Khóa luận khảo sát thành phần hóa học của cao ethyl acetate từ lá cây muồng hoàng yến cassia fistula l họ vang (caesalpiniaceae)

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

LỜI CẢM ƠN
Em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến thầy Lê Tiến Dũng, cơ Phạm Thị Nhật
Trinh, Viện cơng nghê hóa học đã tận tình hướng dẫn và dìu dắt em trong q trình
thực hiện khóa luận này.
Em cũng xin gửi lời biết ơn chân thành đến thầy Mai Đình Trị đang cơng tác tại
phịng Hóa học các hợp chất có hoạt tính sinh học, Viện cơng nghệ hóa học đã giúp đỡ
em trong q trình làm khóa luận.
Em xin cảm ơn q thầy cơ khoa Hóa học, trường Đại học Sư Phạm thành phố
Hồ Chí Minh đã hết lịng truyền đạt những kiến thức quý báu để em có được nền tảng
tri thức hôm nay.
Em cũng xin cảm ơn anh Nguyễn Hữu An và anh Phạm Ngọc Ẩn, Cử nhân khoa
Hóa khóa 33, trường Đại học Sư Phạm thành phố Hồ Chí Minh đã nhiệt tình giúp đỡ
em trong suốt q trình thực hiện khóa luận này.
Mình xin gửi những lời cảm ơn thân ái đến các bạn sinh viên lớp Cử nhân Hóa
học khóa 34 đã hết sức nhiệt tình, động viên và giúp đỡ mình hồn thành khóa luận
này. Cảm ơn các bạn đã cho mình khoảng thời gian với nhiều kỉ niệm đẹp của thời
sinh viên.
Con vô cùng biết ơn cha mẹ và gia đình đã giúp đỡ, động viên, tạo mọi điều kiện
từ vật chất đến tinh thần cho con học tập, nghiên cứu và hoàn thành khoá luận này.
Xin chân thành cảm ơn.

Thành phố Hồ Chí Minh, ngày 1 tháng 4 năm 2012
Võ Huỳnh Yến Phụng

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 1

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
MỤC LỤC

LỜI CẢM ƠN ................................................................................................................ 1
MỤC LỤC ...................................................................................................................... 2
DANH MỤC HÌNH ẢNH ............................................................................................. 5
DANH MỤC BẢNG VÀ SƠ ĐỒ .................................................................................. 6
DANH MỤC BẢNG VÀ SƠ ĐỒ .................................................................................. 6
DANH MỤC PHỤ LỤC ................................................................................................ 7
DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT ................................................... 8
LỜI MỞ ĐẦU .............................................................................................................. 10
CHƯƠNG 1: .................................................................................................................. 12
TỔNG QUAN TÀI LIỆU .............................................................................................. 12
1.1. GIỚI THIỆU VỀ CÂY MUỒNG HOÀNG YẾN [2] .............................................. 13
1.1.1 Đặc điểm thực vật ................................................................................................. 15
1.1.2 Phân bố sinh thái .................................................................................................. 16
1.1.3. Bộ phận dùng ....................................................................................................... 16
1.2. CÔNG DỤNG ........................................................................................................ 17
1.2.1. Theo y học cổ truyền [2], [3], [23] ............................................................................. 17
1.2.2. Theo y học hiện đại ............................................................................................. 18
1.3. THÀNH PHẦN HĨA HỌC CỦA CÂY MUỒNG HỒNG YẾN ....................... 19
1.3.1 Tình hình nghiên cứu trên thế giới ...................................................................... 19
1.3.2 Tình hình nghiên cứu trong nước ........................................................................ 20
CHƯƠNG 2: .................................................................................................................. 28
THỰC NGHIỆM ........................................................................................................... 28
2.1. ĐIỀU KIỆN THỰC NGHIỆM ............................................................................... 29

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 2


KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

2.1.1. Hóa chất ............................................................................................................... 29
2.1.2. Thiết bị ................................................................................................................. 29
2.2. NGUYÊN LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ....................................... 30
2.2.1. Nguyên liệu.......................................................................................................... 30
2.2.2. Phương pháp nghiên cứu ..................................................................................... 30
2.3. ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO ................................................................................ 30
2.3.1. Điều chế cao ethanol ........................................................................................... 30
2.3.2. Điều chế các loại cao ........................................................................................... 30
2.4. Q TRÌNH CƠ LẬP ........................................................................................... 31
2.4.1. Khảo sát cao ethyl acetat (41,4 g) ....................................................................... 31
2.4.1. Khảo sát cao ethyl acetat (41,4 g) ....................................................................... 32
2.4.2. Khảo sát phân đoạn EA3 ..................................................................................... 32
2.4.3. Khảo sát phân đoạn V3 (m= 25.5mg) ................................................................. 33
2.4.4. Khảo sát phân đoạn V4 (m= 10.0 mg) ................................................................ 34
2.5 CÁC SỐ LIỆU THỰC NGHIỆM............................................................................ 35
2.5.1. Hợp chất CFA-IV ................................................................................................ 35
2.5.2. Hợp chất CFA-V ................................................................................................. 35
CHƯƠNG 3: .................................................................................................................. 36
KẾT QUẢ VÀ BIỆN LUẬN ........................................................................................ 36
3.1. GIỚI THIỆU CHUNG ........................................................................................... 37

3.2. KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CÁC HỢP CHẤT...................................... 38
3.2.1. Hợp chất CFA-IV ................................................................................................ 38
3.2.2. Hợp chất CFA-V ................................................................................................. 43
CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN ............................................................................................. 48

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 3


KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

TÀI LIỆU THAM KHẢO ............................................................................................. 50
Tài liệu tiếng việt.......................................................................................................... 51
Tài liệu nước ngoài ...................................................................................................... 51
PHỤ LỤC ...................................................................................................................... 55

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 4


KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

DANH MỤC HÌNH ẢNH

Hình 1. 1: Hoa Muồng hồng yến ................................................................................. 13
Hình 1. 2: Cây Muồng hồng yến ................................................................................. 13
Hình 1. 3: Cây Muồng hồng yến ................................................................................. 15
Hình 1. 4: Hoa Muồng hồng yến ................................................................................. 15
Hình 1. 5: Quả Muồng hồng yến ................................................................................. 15
Hình 1. 6: Lá và hoa Muồng hồng yến ........................................................................ 15
Hình 2. 1: Hợp chất CFA-V ..........................................................................................33
Hình 2. 2: Hợp chất CFA-IV .........................................................................................34
Hình 3. 1: Khung flavonone .......................................................................................... 38
Hình 3. 2: Tương quan HMBC trên vịng A của CFA-IV............................................. 39
Hình 3. 3: Tươnsg quan HMBC trên vòng B của CFA-IV ........................................... 40
Hình 3. 4: Hợp chất flavanone....................................................................................... 43
Hình 3. 5: Tương quan HMBC trong vòng A của hợp chất CFA-V ............................. 44
Hình 3. 6: Tương quan HMBC trên vịng B của hợp chất CFA-V ............................... 45
Hình 3. 7: Sự ghép spin giữa các proton trong vòng C của hợp chất CFA-V ............... 45

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 5


KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

DANH MỤC BẢNG VÀ SƠ ĐỒ
Sơ đồ 2. 1: Sơ đồ điều chế cao và cô lập các hợp chất từ lá cây Muồng hồng yến .....31

Bảng 2. 1: Sắc kí cột trên cao EtOAc (41.4g) ............................................................... 32
Bảng 2. 2: Kết quả sắc kí cột tại phân đoạn EA3.2.3 .................................................... 33

Bảng 2. 3: Kết quả sắc kí cột tại phân đoạn V3 ............................................................ 34
Bảng 2. 4: Kết quả sắc kí cột tại phân đoạn V4 ............................................................ 34
Bảng 3. 1: Bảng so sánh số liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR của CFA-IV với số liệu
phổ 1H-NMR và 13C-NMR của kaempferol [12] ............................................................. 41
Bảng 3. 2: Bảng so sánh số liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR của CFA-V với số liệu phổ
1
H-NMR và 13C-NMR của liquiritigenin [4] .................................................................. 46

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 6


KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

DANH MỤC PHỤ LỤC
Phụ lục
Phụ lục
Phụ lục
Phụ lục
Phụ lục
Phụ lục
Phụ lục
Phụ lục
Phụ lục
Phụ lục

1: Phổ 1H-NMR của CFA-IV .......................................................................... 56

2: Phổ 13C-NMR của CFA-IV ......................................................................... 57
3: Phổ DEPT của CFA-IV ............................................................................... 58
4: Phổ HSQC của CFA-IV .............................................................................. 59
5: Phổ HMBC của CFA-IV ............................................................................. 60
6: Phổ 1H-NMR của CFA-V ........................................................................... 61
7: Phổ 13C-NMR của CFA-V .......................................................................... 62
8: Phổ DEPT của CFA-V ................................................................................ 63
9: Phổ HSQC của CFA-V ............................................................................... 64
10: Phổ HMBC của CFA-V ............................................................................ 65

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 7


KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT
Kí hiệu

Tiếng Anh

H

Hexane

C

Chloroform

EA

Ethyl acetate

EtOH

Ethanol

M

Methanol

Tiếng Việt

MeOD

Methanol đã được Đơteri hóa

SKLM

Sắc kí lớp mỏng

SKC

Sắc kí cột

RP18

Reversed Phase 18

Pha đảo C-18

NMR

Nuclear Magnetic Resonance

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân

Carbon (13) Nuclear Magnetic

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân

Resonance

carbon (13)

Hydro (1) Nuclear Magnetic

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân

Resonance

proton (1)

13

C-NMR

1

H-NMR

DEPT

Distortionless Enhancement by
Polarization Transfer

Phổ DEPT

Heteronuclear Multiple Bond

Phổ tương tác dị hạt nhân qua

Coherence

nhiều liên kết

Heteronuclear Single Quantum

Phổ tương tác dị hạt nhân qua

Correlation

một liên kết

δ

Chemical shift

Độ chuyển dịch hóa học

ppm

Part per million

Phần triệu

HMBC

HSQC

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 8


KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

Mp

Melting point

Điểm nóng chảy

s

Singlet

Mũi đơn

d

Doublet

Mũi đôi

dd

Double of doublet

Mũi đôi đôi

J

Coupling constant

Hằng số ghép spin

(M)Hz

(Mega) Hertz

g

Gram

mg

Milligram

Kg

Kilogram

TLTK

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Tài liệu tham khảo

Trang 9


KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

LỜI MỞ ĐẦU
Ngay từ xa xưa, con người đã biết sử dụng cây cỏ có sẵn trong tự nhiên để bồi bổ
sức khoẻ và chữa một số bệnh. Chẳng hạn, hạt sen có tác dụng an thần, dễ ngủ, bồi
dưỡng cơ thể, đậu xanh được sử dụng như một vị thuốc thanh nhiệt, giải độc và tiêu
khát, gừng vàng có nhiều tác dụng dược lý như ngăn ngừa cơn đau thắt ngực, kích
thích tiêu hóa... [2]
Ngày nay, cùng với sự phát triển khơng ngừng của khoa học kĩ thuật, các sản
phẩm có tác dụng chữa bệnh đã được tổng hợp và sử dụng rộng rãi. Tuy nhiên, các sản
phẩm này cũng có những mặt hạn chế và gây ra các tác dụng phụ cho người sử dụng.

Vì vậy, việc nghiên cứu các hợp chất có tác dụng chữa bệnh từ cây cỏ trong thiên
nhiên đang ngày càng trở thành là một xu hướng được rất nhiều nhà khoa học ưa
chuộng nhằm tìm ra những phương thuốc có hiệu quả cao, an tồn hơn đối với sức
khoẻ con người, điều mà các dược phẩm tổng hợp không thể thay thế được. Cùng với
xu hướng chung đó, các nhà hóa học cũng đã tiến hành tách chiết, cô lập, bán tổng hợp
ngày càng nhiều những hợp chất có hoạt tính sinh học, tạo ra những sản phẩm hữu ích
từ cây cỏ thiên nhiên để nâng cao chất lượng cuộc sống, chăm sóc sức khoẻ con người.
Theo hướng nghiên cứu này, rất nhiều thực phẩm có nguồn gốc từ thảo dược đã được
ứng dụng như rutin được chiết xuất từ Hoa Hoè chữa một số bệnh tim mạch,
artemisinin được chiết xuất từ cây Thanh hao hoa vàng chữa bệnh sốt rét ác tính,
curcumin được chiết xuất từ củ Nghệ vàng dùng để chữa một số bệnh viêm loét dạ dày
và đường tiêu hoá…[4]
Việt Nam là một nước nhiệt đới gió mùa với hệ động thực vật vơ cùng phong
phú và đa dạng. Đây cũng chính là một nguồn lợi vô cùng to lớn, tạo điều kiện hết sức
thuận lợi cho việc nghiên cứu các hợp chất có hoạt tính sinh học như trên.
Cây Muồng hồng yến Cassia fistula L. thuộc họ Vang (Caesalpiniaceae) được
trồng làm cảnh ở nhiều nước trên thế giới và cũng đã được y học ghi chép từ rất lâu
trong dược điển Ấn Độ. Cây được dùng chữa các chứng như viêm khớp, táo bón, các
dạng xuất huyết hoặc chảy máu, các rối loạn tim mạch, bệnh đái tháo đường, các bệnh
ngoài da và có tác dụng bảo vệ gan [2][6].

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 10


KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

Tuy trên thế giới đã có những cơng trình nghiên cứu về cây Muồng hoàng yến
Cassia fistua L. họ Vang (Caesalpiniaceae) nhưng cho đến nay cây này vẫn chưa được
nghiên cứu ở Việt Nam nhiều. Với mục tiêu phân lập và xác định cấu trúc hóa học của
các chất trong cao từ lá cây Muồng hoàng yến Cassia fistula L. họ Vang
(Caesalpiniaceae), cũng như mong muốn tìm hiểu thêm nguồn tài nguyên cây thuốc ở
nước ta, góp phần làm phong phú thêm nguồn dược liệu cho nền y học trong nước
chúng tôi đã thực hiện đề tài: “Khảo sát thành phần hoá học và cao ethyl acetate từ
lá Muồng hoàng yến Cassia fistula L. họ Vang (Caesalpiniaceae)”.

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 11


KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

CHƯƠNG 1:
TỔNG QUAN TÀI LIỆU

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 12


KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

1.1. GIỚI THIỆU VỀ CÂY MUỒNG HOÀNG YẾN [2]
Tên khoa học: Cassia fistula L. thuộc họ Vang (Caesalpiniaceae).
Tên gọi khác: Muồng bò cạp, Bị cạp nước, Muồng hồng hậu, Osaka, Hoa lồng
đèn, Mai dây, Cây xuân muộn, Mai nở muộn hay Bò cạp vàng…
Tên nước ngoài: Indian laburnum, water senna, golden shower, purging fisyula,
pudding pipe tree, purging cassia (Anh); canéficier, séné fistuleux, casse d'Inde, casse
fistuleux (Pháp).

Hình 1.1: Hoa Muồng hồng yến

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Hình 1.2: Cây Muồng hồng yến

Trang 13


GVHD: TS Lê Tiến Dũng

KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP

Phân loại
Giới (regnum)

Plantae

Khơng phân hạng

Angiospermae

Không phân hạng

Eudicots

Không phân hạng

Rosids

Bộ (ordo)

Fabales

Họ (familia)

Fabaceae

Phân họ (subfamilia)

Caesalpinioideae

Tông (tribus)

Cassieae

Chi (genus)

Cassia

Loài (species)

fistula

Tên hai phần
Cassia fistula L.

Tên đồng nghĩa khác
Bactyrilobium fistula Willd
Cassia bonplandiana DC
Cassia fistuloides Collad.
Cassia rhombifolia Roxb.
Cathartocarpus excelsus G.Don
Cathartocarpus fistula Pers.
Cathartocarpus fistuloides (Collad.) G.Don

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 14


GVHD: TS Lê Tiến Dũng

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

1.1.1 Đặc điểm thực vật

Hình 1. 3: Cây Muồng hồng yến

Hình 1. 4: Cây Muồng hồng yến

Hình 1.5: Quả Muồng hồng yến

Hình 1. 6: Lá và hoa Muồng hoàng yến

Cây gỗ nhỡ, cao 6-12m. Cành sum suê, tỏa rộng, nhẵn. Lá kép long chim nhẵn,
mọc so le, có trục dài 15-25cm, 5-6 đơi lá chét hình lục lăng, dài 7-12cm, rộng 48cm, mặt trên nhẵn, mặt dưới có long trắng nhạt, sau nhẵn, thường nhọn ở đầu hình
góc rộng ở gốc, lá kèm sớm rụng, cuống lá dài 15-30cm.
Cụm hoa mọc ở kẽ lá thành chum, dài 15-30cm; lá bắc nhỏ, sớm rụng; hoa màu
vàng; đài hình bầu dục, 5 răng có lơng ở mặt ngồi; tràng 5 cánh, có móng ngắn hẹp;
nhị 10 cái, có 3 cái rất dài, 4 cái trung bình và 3 cái rất nhỏ, bầu và vịi nhụy có lơng.
Quả hình trụ, dài 40-50cm; hạt dẹp, hình bầu dục, màu nâu bóng, có rất nhiều hạt, có
cơm bao bọc chứa trong những vách hóa gỗ, mỏng. Mùa hoa quả: tháng 5-10.

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 15


KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

1.1.2 Phân bố sinh thái
Muồng hoàng yến phân bố rộng rãi ở Ấn Độ, Srilanca, Malaysia, Indonesia,
Philippin, New Guinea, Thái Lan, Campuchia, Lào… Cây còn được trồng ở Ai Cập và
Trung Quốc. Ở Việt Nam, Muồng hoàng yến phân bố chủ yếu ở các tỉnh Tây Ninh,
Bình Phước, Đồng Nai, Bình Dương, các tỉnh Nam Trung Bộ và Tây Nguyên. Cây còn
được trồng ở một số thành phố lớn như Hà Nội, thành phố Hồ Chí Minh…
Muồng hồng yến thuộc loại cây gỗ nhỡ, mọc rải rác trong các kiểu rừng thưa
nửa rụng lá hoặc rừng thứ sinh. Cây ưa sáng, lúc còn nhỏ có thể hơi chịu bóng, thích
nghi cao với khí hậu nhiệt đới điển hình, nhiệt độ trung bình năm vào khoảng 25oC,

nhiệt độ tối thấp trung bình 20oC, tối cao trung bình 28-29oC. Lượng mưa trung bình
hằng năm là 1500-2500 mm. Cây có thể chịu được khơ hạn. Những cây trồng ở đường
phố và công viên ở Hà Nội đã tỏ ra thích nghi được với nền nhiệt độ thấp hơn, có mùa
đơng lạng kéo dài. Cây trồng từ hạt sau 4-6 năm bắt đầu có hoa; hoa ra hàng năm; tái
sinh từ hạt tốt.
Muồng hoàng yến là loại cây gỗ trồng xen khi mới trồng rừng. Cây trồng ở thành
phố vừa để làm cảnh vừa lấy bóng mát. Gỗ dùng làm đồ gia dụng. Vỏ là nguồn nguyên
liệu chiết tannin.

1.1.3. Bộ phận dùng
Quả, hạt, rễ và vỏ.

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 16


KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

1.2. CƠNG DỤNG
1.2.1. Theo y học cổ truyền [2], [3], [23]
Quả Muồng hoàng yến dùng sống chữa táo bón với liều 4-6 g (nhuận tràng),
hoặc 10-20 g (tẩy); ngâm rượu uống làm thuốc tiêu, bổ, giúp ăn ngon cơm, đỡ đau
lưng, đau người. Cơm quả và hạt (1 kg) sắc với một lít nước, lọc và cô cách thuỷ thành
cao, là thuốc chữa đau lưng, đau mình, lỵ, tiêu chảy với liều 5-15 g. Lá tươi giã nát vắt
lấy nước bôi chữa hắc lào, và sắc uống có thể chữa đau lưng và để nhuận tràng, với
liều 15-20 lá.
Ở một số nước Đông Nam Á, vỏ quả chín và hạt Muồng hồng yến được dùng để

nhuận tràng. Vỏ rễ, lá và hoa có tác dụng nhuận tràng yếu hơn. Nước sắc rễ để sát
trùng vết thương, vết loét. Vỏ thân được dùng ở Java trị bệnh ngoài da, và dùng đắp
lên chỗ bị rắn và bò cạp cắn ở Campuchia. Ở Philippin, lá đắp trị bệnh nấm da. Ở Thái
Lan, người ta dùng thịt quả làm thuốc nhuận tràng và long đờm; hoa dùng hạ nhiệt và
nhuận tràng; gỗ dùng trừ giun, nhất là giun đũa. Trong y học hiện đại, cơm quả Muồng
hồng yến đơi khi đựơc dùng làm thuốc nhuận tràng cho trẻ em. Tuy vậy cần thận
trọng vì nếu dùng hằng ngày và kéo dài có thể dẫn đến quen thuốc.
Ở Trung Quốc, vỏ thân, quả được dùng làm thuốc, vỏ thân dùng trị đau răng, quả
dùng trị nhiệt bệnh, trẻ con cam tích và bí đại tiện ở người già.
Ở Ấn Độ, cây còn được gọi là “aragvadha” nghĩa là “tiêu diệt bệnh”. Nhân dân
dùng cao từ cơm quả để nhuận tràng nhưng ít khi dùng riêng. Cao vỏ rễ được thử
nghiệm và thấy có tác dụng tốt trong điều trị sốt tiểu đen. Vỏ thân trị bệnh ngoài da.
Quả trị đái tháo đường, với liều uống mỗi lần 5g, cứ 8 giờ một lần, dưới dạng thuốc
bột hoặc thuốc sắc. Quả Muống hồng yến có trong thành phần một số bài thuốc cổ
truyền Ấn Độ trị bệnh gan và sỏi niệu. Ngoài ra, hoa của cây cũng được dung như một
loại rau cải ăn sống, nấu canh rất phổ biến tại nhiều vùng của Ấn Độ.
Ở Nepal, nhân dân dùng cơm quả Muồng hoàng yến với liều uống mỗi lần 5g, để
làm phân mềm dễ đi ngoài và trị tiểu tiện có lẫn máu, uống mỗi lần 4 thìa cà phê, ngày
3 lần. Nước sắc vỏ than được dùng súc miệng trị viêm họng.

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 17


KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

Ở Haiti, nhân dân uống nước sắc lá hoặc quả Muồng hoàng yến để trị bệnh ký

sinh trùng đường ruột. Nước ngâm lá dùng để tắm hoặc bơi xoa để chữa bệnh ngồi
da. Nước sắc lá uống chữa khó tiêu.
Ở Guatemala, vỏ cây được dùng để chữa bệnh đường tiết niệu.
Ở Panama, nhân dân dùng Muồng hoàng yến trị đái tháo đường.

1.2.2. Theo y học hiện đại
Cơm quả Muồng hồng yến có tác dụng nhuận tràng một phần do chứa nhiều
pectin và chất nhày; tác dụng nhuận tràng của cơm quả và lá chủ yếu do các dẫn chất
anthraquinone. Phần đường trong glycosid làm tăng độ hoà tan và thuốc được vận
chuyển dễ dàng đến điểm tác dụng là kết tràng. Ở đây, vi khuẩn thủy phân glycosid
thành anthraquinone, rồi thành anthron, chất này tác động trực tiếp lên đại tràng gây
kích thích nhu động [1].
Hạt Muồng hồng yến có tác dụng diệt amip và kén Entamoeba histolytica in
vitro và in vivo, có thể trị bệnh amip ruột và gan ở động vật thí nghiệm và bệnh amip
ruột ở người. Muồng hồng yến cũng có tác dụng diệt cơn trùng và diệt giun [2].
Trên chuột cống trắng gây tăng cholesterol máu thực nghiệm, Muồng hoàng yến
làm giảm lipid toàn phần trong máu và gan, và làm giảm lipid với mức độ thấp hơn
trong lách, thận và tim. Cholesterol toàn phần trong máu, lách, thận và tim giảm đáng
kể. Nồng độ triglyceride được cải thiện rõ rệt. Tuy nhiên, có sự tăng trung bình
phospholipids ở tất cả các cơ quan. Muồng hoàng yến cũng làm giảm hoạt độ tăng cao
của GOT, GPT, phosphatase kiềm acid, các trị số trở về mức ban đầu. Protein huyết
thanh toàn phần, albumin, globulin, tỷ lệ A/G, các acid amin tự do, acid uric, creatinin
cũng được cải thiện và trở về gần mức bình thường. Phân đoạn tan trong nước của
Muồng hoàng yến gây giảm đường máu ở chuột nhắt trắng, và gây tăng sự dung nạp
của glucose [9], [22].
Cao nước và các flavonoid từ lá, thân, vỏ rễ và cơm quả Muồng hồng yến có
hoạt tính giảm đau, kháng viêm và hạ sốt. Cao vỏ rễ có hoạt tính mạnh nhất. hoạt tính
được quy cho các flavonoid có tác dụng làm giảm độ thấm mao mạch do tác dụng gây
co mạch trực tiếp. Vỏ thân và vỏ quả Muồng hồng yến có tác dụng chống đái tháo

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 18


KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

đường thực nghiệm trên động vật. Cao chiết với chloroform, alcohol ethylic, nước của
Muồng hồng yến có hoạt tính kháng nấm in vitro chống những nấm gây bệnh toàn
thân và nhiều loại vi khuẩn [10], [11], [27].

1.3. THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY MUỒNG HỒNG
YẾN
1.3.1 Tình hình nghiên cứu trên thế giới
Năm 1966, Murty và cộng sự đã cô lập hợp chất rhein (1), fistucasidin (2) và
barbaloin (3) từ gỗ cây Muồng hoàng yến [11].
Cũng trong năm 1966, Kumar và cộng sự đã cô lập được kaempferol (4) và rhein
(1) từ cao ethanol của hoa Muồng hoàng yến [16].
Năm 1964, Kaji và cộng sự đã cô lập được sennoside A (5) và sennoside B (6) từ
lá Muồng hoàng yến [8].
Năm 1969, từ cánh hoa và bao phấn của hoa Muồng hoàng yến, Sircar và cộng
sự cô lập được gibberellic acid (7), một hormon kích thích sự sinh trưởng của thực vật
[19]

.
Năm 1972, Agrawal và cộng sự đã cô lập được một anthraquinone acid là fistulic

acid (8) từ hạt Muồng hoàng yến [10].

Năm 1984, Mahesh và cộng sự đã cô lập được kaempferol (4) cùng với ba
anthraquinone gồm chrysophanol (9), rhein (1) và physicion (10) từ lá cây Muồng
hoàng yến và lá 5 loài khác cùng chi (Cassia grandis L., Cassia nodosa Hamilt,
Cassia renigera Wall, Cassia javanica L., và Cassia marginata Roxb) [9].
Năm 1988, Morimoto và cộng sự cô lập được (+) catechin (11), (-) epiafzelechin
(12), (-) epiafzelechin 3-O-β-D-glucopyranoside (13), (-) epicatechin (14) và
procyanidin B2 (15) từ lá Muồng hoàng yến [20].
Năm 1996, Vaishnav và cộng sự đã cô lập được rhamnetin 3-O-gentiobioside
(16) từ rễ cây Muồng hoàng yến [20].

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 19


KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

Năm 1998, Meena Rani và cộng sự đã cô lập được hợp chất 3-formyl-1-hydroxy8-methoxyanthraquinone (17) từ hạt Muồng hoàng yến [10].
Năm 2001, Ching-Kuo Lee và cộng sự đã cô lập từ vỏ hạt Muồng hoàng yến 27
hợp chất gồm 1-hexacosanol (18), 1-octacosanol (19), palmitic acid (20), stearic acid
(21), oleic acid (22), linoleic acid (23), heptacosyl eicosanate (24), glyceryl-1tetraeicosanoate (25); ba sterol, β-sitosterol (26), stigmasterol (27), β-sitosteryl-3-OD-glucopyranoside (28); một triterpene, lupeol (29); tám anthraquinone, chrysophanol
(9), emodin (30), physicion (10), citreorosein (31), rhein (1), rhein methyl ester (32),
ziganein (33), 1,4,5-trihydroxyanthraquinone (34); hai coumarin, isoscopoletin (35),
scopoletin (36); hai chromone, 2,5-dimethyl-7-hydroxychromone (37), 2,5-dimethyl7-methoxychromone (38); ba hợp chất vòng thơm, isovanillic acid (39), vanillic acid
(40), và 2,4-dihydroxybenzaldehyde (41) [7].
Năm 2002, Yueh-Hsiung Kuo và cộng sự đã cô lập được từ hạt Muồng hoàng
yến bốn hợp chất mới, 5-(2-hydroxyphenoxymethyl)furfural (42), (2′S)-7-hydroxy-5hydroxymethyl-2-(2′-hydroxypropyl)chromone(43), benzyl-2-hydroxy-3,6-dimethoxybenzoate (44), và benzyl 2-O-β-D-glucopyranosyl-3,6-dimethoxybenzoate (45), cùng
với bốn hợp chất đã biết, 5-hydroxymethylfurfural (46), (2′S)-7-hydroxy-2-(2′hydroxypropyl)-5-methylchromone (47), và hai oxyanthraquinone, 1,8-dihydroxy-3methylanthraquinone (chrysophanol) (9) và 8-O-β-D-glucopyranosyl-1-hydroxyl-3methyl-anthraquinone (chrysophanein) (48) [21].

1.3.2 Tình hình nghiên cứu trong nước
Năm 2011, nhóm tác giả Lê Tiến Dũng, Nguyễn Hữu An đã cô lập hai flavone
glycoside,

astragalin

(51),

kaempferol-3-O-neohesperidoside

(52)

và

một

anthraquinone, 1,3,8-trihydroxyanthraquinone (53) [3].
Dưới đây là cấu trúc của một số hợp chất điển hình đã được cơ lập từ cây Muồng
hoàng yến.

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 20


GVHD: TS Lê Tiến Dũng

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

Các hợp chất flavonoid
OH

OH
OH
HO

HO

O

O

OH

OH
OH

OH

O

(2)

(4)
OH

OH
HO

HO

O

O

OH
OH
OH

OH
OH

O

(11)

(12)
HO

OH
HO

H

O

O
OH
OH

O
OCH3

OH
OH

O

(50)

(14)

OH
HO

O

OH
H
OH

OH
H
HO
H
O

O

H
OH
H
OH

H
OH

H
H

(15)

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 21


GVHD: TS Lê Tiến Dũng

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

Các hợp chất anthraquinone

OH

OH

O

R1

R2

R1

R2

(1)

COOH

H

(9)

CH 3

H

(10)

CH 3

OCH 3

(30)

OH

CH 3

(31)

CH 2 OH

CH 3

(32)

COOCH 3

H

(53)

OH

H

O

O

OH

R1
OH

OH

O

O

R2

R2

(33)

CH 3

H

(34)

H

OH

OCH3

OH

H3CO

CH3

H3CO

COOH
O

R1

OH

(8)

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

O

OH

CHO
O

(17)

Trang 22


GVHD: TS Lê Tiến Dũng

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

Các hợp chất glycoside
β-D-glc-O

OH

O

O

OH

OH

COOH
H

H

HOOC
OH
glc

OH

(3)

β-D-glc-O

O

O-β-D-glc

(5)

O

OH
OH
HO

COOH
H

O

H

HOOC
O-glc
OH

OH

O

H

O-β-D-glc

(6)

(13)

OH
OH
H3CO

O

O-gentiobose
OH

O

(16)

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

glc-O

(28)

Trang 23


GVHD: TS Lê Tiến Dũng

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
O-glc

O

O

H3CO

O
OCH3

O-glc

(45)

O

OH

(48)
OH

O

HO

OR
OH

O

(51) R = Glu
(52) R = Glu2-1Rha

Các hợp chất sterol

HO

HO

(26)

(27)

HO

(46)

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 24


GVHD: TS Lê Tiến Dũng

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

Các hợp chất terpen

HO

(29)

Các hợp chất khác

(18)

CH 3 (CH 2 ) 25 OH

(19)

CH 3 (CH 2 ) 27 OH

(20)

CH 3 (CH 2 ) 14 COOH

(21)

CH 3 (CH 2 ) 16 COOH

(22)

(23)

H3C(H2C)7

H3C(H2C)4

(CH2)7COOH

(CH2)7COOH

CH 3 (CH 2 ) 18 COO(CH 2 ) 16 CH 3

(24)

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 25