Đồ án: Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen ppt

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ……………………….







Đồ án


Thiết kế phân xưởng THDA
sản xuất Benzen

Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen
Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 1
MỤC LỤC
Trang
MỞ ĐẦU 7
Phần I
TỔNG QUAN
A. N
guyên liệu và sản phẩm của quá trình hydrodealkyl hóa toluen
I. N
guyên liệu hydro 9
1. T
ính chất vật lý 9
2. T
ính chất hóa học 9
3. Ứ

ng dụng của hydro 10
4. T
ồn chứa 11
II. N
guyên liệu toluen 11
1. T
ính chất vật lý của toluen 11
2. T
ính chất hóa học của toluen 13
3. Ứ
ng dụng của toluen 14
III. S
ản phẩm benzen 14
1. T
ìm hiểu về benzen 14
2. T
ính chất vật lý của benzen 16
3. T
ính chất hóa học của benzen 17
4. Ứ
ng dụng 18
Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen
Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 2
5. Đ
ộc tính 19
6. A
n toàn trong xử lý, lƣu trữ và vận chuyển benzen 20
B. H
ydrodealkylation of toluen – THDA
I. C

ơ sở lý thuyết 22
II. C
ác phản ứng trong quá trình hydrodealkyl hóa 23
1. P
hản ứng chính 23
2. C
ác phản ứng phụ quan trọng 23
III. N
hiệt động học của phản ứng 23
IV. C
ác công nghệ hydrodealkyl hóa 24
1. Q
uá trình hydrodealkyl hóa có xúc tác 24
1.1. Đ
iều kiện phản ứng 24
1.2. X
úc tác 25
1.2.1. G
iới thiệu các loại xúc tác phổ biến 25
1.2.2. Đ
iều kiện làm việc của xúc tác 25
1.2.3. Đ
ặc tính xúc tác 25
1.2.4. T
ổng hợp xúc tác 27
2. Q
uá trình hydrodealkyl hóa nhiệt 28
2.1. Đ
iều kiện làm việc 28
2.2. S

ơ đồ công nghệ 29
Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen
Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 3
V. M
ột số công nghệ điển hình của quá trình hydrodealkyl hóa toluen
1. C
ông nghệ của UOP 29
2. C
ông nghệ hydrodealkyl hóa của DETOL, LITOL và PYROTOL 31
2.1. G
iới thiệu 31
2.2. Ƣ
u điểm của các công nghệ 32
2.3. S
ơ đồ công nghệ chung DETOL, LITOL và PYROTOL 33
3. T
ính kinh tế của quá trình THDA 34
C. M
ột số phương pháp khác sản xuất benzen 35
I. R
eforming xúc tác 36
1. C
ác phản ứng xảy ra trong quá trình reforming xúc tác 36
2. Đ
iều kiện phản ứng 36
3. X
úc tác của quá trình reforming 37
3.1. C
ác loại xúc tác 37
3.2. C

ác yếu tố ảnh hƣởng đến hoạt tính xúc tác 37
4. C
ông nghệ reforming xúc tác 37
4.1. C
ông nghệ bán tái sinh 37
4.2. T
ái sinh liên tục 38
II. P
hản ứng bất phân bố toluen để sản xuất benzen và xylen 38
1.
Nguyên lý chung của phƣơng pháp 38
Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen
Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 4
2. C
ác phản ứng 40
3. C
ông nghệ sản xuất 40
4. C
ông nghệ tatoray – sản xuất benzen điển hình trong công nghiệp 41
III. X
ăng nhiệt phân 42
1. C
ơ sở của quá trình 42
2. Đ
iều kiện của quá trình 43
3. C
ông nghệ xử lý xăng nhiệt phân bằng hydro 43
3.1. G
iai đoạn hydrodedien hóa 43
3.2. G

iai đoạn hydrodesunfua hóa 44
3.3. N
guyên tắc làm việc chung của cả hai giai đoạn 44
IV. S
ản xuất benzen từ than đá 44
1. C
ơ sở lý thuyết 44
2. S
ơ đồ công nghệ 45
D. L
ựa chọn các quá trình sản xuất benzen 46
Phần II
TÍNH TOÁN THIẾT KẾ
A. S
ơ đồ công nghệ thiết kế 48
B. T
ính cân bằng vật chất và cân bằng nhiệt lượng 51
I. P
hần mềm tính toán Hysys 51
Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen
Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 5
II. T
rình tự tính toán trong phần mềm Hysys 51
III. T
ính toán số liệu ban đầu 52
1. T
ính năng suất benzen 52
2. T
ính cân bằng vật chất 52
2.1. T

ính lƣợng biphenyl 54
2.2. T
ính lƣợng khí metan sau quá trình phản ứng 54
2.3. T
ính lƣợng toluen 55
2.4. T
ính lƣợng khí hydro cần tiêu thụ cho phản ứng 55
2.5. C
ân bằng vật chất lò phản ứng R – 101 56
IV. X
ây dựng sơ đồ mô phỏng trên Hysys 56
1. C
ác ký hiệu trong Hysys 56
2. M
ột số nguyên tắc khi làm việc trong Hysys 57
3. X
ây dựng sơ đồ 57
V. N
hập số liệu vào sơ đồ Hysys 57
VI. Đ
iều chỉnh thông số trong Hysys 58
1. T
hay đổi thành phần dòng nguyên liệu 58
2. T
hay đổi tỉ lệ chia tại TEE – 100 59
3. T
hay đổi điều kiện chƣng cất tại tháp T – 101 59
4. T
hay đổi điều kiện chƣng cất tại tháp T – 102 60
Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen

Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 6
5. T
hay đổi nhiệt độ chƣng cất tháp T – 103 61
6. T
hay đổi số liệu tháp chƣng T – 103 61
7. K
iểm tra kết quả 62
VII. Tính cân bằng vật chất – nhiệt lượng của quá trình THDA
1. C
ân bằng vật chất – nhiệt lƣợng của thiết bị phản ứng chính R – 101 62
2. C
ân bằng vật chất tháp tách pha áp suất cao V – 101 63
3. C
ân bằng vật chất tháp tách pha áp suất thấp V – 102 64
4. C
ân bằng vật chất tại tháp chƣng tách khí T – 101 65
5. C
ân bằng vật chất tháp chƣng tách sản phẩm benzen T – 102 66
6. C
ân bằng vật chất tháp chƣng tách sản phẩm toluen T – 103 67
7. C
ân bằng vật chất cho toàn quá trình 68
C. T
ính toán kích thước thiết bị phản ứng chính 74
I. T
ính chiều cao lò phản ứng 74
II. T
ính toán kích thước bích nối 76
Phần III
THIẾT KẾ XÂY DỰNG NHÀ MÁY

I. P
hân tích địa điểm xây dựng nhà máy 77
1. C
ác yêu cầu chung 77
2. C
ác yêu cầu về khu đất xây dựng 79
3. C
ác yêu cầu về vệ sinh công nghiệp 79
Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen
Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 7
II. P
hân tích thiết kế mặt bằng nhà máy 79
1. N
guyên tác phân vùng 79
2. Ƣ
u nhƣợc điểm của nguyên tác phân vùng 80
3. C
ác hạng mục công trình 80
3.1. B
ảng thống kê các hạng mục 80
3.2. C
ác dữ liệu kinh tế kỹ thuật 81
III. T
hiết kế mặt bằng 83
1. Y
êu cầu đặt ra đối với nhà máy 83
2. T
ổ hợp sản xuất hydrocacbon của UOP 83
3. G
iải pháp thiết kế xây dựng 84

3.1. G
iải pháp xây dựng lộ thiên 84
3.1.1. Ý
nghĩa và tác dụng 85
3.1.2. C
ác nguyên tắc cơ bản khi xây dựng lộ thiên 85
3.2. T
hiết kế xây dựng 85
Phần IV
TÍNH TOÁN KINH TẾ
I. C
ác số liệu ban đầu 88
II. S
ố vốn đầu tư phân xưởng 88
1. V
ốn đầu tƣ cố định 88
Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen
Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 8
1.1. C
huẩn bị mặt bằng 88
1.2. P
hân xƣởng 88
1.3. V
ốn đầu tƣ thiết bị 89
1.4. C
hi phí xây dựng và lắp đặt 89
1.5. T
huế đất 89
1.6. C
hi phí cho quá trình chạy thử và hƣớng dẫn sử dụng thiết bị 89

2. C
hi phí đầu tƣ khai thác 90
2.1. C
hi phí nguyên vật liệu 90
2.2. C
hi phí cho điện nƣớc 90
2.3. T
ổng chi phí cho công nhân 91
2.4. C
hi phí bảo dƣỡng 91
2.5. C
hi phí cho những vấn đề về sự cố ngừng hoạt động 92
3. V
ốn đầu tƣ lƣu động 92
4. T
ính khấu hao phân xƣởng 92
5. T
ổng chi phí sản xuất chung 92
6. C
hi phí quả lý doanh nghiệp 93
Phần V
TỰ ĐỘNG HÓA
I. K
hái niệm 95
Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen
Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 9
II. M
ục đích và ý nghĩa của tự động hóa trong sản xuất 95
III. M
ột số dạng tự động 95

1. T
ự động kiểm tra và tự động bảo vệ 96
2. D
ạng tự động điều khiển 96
3. D
ạng tự động điều chỉnh 97
4. D
ạng điều khiển phản hồi 97
IV. C
ấu tạo của một số thiết bị tự động 97
1. B
ộ cảm biến áp suất 97
2. B
ộ cảm ứng nhiệt độ 98
3. B
ộ cảm ứng mức đo chất lỏng 98
4. B
ộ cảm ứng biến lƣu lƣợng 99
V. T
hiết kế mô hình tự động hóa 100
1. C
ác ký hiệu cơ bản trong thiết kế tự động hóa (P&ID) 100
2. T
ự động hóa trong phân xƣởng THDA 101
Phần VI
AN TOÀN LAO ĐỘNG TRONG PHÂN XƯỞNG
I. M
ục đích 103
1. N
guyên nhân do kỹ thuật 103

2. N
guyên nhân do tổ chức 103
Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen
Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 10
3. N
guyên nhân do vệ sinh 104
II. C
ông tác đảm bảo an toàn lao động 104
1. C
ông tác giáo dục tƣ tƣởng 104
2. T
rang bị phòng hộ lao động 104
3. C
ác biện pháp kỹ thuật 104
4. C
ông tác vệ sinh 105
5. Y
êu cầu vệ sinh đối với mặt bằng nhà máy 105
III. Y
êu cầu về phong chống cháy nổ trong nhà máy 106
1. P
hòng chống cháy 107
2. N
găn ngừa khả năng xuất hiện những nguồn gây cháy 107
3. N
găn ngừa khả năng xuất hiện những nguồn cháy 107
4. N
hững biện pháp tổ chức để đảm bảo an toàn cháy nổ 108
IV. C
ác yêu cầu về an toàn giao thông trong nhà máy 109

KẾT LUẬN 111
TÀI LIỆU THAM KHẢO 112
PHỤ LỤC 113

Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen
Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 11

MỞ ĐẦU
.
. ,
. Đây
.
.
.
( Benzen –
Toluen – Xylen). trong 1
. 250
sản phẩm riêng biệt hoặc phân loại sản phẩm. Trong lịch sử, tiêu thụ chính của
benzen có trong sản xuất Êtylbenzen (Đối với polystyrene), cumene (đối với
phenol và acetone), và cyclohexane (đối với nylon).Đáng kể số lƣợng benzen
cũng đƣợc tiêu thụ trong sản xuất anilin, chất tẩy rửa alkylate, và maleic
anhydride.[3]
Từ cách đây nhiều thập niên, các nhà sản xuất đã nhận ra tầm quan trọng của
benzen. Các phƣơng pháp sản xuất benzen trong công nghiệp cũng không ngừng
phát triển để cung câp nguồn nguyên liệu trung gian này cho tổng hợp hữu cơ
hóa dầu.
Trên thực tế, nguồn cung cấp hydrocacon thơm nói chung, và benzen nói
riêng không hoàn toàn có nguồn gốc từ dầu mỏ.
. Bằng chứng là trƣớc năm
1940, đây chính là phƣơng pháp chủ yếu cung cấp nguồn benzen và sản phẩm

thế benzen. Hiện nay
. [2]
Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen
Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 12
Benzen có thể thu đƣợc từ một số quá trình quan trọng trong lọc hóa dầu, nhƣ
quá trình reforming xúc tác, cracking xúc tác, Cracking hơi. Mặc dù trong các
quá trình này, benzen chỉ là sản phẩm phụ, song sản lƣợng là đáng kể. Trong
quá trình reforming xúc tác, với nguồn nguyên liệu naphta đã cung cấp lƣợng
benzen và sản phẩm BTX chủ yếu.
Quá trình cracking xúc tác lại chuyển hóa phân đọan dầu thô í
. Song
cũng là những nguồn thu BTX quan trọng trong công nghiệp.
Một số quá trình mới cho t
. Hay quá trình Hydrodealkyl hóa
trực tiếp toluen để cho sản phẩm benzen với độ chuyển hóa rất cao. Quá trình
này có thể thực hiện dễ dàng nhờ xúc tác hydrodealkyl hóa toluen_HDA hay
dƣới tác dụng của nhiệt độ thermal hydrodealkyl of toluen_THDA.
.
Trong đồ án này, có sự phân tích rõ ràng về sơ đồ công nghệ, cũng nhƣ các
điều kiện tối ƣu để phát huy hết công suất mỗi sơ đồ. Và sau đó là sự lựa chọn,
tính toán một sơ đồ sao cho công nghệ đó không chỉ đáp ứng yêu cầu về năng
suất, chất lƣợng benzen mà còn thỏa mãn điều kiện về kinh tế nhƣ chi phí đầu
tƣ, giá thành sản phẩm, xây dựng…

Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen
Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 13

Phần I
TỔNG QUAN
A. Nguyên liệu và sản phẩm

I. Nguyên liệu Hydro
_catalytic reforming. Hydro đƣợc sử dụng cho các mục đích làm sạch sản
phẩm, xử lý hydro các phân đoạn hay sử dụng cho quá trình hydrocraking. Quá
trình reforming đƣợc đánh giá là nguồn thu hydro dồi dào (hàm lƣợng từ
85 93%) và rẻ tiền, rẻ hơn từ 10 đến 15 lần so với hydro thu đuợc bằng các cách
điều chế khác .
1. Tính chất vật lý
- Là 1 phi kim, tồn tại ở dạng khí. Là khí nhẹ nhất trong tất cả các khí,
hydro nhẹ hơn không khí 15 lần.
- Hydro có 3 đồng vị
Bảng 1 : Các đồng vị của hydro
Đồng vị
1
1
H

2
1
H

3
1
H

Tên
Proti
Dơteri
Triti
%
99.948

0.016
0.0001
- Hydro có nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy thấp.
T
nc
= - 259,1
0
C
T
s
= - 252,6
0
C
- Hydro tồn tại ở dạng đơn chất (H
2
) và hợp chất (H
2
,
dầu mỏ,…)
- Hydro chủ yếu tồn tại trong vũ trụ ( Chiếm ½ trọng lƣợng mặt trời), hydro
hầu nhƣ không có mặt trong khí quyển.
2. Tính chất hóa học
Tính bền
Do mỗi nguyên tử H
2
đã đạt đến cấu hình khí hiếm nên phân tử H
2
rất bền.
Đến 2000
0

C mới bắt đầu phân hủy, nên H
2
kém hoạt động ở đk thƣờng :
0
2000 C
2
H 2H

Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen
Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 14
Tính khử.(Khả năng cho H
+
)
+
H - 1e H

Ion H
+
có điện tích là +1, không còn e nào, kích thƣớc lại vô cùng nhỏ:
-5
H
r =1,5*10 cm

-8
+
H
r =10 cm

Nên H
+

không tồn tại ở trạng thái tự do, mà luôn kết hợp với các nguyên tử
hay phân tử khác.
- Phản ứng với các phi kim :
0
0
22
2 2 2
tC
H +X 2HX
1
550 C
H + O H O
2

- H
2
khử đƣợc 1 số oxit KL về KL. (Điều chế KL bằng phƣơng pháp nhiệt
luyện)
0
22
tC
H +CuO Cu+H O

- No hóa các hợp chất chƣa no :
2 4 2 2 6
xt
C H +H C H

Tính OXH.
Khi tác dụng với 1 số KL hoạt động nhƣ KL kiềm, hay kiềm thổ thì tạo ra H

-

(hydrua)
0
22
-
H+1e=H (hydrua)
t
2Na + H 2NaH (Natrihydrua)
2
NaH + H O = NaOH + H

3. Ứng dụng của hydro :
- Trong công nghiệp : Sản xuất ra NH
3
, Từ đó sản xuất ure.
- Sản xuất HCl, CH
3
OH, hydro hóa hợp chất chƣa no.
- Tinh chế dầu mỏ ( loại bỏ S, olefin,…)
- H
2
cùng với O
2
lỏng làm nhiên liệu tên lửa
- Do nhẹ hơn không khí, hydro đƣợc bơm vào khí cầu.
Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen
Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 15
- Hydro có tốc độ khuếch tán nhanh nên đƣợc dùng làm mát các chi tiết
máy.

4.
, chất dẻo và các sản phẩm dầu khí. Nó có thể đƣợc vận
chuyển đến ngƣời dùng cuối thông qua đƣờng ống dẫn - đó là phƣơng pháp rẻ
nhất - nhƣng có những đƣờng ống hiện có tƣơng đối ít so với các hệ thống khí
đốt tự nhiên. 300$ và 600$
cho mỗi km.
Nén khí hydro
, đặc biệt là khoảng cách dài.
Hydrogen lỏng -253 º C.
,
t
.
, làm mát chất lỏng
khí hydro.
II. Nguyên liệu Toluen
1. Tính chất vật lý của toluen [4].
Toluen là một chất lỏng không màu, có mùi hăng, nhƣng không sốc
bằng benzen.
.
Bảng 2: Tính chất vật lý của Toluen [4].
Tính chất
Giá trị
(đvC)
92.13
Nhiệt độ sôi,
o
C
110,625
Nhiệt độ đông đặc,
o

C
-94,991
Tỷ trọng, g/ml ở 20
o
C
ở 25
o
C
0,8669
0,8623
Chỉ số khúc xạ n
P
ở 68
o
F
ở 77
o
C
1,4969
1,4941
Nhiệt độ tới hạn,
o
C
320,8
(% V)
Trên
6.8

1.3
Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen

Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 16
, atm
40
Tỷ trọng tới hạn, g/ml
0,29
PV/RT tới hạn
0,26
Nhiệt hoá hơi h
v
, Kcal/mol ở 20
o
C
ở 25
o
C
9,08
8,00
Nhiệt nóng chảy H, Kcal/mol
1,582
Hằng số nghiệm lạnh, mol/K A
B
0,02508
0,0019
Nhiệt tạo thành H
F
, Kcal/mol Khí
Lỏng
11,950
2,867
Entropy, S

o
Khí
Lỏng
76,42
52,48
Năng lƣợng tạo thành tự do F Khí
Kcal/mol Lỏng
29,228
27,282
Dựa vào công thức [4]: Log(P) = A – B / (C + t)
C = 219,482
A = 1344,860
P : mmHg
T :
o
C
nhƣ sau:
Bảng 3

(mmHg)
Nhiệt độ
(
o
C)
Áp suất
(mmHg)
Nhiệt độ
(
o
C)

10
6,36
300
80,56
20
18,38
400
89,84
30
26,03
500
96,52
40
31,76
600
102,51
50
36,394
700
107,57
60
40,308
800
112,40
80
46,733
900
116,84
100
51,940

1000
120,17
150
61,942
1200
127,52
200
69,498
1500
136,41
Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen
Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 17

Toluen tạo một hỗn hợp đẳng phí với đa số parafin, rƣợu, naphtalen nhiệt độ
đẳng phí của hỗn hợp rất gần với nhiệt độ sôi của cấu tử thứ hai. Toluen không
tạo hỗn hợp đẳng phí với một số chất nhƣ: heptan, metyl cyclohexan, Cis-1,3-
dimetyl cyclohexan.
2. Tính chất hoá học của Toluen [4].
Cấu tạo của toluen nhƣ sau:
C HH
H

Do có cấu trúc vòng và nhánh bên nhƣ trên nên toluen có các phản ứng của cả
nhánh bên và của cả vòng thơm.
a. Phản ứng của vòng thơm.
Nhóm CH
3
là nhóm thế loại một của vòng benzen do ảnh hƣởng của hiệu ứng
liên hợp và siêu liên hợp của nhóm thế với electron trong vòng benzen làm
mật độ e trong vòng benzen tăng lên và tăng chủ yếu ở vị trí octo và para, do

vậy khi thế lần hai thì vị trí nhóm thế mới sẽ vào vị trí octo và para.
b. Phản ứng của nhánh bên.
Ngoài phản ứng thế của vòng benzen, Toluen còn tham gia phản ứng khác của
nhánh.
- Phản ứng tạo diphenyl trong điều kiện nhiệt độ thích hợp.
2C
6
H
5
CH
3
+ 0,5O
2
C
6
H
5
-CH
2
-CH
2
-C
6
H
5
+ H
2
O
- .
2C

6
H
5
-CH
3
C
6
H
6
+ CH
3
-C
6
H
4
-CH
3
- Phản ứng clometyl hoá.
C
6
H
5
-CH
3
+ HCHO + HCl CH
3
-C
6
H
4

-CH
2
Cl + H
2
O
- Đặc biệt toluen còn tham gia phản ứng oxi hoá bằng oxi không khí với
điều kiện nhiệt độ, xúc tác thích hợp cho Benzaldehit hoặc cũng có thể tạo axit
benzoic và các sản phẩm khác:
Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen
Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 18
C
6
H
5
CH
3
+ O
2
C
6
H
5
CHO hoặc C
6
H
5
COOH
- Phản ứng hyđro hoá tạo naphten, metylcyclohecxan.
C
6

H
5
CH
3
+ 3H
2
C
6
H
11
CH
3
- Toluen có thể thu đƣợc từ than đá hay từ dầu mỏ nhƣng hiện nay nguồn thu
toluen chủ yếu từ dầu mỏ bằng các quá trình chế biến hoá học khác nhau.
3. Ứng dụng của toluen [4,2].
.
+
. Hiện nay,
. Theo
nghiên cứu của API thì nhu cầu sử dụng Toluen trong xăng không pha chì sẽ
tăng gấp đôi so với xăng pha chì. Tuy nhiên để sử dụng đƣợc xăng không pha
chì thì cũng yêu cầu có sự đầu tƣ và thay đổi đáng kể trong vòng 10 năm hoặc
lâu hơn nữa [4].
+ T )
.
.
,
.
.[2]
+

, ô tô.
III. Sản phẩm Benzen
1. Tìm hiểu về benzen [6,7]
Benzen đƣợc nhà vật lý Anh Farađây (M.Faraday) phát hiện ra năm 1825.
Năm 1833, nhà hoá lý Đức Mitselic (E. Mitcherlich) đã điều chế đƣợc benzen
khi chƣng khô muối canxi của axit benzoic, cho nên benzen mang tên nhƣ vậy.
Benzen - C
6
H
6
là hidrocacbon vòng thơm đơn giản nhất. Trong benzen có chứa
Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen
Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 19
một tập hợp vòng gồm sáu nguyên tử cacbon. Đó là nhân benzen. Năm 1865,
nhà hoá học Đức Kekule (A.Kekule) đã đƣa ra công thức dạng khép vòng của
benzen với các liên kết đơn và đôi luân phiên nhau. Theo các giả thuyết hiện đại,
sáu electron π của ba liên kết đôi trong benzen ở trạng thái liên hợp, tạo thành
một hệ electron thống nhất.

.
Nhiều tác giả đã đề nghị các công thức cấu tạo của vòng benzen, trong đó có
công thức Kekule đƣợc sử dụng nhiều hơn cả. Mặc dù vậy, công thức Kekule
không phản ánh đƣợc đầy đủ các tính chất của benzen [7].
Theo quan điểm hiện đại: Benzen có cấu tạo vòng 6 cạnh phẳng. Các nguyên
tử cacbon trong vòng đều ở trạng thái lai hóa sp
2
. Mỗi nguyên tử cacbon còn
một electron p chƣa lai hóa. Sáu electron p của 6 nguyên tử cacbon không xen
phủ đều cả hai bên tạo ra đám mây electron p phân bố đều trên cả 6 nguyên tử
cacbon của vòng và đƣợc biểu diễn bằng công thức sau [7]:

Các góc hóa trị đều bằng 120
0
.
C
C C
C
C H

Độ dài kiên kết C – C có giá trị trung gian giữa liên kết đơn C – C và liên
kết đôi C = C:
Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen
Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 20
C C
C
C
C C

1,54 A
0
1,40 A
0
1,34 A
0

Chúng ta dễ dàng nhận thấy rằng do các electron p xen phủ khép kín nên các
liên kết C – C của vòng không mang tính chất của một liên kết đôi C = C. Phân

tử benzen có mật độ electron p phân bố đều, phân tử hoàn toàn đối xứng, bền, vì
thế mà khó cộng hợp, khó oxi hóa. Nó chỉ dễ phá vỡ cấu trúc bền của vòng.
2. Tính chất vật lý của benzen [6,2]
Benzen là một hydrocacbon thơm, có công thức hóa học là C
6
H
6,
khối lƣợng
phân tử 78,11, ở trạng thái lỏng, không màu, linh động, có mùi thơm đặc biệt.
.
. Benzen không
tan trong nƣớc, tạo thành với nƣớc một hỗn hợp sôi ở nhiệt độ 69,25
o
C
. Benzen hòa
tan đƣợc nhiều chất nhựa, mỡ, lƣu huỳnh và nhiều chất khác, không tan trong
nƣớc. Do đó benzen là một dung môi rất thông dụng.
4: Các thông số vật lý của benzen [8]:
Điểm nóng chảy
5,533
0
C
Điểm sôi
80,1
0
C
Khối lƣợng riêng ở 25
o
C:
879 kg/m

3

Độ nhớt ở 20
0
C
0,649.10
-3
N.s/m
2

Sức căng bề mặt ở 20
0
C
29.10
-3
N/m
Nhiệt dung riờng ở 20
0
C
1730 J/kg.đo
Nhiệt độ chớp cháy cốc kín
–11,1
o
C.
Nhiệt cháy đẳng áp ở 25
o
C
9,999 kcal/mol
Nhiệt hóa hơi
8.09kcal/kmol

Nhiệt độ tự bốc cháy trong không khí
538
o
C
Nhiệt độ tới hạn
289.45
o
C
Độ hoà tan trong nƣớc ở 25
o
C
0.18g/100g H
2
0
Áp suất tới hạn
48.6 atm
Nhiệt nóng chảy
30,1 kcal/kmol
Độ hoà tan của nƣớc trong benzen
0.05g/100g C
6
H
6

Nhiệt lƣợng nóng chảy
2,351 kcal/mol
Tỷ trọng tới hạn
0,3 g/ml

Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen

Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 21
3. Tính chất hóa học của Benzen [7]
Về thành phần, benzen thuộc loại hidrocacbon vòng không no liên hợp (dãy
đồng đẳng C
n
H
2n-6
), nhƣng khác với hidrocacbon thuộc dãy etylen C
2
H
4
, benzen
thể hiện các tính chất vốn có của hidrocacbon no. Chẳng hạn, benzen bền vững
với tác dụng của các chất oxi hoá, dễ tham gia phản ứng thế hơn là phản ứng
cộng, v.v… Sỡ dĩ benzen và những hợp chất thơm khác có các tính chất đặc biệt
này là vì nhân benzen tƣơng đối bền vững đối với các phản ứng hoá học.
a. Phản ứng cộng hợp :
Benzen
. Ph hó thực hiện,
đòi hỏi điều kiện khắc nghiệt : nhiệt độ, xúc tác, áp suất.
+ Phản ứng khử :
Benzen
Xyclohexan
Ni, 200 - 300
0
C, 300 atm
3H
2

+ Tác dụng với clo :

3Cl
2
T, P
as
Cl
Cl
Cl
ClCl
Cl

b. Phản ứng oxi hóa : Rất khó thực hiện.
Các chất oxi hóa thông thƣờng nhƣ KMNO
4
,K
2
Cr
2
O
7
/ H
2
SO
4
không có khả
năng oxi hóa nhân benzen. Ơ nhiệt độ cao, benzen bị oxi hóa bởi oxi tạo
anhydric maleic với sự có mặt của xúc tác V
2
O
5
:

9/2 O
2
450
0
C
V
2
O
5
Benzen
CH
CH
C
C
O
O
O
Anhydric maleica

c. Phản ứng thế electrophyl S
E
:
Benzen là một nguyên liệu rất quan trọng trong công nghiệp hoá chất. Những
nguyên tử hidro trong benzen dễ bị thay thế bằng clo và các halogen khác, bằng
Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen
Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 22
các nhóm sunfo-, amino-, nitro- và các nhóm định chức khác. Clobenzen,
hexaclobenzen, phenol, anilin, nitrobenzen…
- phản ứng halogen hóa :
X

2
FeX
3
( X = Cl, Br )
X
HX

- Phản ứng nitro hóa :
HNO
3
H
2
SO
4
NO
2
H
2
O
55 - 60
0
C

- Phản ƣng sulfo hóa :
H
2
SO
4
SO
3

H
H
2
O

- Phản ứng ankyl hóa :
RCl
R
HCl
AlCl
3

- Phản ứng axyl hóa :
HCl
AlCl
3
R C Cl
O
C
O
R

4. Ứng dụng
- Benzen có vai trò quan trọng trong thực tế , là nguyên liệu chính để sản
xuất các loại thuốc trừ sâu , thuốc kháng sinh , chất kich thich tăng trƣởng và vô
số các ứng dụng khác trong đời sống.
- Ngƣời ta sử dụng benzen sản xuất phẩm nhuộm , keo dán

Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen
Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 23

- Không khi nào mà cuộc sống con ngƣời lại không có sự xuất hiện của
benszen , những chất nhƣ long não , thuốc paracetamol , thuốc từ sâu 666 ( đã bị
ngăm cấm, song mở đầu cho ứng dụng thuốc trừ sau trong nông nghiêp ) , kháng
sinh pi các loại , thuốc trừ cỏ DDT , thuốc kích thich đột biến tứ bội cinciline ,
thuốc cảm aspirin
- Trong phòng thí nghiệm, benzen đƣợc sử dụng rộng rãi làm dung môi
- Sử dụng chế tạo tơ nhân tạo , nilon , thủy tinh tổng họp hữu cơ , đồ chống
cháy có nhiều vài trò trong cuộc sống
- Benzen là nguồn nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp phẩm nhuộm
anilin, dƣợc phẩm, trong việc sản xuất chất phụ để nâng cao chỉ số octan đối với
nhiên liệu động cơ ôtô và máy bay
5. Độc tính [9].




, urephenolfomandehit dùng làm
chất dẻo, chất kết dính, Chất diệt nấm
mốc: nitrophenol, chất diệt cỏ: 2,4-
D(2,4-diclophenoxiaxetic)
Trinitro toluen

Anilin
Styren
phenol
Phenol
Formandehit
Toluen
Nitro
benzen

Etyl
benzen
Cumen
Phenol
Benzen
benzen
Đồ án tốt nghiệp Thiết kế phân xưởng THDA sản xuất Benzen
Nguyễn Xuân Dũng – HD1001 24
B
phục
.
Benzene có tác dụng nghiêm trọng sức khỏe
. Việc hít phải có thể gây ra
buồn ngủ, chóng mặt, nhịp tim nhanh, đau đầu, run, nhầm lẫn, bất tỉnh hoặc
chết. Thực phẩm hoặc đồ uống có chứa nồng độ cao của benzen có thể gây nôn
mửa, kích thích dạ dày, chóng mặt, buồn ngủ, co giật, nhịp tim nhanh. benzen là
chất độc cho hệ thống miễn dịch. Cục Y tế Mỹ và Dịch vụ Nhân sinh (DHHS)
phân loại benzen nhƣ là một chất gây ung thƣ con ngƣời.
, trong
.
6. An toàn trong xử lý, lưu trữ và vận chuyển benzen [9]
a. Lưu trữ
Benzen là một hóa chất độc hại và gây ung thƣ số một đƣợc biết đến. Vấn đề
tồn trữ benzen đúng phƣơng pháp là hoàn toàn cần thiết để đảm bảo rằng công
nhân nhà máy và ngƣời dân sống ở các khu vực xung quanh không đƣợc tiếp
xúc với các hoá chất độc hại. Nó cũng là cần thiết để giảm nguy hiểm cháy gây
ra bởi benzene, vì nó là rất dễ cháy. Benzen là một hóa chất đƣợc sử dụng trong
các ứng dụng công nghiệp. Benzene đƣợc lƣu giữ tại các nhà máy, nơi nó đƣợc
sử dụng nhƣ một tiền chất hóa học với các hóa chất khác đƣợc sử dụng để sản
xuất chất kết dính nhất định, sản phẩm tẩy rửa, nhựa và sợi…. Nó cần đƣợc lƣu

giữ tại các nhà máy công nghiệp theo quy định đƣợc quy định bởi Cơ quan Bảo
vệ môi trƣờng và các cơ quan khác của chính phủ về quản lý.
Sau đây là một số lƣu ý khi tồn trữ Benzen [9]:
- Tồn trữ benzen trong thùng kín, tại khu vực đƣợc thông gió tốt.
- Nhãn in trên container, thùng chứa phải có nội dung xác định và rõ ràng.
- Duy trì nhiệt độ kho tồn trữ trên 8
0
C để ngăn chặn benzen tự đóng băng
- Cài đặt miếng đệm sƣởi ấm hoặc làm nóng dạng cuộn trong và xung
quanh bể nếu nhiệt độ trong khu vực lƣu giữ benzen giảm xuống dƣới 8 độ.
- Sử dụng các biện pháp cách nhiệt cho thùng chứa để nhiệt độ giữa bên
trong thùng chứa và môi trƣờng dao động càng ít càng tốt.