Các hợp chất ecdysteroid và abietane diterpenoid từ loài thông nàng (dacrycarpus imbricatus) thu hái tại tỉnh lâm đồng, việt nam

Tạp chí Hóa học, 2018, 56(3), 285-289

Bài nghiên cứu

DOI: 10.15625/vjc.2018-0020

Các hợp chất ecdysteroid và abietane diterpenoid từ lồi Thơng nàng
(Dacrycarpus imbricatus) thu hái tại tỉnh Lâm Đồng, Việt Nam
Trần Đức Quân1, Đặng Viết Hậu2, Nguyễn Thanh Tâm1,2, Đào Đức Thiện1, Trần Văn Lộc1,
*
Trần Văn Sung1, Lê Quốc Thắng3, Lê Thị Hồng Nhung4, Trịnh Thị Thủy1,2
Viện Hóa học, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam

1

Học viện Khoa học và Công nghệ, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam

2

3

Đại học Sư phạm Huế, Đại học Huế
4

Đại học Cơng nghiệp Hà Nội

Đến Tịa soạn 18-3-2018; Chấp nhận đăng 20-4-2018

Abstract
Using combined column chromatography, two known ecdysteroids, named ponasterone A (1), 20-hydroxyecdysone
(2), abietane diterpenoid 3β-hydroxytotarol (3) beside catechin (5) were isolated from the barks and lambertic acid (4)

from the woods of a vulnerable species Dacrycarpus imbricatus collected in Lam Dong province, Vietnam. Their
structures were determined by IR, HR-ESI-MS, 1D-, 2D-NMR data analysis and comparison with published data.
Keywords. Dacrycarpus imbricatus, 20-hydroxyecdysone, ponasterone A, 3β-hydroxytotarol, lambertic acid.

1. ĐẶT VẤN ĐỀ
Cây Thông nàng hay cịn gọi là Kim giao kết lợp,
Thơng lơng gà, Bạch tùng mạy hương [Dacrycarpus
imbricatus (Blume) de Laub] hoặc Podocarpus
kawaii Hayata. Thơng nàng, một lồi đang bị đe
dọa tuyệt chủng, là cây gỗ cao từ 30-50 m, đường
kính từ 1,2-2 m, tán rậm màu xanh đậm, phân bố
chủ yếu ở Myanmar, Thái Lan, Lào, Campuchia và
Việt Nam.[1] Loài này mới có ít nghiên cứu về thành
phần hóa học.[1,2] Theo công bố gần đây (2017), từ
cành cây thu hái ở Trung Quốc, Yang và cộng sự đã
phân lập được một chất 12,17-cyclo-labdane
diterpenoid mới,[3] trong khi từ cành và lá ngoài các
hợp chất diterpenoid, chúng tôi đã phân lập được
một ecdysteroid là 20-hydroxyecdysone (20HE) và
thử hoạt tính chống tăng sinh tế bào của nó.[4,5] Theo
tra cứu, đến nay chưa có cơng bố nào về thành phần
hóa học từ vỏ và gỗ lồi này. Vì vậy, bài này thơng
báo việc phân lập và xác định cấu trúc của hai
ecdysteroid
là
ponasterone
A
(1),
20hydroxyecdysone (2) và hai abietane diterpen 3βhydroxytotarol (3), acid lambertic (4) và catechin (5)
từ lồi Thơng nàng thu tại Tây Ngun.

2. THỰC NGHIỆM
2.1. Mẫu thực vật
285 Wiley Online Library

Mẫu thực vật được thu hái tại tỉnh Lâm Đồng, Việt
Nam vào tháng 8 năm 2012. Tên cây do TS. Nguyễn
Tiến Hiệp xác định. Tiêu bản (VNMN.
B0000050010) được giữ tại Bảo tàng Thiên nhiên
Việt Nam, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ
Việt Nam (VAST), Hà Nội, Việt Nam.
2.2. Phương pháp và thiết bị
Sắc ký bản mỏng được tiến hành trên bản silica gel
Merck 60F254. Sắc ký cột sử dụng silica gel cỡ hạt
0,04-0,063 mm. Phổ IR được đo ở dạng viên nén
KBr bằng máy Spectrum Two Spectrometers FT-IR
(Perkin Elmer, Mỹ). Phổ cộng hưởng từ hạt nhân
NMR: Bruker Avance 500 MHz, Viện Hóa học,
VAST. Phổ khối HR-ESI–MS: FT MS Orbitrap
Elite Mass Spectrometer (Thermofisher Scientific,
Bremen, Germany), độ phân giải (resolution
30.000), xử lý số liệu bằng phần mềm Xcalibur
software 2.7 SP1, đo tại Viện Sinh hóa Thực vật
Halle/S, CHLB Đức.
2.3. Chiết, tách và phân lập các hợp chất
Vỏ thân cây Thông nàng (D. imbricatus) sau khi sấy
khô, nghiền nhỏ (900 g), được ngâm chiết siêu âm ở
nhiệt độ 40 oC trong etanol 90 % (x4 lần). Quay cất
dung mơi dưới áp suất thấp, nhiệt độ 50-60 oC. Dịch

© 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

Tạp chí Hóa học
nước cịn lại được chiết phân lớp lần lượt với
n-hexan, etyl axetat và n-butanol. Loại dung môi
dưới áp suất giảm thu được các cặn chiết n-hexan
(DIH 1,02 g), etyl axetat (DIE 5,12 g) và n-butanol
(DIB 8,18 g), tương ứng. Cặn DIE (5 g) được phân
tách trên cột silicagel, dung môi rửa giải là CH2Cl2MeOH (98:2 80:20) thu được 25 phân đoạn
(DIE1DIE25). Phân đoạn DIE16 được chạy sắc
ký cột (SKC) silica gel, dung môi rửa giải EtOAcMeOH (100:0 100:2) thu được chất 1 (13 mg) và
chất 5 (18 mg). Phân đoạn DIE22 được chạy sắc ký
lọc gel Sephadex LH-20 (MeOH) và làm sạch bằng
SKC pha đảo RP18 (MeOH-H2O, 1:1) thu được chất
2 (16 mg). Cặn chiết n-hexan (DIH 1,0 g) được phân
tách trên cột silicagel, dung môi rửa giải CH2Cl2MeOH (98:2 90:10) thu được 12 phân đoạn
(DIH1 DIH12). Chất 3 (10 mg) được phân lập từ
phân đoạn DIH3 bằng SKC silicagel, dung môi rửa
giải n-hexan-EtOAc (60:40 50:50).
Gỗ cây Thông nàng (D. imbricatus) sau khi sấy,
nghiền nhỏ (650 g), được ngâm chiết bằng etanol 90
(x4 lần). Bằng cách chiết tương tự như mẫu vỏ thu
được các cặn chiết n-hexan, etyl axetat và n-butanol,
ký hiệu là GH (1,01 g), GE (3,42 g) và GB (0,21 g),
tương ứng. Cặn chiết etyl axetat GDE (3,42 g) được
chạy SKC silicagel, dung môi (n-hexan-CH2Cl2MeOH, 1:4:0,02 1:4:0,1) thu được 12 phân đoạn
(GE1-GE12). Chất 4 được phân lập từ phân đoạn
GE10 bằng SKC silica gel với hệ dung môi n-hexanEtOAc ( 98:2 95:5) và tinh chế lại bằng sắc ký lọc
gel Sephadex LH-20 (MeOH) thu được hợp chất 4 (12
mg).

2.4. Số liệu phổ của các chất
Ponasterone A (1): Dạng vơ định hình, màu
trắng. HR-ESI-MS (ion dương), m/z: 487,3029
[M+Na]+ (C27H44O6Na, tính tốn 487,3036),
465,3209 [M+H]+ (C27H45O6, tính tốn 465,3216),
447,3094 [M+H-H2O]+ (C27H43O5, tính tốn
447,3110), 429,2991 [M+H-2H2O]+ (C27H41O4, tính
tốn 429,3005), 411,2885 (C27H39O3, tính tốn
411,2899). Số liệu phổ 1H-, 13C-NMR (500/125
MHz, CD3OD), xem bảng 1.
20-Hydroxyecdysone (20HE, 2): Tinh thể hình
kim, màu trắng. [α]25D = 58o (MeOH, c 0,5), tonc =
244-246oC (EtOAc-MeOH). HR-ESI-MS (ion
dương), m/z: 503,2972 [M+Na]+ (C27H44O7Na, tính
tốn 503,2985), 481,3151 [M+H]+ (C27H45O7, tính
tốn 481,3165). Số liệu phổ 1H-, 13C-NMR (500/125
MHz, CD3OD), xem bảng 1.
3β-Hydroxytotarol (3): Dạng vơ định hình. ESI-MS
(ion dương), m/z: 303,2 [M+H]+, 285,2 [MH2O+H]+. Số liệu phổ 1H-NMR (500 MHz, CD3OD)

Trịnh Thị Thủy và cộng sự
δH ppm: 6,95 (1H, d, J = 8,5 Hz, H-11), 6,49 (1H, d,
J = 8,5 Hz, H-12), 3,67 (1H, dd, J = 11,0; 4,5 Hz, H3); 3,26 (1H, m, H-15), 2,88 (1H, dd, J = 11,5, 7,0
Hz, H-7a), 2,76 (1H, m, H-7b); 1,33; 1,32 (mỗi tín
hiệu 3H, d, J = 7 Hz, H-15 & H-16); 1,22 (3H, s, H20), 0,949; 0,946 (mỗi tín hiệu 3H, s, H-18 & H-19).
Số liệu phổ 13C-NMR (125 MHz, CD3OD), xem
bảng 2.

Acid lambertic (4): Chất bột màu trắng. [α]25D =
+56o (MeOH, c 0,1), tonc 129-130 oC (CH2Cl2MeOH). Số liệu phổ 1H-NMR (500 MHz, CD3OD), δ

(ppm), J (Hz): 6,77 (1H, s, H-11); 6,66 (1H, s, H-14);
3,21-3,16 (1H, m, H-15); 2,94 (1H, dd, J = 14,1; 6,3
Hz, H-7α); 2,74-2,76 (1H, m, H-7β); 2,26-2,28 (1H, m,
H-6α); 2,01(1H, dd, J = 13, 8 Hz; H-1α); 1,86 (1H, d, J
= 13,4 Hz; H-3α); 1,71-1,73 (1H, m, H-2α); 1,67-1,69
(1H, m, H-1β); 1,62-1,64 (1H, m, H-2β); 1,42 (1H, d, J
= 13,4 Hz; H-5); 1,38 (1H, d, J = 13,4 Hz; H-6β); 1,34
(3H, d, J = 7 Hz, H-16); 1,33 (3H, d, J = 7 Hz, H-17);
1,18 (3H, s, H-20); 1,06 (3H, s, H-18); 1,00 (1H, dd, J
= 13, 4,3 Hz; H-3β). Số liệu phổ 13C-NMR (125
MHz, CD3OD), xem bảng 2.
Catechin (5): Dạng vơ định hình, màu hồng
nhạt; [α]25D = +14o (MeOH, c 0,1). Số liệu phổ 1H-và
13
C-NMR phù hợp với số liệu phổ của catechin.[11]
3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
Chất 1 và 2 được tách ra từ dịch chiết etyl axetat
bằng sắc ký cột silicagel lặp lại từ vỏ thân cây
Thông nàng (D. imbricatus). Phổ IR của chất 1 có
đỉnh hấp thụ rộng, tù ở* 3374 cm-1 đặc trưng cho
sự có mặt của nhóm OH, đỉnh có cường độ mạnh
tại *1644 cm-1 đặc trưng cho nhóm carbonyl ,
không no (>C=O). Công thức phân tử của chất 1
(C27H44O6) được xác định bằng phổ HR-ESI-MS

© 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

www.vjc.wiley-vch.de

286

Bài nghiên cứu
qua pic ion giả phân tử tại m/z 487,3029 [M+Na]+
(C27H44O6Na, tính tốn 487,3036). Phổ 1H-NMR có
hai nhóm metyl doublet có cùng hằng số tương tác
ở δH 0,93 và 0,94 (mỗi tín hiệu 3H, d, J = 6,5 Hz,
Me-26/Me-27), ba methyl singlet ở δH 0,91 (Me18), 0,97 (Me-19), 1,20 (Me-21), một nhóm
olefinic methine ở δH 5,83 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-7)
và ba nhóm oxymethine (δH 3,97; 3,86; 3,35). Phổ
13
C-NMR và DEPT có tín hiệu của 27 carbon
(CH3x5, CH2x8, CHx8, Cqx6). Trong đó có một
nhóm α,β-ketone khơng no (δC 206,40), một nhóm
olefine methine (δC 122,21/δH 5,83) và 3 nhóm
oxymethine (δC 77,96/δH 3,35; δC 68,70/δH 3,86 và
δC 68,51/δH 3,97). Phổ HMBC có tương tác qua hai
hoặc ba liên kết của H-7 (δH 5,83) với C-14, C-5 và
C-9 (δC 85,23; 51,79; 35,10), khẳng định được nối
đôi ở C7=C8. Tương tác của H-2 (δH 3,86) với
C-3; H-3 (δH 3,97) với C-1, C-5, C-2 và H-22 (δH
3,35) với C-20, C-17, C-23, C-21, cho biết có ba
nhóm hydroxyl gắn ở C-2, C-3 và C-22. Tín hiệu
của H-3 (δH 3,97, q) có hằng số tương tác J = 2,0
Hz cho biết proton này ở dạng . Phổ NOESY có
tương tác của H-2 với H-3 chứng tỏ hai proton này
ở cùng một phía, như vậy hai nhóm hydroxy gắn
vào C-2 và C-3 đều có cấu hình  (2 -OH, 3 -OH).
Tương tác của Me-21 với H-17 và Me-18 với H-22
ở phổ NOESY cho thấy nhóm hydroxy gắn vào C20 có cấu hình  (20-OH) cịn nhóm hydroxy gắn

vào C-22 có cấu hình . Qua phân tích phổ và so
sánh với số liệu phổ của ponasterone A ở từng vị trí
tương ứng trong tài liệu,[6] xác định được chất 1
chính là ponasterone A.
Phổ HR-ESI-MS của chất 2 có pic ion ở m/z
503,2972 [M+Na]+
(C27H44NaO7, tính tốn
503,2985) và m/z 481,3151 [M+H]+ (C27H45O7, tính
tốn 481,3165), cho phép xác định được cơng thức
phân tử là C27H44O7, và có hơn một nguyên tử oxi
so với 1. Khi so sánh phổ 1H-NMR của 2 với 1 ta
thấy hai chất khá giống nhau, chỉ khác là chất 2 có
hai methyl singlet ở δH 1,220 & 1,224 (Me-26, Me27) thay vì hai methyl doublet ở 1 và có sự thay đổi
một số tín hiệu gần kề C-25. Kết hợp phổ 1H-NMR
và công thức phân tử gợi ý cho biết chất này có thêm
một nhóm hydroxy gắn vào C-25. Kết luận này được
khẳng định thêm qua một số píc ion cơ bản ở m/z
371,2204 ([M−2H2O-C(CH3)3OH+H]+, C23H31O4
tính tốn 371,2222), m/z 445,2938 ([M−2H2O +
H]+, C27H41O5 tính tốn 445,2954), cho thấy chất này
là dẫn xuất hydroxy của ecdysone.[7] Điều này được
khẳng định thêm qua tín hiệu cacbon ở δC 71,28 (C25) ở phổ 13C-NMR và tương tác của Me-26/Me-27
với C-24 và C-5. Kết hợp số liệu phổ MS, NMR và

Các hợp chất ecdysteroid và abietane...
so sánh với phổ của chất 1, và 2 được xác định là
20-hydroxyecdysone (bảng 1).[6,7] Hai chất 1 và 2
thuộc lớp chất phytoecdysteroid, là hormon thực vật,
lần đầu tiên được phân lập từ chi Dacrycarpus.[5,7]
Kết quả thử hoạt tính của chúng tơi cho thấy chất 2

có khả năng chống tăng sinh tế bào ung thư tủy
xương cấp (ALM).[5]
Phổ khối ESI-MS của chất 3 có pic ion ở m/z
303,2 [M+H]+ và 285,2 [M-H2O+H]+, kết hợp với số
liệu phổ 13C-, DEPT NMR đã xác định được công
thức phân tử của chất này là C20H30O2. Phổ 13C-NMR
và DEPT có tín hiệu của 20 cacbon (5×CH3, 4×CH2,
5×CH và 6×Cq). Phổ 1H-NMR có hai doublet ở δH
6,95 (1H, d, J = 8,5 Hz, H-11), 6,49 (1H, d, J = 8,5
Hz, H-12), cho thấy hai proton này ở vị trí ortho.
Ngồi ra phổ 1H-NMR cịn có ba methyl singlet ở
δH 1,22; 0,949; 0,946 (mỗi tín hiệu 3H, s) và các
proton aliphatic ở δH 1,2-1,9 ppm. Chất 3 có một
vịng thơm được xác nhận qua tín hiệu ở phía trường
thấp của 6 cacbon: δC 155,10 (C-13); δC 130,0 (C14), hai nhóm methine δC 123,69 (C-11)/δH 6,95; δC
114,74 (C-12)/δH 6,49. Hai tín hiệu methyl doublet ở
δH 1,33 và 1,32 (mỗi tín hiệu 3H, d, J = 7,0 Hz, Me16/Me-17) và một methine proton ở δH 3,26 (1H, m,
H-15), cho thấy có một nhóm isopropyl gắn vào
vịng benzene. Phổ HMBC có tương tác giữa Me16/Me-17 với C-14 và H-11 với C-13 cho biết nhóm
isopropyl gắn ở C-14 và nhóm hydroxyl ở C-13. Tín
hiệu của H-3 ở δH 3,67 (1H, dd, J = 11,0; 4,5 Hz)/δC
79,15 (C-3) cho thấy nhóm hydroxy ở dạng β. Từ
các số liệu phổ như đã phân tích ở trên và so sánh
với tài liệu,[8] cấu trúc của chất 3 được xác định là
3β-hydroxytotarol.[8,9] Ngồi ra từ vỏ Thơng nàng
cịn phân lập được chất 5, số liệu phổ phù hợp với
phổ của catechin (5).[11]
Chất 4 được phân lập dưới dạng chất rắn màu
trắng từ cao chiết etyl axetat của gỗ lồi D.
imbricatus. Phổ 13C-NMR và DEPT cho thấy chất

này có 20 cacbon (4×CH3, 5×CH2, 4×CH và 7×Cq),
trong dó có một nhóm cacbonyl ở δC 181,64. Phía
trường thấp có cụm tín hiệu của 6 carbon ở δC 153,39
(C-12); 147,37 (C-9); 133,61 (C-8); 127,30 (C-14);
127,17 (C-13) và 112,58 (C-11), cho biết đây là một
diterpenoid khung abietane. Phổ 1H-NMR có hai
singlet của hai proton ở δH 6,77 và 6,66 (s, H-14 và
H-11) cho thấy vịng thơm có nhóm thế ở C-12 và C13. Cụm tín hiệu của hai metyl doublet (δH 1,59, 1,60)
và multiplet (δH 3,19, H-15) cho thấy có nhóm
isopropyl gắn với vòng benzene. Số liệu phổ NMR
của 4 phù hợp với số liệu phổ của acid lambertic ở
từng vị trí tương ứng,[10] như vậy cấu trúc của chất 4
được xác định chính là axit lambertic [10].

© 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

www.vjc.wiley-vch.de

287


Tạp chí Hóa học

Trịnh Thị Thủy và cộng sự

Bảng 1: Số liệu phổ 1H-, 13C-NMR* của chất 1, 2 và chất tham khảo (500/125 MHz, CD3OD)
1

2

C

C

H, J Hz

1

37,37

1,81 dd (13,5; 4,5), H-1
1,43 d (13,0), H-1

2

68,70

3

C , 20HE

C

H, J Hz

37,36

37,37

1,80* m, 1,45 m

3,86 dt (11,5; 4,0), H-2

68,70

68,68

3,86 dt (12,5, 3,5)

68,51

3,97 br d (2), H-3

68,52

68,50

3,97 br d (1,5)

4

32,86

1,73; 1,74* m

32,86

32,82

1,75* m; 1,70* m

5

51,79

2,41 d (12)

51,79

51,76

2,39 d (12,5)

6

206,40

-

206,45

206,41

-

7

122,14

5,83 d (2)

122,13

122,12

5,83 d (2)

8

167,95

-

167,97

167,94

-

9

35,10

3,17 ddd (11,5; 8,5; 5)

35,09

35,08

3,18 ddd (11,5; 8,2; 4,5)

10

39,26

-

39,26

39,25

-

#

[7]

a*

11

21,51

1,70* m
1,81 1H, dd (13,5; 4,5)

21,50

21,49

1,76* m; 1,80* m

12

32,52

2,14 dt (13,2; 13,2; 5,0), H-12
1,89 ddd (13,0; 3,0; 2,0), H-12

32,51

32,50b

2,14 dt (13,2; 13,0; 3,0),
H-12
1,90 ddd (12,5; 3,0; 2,5),
H-12

13
14

49,62**
85,23

-

49,0
85,23

49,49**

85,21

-

15

31,75

31,78

31,77b

2,01* m; 1,55* m

16

21,50

2,00* m
1,59* m
1,99* m; 1,70* m

21,50

21,49a*

1,99* m; 1,78* m

17
18

50,47
18,32

2,40* t (8,5)
0,91 s

50,53
18,05

50,51
18,04

2,42* t (8,2)
0,91 s

19

24,40

0,97 s

24,40

24,41

0,99 s

c

20

77,85

-

77,90

77,89

-

21
22

20,99
77,96

1,20 s
3,35 dd (11,0; 2,0)

21,05
78,42

21,06
78,39c

1,21 s
3,36* m

23

37,65

1,49* m; 1,23 * m

27,34

27,33

1,68* m, 1,30* m

24

30,47

1,49* m; 1,21* m

42,40

42,37

1,79* m
1,45 dd (12,5; 12,0; 4)

25
26

29,21
22,75

1,60* m
0,94d d (6,5)

71,29
29,70

71,28
29,69

1,220 s

27

23,40

0,93d d (6,5)

28,95

28,99

1,224 s

*

Tín hiệu phổ được gán qua dữ liệu phổ HSQC; **Tín hiệu bị che chắn bởi tín hiệu CD3OD (δH 49), a-cTín hiệu cùng ký
hiệu có thể trao đổi trong cột; #C của 20-hydroxyecdysone (20HE), đo trong CD3OD.[7]

4. KẾT LUẬN

Bằng phương pháp sắc ký cột lặp lại đã phân lập

được hai ecdysteroid là ponasterone A, 20hydroxyecdysone, một abietane diterpen 3βhydroxytotarol, catechin từ vỏ và acid lambertic từ

© 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

www.vjc.wiley-vch.de

288


Bài nghiên cứu

Các hợp chất ecdysteroid và abietane...

gỗ lồi Thơng nàng (Dacrycarpus imbricatus) thu tại

tỉnh Lâm Đồng.

Bảng 2: Số liệu phổ 13C-NMR của hợp chất 3, 4 và chất tham khảo (125 MHz, CD3OD, C ppm)
C

C# 3βhydroxytotarol

3

[8]

C## acid

4

lambertic [10]

C# 3βC

hydroxytotarol

C ## acid
3

[8]

lambertic

4

[10]

1

39,89

40,91

39,2

38,83

11

123,78

123,69*

112,9

112,58

2

28,96

20,64

21,5

21,20

12

115,26

114,74

153,7

153,39

3

79,58

79,15

32,8

32,49

13

155,32*

155,10*

127,5

127,17

4

38,56

34,07

45,2

44,87

14

132,07

132,09*

127,6

127,30

5

50,93

50,64

54,8

54,41

15

30,29

30,01

29,6

29,29

6

20,43

20,40*

41,3

40,91

16

20,43

20,56

23,5

23,16

7

30,29

29,41

23,0

22,63

17

20,56

20,71

23,4

23,12

8

132,07

131,69

133,9

133,61

18

16,08

16,22

28,0

27,73

9

142,29

142,63

147,7

147,37

19

28,76

28,68

182,0

181,64

10

39,87

40,01

39,8

39,45

20

25,61

24,97

24,0

23,69

C # của 3β-hydroxytotarol đo trong CD3OD;[8]

C của acid lambertic đo trong CDCl3[10]

##

Lời cám ơn. Cơng trình được hồn thành với sự tài
trợ kinh phí của đề tài cấp cơ sở Viện Hóa học (mã
số VHH.2018.2.02). Cám ơn PGS. Đinh Thị Phòng,
TS. Nguyễn Tiến Hiệp Bảo tàng Thiên nhiên Việt
Nam đã cung cấp, xác định mẫu thực vật; TS.
Juergen Schmidt Viện Sinh hóa Thực vật Halle,
CHLB Đức về việc đo phổ khối HR-ESI-MS, Th.S.
Đặng Vũ Lương về việc đo phổ NMR.
TÀI LIỆU THAM KHẢO
1.

2.

3.

4.

Virinder SP, Amitabh J, Kirpal SB, Poonam T,
Sanjay KS, Ajay K, et al. Review Article Number
138: Constituents of the yew trees, Phytochemistry,
1999, 50(8), 1267-1304.
Ning L, Qi D, Lu H, Yingjuan S, Ting W. Isolation
and
characterization
of
ten
polymorphic
microsatellite
loci
for
a
vulnerable
species Dacrycarpus imbricatus (Podocarpaceae) in
China. Biochem Syst Ecol., 2014, 54, 83-87.
Yang Z, Wang Q, Peng W, Zhan R, Chen Y. A new
12,17-cyclo-labdane diterpenoid from the twigs of
Dacrycarpus imbricatus. Nat Prod Res. online.
(201
7).
Thuy TT, Hau DV, Tam NT, Anh NTH, Quan TD,
Thien DD, Nhung LTH, Tinh BX, Tuan NL, Loc TV,

Sung TV. Terpenoids from Dacrycarpus imbricatus,
Vietnam Journal of Chemistry, 2017, 55(6), 734-737.
5. Thuy TT, Tam NT, Anh NTH, Hau DV, Phong DT,

Thang LQ, Adorisio S, Sung TV, Delfino DV. 20Hydroxyecdysone from Dacrycarpus imbricatus bark
inhibits the proliferation of acute myeloid leukemia
cells, Asian Pac J Trop Med., 2017, 10(2), 157-159.
6. Karel V, Miloš B, Juraj H, Jitka K. Ecdysteroid
constituents of the mushroom Tapinella panuoides,
Phytochemistry, 1998, 49(7), 2109-2114.
7. Girault JP, Lafont R. The complete 1H-NMR
assignment of ecdysone and 20-hydroxyecdysone, J
Insect Physiology, 1988, 34(7), 701-706.
8. Bai-Ping Ying, Isao Kubo. Complete 1H and 13CNMR assignments of totarol and its derivatives,
Phytochemistry, 1991, 30(6), 1951-1955.
9. Dang Viet Hau, Nguyen Thanh Tam, Tran Duc Quan,
Dao Duc Thien, Bui Xuan Tinh, Le Thi Hong
Nhung, Tran Van Loc, Tran Van Sung, Trinh Thi
Thuy. Diterpenoids from Fokienia hodginsii, Vietnam
Journal of Chemistry, 2017, 55(5), 557-560.
10. Cambie R. C., Cox R. E., Croft K. D., Sidwell D.
Phenolic diterpenoids of some Podocarps.
Phytochemistry, 1983, 22, 1163-1166.
11. Trinh Thi Thuy, Pham Thi Ninh, Nguyen Huy Cuong,
Tran Van Sung. Catechin và epicatechin Celastrus
paniculatus Willd., Journal of Materia MedicaHanoi, 2008, 13(3), 108-110.

Liên hệ: Trịnh Thị Thủy
Viện Hóa học, Viện Hàn lâm Khoa học và Cơng nghệ Việt Nam
Số 18 Hồng Quốc Việt, Nghĩa Đô, Cầu Giấy, Hà Nội, Việt Nam
E-mail: ; Điện thoại: +84- 2432121149; + 84- 978987562.

© 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

www.vjc.wiley-vch.de

289