Hóa Học Glucid pdf

HÓA HỌC GLUCID
Ths Lê Xuân Trường
MỤC TIÊU
1. Viết được định nghĩa và phân loại được glucid.
2. Viết được công thức cấu tạo của một số MS quan
trọng
3. Viết được công thức cấu tạo của một số DS quan
trọng
4. Viết được công thức cấu tạo của một số PS quan trọng
1. ĐẠI CƯƠNG:
- Phân bố rộng khắp ở thực vật và động vật
- Nguồn gốc:
Thực vật: CO
2
+ H
2
O hλ  cây, hạt, quả, củ
Động vật: thực vật, protid, lipid  glucid
- Vai trò: đóng vai trò quan trọng trong chuyển hóa các
chất, tham gia cấu trúc tế bào và mô.
Ý nghĩa sinh học:
-
Glucose là đường-huyết  cung cấp năng lượng cơ thể
-
Các đường khác sau khi ăn vào cơ thể  glucose/gan
-
Glucose  glycogen gan,cơ.
-
Rối loạn chuyển hóa  Bệnh ĐTĐ, bệnh galactose-niệu,
bệnh ứ đọng glycogen ởgan…
Phân loại glucid:

- Monosacarid (MS) hay đường đơn: thí dụ triose, tetrose,
pentose, hexose…
- Disacarid (DS) hay đường đôi: thí dụ maltose, lactose,
sacarose…
- Polysacarid (PS) hay đường đa: Oligosacarid, PS
PS thuần: Tinh bột, glycogen, cellulose,inulin…
PS tạp: acid hyaluronic, heparin, chondroitin sulfat…
•
2. ĐƯỜNG ĐƠN (MS):
•
- Định nghĩa: MS là các aldehyd alcol (đường aldose) hoặc
ceton alcol (đường cetose), có công thức tổng quát:
•
Đường aldose Đường cetose
•
n = 0,1,2,…
Xếp loại một số MS quan trọng:

Aldose Cetose
Triose Glycerose Dihyroxyaceton
Tetrose Erythrose Erythrulose
Pentose Ribose Ribulose
Hexose Glucose Fructose
Trong các MS trên thì Glucose là MS quan trọng nhất.

Glucose: là aldehyd alcol, 6C, công thức có thể viết dưới dạng:
- Dạng thẳng:
L-glucose D-glucose
Công thức thẳng của glucose có 3 nhược điểm
- Dạng vòng Tollens (dạng cầu oxy nội phân tử): loại 6 cạnh (vòng

pyran) hoặc 5 cạnh (vòng furan)

pyran
α-D-glycopyranose β-D-glycopyranose
Furan
α-D-glucofuranose β-D-glucofuranose
Ưu điểm: giải thích được 3 nhược điểm của công thức thẳng
- Dạng vòng của Haworth:
- Phân biệt cấu trúc trong không gian 3 chiều, dạng 6 cạnh bền
hơn dạng 5 cạnh, dạng ghế bền hơn dạng thuyền.
-
Các ký hiệu trong phân tử glucose: dạng D và L-glucose, dạng
α và β-glucose, dạng D (+) và D (-) glucose.
Công thức của một số MS quan trọng: Nhóm đường aldose:
Nhóm đường cetose:
Sự khác biệt giữa 3 đường aldose 6C thường gặp:
Sự chuyển đổi qua lại giữa 2 dạng α và β của D-glucose:
-
D-glucose: hay còn gọi là đường huyết, có nhiều trong nước
trái cây, tinh bột, maltose, lactose.
-
D-fructose: có trong nước trái cây, mật ong  glucose ở gan.
-
D-galactose: có trong lactose  glucose ở gan, STH lactose ở
tuyến vú, glucoprotein, glucolipid.
- D-ribose: có trong acid nucleic, coenzym: ATP, NAD, NADP…
Những phản ứng hóa học của MS:
- Phản ứng tạo Osazon: cho tinh thể đặc thù của mỗi MS.
- Phản ứng Oxyhóa: tùy mức độ acid hóa glucose
C

1
= acid gluconic
C
6
= acid glucuronic: có vai trò khử độc, tạo PS tạp…
Định tính
- Định tính, định lượng đường: có 3 phương pháp: PP khử (test
Fehling…), PP tạo dẫn chất furfural (test Molish, Seliwanoff…),
PP enzym đặt hiệu (test glucose oxydase/peroxidase …)
Các dẫn xuất từ MS:
Thí dụ: Deoxyribose, glucosamin, N-acetyl-glucosamin…
3. DISACARID (DS) HAY ĐƯỜNG ĐÔI:
- Maltose: có ở mầm lúa, men bia, kẹo mạch nha, tinh bột; Có
tính khử, không tác dụng với iod; Tạo thành từ sự kết hợp 2
phân tử glucose qua liên kết α-1-4-glucosid.
- Lactose (dạng β):đường sữa, có trong nước tiểu của phụ nữ trước
và sau sinh; Có tính khử, không tác dụng với iod; Tạo thành từ sự
kết hợp giữa phân tử glucose và galactose qua lk β-1-4-glucosid.
- Sacarose (sucrose): đường mía, củ cải đường; Không có
tính khử, không tác dụng với iod; Tạo thành từ sự kết hợp
giữa phân tử glucose và fructose qua lk α-1-β-2-glucosid
4. POLYSACARID (PS) HAY ĐƯỜNG ĐA:
- PS thuần: tinh bột, glycogen, cellulose, inulin, dextrin.
-
PS tạp: acid hyaluronic, chondroitin sulfat, heparin
A. Amylose (lk α-1,4) B.Amylopectin (lk α-1,4 và1,6)
+PS thuần:
- Tinh bột:
A: cấu trúc tổng quát B: cấu trúc nhánh
- Inulin, cellulose, dextrin…

- Glycogen:
+PS tạp: - Chondroitin 4-sulfat