Nghiên cứu thành phần hóa học của lá sâm lai châu (panax vietnamensis var fuscidiscus k komatsu, s zhu s q cai, araliaceae)

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

BỘ Y TẾ

ĐẠI HỌC Y DƯỢC THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH

PHAN THỤY TƯỜNG VY

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA
LÁ SÂM LAI CHÂU
(Panax vietnamensis var. fuscidiscus K. Komatsu, S. Zhu & S.
Q. Cai, Araliaceae)

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ ĐẠI HỌC

Thành phố Hồ Chí Minh – Năm 2021


BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

BỘ Y TẾ

ĐẠI HỌC Y DƯỢC THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH

PHAN THỤY TƯỜNG VY

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA
LÁ SÂM LAI CHÂU
(Panax vietnamensis var. fuscidiscus K. Komatsu, S. Zhu & S.
Q. Cai, Araliaceae)

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ ĐẠI HỌC
Giảng viên hướng dẫn: ThS. NGUYỄN THỊ NGỌC CHI

Thành phố Hồ Chí Minh – Năm 2021


ĐẠI HỌC Y DƯỢC
THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHOA DƯỢC

CỘNG HỊA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM
Độc lập – Tự do – Hạnh phúc

TP. Hồ Chí Minh, ngày 19 tháng 8 năm 2021

GIẤY XÁC NHẬN ĐÃ BỔ SUNG, SỬA CHỮA KHÓA LUẬN THEO
Ý KIẾN ĐÓNG GÓP CỦA HỘI ĐỒNG
Tên đề tài: Nghiên cứu thành phần hóa học của lá Sâm Lai Châu (Panax vietnamensis
var. fuscidiscus K. Komatsu, S. Zhu & S. Q. Cai, Araliaceae)
Họ và tên sinh viên: Phan Thuỵ Tường Vy
Giáo viên hướng dẫn: ThS. Nguyễn Thị Ngọc Chi
Khóa luận đã được bổ sung, sửa chữa các nội dung sau:
1.
2.
3.
4.
5.
6.

Sửa lại cách hành văn trong Lời cảm ơn.

Sửa lại thứ tự xuất hiện tài liệu tham khảo.
Sửa lại tiêu đề sơ đồ 3.14, 3.37.
Sửa lại tên khoa học của Panax bipinnatifidus.
Chỉnh lại các kí tự ở mục 1.1.2.5.
Chỉnh lại bố cục và từ ngữ trong phần tác dụng dược lý của chi Panax ở mục
tổng quan tài liệu.
7. Viết lại phần phương pháp nghiên cứu ở mục 2.2.7, 2.2.8, 2.2.10.
8. Chỉnh lại kết quả mô tả vi phẫu lông che chở, cuống lá; thêm mô tả chi tiết
kiểu túi tiết tiêu bào ở vi phẫu thân, cuống lá, gân lá.
9. Bỏ các hình cấu tử bột dược liệu khơng đúng, không đặc trưng cho mẫu dược
liệu nghiên cứu.
10. Thêm pha động ở các phân đoạn SKC rây phân tử trong phần kết quả.
11. Chỉnh lại bố cục trong phần xác định cấu trúc của các hợp chất tinh khiết.
12. Chỉnh lại khoảng trống ở tài liệu tham khảo [4]
Giảng viên hướng dẫn

Chủ tịch hội đồng


KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ ĐẠI HỌC – NĂM HỌC 2016-2021
Nghiên cứu thành phần hóa học của lá Sâm Lai Châu (Panax vietnamensis var.
fuscidiscus K. Komatsu, S. Zhu & S. Q. Cai, Araliaceae)
Phan Thuỵ Tường Vy, ThS. Nguyễn Thị Ngọc Chi
Giới thiệu
Hiện nay, các nghiên cứu về Sâm Lai Châu (Panax vietnamensis var. fuscidiscus) ở Việt
Nam chỉ mới ngừng lại ở việc xác định trình tự gen, so sánh khoảng cách di truyền với Sâm
Ngọc Linh (Panax vietnamensis var. vietnamensis) và tập trung vào khâu nuôi trồng, nhân
giống. Trong khi thành phần hoá học cũng như tác dụng sinh học vẫn chưa được quan tâm
nghiên cứu trên cả thân rễ cũng như bộ phận lá. Trên thị trường ngày nay, lá Sâm và các sản
phẩm từ lá được sử dụng khá phổ biến, nhưng vẫn chưa có một tiêu chuẩn nào để xác định

và kiểm tra chất lượng của chúng. Các cơng trình nghiên cứu nước ngồi chỉ tập trung chủ
yếu vào các hợp chất từ các bộ phận dưới mặt đất của Sâm, hầu như có rất ít nghiên cứu trên
đối tượng lá Sâm mặc dù lá Sâm cũng có tiềm năng lớn, cho các tác dụng sinh học tương tự
bộ phận dưới mặt đất và có thời gian thu hoạch ngắn hơn. Do vậy, đề tài “ Nghiên cứu thành
phần hoá học của lá Sâm Lai Châu (Panax vietnamensis var. fuscidiscus K. Komatsu,
S. Zhu & S. Q. Cai, Araliaceae)” được thực hiện nhằm mục đích nghiên cứu thành phần
hố học có trong lá Sâm, làm nền tảng cho việc định danh và xây dựng tiêu chuẩn kiểm
nghiệm cho dược liệu này.
Đối tượng và phương pháp nghiên cứu:
Đối tượng: Lá Sâm Lai Châu được thu mua ở Lai Châu vào tháng 7 năm 2020.
Phương pháp nghiên cứu: Phân tích đặc điểm thực vật, khảo sát sơ bộ thành phần hóa học,
chiết xuất, phân lập các chất bằng sắc kí cột, tinh chế, kiểm tinh khiết của các chất phân lập
được bằng SKLM và xác định cấu trúc chất tinh khiết bằng cách so sánh với các chất đối
chiếu bằng phương pháp SKLM và phổ (MS, NMR).
Kết quả
Chiết xuất, phân đoạn: 530,4 g cao Et; 108,05 g cao DCM; 32,1 g cao EA; 180,27 g cao Bu;
232,06 g cao nước.
Bằng SKC, 11 chất được phân lập từ cao phân đoạn EA (PVL01-PVL12) và 3 chất được
phân lập từ cao phân đoạn Bu (PVL13-PVL15).
Kiểm tra độ tinh khiết: cả 14 chất đều tinh khiết sơ bộ trên SKLM.
Xác định cấu trúc: bằng cách so sánh với các chất đối chiếu được phân lập trong các nghiên
cứu trước đây, PVL08 được xác định là daucosterol. Bằng các phương pháp phổ MS, NMR
và so sánh với dữ liệu tham khảo, các hợp chất lần lượt được xác định là: adenosin (PVL02),
quercetin-3-O-β-D-galactopyranosid (hyperosid, PVL03), vinaginsenosid R1 (V-R1)
(PVL05), acid palmitic (PVL06), kaempferol 3-O-(2”-O-β-D-glucopyranosyl)-β-Dgalactopyranosid (PVL09), kaempferol 3-O-β-D-galactopyranosid (trifolin) (PVL10),
PVL11 là pseudoginsenosid F11 (P-F11) (PVL10), quercetin 3-O-(2”-O-β-Dglucopyranosyl)-β-D-galactopyranosid (PVL13).
Đề nghị
- Tiếp tục nghiên cứu về thành phần hóa học của dược liệu.
- Xây dựng quy trình định tính và định lượng HPLC để kiểm nghiệm dược liệu bằng các
chất chuẩn đã phân lập được.

i


FINAL ASSAY FOR THE DEGREE OF BS PHARM, COURSE 2016 – 2021
Study on chemical constituents of Lai Chau Ginseng leaves
(Panax vietnamensis var. fuscidiscus K. Komatsu, S. Zhu & SQ Cai, Araliaceae)
Phan Thuy Tuong Vy, Nguyen Thi Ngoc Chi
Introduction
Currently, research on Panax vietnamensis var. fuscidiscus in Vietnam has only focused on
determining gene sequences, comparing genetic distances with Panax vietnamensis var.
vietnamensis, and concentrating on cultivation and propagation, rather than chemical
composition and biological effects on both rhizomes and leaves. Ginseng leaves and leaf
products are widely utilized in the market today, however, there is no standard for
determining and quality control. To the best of our knowledge, research on Lai Chau ginseng
exclusively focus on compounds from the subterranean parts; there are extremely few studies
on ginseng leaves, despite the fact that ginseng leaves have some advantages compare to
rhizomes and radix, which are harvest period and the potential of similarity of biological
benefits.
Therefore, the project "Study on chemical composition of Lai Chau Ginseng leaves (Panax
vietnamensis var. fuscidiscus K. Komatsu, S. Zhu & SQ Cai, Araliaceae)" was carried out in
order to study the chemical composition of ginseng leaves as the basis research for
identification and quality control for this medicinal herb.
Materials and methods
Materials: Lai Chau Ginseng leaves purchased in July 2020 in Lai Chau.
Methods: Plant features analysis, preliminary chemical composition study, extraction,
separation of compounds by column chromatography, purification, and purity control of
isolated compounds by TLC, and determination of the pure compounds’ structure was
compared to the reference compounds using TLC and spectroscopic techniques (MS, NMR).
Results

- Extraction, fractionation: 530,4 g of the Et extract; 108,05 g of the DCM fraction; 32,1 g
of the EA fraction; 180,27 g of the Bu fraction; 232,06 g of the water fraction.
- By TLC, 11 compounds were isolated from the EA fraction (PVL01-PVL12) and 3 are
isolated from the Bu fraction (PVL13-PVL15).
- Examination of purity: all 14 compounds are preliminarily pure on TLC.
- Structure determination: by comparison with reference substances isolated in previous
studies, PVL08 is identified as daucosterol. By the spectral methods of MS, NMR and by
comparison with the reference data, we can identify: PVL02 is adenosine, PVL03 is
quercetin-3-O-β-D-galactopyranoside. (hyperoside), PVL05 is vinaginsenoside R1 (VR1), PVL06 is palmitic acid, PVL09 is kaempferol 3-O-(2’’-O-β-D-glucopyranosyl)-β-Dgalactopyranoside, PVL10 is kaempferol 3-O-β-D-galactopyranoside (trifolin), PVL11 is
pseudoginsenoside F11 (P-F11), PVL13 is quercetin 3-O-(2’’-O-β-D-glucopyranosyl)-βD-galactopyranoside.
Recommendations
- Continue isolating from other fractions.
- Develop qualitative and quantitative analysis by HPLC for quality control.

ii


MỤC LỤC
MỤC LỤC ........................................................................................................................... III
DANH MỤC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT................................................................ VI
DANH MỤC BẢNG ......................................................................................................... VII
DANH MỤC HÌNH VẼ, SƠ ĐỒ, ĐỒ THỊ ......................................................................... IX
LỜI CẢM ƠN ...................................................................................................................... XI
ĐẶT VẤN ĐỀ ....................................................................................................................... 1
CHƯƠNG 1.

TỔNG QUAN TÀI LIỆU ............................................................................ 2

1.1.
CHI PANAX .......................................................................................................... 2

1.1.1. Đặc điểm chi Panax ......................................................................................... 2
1.1.1.1. Đặc điểm thực vật .................................................................................... 3
1.1.1.2. Đặc điểm sinh thái và phân bố ................................................................ 3
1.1.2. Thành phần hoá học ......................................................................................... 3
1.1.2.1. Saponin .................................................................................................... 4
1.1.2.2. Polysaccharid......................................................................................... 10
1.1.2.3. Polyacetylen .......................................................................................... 11
1.1.2.4. Các hợp chất phenolic ........................................................................... 11
1.1.2.5. Tinh dầu ................................................................................................. 12
1.1.3. Tác dụng dược lý............................................................................................ 13
1.1.3.1. Tác dụng trên thần kinh ......................................................................... 13
1.1.3.2. Tác dụng trên hệ tim mạch .................................................................... 14
1.1.3.3. Tác dụng chống khối u .......................................................................... 14
1.1.3.4. Tác dụng chống đái tháo đường ............................................................ 15
1.1.3.5. Tác dụng chống béo phì ........................................................................ 16
1.1.3.6. Tác dụng kháng viêm ............................................................................ 17
1.1.3.7. Tác dụng kháng khuẩn – kháng nấm ..................................................... 17
1.1.3.8. Tác dụng chống oxy hoá........................................................................ 18
1.1.3.9. Tác dụng tăng cường sinh lực và chống mệt mỏi.................................. 18
1.2.
SÂM VIỆT NAM ............................................................................................... 19
1.2.1. Danh pháp ...................................................................................................... 19
1.2.2. Đặc điểm hình thái ......................................................................................... 19
1.2.3. Đặc điểm phát triển và phân bố...................................................................... 19
1.2.4. Thành phần hoá học ....................................................................................... 20
1.2.4.1. Các hợp chất được phân lập từ thân rễ, rễ củ Sâm Việt Nam ............... 20
1.2.4.2. Các hợp chất được phân lập từ lá Sâm Việt Nam ................................. 24
1.2.5. Tác dụng dược lý............................................................................................ 25

iii

1.2.5.1. Tác dụng trên thần kinh trung ương ...................................................... 25
1.2.5.2. Tác dụng chống stress ........................................................................... 25
1.2.5.3. Tác dụng tăng lực .................................................................................. 25
1.2.5.4. Tác dụng chống oxi hoá ........................................................................ 26
1.3.
SÂM LAI CHÂU ................................................................................................ 28
1.3.1. Danh pháp ...................................................................................................... 28
1.3.2. Đặc điểm hình thái ......................................................................................... 28
1.3.3. Phân bố địa lý và thực trạng hiện nay ............................................................ 29
1.3.4. Trình tự ADN ................................................................................................. 29
1.3.5. Thành phần hoá học ....................................................................................... 30
CHƯƠNG 2.

ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ............................... 31

2.1.
ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU ............................................................................ 31
2.1.1. Nguyên liệu nghiên cứu ................................................................................. 31
2.1.2. Trang thiết bị nghiên cứu ............................................................................... 31
2.1.3. Hố chất, dung mơi và thuốc thử ................................................................... 31
2.2.
PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU....................................................................... 32
2.2.1. Phân tích đặc điểm thực vật học .................................................................... 32
2.2.2. Xác định độ ẩm .............................................................................................. 32
2.2.3. Xác định tro toàn phần ................................................................................... 32
2.2.4. Xác định tro không tan trong acid .................................................................. 32
2.2.5. Xác định các chất chiết được trong dược liệu ................................................ 33
2.2.6. Khảo sát sơ bộ thành phần hoá học ................................................................ 33

2.2.7. Chiết xuất – phân tách các phân đoạn ............................................................ 33
2.2.8. Phân lập các thành phần từ phân đoạn cao EA, cao Bu ................................. 33
2.2.9. Tinh chế các chất tinh khiết từ phân đoạn cao EA, cao Bu ........................... 34
2.2.10.
Kiểm tra tinh khiết các hợp chất phân lập được bằng SKLM ................... 34
2.2.11.
Xác định cấu trúc các hợp chất phân lập được .......................................... 34
CHƯƠNG 3.

KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN...................................................................... 35

3.1.
ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT HỌC .......................................................................... 35
3.1.1. Đặc điểm hình thái ......................................................................................... 35
3.1.2. Vi phẫu ........................................................................................................... 35
3.1.3. Soi bột ............................................................................................................ 40
3.2.
XÁC ĐỊNH ĐỘ ẨM, TRO TỒN PHẦN VÀ TRO KHƠNG TAN TRONG
ACID…. .......................................................................................................................... 41
3.3.
XÁC ĐỊNH HÀM LƯỢNG CHẤT CHIẾT ĐƯỢC TRONG DƯỢC LIỆU ...... 41
3.4.
KHẢO SÁT SƠ BỘ THÀNH PHẦN HOÁ HỌC ............................................... 42
3.5.
CHIẾT XUẤT CAO TOÀN PHẦN VÀ PHÂN TÁCH PHÂN ĐOẠN.............. 43
3.6.
PHÂN LẬP CÁC THÀNH PHẦN TỪ PHÂN ĐOẠN CAO EA........................ 45
3.6.1. Tinh chế kết tủa từ phân đoạn cao EA ........................................................... 45
3.6.2. Phân lập thành phần từ phân đoạn cao EA bằng SKC ................................... 45

iv


3.6.3. Phân lập thành phần từ phân đoạn EA8 ......................................................... 48
3.6.4. Phân lập thành phần từ phân đoạn EA11 ....................................................... 50
3.6.5. Phân lập thành phần từ phân đoạn EA13 ....................................................... 52
3.6.5.1. Tinh chế phân đoạn EA13.3-5 ............................................................... 54
3.6.5.2. Tinh chế phân đoạn EA13.7 .................................................................. 54
3.6.5.3. Tinh chế phân đoạn EA13.8 .................................................................. 56
3.6.6. Phân lập thành phần từ phân đoạn EA14 ....................................................... 56
3.6.6.1. Tinh chế phân đoạn EA14.4 .................................................................. 58
3.6.6.2. Phân lập thành phần từ phân đoạn EA14.9 ........................................... 58
3.6.7. Phân lập thành phần từ EA17......................................................................... 59
3.7.
PHÂN LẬP CÁC THÀNH PHẦN TỪ PHÂN ĐOẠN CAO BU ....................... 61
Phân lập thành phần từ Bu11 ...................................................................................... 64
Phân lập thành phần từ phân đoạn Bu11.2 ............................................................. 65
Phân lập thành phần từ Bu11.4 ............................................................................... 68
3.8.
KIỂM TRA TINH KHIẾT HỢP CHẤT PHÂN LẬP ĐƯỢC BẰNG SKLM...... 71
3.8.1. Các hợp chất tinh khiết phân lập từ phân đoạn EA ........................................ 71
3.8.1.1. Hợp chất PVL01, PVL02, PVL03, PVL05, PVL09, PVL10, PVL11,
PVL12….. ............................................................................................................... 71
3.8.1.2. Hợp chất PVL06 .................................................................................... 71
3.8.1.3. Hợp chất PVL07, PVL08 ...................................................................... 71
3.8.2. Các hợp chất tinh khiết phân lập từ phân đoạn Bu ........................................ 73
3.9.
XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC CÁC HỢP CHẤT PHÂN LẬP ĐƯỢC ...................... 75
3.9.1. Hợp chất PVL01 ............................................................................................ 75
3.9.2. Hợp chất PVL02 ............................................................................................ 75

3.9.3. Hợp chất PVL10 ............................................................................................ 77
3.9.4. Hợp chất PVL09 ............................................................................................ 78
3.9.5. Hợp chất PVL03 ............................................................................................ 82
3.9.6. Hợp chất PVL13 ............................................................................................ 84
3.9.7. Hợp chất PVL05 ............................................................................................ 86
3.9.8. Hợp chất PVL11 ............................................................................................ 87
3.9.9. Hợp chất PVL06 ............................................................................................ 92
3.9.10.
Hợp chất PVL08 ........................................................................................ 92
3.10. BÀN LUẬN ........................................................................................................ 94
CHƯƠNG 4.
4.1.
4.2.

KẾT LUẬN VÀ ĐỀ NGHỊ ....................................................................... 95

KẾT LUẬN ........................................................................................................ 95
ĐỀ NGHỊ ............................................................................................................ 97

TÀI LIỆU THAM KHẢO ................................................................................................... 98
PHỤ LỤC .......................................................................................................................... 106

v


DANH MỤC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT
Chữ tắt
ACN
br
bhn

d

Chữ nguyên
Acetonitril
broad

DMSO

Dimethyl sulfoxyde

DCM

Dicloromethan

DPPH

1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl

EtOAc

KT
IC50

Ethyl acetate
Heteronuclear Multiple Bond
Correlation
High performance liquid
chromatography
Heteronuclear Single Quantum
Correlation

Kết tinh
Inhibitory concentration 50%

Nồng độ ức chế tối đa 50%

J

Coupling constant

Hằng số ghép

m

multiplet

Đỉnh phức tạp

MeOH

Methanol

MS

Mass Spectroscopy

Phổ khối lượng

NMR

Nuclear Magnetic Resonance

Cộng hưởng từ hạt nhân

ppm

Parts per million

Phần triệu

PDA

Photodiode array

Dãy diod quang

s

Singlet

Đỉnh đơn

SKĐ

Sắc kí đồ

SKC

Sắc kí cột

SKLM

Sắc kí lớp mỏng

TT

Thuốc thử

UV-Vis

Ultraviolet - Visible

VS

Vanillin-acid sulfuric

HMBC
HPLC
HSQC

Ý nghĩa
Đỉnh rộng
Bão hịa nước
Đỉnh đơi

doublet

vi

Sắc ký lỏng hiệu năng cao

Tử ngoại - khả kiến


DANH MỤC BẢNG
Bảng 1.1. Vị trí phân loại của chi Panax....................................................................2
Bảng 1.2. Danh mục các loài trong chi Panax ...........................................................2
Bảng 1.3. Phân bố của các loài thuộc chi Panax trên thế giới ...................................3
Bảng 1.4. Các saponin khung PPD được phân lập từ chi Panax ...............................5
Bảng 1.5. Các saponin khung PPT được phân lập từ chi Panax ................................6
Bảng 1.6. Các saponin khung OCT được phân lập từ chi Panax ...............................7
Bảng 1.7. Các saponin khung OA được phân lập từ chi Panax .................................7
Bảng 1.8. Các saponin có chuỗi C-17 khác được phân lập từ chi Panax...................8
Bảng 1.9. Các polysaccharid được phân lập từ chi Panax .......................................10
Bảng 1.10. Các hợp chất phenolic được phân lập từ chi Panax ...............................12
Bảng 1.11. Các saponin dẫn chất của 20(S)-protopanaxadiol ở thân rễ và rễ củ Sâm
VN .............................................................................................................................21
Bảng 1.12. Các saponin dẫn chất của 20(S)-protopanaxatriol ở thân rễ và rễ củ Sâm
VN .............................................................................................................................22
Bảng 1.13. Các saponin có cấu trúc ocotillol ở thân rễ và rễ củ Sâm VN ...............23
Bảng 1.14. Các saponin dẫn chất của acid oleanolic ở thân rễ và rễ củ Sâm VN ....23
Bảng 1.15. Các saponin phân lập được từ lá Sâm Việt Nam ...................................27
Bảng 2.16. Trang thiết bị nghiên cứu .......................................................................31
Bảng 2.17. Các dung mơi hố chất và thuốc thử ......................................................31
Bảng 3.18. Kết quả xác định độ ẩm, tro toàn phần và tro không tan trong acid ......41
Bảng 3.19. Hàm lượng chất chiết được trong lá Sâm Lai Châu ...............................42
Bảng 3.20. Kết quả phân tích sơ bộ thành phần hố thực vật ..................................42
Bảng 3.21. Kết quả chiết xuất các phân đoạn cao từ lá Sâm Lai Châu ....................43
Bảng 3.22. Các phân đoạn thu được từ phân đoạn cao EA ......................................46
Bảng 3.23. Các phân đoạn thu được từ phân đoạn cao EA8 ....................................49
Bảng 3.24. Các phân đoạn thu được từ phân đoạn cao EA11 ..................................51

Bảng 3.25. Các phân đoạn thu được từ phân đoạn cao EA13 ..................................53
Bảng 3.26. Các phân đoạn thu được từ phân đoạn cao EA13.7 ...............................54
Bảng 3.27. Các phân đoạn thu được từ phân đoạn cao EA14 ..................................57
Bảng 3.28. Các phân đoạn thu được từ phân đoạn cao EA17 ..................................60
Bảng 3.29. Các phân đoạn thu được từ phân đoạn cao Bu.......................................62
Bảng 3.30. Các phân đoạn thu được từ phân đoạn cao Bu11...................................64
Bảng 3.31. Các phân đoạn thu được từ phân đoạn cao Bu11.2................................65
Bảng 3.32. Các phân đoạn thu được từ phân đoạn cao Bu11.4................................68
Bảng 3.33. Tổng kết thông tin các hợp chất được phân lập từ lá Sâm Lai Châu .....70

vii


Bảng 3.34. Dữ liệu phổ 1H-NMR (600 MHz) và 13C-NMR (150 MHz) của các hợp
chất PVL02 ...............................................................................................................76
Bảng 3.35. Dữ liệu phổ 1H-NMR (600 MHz) và 13C-NMR (150 MHz) của các hợp
chất PVL09, PVL10 (trong DMSO) .........................................................................80
Bảng 3.36. Dữ liệu phổ 1H-NMR (600 MHz) và 13C-NMR (150 MHz) của các hợp
chất PVL03 ...............................................................................................................83
Bảng 3.37. Dữ liệu phổ 1H-NMR (600 MHz) và 13C-NMR (150 MHz) của các hợp
chất PVL13 ...............................................................................................................85
Bảng 3.38. Dữ liệu phổ 1H-NMR (600 MHz) và 13C-NMR (150 MHz) của các hợp
chất PVL05, PVL11 (trong pyridin) .........................................................................89
Bảng 3.39. Dữ liệu phổ 1H-NMR (600 MHz) và 13C-NMR (150 MHz) của các hợp
chất PVL06 ...............................................................................................................92
Bảng 4.40. Tóm tắt thơng tin các hợp chất phân lập được từ lá Sâm Lai Châu .......96

viii

DANH MỤC HÌNH VẼ, SƠ ĐỒ, ĐỒ THỊ
Hình 1.1. Khung cơ bản của các saponin và phần đường phổ biến của các saponin
được phân lập từ chi Panax ........................................................................................4
Hình 1.2. Cấu trúc khung protopanaxadiol ..............................................................20
Hình 1.3. Cấu trúc khung protopanaxatriol ..............................................................22
Hình 1.4. Cấu trúc khung ocotillol ...........................................................................23
Hình 1.5. Cấu trúc khung acid oleanolic ..................................................................24
Hình 1.6. Các hợp chất polyacetylen được phân lập từ thân rễ và rễ củ của Sâm VN
..................................................................................................................................24
Hình 1.7. Hình ảnh về đặc điểm hình thái của Sâm Lai Châu [90] .........................29
Hình 3.8. Hình ảnh về đặc điểm hình thái của mẫu dược liệu nghiên cứu ..............35
Hình 3.9. Hình ảnh biểu bì bóc tách được từ lá Sâm Lai Châu ...............................37
Hình 3.10 Hình ảnh lơng che chở của lá Sâm Lai Châu ..........................................37
Hình 3.11. Vi phẫu của thân Sâm Lai Châu .............................................................38
Hình 3.12. Vi phẫu của lá Sâm Lai Châu .................................................................40
Hình 3.13. Một số cấu tử quan sát dưới kính hiển vi của bột lá Sâm Lai Châu.......41
Sơ đồ 3.14. Sơ đồ tóm tắt quy trình chiết xuất các cao phân đoạn từ lá Sâm Lai Châu
..................................................................................................................................44
Hình 3.15. SKĐ cao toàn phần và các cao phân đoạn của lá Sâm Lai Châu ...........45
Hình 3.16. SKĐ các phân đoạn phân lập từ phân đoạn EA .....................................48
Hình 3.17. SKĐ các phân đoạn phân lập từ phân đoạn EA8 ...................................49
Hình 3.18. SKĐ SKLM tinh chế phân đoạn EA8.4 .................................................50
Hình 3.19. SKĐ các phân đoạn phân lập từ phân đoạn EA11 .................................51
Hình 3.20. SKĐ SKLM tinh chế phân đoạn EA11.8 ...............................................52
Hình 3.21. SKĐ các phân đoạn phân lập từ phân đoạn EA13 .................................53
Hình 3.22. SKĐ SKLM tinh chế phân đoạn EA13.345 ...........................................54
Hình 3.23. SKĐ các phân đoạn phân lập từ phân đoạn EA13.7 ..............................55
Hình 3.24. SKĐ phân đoạn EA13.7.1 sau khi tinh chế ............................................55
Hình 3.25. SKĐ các phân đoạn phân lập từ phân đoạn EA13.8 ..............................56
Hình 3.26. SKĐ các phân đoạn phân lập từ phân đoạn EA14 .................................57

Hình 3.27. SKĐ các phân đoạn phân lập từ phân đoạn EA14.4 ..............................58
Hình 3.28. SKĐ các phân đoạn phân lập từ phân đoạn EA14.9 ..............................59
Hình 3.29. SKĐ các phân đoạn phân lập từ phân đoạn EA17 .................................60
Hình 3.30. SKĐ các phân đoạn phân lập từ phân đoạn EA17.5 ..............................61
Hình 3.31. SKĐ các phân đoạn phân lập từ phân đoạn Bu ......................................63
Hình 3.32. SKĐ các phân đoạn phân lập từ phân đoạn Bu11 ..................................64
Hình 3.33. SKĐ các phân đoạn phân lập từ phân đoạn Bu11.2 ...............................66

ix


Hình 3.34. SKĐ phân đoạn Bu11.2.2 sau khi tinh chế ............................................67
Hình 3.35. SKĐ phân đoạn Bu11.2.6 sau tinh chế ..................................................67
Hình 3.36. SKĐ các phân đoạn phân lập từ phân đoạn Bu11.4 ...............................68
Sơ đồ 3.37. Sơ đồ tóm tắt qui trình phân lập các hợp chất từ lá của Sâm Lai Châu 69
Hình 3.38. Kết quả kiểm tra tinh khiết hợp chất PVL01, PVL02, PVL03, PVL05,
PVL09, PVL10, PVL11, PVL12 ..............................................................................72
Hình 3.39. Kết quả kiểm tra tinh khiết hợp chất PVL06 .........................................73
Hình 3.40. Kết quả kiểm tra tinh khiết hợp chất PVL07, PVL08 ............................73
Hình 3.41. Kết quả kiểm tra tinh khiết các hợp chất PVL13, PVL14, PVL15 ........74
Hình 3.42. Cấu trúc của hợp chất PVL02 ................................................................76
Hình 3.43. Cấu trúc của hợp chất PVL10 ................................................................78
Hình 3.44. Cấu trúc của hợp chất PVL09 ................................................................79
Hình 3.45. Cấu trúc của hợp chất PVL03 ................................................................83
Hình 3.46. Cấu trúc của hợp chất PVL13 ................................................................86
Hình 3.47. Cấu trúc của hợp chất PVL05 ................................................................87
Hình 3.48. Cấu trúc của hợp chất PVL11 ................................................................88
Hình 3.49. Cấu trúc của hợp chất PVL06 ................................................................92
Hình 3.50. SKĐ SKLM so sánh chuẩn daucosterol và hợp chất PVL08 .................93
Hình 3.51. Cấu trúc của hợp chất PVL08 ................................................................93

x


LỜI CẢM ƠN
Thời gian hơn 5 tháng thực hiện đề tài đã mang lại cho em nhiều kiến thức, kĩ năng
và những trải nghiệm trước đây chưa từng có. Và trong khoảng thời gian này, em đã
nhận được sự giúp đỡ và động viên từ thầy cô, anh chị, bạn bè và các em khoá dưới.
Đầu tiên, em xin gửi lời cảm ơn chân thành tới cô TS. Lê Thị Hồng Vân đã dẫn dắt
và định hướng em theo con đường nghiên cứu, luôn đồng hành, chia sẻ kiến thức quý
giá và tạo điều kiện tốt nhất cho em hoàn thành khố luận. Cảm ơn cơ ThS. Nguyễn
Thị Ngọc Chi đã luôn theo sát, hướng dẫn và cho em lời khuyên, động viên và khích
lệ em vào những lúc em gặp khó khăn trong lúc học tập, thực nghiệm cũng như trong
cuộc sống.
Em xin cảm ơn thầy TS. Mã Chí Thành và các thầy cô trong hội đồng đã dành thời
gian để đọc và đóng góp ý kiến giúp em hoàn thiện đề tài hơn.
Em xin chân thành cảm ơn tất cả thầy cô Bộ môn Dược Liệu, cô Châu, chị Lan, chị
Giang đã tạo điều kiện tốt nhất cho em trong q trình học tập và hồn thành khóa
luận.
Em xin cảm ơn anh Hùng, chị Thảo, chị Trang, chị Sương, chị Ngọc đã giúp đỡ, cho
em lời khuyên quý báu và giải đáp những thắc mắc của em trong quá trình thực
nghiệm.
Mình xin gửi lời cảm ơn đến các bạn lab Dược liệu 405 đã đồng hành cùng mình
trong khoảng thời gian vui, buồn khi thực hiện khoá luận: bạn Thiên Thảo, Hoài Sang,
Tấn Phát, Thanh Hoàng, Tố Ngân và Thu Na. Và đặc biệt mình xin gửi lời cảm ơn
sâu sắc và trái tim yêu thương đến partner của mình, ln lắng nghe, thấu hiểu, đồng
hành và giúp đỡ mình giải quyết hậu quả trong suốt thời gian qua.
Mình xin gửi lời cảm ơn sâu sắc đến các bạn monitor lab 405, đặc biệt là Khang,
Hiền, Quỳnh, Huệ, Hương, Trân, Uyên Quách, Linh, Trúc, Uyên, Kiều, Mai, Huy,
Duy, Trường, Trung, Huyền… luôn sẵn sàng giúp đỡ, hỗ trợ mình hồn thành đề tài

dù học hành, thi cử bận rộn.
Cuối cùng, con xin cảm ơn cha mẹ và gia đình đã ln u thương, giúp đỡ, là chỗ
dựa vững chãi cho con, luôn tạo điều kiện tốt nhất cho con học tập, cho con động lực
và năng lượng để tiến về phía trước.
Một lần nữa, xin bày tỏ lịng biết ơn sâu sắc đến tất cả mọi người!
Thành phố Hồ Chí Minh, tháng 8 năm 2021
Phan Thuỵ Tường Vy

xi


Khóa luận tốt nghiệp DSĐH

Đặt vấn đề

ĐẶT VẤN ĐỀ
Việt Nam nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới gió mùa nóng và ẩm nên có nguồn tài
nguyên thực vật rất phong phú và đa dạng. Thêm vào đó, cộng đồng các dân tộc
Việt Nam từ lâu đời đã có nhiều kinh nghiệm sử dụng các lồi cây cỏ làm thuốc phịng
và chữa bệnh, trong đó có lồi Sâm.
Nhân sâm nói riêng hay các lồi khác thuộc chi Panax nói chung được xem là
dược liệu quí, được sử dụng trong y học cổ truyền hàng ngàn năm và tác dụng
phòng chữa bệnh của loại dược liệu này đã được chứng minh thông qua các
cơng trình nghiên cứu khoa học.
Hiện nay trên thế giới có khoảng 18 lồi thuộc chi Panax đã được công bố [1].
Theo hệ thống phân loại thực vật của The Plant list có 13 lồi thuộc chi Panax
được chấp nhận [2]. Một số loài thuộc chi này được sử dụng phổ biến ngày nay như
Nhân sâm (Panax ginseng), Sâm Mỹ (P. quinquefolius), Sâm Nhật (P. japonicus), …
Ở Việt Nam hiện có 4 lồi thuộc chi Panax đã được cơng bố: Sâm Vũ Diệp (Panax
bipinnatifidus), Tam thất (P. notogiseng), Tam thất hoang (P. stipuleanatus) và

Sâm Việt Nam (P. vietnamensis) [3]. Trong đó, Sâm Việt Nam có hai thứ gần đây
được phát hiện là P. vietnamensis var. langbianensis (hay còn được gọi là Sâm
Langbian) và P. vietnamensis var. fuscidiscus (hay còn được gọi là Sâm Lai Châu)
[4].
Hiện nay, các nghiên cứu về Sâm Lai Châu (P. vietnamensis var. fuscidiscus) ở
Việt Nam chỉ mới ngừng lại ở việc xác định trình tự gen, so sánh khoảng cách
di truyền với Sâm Ngọc Linh (P. vietnamensis var. vietnamensis) và tập trung vào
khâu nuôi trồng, nhân giống. Trong khi thành phần hoá học cũng như tác dụng
sinh học vẫn chưa được quan tâm nghiên cứu trên cả thân rễ cũng như bộ phận lá.
Các công trình nghiên cứu nước ngồi chỉ tập trung chủ yếu vào các hợp chất từ
các bộ phận dưới mặt đất của Sâm, hầu như có rất ít nghiên cứu trên đối tượng lá Sâm
mặc dù lá Sâm cũng có tiềm năng lớn, cho các tác dụng sinh học tương tự bộ phận
dưới mặt đất và có thời gian thu hoạch ngắn hơn. Trên thị trường ngày nay, lá Sâm
và các sản phẩm từ lá được sử dụng khá phổ biến, nhưng vẫn chưa có một tiêu chuẩn
nào để xác định và kiểm tra chất lượng của chúng. Do vậy, đề tài “ Nghiên cứu
thành phần hoá học của lá Sâm Lai Châu (Panax vietnamensis var. fuscidiscus K.
Komatsu, S. Zhu & S. Q. Cai, Araliaceae)” được thực hiện nhằm mục đích
nghiên cứu thành phần hố học có trong lá Sâm, làm nền tảng cho việc định danh và
xây dựng tiêu chuẩn kiểm nghiệm cho dược liệu này.

1


Khóa luận tốt nghiệp DSĐH

Tổng quan tài liệu

CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN TÀI LIỆU
1.1. CHI PANAX
Theo hệ thống phân loại thực vật Takhtajan (2013), chi Panax thuộc ngành Ngọc lan

(Magnoliophyta), lớp Ngọc lan (Magnoliopsida), phân lớp Cúc (Asteridae), bộ Hoa
tán (Apiales), họ Nhân sâm (Araliaceae). Vị trí phân loại của chi Panax được trình
bày tại Bảng 1.1 [5].
Bảng 1.1. Vị trí phân loại của chi Panax
Thực vật (Plantae)
Giới

1.1.1.

Ngành

Ngọc lan (Magnoliophyta)

Lớp

Ngọc lan (Magnoliopsida)

Phân lớp

Cúc (Asteridae)

Bộ

Hoa tán (Apiales)

Họ

Nhân sâm (Araliaceae)

Chi

Sâm (Panax)

Đặc điểm chi Panax

Theo The Plant list, chi Panax có 12 lồi và 1 thứ dưới loài được chấp nhận [2].
Trong khi theo Catalogue of Life, chi Panax có 13 lồi và 5 thứ dưới loài được
chấp nhận [6].
Bảng 1.2. Danh mục các loài trong chi Panax
The Plant
Tên khoa học
Phân loại
list [2]
Panax assamicus R.N.Banerj
Loài
Panax bipinnatifidus Seem.
Loài
X
Panax bipinnatifidus var. angustifolius
Dưới loài
X
Panax bipinnatifidus var. bipinnatifidus
Dưới loài
Panax ginseng C.A. Meyer
Loài
X
Panax japonicus (T. Nees) C.A. Meyer
Loài
X
Panax notoginseng (Burkill) F.H. Chen

Loài
X
Panax pseudoginseng Wall.
Loài
X
Panax quinquefolius L.
Loài
X
Panax sokpayensis Shiva K.Sharma & Pandit
Loài
X
Panax stipuleanatus H.T.Tsai & K.M.Feng
Loài
X
Panax trifolius L.
Loài
X
Panax vietnamensis Ha et Grushv
Loài
X
Panax vietnamensis var. fuscidiscus
Dưới loài
Panax vietnamensis var. langbianensis
Dưới loài
Panax vietnamensis var. vietnamensis
Dưới loài

2

Catalogue

of Life [6]
X
X
X
X
X
X
X
X
X
X
X
X
X
X
X
X


Khóa luận tốt nghiệp DSĐH

Tổng quan tài liệu

Tên khoa học

Phân loại

Panax wangianus S.C. Sun
Panax zingiberensis C.Y.Wu. & Feng

Loài
Loài

The Plant
list [2]
X
X

Catalogue
of Life [6]
X
X

1.1.1.1. Đặc điểm thực vật
Cây thân thảo sống nhiều năm, có thân rễ mập; thân khơng gai, có vảy ở gốc.
Cây chỉ có hoa lưỡng tính hoặc cây có cả hoa lưỡng tính và hoa đực. Lá kép chân vịt,
mọc vịng 3-5 lá; lá chét ngun đến có răng nhỏ, có răng hay có thùy lơng chim;
lá kèm nhỏ. Cụm hoa đơn độc, ở đỉnh cành, dạng tán. Cuống hoa có khớp dưới,
hoa lưỡng tính, khơng có khớp dưới hoa đực. Đài có 5 răng ngắn. Tràng 5, rời,
xếp lợp. Nhị 5, chỉ nhị dài bằng hoặc dài hơn cánh tràng, chỉ nhị xếp xen kẽ với
cánh tràng. Bầu 2 lá nỗn; vịi nhụy 2, rời hay hợp ở gốc. Quả hạch, hình cầu đơi khi
hơi dẹt hoặc có 3 góc. Hạt thường dẹt một bên, số lượng hạt bằng số lá nỗn;
phơi nhũ đồng nhất [7].
1.1.1.2. Đặc điểm sinh thái và phân bố
Chi Panax L. phân bố chủ yếu ở vùng ôn đới ở Bắc bán cầu, kéo dài từ vùng
rừng núi giáp bờ biển phía đơng Bắc Mỹ cho đến vùng Đông Bắc Á [8]. Giới hạn
cuối cùng về phía Nam của chi Panax là lồi Sâm Việt Nam (Panax vietnamensis) ở
miền Trung của Việt Nam, tại 14º15’ vĩ độ Bắc [3]. Cho đến nay ở Việt Nam có 4
lồi thuộc chi Panax đã được cơng bố: P. bipinnatifidus Seem (Sâm vũ diệp),
P. notoginseng (Tam thất), P. stipuleanatus (Tam thất hoang) và P. vietnamensis

(Sâm Việt Nam) [3]. Sự phân bố của các loài thuộc chi Panax được tóm tắt tại
Bảng 1.3 [8,9,10].
Bảng 1.3. Phân bố của các loài thuộc chi Panax trên thế giới
Khu vực phân bố
Tên khoa học
Panax trifolius L.

Bắc Mỹ, Tây-Nam Canada

Panax quinquefolius L.

Bắc Mỹ, Đông-Nam Canada, Trung Quốc

Panax ginseng C.A. Meyer

Đông Nga, Đông Bắc Trung Quốc, Triều Tiên
và Nhật Bản

Panax japonicus (T. Nees) C.A. Meyer
Panax assamicus R.N.Banerj

Đông Bắc Ấn Độ, Đông Hymalaya

Panax notoginseng (Burkill) F.H. Chen Bắc Mỹ, Nam Trung Quốc, Bắc Việt Nam
Nam Trung Quốc, Bắc Việt Nam
Panax pseudoginseng Wall.
Panax bipinnatifidus Seem.

Bắc và Nam Trung Quốc, Bắc Việt Nam

Panax vietnamensis Ha et Grushv

Nam Trung Quốc, Trung Việt Nam

1.1.2.

Thành phần hố học

Trong các lồi thuộc chi Panax, ngồi những thành phần hố học thơng thường như:
đường, acid béo, acid amin, nguyên tố đa lượng và nguyên tố vi lượng,….
3


Khóa luận tốt nghiệp DSĐH

Tổng quan tài liệu

Chi Panax cịn chứa các thành phần hố học chính như saponin, polysaccharid,
polyacetylen, hợp chất phenolic và tinh dầu [11]. Trong đó, saponin (hay các
ginsenosid) được xem là thành phần có hoạt tính sinh học quan trọng nhất [12].
1.1.2.1. Saponin
Ginsenosid lần đầu tiên được tìm thấy từ Panax ginseng (Nhân sâm) vào năm 1960
bởi các nhà khoa học người Nhật [12], đến năm 2012, đã có gần 300 saponin được
phân lập và xác định cấu trúc từ 11 loài khác nhau thuộc chi Panax [13].
Saponin hay còn gọi là sapogenin glycosid gồm phần sapogenin có cấu trúc steroid
hay triterpen gắn với một hay nhiều phân tử đường. Các phân tử đường gắn với khung
aglycon thường là các monosaccharid như glucose, acid glucuronic, rhamnose,
xylose, arabinose. Các sapogenin được phân loại theo khung cấu trúc (dammaran,
olean) với mạch nhánh C-17 khác nhau [13].

Khung protopanaxadiol

Khung protopanaxatriol

Khung ocotillol

Glc: b-D-glucopyranosyl

Khung acid oleanolic

GlcA: b -D-glucuropyranosyl

Rha: a -L-rhamnopyranosyl

Xyl: b -D-xylopyranosyl

Ara(p): a -L-arabinopyranosyl

Glc: a-D-glucopyranosyl

Ara(f): a -L-arabinofuranosyl

Hình 1.1. Khung cơ bản của các saponin và phần đường phổ biến của các saponin được
phân lập từ chi Panax

4


Khóa luận tốt nghiệp DSĐH

Tổng quan tài liệu

Khung dammaran
- Khung protopanaxadiol (PPD)
Trong tất cả các saponin phân lập được từ chi Panax, có khoảng 66 hợp chất có khung
20(S)-/20(R)- protopanaxadiol sapogenin gắn với một hoặc một số monosaccharid
[13]. Một số saponin khung PPD được phân lập từ chi Panax được thể hiện trong
Bảng 1.4.
Bảng 1.4. Các saponin khung PPD được phân lập từ chi Panax
TT Tên thông thường
CTPT
TT Tên thông thường
CTPT
1
C-FK7
C48H82O18
32 C-FK6
C53H88O22
2
C-VI
C59H100O27 33 Q-III
C50H84O19
3
C-FK4
C58H98O26
34 Y-J
C61H102O28
4
C-FK5
C58H98O26

35 G-Rb1
C54H92O23
5
G-Rb2
C53H90O22
36 G-F2
C42H72O13
6
G-Rc
C53H90O22
37 P-Rc1
C50H84O19
7
G-Rd
C48H82O18
38 P-F8
C55H92O23
8
m-G-Rb1
C57H94O26
39 V-R17
C47H80O17
9
m-G-Rb2
C56H92O25
40 V-R18
C47H80O17
10 m-G-Rc
C56H92O25
41 GY-XIII

C41H70O12
11 m-G-Rd
C51H84O21
42 GY-XVII
C48H82O18
12 m-G-Ra3
C62H102O30 43 GY-XV
C52H88O21
13 m-N-R4
C62H102O30 44 GY-IX
C47H80O17
14 G-Ra4
C62H102O27 45 N-K
C48H82O18
15 G-Ra5
C60H99O27
46 N-D
C64H108O31
16 G-Ra6
C58H96O24
47 N-O
C52H88O21
17 G-Ra7
C57H93O23
48 N-P
C52H88O21
18 G-Ra8
C57H94O23
49 N-Q
C63H106O30

19 G-Ra9
C57H94O23
50 N-R4
C59H100O27
20 G-Rs1
C55H92O23
51 N-S
C63H106O30
21 G-Rs2
C55H99O23
52 N-T
C64H108O31
22 G-Rs3
C44H74O14
53 N-Fa
C59H100O27
23 20(R)-G-Rg3
C42H72O13
54 N-Fc
C58H98O26
24 Q-I
C52H86O19
55 N-Fe
C47H80O17
25 Q-II
C62H104O24 56 N-FP2
C58H98O26
26 Q-V
C60H102O28 57 N-L
C53H90O22

27 Q-R1
C56H96O24
58 V-R7
C53H90O22
a
28 Q-L10
C47H80O17
59 Saponin I
C47H80O17
29 Q-L14
C47H80O17
60 N-Ft1
C47H80O17
30 G-Ra1
C58H98O25
61 20(S)-G-Rg3
C42H72O13
31 G-Ra2
C58H98O26
62 20(S)-G-Rh2
C36H62O8

5


Khóa luận tốt nghiệp DSĐH

Tổng quan tài liệu

TT Tên thơng thường

CTPT
TT Tên thông thường
CTPT
63 G-Ra3
C59H100O27 65 20(R)-G-Rh2
C36H62O8
64 G-Rb3
C53H90O22
66 V-R16
C47H80O17
Ghi chú: G: ginsenosid; P: Pseudo-ginsenosid; GY: Gypenosid; Q: Quinquenosid;
N: Notoginsenosid; V: Vina-ginsenosid; Y: Yesanchinosid; C: Chikusetsusaponin

- Khung protopanaxatriol (PPT)
Tương tự nhóm PPD, nhóm PPT có thêm nhóm hydroxyl hay đường gắn vào vị trí
C-6. Và có khoảng 50 saponin có khung PPT được xác định [13]. Một số saponin
khung PPT được phân lập từ chi Panax được thể hiện trong Bảng 1.5.
Bảng 1.5. Các saponin khung PPT được phân lập từ chi Panax
TT
Tên thông thường
CTPT
TT
Tên thông thường
CTPT
1
C-L10
C36H62O9
26 Q-L17
C47H80O18
2

V-R4
C48H82O19 27 G-Re
C48H82O18
3
C-FK1
C48H82O18 28 G-Rf
C42H72O14
4
F-P
C53H90O23 29 G-Rg1
C42H72O14
5
Y-E
C54H92O23 30 N-R3
C48H82O19
6
G-Rg2
C42H72O13 31 N-R6
C48H82O19
7
20-O-Glucosyl-G-Rf
C48H82O19 32 N-M
C48H82O19
8
G-Rh1
C36H62O9
33 N-N
C48H82O19
9
20(R)-G-Rg2

C42H72O13 34 N-U
C42H72O14
10 20(R)-G-Rh1
C36H62O9
35 N-Rw1
C46H78O17
11 N-R1
C47H80O18 36 N-Fp1
C47H80O18
12 N-R2
C41H70O13 37 N-T3
C38H66O9
13 K-R1
C46H76O15 38 G-La
C42H72O14
14 G-Re6
C46H76O15 39 G-F5
C41H70O13
15 G-Re1
C48H82O19 40 C-LM1
C41H70O13
16 G-Re2
C48H82O19 41 C-LM2
C46H78O17
17 G-Re3
C48H82O19 42 Y-F
C56H94O24
18 G-F1
C36H62O9
43 C-L5

C46H78O17
19 G-F3
C41H70O13 44 P-Rt3
C40H68O13
20 F-M
C53H90O22 45 G-Re4
C47H80O18
21 F-N
C53H90O22 46 P-Rs1
C50H84O19
0
000
22 6 -O-Acetyl-G-Rg1
C44H74O15 47 6 -O-Acetyl-G-Re
C50H84O19
0
0
23 20(S)-6 -O-Acetyl-G- C44H74O14 48 20(R)-6 -O-Acetyl-G- C44H74O14
Rg2
Rg2
c
24 Saponin III
C37H62O10 49 Saponin IIb
C36H62O9
25 F-E
C53H90O22 50 G-Rh5
C37H64O9
Ghi chú: G: ginsenosid; P: Pseudo-ginsenosid; Q: Quinquenosid; N: Notoginsenosid;
V: Vina-ginsenosid; Y: Yesanchinosid; F: Floralginsenosid; C: Chikusetsusaponin;
K: Koryoginsenosid.

6


Khóa luận tốt nghiệp DSĐH

Tổng quan tài liệu

- Khung ocotillol (OCT)
Đặc trưng của cấu trúc này là cấu trúc có vịng epoxy gắn vào vị trí C-20. Và có
khoảng 15 saponin có khung OCT được phân lập từ chi Panax và hầu hết chúng
đều có cấu hình 24(S) [13]. Một số saponin khung OCT được phân lập từ chi Panax
được thể hiện trong Bảng 1.6.
Bảng 1.6. Các saponin khung OCT được phân lập từ chi Panax
TT Tên thông thường
CTPT
1
24 (S)-V-R6
C47H80O19
2
24 (S)-Y-B
C48H82O20
3
24 (S)-V-R1
C44H74O15
4
24 (S)-V-R2
C43H72O15
5
24 (S)-Y-A

C44H74O16
6
24 (R)-V-R1
C44H74O15
7
24 (R)-P-F11
C42H72O14
8
24 (S)-P-F11
C42H72O14
9
24 (R)-P-Rt2
C41H70O14
10 24 (S)-P-Rt4
C36H62O10
11 24 (R)-P-Rt5
C36H62O10
12 24 (S)-Y-C
C47H80O19
13 24 (S)-V-R5
C47H80O19
14 24 (S)-M-R1
C42H72O15
15 24 (S)-M-R2
C41H70O14
Ghi chú: P: Pseudo-ginsenosid; V: Vina-ginsenosid; Yesanchinosid: Y; M: Majornosid

Khung acid oleanolic (OA)
Tổng cộng có 19 hợp chất đã phân lập và xác định cấu trúc thuộc khung OA. Saponin
nhóm này có phần aglycon mang cấu trúc acid oleanolic (triterpen 5 vòng) [13].

Một số saponin khung OA được phân lập từ chi Panax được thể hiện trong Bảng 1.7.
Bảng 1.7. Các saponin khung OA được phân lập từ chi Panax
TT
Tên thông thường
CTPT
1
G-Ro
C48H76O19
2
P-Rt1 butyl ester
C51H82O18
3
Polyacetylene G-Ro
C65H100O21
4
B-A
C42H66O13
5
B-B
C48H76O18
6
B-C
C53H84O22
7
Spinasaponin A methyl ester
C43H68O14
8
C-Iva
C42H66O14
9

P-Rt1
C47H74O18
10 P-Rp1
C41H64O13

7


Khóa luận tốt nghiệp DSĐH

Tổng quan tài liệu

TT
Tên thơng thường
CTPT
11 P-Rp1 butyl ester
C46H74O14
12 P-Rp1 methyl ester
C42H66O13
13 Spinasaponin A 28-O-glucosid C48H76O19
14 P-Rt1 methyl ester
C48H76O18
15 S-R2
C53H84O23
16 S-R2 methyl ester
C54H86O23
17 A-A methyl ester
C48H76O18
d
18 Saponin IV

C49H78O19
e
19 Saponin V
C47H74O18
Ghi chú: G: ginsenosid; P: Pseudo-ginsenosid; B: Bipinosid; S : Stipuleanosid; A: Aralosid

Các ginsenosid có mạch nhánh C17 ít phổ biến khác
Saponin với chuỗi C-17 khác chiếm tỉ lệ lớn hơn các nhóm saponin khác. Cấu trúc
mạnh nhánh C-17 khác chủ yếu bao gồm: thêm H2O, hydroxyl hoá, methoxyl hoá,
peroxy hoá, khử nước ở C-20, carbonyl hoá, dehydro hố, đóng vịng, oxy hố….[13].
Một số saponin có chuỗi C-17 khác được phân lập từ chi Panax được trình bày trong
Bảng 1.8.
TT
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17

18
19
20
21

Bảng 1.8. Các saponin có chuỗi C-17 khác được phân lập từ chi Panax
Tên thông thường
CTPT
TT
Tên thông thường
CTPT
C-L9a
C36H62O10 22 V-R10
C36H62O10
V-R14
C41H70O15 23 N-C
C54H92O25
G-Rh15
C42H70O13 24 F-H
C50H84O21
G-Rh5
C36H60O9
25 F-J
C48H82O20
G-Rh14
C42H70O13 26 F-Ka
C36H62O11
G-Rh16
C36H60O8
27 G-Pk1

C42H70O12
G-Rs4
C44H72O13 28 G-Pk2
C36H60O7
G-Rs6
C38H60O8
29 G-Pk3
C36H60O8
G-Rg4
C42H70O12 30 G-Rs5
C44H72O13
G-Rh3
C36H60O7
31 G-Rs7
C38H62O9
G-Rz1
C42H70O12 32 N-T5
C41H68O12
F-C
C41H70O15 33 G-Rg6
C42H70O12
F-A
C42H72O16 34 G-Rh4
C36H60O8
24(R)/24(S)-F-Tc
C53H90O24 35 24(R)/24(S)-G-II
C48H82O20
V-R11
C41H70O14 36 24(S)-G-V
C54H92O24

FN-B
C53H90O24 37 F-Kb
C45H76O19
24(R)/24(S)-F-Td
C53H90O24 38 24(R)/24(S)-G-I
C48H82O20
FN-C
C53H90O24 39 F-Kc
C45H76O20
FN-B
C42H72O15 40 Pn-1
C32H54O8
FN-D
C42H72O15 41 N-R10
C30H50O9
G-SL1
C36H62O11 42 G-Rg7
C42H72O14

8


Khóa luận tốt nghiệp DSĐH
TT
43
44
45
46
47
48

49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
72
73
74
75
76
77
78

79
80
81

Tên thơng thường
V-R9
FN-D
GY-LXXI
N-Ft3
Notopanaxoside A
G-M7ed
F-La
F-Lb
20(R)-G-Rf2
N-Ft2
G-Rh12
V-R12
24(S)-V-R21
24(R)-V-R22
Q-L9
G-Rg7
G-V
V-R9
V-R13
Q-L16
C-FM1
N-T4
G-Rh13
G-ST2
Saponin VIa

FN-A
N-ST-5
Y-H
N-A
M-F4
G-Rh6
F-O
F-G
F-I
F-K
Iso-G-Rh3
G-Rg5
20(E)-G-F4
G-SL2

Tổng quan tài liệu
CTPT
C48H82O19
C53H90O23
C53H90O23
C47H80O18
C36H62O10
C36H62O10
C48H82O19
C48H82O19
C42H72O14
C47H82O18
C36H64O10
C36H64O11
C42H74O16

C42H74O16
C42H74O15
C42H72O14
C54H92O24
C48H82O19
C48H84O20
C54H94O25
C53H92O24
C36H62O11
C36H62O9
C36H62O10
C42H72O15
C53H90O23
C47H80O18
C53H90O23
C54H92024
C42H72O14
C36H62O11
C53H90O24
C50H84O21
C48H82O20
C48H82O21
C36H60O7
C42H70O12
C42H70O12
C42H70O14

TT
82
83

84
85
86
87
88
89
90
91
92
93
94
95
96
97
98
99
100
101
102
103
104
105
106
107
108
109
110
111
112
113

114
115
116
117
118
119
120

9

Tên thông thường
M-F6
V-R8
N-H
F-B
N-H
F-Tb
F-D
F-E
K-R2
Q-L3
N-R8
20(R)-N-R9
N-Rw2
G-Rh20
M-F5
B-F2
G-Km
Q-L2
G-Re5

G-Ki
Y-R1
Y-R2
V-R24
QF-Lc
QF-La
N-K
FQ-A
FQ-C
F-F
N-E
N-ST3
G-SL3
F-Ta
V-R20
G-III
N-B
V-R25
Q-L1
12,23-Eproxy-G-Rg1

CTPT
C48H82O19
C48H82O19
C47H80O19
C42H72O16
C47H80O19
C35H62O11
C41H70O15
C42H72O15

C54H92O24
C47H80O18
C36H62O10
C36H62O10
C41H70O14
C42H72O14
C48H82O19
C48H82O20
C36H62O10
C48H82O19
C42H72O15
C36H62O10
C36H62O10
C41H70O14
C48H82O19
C54H92O23
C54H92O23
C54H92O25
C36H62O11
C42H72O15
C42H72O15
C48H82O20
C43H74O15
C42H70O14
C36H60O10
C48H80O19
C48H80O19
C54H90O24
C42H70O15
C48H80O18

C42H70O14


Khóa luận tốt nghiệp DSĐH
TT
121
122
123
124
125

Tên thơng thường
G-ST1
N-T1
N-T2
N-ST-1
N-ST-2

Tổng quan tài liệu
CTPT
C36H62O10
C36H60O10
C37H62O10
C36H62O10
C43H74O15

TT
126
127
128

129
130

Tên thông thường
G-La
G-Rh9
QF-Lb
G-Rh18
G-Rg8

CTPT
C42H70O13
C36H60O9
C53H88O22
C48H80O18
C42H70O12

Ghi chú: G: ginsenosid; P: Pseudo-ginsenosid; Q: Quinquenosid; N: Notoginsenosid;
V: Vina-ginsenosid; Y: Yesanchinosid; F: Floralginsenosid; C: Chikusetsusaponin; M: Majornosid;
QF: Quinquefolosid; FN: Floranotoginsenosid; FQ: Floralquinquenosid; B: Bipinnatifidusosid

1.1.2.2. Polysaccharid
Polysaccharid là polyme tự nhiên, thường bao gồm hơn 10 monosaccharid thông qua
các liên kết glycosidic với các chuỗi mạch thẳng hoặc mạch nhánh và khối lượng
phân tử thường có thể lên tới hàng chục nghìn thậm chí hàng triệu [15].
Polysaccharid được phân lập từ Nhân sâm chủ yếu bao gồm glucan và pectin [16,17].
Pectin ở Nhân sâm có thành phần chủ yếu là homogalacturonan, rhamnogalacturonan
I, arabinogalactans [15,17]. Các polysaccharid phân lập từ chi Panax được trình bày
trong Bảng 1.9.
Bảng 1.9. Các polysaccharid được phân lập từ chi Panax

Tỉ lệ monosaccharid
Tên hợp chất
Gal Glc Ara Rha Man GalA GlcA Xyl Fuc
GL-BIII
10
1
4
3
2
7
4
GL-3
24,1 12,5 11,8 27
12,8
11,5
GL-4
33,5 6
22,6 10,9 4,8
9,8
9,1
3
GL-5
25,9 25
27,5 11,6
5,6
4,3
GLA-3
3,4
5,7
19,3

4,6
66,9
GLA-4
5,6
8,5
29,3
8,5
47,8
GLA-5
27,8 15,8
53,7
GL-NIa
1
0,5
1,2
GL-NIb
1
1,6
0,8
GL-AIa
1
1
0,3
0,2
0,1
GL-AIb
1
0,8
1,2
1,1

0,5
GL-PI
18,8 5,6
38,8
34,3
2,4
GL-PII
27
2,5
30,9
32,7
5,8
GL-PIII
25
3,3
4,4
19
28
2,5
17,4
GL-PIV
27,8 11,1 4,2
7,2
36,8
7
1,6 4
PA
22
11
1

6
1
PB
7
3
2
8
1
S-IA
8
8
1
S-IIA
10
2
15
5
GR-3
10
4,5
8,2
15
49,3
12,5

10

Fru

Khóa luận tốt nghiệp DSĐH
Tên hợp chất
GR-4
GR-5
GRA-3
GRA-4
GRA-5
WGPN
WGPA-N
Renshen
Ginsenan PA
Ginsenan PB
SA
SB
GPW-1
GPW-2

Gal
25,6
9,6
21,6
5,6
3,3
18
18,4
22
7
42
13
26,3

22,3

Glc
67,3
4,3
70,9
95,3
66,3
29,2

3,6
6,2

Tổng quan tài liệu

Ara
20,5
16,6
8,6
16,2
9,6
1,3
15,7
6,9
11
3
23
7
61,7
32,2

Tỉ lệ monosaccharid
Rha Man GalA GlcA
12,3
33,3
8,3
8
8
18,4
46,9
12,2
11,8
40,3
10
7,2
6,5

4,4
1
2
9
4
1,4
3,6

Xyl

Fuc

Fru

6,6
6
8
26
76
6,4
29,1

1
1

0,8
6,5

1.1.2.3. Polyacetylen
Polyacetylen là một polyalcol khơng bão hồ với các liên kết ba, cấu trúc của
polyacetylen thường bao gồm các hợp chất C-17 với cấu trúc cơ bản là hept-1-E-44,6-diyne-3-ol [18]. Do cấu trúc hố học, hầu hết các polyacetylen đều có đặc tính
thân dầu và không tan trong nước.
Hai polyacetylen là thành phần kém phân cực đại diện cho chi Panax là panaxynol
và panaxydol. Ngồi 2 polyacetylen chính, có hơn 20 polyacetylen khác cũng đã được
phân lập từ chi Panax, như: panaxydiol, panaxatriol, panaxacol, panaxyne epoxyd,
ginsenoyne A-K [19].
1.1.2.4. Các hợp chất phenolic
Bên cạnh các nhóm hợp chất kể trên, các hợp chất phenolic cũng đã được tìm thấy ở
các bộ phận dùng khác nhau của các loài thuộc chi Panax.
Theo Ji-Sang Kim và cộng sự (2016), tổng hàm lượng acid phenolic và flavonoid
cao nhất trong lá, tiếp theo là rễ chính và rễ phụ của Nhân sâm. Acid ferulic và
acid m-coumaric là các acid phenolic chính trong rễ chính và rễ phụ, trong khi
acid p-coumaric và acid m-coumaric là acid phenolic chính trong lá. Catechin là

thành phần flavonoid chính trong rễ chính và rễ phụ, trong khi catechin và kaempferol
là thành phần flavonoid chính trong lá. Acid linolenic và menadion là những
thành phần chính trong tất cả các bộ phận của Nhân sâm [20]. Các hợp chất phenolic
phân lập từ chi Panax được trình bảy trong Bảng 1.10.

11