Chuyên đề axit cacboxylic (lý thuyết - trắc nghiệm)

chuyªn ®Ò
vÒ axit cacboxylic
Lêi nãi ®Çu
Qua quá trình học tập chúng tôi đã tham khảo rất nhiều loại sách của nhiều tác
giả nh: Ngô Ngọc An, Đặng Văn Thành, Nguyễn Tấn Trung, Nguyễn Duy ái, Trần
Quốc Sơn,
Chúng tôi đã đúc rút đợc một số vấn đề tâm đắc về axit cacboxylic, chuyên đề
sau đây sẽ trình bày những hiểu biết của chúng tôi về axit cacboxylic.
Chuyên đề gồm hai phần chính là:
Phần I: Lí thuyết
Phần II: Một số bài tập mẫu
Mặc dù có nhiều cố gắng tuy nhiên chuyên đề này đợc thực hiện trong điều
kiện tơng đối gấp rút và khả năng của những ngời viết còn hạn chế nên không thể nào
tránh khỏi những thiếu sót, chúng tôi mong nhận đợc tất cả mọi ý kiến đóng góp, phê
bình xây dựng từ phía các bạn học và các thầy cô giáo để chuyên đề ngày càng đợc
hoàn thiện hơn.

A/ Lí thuyết
Công thức tổng quát chung nhất: R(COOH)
a
Trong đó: R có thể là gốc hiđrocacbon no, không no (chúa nối đôi hoặc nối ba),
aren, hay đơn giản nhất là hiđro.
I/ Định nghĩa, phân loại, danh pháp.
1/ Định nghĩa
Axit Cacboxylic là hợp chất hữu cơ chứa một hay nhiều nhóm cacboxyl liên kết
với cacbon ( hoặc hiđro) trong phân tử.
Nhóm chức :
VD: HCOOH
CH
3
COOH

C
6
H
5
COOH
2/ Phân loại
a/ Axit no, đơn chức, mạch hở:
Là trong phân tử có gốc ankyl hoặc nguyên tử hiđro liên kết với một nhóm
- COOH.
Công thức tổng quát: C
n
H
2n+1
COOH (n

1) hay RCOOH hoặc C
m
H
2m
O
2
(m

1)
Ví dụ: HCOOH
CH
3
COOH
b/ Axit không no, đơn chức, mạch hở:
Là trong phân tử có gốc hiđrocacbon không no liên kết với một nhóm - COOH.

Ví dụ: CH
2
= CH - COOH
CH

C - COOH
c/Axit thơm, đơn chất:
Là trong phân tử có gốc hiđrocacbon thơm liên kết với một nhóm - COOH.
Ví dụ:

C
6
H
5
COOH CH
3
C
6
H
4
COOH
d/ Axit đa chức:
Là trong phân tử có hai hay nhiều nhóm - COOH ( có thế là axit no đa chức, axit
không no đa chức hay axit thơm đa chức).
Ví dụ: HOOC - [CH
2
]
4
- COOH
HOOC - CH

2
- COOH
3/ Danh pháp
a/ Tên thông thờng: không có quy tắc mà phải học thuộc ( xuất phát từ nguồn
gốc của axit).
Một số tên thông thờng của các axit thờng gặp đợc trình bày trong bảng sau:
Công thức Tên thông thờng Tên thay thế
H - COOH Axit focmic Axit metanoic
CH
3
- COOH Axit axetic Axit etanoic
CH
3
CH
2
- COOH Axit propionic Axit propanoic
(CH
3
)
2
CH - COOH Axit isobutiric Axxit 2- metyl propanoic
CH
3
(CH
2
)
3
- COOH Axit valeric axit pentanoic
CH
2

= CH - COOH Axit acrylic Axit propenoic
CH
2
= C(CH
3
) - COOH
Axit metacrylic Axit 2- metyl propenoic
C
6
H
5
- COOH Axit benzoic Axit benzoic
- Một số axit đa chức:
Công thức số Cacbon Tên quốc tế Tên thông thờng
HOOC - COOH 2 Axit etanđioic Axit oxalic
HOOC - CH
2
- COOH 3 Axit propanđioic Axit malonic
HOOC - (CH
2
)
2
- COOH 4 Axit butanđioic Axit succinic
HOOC - (CH
2
)
3
- COOH 5 Axit pentanđioic Axit glutaric
b/ Tên thay thế:
- Cách 1:

+Mạch thẳng:

Tên axit = Axit + Tên ankan
(gồm cả nguyên tử cacbon của nhóm - COOH)
Ví dụ: HCOOH : axit metanoic
CH
3
- COOH : axit etanoic
C
2
H
5
- COOH: axit propanoic
+Mạch nhánh: Đọc tên mạch nhánh phải theo các bớc:
B ớc 1 : chọn mạch chính là mạch cacbon dài nhất bắt đầu từ nhóm - COOH.
B ớc 2 : Đánh số 1 tại nhóm - COOH
B ớc 3 : đọc tên theo thứ tự:
Axit - vị trí nhánh -tên nhánh - tên ankan mạch chính+ oic
(gồm cả nguyên tử cacbon của nhóm - COOH)
Ví dụ:

Axit 2 - metyl propanoic Axit 3,4đimetyl pentanoic
- Cách 2:
B ớc 1 : chọn mạch chính là mạch cacbon dài nhất chứa nhóm - COOH.
B ớc 2 : đọc tên theo thứ tự:
Axit+tên của hiđrocacbon tơng ứng+cacboxylic
(không tính nguyên tử cacbon của nhóm - COOH )
Chú ý: nếu là axit đa chức thì cho thêm -đi, - tri tùy theo số lợng nhóm chức trớc
- cacboxylic.
Ví dụ: C

2
H
5
- COOH Axit etan cacboxylic
HOOC - (CH
2
)
3
- COOH Axit propan 1,3 đicacboxylic
II/ Đặc điểm cấu tạo


hệ liên hợp

-p
+ Nhóm - COOH trong phân tử axit cacboxylic là tổ hợp của nhóm cacboxyl
(C = O) và nhóm hiđroxyl (- OH); Do đó có tên gọi là cacboxyl.
+ Liên kết O - H trong axit phân cực hơn liên kết O - H trong ancol. Do đó,
nguyên tử Hiđro của nhóm - COOH linh động hơn nguyên tử Hiđro của nhóm - OH
trong phân tử ancol.
+ Liên kết C - OH của nhóm - COOH phân cực mạnh hơn liên kết C - OH
trong ancol và phenol nên nhóm - OH của axit cũng có thể bị thay thế.
III/ Tính chất vật lí
1/ Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy
Khác với anđehit (không tạo liên kết hiđro giữa các phân tử, chất đầu dãy là chất
khí) và tơng tự ancol (có liên kết hiđro, chất đầu dãy là lỏng), axit cacboxylic là
những chất lỏng hoặc rắn ở nhiệt độ thờng, vì có liên kết hiđro giữa hai phân tử (tạo
nên "đime" vòng) hoặc giữa nhiều phân tử (tạo nên "polime").
Ví dụ:

Đime (ở trạng thái hơi)
Polime (ở trạng thái lỏng)
Liên kết hiđro ở axit cacboxylic còn bền hơn ở ancol, cho nên nhiệt độ sôi
cũng cao hơn.
Ví dụ:
Biểu đồ so sánh nhiệt độ sôi của : Axit ankanoic (a)
Ankanal (b)
Ankan (c)
Trong khi nhiệt độ sôi của axit monocacboxylic no mạch không nhánh tăng dần
theo số lợng nguyên tử Cacbon, thì nhiệt độ nóng chảy của chúng lại tăng một cách
luân phiên theo "đờng răng ca", tức là mỗi đồng đẳng với số nguyên tử cacbon chẵn
nóng chảy ở nhiệt độ cao hơn hai đồng đẳng với số cacbon lẻ ở hai bên. Sự luân phiên
nh thế là do sự khác nhau về cấu trúc tinh thể của axit.
Ví dụ:
Biểu đồ trên thể hiện sự biến thiên nhiệt độ nóng chảy trong dãy axit ankanoic
và so sánh axit no và axit không no.
Axit monocacboxylic không no với cấu hình cis nóng chảy ở nhiệt độ thấp hơn
axit no tơng ứng. Số nối đôi càng tăng, nhiệt độ nóng chảy càng thấp.
Bảng thể hiện hằng số vật lí và pK
a
của một số axit cacboxylic
Công thức t
s
,
o
C t
nc
,
o
C

Độ tan
g/100g H
2
O
pK
a
H - COOH 100,5 8,4

3,75
CH
3
- COOH 118,2 - 16,6

4,76
CH
3
CH
2
- COOH 141,0 - 22,0

4,87
CH
3
CH
2
CH
2
- COOH 163,5 - 8,0

4,82

CH
3
(CH
2
)
3
- COOH 186,3 - 34,5 4,0 4,86
CH
3
(CH
2
)
4
- COOH 206,0 - 4.0 1,1 4,89
CH
3
(CH
2
)
16
- COOH 287/100mm 70,0 0,034 -
CH
2
= CH - COOH 141 13,0

4,26
C
17
H
33

COOH (oleic) 230/10mm 14,0
0
-
C
6
H
5
COOH 249,0 122,0 0,30 4,17
HOOC - COOH - 189,5 8,6 1,27; 4,27
HOOC - CH
2
- COOH - 136 138 2,86; 5,70
HOOC - (CH
2
)
4
- COOH - 153 1,5 4,41; 5,28
HOOC - CH=CH - COOH
Z
- 133 78,8 1,92; 6,23
HOOC - CH=CH - COOH
E
- 276 0,7 3,02; 4,38
o- C
6
H
4
(COOH)
2
- 206 0,6 2,95; 5,40

m- C
6
H
4
(COOH)
2
- 348 - 3,62; 4,60
Các axit cacboxylic và các axit thơm đều là những chất rắn có nhiệt độ nóng
chảy cao.
2/ Tính tan
Nhờ khả năng tạo liên kết hiđro với nớc, các axit cacboxylic no đầu dãy đồng
đẳng tan vô hạn trong nớc, các axit cao hơn và axit thơm chỉ tan có hạn (xem bảng
trên). Những axit từ C
12
trở lên hầu nh không tan.
Liên kết hiđro giữa axit và nớc (dung dịch nớc) đợc mô tả nh sau:
IV/ Tính chất hóa học
Các phản ứng hóa học của axit cacboxylic có thể xảy ra theo 5 hớng khác nhau,
tùy theo liên kết bị đứt ra trong phản ứng:

Do sự liên hợp trong nhóm - COOH, các phản ứng theo hớng (1) của axit
cacboxylic dễ xảy ra hơn ở ancol, trái lại các phản ứng theo hớng (2) và (3) lạ lần lợt
khó hơn ở ancol và anđehit - xeton; Khả năng phản ứng (4) phụ thuộc vào cấu trúc
của R; ngợc lại khả năng và chiều hớng của các phản ứng theo hớng (5) xảy ra ở gốc
R lại phụ thuộc vào ảnh hởng của - COOH.
1/ Phản ứng làm đứt liên kết . Tính axit
Trong dung dịch nớc, axit cacboxylic phân li theo một cân bằng:


Ví dụ:

K
a
càng lớn hoặc pKa = - lgK
a
càng nhỏ chứng tỏ lực axit càng mạnh.
Do khả năng phân li nh trên, dung dịch cacboxylic có đầy đủ tính chất của một
axit:
+ Làm đỏ quỳ tím
+ Tác dụng với bazơ. Ví dụ:
CH
3
COOH + NaOH

CH
3
COONa + H
2
O
+ Tác dụng với kim loại hoạt động. Ví dụ:
2 CH
3
COOH + Mg

(CH
3
COO)
2
Mg + H
2

+ Tác dụng với muối của axit yếu hơn. Ví dụ:
2 CH
3
COOH + CaCO
3


(CH
3
COO)
2
Ca + CO
2

+ H
2
O
Tuy nhiên, axit cacboxylic nói chung chỉ là những axit yếu; cho nên các axit
mạnh nh H
2
SO
4
, HCl có thể đẩy cúng ra khỏi muối tơng ứng. Ví dụ:
CH
3
COONa + H
2
SO
4

2 CH
3
COOH + Na
2
SO
4

Phản ứng này dùng để nhận ra muối axetat kim loại và điều chế axit axetic
trong phòng thí nghiệm.
Tính axit của axit cacboxylic phụ thuộc gốc R.
Axit fomic có tính axit mạnh hơn các đồng đẳng của nó vì không có gốc ankyl
đẩy electron (hiệu ứng +I). Nếu ở gốc ankyl có nhóm thế gây hiệu ứng - I (nh - F, -
Cl, - Br, - NO
2
) thì tính axit sẽ tăng lên, nhất là khi nhóm thế đó ở gần nhóm -
COOH.
Ví dụ:
Các axit không no thờng có tính axit mạnh hơn các axit no tơng ứng vì C
sp
2
và
C
sp
có độ âm điện lớn hơn C
sp
3
.
Ví dụ:
Các axit thơm có tính axit mạnh hơn các axit no, và phụ thuộc nhiều vào ảnh h-

ởng của nhóm thế trong vòng: nhóm thế hút electron ở vị trí para hoặc meta làm tăng
tính axit , nhóm thế đẩy electron gây hiệu ứng ngợc lại.
Ví dụ:
Chú ý rằng chỉ nên so sánh pK
a
của các axit no khi đo trong điều kiện nh nhau,
nhất là về dung môi.
2/Phản ứng làm đứt liên kết . Sự tạo thành dẫn xuất thế
ở nhóm cacboxyl.
a/ Phản ứng với ancol tạo thành este (este hóa)
Axit cacboxylic Ancol Este Nớc
Phản ứng trên đợc gọi là este hóa. Đặc điểm của phản ứng đó là rất chậm ở điều
kiện thờng và là phản ứng thuận nghịch.

K
cb
đợc gọi là hằng số cân bằng.
Ví dụ:

Nếu ta trộn một mol CH
3
COOH với một mol C
2
H
5
OH thì dần dần sẽ sinh ra
CH
3
COO C
2

H
5
và H
2
O, đồng thời lợng CH
3
COOH và C
2
H
5
OH sẽ giảm đi. Sau một
thời gian dài (khoảng một năm ở nhiệt độ phòng) hỗn hợp có thành phần không đổi,
gồm 1/3 mol axit axetic 1/3 mol ancol etylic, 2/3 mol este và 2/3 mol nớc. Ta gọi đó
là trạng thái cân bằng hóa học. Hằng số cân bằng K
cb
của phản ứng trên đợc tính nh
sau:

Muốn cho phản ứng mau đạt tới trạng thái cân bằng, tức là tăng tốc độ phản
ứng, ngời ta dùng chất xúc tác axit (H
2
SO
4
đđ, HCl khan ) và đun nóng.
Muốn chuyển dịch cân bằng về phía tạo ra este ta có thể tăng nồng độ của một
trong hai chất đầu (ancol hoặc axit cacboxylic) và chng cất dần este ra khỏi môi trờng
phản ứng.
Cơ chế phổ biến của phản ứng este hóa gồm hai giai đoạn cơ bản là cộng
nucleophin phân tử ancol vào nhóm cacboxyl đã đợc hoạt động hóa bằng H
+

và tách
nớc từ sản phẩm cộng để đợc este ở dạng proton hóa; dạng này bị tách proton sẽ cho
este:
Theo sơ đồ cơ chế trên, tất cả các giai đoạn đều thuận nghịch, do đó axit xúc
tác cho cả quá trình thuận (este hóa) lẫn quá trình nghịch (thủy phân este). Phân tử
axit cacboxylic bị phân cắt dị li ở liên kết , tách đi nhóm - OH để thay thế
vào nhóm - OR' của ancol; vì thế khi cho RCOOH tác dụng với R'-
18
OH ta đợc este
R - CO
18
OR' và H
2
O. Khả năng tham gia este hóa của axit và ancol theo cơ chế trên
biến đổi theo trình tự sau:
R- COOH: HCOOH > CH
3
COOH > C
2
H
5
COOH > (CH
3
)
2
CHCOOH
R'- OH: CH
3
OH > C
2

H
5
OH > (CH
3
)
2
CHOH > (CH
3
)
3
COH
b/ Phản ứng tạo thành clorua axit hay axyl clorua
Axyl clorua R - CO - Cl là sản phẩm thay thế nhóm - OH của axit cacboxylic
bằng nguyên tử - Cl nhờ tác dụng của photpho pentaclorua (PCl
5
) hoặc thionyl
clurua (SOCl
2
)
R - COOH + SOCl
2


R - CO - Cl + SO
2
+ HCl
R - COOH + PCl
5

R - CO - Cl + POCl
3
+ HCl
Ví dụ:
Axit axetic Axetyl clorua
Tên của clorua axit gồm tên của gốc axyl + clorua.
c/ Phản ứng tạo thành anhiđrit axit
Anhiđrit axit là sản phẩm tách một phân tử H
2
O từ hai nhóm COOH (thuộc về
hai phân tử axit hoặc chỉ một phân tử axit cacboxylic) nhờ tác dụng của P
2
O
5
, POCl
3

hoặc đôi khi chỉ cần đun nóng.
Ví dụ:
Anhiđrit axetic
Anhiđrit sucxinic
Tên của anhiđrit axit đợc cấu thành từ tên của axit tơng ứng chỉ thay "axit"
bằng "anhiđrit".
Muốn điều chế anhiđrit của hai axit khác nhau, ngời ta phải cho clorua của axit
này tác dụng với muối kiềm của axit khác.
d/ Phản ứng tạo thành amit
Amit là sản phẩm thay thế nhóm - OH của axit bằng nhóm - NH
2
, thờng đợc
điều chế từ clorua axit hoặc anhiđrit axit và amoniac, song đôi khi đợc điều chế từ

axit cacboxylic qua muối amoni.
Ví dụ:

Axit axetic Amoni axetat Axemitat (Etanatmit)
Tên của axit đợc cấu thành của axit tơng ứng bằng các thay - ic trong tên thông
dụng hoặc - oic trong tên hẹ thống bằng - amit, và bỏ từ "axit".
3/ Các phản ứng làm làm đứt liên kết

C=O là liên kết

R -
COOH. Khử và đecacboxyl hóa.
a/Phản ứng khử - COOH
Ta không thể khử nhóm - COOH bằng hiđro và các chất khử thông thờng, nhng
có thể khử bằng LiAlH
4
tạo thành ancol bậc một.
Ví dụ:
4C
6
H
5
- COOH + 3LiAlH
4


ete
(C
6
H

5
- CH
2
O)
4
LiAl + 4H
2
+ 2LiAlO
2
(C
6
H
5
- CH
2
O)
4
LiAl + 4H
(+)


HOH
4C
6
H
5
CH
2
OH + Li
(+)

+ Al
3+
Về thực chất, đây là phản ứng cộng nucleophin và nhóm C = O, thoạt tiên tạo
ra anđehit, sau đó anđehit lại cộng nucleophin sinh ra ancol.
b/Phản ứng làm đứt liên kết R- COOH (đecacboxyl hóa)
Khả năng đecacboxyl hóa để làm đứt liên kết phụ thuộc vào cấu tạo
của R: có khi chỉ cần đun nóng; có khi vừa phải đun nóng, vừa dùng chất xúc tác; có
khi phải xuất phát từ muối của axit.
+ Đecacboxyl hóa bằng cách đun nóng đơn thuần:
Phản ứng này xảy ra dễ dàng khi R là nhóm hút electron nh CCl
3
, COOH,
CH
2
COOH, CH
2
COCH
3
, CH
2
NO
2
,
Ví dụ:
+ Đecacboxyl hóa bằng cách đun hơi axit với chất xúa tác (ThO
2
, MnO
2
, )
hoặc nung khan muối canxi:

Ví dụ:
(CH
3
COO)
2
Ca

o
t
CH
3
- CO - CH
3
+ CaCO
3
+ Đecacboxyl hóa bằng cách nung khan muối natri với NaOH:
Chỉ những muối của các axit đơn giản nh CH
3
COONa, CH
3
CH
2
COONa và
C
6
H
5
COONa mới cho hiệu xuất cao.
Ví dụ:
4/ Phản ứng ở gốc hiđrocacbon

a/ Phản ứng ở gốc hiđrocacbon no
Gốc no của axit cacboxylic bị halogen hóa bởi clo hoặc brom tại vị trí

khi có
mặt chất xúc tác nh P, I
2
, PCl
3
,
Ví dụ:
Phản ứng này xảy ra theo cơ chế ion và phải qua giai đoạn enol hóa.
Nếu halogen hóa trong điều kiện chiếu sáng (theo cơ chế gốc) thì thu đợc một
hỗn hợp sản phẩm halogen hóa với tỉ lệ rất thấp của dẫn xuất thế

.
Ví dụ:

b/ Phản ứng cộng vào gốc hiđrocacbon không no
Axit không no tham gia các phản ứng cộng halogen, hiđro halogenua, nớc,
hiđro,
Ví dụ:
Axit không no tham gia phản ứng cộng - đóng vòng Đinxơ - Anđơ (ví dụ axit
acrilic tác dụng với buta-1,3-đien tạo thành axit xiclohex-3-en-1-cacboxylic) và phản
ứng trùng hợp (ví dụ trùng hợp axit acrilic tạo thành polime). Ngoài ra nếu trong gốc
R chứa nối ba thì axit còn có thể tham gia phản ứng thế ion bạc (vì có H linh động).
c/ Phản ứng thế ở gốc thơm
Cacboxyl là nhóm phản hoạt hóa và định hớmg meta trong phản ứng thế
electrophin ở vòng thơm.
Ví dụ:
V/ Điều chế

1/ Oxi hóa anđehit,ancol bậc một, đồng đẳng của benzen,
anken,
2/ Chuyển hóa dẫn xuất monohalogen. Tổng hợp tăng mạch
a/ Chuyển hóa qua nitrin
Giai đoạn đầu của phơng pháp này không áp dụng đợc cho các dẫn xuất
halogen thơm (ví dụ C
6
H
5
Cl).
b/ Chuyển hóa qua dẫn xuất C - ankyl của đietyl manolat (tổng
hợp maloic)
Phơng pháp này không dụng đợc khi RX là dẫn xuất halogen thơm.
VI/ ứng dụng
1/ Axit axetic
Axit axetic là nguyên liệu để tổng hợp polime (ví dụ nh polivinyl axetat,
xenlulozơ axetat ), nông dợc (chất diệt cỏ natri monocloaxetat, các chất kích thích
sinh trởng thực vật và làm rụng lá cây 2,4 - D, 2,4,5 - T, ), dợc phẩm (aspirin ), chất
cầm màu cho công nghiệp nhuộm (nhôm axetat, crom axetat, sắt axetat ) và một số
hóa chất hay dùng trong công nghiệp và đời sống nh axeton, etyl axetat, isoamyl
axetat,
Dung dịch axit axetic 3 - 6% thu đợc khi cho lên men giấm các dung dịch đ-
ờng, rợu etylic dợc dùng làm giấm ăn.
2/ Các axit acrilic mà metacrilic
Những axit không no này đợc dùng để tổng hợp chất dẻo. Đặc biệt este metyl
metacrilat CH
2
= C(CH
3
) COOCH

3
đợc dùng để tổng hợp polime poli (metyl
metacrilat) để làm "thủy tinh hữu cơ".
3/ Các axit lauric n- C
11
H
23
COOH, panmitic n- C
15
H
31
COOH,
stearic n- C
17
H
35
COOH và oleic cis- CH
3
(CH
2
)
7
CH = CH(CH
2
)
7
COOH
Những axit này có trong thành phần dầu mỡ động vật và thực vật dới dạng
trieste của glixerin ( gọi là triglixerit). Muối natri của chúng đợc dùng làm xà phòng.
Các axit panmitic và stearic đợc trộn với parafin để làm nến.

4/ Axit benzoic
Axit bezoic đợc dùng nhiều để điều chế phẩm nhuộm. Y học và công nghiệp
thực phẩm dùng axit này làm thuốc sát trùng và bảo quản thực phẩm. Một số dẫn xuất
triclo của axit benzoic đợc dùng làm chất diệt cỏ trong nông nghiệp.
VII/ Giới thiệu riêng
1/ Axit fomic HCOOH
Axit fomic có rải rác trong thiên nhiên (động vật và thực vật), trong đó có loài
kiến đỏ Formica rufa (từ đó có tên gọi axit fomic).
Có nhiều phơng pháp điều chế axit fomic, quan trọng hơn cả trong công nghiệp
là đi từ CO nà NaOH:
Axit fomic khan là chất lỏng không màu có mùi xốc mạnh và có thể làm bỏng
da.
Khi đun với H
2
SO
4
đậm đặc, HCOOH bị phân hủy theo sơ đồ:
Khác với các axit cacboxylic khác, trong phân tử axit fomic vừa có nhóm
cacboxyl lại vừa có nhóm anđehit, nên nó khử đợc Ag
+
thành Ag kim loại:
Axit fomic đợc dùng trong công nghiệp dệt, thực phẩm và tổng hợp hữu cơ.
2/ Axit axetic CH
3
COOH
Axit axetic rất phổ biển trong thiên nhiên ở dạng tự do, và nhất là ở dạng este
trong thực vật.
Có thể điều chế axit axetic từ etanol bằng cách cho rợu etylic lên men giấm nhờ
enzim do Mycoderma aceti tiết ra:
CH

3
CH
2
OH + O
2


enzim
CH
3
COOH + H
2
O
(không khí)
Những phơng pháp quan trọng điều chế axit axetic trong công nghiệp là oxi
hóa axetanđehit (điều chế từ etilen hoặc axetilen) và oxi hóa butan (sản phẩm của
cônh nghiệp dầu mỏ):
Axit axetic nguyên chất là chất lỏng, mùi xốc, dễ gây bỏng da. Axit axetic
nguyên chất đông đặc ở 16
o
C tạo thành tinh thể trong giống nớc đá, nên ngời ta gọi là
"axit axetic băng" hay "axit axetic kết tinh đợc".
Axit axetic là nguyên liệu để tổng hợp polime, nông dợc, dợc phẩm, chất cầm
màu trong công nghiệp nhuộm và một số hóa chất hay dùng trong công nghiệp và đời
sống, ngoài ra dung dịch axit axetic nồng độ rất loãng khi cho lên men đợc dùng làm
giấm ăn
3/ Axit benzoic
Axit benzoic tơng đối phổ biến trong thiên nhiên, chẳng hạn ở dạng amit với
glyxin công thức C
6

H
5
CONHCH
2
COOH (trong nớc tiểu bò), amit với ornitin có công
thức là C
6
H
5
CONHCH
2
CH
2
CH
2
CH(NHCOC
6
H
5
)COOH (trong phân một số loài
chim).
Ngời ta điều chế axit benzoic từ toluen (oxi hóa hoặc clo hóa rồi thủy phân).
Axit benzoic đợc dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm. Nhờ tính sát trùng, nó đợc
dùng trong y học và công nghiệp thực phẩm. Một số dẫn xuất triclo của axit benzoic
đợc dùng làm chất diệt cỏ trong nông nghiệp.
5/Axit acrilic CH
2
=CHCOOH và axit metacrilic CH
2
=C(CH

3
)COOH
Axit acrilic đợc tổng hợp từ acrilonitrin CH
2
=CHCN (thủy phân) và từ axetilen
(cho tác dụng vói CO + H
2
O). Axit metacrilic thờng đợc tổng hợp từ axeton. Các axit
này đợc dùng để tổng hợp polime. Đặc biệt este metyl metacrilat
CH
2
=C(CH
3
)COOCH
3
đợc dùng để tổng hợp poli (metyl metacrilat).
ơ
6/ Axit oxalic HOOC - COOH
Axit oxalic rất phổ biến trong giới thực vật dới dạng muối. Trong nớc tiểu ngời
và động vật luôn luôn có những lợng nhỏ canxi oxalat.
Có thể điều chế axit oxalic từ CO
2
(cho tác dụng với Natri ở 360
o
C) hoặc từ
Natri fomiat ( nhiệt phân ở 420
o
C).
Axit oxalic có tính khử. Phản ứng oxi hóa axit oxalic thành CO
2

nhờ tác dụng
của KMnO
4
đợc dùng trong Hóa học phân tích.
7/ Axit malonic HOOC - CH
2
- COOH
Axit malonic có chứa nhóm metylen linh động nên đễ tham gia phản ứng với
anđehit theo kiểu ngng tụ croton:
Axit malonic dễ bị đecacboxyl hóa bởi nhiệt:
Đietyl malonat CH
2
(COOC
2
H
5
)
2
đợc dùng trong tổng hợp hữu cơ.
VIII / Những điều nên biết
1)Nguồn gốc tên gọi của một số axit cacboxylic
Các axit cacboxylic đều có tên hệ thống theo danh pháp thay thế của IUPAC.
Bên cạnh đó, có nhiều axit cacboxylic có tên gọi thông thờng vẫn đợc IUPAC l-
u dùng.
Sau đây là nguồn gốc tên thông thờng của một số axit cacboxylic thông dụng:
Axit fomic HCOOH: Axit này đợc S.Fisher và J. Wray nêu lên từ năm 1670.
Nhng đến năm 1749 A.S.Maggrat mới điều chế đợc ở trạng thái tơng đối
nguyên chất bằng cách chng cất loài kiến cỏ có tên là fomica rufa. Chính từ đó
vào năm 1791, ngời ta đặt tên cho nó là axit fomic.
Axit axetic CH

3
COOH: Đã từ rất lâu ngời ta biết axit này có trong vang bị
chua. Khoảng năm 1700, Stahi điều chế đợc axit axetic đậm đặc. Tên La Tinh
của CH
3
COOH là acidum aceticum có nghĩa là axit của vang chua.
Axit propionic CH
3
CH
2
COOH: Đây là axit đầu tiên đợc tìm they trong chất
béo. Tên gọi axit propionic xuất phát từ tiếng Hi Lạp protos có nghĩa là đầu
tiên và pion có nghĩa là chất béo.
Axit butyric CH
3
[CH
2
]
2
COOH: Axit này tồn tại ở dạng este vowis glixerol( gọi
là butirin) cổtng bơ làm từ sữa bò, nó có mùi bơ ôi. Tên gọi axit butyric xuất
phát từ tiếng La Tinh Butyrum có nghĩa là bơ.
Axit valeric CH
3
[CH
2
]
3
COOH: Axit valeric tồn tại ở dạng tự do hoặc trong rễ
cây valeriana officinalis ( cây nữ lang). Vì thế năm 1838 ngời ta đặt tên nó là

axit valerianic , sau đó năm 1852 đổi thành axit valeric.
Axit lauric CH
3
[CH
2
]
10
COOH: Vào năm 1857, ngời ta lấy đợc axit này từ quả
cây Laurus nobilis ( nguyệt quế). Từ đó có tên axit lauric và tên ancol tơng ứng
là ancol laurylic.
Axit stearic CH
3
[CH
2
]
16
COOH: Phần lớn các chất dầu và mỡ động vật đều chứa
glixerit của chất này (gọi là stearin). Tên gọi stearin có từ năm 1817, xuất phát
từ tiếng Hi Lạp stear có nghĩa là mỡ hay chất béo đặc. Axit xuất phát từ stearin
gọi là axit stearic.
Axit oleic CH
3
[CH
2
]
7
CH = CH[CH
2
]
7

COOH: Axit này là một chất lỏng dạng
dầu, nó tồn tại ở dạng glixerit trong nhiều loại dầu thực vật nh dầu ôliu, dầu
hạnh nhân, dầu cá voi Các tên gọi olein và axit oleic xuất phát từ tiếng La Tinh
oleum có nghĩa là dầu.
Axit linoleic CH
3
[CH
2
]
4
[CH=CHCH
2
]
2
[CH
2
]
6
COOOH: Axit không no này có
trong dầu lanh (linseed) và một số dầu khác ở dạng glixerit. Vào năm 1857 ng-
ời ta đặt tên cho axit này là axit linoleic, xuất phát từ tiếng La Tinh lin(um) có
nghĩa là cây lanh và oleum có nghĩa là dầu.
2)Prostaglanđin
Prostaglanđin là tên chung của một nhóm hợp chất thiên nhiên có quan hệ với
các axit béo không no về mặt cấu trúc và sinh tổng hợp. Từ những năm 30 của thế kỉ
XX, ngời ta đã tìm they prostaglanđin trong tinh dịch ngời; về sau ngời ta thấy rằng
prostaglanđin sinh ra ở tuyến tiền liệt (prostate gland) do đó có tên gọi prostaglanđin.
Thật ra, prostaglanđin còn sinh ra với những lợng rất nhỏ ở nhiều số phận khác phổi,
gan, tử cung Trong cơ thể ng ời, prostaglanđin có nhiều vai trò quan trọng; sự mất
cân bằng về prostaglanđin có thể dần tới buồn nôn, khó thở, tăng huyết áp

Axit homo

-linoleic hay là
axit (8Z,11Z,14Z) icosatirenoic

PGE
1
PGF
1
Axit arachiđonic hay là
Axit (5Z,8Z,11Z,14Z)- icosatetraenoic
PGE
2
PGF
2

Về mật cấu trúc prostaglanđin là những axit monocacboxylic không no chứa
vòng xiclopentan, nhóm hiđroxyl và có thể cả nhóm oxo; tổng số nguyên tử cacbon
trong phân tử là 20.
Prostaglanđin đợc tổng hợp trong cơ thể từ các axit béo không no nh axit homo-
-linoleic (C
19
H
33
COOH), axit arachiđonic (C
19
H
31
COOH)
Có nhiều prostaglanđin khác nhau, song PGE

1
, PGF
1
, PGE
2
, PGF
2
là bốn
prostaglanđin quan trọng nhất. Những chữ PG là viết tắt của prostaglanđin, E là viết
tắt của hiđro xeton, F là điol, các chỉ số 1,2 nói lên số lợng liên kết đôi trong phân tử.
Từ năm 1968, các nhà hoá học hữu cơ đã tổng hợp đợc prostaglanđin trong
phòng thí nghiệm.
Giải Noben (Nobel) về Hoá học năm 1982 đợc trao cho hai nhà khoa học Thuỵ
Điển là Becxtrom (S.Bergstrom) và Samuenxon (B.Semuelsson) vì những công trình
nghiên cứu về prostaglanđin.


B/ Một số dạng bài tập cơ bản
Bµi 1: Gäi tªn c¸c hîp chÊt sau ®©y:
a/
b/
c/
d/
Gi¶i:
a/
Axit 2,3,4 - tribrombutanoic
b/
Axit cis - cis - 9,12 - octa®eca®ienoic
c/
Axit 5 - clo - 2,3 - ®imetylhexanoic

d/

Axit cis - cis - cis - 9, 12, 15- octađecatrienoic
Bài 2: Hoàn thành dăy biến hóa:

Giải:
(1) CH
3
COOCH
2
CH
2
CH
2
CH
3
+ NaOH

o
t
CH
3
COONa + HOCH
2
CH
2
CH
2
CH
3

A
4
A
1
A
2

Bài 3: Viết đồng phân quang học của các axit sau:
a/ Axit lactic
b/ Alamin
c/ Axit tactric * *
HOOC - CHOH - CHOH - COOH
Gi¶i:
a/ Axit lactic
b/ Alamin
c/ Axit tactric
Bài 4:
a/ Nhận biết các chất: etanol, formalin, axeton, axit axetic.
b/ Nhận biết các chất: axetanđêhit (CH
3
CHO)

, glixerol [ C
3
H
5
(OH)
3
] , axit
acrylic (CH

2
=CH - COOH), axit axetic ( CH
3
COOH).
Giải:
a/
+ Dùng quỳ tím => Axit axetic làm quỳ tím hoá đỏ.
+ Sau đó dùng AgNO
3
/NH
3
=> Formalin tạo Ag
+ Dùng Na => dd Etanol tạo bọt khí H
2
+ Chất còn lại là Axeton
b/
+ Dùng quỳ tím => axit acrylic và axit axetic làm quỳ tím hoá đỏ. Sau đó dùng dd
Brom thử với 2 dd này=> axit acrylic làm nhạt màu dd này.
HCOOH + 2Ag(NH
3
)
2
OH NH
4
O - C - ONH
4
+ 2NH
3
+ H
2

O + 2 Ag
O
(NH
4
)
2
CO
3

C
2
H
5
OH + Na C
2
H
5
ONa + H
2