Lý thuyết amin,amino axit, peptit, protein đầy đủ nhất

LÝ THUYẾT AMIN – AMINO AXIT
Thầy Quân. -Trang 1-

AMIN – ANILIN
A/ AMIN
I. Định nghĩa – công thức – bậc – danh pháp amin:
1. Định nghĩa: Amin là hợp chất hữu cơ khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hidro trong phân tử NH
3

bởi gốc hidrocacbon
2. Công thức: Amin bậc 1 bất kỳ: C
n
H

2n+2-2a-x
(NH
2
)
x

Amin no đơn chức: C
n
H
2n+3
N (n
≥

1)
3. Bậc amin:
Được quy định bởi sự thay thế nguyên tử hidro trong phân tử NH
3
bởi gốc hiđro cacbon.
R – NH
2
Amin bậc I
R – NH – R Amin bậc II

N
R

R
'
R
"
Amin bậc III

4. Danh pháp: Tên gốc hidrocacbon + amin
Vd: CH
3
NH
2
metylamin

C
2
H
5
NH
2
etylamin
CH
3
CH
2
CH

2
NH
2
n – propylamin ( propan -1-amin)
Hợp chất Tên gốc - chức Tên thay thế Tên thường
CH
3
NH
2
Metylamin Metanamin
C
2

H
5
NH
2
Etylamin Etanamin
CH
3
CH
2
CH
2
NH

2
Propylamin Propan - 1 - amin
CH
3
CH(NH
2
)CH
3
Isopropylamin Propan - 2 - amin
H
2
N(CH

2
)
6
NH
2
Hexametylenđiamin Hexan - 1,6 - điamin
C
6
H
5
NH
2

Phenylamin Benzenamin Anilin
C
6
H
5
NHCH
3
Metylphenylamin N -Metylbenzenamin N -Metylanilin
C
2
H
5

NHCH
3
Etylmetylamin N -Metyletanamin

II. Tính chất vật lý:
- Amin no có số nguyên tử cacbon nhỏ hơn 3 là chất khí, mùi khó chịu , dễ tan trong nước, độc
,dễ tan trong nước.
- Các amin đồng đẳng cao hơn có thể là chất lỏng hoặc rắn độ tan trong nước giảm.
III. Cấu tạo – tính chất:
1. Cấu tạo :
2
R NH

−
&&

Tuỳ thuộc vào gốc R (hidro cacbon) là gốc hút hay đẩy electron thì mật độ electron trên nguyên
tử N giảm hay tăng lên.
Một số gốc hút và đẩy electron thường gặp.
+ Gốc đẩy electron: CH
3
- < C
2
H
5

- < (CH
3
)
2
CH- < (CH
3
)C-
+ Gốc hút electron:
CH=CH - <C
6
H
5

-<CH
3
O- <
I
<
Br
<
Cl
<
F
<
CN

2. Tính chất hóa học:
Trong phân tử amin nguyên tử N còn một cặp electron tự do nên có khả năng nhận proton, vì vậy
amin có tính bazơ.
Phản ứng với nước:
Dung dịch amin no (hở) làm quỳ tím hoá xanh, làm hồng dung dịch phenolphtalein do phản ứng
RNH
2
+HOH
→
RNH
3

+
+OH
-


a.phản ứng với axit nitro
Amin bậc 1 C
2
H
5
NH
2

+ HONO
→
C
2
H
5
OH + N
2
↑
+ H
2
O

Anilin và các amin thơm

bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thấp (0 - 5
0
C) cho muối điazoni :
C
6
H
5
NH
2
+ HONO + HCl

 →
− C
0
50
C
6
H
5
N
2
+
Cl

-
+ 2H
2
O
LÝ THUYẾT AMIN – AMINO AXIT
Thầy Quân. -Trang 2-

benzenđiazoni clorua
b. Phản ứng với dung dịch axit:
R(NH
2
)x + xHCl

→
R(NH
3
Cl)x
c. Phản ứng với dung dịch muối:
Dung dịch amin có tính bazơ nên phản ứng được với dung dịch muối tạo kết tủa hidroxit kim loại
3RNH
2
+FeCl
3
+ 3HOH
→

3RNH
3
Cl + Fe(OH)
3
↓

nâu đỏ
d. Phản ứng cháy:
C
n
H
2n+3

N +
6 3
4
n
+
O
2
→
nCO
2
+
2 3

2
n
+
H
2
O +
1
2
N
2

IV. Điều chế:

Kh
ử
h
ợ
p ch
ấ
t nitro: RNO
2
+ 6 [H ]
0
/Fe HCl
t

→
RNH
2
+ 2H
2
O (amin th
ơ
m)
Các ankylamin
đượ
c
đ

i
ề
u ch
ế
t
ừ
amoniac và ankyl halogenua.

NH
3
CH
3

NH
2
(CH
3
)
2
NH (CH
3
)
3
N

B/ ANILIN
I. Cấu tạo:



G
ố
c (C
6
H
5
–) là g

ố
c hút electron làm m
ậ
t
độ
electron trên nguyên t
ử
N trong nhóm (-NH
2
) gi
ả
m

nên kh
ả
n
ă
ng nh
ậ
n proton c
ủ
a nguyên t
ử
N gi
ả

m so v
ớ
i các amin no.
II. Tính chất:
1. Tính chất vật lý:
Anilin là ch
ấ
t l
ỏ
ng ít tan trong n
ướ
c, tan nhi

ề
u trong r
ượ
u và benzen, r
ấ
t
độ
c.
2. Tính chất hố học:
a. Anilin r
ấ
t ít tan trong n

ướ
c (100 gam H
2
O h
ồ
tan 3,6 gam anilin
ở

đ
i
ề
u ki

ệ
n th
ườ
ng), có tính baz
ơ
r
ấ
t
y
ế
u, không làm
đổ

i màu gi
ấ
y qu
ỳ
tím.
b. Ph
ả
n
ứ
ng v
ớ
i dung d

ị
ch axit:
C
6
H
5
NH
2
+HCl
→
C
6

H
5
NH
3
Cl
(phenyl amoni clorua)
C
6
H
5
NH
3

Cl + NaOH
→
C
6
H
5
NH
2
+NaCl + H
2
O
c. Ph

ả
n
ứ
ng th
ế
nguyên t
ử
hidro trong vòng benzen:
Do nhóm (-NH
2
) là nhóm
đẩ

y electron làm cho m
ậ
t
độ
electron
ở
v
ị
trí o, p trong vòng benzen
t
ă
ng lên nên anilin d

ễ
tham gia ph
ả
n
ứ
ng th
ế
.
- ph
ả
n
ứ

ng v
ớ
i dung d
ị
ch Brom:
NH
2
3Br
2
N
H
2

BrBr
B
r
+ 3HBr


Đ
ây là ph
ả
n
ứ
ng

đặ
c tr
ư
ng
để
nh
ậ
n bi
ế
t anilin.
III. Điều chế: khử hợp chất nitro:
C

6
H
5
NO
2
+ 6[H]
0
/Fe HCl
t
→
C
6

H
5
NH
2
+ 2H
2
O
Sự ảnh hưởng qua lại giữa gốc và nhóm chức trong phân tử anilin.
-
Ả
nh h
ưở

ng c
ủ
a g
ố
c
đế
n nhóm ch
ứ
c:
G
ố
c C

6
H
5
- là g
ố
c hút electron làm gi
ả
m m
ậ
t
độ
electron trên nguyên t

ử
N trong nhóm (-NH
2
)
nên anilin có tính baz
ơ
y
ế
u h
ơ
n so v
ớ

i NH
3
và các amin no. Thí nghi
ệ
m ch
ứ
ng minh l dung d
ị
ch anilin
không làm
đổ
i màu quì tím nh

ư
ng dung d
ị
ch NH
3
và các amin no làm xanh quì tím
-
Ả
nh h
ưở
ng c
ủ

a nhóm ch
ứ
c
đế
n g
ố
c:
NH
2

- HI
+CH

3
I
- HI
+CH
3
I
- HI
+CH
3
I
LÝ THUY
Ế

T AMIN – AMINO AXIT
Th
ầ
y Quân. -Trang 3-

Do nhóm (-NH
2
) còn m
ộ
t c
ặ
p electron trên nguyên t

ử
N nên
đẩ
y electron làm m
ậ
t
độ
electron
ở

v
ị

trí -o, -p trong vòng benzen t
ă
ng lên, d
ễ
tham gia ph
ả
n
ứ
ng th
ế
.
Ph

ươ
ng trình hóa h
ọ
c ch
ứ
ng minh:
C
6
H
5
NH
2

+ 3Br
2

→
C
6
H
2
Br
3
NH
2

↓
+ 3HBr
tr
ắ
ng
C
6
H
6
+ Br
2
)

Ph
ươ
ng pháp gi
ả
i bài t
ậ
p:
1. Ph
ả
n
ứ

ng gi
ữ
a amin v
ớ
i dung d
ị
ch axit:
N
ế
u theo
đầ
u bài tính

đượ
c : n
Amin
: n
HCl
= 1 : 1

⇒
Amin
đơ
n ch
ứ

c.
Áp d
ụ
ng
đị
nh lu
ậ
t b
ả
o toàn kh
ố
i l

ượ
ng ta có:
m
amin

tham gia
+ m
HCl tham gia
= m
muối

2. Ph

ả
n
ứ
ng
đố
t cháy amin:

Otg
m
cháy
=
2

( )
O CO
m
+
2
( )
O H O
m

N
ế
u dùng không khí (20% O

2
, 80%N
2
)
để

đố
t amin
Ta có:
2
N
n

sau phản ứng
=
2 2
( ) ( min)
N kk N a
n n
+


AMINO AXIT - PROTEIN
A/ AMINO AXIT
I. ĐỊNH NGHĨA – CẤU TẠO – DANH PHÁP

1.
Định nghĩa :
Amino axit là h
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
t
ạ

p ch
ứ
c mà phân t
ử
ch
ứ
a
đồ
ng th
ờ
i nhóm -COOH và nhóm -NH
2

2.
Cấu tạo và danh pháp:
Amino axit t
ồ
n t
ạ
i d
ạ
ng ion l
ưỡ
ng c

ự
c, d
ạ
ng này cân b
ằ
ng v
ớ
i d
ạ
ng phân t
ử
qua cân b

ằ
ng sau:
H
2
N-R-COOH H
3
N
+
-R-COO
-

Tên g

ọ
i m
ộ
t s
ố
amino axit
đượ
c cho trong b
ả
ng sau
Công th
ứ

c Tên thay th
ế
(*)
Tên bán h
ệ
th
ố
ng(**)
Tên th
ườ
ng(***)
Vi

ế
t t
ắ
t
H
2
NCH
2
COOH

Axit aminoetanoic th
ế

(*)
Axit aminoaxetic (**)
Glixin hay glycocol(***)
Gly

C
H
3
C
H
NH
2

C
O
O
H

Axit 2-aminopropanoic th
ế
(*)
Axit α-aminopropionic(**)
Alanin(***)
Ala
C

H
C
H
NH
2
C
O
O
H
CH
3
CH

3

Axit 2-amino-3-metylbutanoic
Axit α-aminoisovaleric(**)
Valin (***)
Val

[
C
H
2
]

2
C
H
NH
2
C
O
O
H
C
O
H

O

Axit 2-aminopentan-1,5-
đ
ioic
Axit α-aminoglutaric(**)
Axit glutamic(***)
Glu
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
Amino axit là nh
ữ
ng ch

ấ
t r
ắ
n
ở
d
ạ
ng tinh th
ể
không màu, v
ị
h

ơ
i ng
ọ
t, nhi
ệ
t
độ
nóng ch
ả
y cao, d
ễ
tan

trong n
ướ
c
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1.
Tính chất lưỡng tính
Amino axit tác d
ụ
ng
đượ
c v
ớ

i axit m
ạ
nh và baz
ơ
m
ạ
nh
H
2
N-CH
2
-COOH + HCl

→

-
Cl
+
H
3
N-CH
2
-COOH
H
2

N-CH
2
-COOH + NaOH
→
H
2
N-CH
2
-COONa + H
2
O
2.

Phản ứng este hóa
LÝ THUY
Ế
T AMIN – AMINO AXIT
Th
ầ
y Quân. -Trang 4-

H
2
N-CH
2

-COOH+C
2
H
5
OH
HCl
(k)
H
2
N-CH
2
-COOC

2
H
5
+ H
2
O
H
2
NCH
2
COOH + C
2

H
5
OH
H+
→
←
H
2
NCH
2
COOC
2

H
5
+ H
2
O


3.
Phản ứng của nhóm NH
2
với HNO
2

H
2
NCH
2
COOH + HNO
2
→ HOCH
2
COOH + N
2

↑ + H
2
O



4.
Phản ứng trùng ngưng
Các axit 6-aminohexanoic và 7-aminoheptanoic có ph
ả
n
ứ

ng trùng ng
ư
ng t
ạ
o polime thu
ộ
c lo
ạ
i
poliamit.
nH
2

N-[CH
2
]
5
-COOH
→
o
t
(- HN-[CH
2
]
5

-CO-)
n
+nH
2
O
B/ PROTEIN
1.
Khái niệm về peptit và protein
a) Peptit
Liên k
ế
t –CO-NH- gi

ữ
a 2
đơ
n v
ị
α-amino axit g
ọ
i là liên k
ế
t peptit
Tên c
ủ

a peptit
đượ
c g
ọ
i b
ằ
ng cách ghép tên các
gốc axyl bắt đầu từ amino axit đầu
còn tên
amino
axit đuôi được giữ nguyên vẹn

Ví d
ụ
:
CH
CH
2
C
6
H
5
C
O

H
2
N NH CH
2
C
O
NH CH
CH
2
OH
COOH
Phe-Gly-Ser (tripeptit)

đ
ipeptit glyxylalanin H
2
N – CH
2
– CO – NH – CH – COOH
CH
3

Khi th

ủ
y phân
đế
n cùng các peptit thì thu
đượ
c h
ỗ
n h
ợ
p có t
ừ
2

đế
n 50 phân t
ử
α -
amino axit .
V
ậ
y peptit là nh
ữ
ng h
ợ
p ch

ấ
t ch
ứ
a t
ừ
2
đế
n 50 g
ố
c α - amino axit liên k
ế
t v

ớ
i nhau b
ằ
ng liên k
ế
t
peptit
b) Protein
Protein (protit) là h
ợ
p ch
ấ

t cao phân t
ử
ph
ứ
c t
ạ
p g
ồ
m t
ừ
m
ộ

t ho
ặ
c nhi
ề
u chu
ỗ
i polipeptit h
ợ
p thành,
có phân t
ử
kh

ố
i t
ừ
vài ch
ụ
c ngàn
đế
n vài tri
ệ
u.
2.
Tính chất vật lý

a) Tính tan: r
ấ
t khác nhau, có lo
ạ
i không tan nh
ư
keratin (tóc, móng, s
ừ
ng…) có lo
ạ
i tan nh
ư

anbumin (lòng tr
ắ
ng tr
ứ
ng).
b) S
ự

đ
ông t
ụ

: khi
đ
un nóng ho
ặ
c cho dung d
ị
ch axit, baz
ơ
, ho
ặ
c m
ộ

t s
ố
mu
ố
i vào, protein s
ẽ

đ
ông t
ụ

tách ra kh

ỏ
i dung d
ị
ch.
3.
Tính chất hóa học
a) Ph
ả
n
ứ
ng th
ủ

y phân: d
ướ
i tác d
ụ
ng c
ủ
a dung d
ị
ch axit, ki
ề
m ho
ặ

c enzim, các liên k
ế
t peptit trong
phân t
ử
proti b
ị
c
ắ
t ng
ắ
n d

ầ
n t
ạ
o thành các chu
ỗ
i polipeptit và cu
ố
i cùng thành h
ỗ
n h
ợ
p các amino

axit
b) Ph
ả
n
ứ
ng màu:
- Protit tác d
ụ
ng v
ớ
i Cu(OH)
2

cho ph
ứ
c ch
ấ
t màu xanh tím
- Protit tác d
ụ
ng v
ớ
i HNO
3

đặ
c t
ạ
o thành h
ợ
p ch
ấ
t có màu vàng

KIẾN THỨC CẦN NHỚ

1. Cấu tạo phân tử

R - NH
2
R – CH – COOH

H
2
N – CH

– CO – –NH – CH – COOH
NH
2
R

1
R
n
Amin α - amino axit peptit
2. Tính ch
ấ
t

a) Tính chất của nhóm NH
2

- Tính bazơ :

RNH
2
+ H
2
O → [RNH
3
]
+
OH
-
Tác d
ụ

ng v
ớ
i axit cho mu
ố
i : RNH
2
+ HCl → [RNH
3
]
+
Cl
-

- Tác dụng với HNO
2

LÝ THUY
Ế
T AMIN – AMINO AXIT
Th
ầ
y Quân. -Trang 5-

Amin béo b

ậ
c I t
ạ
o thành ancol : RNH
2
+ HONO
 →
−
C
0
50
ROH

+ N
2
↑ + H
2
O

Amin th
ơ
m b
ậ
c I : ArNH

2
+ HNO
2
ArN
2
+
Cl
-

hay ArN
2
Cl

-
Tác dụng với dẫn xuất halogen
: RNH
2
+ CH
3
I → RNHCH
3
+ HI

b) Amino axit có tính chất của nhóm COOH

- Tính axit:
RCH(NH
2
)COOH + NaOH → RCH(NH
2
)COONa + H
2
O
- Phản ứng este hóa

RCH(NH
2

)COOH + R’OH
→
HCl
RCH(NH
2
)COOR’ + H
2
O


c) Amino axit có phản ứng giữa nhóm COOH và NH
2

T
ạ
o mu
ố
i n
ộ
i (ion l
ưỡ
ng c
ự

c) :
H
2
N - CH(R) - COOH → H
3
N
+
- CH(R) - COO
-

Ph
ả

n
ứ
ng trùng ng
ư
ng c
ủ
a các ε - và ω - amino axit t
ạ
o poliamit:
nH
2
N - [CH

2
]
5
- COOH →
t
( NH - [CH
2
]
5
- CO )
n
+ nH

2
O
d) Protein có phản ứng của nhóm peptit CO - NH


- Phản

ứng thủy phân :

H
2
N – CH

– CO – NH – CH – CO – NH – CH – CO – –NH – CH – COOH + (n – 1) H
2
O
R
1
R
2
R
3
R
n

H
2
N – CH

– COOH + H
2
N – CH – COOH + H
2
N – CH – COOH + + H
2
N – CH –
COOH

R
1
R
2
R
3
R
n

- Phản

ứng màu :

tác d
ụ
ng v
ớ
i Cu(OH)
2
cho dung d
ị
ch màu tím

e) Anilin có phản ứng thế dễ dàng 3 nguyên tử của vòng benzen

NH
2
+
3Br
2

Br
Br
NH
2
+
3HBr

Br
(dd)
(traéng)
(dd)



- 2H
2
O
0 – 5
0

C
hay enzim
H
+
, t
0