HỢP CHẤT CACBONYL ( HOÁ HỌC HỮU CƠ )

CHƯƠNG IX:

ANĐEHIT – XE TON
• Hợp chất cacbonyl: là hợp chất chứa
nhóm

C

O

• Anđehit, xeton là Hợp chất cacbonyl.


CHƯƠNG IX:

ANĐEHIT – XE TON
• Hợp chất monocacbonyl.
• Hợp chất đicacbonyl và policacbonyl.
• Hợp chất cacbonyl no.

• Hợp chất cacbonyl khơng no.
• Hợp chất cacbonyl thơm.


CHƯƠNG IX: ANĐEHIT – XE TON
(Hợp chất monocacbonyl)
I. Danh pháp.
A. ANĐEHIT.

1. Tên thay thế.
•

monoanđehít mạch hở.

Tên HIĐROCACBON tương ứng + al
•

anđehít có nhóm –CHO đính trực tiếp vào
vịng.

Tên vịng + cacbanđehit


CHƯƠNG IX: ANĐEHIT – XE TON

1. Tên thay thế.

(1) HCH=O

(2) CH3CH2CH=O (3) CH32CHCH2CHCH=O
CH3

(4) CH3CH=CCH2CHCH2CH=O

(5) CH C

CH3 CH3
CH=O

CH=O

C 2H 5
CHCH2CH=O
C 2H 5

CH=O

CH3
C 2H 5

C 2H 5
(6)

(7) CH
3

C 2H 5
(8)

CH=O
(9)


Tên thường:
xuất phát từ tên thường của acid tương
ứng.
Tên acid
Acid …… ic
HCOOH
Acid fomic

Tên anđehit tương ứng
… anđehit

Anđehit …ic

HCHO

?

CH3COOH

?
CH3CHO

?
CH3CH2COOH

?

Acid propionic

?

?
CH3CH2CHO
?


Tên thường:
xuất phát từ tên thường của acid tương ứng.

Tên acid
Acid …… ic
C6H5COOH
Acid benzoic

Tên anđehit tương ứng
… anđehit Anđehit …ic
C6H5CHO

?

?

CH2=CHCOOH

CH2=CHCHO

Acid acrilic
CH3CH2CH2CH2COOH

?
?
CH3CH2CH2CH2CHO

Acid valeric

?

?

CHƯƠNG IX: ANĐEHIT – XE TON
(Hợp chất monocacbonyl)
I.

Danh pháp.

B. XETON.
1. Tên thay thế.

Tên HIĐROCACBON tương ứng + on
2. Tên loại chức.

R-CO-R’: tên R, R’ + xeton
3. Tên thường.
CH3COCH3: axeton C6H5COCH3: axetophenol, …


B. XETON.
(1) CH3COCH3 (2) C2H5COCH3 (3) C6H5COCH3
(4) CH3CHCH2CHCH2CH2COC2H5
CH3

O

C2H5

(5) CH3CH=CCH2COCH3
CH3

(6)
CH3


III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
1. Phản ứng cộng nucleophin.
2. Phản ứng thế nguyên tử O của
nhóm cacbonyl.
3. Các phản ứng khử và oxi hóa.
4. Các phản ứng ở gốc Hiđrocacbon.


1. Phản ứng cộng nucleophin.
R
'

R


C


O


Y


Z

OY

R
R'

C

Z

 
Y Z : H OH, H OR, H CN, H SO3Na, BrMg R, ...


I. Phản ứng cộng nucleophin.
a. Cộng nước.

R
'

R


C


O


Y


Z

OY

R
'

R

C

Z


I. Phản ứng cộng nucleophin.
a. Cộng nước.

R 
C
R


O


H


OH

K

OH

R
R

C

OH

Khơng
(khô
ng bền
bề
n)


I. Phản ứng cộng nucleophin.
b. Cộng ancol.

R
'

R


C


O


Y


Z

OY

R
'

R

C

Z


I. Phản ứng cộng nucleophin.
b. Cộng Ancol tạo thành hemiaxetal và
axetal.
b1. Cộng Ancol tạo thành hemiaxetal.

CH3

 
CH O

 
H O C2H5

OH
CH3 CH
(78%)

OC2H5


I. Phản ứng cộng nucleophin.
b. Cộng Ancol tạo thành hemiaxetal và
axetal.
b2. Cộng Ancol tạo thành axetal.
(có ích trong việc bảo vệ nhóm chức
cho anđehit và xeton)

CH3

 
CH O

 
2 H O C2H5

OC2H5

CH3 CH
OC2H5

Acetal

H2O


phương trình phản ứng:

CH3

 
CH O

HO CH2
HO CH2

O CH2
H2O

CH3 CH
O CH2
Acetal vong
vòng
Acetal


I. Phản ứng cộng nucleophin.
c. Cộng natri hiđrosunfit tạo thành hợp chất cộng
bisunfit.
OH
OH

R CH=O + S ONa
R CH
SO3Na
O
+
-

SO2

-

HCl
NaCl

-

H2O

Ứng dụng: dùng để tách anđehit ra khỏi
hổn hợp với các chất khác


I. Phản ứng cộng nucleophin.
d. Cộng hiđro xianua thành xianohiđrin.
OH
R

CH=O

+

HCN

R

CH
CN

OH
R

CHCOOH

+
-

H2O, H+
NH4+

Ứng dụng: dùng để tổng hợp acid α–hi
đroxicacboxilic và acid không no.


I. Phản ứng cộng nucleophin.
e. Cộng hợp chất cơ magie rồi thủy phân cho ancol.


 RCHO PỨ cộng với cơ magie.
R

R
R1

MgX

H

C O MgX
H

R
R1

R1

C O

C O MgX

H2O,H+

R
R1

H

C O H

MgX(OH)

H

CH3CHCH2 MgBr

+
+

HCHO

?

HCl

?

CH3
CH3CH2MgBr

+

CH3CHO

+

?

H2O/H+

?

 R2COR3 PỨ cộng với cơ magie.
R2

R2
R1

MgX

R3

C

C

C

O MgX

R3

R2
R1

R1

O

H2O,H+

O MgX

R2
R1

R3

C

O

H

MgX(OH)

R3

CH3CHCH2 MgBr

+

+

C2H5COCH3

?

HCl

CH3

CH3CH2MgBr

+

CH3COC2H5

+

?

H2O/H+

?

?


2. Phản ứng thế nguyên tử O của
nhóm cacbonyl.
Thực chất của phản ứng này là sự nối
tiếp 2 phản ứng:
- phản ứng cộng nucleophin vào
nhóm cacbonyl
- Và phản ứng tách nước.
a. Phản ứng tạo liên kết C-C.
b. Phản ứng tạo liên kết C-N.


2. Phản ứng thế nguyên tử O của
nhóm cacbonyl.

a. Phản ứng tạo liên kết C-C.
C

O H

C
H

xt
Cộng
cộng

C C

xt
tá
ch nướ
c
Tách
nước

OH H

Hợp
phần
metylen
hợ
p phầ
n metylen

Điều kiện phản ứng: ?
- Xúc tác: H(+) hoặc OH(-).
- Anđehit hoặc xeton đơn giản.
- Hợp phần metylen ở bên cạnh một nhóm hút e.

C C


2. Phản ứng thế nguyên tử O của
nhóm cacbonyl.
a. Phản ứng tạo liên kết C-C.
C

O H

C
H

xt
Cộng
cộng

C C

xt
tá
ch nướ
c
Tách
nước

OH H

Hợp
phần
metylen
hợ
p phầ
n metylen

Hãy viết phương trình phản ứng sau:

 
CH3CH O

H CH2CH O

C C


phương trình phản ứng:
OH  
CH3CH O

Anđol hoá
H CH2CH O

Andol hóa

CH3

CH CH2
OH

CH O

(Anđol)
Andol

H(+) - H2O
H +/ - H2O CH CH CH CH O
2
Croton
Croton hóa
hoá
Crotonandehit
(Crotonanđehit)