CTPT nhưng cơng thức khai triển của chúng mang
các nhóm chức khác nhau


Phân biệt giữa hỗ biến và đồng phân
Trong một số trường hợp, chất hữu cơ có thể tồn tại dưới 2 dạng cấu
tạo khác nhau. Giữa 2 dạng này tồn tại một cân bằng liên tục chuyển
hóa lẫn nhau khiến cho chúng chỉ xử sự như một chất duy nhất. Hiện
tượng này được gọi là sự hỗ biến.

O

Ceton

OH

O

OH

Enol

Hai dạng hỗ biến khơng thể tách riêng được do chúng chuyển
hóa (biến đổi) liên tục qua lại như vậy hỗ biến không phải hiện
tượng đồng phân.


2. Đồng phân lập thể
Các đồng phân lập thể phân biệt nhau về cấu hình nghĩa là phân
biệt nhau về sự phân nhau về sự phân bố của các nhóm thế trong
không gian


2.1. Đồng phân hình học
•

Định nghĩa: là những hợp chất có cùng CTPT, cùng cơng thức
khai triển phẳng (cùng CTCT) nhưng cách sắp xếp của những
nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác nhau đối với mặt phẳng
quy chiếu.

•

Tùy vào mặt phẳng quy chiếu đó là mặt phẵng π (mặt phẳng

chứa nối σ và π) hay mặt phẳng vòng carbon mà ta có đồng
phân hình học tương ứng


Đồng phân hình học của nối đơi
Đồng phân cis – trans
Đồng phân E - Z

H 3C
H

C2H5
H

Z-2-penten

H

H 3C
H H

C2H5

E-2-penten

H


Đồng phân xiclan
CH3

C2H5

C2H5

CH3

Cl

H

H

Cl

cis-1-cloro-3-etil-3-metilciclohexan

H

C2H5
O2 N
H

3
5

1

trans-1-cloro-3-etil-3-metilciclohexan

H

C2H5
OH
H

c-3-etil-c-5-nitrociclohexan-r-1-ol

H
O2N

3
5

OH

1

H

c-3-etil-t-5-nitrociclohexan-r-1-ol


2.2. Đồng phân quang học
a) Tính quang hoạt : tính chất làm xoay mặt phẳng ánh sáng phân
cực phẳng một góc .

Chất tả triền : làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực về bên tay trái
Ký hiệu : (-) hoặc l
Chất hữu triền : làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực về bên tay phải

Ký hiệu : (+) hoặc d


b) Carbon thủ tính : carbon phi đối xứng _ carbon mang 4 nhóm thế
khác nhau
Ký hiệu : C*


Điều kiện cần và đủ để 1 chất có tính quang hoạt là phân tử phải bất
đối xứng hay phân tử phải khơng chồng khít lên được ảnh của nó ở
trong gương giống như bàn tay phải và bàn tay trái: đối xứng với
nhau qua một gương phẳng nhưng không chồng khít lên nhau và
người ta gọi đó là sự khơng chồng khít vật - ảnh gương


Khi có sự khơng trùng vật - ảnh thì sẽ xuất hiện hai đồng phân
đối xứng nhau qua mặt phẳng gương song khơng chồng khít lên
nhau được


c) Công thức lập thể
2.2.1. Thuyết carbon tứ diện (Lebel & Van’Hoff, 1874)
4 nguyên tử, nhóm nguyên tử nối với carbon được phân bố trong
không gian tại 4 đỉnh của tứ diện đều có tâm là nguyên tử carbon đó
a
C
d

b

e

C tạp chủng sp3


2.2.2. Thuyết quay giới hạn của liên kết đơn σ
 Liên kết đơn có được là do sự xen phủ giữa hai orbital
dọc theo trục nối hạt nhân 2 nguyên tử.
 Như vậy liên kết σ có tính đối xứng trục nghĩa là khi xoay
2 orbital xen phủ, độ xen phủ hay độ bền (năng lượng)
liên kết không thay đổi. Do đó, 2 nguyên tử của liên kết σ
có thể xoay quanh trục liên kết


 Do sự quay tự do này mà phân tử hữu cơ có thể tồn tại
dưới nhiều cấu dạng khác nhau, trong đó 2 cấu dạng ưu
tiên là cấu dạng đối và cấu dạng che khuất.


2.2.3. Công thức phối cảnh
a
C

e
d

Nối C-a và C-b trong mặt phẳng
Nối C-d hướng ra ngoài mặt phẳng
Nối C-e hướng ra sau mặt phẳng

b

2.2.4. Công thức chiếu Newman

d

e

g

a
b

f

a
g

e

d

b
f


CHƯƠNG I: ĐẠI CƯƠNG VỀ HĨA HỮU CƠ

2.1.4. Cơng thức chiếu Fischer
a

d

a

C

e

d

e
b

b

2 nối nằm ngang : hướng ra trước mặt phẳng
2 nối thẳng đứng : hướng ra sau mặt phẳng

2.1.5. Chuyển đổi từ CT phối cảnh sang Fischer
CH3

CH3
H
HO

H

COOH

Cl

Br

C2H5
CH3

OH
COOH

H

H

CH3
COOH
HO

HOOC

H

OH

C2H5

CH3

Cl

H

H

Br

Br

H

H

Cl

CH3

Trái qua

CH3
H

C2H5

Phải qua


d)

Đồng phân quang học

Những hợp chất có cùng cơng thức khai triển trong mặt phẳng nhưng
công thức lập thể khác nhau

- Đối phân (đối hình ) : cơng thức lập thể đối xứng nhau qua gương phẳng
- Xuyên lập thể phân (bán đối hình) : CTLT khơng đối xứng nhau qua gương
COOH
COOH
HO

H
CH3

COOH
H

OH
CH3

Hai đối phân của acid lactic

H
OH

COOH

OH

H

OH

H

H

OH

COOH

COOH

Hai xuyên lập thể phân của acid tartric

Các đồng phân quang học có hố tính và lý tính giống nhau
Tính quang hoạt khác nhau do đó hoạt tính sinh học khác nhau