ĐỀ CƯƠNG NGHIÊN cứu xạ CAN
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (839.13 KB, 69 trang )
1
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
BỘ Y TẾ
TRƯỜNG ĐẠI HỌC Y DƯỢC HẢI PHÒNG
PHẠM HÀ HƯNG
ĐỀ CƯƠNG NGHIÊN CỨU KHOA HỌC
NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT,
THÀNH PHẦN HOÁ HỌC VÀ
TÁC DỤNG CHỐNG VIÊM CỦA XẠ CAN
HẢI PHÒNG 2022
2
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
BỘ Y TẾ
TRƯỜNG ĐẠI HỌC Y DƯỢC HẢI PHÒNG
PHẠM HÀ HƯNG
ĐỀ CƯƠNG NGHIÊN CỨU KHOA HỌC
NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT,
THÀNH PHẦN HOÁ HỌC VÀ
TÁC DỤNG CHỐNG VIÊM CỦA XẠ CAN
Người hướng dẫn: TS. Phạm Thị Anh
Nơi thực hiện:
1. Bộ môn Dược liệu – Trường Đại Học Y Dược Hải Phòng
2. Viện Hàn lâm Khoa học và Cơng nghệ Việt Nam
3. Viện Dược Liệu
HẢI PHỊNG 2022
3
LỜI CẢM ƠN
Để hồn thành được đề tài này, tơi đã nhận được rất nhiều sự giúp đỡ quý báu
của các thầy cô giáo cùng bạn bè, đồng nghiệp và gia đình.
Trước hết, tơi xin bày tỏ lịng biết ơn sâu sắc nhất tới TS. Phạm Thị Anh người thầy đã tận tình hỗ trợ, chỉ bảo, giúp đỡ, tạo điều kiện thuận lợi nhất cho tơi
trong q trình học tập, nghiên cứu và hồn thành đề tài.
Tơi xin trân trọng cám ơn Ban lãnh đạo Trường Đại Học Y Dược Hải Phịng,
Khoa Dược Học, Bộ mơn Dược Liệu và các đồng nghiệp tại Viện Dược Liệu, Viện
Hàn lâm Khoa học và Cơng nghệ Việt Nam đã nhiệt tình giúp đỡ, tạo điều kiện và
cộng tác giúp tơi hồn thành cơng trình này.
Cuối cùng, tơi xin gửi lời cám ơn sâu sắc tới gia đình, bạn bè và đồng nghiệp
đã động viên, giúp đỡ và tạo mọi điều kiện tốt nhất cho tơi trong suốt q trình nghiên
cứu, học tập và hồn thành đề tài.
Tơi xin chân thành cảm ơn!
Ds. Phạm Hà Hưng
4
MỤC LỤC
5
ĐẶT VẤN ĐỀ
Xạ can – Tên khoa học là Belamcanda chinensis (L.) DC.. Cây được trồng ở
nhiều nước như Việt Nam, Ấn Độ, Triều Tiên, phía Nam Nhật Bản, Hàn Quốc, Đông
Nam Trung Quốc, Indonesia, Philippin, Thái Lan, Campuchia, Lào... Cây đã được
trồng lâu đời ở Ấn Độ và Trung Quốc. Đến thế kỷ 17, Xạ can được du nhập sang châu
Âu và đến thế kỷ 18 tiếp tục được du nhập vào Bắc Mỹ để trồng làm cảnh [11]. Ở
Việt Nam, Xạ can cũng được trồng để làm cây cảnh và làm thuốc. Ngoài ra cây cũng
thường mọc ở các bãi hoang quanh làng hoặc dưới chân núi đá vơi ở các tỉnh Ninh
Bình, Thanh Hóa, Lạng Sơn, Quảng Ninh, Nghệ An, Vĩnh Phúc, Hải Phịng, Lào Cai,
Hồ Bình,...
Y học cổ truyền dùng thân rễ Xạ can làm thuốc thanh nhiệt giải độc, tán kết
tiêu viêm, chỉ khái hóa đàm. Trong dân gian, Xạ can là cây thuốc quý trị các bệnh về
họng như viêm amidan có mủ, ho nhiều đờm, khản tiếng, ngồi ra cịn được dùng để
chữa sốt, đại tiểu tiện không thông, tắc tia sữa, đau bụng kinh và làm thuốc lọc máu.
Dùng ngoài trị vết thương trẹo chân, rắn cắn, đắp vết thương và trị đau răng [3], [11].
Nghiên cứu về thành phần hóa học của thân rễ Belamcanda chinensis (L.) DC.
cho thấy sự có mặt của các nhóm chất flavonoid, iridal, triterpen, các hợp chất
phenolic với nhiều tác dụng sinh học như chống viêm, chống oxy hóa, chống đột biến
gen, chống ung thư, cải thiện hệ nội tiết của phụ nữ giai đoạn tiền mãn kinh. Hạt của
lồi này cũng được phân tích thành phần hóa học trong một số cơng bố gần đây. Tuy
nhiên, cho đến nay chỉ có 2 - 3 cơng trình cơng bố trên thế giới chủ yếu về phân tích
thành phần hóa học bằng phương pháp HPLC và đánh giá tác dụng hạ đường huyết
trên chuột gây đái tháo đường bằng STZ (streptozotocin) trên thực nghiệm của phần
trên mặt đất Xạ can.
Như vậy, có thể thấy chưa có một nghiên cứu tổng thể nào về cơ chế tác dụng
chống viêm của thân rễ và phần trên mặt đất, cũng như của những hợp chất phân lập
từ hai bộ phần này của Xạ can. Xuất phát từ ý tưởng có thể tận dụng toàn cây Xạ can
6
làm thuốc, đề tài đã tiến hành nghiên cứu về đặc điểm thực vật, thành phần hóa học
và tác dụng chống viêm của cây Xạ can với tiêu đề: "Nghiên cứu đặc điểm thực vật,
thành phần hóa học và tác dụng chống viêm của Xạ can" với 2 mục tiêu chính:
1. Phân lập và xác định cấu trúc hóa học của một số hợp chất từ cây Xạ can.
2. Nghiên cứu tác dụng chống viêm của cao chiết và các hợp chất phân lập từ cây
Xạ can.
Để đạt được 2 mục tiêu trên, đề tài được tiến hành với các nội dung sau:
Về thành phần hóa học:
Định tính các nhóm chất hữu cơ có trong thân rễ và phần trên mặt đất Xạ can.
Chiết xuất, phân lập và xác định cấu trúc của một số hợp chất phân lập được từ
thân rễ và phần trên mặt đất Xạ can.
Xác định hàm lượng của một số hợp chất chính trong thân rễ Xạ can.
Về tác dụng sinh học:
Đánh giá hoạt tính chống viêm in vitro của cao chiết và các hợp chất phân lập
từ thân rễ Xạ can trên dòng tế bào RAW264.7.
7
Chương 1. TỔNG QUAN
1.1. GIỚI THIỆU VỀ XẠ CAN
1.1.1. Vị trí phân loại của Xạ can
Tên khác: Rẻ quạt, Lưỡi dòng.
Tên khoa học: Belamcanda chinensis (L.) DC..
Tên đồng nghĩa gồm: Belamcanda punctata Moench., Gemmingia chinensis
(L.) Kuntze., Ixia chinensis L., Pardanthus chinensis (L.) Ker Gawl. Họ: La dơn
(Iridaceae).
Tên nước ngoài: Dwarf tiger Lily, Leopard Lily, Blackberry Lily (Anh).
Theo các khóa phân loại thực vật, Belamcanda chinensis (L.) DC. có vị trí
phân loại như sau: Ngành Ngọc lan (Magnoliophyta), lớp thực vật một lá mầm
(Liliopsida hoặc Monocotyledons), phân lớp phụ Hành (Liliidae), bộ Hành (Liliales),
họ Lay ơn (Iridaceae), chi Belamcanda Adans, loài Belamcanda chinensis (L.) DC.
Blackberry Lily [137].
1.1.2. Đặc điểm thực vật
Cây thảo, sống nhiều năm, cao 0,5 - 1 m. Thân rễ mọc bò, phân nhánh nhiều. Thân
ngắn bao bọc bởi những bẹ lá. Lá hình dải, dài 30 cm, rộng 2 cm, gồ cốp lên nhau, đầu
nhọn, gân song song, hai mặt nhẵn, gần như cùng màu; toàn bộ các lá xếp thành một mặt
phẳng và xoè ra như cái quạt.
Cụm hoa phân nhánh, dài 30 - 40 cm; lá bắc dạng vảy; hoa có cuống dài, xếp trên
nhánh như những tán đơn, màu vàng cam điểm những đốm tía; đài có răng nhỏ hình mũi
mác; tràng có cánh rộng và dài hơn lá đài; nhị 3, đính ở gốc cánh hoa; bầu 3 ơ. Quả nang
hình trứng, có 3 van, dài 23 - 25 mm. Hạt xanh đen, hình cầu bóng, đường kính 5 mm.
Mùa hoa quả: tháng 7 - 10 [11].
1.1.3. Phân bố
Thế giới: Xạ can phân bố ở Ấn Độ, Myanmar, Trung Quốc, Nhật Bản, Philippin,...
[9].
Việt Nam: Ở nước ta, cây mọc ở rìa rừng, rừng thưa và được trồng ở nhiều nơi để
làm cây cảnh và làm thuốc. Cây thường mọc rải rác ở các bãi quanh làng hoặc dưới chân
4 núi đá vôi các tỉnh Ninh Bình, Thanh Hóa, Lạng Sơn, Quảng Ninh, Hải Phịng….
Ngồi ra, cây còn được trồng chủ yếu trong các vườn cây thuốc gia đình, các cơ sở y tế
8
hoặc trồng trong các vườn cây cảnh. Từ năm 1981 - 1986, Xạ can được trồng nhiều ở
nông trường dược liệu Đắc Trung (Đắk Lắk), Đồng Nai, Bình Dương…để lấy dược liệu
xuất khẩu [3], [11]
Hình 1.1. Một số hình ảnh về cây Xạ can (Belamcanda chinensis)
1.2. THÀNH PHẦN HÓA HỌC
Theo các tài liệu tham khảo, thành phần hóa học chủ yếu của Xạ can là các hợp chất
flavonoid trong đó isoflavonoid chiếm phần lớn. Ngồi ra cịn một số thành phần khác
như phenolic, iridal, xanthon, sterol,...
1.2.1. Các hợp chất nhóm flavonoid
Các nghiên cứu trên thế giới về thành phần hóa học của Xạ can (chủ yếu trên thân rễ
- TR) cho thấy các hợp chất phân lập được thuộc nhóm flavonoid, phân nhóm
isoflavonoid (isoflavon và isoflavanon) và euflavonoid (flavon và flavanol).
9
Euflavonoid
Các hợp chất euflavonoid trong Xạ can thuộc 2 phân nhóm flavon và flavonol.
Flavon
7 hợp chất euflavonoid thuộc phân nhóm flavon đã được cơng bố, trong đó có 3 hợp
chất từ thân rễ và 4 hợp chất từ lá (bảng 1.1).
Bảng 1.1. Cấu trúc của các hợp chất flavon phân lập từ Xạ can
Cấu trúc
STT
Tên hợp chất
R1
1
2
3
4
Kanzakiflavon-2 (1)
5,4′-Dihydroxy-6,7methylendioxy-3′methoxyflavon (6)
Isovitexin (2)
2ʺ-O-Rhamnosylisovitexin
(3)
5
Swertisin (4)
6
2ʺ-O-Rhamnosylswertisin
(5)
7
Hispidulin (7)
R2
Bộ
phận
dùng
TLTK
R3
-OCH2-
H
TR
[20], [34],
[76], [80]
-OCH2-
OMe
TR
[74], [75]
Glc
H
H
Lá
2ʺ-O-RhaGlc
H
H
Lá
Glc
Me
H
Lá
2ʺ-O-RhaGlc
Me
H
Lá
OMe
Me
H
TR
[32],
[186]
[32],
[185],
[186]
[185],
[186]
[99],
[115]
Flavanol
11 hợp chất euflavonoid phân nhóm flavonol đã được cơng bố từ thân rễ của Xạ can
bao gồm 9 hợp chất từ thân rễ và 1 hợp chất từ lá. Cấu trúc của các chất được trình bày
trong bảng 1.2.
10
Bảng 1.2. Cấu trúc của các hợp chất flavonol phân lập từ Xạ can
Cấu trúc
STT
Bộ
phận TLTK
dùng
Tên hợp chất
1
2
Astragalin (8)
Rhamnocitrin (9)
R1
H
H
3
Isorhamnetin (10)
OH
H
OMe
H
H
OH
TR
4
Rhamnazin (11)
H
Me
OMe
H
H
OH
TR
5
Quercitrin (12)
H
H
H
H
OH
OGlc
Lá
Quercetin (13)
Isoquercetin (14)
Kampferol (15)
2R,3Rdihydrokaempferol-79
methylether (16)
Kaempferol-3-O-β-ᴅ10 glucopyranosid (17)
3,5,3′-Trihydroxy11 7,4′,5′trimethoxyflavon (18)
Isoflavonoid
H
H
H
H
H
H
OH
OH
H
H
H
H
H
H
H
OH
OGlc
OH
TR
TR
TR
[115]
[68]
[74],
[139]
[74]
[32],
[186]
[105]
[5]
[105]
H
Me
H
H
H
OH
TR
[34]
H
H
H
H
H
OGlc
TR
[5]
H
Me
OH
Me
OMe
OH
TR
[76]
6
7
8
R2
H
Me
R3
OMe
H
R4
H
H
R5
H
H
R6
OGlc
OH
TR
TR
Các hợp chất isoflavonoid đã phân lập từ Xạ can thuộc 2 phân nhóm là isoflavon và
isoflavanon.
Isoflavanon: Năm 2001, Ito H. và cộng sự đã phân lập được hợp chất 2,3dihydroirigenin (19) từ thân rễ của xạ can [68].
11
Hình 1.2. Cấu trúc của hợp chất 2,3-dihydroirigenin phân lập từ Xạ can
Isoflavon
Các hợp chất isoflavon phân lập từ Xạ can đã được nghiên cứu từ lâu.
Năm 1992, bang phương pháp sử dụng sóng vng voltammetry, Wu Y. X. và Xu
L. X. đã xác định được 3 isoflavon: irigenin (20), tectorigenin (21) và tectoridin (22) từ
loài Belamcanda chinensis (L.) DC. và Iris tectorum Maxim [190].
Năm 1993, Won S. W. và Eun H. W. đã phân lập được noririsflorentin (23) từ thân rễ
Xạ can. Đây là một isoflavon có cấu trúc là 5-hydroxy-6,7-methylendioxy-3′,4′,5′trimethoxyisoflavon [181].
Năm 1994, nhóm nghiên cứu của Liu H. đã phân lập được 2 hợp chất từ thân rễ Xạ
can là (20) và irisflorentin (24) [102].
Năm 1996, Ma L. và cộng sự đã xác định 5 hợp chất isoflavon là (20 - 22), (24) và
iridin (25) trong thân rễ của Xạ can bang phương pháp HPLC [107]. Nhóm nghiên cứu
của Zhou L. cũng đã phân lập được 9 hợp chất từ phân đoạn dichloromethan của thân rễ
Xạ can, trong đó có 5 isoflavon: (20), (21), (24), dichotomitin (26) và 3′,4′,5,7tetrahydroxy-8-methoxyisoflavon (27) [209].
Năm 1997, Liu H. và cộng sự đã công bố thêm 2 hợp chất từ thân rễ Xạ can là (21)
và (22) [103].
Năm 2000, Zhou L. X. và Lin M. đã phân lập từ dịch chiết ethanol của thân rễ Xạ
can 8 hợp chất, trong đó có 3 hợp chất thuộc nhóm isoflavon là (21), (22) và (25) [210].
Năm 2001, từ thân rễ Xạ can, Hideyuki Ito và cộng sự thuộc đại học Okayama, Nhật
Bản đã phân lập được 8 hợp chất isoflavon. Cấu trúc của các hợp chất này được xác định
là (20), (21), (24), (25), tectorigin (28), 6"-O-p-hydroxybenzoyliridin (29), 6ʺ-Ovanilloyliridin (30) và 5,6,7,3′-tetrahydroxy-4′-methoxyisoflavon (31) [68].
12
Năm 2002, Jung S. H. và các cộng sự đã công bố 12 hợp chất phân lập từ thân rễ của
Xạ can, trong đó có 7 hợp chất isoflavon là (20 - 25) và 4′,7-di-O-methyltectorigenin (32)
[80].
Năm 2004, Monthakantirat O. và các cộng sự đã phân lập được 11 hợp chất từ thân
rễ Xạ can, trong đó có 6 hợp chất isoflavon là (21), (22), (24), irilin D (33), iristectorin A
(34) và iristectorin B (35) [114]. Cùng năm đó, Qin M., Ji W. L. và Wang Z. đã phân lập
được hợp chất (26) và hispidulin (36) từ dịch chiết ethyl acetat và (22), (25) từ dịch chiết
n-butanol của thân rễ Xạ can [139].
Năm 2006, từ thân rễ Xạ can, Ahn K. S. và các cộng sự cũng đã phân lập được hợp
chất (20), (24), (25), (32) và (35) [20].
Năm 2007, Song Z. J. và các cộng sự đã phân lập được 2 isoflavon từ thân rễ Xạ can
là:
6-methoxy-5,7,8,4′-tetrahydryoxyisoflavon
(36)
và
4′-methoxy-5,6-
dihydroxyisoflavon-7-O-β-ᴅ-glucopyranosid (37) [160]. Từ phân đoạn cloroform và ethyl
acetat, năm 2007 Jin L. và các cộng sự đã phân lập được 2 flavonoid trong đó có hợp chất
3′,5′-dimethoxy irisolon-4′-O-β-ᴅ-glucosid (38) thuộc phân nhóm này [75]. Một nhóm
nghiên cứu khác của tác giả này cũng đã công bố thêm 5 isoflavon từ thân rễ Xạ can, bao
gồm: 5,7,4′-trihydroxy-6,3′,5′-trimethoxyisoflavon (39), isoirigenin (40), psi-tectorgenin
(41), irisolon (42), 5,7-dihydroxy-6,3′,4′,5′-tetramethoxyisoflavon (43) và 2 isoflavon
glycosid: 3′-hydroxytectoridin (44) và tectorigenin-4′-O-β-ᴅ-glucosid (45) [76]. Cùng
năm này, Li Y. N. và các cộng sự đã phân lập được 9 hợp chất từ dịch chiết cồn của thân
rễ Xạ can, trong đó có 6 hợp chất isoflavon: (21), (22), (24), (25) và (26) [99]. Từ dịch
chiết methanol của thân rễ Xạ can, năm 2007 Moriyasu M. và các cộng sự đã phân lập
được 11 isoflavon. Cấu trúc của các hợp chất này được xác định là (20 - 22), (33), (34),
(42),
(46),
8-hydroxytectorigenin
(46),
8-hydroxyiristectorigenin
A
(47),
8-
hydroxyirigenin (48) và iristectorigenin B (49) [115].
Năm 2008, nhóm nghiên cứu của Jin L. đã phân lập và xác định cấu trúc của 17 hợp
chất flavonoid từ phân đoạn ethyl acetat của thân rễ Xạ can, 12 trong số đó là các
isoflavon: (20 - 26), (29), (30), (31) và iristectorigenin A (50) [74]. Cùng năm đó, Kang S.
13
W. và các cộng sự đã sử dụng các kỹ thuật LC-NMR và LC-MS để xác định các hợp chất
isoflavonoid từ Xạ can. Các hợp chất này bao gồm (20), (21), (24), (31) và (50) [83]. Từ
dịch chiết ethanol của thân rễ Xạ can, nhóm nghiên cứu của Wu S. H. đã phân lập được 4
hợp chất isoflavon: (20), (21), (24) và (26) [189]. Liu B. và các cộng sự đã phân lập thêm
được hợp chất tectorigenin monohydrat (51) từ Xạ can [101].
Bang phương pháp HPLC-DAD-MS, năm 2009 nhóm nghiên cứu của Li J. đã xác
định được 20 hợp chất trong thân rễ Xạ can, trong đó có 15 hợp chất isoflavon là (21),
(22), (24 - 26), (33 - 35), (38), (44), (49), tectorigenin-7-O-glucosyl (1→6) glucosid (52)
và isoiridin (53) [97].
Năm 2011, Chen J. và các cộng sự đã phân lập được 13 hợp chất từ phân đoạn nước
và phân đoạn ethanol 40% của lá Xạ can trong đó có 8 hợp chất isoflavon: (22), (25),
(50), daidzin (54), genistein (55), genistin (56), sophoricosid (57) và prunetin (58) [32].
Nhóm nghiên cứu của Lee Y. S. đã phân lập và tinh chế được 7 isoflavon từ dịch chiết
methanol của Xạ can bang phương pháp sắc ký phân bố ngược dòng tốc độ cao (HSCCC).
Cấu trúc của các hợp chất này được xác định là (20 - 22), (24), (25), (33) và (50) [94].
Bang phương pháp HSCCC và sử dụng ion Cu 2+ làm tác nhân tạo phức, Liu W., Luo J.
và Kong L. đã tách được các đồng phân 5-hydroxyisoflavon (20), (39) và (40) từ thân rễ
Xạ can [106]. Phân tích thành phần hóa học của dịch chiết nước lá Xạ can bang phương
pháp HPLC, Wu C. và các cộng sự đã xác định được 5 flavonoid trong đó có 3 isoflavon
là (22), (25) và (50) [185]. Zhang L. và các cộng sự cũng đã phân lập được 8 isoflavon từ
lá Xạ can. Cấu trúc của các chất này được xác định là: (21), (22), (24), (25), (34), (55),
(56) và (58) [207]. Nhóm nghiên cứu của Zhang Y. Y. đã xác định được 35 hợp chất trong
đó có 30 hợp chất nhóm isoflavon từ thân rễ của Xạ can bang phương pháp HPLC- DADESI-MS là (20 - 26), (28 - 30), (33 - 35), (38), (40), (41), (44), (49), (50 - 53) và irilon
(59), junipegenin-C (60), homotectoridin (61), tectorigenin-7-glucosyl-4′-O- glucosid
(62), tectorigenin-4′-O-glucosyl (1→6) glucosid (63), iristectorigenin B-7-O-β- glucosyl
(1→6) glucosid (64), germanaism C (65) và 5,7,4′-trihydroxy-6,3′,5′- trimethoxyisoflavon
(66) [208].
14
Từ thân rễ Xạ can, năm 2012 nhóm nghiên cứu của Liu M. đã phân lập được 18 hợp
chất trong đó có 7 isoflavon: (20 - 22), (24), (25), (51), 4′,5,6-trihydroxy-7methoxyisoflavon (67) và irilin A (68) [105]. Wu C. và các cộng sự đã phân lập và thử tác
dụng ức chế α-glucosidase của 13 hợp chất phân lập từ lá Xạ can. Trong số 13 hợp chất
phân lập được có 8 hợp chất isoflavon là (22), (25) và (55 - 58) [186].
Năm 2013, Đỗ Thị Thanh Huyền và các cộng sự đã phân lập được bốn hợp chất
flavonoid trong đó có 2 isoflavon (22) và (45) từ dịch chiết n-butanol của thân rễ Xạ can
Belamcanda chinensis (L.) DC. [5].
Từ phân đoạn ethyl acetat của thân rễ Xạ can, nhóm nghiên cứu của Hoàng Lê Tuấn
Anh (năm 2013) đã phân lập được hợp 2 hợp chất isoflavon là (24) và (33) [7].
Như vậy, từ phân từ năm 1992 đến năm 2013, đã có 49 hợp chất isoflavon (20 - 68)
được phân lập từ Xạ can. Cấu trúc của các hợp chất này được trình bày trong bảng 1.3.
15
Bảng 1.3. Cấu trúc của các hợp chất isoflavon phân lập từ Xạ can
Cấu trúc
STT
Bộ
phận
dùng
Tên hợp chất
R1
R2
R3
R4
R5
R6
R7
TLTK
R8
[20], [68], [55], [74],
[80], [83], [94], [97],
[102], [105], [106],
[107], [115], [189],
[190], [208], [209]
[68], [55], [74], [80],
[83], [94], [97],
[103], [105], [107],
[114], [115], [189],
[190], [207], [210],
[209]
[5], [32], [74], [80],
[94], [97], [99],
[103], [105], [107],
[114], [115], [139],
[185], [186], [190],
[207], [208], [210]
1
Irigenin (20)
OH
OMe
H
H
OMe
OMe
OH
H
TR
2
Tectorigenin (21)
OH
OMe
H
H
H
OH
H
H
TR, lá
3
Tectoridin (22)
OH
OMe
Glc
H
H
OH
H
H
TR, lá
4
Noririsflorentin (23)
OH
H
OMe
OMe
OMe
H
TR
[74], [80], [181],
[208]
TR, lá
[20], [55], [68], [74],
[80], [83], [94], [97],
[99], [102], [105],
[107], [114], [189],
[207]
5
Irisflorentin (24)
OMe
-OCH2-
-OCH2-
H
15
OMe
OMe
OMe
H
16
6
Iridin (25)
OH
7
Dichotomitin (26)
OH
8
9
10
11
12
13
3′,4′,5,7-Tetrahydroxy-8methoxyisoflavon (27)
Tectorigin (28)
6ʺ-O-pHydroxybenzoyliridin (29)
6ʺ-O-Vanilloyliridin (30)
5,6,7,3′-Tetrahydroxy-4′methoxyisoflavon (31)
4',7-di-O-Methyltectorigenin
(32)
OMe
Glc
-OCH2-
H
OH
OMe
OMe
H
TR, lá
H
H
OMe
OMe
H
TR
[20], [32], [68], [74],
[80], [94], [97], [99],
[105], [107], [139],
[185], [186], [207],
[208], [210]
[74], [97], [99],
[139], [189], [208],
[209]
OH
H
H
OMe
OH
OH
H
H
TR
[209]
OH
OMe
H
H
OH
H
H
TR
[68]
OH
OMe
Glc
6"-O-phydroxyglc
H
OH
Me
OMe
H
TR
[68], [74], [208]
OH
OMe
6ʺ-Ovanilloylglc
H
OH
Me
OMe
H
TR
[68], [74], [208]
OH
OH
H
H
OH
Me
OH
H
TR
[68], [74], [83]
OH
OMe
Me
H
H
OMe
H
H
TR
[20], [80]
[7], [94], [97], [99],
[114], [115], [208]
[97], [114], [115],
[207]
[20], [97], [114],
[208]
14
Irilin D (33)
OH
OMe
H
H
OH
OH
H
H
TR
15
Iristectorin A (34)
OH
OMe
Glc
H
OH
OMe
H
H
TR, lá
16
Iristectorin B (35)
OH
OMe
Glc
H
OMe
OH
H
H
TR
OH
OMe
H
OH
H
OH
H
H
TR
[160]
OH
OH
Glc
H
H
OMe
H
H
TR
[160]
H
OMe
OGlc
OMe
H
TR
[97], [208]
17
18
19
20
21
22
23
6-Methoxy-5,7,8,4′tetrahydryoxyisoflavon (36)
4′-Methoxy-5,6dihydroxyisoflavon-7-O-βᴅ-glucopyranosid (37)
3′,5′-Dimethoxyirisolon-4′O-β-ᴅ-glucosid (38)
5,7,4′-Trihydroxy-6,3′,5′trimethoxyisoflavon (39)
Isoirigenin (40)
Psi-tectorigenin
(Isotectorigenin) (41)
Irisolon (42)
OMe
-OCH2-
OH
OMe
H
H
OMe
OH
OMe
H
TR
[76], [106]
OH
H
H
OMe
OMe
OMe
OH
H
TR
[76], [106], [208]
OH
H
H
OMe
H
OH
H
H
TR
[76], [115], [208]
H
H
OH
H
H
TR
[76]
OMe
-OCH2-
16
17
24
5,7-Dihydroxy-6,3′,4′,5′tetramethoxyisoflavon (43)
OH
OMe
H
OMe
OMe
OMe
H
H
TR
[76]
25
3′-Hydorxytectoridin (44)
OH
OMe
Glc
H
OH
OH
H
H
TR
[76], [97], [208]
26
Tectorigenin-4′-O-βglucosid (45)
OH
OMe
H
H
H
OGlc
H
H
TR
[5], [76], [115], [208]
OH
OMe
H
OH
H
OH
H
H
TR
[115]
OH
OMe
H
OH
OH
OMe
H
H
TR
[115]
29
30
8-Hydroxytectorigenin (46)
8-Hydroxyiristectorigenin A
(47)
8-Hydroxyirigenin (48)
Iristectorigenin B (49)
OH
OH
OMe
OMe
OH
H
H
H
OMe
OMe
OMe
OH
OH
H
H
H
TR
TR
31
Iristectorigenin A (50)
OH
OMe
H
H
OH
OMe
H
H
TR, lá
[115]
[97], [115], [208]
[32], [55], [74], [83],
[94], [97], [105],
[185], [208]
OH
OMe
H
H
H
OH
H
H
TR
[101], [105]
OH
OMe
Glc(1→6)glc
H
H
OH
H
H
TR
[97], [208]
OH
OH
Glc
OMe
OH
OMe
OMe
H
TR
[97], [208]
H
H
Glc
H
H
OH
H
H
Lá
[32], [186]
27
28
34
Tectorigenin monohydrat
(51)
Tectorigenin-7-O-glucosyl
(1→6) glucosid (52)
Isoiridin (53)
35
Daidzin (54)
36
Genistein (55)
OH
H
H
H
H
OH
H
H
Lá
[32], [186], [207]
37
Genistin (56)
OH
H
Glc
H
H
OH
H
H
Lá
[32], [207]
38
Sophoricosid (57)
OH
H
H
H
H
OGlc
H
H
Lá
[32], [186]
39
Prunetin (58)
OH
H
Me
H
H
H
H
H
Lá
[32], [186], [207]
40
Irilon (59)
OH
41
42
Junipegenin-C (60)
Homotectoridin (61)
Tectorigenin-7-glucosyl-4′O-glucosid (62)
OH
OH
OMe
H
OH
OMe
32
33
43
OCH2-
H
H
OH
H
H
TR
H
Glc
H
OMe
OMe
H
OMe
OH
OMe
OMe
H
H
TR
TR
Glc
H
H
OGlc
H
H
TR
17
18
44
45
46
47
48
49
Tectorigenin-4′-O-glucosyl
(1→6) glucosid (63)
Iristectorigenin B-7-Oβ- glucosyl (1→6)
glucosid
(64)
Germanaism C (65)
5,7,4′-Trihydroxy-6,3′,5′trimethoxyisoflavon (66)
4′,5,6-Trihydroxy-7methoxyisoflavon (67)
Irilin A (68)
OH
OMe
H
H
H
OH
OMe
Glc(1→6)gl
c
H
OMe
OH
OMe
Glc(1→6)gl
c
H
OH
OMe
H
OH
OH
OH
OMe
OGlc
(1→6
)
glc
H
H
TR
OH
H
H
TR
OMe
OMe
OH
H
TR
H
OMe
OH
OMe
H
TR
Me
H
H
H
H
H
TR
[105]
Me
H
H
H
H
OH
TR
[105]
18
[208]
19
1.2.2. Các hợp chất nhóm phenolic
Từ thân rễ và hạt của Xạ can, đã có 20 hợp chất thuộc nhóm phenolic được phân lập
(69 - 88). Cấu trúc của các hợp chất này được trình bày trong bảng 1.4.
Bảng 1.4. Cấu trúc của các hợp chất phenolic phân lập từ Xạ can
S
T
T
1
2
Tên hợp chất
Cấu trúc
Acid phydroxybenzoic
(69)
Apocynin hay
acetovanillon (70)
3
Tectorusid (71)
4
Acid gallic (73)
5
Acid shikimic (72)
6
Belamcandon A
(74)
7
Belamcandon B
(75)
8
Isorhapontigenin
(76)
Bộ
phận
dùng
TLTK
TR
[80],
[210]
TR
[55],
[74],
[80],
[189],
[209]
[97]
TR
[105]
TR
[105]
Hạt
[48]
TR
69
70
71
73
R1
OH
Me
Me
O
H
R2
H
OMe
OMe
OH
R3
H
H
Glc(1→6)glc
H
R4
H
H
H
OH
(74): R1 = OH, R2 = Me
(75): R1 = R2 = H
[124],
[210]
TR
9
Resveratrol (77)
(76): R = OMe
(77): R = H
19
[7],
[97],
[114],
[210]
20
10 Belamphenon (78)
TR
[114]
11 Iriflophenon (79)
TR
[114]
12 Sheganon (80)
TR
[80]
13 Shegansu B (81)
TR
[210]
TR
[114]
Hạt
[152]
Hạt
[152]
14 Belallosid A (82)
15 Belallosid B (83)
16
(82): R = OMe, (83): R = H
Belamcandon C
(84)
R = -(CH2)9CH=CH(CH2)3CH3 (cis)
17
Belamcandon D
(85)
R1 = R2 = -(CH2)9CH=CH(CH2)3CH3 (cis)
21
18 Shegansu C (86)
19
20
TR
[100]
Hạt
[49]
Belamcandaquinon
A (87)
Belamcandaquinon
B (88)
(87): R1 = R3 =
(CH2CH2)8CH=CH(CH2)3CH3, R2 = OMe
(88): R1 = R2 =
(CH2CH2)8CH=CH(CH2)3CH3, R3 = OMe
1.2.3. Các hợp chất nhóm iridal
Từ dịch chiết n-hexan của thân rễ Xạ can, năm 1991 Abe F., Chen R. F. và
Yamauchi T. đã phân lập được 9 hợp chất nhóm iridal. Cấu trúc của các hợp chất này
được xác định là: (+)-(6R,10S,11S,14S,26R)-26-hydroxy-1S-methyliden spiroirid-16-enal
(89), isoiridogermanal (90), belamcandal (91), 28-deacetylbelamcandal (92), 16-Oacetylisoiridogermanal (93) và 3 ester của acid béo của iridal [18].
Năm 1999, Ito H. và cộng sự đã phân lập từ phân đoạn n-hexan và ether của thân rễ
Xạ can 12 hợp chất nhóm iridal triterpenoid gồm: (90), (93), iristectoren B (94), 3-Otetradecanoyl-16-O-acetylisoiridogermanal
acetylisoiridogermanal
(96),
(95),
3-O-tritylisoiridogermanal
3-O-decanoyl-16-O(97),
belachinal
(98),
(6R,10S,11R)-26ξ-hydroxy-(13R)-oxaspiroirid-16-enal (99), anhydrobelachinal (100),
epianhydrobelachinal (101), isoanhydrobelachinal (102) và spiroiridal (103) [67].
22
Năm 2000, Takahashi K. và các cộng sự đã phân lập được 8 hợp chất iridal, trong
đó có 4 hợp chất từ cao chloroform của loài Iris tectorum Maxim. và 6 hợp chất từ cao
methanol của loài Belamcanda chinensis (L.) DC.: (89), (90), (92), (93), (99) và
iridobelamal A (104) [166].
Năm 2011, nhóm nghiên cứu của Song Z. J. đã phân lập được dibelamcandal A
(105) - một dimeric iridal triterpenoid từ thân rễ Xạ can có tác dụng diệt nhuyễn thể
[159].
Cấu trúc của 17 hợp chất iridal (89 - 105) được trình bày trong bảng 1.5.
Bảng 1.5. Cấu trúc của các hợp chất iridal phân lập từ Xạ can
STT
Tên hợp chất
1
(+)-(6R,10S,11S,14S,26R)-26Hydroxy-1Smethylidenespiroirid-16-enal (89)
2
Isoiridogermanal (90)
R1 = R2 = H
3
16-O-Acetylisoiridogermanal (93)
R1 = Ac, R2 = H
4
Belamcandal (28-acetoxy-14,15dihydro-26-hydroxy-l9methylidenespiroirida-l5,17dienal) (91)
R1 = Ac, R2 = H
5
28-Deacetylbelamcandal (92)
R1 = R2 = H
Cấu trúc
23
6
7
8
Iristectoren B (94)
R = CO(CH2)12CH3, R1 = Ac
3-O-Tetradecanoyl-16-Oacetylisoiridogermanal (95),
R = CO(CH2)8CH3, R1 = Ac
3-O-Decanoyl-16-Oacetylisoiridogermanal (96)
R = CPh3, R1 = H
9
3-O-Tritylisoiridogermanal (97)
10
(6R,10S,11R)-26ξ-Hydroxy(13R)-oxaspiroirid-16-enal (99)
11
12
13
Belachinal (98)
R1 = CH3, R2 = CHO, H-13: S
Anhydrobelachinal (100)
R1 = CH3; R2 = CHO, H-13: R
Epianhydrobelachinal (101)
R1 = CHO, R2 = CH3
24
14
Isoanhydrobelachinal (102)
15
Spiroiridal (103)
16
Iridobelamal A (104)
17
Dibelamcandal A (105)
25
1.2.4. Các hợp chất nhóm xanthon
Năm 2009, Li J. và cộng sự đã xác định được 3 xanthonoid từ thân rễ Xạ can bang
phương pháp HPLC-DAD-MS. Các hợp chất này bao gồm: mangiferin (106),
isomangiferin (107) và 7-O-methylmangiferin (108) [97].
Năm 2011, Zhang Y. Y. và cộng sự đã xác định được 5 hợp chất xanthon trong thân
rễ xạ can bang phương pháp HPLC-DAD-ESI-MS là: (106 - 108), neomangiferin
(109) và 7-O-methylisomangiferin (110) [208].
Cấu trúc các hợp chất xanthon (106 - 110) được trình bày trong bảng 1.6.
Bảng 1.6. Cấu trúc của các hợp chất xanthon phân lập từ Xạ can
STT
Tên hợp chất
R1
R2
R3
Bộ phận dùng
TLTK
[97],
1
Mangiferin (106)
Glc
H
H
Thân rễ, lá
[186],
[196],
[208]
2
Neomangiferin (107)
Glc
H
Glc
Thân rễ
[208]
3
Isomangiferin (108)
H
Glc
H
Thân rễ
[97],
Glc
H
Me
Thân rễ
[97], [208]
Glc Me
Thân rễ
[208]
4
5
7-O-methylmangiferin
(109)
7-O-methylisomangiferin
(110)
H
1.2.5. Các hợp chất nhóm sterol
5 hợp chất sterol đã được phân lập từ thân rễ của Xạ can (111 - 115). Cấu trúc của
các hợp chất được trình bày trong bảng 1.7.
