Chương 10: Axit

Chương X : HÓA HỌC CÁC HỢP CHẤT CÓ NHÓM
CACBOXYL
I. Cấu tạo, phân loại.
AXIT CACBOXYLIC R(COOH)X
Phân loại.
- AXIT CACBOXYLIC đơn chức RCOOH
- AXIT CACBOXYLIC đa chức R(COOH)X (x>1)


II. DANH PHÁP
1. Axit monocacboxylic mạch hở: Axit + tên nhánh kèm vị trí + hidro nền (tính
cả C của COOH) + oic
2. Axit dicacboxylic mạch hở : Axit + tên nhánh kèm vị trí + hidro nền (tính cả C
của COOH) + (kèm vị trí 2 nhóm COOH) + dioic
3. Axit polycacboxylic mạch hở có CHỨA hơn 2 nhóm -COOH và Axit
polycacboxylic mạch vòng: Axit + tên nhánh kèm vị trí + hidro nền (ko tính C
của COOH) + (kèm vị trí các nhóm COOH) + cacboxylic (dicacboxylic,
tricacboxylic, …)
4. Tên thường:
HCOOH: axit fomic; CH3COOH: axit axetic; C6H5COOH: axit benzoic; …
5. Các nhóm axyl: RCOO-

 Axit …-oic → …-oyl; VD: axit ethanoic CH3COO-: ethanoyl
 Axit …-ic → …-yl
 Axit …-cacboxylic → …-cacbonyl




II. TCVL

II. TCHH của NHĨM CACBOXYL

1. Tính axit
Ngun tử H trong nhóm –COOH linh động hơn trong
rượu và phênol  thể hiện tính axit.
 Tính axit càng giảm khi R càng lớn.


II. TCHH của NHÓM CACBOXYL
2.
3.
4.
5.
6.
7.

Tác dụng với bazơ, oxit bazơ, muối, kim loại (trước H).
Tác dụng với rượu (Phản ứng este hóa).
Phản ứng thế H ở C (Do gốc R no).
Phản ứng tạo thành clorua acid (axyl clorua)
Phản ứng khử RCOOH (1. LiAlH4, 2. H3O+) → RCH2OH
Phản ứng Đecacboxyl hóa






RCOOH, to → RCH3;

HOOC-R-COOH, 140-200oC → R-COOH;
R-COOH, xt: ThO2, MnO2, to → RCOR;
(RCOO)2Ca, to → RCOR + CaCO3;
R-COONa + NaOH (CaO, to) → RH + Na2CO3


II. TCHH của NHÓM CACBOXYL
2. Tác dụng với bazơ, oxit bazơ, muối, kim loại (trước H).
3. Tác dụng với rượu ( Phản ứng este hóa).

R C OH

HOR

'

H2SO4dac

R C OR'

O

H 2O

O

4. Phản ứng thế H ở C ( Do gốc R no ).


R CH2 COOH

Cl2

askt


R CH COOH
Cl

HCl


II. TCHH của NHÓM CACBOXYL
2.
3.
4.
5.

Tác dụng với bazơ, oxit bazơ, muối, kim loại (trước H).
Tác dụng với rượu (Phản ứng este hóa).
Phản ứng thế H ở C (Do gốc R no).
Phản ứng tạo thành clorua acid (axyl clorua)
R-COOH + SOCl2 → RCOCl + SO2 + HCl
R-COOH + PCl5 → RCOCl + POCl3 + HCl


II. TCHH của NHÓM CACBOXYL
2.
3.
4.

5.
6.

Tác dụng với bazơ, oxit bazơ, muối, kim loại (trước H).
Tác dụng với rượu (Phản ứng este hóa).
Phản ứng thế H ở C (Do gốc R no).
Phản ứng tạo thành clorua acid (axyl clorua)
Phản ứng khử


II. TCHH của NHĨM CACBOXYL
7. Phản ứng Đecacboxyl hóa






RCOOH, to → RCH3;
HOOC-R-COOH, 140-200oC → R-COOH;
R-COOH, xt: ThO2, MnO2, to → RCOR;
(RCOO)2Ca, to → RCOR + CaCO3;
R-COONa + NaOH (CaO, to) → RH + Na2CO3


III. ĐIỀU CHẾ ACID CACBOXYLIC.
 Oxi hoá anđêhit. ( Chỉ những andehit ko có H : C6H5CH = O,
HCH = O, (CH3)3C = O, .. )
 Chuyển hóa dẫn xuất Hal qua Nitrin.
 Chuyển hóa dẫn xuất Hal qua hợp chất cơ magie.

III. ĐIỀU CHẾ ACID CACBOXYLIC.
HCH O
KCN
R X
- KX
R X

Mg
ete

HCH O

HOH

R C N
R MgX

H3O+
- NH4
CO2

HCOOH

CH3OH

R COOH

R COOMgX

H3O+
- MgX(OH)

RCOOH