Phuong phap giai toan este lipit chat tay rua

www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com
Facebook : www.facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 1























TẬP 2

PHẦN II : PHƯƠNG PHÁP GIẢI TOÁN ESTE – LIPIT- CHẤT TẨY RỬA
TẬP 1 : CHUYÊN ĐỀ LÝ THUYẾT ESTE LIPIT- CHẤT TẨY RỬA
TẬP 2 : PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI TOÁN
TẬP 3 : 500 BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM

ESTE – LIPIT- CHẤT TẨY RỬA
.



PHẦN II : PHƯƠNG PHÁP GIẢI TOÁN ESTE – LIPIT- CHẤT TẨY RỬA

NHỮNG ĐIỂM CẦN NHỚ KHI GIẢI BÀI TẬP ESTE
Vấn đề 1 : Cách đặt công thức giải nhanh

Giả thiết Công thức giải toán
Nhóm chức Đốt cháy
Este no,đơn chức,mạch hở RCOOR’ C
n
H
2n
O
2

Este no C
n
H
2n+2-2a
O
2a
C
n
H
2n+1
COOC

m
H
2m+1
Este đơn chức RCOOR’ C
x
H
y
O
2
Este chưa biết R
n
(COO)
nm
R
m
’ C
x
H
y
O
z

Vấn đề 2 : Dấu hiệu để nhận biết loại Este
Este mạch hở Công thức C
n
H
2n+2-2k-2a
O
2a
No (k=0) Đơn chức ( a=1 ) C

n
H
2n
O
2

Hai chức ( a=2 ) C
n
H
2n-2
O
4
Không no, một nối đôi C=C ( k=1) Đơn chức ( a=1 ) C
n
H
2n-2
O
2

Hai chức ( a=2 ) C
n
H
2n-4
O
4

Từ axit R(COOH)
n
Với ancol R’(OH)
m

R
m
(COO)
m-n
R’
n

Giả thiết Kết luận
Este thuộc dãy đồng đẳng metylfomiat hoặc metylaxetat
 Este no đơn chức, mạch hở
Đốt este thu được n
H2
o = n
CO2
Este chỉ có 2 nguyên tử oxi
 Este đơn chức
Thủy phân mà :
es es
1
1
OH NaOH
te te
n
n
n n

 

Ese có số nguyên tử C ≤ 3
Este có M

este
≤ 100
Đốt cháy este mạch hở mà
2 2
esCO H O te
n n n 

 este đơn chức không no chứa 1
nối đôi C=C, hoặc este 2 chức no
Đốt cháy este mạch hở mà
2 2
CO H O
n n

 este đơn chức, không no

Vấn đề 3 : Nhận biết cấu tạo một số este thường gặp trong đề thi Đại Học
 CH
3
OOC-(CH
2
)
2
-COOC
2
H
5
cấu tạo từ : rượu CH
3
OH và C

2
H
5
OH và axit HOOC-(CH
2
)-COOH
 CH
3
COO-(CH
2
)
2
-COOC
2
H
5
cấu tạo từ : CH
3
COOH và OH-(CH
2
)
2
-COOH và C
2
H
5
OH
 CH
3
COO-(CH

2
)
2
-OOCC
2
H
5
cấu tạo từ : CH
3
COOH và OH-(CH
2
)
2
-OH và C
2
H
5
OH

Vấn đề 4 :Các Phản ứng Hóa Học đặc Biệt Trong Bài Toán Este
a. Điều chế este có gốc rượu không no:
 Với este này,không điều chế được bằng phương pháp truyền thống mà có những phương pháp điều
chế riêng như vinyl axetat (CH
3
COOCH=CH
2
)
0
t ,xt
3 3 2

CH COOH + CH CH CH COOCH=CH 

 Lưu ý : Để Nâng Cao Hiệu Suất ta có thể thực hiện các biện pháp sau đây :
 Lấy dư axit hoặc ancol
 Làm giảm nồng độ sản phẩm
 Sử dụng chất xúc tác H
2
SO
4
có 2 vai trò vừa là chất xúc tác,vừa là chất hút nước (tức là làm giảm
nồng độ sản phẩm ).
Các Dạng Phản ứng thường gặp trong đề tuyển sinh Đại Học :
2 4
H SO
3 2 2 3 2 2 2
ancol allylic
este allyl axetat
CH COOH+ CH =CH-CH OH CH COOCH CH=CH +H O
 
 

2 4
H SO
3 3 2 2 2 3 2 2 3 2
ancol isoamylic este isoamyl axetat
CH COOH+(CH ) CHCH CH OH CH COOCH CH CH(CH) +H O



2 4

H SO
2 3 2 2 2 3 2
axit acrylic
ancol etylic este etyl acrylat
CH =CH-COOH + CH CH OH CH =CH-COOCH CH +H O



2 4
2
H SO
2 2 2
axit oxalic
etilen glicol
2
COOCH
HOOC-COOH + OH-CH -CH -OH + H O
C OOC H
 

 

II.Phương Pháp giải Tốn
Dạng 1 : Tìm Cơng Thức Phân Tử Và Cơng Thức Cấu Tạo Của Este.
1.Cơng thức phân tử :
 Cho cơng thức phân tử của Este bất kì : C
n
H
2n+2-2k-2a
O

2a

Trong đó :
+ n :Số ngun tử c của Este.
+ k : số liên kết π hoặc số vòng no
Lưu ý các điều kiện ban đầu :
Este có số nguyên tử C 3
Este đơn chức
Este có khối lượng nguyên tử < 100






Một Số Lưu ý khi giải tốn Este :
 Với 2 ngun tử oxi và 1 liên kết π thì  Este no đơn chức,mạch hở : C
n
H
2n
O
2
(n≥3).( Chất đầu
tiên trong đồng đẳng este no đơn chức mạch hở là metyl fomiat )
 Với 2 ngun tử oxi và 2 liên kết π thì  Este khơng no,đơn chức chứa 1 liên kết π trong gốc
Hidrocacbon hoặc chứa vòng : C
n
H
2n-2
O

2
(n≥3).
 Với 4 ngun tử oxi và 2 liên kết π thì  Este no ,hai chức chứa 2 liên kết π trong nhóm chức –
COOH : Cơng thức Chung : C
n
H
2n-2
O
4.
 Với 4 ngun tử oxi và 3 liên kết π thì  Este khơng no 2 chức chứa 1 liên kết π trong gốc
hidrocacbon và 2 liên kết π trong nhóm chức (mỗi nhóm chức chỉ chứa 1 liên kết π).

A.Tìm Cơng Thức Phân tử dựa trên khối lượng ngun tử các ngun tố có trong phân tử Este.
Lưu ý : Cơng Thức phân tử C
n
H
2n
O
2
có các khả năng sau :
n 2n 2
(1) axit no đơn chức,mạch hở (n 1)
(2) Este no đơn chức,mạch hở (n 2)
3) 1 anđêhit (-CHO) + 1 ancol no,đơn chức,mạch hở (n 2) (CHO)-R-OH
(4) 1 anđêhit(-CHO) + 1 ete no đơn chức
C H O có : (



mạch hở (n 3)

(5) 1 xeton( C=O) + 1 ancol no đơn chức mạch hở (n 3) Hợp cha
(6) 1 xeton( C=O) + 1 ete no đơn chức mạch hở (n 4)
(7) 1 ancol (-OH) và 1 ete không no (1 lk ) (n 3)














át tạp chức
(8) Ancol 2 chức không no (1 lk ) (n 4)
(9) Ete 2 chức không no (1 lk ) (n 4)






















a.Tìm công thức phân tử este dựa trên % các nguyên tố .
Phương pháp :
Bước 1 :Dựa trên những dữ kiện đề cho để thu gọn phạm vi công thức phân tử của Este.
- Nếu Este có M
este
< 100 : Este đơn chức
- Nếu Este có số nguyên tử C ≤ 3 : Este đơn chức
Bước 2 : Lập tỉ lệ theo yêu cầu đề bài
- Đặt công thức phân tử Este cần tìm là : C
x
H
y
O
z
 Nếu Este no đơn chức mạch hở là C
n
H
2n
O

2
.
 Nếu Este no đơn chức,mạch hở có một nối đôi là C
n
H
2n-2
O
2.
 Nếu Este đơn chức thì công thức phân tử là : C
x
H
y
O
2


Thiết lập công thức phân tử đơn giản nhất của Este bằng cách lập tỉ lệ x : y : z ở dạng các số nguyên
tối giản.
% % %
: : : : : :
12 1 16
C H O
x y z a b c 

Trong đó : a,b,c là các số nguyên tối giản.
Khi đó ta có công thức phân tử của Este là bội số của công thức đơn giản nhất :
(C
a
H
b

O
c
)
n

- Ứng với n=1 ta có công thức đơn giản nhất.
Lưu ý :
 Việc xác định công thức phân tử dựa trên % nguyên tố ta có thể dựa trên những giả thiết đề bài như :
loại Este ( no đơn chức,no đa chức,có 1 liên kết đôi….) để từ đó biết được công thức chung của Este từ đó
suy ra công thức phân tử của Este…
Bài Tập Vận Dụng
Bài Tập 1 : Trong phân tử este X no, đơn chức, mạch hở, oxi chiếm 36,36% khối lượng. Số CTCT thoả
mãn CTPT của X là
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
Hướng Dẫn Giải
Giả Thiết : Este no đơn chức, mạch hở  công thức chung của Este là C
n
H
2n
O
2

Câu 18: Phân tích định lượng 1 este A nhận thấy %O = 53,33%. Este A là
A. Este 2 chức. B. Este không no. C. HCOOCH3. D.
CH3COOCH3.
Câu 19: Phân tích 1 lượng este người ta thu được kết quả %C = 40 và %H = 6,66. Este này là
A. metyl axetat. B. metyl acrylat. C. metyl fomat. D.
b.Tìm Công thức phân tử dựa vào phản ứng đốt cháy.
Bước 1 : Tìm khối lượng của các nguyên tố có trong Este.
- Dựa vào khối lượng của CO

2
để tính khối lượng nguyên tử C :
2
12
44
C CO
m m 

- Dựa vào khối lượng của H
2
O để tính khối lượng nguyên tử H :
2
2
18
H H O
m m 

- Dựa vào khối lượng Este để tìm khối lượng của nguyên tử O :
e e
m ( )
ste C H O o ste C H
m m m m m m m      

- Dựa vào định luật bảo toàn nguyên tố và khối lượng để tính m
o
:
2 2 2
(e ) ( ) ( ) ( )O ste o O O CO O H O
m m m m  

Bước 2 : Lập tỉ lệ số mol giữa các nguyên tử của hợp chất Este
: : : : : :
12 1 16
C OH
C H O
m m
m
n n n a b c 

Trong đó : a,b,c là các số nguyên tối giản
- Khi đó ta có công thức phân tử của Este là bội số của công thức đơn giản nhất :
(C
a
H
b
O
c
)
n

- Ứng với n=1 ta có công thức đơn giản nhất.
Một số chú ý khi giải toán :
Kinh nghiệm 1: Nếu este E cháy hoàn toàn mà cho sản phẩm cháy:
O
HCO
nn
22

thì E là este no, đơn chức, có CTTQ: C
n

H
2n
O
2

Kinh nghiệm 2: Nếu este E cháy có số mol:
)(sinh)(sinh
2
2
ranrann
OHCOE

 E là este ko no có một nối
đôi C=C CTTQ C
n
H
2n-2
O
2
Kinh nghiệm 3: áp dụng nguyên lý bảo toàn số mol nguyên tố với pư cháy của este, ta có

OO
nEn )(
(trong
2
O
pư)=
O
n
(trong CO2) +

O
n
(trong H2O)
Kinh nghiệm 4: Với este E đơn chức C
x
H
y
O
2
, ta luôn có:

OE
nn
2
1

(trong Este E) hay
222
)2[(
2
1
OOHCOE
nnnn 
(pư)]
Kinh nghiệm 5: nếu đốt cháy hồn tồn este E, rồi cho tồn bộ sản phẩm cháy( gồm CO2 và hơi H2O) qua
dung dịch Ca(OH)
2
, hay Ba(OH)
2
ta có:

- Độ tăng khối lượng dung dịch: m = (
 mmm
OHCO
)
22
(sinh ra)
- Độ giảm khối lượng dung dịch : m =
m
(sinh ra) –(
)
22 OHCO
mm 

Khối lượng bình tăng lên chính là khối lượng sản phẩm hấp thụ (phân biệt khối lượng bình tăng và khối
lượng dung dịch tăng ).
- Khối lượng dung dịch khơng tính khối lượng chất kết tủa
Kinh nghiệm 6: Nếu đốt cháy hồn tồn este no đơn chức E(C
n
H
2n
O
2
), rồi cho tồn bộ sản phẩm cháy(
gồm CO2 và hơi H2O) qua dung dịch kiềm(NaOH, KOH).
2 2
độ tăng khối lượng của bình
44 18
H O CO
n n 


Kinh nghiệm 7: Nếu đề bài cho este no, đơn chức, mạch hở E cháy hồn tồn, cho
(
2O
n
pư)=
2CO
n
(sinhra)
c)Xác định CTPT este dựa vào phản ứng thủy phân trong mơi trường axit và phản ứng xà phòng hóa
 Phương pháp:
Phản ứng thủy phân trong mơi trường axit:( pư thuận nghịch)
ROOR’ + H
2
O


H
RCOOH + R’OH
Phản ứng thủy phân trong mơi trường kiềm(phản ứng xà phòng hóa):( phản ứng một chiều)
ROOR’ + NaOH  RCOONa + R’OH
Lưu ý:
ROOR’ + NaOH  RCOONa + R’OH
R(COO)
n
R’ + NaOH  n RCOONa + R’(OH)n ( tạo ra n muối hữu cơ và rượu đa chức)
R(COOR’)n + NaOH  (RCOONa)n + nR’OH ( tạo ra muối hữu cơ của axit đa chức và n rượu
đơn chức ).
- Cần chú ý :
Tùy thuộc đặc điểm cấu tạo của R’ mà ROH có thể là Anđehit or xeton

Ví dụ:
CH
3
COOCH=CH
2
+ NaOH  CH
3
COONa + CH
3
CHO (Anđehit )

RCOOC=CH
2
+ NaOH  RCOONa + CH
3
- CO-CH
3
(xeton)
|
CH
3

RCOOC
6
H
5
+ NaOH  RCOONa + C
6
H
5

COONa + H
2
O
- Cho một sản phẩm duy nhất nó là este vòng:

- Lưu ý :
+ Phân biệt giữa Este của phenol với Este của Axit benzoic:
RCOOC
6
H
5
tác dụng với NaOH ( hoặc KOH ) cho tỉ lệ 1 : 2 (tức 1 mol Este phản ứng đủ với 2 mol NaOH).
RCOOC
6
H
5
+ 2NaOH  RCOONa + C
6
H
5
Ona
C
6
H
5
COOR’ tác dụng với NaOH ( hoặc KOH ) cho tỉ lệ 1: 1
C
6
H
5

COOOR’+ NaOH  C
6
H
5
COONa + R’OH
Kinh nghiệm 1: nếu tỉ lệ mol
a
n
n
este
NaOH

thì este có a chức (-COO-) dạng R(COO)aR’
- Nếu a=2 thì este có dạng R(COO)
2
R’ hay este của phenyl RCOOC
6
H
5

Kinh nghiệm 2: có thể áp dụng định luật bảo toàn khối lượng cho loại toán này:

Em
este
+
NaOH muoái
m m
+
chaát A
m

(chất A tùy vào cấu tạo của E)
- A có thể là rượu,anđêhit hoặc xêton
Kinh nghiệm 3: Nếu sau phản ứng Xà phòng hóa, cô cạn dung dịch thu được chất rắn B( toàn bộ nước,
este còn dư, ancol sinh ra đều bai hết). Cần chú ý khả năng trong B còn muối dư khi đó:


m m m
muoáiraén
kieàm dö
 

Kinh nghiệm 4:
+ Este có số nguyên tử C

3
+ Este có M
este


100  este đơn chức

Trường hợp
m < m
Este
Muoái
: Khối lượng tăng thì là Este của CH
3
OH
Trường hợp
m > m

Este
Muoái
:

Khối lượng giảm thì
m
= (R – 23)a

Bài Toán Áp dụng
Bài Toán 1: Este X no, đơn chức, mạch hở có phần trăm khối lượng cacbon xấp xỉ bằng 54,54%.Số
lượng đồng phân X là ?
Đáp Án :C
4
H
8
O
2
( số đồng phân =4 )
2.Este Y no, đơn chức, mạch hở có phần trăm khối lượng cacbon xấp xỉ bằng 48,65%. Công thức phân tử
và số lượng đồng phân của X là?
Đáp Án : C
3
H
6
O
2
(2 đồng phân)
3.Este Z,đơn chức,mạch hở có phần trăm khối lượng cacbon bằng 60%.Công thức phân tử của Z và số
lượng đồng phân của Z là ?
1.Tìm số đồng phân của este và công thức cấu tạo của este đơn chức.

Phương pháp đồng nhất thức :Công thức cấu tạo của Este đơn chức : RCOOR’.
 Bước 1 : Viết theo thứ tự bắt đầu bằng este của gốc axit fomic : Bắt đầu từ HCOOR’ rồi thay đổi R’
để có các đồng phân khác nhau.
 Bước 2 : Sau đó tăng số nguyên tử cacbon cho gốc axit ta có : CH
3
COOR’’,C
2
H
5
COOR’’’…khi tăng
ở gốc R 1 nguyên tử C thì phải giảm 1 nguyên tử C ở gốc R’ tương ứng.
 Chú ý do Este no đơn chức,mạch hở và Axit no đơn chức mạch hở có cùng công thức phân tử : C
n
H
2n
O
2

nên khi tìm số lượng đồng phân cần lưu ý :
 Yêu cầu đề bài là tìm số đồng phân hay tìm số đồng phân Este : Nếu đề yêu cầu tìm số đồng phân thì
bao gồm cả đồng phân Axit,tức R’=H.
 Lưu ý một số trường hợp đồng phân Hình Học (cis-tran) nếu gốc Hiđrôcacbon có chứa liên kết bội.
 Lưu ý :
 Axit 2 chức R(COOH)
2
và rượu đơn chức R’OH  Este có dạng R(COOR’)
2

 Axit đơn chức RCOOH và rượu 2 chức R’(OH)
2

 Este có dạng (RCOO)
2
R’ hoặc R’(OCOR)
2

 Lưu ý :
Để Viết Công Thức cấu tạo của Este đa chức R
y
(COO)
x.y
R’
x
được cấu tạo từ axit x chức R(COOH)
x
và
rượu y chức R’(COOH)
y
ta cần nhớ :
 Nhân chéo x cho gốc hiđrocacbon của rượu và nhân chéo y cho gốc hiđrocacbon của axit.
 x và y lần lượt là số nhóm chức của axit và rượu.
2.Tìm số nhóm chức của este.
Phương Pháp Xác định số nhóm chức của Este.
 Đầu tiên loại trừ phản ứng giữa phenol và đồng đẳng của nó dựa vào dữ kiện tạo thành 2 muối,nếu phản
ứng chỉ tạo thành một muối duy nhất thì tính số nhóm chức của este dựa vào công thức.



soá mol KOH phaûn öùng
soá mol este phaûn öùng
soá nhoùm chöùc este =

Lưu ý : Nếu trong một phản ứng mà ta có số mol của bazơ kiềm (NaOH,KOH) cần phản ứng < 2.(số mol
của este):
+ Nếu :
NaOH/KOH Este
n < 2.n
thì đây là một este đơn chức và số mol của bazơ kiềm dư.và theo đề bài thường
nói là sau phản ứng có m (g) chất rắn.
Thì α chính là số nhóm chức este.
Ví dụ :
 Dựa vào cơng thức phân tử của Este là : C
x
H
y
O
2
 Cơng thức cấu tạo : RCOOR’ ĐK : y≤2x
Ta ln có : 12x + y + 32=R+ 44+ R’
 Khi giải tốn về este đơn chức ta thường sử dụng 2 cơng thức trên.
 Phản ứng đốt cháy ta thường sử dụng cơng thức : C
x
H
y
O
2
(trường hợp đối với este đơn chức )
 Cơng thức RCOOR’ thường dùng cho phản ứng của este với kiềm : thường dùng để xác định cơng
thức cấu tạo của este.
 Khi giải các bài tốn xà phòng hóa cần lưu ý :
este

số nguyên tử C 3
Nếu đề cho : este đơn chức
M 100
Ap dụng đònh luật bảo toàn khối lượng cho bài toán xà phòng hóa :
m
este NaOH muối rượu
Ù
m m m








  

 Khi đề bài cho sau phản ứng thu được muối và nước thì thường phản ứng xảy ra vừa đủ,nhưng nếu đề
bài cho sau phản ứng cơ cạn thu được một khối lượng chất rắn thì chất rắn đó có thể có n
NaOH
dư,vậy khi
làm tốn cần so sánh số mol của este với số mol của NaOH để xem lượng NaOH sau phản ứng có dư hay
khơng.
Các Trường Hợp Thường Gặp Đối Với Este Đơn Chức
 : Hỗn Hợp este đơn chức khi phản ứng với NaOH tạo ra 1 muối + 2 rượu  2 este này được tạo thành từ
2 gốc rượu khác nhau và 1 gốc axit tạo nên.
 Phương pháp : gọi cơng thức cấu tạo của 3 este là :
RCOOR '
' '

1
RCOOR' CTCT của 2 este là CTPT :C H O điều kiện : R < '<R
2 1 2
x
RCOOR '
2
R
y
 






 : Hỗn Hợp este đơn chức khi phản ứng với NaOH tạo ra 3 muối + 1 rượu  3 este này được tạo thành từ
1 gốc rượu và 3 gốc axit khác nhau tạo nên.
 Phương pháp : gọi cơng thức cấu tạo của 3 este là :

R COOR'
1
RCOOR' CTCT của 3 este là R COOR' CTPT :C H O
2 2
x
R COOR'
3
y
 







 : Hỗn Hợp Este khi phản ứng Với NaOH tạo thành  3 muối + 2 rượu đơn chức
 Cơng thức cấu tạo của 3 Este là :
RCOOR'
( trong đó có 2 Este cùng gốc rượu )
R C O OR '
1 1
RC O O R' CT C T của 3 este là R CO O R ' C T PT :C H O
2 1 2
x
R C O O R '
3 2
y
 








 Hỗn Hợp 2 Chất Hữu Cơ Khi Phản ứng Vơi NaOH thu được 1 muối + 1 rượu : có 3 trường hợp xảy ra.

RCOOH
Trường hợp 1 : 1 Axit + 1 rượu
R'OH






RCOOH
Trường hợp 2 : 1 Axit + 1 este (cùng gốc axit)
RCOOR'





R'OH
Trường hợp 3 : 1 rượu + 1 este (cùng gốc rượu)
RCOOR'





 Hỗn Hợp 2 Chất Hữu Cơ Khi Phản ứng Vơi NaOH thu được 2 muối + 1 rượu (đều đơn chức): có
2 trường hợp xảy ra.
1
2
R COOH
Trường hợp 1: 1 Axit + 1 este
R COOR'








1
2
R COOR'
Trường hợp 2 : 2 este (cùng gốc rượu )
R COOR'







 Hỗn Hợp 2 Chất Hữu Cơ Khi Phản ứng Vơi NaOH thu được 1 muối + 2 rượu (đều đơn chức): có 2
trường hợp xảy ra.
1
2
R' OH
Trường hợp 1 : 1 rượu + 1 este
RCOOR '







1
2
RCOOR '
Trường hợp 2 : 2 este (cùng gốc axit khác gốc rượu)
RCOOR '







Lưu ý : Nếu Giả Thiết của đề cho là hỗn hợp 2 hợp chất hữu cơ trên là đồng chức thì chỉ có trường hợp đó
là hỗn hợp 2 Este.
Các Trường Hợp Thường Gặp Đối Với Este Đa Chức :
a) Este đa chức được tạo thành từ Axit đa chức và ancol đơn chức.
 Este được tạo thành giữa phản ứng của Axit x chức với ancol đơn chức : R(COOR’)
x
(x≥2)
 Este được tạo thành giữa phản ứng của Axit x chức với nhiều ancol đơn chức :
x
R(COOR')

 Nếu Este đa chức + NaOH  1 muối + 2 rượu  Este này có tối thiểu là 2 chức
Ví dụ :
1
'
2
OO '

OO
C R
R
C R

1
'
1
'
2
OO '
OO trong trường hợp này este 3 chức nhưng thu được 2 rượu
C R
R C R
COOR

Như vậy : Một Este đa chức mà thủy phân cho ra 1 muối và 2 rượu thì este đó có tối thiểu là 2 chức.
Lưu ý
 Nếu Este này có 5 ngun tử oxi  Este này có tối đa là 2 chức ( do mỗi chức este có số ngun tử oxi
tối đa là 2).
b) Este được tạo thành từ Axit đơn chức và ancol đa chức :
 Este được tạo thành giữa Axit đơn chức với ancol y chức : (RCOO)
y
R’
 Este được tạo thành giữa nhiều Axit đơn chức với ancol đa chức :
'
(RCOO) R
y

 Nếu Este đa chức + NaOH  2 muối + 1 rượu  Este có tối thiểu là 2 chức :

Ví Dụ :
1
1
1
2
2
O
O
' O ' trường hợp này este 3 chức nhưng chỉ có 2 muối tạo thành
O
O
R C O
R C O
R R C O R
R C O
R C O

Phương Pháp giải:
Giả sử có 1 Este được tạo thành từ 1 rượu 3 chức và 3 Axit đơn chức (1 axit no, 1 axit có 1 liên kết
đơi và 1 Axit có 1 liên kết 3 trong gốc HC) đều là mạch hở.
 Este này có 3 chức  Cơng thức phân tử có 6 ngun tử Oxi
 Số liên kết π : mỗi nhóm chức-COO- có 1 liên kết π  3 nhóm có 3 liên kết π
 Số liên kết π trong gốc HC là 3 ( 1 liên kết π trong gốc axit có 1 liên kết đơi và 2 liên kết π trong gốc axit
có 1 liên kết 3 )
 Cơng thức phân tử có dạng : C
n
H
2n+2-2k
O
6

với k=6  Cơng thức phân tử có dạng : C
n
H
2n-10
O
6
Gọi Cơng thức cấu tạo có dạng :
x 2x+1
y 2y-1 m 2m-1 x+y+z+m+3 2x+2y+2z+2m-4 6
z 2z-3
C H COO
C H COO C H C H O
C H COO


Đặt : x+ y+ z+m+3=n ta có cơng thức phân tử : C
n
H
2n-10
O
6
c) Este được tạo thành từ Axit x chức và ancol y chức :
 Cơng thức cấu tạo của este là : R
y
(COO)
x.y
R’
x
( Điều kiện x,y ≥ 2)
 Nếu x= y thì công thức cấu tạo viết lại là : R(COO)

x
R’
Dạng 2 : Xác định dạng este bằng phản ứng thủy phân RCOOR’ với kiềm:(Phản ứng xà phòng hóa).

Phản ứng Giả Thiết Dạng Este
















Este +
Kiềm
Muối + Rượu (1) RCOO-CH
2
-R’

Muối +anđêhit
(2)
(2) RCOO-CH=CH-R
Este có 1 liên kết  liên kết trực tiếp với O

 Este này khi phản ứng với dd NaOH tạo ra ancol có nhóm
–OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon mang nối đôi
bậc 1,không bền chuyển hóa thành anđêhit

(2) RCOO-CH(OH)-CH
2
-R
Este có chứa nhóm OH ở C
1
liên kết trực tiếp với O

 Este này khi phản ứng với dung dịch NaOH tạo ra ancol
có hai nhóm chức –OH liên kết trực tiếp với một nguyên tử
Cacbon bậc 1 không bền chuyển hóa thành anđêhit.






Muối + Xêtôn
(3)

(3) RCOO-COH(CH
3
)-CH
2
-R’
Este có chưa nhóm –OH ở C
2
liên kết trực tiếp với O
 Este này khi phản ứng với dung dịch NaOH tạo ra ancol
có hai nhóm –OH cùng liên kết trực tiếp với nguyên tử
Cacbon bậc 2 ở đầu mạch tạo ancol không bền chuyển hóa
thành Xêtôn.
(3) RCOO-C(CH
2
-R’’)=CH-R’
Este có chứa liên kết π ở C
2
liên kết trực tiếp với O

 Este này khi phản ứng với dung dịch NaOh tạo thành
ancol có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon
bậc 2 có liên kết π không bền chuyển hóa thành xêtôn.

Muối + Muối (2
Muối ) + H
2
O
(4)
(4) RCOOC
6

H
5
Este có chứa nhân thơm của Benzen


Este này khi tác dụng với NaOH tạo thành muối
1
+ phenol
nhưng do phenol có tính axit nên có khả năng tác dụng với
NaOH nên tạo thành muối phenollat + nước

Este này có gốc ancol là phenol hoặc đồng đẳng của
phenol
1 Muối (là sản
phẩm duy nhất )
(5)
(5) Este vòng


Dạng 3 :Phản ứng Xà Phòng Hóa :
Este + NaOH  muối + X(rượu/muối/anđêhit/xetôn)
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng với toán este
m
este
+ m
NaOH
 m
muối
+ m
x

Lưu ý :
 HCOOR’ + AgNO
3
+ 3NH
3
+ H
2
O→NH
4
OCOOR’ + 2NH
4
NO
3
+ 2Ag↓ (tỉ lệ 1:2)
 HCOONH
4
+ 2Cu(OH)
2
/OH
-
 Cu
2
O ( tỉ lệ mol 1:1)


Vì vậy cần lưu ý khả năng này khi giải toán
Tính chất vật lý.
 Phản ứng este hóa. RCOOH + R’OH  RCOOR’ + H
2

O
 Phản ứng xà phòng hóa : RCOOR’ + NaOH  RCOONa + R’OH
Tính chất vật lí : Khi cô cạn dung dịch,chỉ thu muối R’COONa,riêng este,rượu và ete bay hơi hết.
 m
rắn khi cô cạn
= m
muối
+ m
NaOH dư
Dạng Toán : Liên Quan Đến Hiệu Suất este hóa,sản phẩm muối cho phản ứng tráng gương
Phương Pháp giả Toán Hiệu Suất Este Hóa :
Xột Phn ng :
0
2
RCOOH + R'OH RCOOR'+ H O
Trửụực pử : a mol b mol
Phaỷn ửựng : x x x x
Sau pử
H
t



: a-x b-x x x

Tớnh Hiu Sut cỏc phn ng :
Nu ab : Tc s mol ca ancol nh hn hoc bng s mol ru.
Hiu sut c tớnh theo cht cú s mol nh hn : tc l s mol ca ru.
.100%
H = 100% x= b=

100%
x bH x
b H


Nu a<b : Tc s mol ca ancol nh hn hoc bng s mol ru.
Hiu sut c tớnh theo cht cú s mol nh hn : tc l s mol ca ru.
.100%
H = 100% x= a=
100%
x aH x
a H


Dng 02: Bi toỏn v phn ng este hoỏ.

RCOOR' + H
2
O
H
2
SO
4
, t
0
RCOOH + R'-OH

c im ca phn ng este hoỏ l thun nghch nờn cú th gn vi cỏc dng bi toỏn:
Tớnh hng s cõn bng K:

K
cb
=
RCOOR' H
2
O
RCOOH
R'OH

Tớnh hiu sut phn ng este hoỏ:

H =
lợng este thu đợc theo thực tế
lợng este thu đợc theo lí thuyết
. 100%

Tớnh lng este to thnh hoc axit cacboxylic cn dựng, lng ancol
* Chỳ ý: Nu tin hnh phn ng este húa gia mt ancol n chc vi m axit cacboxylic n chc thỡ s
este ti a cú th thu c l:

nmnmm
nm
nnnn
n
,)1)(1(2
,
2
)1(
2
)1(
(Cú th chng minh cỏc cụng thc ny v mt
toỏn hc)
Bi 1: Hn hp A gm axit axetic v etanol. Chia A thnh ba phn bng nhau.
+ Phn 1 tỏc dng vi Kali d thy cú 3,36 lớt khớ thoỏt ra.
+ Phn 2 tỏc dng vi Na
2
CO
3
d thy cú 1,12 lớt khớ CO
2
thoỏt ra. Cỏc th tớch khớ o ktc.
+ Phần 3 được thêm vào vài giọt dung dịch H
2
SO
4
, sau đó đun sôi hỗn hợp một thời gian. Biết hiệu suất
của phản ứng este hoá bằng 60%. Khối lượng este tạo thành là bao nhiêu?
A. 8,80 gam B. 5,20 gam C. 10,56 gam D. 5,28 gam
Bài giải:

Hỗn hợp A



molb:OHHC
mola:COOHCH
52
3








mol1,0n2a
mol3,0n2ban
2
2
CO
HA






mol2,0b
mol1,0a

Vì a < b ( hiệu suất tính theo axit)  số mol este thực tế thu được: n = 0,1.60% =
mol06,0

 Khối lượng este thực tế thu được: m = 0,06.88 = 5,28 gam  đáp án D
 Bài 2: Để đốt cháy hoàn toàn 1 mol axit cacboxylic đơn chức X cần đủ 3,5 mol O
2
. Trộn 7,4 gam X với
lượng đủ ancol no Y (biết tỉ khối hơi của Y so với O
2
nhỏ hơn 2). Đun nóng hỗn hợp với H
2
SO
4
làm xúc
tác. Sau khi phản ứng hoàn toàn thu được 8,7 gam este Z (trong Z không còn nhóm chức nào khác). Công
thức cấu tạo của Z là:
A. C
2
H
5
COOCH
2
CH
2
OCOC
2
H
5
B. C

2
H
3
COOCH
2
CH
2
OCOC
2
H
3
C. CH
3
COOCH
2
CH
2
OCOCH
3
D. HCOOCH
2
CH
2
OCOH
Bài giải:
Phản ứng cháy: C
X
H
y
O

2
+ (x +
4
y
-1)O
2
 xCO
2
+
2
y
H
2
O (1)
Theo (1), ta có : x +
4
y
-1= 3,5  x +
4
y
= 4,5 





6y
3x
 X : C
2

H
5
COOH
Ancol no Y : C
n
H
2n+2-m
(OH)
m
(1  m  n)  este Z : (C
2
H
5
COO)
m
C
n
H
2n+2-m
 M
este
= 73m + 14n + 2 – m =
m.
1,0
7,8
hay 14n + 2 = 15m (2)
Mặt khác
2
OY
d

< 2 hay 14n + 2 + 16m < 64  30m + 2 < 64 (vì m  n)  m < 2,1
Từ (2) 





2m
2n
 ancol Y : C
2
H
4
(OH)
2

 Z : C
2
H
5
COOCH
2
CH
2
OCOC
2
H
5
 đáp án A.
Ví dụ : cho 3 (gam) axit axetic phản ứng với 2,5 (gam) ancol etylic (xúc tác H

2
SO
4
đặc,t
0
) thì thu được
3,3 gam este.Hiệu suất phản ứng este hóa:
A.70,2% B.77,27% C.75% D.80%
Bước 1 : Tính số mol của các chất phản ứng và chất tạo thành :
3
2 5
2 5 3
O
O
3
0,05 (mol)
60
2,5
n (mol)
46
3,3
n 0,0375
88
CH C OH
C H OH
C H C OCH
n  

 

Ta thấy n
axit
< n
ancol
 về lý thuyết n
axit hết
phải hết
Như vậy khối lượng theo lý thuyết của este tạo thành phải là: 0,05.88=4,4 (gam)
 Nhưng thực tế khối lượng este tạo thành chỉ là 3,3 gam.Như vậy trong phản ứng axit đã khơng phản ứng
hồn tồn mà chỉ phả ứng một phần.
 Ở đây là hiệu suất phản ứng tính theo lượng sản phẩm tạo thành nên ta có :
lượng thực tế 3,3
100% 100 75%
lượng lý thuyết 4,4
H     

Lưu ý :
 Đối với bài tốn này vẫn có thể tính hiệu suất dựa vào số mol.
 Lượng lý thuyết bao giờ cũng lớn hơn hoặc bằng lượng thực tế.Khi bằng với lượng thực tế đồng nghĩa
với hiệu suất 100% hay ngược lai khi lượng thực tế tạo thành bằng với lượng lý thuyết tính tốn thì hiệu
suất bằng 100%.
 Trong những bài tốn này sau khi học bài cacbonhidrat ta thường gặp phản ứng điều chế rượu etylic từ
glucozo,giả sử hiệu suất q trình này là a% và hiệu suất este hóa là b% thì hiệu suất cả q trình là a%.b%.
Ví dụ : Điều chế rượu etylic bằng cách lên men a glucozo với hiệu suất 75% sau phản ứng thu được
rượu etylic.Sau đó dùng lượng rượu etylic tạo thành cho phản ứng este hóa với axit axetic dư với
hiệu suất 80% .Tính khối lượng este tạo thành theo a .
Xét phản ứng :
0
ezim
6 12 6 2 5 2

30 35
2 + 2CO
C
C H O C H OH



Ta có số mol của glucozo(C
6
H
12
O
6
)
6 12 6
(mol)
180
C H O
a
n 

Do hiệu suất của phản ứng lên men glucozo là 75% nên số mol và khối lượng rượu etylic tạo thành là
:
2 5
23
75%.46 (mol)
180 120
C H OH
a a
m   

 Sau đó cho tham gia phản ứng este hóa với lượng axit axetic dư nghĩa là trên lý thuyết rượu etylic phải
hết nhưng phản ứng xảy ra với hiệu suất 80%.Tức chỉ có 80% lượng rượu etylic được tạo thành do đó khối
lượng của este etyl axetat được tạo thành là :
Vì phản ứng este hóa xảy ra theo tỉ lệ : 1: 1 .Nên số mol của etyl axetat bằng với số mol của rượu etylic
phản ứng.
3 2 5 2 5
O
75%.80% (mol)
180 300
CH C OC H C H OH
a a
n n   

Do đó khối lượng của etyl axetat tạo thành là :
3 2 5
O
22
.88 (gam)
300 75
CH C OC H
a a
m  

Dạng 4 : Tìm công thức phân tử este dựa vào phản ứng cháy :
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng với toán este :

2 2 2
este O CO H O
m m m n  

 Este no đơn chức mạch hở :

2 2 2 2 2
3 2
2
n n
n
C H O O nCO nH O

  

2 2
CO H O
n n


2 2 2
1
2
este CO H O O
n n n n  

 Este không no có chứa 1 nối đôi,đơn chức mạch hở : (n≥4)

2 2 2 2 2 2
3 3
( 1)
2
n n

n
C H O O nCO n H O


   

2 2 2 2
esCO H O CO H O te
n n n n n  

 Este no 2 chức mạch hở :

2 2 4 2 2 2
3 5
( 1)
2
n n
n
C H O O nCO n H O


   

2 2 2 2
esCO H O CO H O te
n n n n n  

Dạng 5 : Đốt cháy 2 este đồng phân :
Phương pháp : Ta xem hai este đồng phân như một chất.
Hai chất A,B là đồng phân nên

M
cũng xem như là phân tử khối của mỗi chất có thể chứng minh như sau :

a.M+b.M (a+b)M
M = = M
a+b a+b


( a,b là số mol hai chất)
Yêu cầu : Xác định CTPT,tính số mol CO
2
,H
2
O,O
2
phản ứng
Dạng 6 : Đốt cháy hỗn hợp 2 hay nhiều este đồng đẳng kế tiếp nhau :
Phương Pháp : Gọi
n
là số nguyên tử trung bình của hai hay nhiều Este, (Thường bài toán cho nhiều Este
thường kèm theo một số điều kiện Nhất định để xác định Loại Este ).
- Bài Toán Vẫn Giải Thông thường như một bài toán đốt cháy.
- Khi tính được
n
ta tính được số nguyên tử C của hai Este là n và n

+ 1.
Phương Pháp Giải Bài Tập Chỉ Số

(RCOO)

3
C
3
H
5 (Chất béo)
+ 3KOH → 3RCOOK + C
3
H
5
(OH)
3
(1)
RCOOH
(tự do)
+ KOH → RCOOK + H
2
O (2)
Béo + KOH → muối
(xà phòng)
+ C
3
H
5
(OH)
3
+ H
2
O (3)
Cần nắm rõ các khái niệm
1. Chỉ số axit: là số mg KOH (2) cần để trung hoà hết axit tự do có trong 1 gam chất béo

2. Chỉ số este: là số mg KOH (1) cần để thuỷ phân hết este béo có trong 1 gam chất béo
3. Chỉ số xà phòng = chỉ số axit + chỉ số este
4. Khối lượng xà phòng thu được khi xà phòng hóa.
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng cho phương trình số (3)
m
béo
+ m
KOH
= m
xà phòng
+ m
nước
+ m
glixerol

→ m
xà phòng
= m
béo
+ m
KOH
- m
nước
- m
glixerol



Dạng 1 : Tính các chỉ số axit :
Khái niệm : chỉ số axit là số mg KOH cần thiết để trung hòa hết lượng axit béo tự do có trong 1 gam chất

béo.
Công thức :
(1)
(mg)
chæ soá axit =
(g)
chaát beùo
m
KOH
m
hoặc Cụ thể hơn
3
.56.10

chæ soá axit =
(g)
chaát beùo
n
KOH
m



 
chaát beùo
3
n chæ soá axit (mol)
56.10
KOH
m

Ý nghĩa : Cho biết chất béo đó còn tươi (độ tươi) hay không ? Nếu chỉ số càng lớn thì độ tươi càng thấp .
Ví dụ : Để trung hòa 5,6 gam chất béo cần dùng hết 60ml dung dịch KOH 0,1 M.Chỉ số axit của chất béo
là:
Ta có số mol và khối lượng KOH là :
3
. 0,1.6.10 =0,0006 (mol)
m . 0,0006.56 0,0336 (gam)=33,6 (mg)
KOH
KOH
n CM V
n M

 
   

Áp dụng cơng thức số (1) ta có :
33,6
= = 6 (mg) (1)
5,6
(mg)
chỉ số axit =
(g)
chất béo
m
KOH
m

Hoặc áp dụng cơng thức tính tỉ lệ :
Để Trung hòa 5,6 gam chất béo cần 33,6 mg KOH

 Để trung hòa 1 gam chất béo cần 6 mg KOH

Dạng 2 : Tính chỉ số iot
Khái niệm : Chỉ số Iơt là số gam Iơt ohanr ứng hết với số liên kết C=C có trong 100 gam chất béo.
Cơng thức :
 
  
 
 
iôt
iôt. iôt
100 100
chất béo. chất béo
chỉ số iôt =
chất béo
n M
g
g
n M
m
m

 Tính chỉ số liên kết π trong gốc axit : C
x
H
y
-


 (2 1)

số liên kết =
2
x y

 Nếu tính trong 3 nhóm (C
x
H
y
COO)
3
=

 

(2 1)
số liên kết =3
2
x y

 Số mol iơt = số liên kết π.n
chất béo
Thí dụ :Glixerin oleat:
(C
17
H
33
COO)
3
C
3

H
5
+ 3I
2
 (C
17
H
33
COOI
2
)
3
C
3
H
5
( trong đó x là số mol chất béo )
x 3x
Dạng 3 : Bài tốn Xà Phòng Hóa
 Phương trình :
Chất béo + NaOH  glixerin + các muối của axit béo ( xà phòng )
Phương Pháp : theo định luật bảo tồn khối lượng :
m
Lipit
+ m
KOH phản ứng
= m
muối
+ m
glixeryl

+ m
nước
Chỉ số xà phòng :
Khái niệm : chỉ số xà phòng hóa là tổng số mg KOH cần để trung hòa hết lượng axit béo tự do và xà phòng
hóa hết lượng este trong 1 gam chất béo.
Cơng thức :
(mg)
chỉ số xà phòng hóa =
(g)
chất béo
m
KOH
m

Dạng 4 : Bài tốn tính chỉ số xà phòng hóa lẫn axit béo :
Bài Tốn : Chất béo có lân một ít lượng axit béo tự do:
Cơng thức :
 chỉ số axit béo
(mg)
chỉ số xà phòng hóa =
(g)
chất béo
m
KOH
m


Chỉ số xà phòng hóa = m
KOH( phản ứng với axit tự do)
+ m

KOH(phản ứng xà phòng hóa )
(mg/g)
Ta có : n
KOH
=n
axit béo
vì phản ứng trung hòa theo tỉ lệ 1:1
RCOOH + KOH  RCOOK + H
2
O
Thí dụ : C
17
H
35
COOH + KOH  C
17
H
35
COOK + H
2
O
Lưu ý các phản ứng :
Dạng 5: Bài Tốn xác định axit béo:
Cách 1 :Dùng cơng thức mạch C trung bình
 Đặt cơng thức lipit :
    
_ _ _
3 5 3
(OC ) 41 44.3 3. 173 3.C H O R R R

 Ta có : n
Lipit
=n
glixerin
 M
Lipit

    
_ _ _
1 2
173 3. ( R )
Lipit
R M R R R

Cách 2: Dùng cơng thức phân tử lượng trung bìn
_
M

Lưu ý : tỉ lệ số mol Lipit= glyxerol= số mol mỗi axit béo
Dạng 6 : Bài Tốn xác định Lipit trung tính :
 Tỉ lệ số mol giữa chất béo và glixerin là : 1:1
 Glixerin oleat (olein) : (C
17
H
33
COO)
3
C
3
H

5

 Glixerin lioleic ( linolein) : (C
17
H
31
COO)
3
C
3
H
5
 Glixerin liolenic ( linolenin) : (C
17
H
29
COO)
3
C
3
H
5
 Glixerin panmetic (panmitin ) (C
15
H
31
COO)
3
C
3

H
5

 Glixerin stearic (stearin ) : (C
17
H
35
COO)
3
C
3
H
5

 M
glixerin
=92g/mol và N
glixerin oleat
= 884 g/mol
 Yêu cầu : tính lượng chất béo,glixerin,Lượng NaOH,…
Bài Tập Chỉ Số
1.Thế nào là chỉ số xà phòng ,chỉ số axit của lipit?
 Tổng số mg KOH cần để trung hòa axit cacboxylic tự do và xà phòng hóa hoàn toàn glixerit có trong 1
gam chất béo gọi là chỉ số xà phòng hóa của chất béo.
2.Tính chỉ số axit của một chất béo,biết muốn trung hòa 2,8 gam chất béo đó cần 3ml dung dịch KOH
0,1M.
Ta có số mol của KOH là .
n
KOH
=CM.V=0,1.3.10

-3
=0,0003 (mol)
Khối lượng của KOH là :
m
KOH
=0,0003.56=0,0168 (gam) =16,8 (mg)
Theo đề bài : Để xà phòng hòa 2,8 gam chất béo cần 16,8 mg KOH
Vậy để xà phòng hòa 1 gam chất béo cần :
16,8
6 (mg)
2,8
KOH
m  

Kết Luận : Vậy chỉ số axit chất béo trên là 6.
3.Khi xà phòng hóa 2,52 gam Lipit A cần 90 ml dung dịch KOH 0,1 M.Mặt khác khi xà phòng hóa hoàn
toàn 5,04 gam lipit A thu được 0,53 gam glixerin.Tính chỉ số xà phòng hóa và chỉ số axit của Lipit.
4. Xác định chỉ số axit, chỉ số xà phòng hóa:

CH
2
– O – CO – C
17
H
35
Ví dụ 7: Một chất béo có công thức
C
|
|
H – O – CO – C

17
H
33
. Chỉ số xà phòng hóa của chất béo

CH
2
– O – CO – C
17
H
31

A. 190. B. 191. C. 192. D. 193.
GIẢI: M
chất béo
= 884; M
KOH
= 56. Chỉ số xà phòng hóa là: 56.1000.3/ 884 = 190.
Chọn đáp án A.
Ví dụ 8: Trong Lipit không tinh khiết thường lẫn một lượng nhỏ axit mono cacboxylic tự do. Chỉ số axit
của Lipit này là 7. Khối lượng NaOH cần dùng để trung hòa 1 gam Lipit đó là:
A. 6 mg. B. 5 mg. C. 7 mg. D. 4 mg.
GIẢI: m
NaOH
= 7.40/ 56 = 5 (mg).
Chọn đáp án B.