Chem 345 PSet 08 key
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (5.33 MB, 10 trang )
Chem 345 PSet 08 Key
1.) Draw the mechanisms for the following transformations:
A.
1.) PhMgBr, Et2O
2.) H3O +
O
Ph
OH
O
B.
O
OH
Ph
1.) excess PhLi
Et2O
2.) H3O +
O
Ph
+
OH
C.
N
1.) PhMgBr, Et2O
2.) H3O +
O
Ph
D.
O
1.) LiAlH 4, Et2O
2.) H3O +
OH
E.
O
O
1.) LiAlH 4, Et2O
2.) H3O +
OH
+
OH
F.
O
OH
1.) LiAlH 4, Et2O
2.) H3O +
OH
G.
O
N
H
1.) LiAlH 4, Et2O
2.) H3O +
N
H
2.) Write the mechanisms for the following reactions:
A.
O
O
O
O
O
H
O
B.
Δ
NH2OH, HCl
H2SO 4, H2O
O
O
N
H
3.) What is the shape of the signal of the indicated proton (singlet, doublet etc…)?
triplet
pentet
A.
B.
C.
sextet
singlet
D.
quartet
E.
doublet of doublets of quartets
Br
F.
Br
CH2's are homotopic,
so they do not visibly split
one another.
CH's are enantiotopic,
so they do not visibly split
one another.
J=14,10,7,7,7
4.) Fill in the boxes. If multiple steps are needed, be sure to use 1.) and 2.) to
differentiate different steps. Be sure to watch where the arrow points.
O
1.) Δ, NH2OH, HCl,
H2SO 4, H2O
2.) LiAlH 4, Et2O
3.) H3O +
NH
Beckmann followed by
LAH reduction
O
1.) RCO3H (or other peracid like mcpba)
2.) LiAlH 4, Et2O
3.) H3O +
HO
Baeyer-Villiger followed by LAH reduction
OH
