Bài giảng Hóa sinh và thí nghiệm hóa sinh: Chương 5 - Lipit

Chương 5. Lipit
(Lipid)


Hệ thống lipit
• Khái niệm
- Cấu tạo hóa học khơng đồng nhất
- Không tan trong nước/tan trong dung môi hữu cơ
(benzen, aceton, ether..)
- Phân loại
- Theo cấu tạo
- Lipit đơn giản
- Lipit phức tạp

- Theo khả năng xà phịng hóa
- Dẫn xuất của Lipit: hoocmon, VTM tan trong chất béo


Phân loại Lipit
• Lipit đơn giản
– Glycerol-lipit (este của glycerol)
– Sáp (este của axit béo mạch dài và rượu
mạch dài)
– Sterit (este của rượu mạch vòng)
– Serit (este của rượu bậc cao mạch dài)

• Lipit phức tạp
– Phospholipid (Lipit chứa phosphat
– Glycolipit (Gluxit-Lipit)
– Hợp chất của isoprene

Phân loại Lipit


Chức năng
1. Chức năng sinh học
•

•
•

•
•

Dự trữ năng lượng (Lipit đơn giản)
– giàu năng lượng-giảm thể tích
– Tính kỵ nước- sắp xếp trong cơ thể
Là dung môi cung cấp dinh dưỡng tan trong chất béo:
vitamin tan trong dầu, axit béo,
Bảo vệ cơ thể:
– Cách nhiệt
– Chống thấm nước
– Hấp thụ tác động cơ học
Cấu trúc tế bào (thành tế bào) và cơ thể
Vai trò trong vận chuyển lipit trong máu


Chức năng
• Co-factor của enzym
– Vitamin K

– CoE Q: tổng hợp ATP
• Phân tử tín hiệu
– Hoocmon tuyến tụy, steorit
– Điều hịa sinh trưởng
– VTM D, A (tiền chất)
• Chất màu
• Chất chống oxy hóa
– VTM E


Kháng ngun nhóm máu

• Nhóm máu của người: O, A, B, AB
• Nhóm máu được xác định bởi phần
đầu của glycosphingolipid
globoside(phần gluxit gồm các loại
đường) ở mặt ngoài của tế bào hồng
cầu.
• Antigen nhóm máu : 05 loại đường
(glucose, galactose, lactose, Nacetylglucosamin


Chức năng
2. Vai trị trong cơng nghiệp thực phẩm
- Là thành phần và cấu trúc nên thực phẩm
- Tạo vị/hương cho thực phẩm
- Là thành phần giàu năng lượng của thực
phẩm
- Là dung mơi hịa tan một số thành phần
thực phẩm: vitamin tan trong dầu

- Một số lipit là vitamin, chất màu


Axit béo

Axit béo dạng
cis-

RCOOH
n: 4-38 (chẵn)

Mạch thẳng
(chủ yếu)

Mạch C bão hịa
Trạng thái axit béo: rắn
Mức độ bị oxy hóa thấp hơn

Mạch nhánh

C 4-6: ax béo bay hơi,
trạng thái lỏng,
C>10: trạng thái rắn

Gốc thơm

Mạch C khơng bão hịa
Trạng thái axit béo: lỏng
Mức độ bị oxy hóa cao

Cách gọi tên axit béo
• Gọi tên tương ứng với hydrocacbon
• Axit béo bão hịa: -anoic (vd. Octanoic)
• Axit béo khơng bão hịa: -enoic (vd. octadecenoic- axit
oleic)
• Đánh số C:
– Từ đầu –COOH: C1
– Từ đầu nhóm -CH3: C
• ∆: vị trí liên kết đơi tính từ đầu C1
C16:1∆9: 16 C, 01 nối đơi tại vị trí C9-10
CH3-( CH2 )5C10H = C9H-(CH2)7 –C1OOH

Axit béo khơng thay thế (đa nối đơi)
• 3: vị trí nối đơi tại C3 tính từ đầuC


Axit béo no
Common
name

IUPAC name

Chemical structure

Abbr.

Melting point (°C)

Butyric

Butanoic acid

CH3(CH2)2COOH

C4:0

-8

Caproic

Hexanoic acid

CH3(CH2)4COOH

C6:0

-3

Caprylic

Octanoic acid

CH3(CH2)6COOH

C8:0

16-17

Capric

Decanoic acid

CH3(CH2)8COOH

C10:0

31

Lauric

Dodecanoic acid

CH3(CH2)10COOH

C12:0

44-46

Myristic

Tetradecanoic acid

CH3(CH2)12COOH

C14:0

58.8

Palmitic

Hexadecanoic acid

CH3(CH2)14COOH

C16:0

63-64

Stearic

Octadecanoic acid

CH3(CH2)16COOH

C18:0

69.9

Arachidic

Eicosanoic acid

CH3(CH2)18COOH

C20:0

75.5

Behenic

Docosanoic acid

CH3(CH2)20COOH

C22:0

74-78

Lignoceric

Tetracosanoic acid

CH3(CH2)22COOH

C24:0


Tên thông dụng

Axit butyric
Axit caproic
Axit caprylic
Axit capric
Axit lauric

Tên hệ thống

Axit butanoic
Axit hexanoic

Axit octanoic
Axit decanoic
Axit n-dodecanoic
Axit n-tetradecanoic

Axit myristic

Axit palmitic

Axit stearic
Axit arachidic
Axit lignoceric

DHA

Axit nhexadecanoic
Axit n-dodecanoic
Axit n-Eicosanoic
Axit n-tetracosanoic
Axit cis4,7,10,13,16,19
docosahexaenoic

Nguồn
chính

Cơng thức

Ký hiệu

Axit béo no

CH3(CH2)2COOH
CH3 (CH2)4COOH
CH3 (CH2)6 COOH
CH3 (CH2)8 COOH
CH3 (CH2)10 COOH

C4:0
C6:0
C8:0
C10:0
C12:0

CH3 (CH2)12 COOH

C14:0

CH3 (CH2 )14 COOH

C16:0

Dầu cọ

CH3(CH2 )16 COOH

C18:0

CH3(CH2 )18 COOH

C20:0

CH3 (CH2)22 COOH

C24:0

Mỡ bò
Dầu lạc,
cacao
Dầu cọ, dầu
dừa, bơ

Bơ
Bơ
Dầu dừa
Dầu dừa
Dầu hạt cọ
Dầu hạt
nhục đậu
khấu

CH3CH2(CH=CHCH2)6CH
C22:6,
4,7,10,13,16,19 Mô não
2COOH
hoặc  3,6,9


Axits béo không no
Axit
palmitoleic
Axit oleic

Axit linoleic

Axit linolenic

Axit
arachidonic

EPA

Axit cis-9Hexadecenoic
Axit cis-9octadecenoic acid
Axit cis-,cis-9,12octadecadienoic
Axit cis-,cis -,cis 9,12,15octadecatrienoic
acid
Axit cis-,cis-,cis -,
cis-5, 8, 11, l4Icosatetraenoic

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)
7 COOH

C16:1, 9

Dầu cá voi,
tảo biển

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)
C18:1, 9
7COOH
CH3(CH2)4CH=CHCH2C
C18:2, 9,12

H=CH(CH2)7COOH

Dầu oliu, dầu
cá

CH3CH2(CH=CHCH2)3(
CH 2)6COOH

C18:3,
9,12,15

Dầu cá, dầu
hạt lanh

C20:4,
5,8,11,14

Gan, mô não

CH3(CH2)4(CH=CHCH2)
4(CH 2)2COOH
5,8,11,14eicosatetraenoic acid

Axit cis 5,8,11,14,17CH3CH2(CH=CHCH2)5(
Eicosapentaenoic- CH2)2COOH
acid

C20:5,

5,8,11,14,17

Dầu ngô,

Mô não


Các axit béo không thay thế

Axit béo Linoleic, omega-6

Axit béo omega-3
Eicosapentaenoic acid (EPA)

docosahexaenoic acid (DHA).


ACYLGLYCEROL
LIPIT ĐƠN GIẢN- LIPIT THỰC PHẨM
Khái niệm
Este của glycerol và axit béo (1-3)
• R1=R2=R3: triglycerit đơn giản
• R1≠R2 ≠ R3: triglycerit hỗn hợp
O
HO C R1
O

CH2 OH

O

R2 C O C H

HO C R2 + HO C H
O
HO C R3

Fatty acids

CH2 OH

Glycerol

O
H2C O C R1

3 H2O

O
H2C O C R3

Triglycerides
(Triacylglycerol)


Tỉ lệ các dạng axit béo của một số lipit


Tính chất
1. Khơng tan trong nước
• Trạng thái tồn tại trong MT nước

Màng

Mixel

• Khả năng tạo nhũ
tương


2. Sự thủy phân glycerit
• Tác nhân thủy phân
– Kiềm /nhiệt độ
– Enzym: lipase

O
R2

O
CH2 O C R1

C O C H

H2C OH

Lipase or Acid

O
CH2 O C R3

Triacylglycerol

3 H2O

HO C H
H2C OH

O
R1 C OH
O

+ R C OH
2
R3

O
C OH

Glycerol Free fatty acids

Chỉ số axit (Ca): Số mg KOH trung hòa hết axit béo tự do có trong 100 g
chất béo- Xác định độ tươi chất béo
Ý nghĩa: độ tươi của chất béo
Nguyên tắc bảo quản/bảo vệ: H2O (bao bì, hoạt độ nước); Nhiệt độ


3. Xà phịng hóa
CH2 O

O
R2

C

O

C H
CH2 O

O
C

H2C

R1

HO
O
C

R3

3 NaOH

Triacylglycerol

C

H2C

OH

H
OH

O
R1 C
O

ONa

+ R
2

C

ONa

R3

O
C

ONa

Glycerol Sodium salts of
fatty acids (soap)

Chỉ số xà phòng: số mg KOH trung hòa hêt axit béo liên kết và tự do
trong chất béo – Xác định Mtb.a.béo

Điều kiện:

- Môi trường kiềm mạnh
- Nhiệt độ
Là đặc điểm phân loại Lipit:
- Lipit xà phịng hóa
- Lipit khơng xà phịng hóa


Muối Na/K của axit béo mạch dài
• Lưỡng cực
• Tan trong nước


4.Halogen hóa
• Kết hợp halogen vào nối đơi mạch C
CH3

(CH2)4

CH

CH

CH2

CH

CH

(CH2)7

COOH

CH

CH

(CH2)7

COOH

I

I

Linoleic acid
2 I2
CH3

(CH2)4

CH

CH

I

I

CH2

Stearate-tetra-iodinate

Chỉ số Iot: số mg iot phản ứng hết với 100 g chất béoXác định mức độ no của mạch C


Chỉ số iot của một số lipit thông dụng
Lipit

Dầu hướng dương
Dầu đậu tương
Dầu cám gạo
Dầu lạc
Dầu cọ
Dầu oliu
Dầu ngô
Dầu dừa
Bơ ca cao
Mỡ gà
Mỡ lợn
Mỡ bò
Bơ

Chỉ số iot (mg I2/100g lipit)

125-144
120-136
95-108
84-105
44-51
80-88

109-133
7-12
35-40
50-80
50-65
42-48
35-43



5. Hydrogen hóa
• Sự hợp hydrogen vào nối đơi mạch C
Hard fat
Oils Hydrogen, high pressure, nickel
(margarine, solid)
(liquid)
(with saturated
(with unsaturated
fatty acids, e.g., stearic)
fatty acids, e.g., oleic)

• Tính chất:
–
–
–
–
–
–

rắn hóa

Tăng tính tạo nhũ/thể tích TP
Giảm khả năng bị oxyhóa
Dễ vận chuyển
Dễ bảo quản
Rẻ


Axit béo dạng Trans- (trans fat-TFA)
• TFA tạo ra khi:
– Hydrogen hóa axit béo
khơng bão hịa
– Khi gia nhiệt axit béo

• Tác hại:
– TFA nguy cơ tăng gây ung
thư ngực, tuyến tiền liệt
– Tăng LDL, giảm HDL
– Giảm đàn hồi thành mạch
– Nguy cơ gây bệnh tim, tiểu
đường type II

• Thực phẩm chứa TFA:
– Thức ăn nhanh
– TP rán, nướng