Độc tố học thực phẩm HCN trong măng

BỘ CÔNG THƯƠNG

TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP THỰC PHẨM TPHCM

Học phần:
ĐỘC TỐ HỌC THỰC PHẨM


Tiểu luận:

HCN TRONG MĂNG


Tổng quan về HCN

HCN trong măng
1

2

3

Các phương pháp xác định
xyanua trong măng

3


1.
TỔNG QUAN VỀ HCN

4


•

Lịch sử của xyanua bắt đầu vào năm 1704 tại Béc-lin với thí nghiệm của JC
Dippel và H. Diesbach

•

Năm 1782 một nhà khoa học Thụy Điển Scheele tìm ra HCN.

•

Năm 1811 nhà khoa học người Pháp Gay Lussac đã thí nghiệm thành cơng và tìm
ra thành phần cấu tạo của của HCN.

Carl Wilhelm Scheele


•

HCN khơng màu có mùi khó chịu và rất độc

•

HCN lỏng dễ hóa rắn và rất dễ bay hơi (t nc°=-15℃, ts°=25,6℃), có
hằng số điện mơi rất lớn (107 ở 25℃)

•

Về mặt hóa học, đây là một loại acid rất yếu, yếu hơn acid silixic
(H2SiO3)

6


2.
HCN TRONG MĂNG

7


HCN trong măng

•

Hầu hết ở các loại măng chứa một chất kháng dinh dưỡng là glycoside
cyanogenic.

•

Bản thân nó khơng độc hại mà do trong quá trình chế biến măng do cắt,
gọt vỏ hay khi vào sự tác động của enzyme glucosidase sẽ phân hủy thành
hydro xyanua (HCN).

8


Quá trình sinh tổng hợp glycoside cyanogenic

9


Chuyển hóa tạo HCN trong măng

•

Cyanogenic glycoside được sinh tổng hợp từ các tiền chất acid amin tương ứng

•

Hàm lượng HCN thay đổi tùy thuộc vào các bộ phận của măng và lồi tre

Q trình chuyển hóa glycoside cyanogenic thành HCN

10


Hàm lượng HCN có trong một số lồi măng

11


Một số giống măng ăn được phổ biến

Dendrocalamus latiflorus

Dendrocalamus hamiltonii

Bambusa guadua

Dendrocalamus giganteus
Bambusavulagris


Chuyển hóa tạo HCN trong măng

•

Taxiphyllin là glycoside sinh HCN tìm thấy trong nhiều lồi măng khác
nhau.

•

Là đồng phân của dhurrin

•

Khi thủy phân Taxiphyllin
glucose.

Cấu trúc Taxiphyllin (C14H17NO7)
(4-hydroxy-(R)-mandelonitrile-bD-glucopyranoside)

13

tạo ra p-hydroxybenzaldehyde, HCN và D-


Chuyển hóa tạo HCN trong măng

Dưới tác dụng của enzym nội bào ß-glucosidase,
Taxiphyllin khi vào cơ thể phân hủy thành HCN.

Biến đổi hóa sinh học của taxiphyllin trong măng để tạo ra HCN
14


Phn ng khi vo c th

ã

ò-glucosidase b bt hot di độ pH thấp trong dạ dày và kích hoạt trở lại trong mơi trường kiềm của ruột.

•

Việc giải phóng HCN trong ruột có thể gây tử vong. Nhưng nếu với liều lượng tương đối nhỏ, con người có thể giải độc HCN
bằng enzyme rhodan tạo thành thiocyanate và bài tiết qua nước tiểu.

•

Trong trường hợp liều nặng, xyanua gây độc bằng cách làm bất hoạt men cytochrome oxidase của ty thể và do đó ngăn chặn
chuỗi hơ hấp và chuyển sang q trình chuyển hóa kỵ khí tích tụ acid lactic.

15


Trạng thái ngộ độc HCN

Ngộ độc cấp tính

Ngộ độc mãn tính

Gốc CN- khi vào cơ thể liên kết với hemoglobin, ức chế trao

Trong trường hợp ăn măng với một lượng ít, thường xuyên

đổi oxy làm ngột thở, các niêm mạc da tím bầm và gây tử

thì cơ thể (đặc biệt là gan) sẽ oxy hóa khử HCN nhờ vào

vong rất nhanh nếu ăn phải một lượng lớn.

lưu huỳnh trong acid amin để tạo ra thiocianat ít độc hơn
HCN.

16


Tác hại với cơ thể

●

Cấp tính: nóng lưỡi, họng, đau đầu, chóng mặt, đau bụng, buồn nơn, hơ hấp khó khăn. Nặng hơn có rối loạn ý
thức, hơn mê, ngừng thở, tụt huyết áp, co giật có thể dẫn đến tử vong. Các triệu chứng xuất hiện nhanh từ 30
phút đến 1-2 giờ sau ăn.

●

Mãn tính: có thể gây ra chứng suy giáp và bệnh bứu cổ ở trẻ em

Liều gây ngộ độc tối thiểu của HCN tự do trên động vật là 2 - 2,3 mg/kg trọng lượng cơ thể Humphreys (1988)

17


Phương pháp giảm độc tố trong măng

Thái nhỏ

Luộc kỹ
Ngâm nhiều giờ



HCN là một chất dễ tan trong nước, dễ bay hơi



Taxiphyllin rất đắng nên nếu nếm thấy bất kỳ vị đắng nào, điều đó có nghĩa là nó vẫn tồn tại trong măng.

18


3.
Các phương pháp xác định xyanua trong
măng

19

PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH XYANUA TRONG MĂNG

1.

Phương pháp khuếch tán vi mô kết hợp với sắc ký ion-phát hiện amperometric xung

2.

Phương pháp đo phổ hấp thụ nguyên tử (AAS)

3.

Phương pháp picrat

4.

Phương pháp cắt phổ xung vi phân

5.

Phương pháp phân tích dòng bơm vào (fia)

6.

Phương pháp sắc ký lỏng hiệu suất cực cao-ba khối phổ song song (UHPLC-QqQ-MS / MS)

20

TÀI LIỆU THAM KHẢO

1.

YonghengZhong, TaoXu, QiChenvà nhóm tác giả; Development and validation of eight cyanogenic glucosides via ultra-high-performance liquid chromatography-tandem mass
spectrometry in agri-food, 2020

2.

Poonam Singhal*, Santosh Satya and S.N. Naik ;Cyanogenic Toxicity and Human Health; Current Nutrition & Food Science, 2016, 12

3.

PENSIRIWAN SANG-A-GAD1 , SURIYA GUHARAT2, and WINAI WANANUKUL; A mass cyanide poisoning from pickling bamboo shoots; November 2011

4.

Jian Ma, Purnendu K. Dasgupta,Recent developments in cyanide detection: A review,2010

5.

TCVN 7723-1:2015

6.

Sẳl A. Villafe-Barajas ,Marta Ruiz-Bermejo ,Pedro Rayo-Pizarroso and María Colín-García; Characterization of HCN-Derived Thermal Polymer: Implications for Chemical
Evolution;2020


22