“ Phân dạng và phương pháp giải bài tập Aminoaxit – peptit – protein”.

PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AMINOAXIT –PEPTITPROTEIN

MỤC LỤC
MỤC

NỘI DUNG

Tran
g

MỤC LỤC

1

I.

ĐẶT VẤN ĐỀ

2

I.1

Lí do chọn đề tài

2

I.2

Mục đích nghiên cứu

3

I.3

Đối tượng nghiên cứu, khảo sát thực nghiệm

3

I.4.

Phương pháp nghiên cứu của đề tài

3

I.5.

Phạm vi và kế hoạch nghiên cứu

3

II.

NHỮNG BIỆN PHÁP ĐỔI MỚI ĐỂ GIẢI QUYẾT VẤN
ĐỀ

4

II.1

Khảo sát điều tra

4

II.2

Những biện pháp thực hiện

5

II.3

Cơ sở lí thuyết

6

II.4

Phương pháp giải

12

Dạng 1: Cơng thức cấu tạo, đồng phân, tính chất của
aminoaxit –peptit – protein

12

Dạng 2: Bài tập về phản ứng cháy aminoaxit và peptit

17

Dạng 3: Aminoaxit phản ứng với axit hoặc bazơ

25

Dạng 4: Este của aminoaxit và muối hữu cơ chứa N, O

32

Dạng 5: Phản ứng thủy phân peptit, protein

39

II.5

Kết quả thực hiện

47

III.

KẾT LUẬN VÀ KHUYẾN NGHỊ

48

VI.

TÀI LIỆU THAM KHẢO

50
1/50

PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AMINOAXIT –PEPTITPROTEIN

I. ĐẶT VẤN ĐỀ
I.1. Lí do chọ đề tài
Trong q trình giảng dạy mơn hóa học lớp 12, tơi nhận thấy kiến
thức về aminoaxit – peptit – protein là một nội dung rất hay và khó với
học sinh. Trước tiên nó địi hỏi học sinh phải có kiến thức tổng hợp về
nhiều loại hợp chất hữu cơ và nhiều loại phản ứng hóa học như phản
ứng axit –bazơ, phản ứng este hóa, phản ứng cháy, phản ứng thủy
phân…, phải kết hợp được nhiều phương pháp giải nhanh bài tập hóa
học. Là hợp chất tạp chức, tính chất của aminoaxit – peptit - protein khá
phức tạp, kéo theo nhiều dạng bài tập lí thuyết và tính tốn gây khó khăn
cho học sinh. Nhưng cũng chính vì thế mà bài tập về aminoaxit – peptit –
protein có khả năng giúp phát triển tư duy logic, kĩ năng tổng hợp và
phân tích, suy luận, so sánh, của các em chứ không phải đơn thuần là
học thuộc lịng, dập khn một cách máy móc. Từ đó làm cho các em
tiếp thu kiến thức một cách chủ động, thêm tự tin, u thích mơn hóa
học hơn.
Aminoaxit – peptit – protein là phần nội dung xuất hiện nhiều trong
các đề thi, đặc biệt là đề thi đại học –cao đẳng. Đặc biệt, loại bài tập
peptit lại chỉ mới xuất hiện một số năm gần đây, làm học sinh thậm chí
cả giáo viên cịn lúng túng, trong đề thi tới đây, bài tập peptit vẫn còn
tiềm ẩn nhiều khả năng cho ra các dạng bài tập mới.
Với hình thức thi trắc nghiệm như hiện nay, đòi hỏi học sinh phải
giải quyết rất nhanh chóng các bài tập, tức là phải rất thành thạo, nhận
diện được dạng bài ngay sau khi đọc đề, sau đó phải áp dụng được
thuần thục các phương pháp giải của dạng bài tập đó. Với xu hướng gộp
kì thi tốt nghiệp và kì thi đại học thành kì thi THPT Quốc gia chung như
hiện nay, kiến thức chủ yếu rơi vào chương trình lớp 12, đề thi sẽ có tính

phân loại học sinh rất cao, sẽ xuất hiện một số câu hỏi khó, rất khó
(những câu hỏi để lấy điểm 10), thì aminoaxit – peptit – protein sẽ là một
nội dung được khai thác nhiều.
Với tầm quan trọng như vậy, nhưng với kiến thức và thời lượng
đưa ra trong nội dung sách giáo khoa thì ít, đơn giản, trong khi nội dung
2/50


PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AMINOAXIT –PEPTITPROTEIN

thi thì thường nhiều và khó, hơn nữa các tài liệu tham khảo về aminoaxit
– peptit – protein lại không nhiều. Vì vậy với kinh nghiệm sau 10 năm
giảng dạy bộ mơn hóa học ở bậc THPT, tơi mạnh dạn nêu ra sáng kiến “
Phân dạng và phương pháp giải bài tập Aminoaxit – peptit –
protein”. Trước tiên là để sử dụng giảng dạy cho học sinh của mình,
sau đó là một tài liệu để các bạn bè, đồng nghiệp tham khảo.
I.2. Mục đích nghiên cứu
- Chia dạng các bài tập trong hệ thống bài tập aminoaxit – peptit –
protein.
- Xây dựng hệ thống lí thuyết và bài tập áp dụng cho các dạng của bài
tập về aminoaxit – peptit – protein.
- Trang bị, củng cố, mở rộng kiến thức về aminoaxit – peptit – protein
cho học sinh.
- Rèn luyện, phát triển kĩ năng làm bài tập trắc nghiệm cho học sinh
- Rèn luyện tư duy logic, óc sáng tạo, tạo hứng thú, sự yêu thích, sự tích
cực, phát triển trí thơng minh cho học sinh khi học hóa học.
I.3. Đối tượng nghiên cứu, khảo sát thực nghiệm
Học sinh từ lớp 12 trường THPT nơi tôi công tác
I.4. Phương pháp nghiên cứu của đề tài
- Phương pháp nghiên cứu lí luận: nghiên cứu cơ sở thuyết, định

hướng các dạng bài tập
- Phương pháp thực nghiệm sư phạm
- Phương pháp quan sát sư phạm
- Phương pháp điều tra giáo dục
- Phương pháp so sánh đối chứng
- Phương pháp tổng kết kinh nghiệm
I.5. Phạm vi và kế hoạch nghiên cứu
Thời gian nghiên cứu: 2 năm.
Bắt đầu từ năm học 2021-2022 đế 2022-2023

3/50


PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AMINOAXIT –PEPTITPROTEIN

II. NHỮNG BIỆN PHÁP ĐỔI MỚI ĐỂ GIẢI QUYẾT
VẤN ĐỀ
II. 1. Khảo sát điều tra
Khảo sát các lớp 12A4 ( năm 2021), 12A6 (năm 2021), 12A3 (năm
2022), 12A4 (năm 2022)
Giới thiệu hiện trạng khi chưa thực hiện đề tài:
1.1. Cách thức điều tra : Cho học sinh làm bài tập ( kiểm tra 15 phút)
như sau:
Câu 1 (6 điểm): Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa axit 2 –
aminopropanoic với NaOH, H2SO4, CH3OH có mặt khí HCl bão hịa,
phản ứng trùng ngưng?
Câu 2 (4 điểm): Đun nóng alanin thu được một số peptit trong đó có
peptit A có phần trăm khối lượng nitơ là 18,54%. Tìm khối lượng phân
tử của A?
1.2. Kết quả kiểm tra

STT Lớp
1

12A4

2

12A6

3

12A3

4

12A4

Nă
m
201
3
201
3
201
4
201
4

Sĩ
số

42
45
46
43

Điểm đạt được (số lượng, phần trăm)
0 đến 4
5 đến 6
7 đến 8
9 đến 10
18
15(35,7% 6 (14,3%) 3 ( 7.1%)
(42,9%)
)
23
14
4 (8,9%)
4 (8.9%)
(51,1%)
(31,1%)
20
10
8 (17.4%) 8 (17.4%)
(43.5%)
(21.7%)
19
13(30.2% 7 (16,3%) 4 (9.3%)
(44,1%)
)

1.3. Thực trạng khi chưa thực hiện đề tài
4/50


PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AMINOAXIT –PEPTITPROTEIN

-

-

-

-

-

Khảo sát các lớp với các đối tượng khác nhau, kết quả thu được như
sau:
Nhiều học sinh không viết được các phương trình phản ứng , thậm
chí khơng viết đúng CTCT của aminoaxit trong câu hỏi 1.
Nhiều học sinh không biết làm bài tập số 2 như thế nào, không suy
ra được cơng thức, cách tính phân tử khối của peptit từ aminoaxit. Tình
trạng này là rất phổ biến ở các lớp.
Nhiều em khơng hồn thành được nội dung bài kiểm tra.
Kĩ năng tính tốn của các em cịn chậm.
Số học sinh đạt điểm yếu và trung bình nhiều, số em đạt điểm tốt ít.
1.4. Nguyên nhân chính
Học sinh chưa nắm được hoặc nắm một cách lơ mơ kiến thức cơ bản.
Các em cịn chưa có kĩ năng làm bài tập, còn lúng túng, mất nhiều thời
gian với các bài tập này

Học sinh chưa được luyện tập nhiều để khắc sâu kiến thức.
Nội dung sách giáo khoa cơ bản, khái quát nhưng yêu cầu đề bài cụ thể,
mở rộng, nếu học sinh chưa được va chạm nhiều thì khơng nhớ hoặc
khơng biết cách làm.
II.2. Những biện pháp thực hiện
 Đối với giáo viên
Tiến hành tổng hợp kiến thức cơ bản (các khái niệm, các bước làm, các
chú ý) về aminoaxi – peptit – protein.
Trên cơ sở lí thuyết, tiến hành phân dạng bài tập về phản ứng oxi hóa
khử theo mức độ từ dễ, trung bình, khó để phù hợp với các đối tượng
học sinh khác nhau.
Sưu tầm, tổng hợp các bài tập của từng dạng trong SGK, SBT, STK, các
đề thi tốt nghiệp, đại học, cao đẳng.
Tiến hành giảng dạy từng nội dung trên lớp, nắm bắt kịp thời phản ứng
của học sinh để có các điều chỉnh hợp lí về phương pháp và nội dung.
Trong quá trình giảng dạy cần chú ý:
+ Khắc sâu lại các kiến thức cơ bản, trọng tâm.
+ Nhấn mạnh, giảng lại một số phần học sinh hay nhầm, mở rộng các
nội dung hay gặp trong các đề thi
 Đối với học sinh
Ôn tập, nắm vững các kiến thức cơ bản theo nội dung hướng dẫn của
giáo viên nội dung sách giáp khoa.
5/50


PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AMINOAXIT –PEPTITPROTEIN

- Làm các bài tập liên quan đến nội dung này trong sách giái khoa, sách
bài tập và yêu cầu của giáo viên.
- Hiểu kĩ, biết cách làm, các chú ý khi làm mỗi dạng bài tập

II.3. CƠ SỞ LÍ THUYẾT
1. AMINOAXIT
1.1. Định nghĩa
Aminoaxit là hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời cả
nhóm amino (NH2 ) và cacboxyl (COOH)
CT chung: (H2N)nR(COOH)m
VD: H2N – CH2 – COOH; H2N – CH – COOH
CH3
1.2. Danh pháp
Tên gọi của aminoaxit là tên của axit cacboxylic, coi nhóm NH 2 là nhóm
thế.
Tên aminoaxit = axit + vị trí C liên kết với nhóm NH 2 + amino + tên axit
tương ứng.
1.2.1. Tên thay thế
- Vị trí C liên kết với nhóm NH2 đánh số như axit cacboxylic 1,2,3,4,5…
- Tên của axit tương ứng là tên thay thế.
VD:
3

2

1

3

6/50

2

1


PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AMINOAXIT –PEPTITPROTEIN

CH3 - CH – COOH

CH2 – CH2 – COOH

NH2 axit -2- amino propanoic
NH 2 axit -3- amino
propanoic
1.2.2. Tên nửa hệ thống
- Vị trí C liên kết với nhóm NH2 đánh theo các chữ cái Hi Lạp α, β, γ, δ, ε,
ω
( bắt đầu từ C số 2 của axit cacboxylic).
ω

ε

δ

γ

β

α

C – 6C – 5C – 4C – 3C – 2C – 1COOH
- Tên của axit tương ứng là tên thông thường.

VD:
β
α
β
CH3 - CH – COOH
7

NH2 axit - α - amino propionic
propionic

α
CH2 – CH2 – COOH
NH 2 axit -β-amino

1.2.3. Tên thông thường
Một số α - aminoaxit có trong thiên nhiên có tên thông thường như
glyxin, alanin, valin, lysin, axit glutamic... và được kí hiệu bằng 3 chữ cái

7/50


PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AMINOAXIT –PEPTITPROTEIN

đầu:

gly,

ala,

val,...

 Cách nhớ công thức: Các aminoaxit cần nhớ đều là α -aminoaxit
- Glyxin là aminoaxit nhỏ nhất (H2N – CH2 – COOH, C2H5NO2, M=75)
- Alanin là đồng đẳng kế tiếp (nhiều hơn 1 nhóm CH 2) của Glyxin
(H2N – CH(CH3) – COOH C3H7NO2, M =75+14=89)
- Valin nhiều hơn Alanin 2 nhóm CH2 ( C5H9NO2, M=89+28 = 117)
→ Glyxin, Alanin, Valin cùng thuộc 1 dãy đồng đẳng của aminoaxit no có
1 nhóm NH2, 1 nhóm COOH, CT chung CnH2n+1NO2
- Axit Glutamic: 2 nhóm COOH, 1 nhóm NH2 (tạo ra mì chính)
HOOC – CH2 – CH2 – CH(NH2) - COOH → HOOC – C3H5(NH2)COOH
- Lysin (thường khó nhớ): Số lượng nhóm chức ngược với axit Glutamic,
1 nhóm COOH, 2 nhóm NH2 (phần gốc nhiều hơn glutamic 1 nhóm CH2)
H2N– [CH2]4CH(COOH)NH2
1.3. Tính chất vật lí
Do nhóm NH2 và COOH trong cùng một phân tử aminoaxit có thể phản
ứng với nhau để tạo muối nội phân tử nên aminoaxit có cấu tạo ion
8/50


PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AMINOAXIT –PEPTITPROTEIN

lưỡng cực, có liên kết ion (khác với các hợp chất hữu cơ nói chung chứa
CH3 -CH-COOH
|
NH 2
liên kết cộng hóa trị)

CH3 -CH-COO|
+NH 3

Dạng phân tử
Dạng ion lưỡng cực
Do cấu tạo đặc biệt nên aminoaxit có tính chất vật lí khác với các hợp
chất hữu cơ nói chung:
- Là chất rắn, kết tính khơng màu ở điều kiện thường, vị hơi ngọt.
- Tương đối dễ tan trong nước.
- Có nhiệt độ nóng chảy cao (phân hủy ở nhiệt độ cao).
1.4 Tính chất hóa học
Tính chất của aminoaxit gồm tính chất của các nhóm chức gây ra bởi:
- Tính chất của từng nhóm NH2 (Tính bazơ) và COOH (tính axit, phản
ứng este hóa)
- Tính chất tổng hợp của 2 nhóm NH 2 và COOH (Tính lưỡng tính, phản
ứng trùng ngưng).
1.4.1. Tính chất lưỡng tính
Phản ứng với axit mạnh và bazơ mạnh
H2N – CH2 – COOH + HCl → H3N+ - CH2 – COOHClH2N – CH2 – COOH + NaOH → H2N - CH2 – COONa + H2O
→ Tính axit –bazơ của aminoaxit phụ thuộc vào số lượng nhóm NH 2 và
COOH
(NH2)nR(COOH)m
Nếu n = m: Mơi trường trung tính → quỳ tím khơng đổi màu
n > m: Mơi trường bazơ → quỳ tím hóa xanh
n < m: Mơi trường axit → quỳ tím hóa đỏ
1.4.2. Phản ứng este hóa của nhóm COOH
H 2N -CH 2-COOH +C 2H 5OH

khÝHCl

H 2 N -CH2 -COOC2H5+H 2O

Thực tế sản phẩm thu được dưới dạng muối: Cl -H3N+- CH2-COOC2H5

1.4.3. Phản ứng trùng ngưng
Nhóm NH2 của phân tử aminoaxit này có phản ứng với nhóm COOH của
phân tử aminoaxit kia tách ra một phân tử nước. Cứ như vậy ở điều kiện
thích hợp, aminoaxit (thường có nhóm NH 2 và COOH cách xa nhau) có
phản ứng trùng ngưng tạo ra polime thuộc loại poliamit.
VD: axit – 6 - aminohexanoic (axit - ε – aminocaproic) → nilon - 6
9/50


PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AMINOAXIT –PEPTITPROTEIN

Axit – 7 – aminoheptanoic (axit – ω – aminoenangtoic) → nilon – 7
nH – HN – [CH2]5CO – OH

(– HN – [CH2]5CO – )n + nH2O
policaproamit (nilon – 6 )

1.5. Ứng dụng
- Các aminoaxit thiên nhiên kiến tạo nên protein của cơ thể sống.
- Muối mononatri của axit glutamic (mononatri glutamat) được dùng làm
gia vị (mì chính - bột ngọt) HOOC – CH2 – CH2 – CH (NH2) – COONa
- Một số aminoaxit dùng trong đời sống làm thuốc bổ
- Tổng hợp tơ hóa học (nilon -6, nilon -7)
2. PEPTIT
2.1. Khái niệm
Peptit là những hợp chất hữu cơ chứa từ 2 – 50 gốc α–amino axit liên
kết với nhau bằng các liên kết peptit
Liên kết peptit : nhóm –CO –NH–
H2N-CH-CO-(NH-CH-CO-)n-2NH-CH-COOH
R

R'

R''

- aminoaxit đầu N có nhóm NH2
- aminoaxit đi C có nhóm COOH
Tùy theo số lượng gốc α–amino axit chia ra : đipeptit (2 gốc), tripeptit (3 gốc) và
polipeptit (trên 10 gốc).
- Tên gọi của các peptit được gọi bằng cách ghép tên các gốc α–amino axit theo
trật tự của chúng bắt đầu từ aminoaxit đầu N và kết thúc bằng aminoaxit đuôi C.
H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)COOH

Gly –Ala

H2N-CH(CH3)-CO-NH-CH2 - COOH

Ala -Gly

H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3) -CO-NH-CH(CH2C6H5) -COOH Gly-Ala-Phe
2.2. Tính chất hóa học
Do có liên kết peptit, peptit có phản ứng: thủy phân và phản ứng màu
biure với Cu(OH)2
2.2.1. Phản ứng thủy phân
10/50


PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AMINOAXIT –PEPTITPROTEIN

- Xúc tác: axit, bazơ, men enzim

- Sản phẩm: Các liên kết peptit bị đứt dần thành các peptit nhỏ hơn, sản
phẩm cuối cùng là các α–amino axit.
H2N-CH-CO-NH-CH-CO-NH-CH-CO...NH-CH-COOH + (n-1)H2O
R1

R2

R3

Rn

H2N-CH-COOH + NH2-CH-COOH + NH2-CH-COOH +...+NH2-CH-COOH
R1

R2

R3

Rn

2.2.2. Phản ứng màu biure
Trừ đipeptit, trong môi trường kiềm, các peptit tác dụng với Cu(OH) 2 cho
hợp chất phức có màu tím.
→ Phản ứng dùng để nhận biết peptit (trừ đipeptit)
3. PROTEIN
3.1. Khái niệm
Protein là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ hàng chục
nghìn đến vài triệu đơn vị Cacbon.
- Có 2 loại:
+ Protein đơn giản: Là loại protein khi bị thủy phân chỉ cho hỗn hợp các

α–amino axit. VD: anbumin của lòng trắng trứng...
+ Protein phức tạp: Là loại protein được tạo nên từ protein đơn giản
cộng với các thành phần “phi protein”
3.2. Cấu tạo phân tử
Tương tự peptit, protein được cấu tạo bởi nhiều gốc α–amino axit nối với
nhau bằng liên kết peptit nhưng phân tử protein lớn hơn, phức tạp hơn
(số gốc α–amino axit n>50)
Phân tử protein khác nhau bởi gốc α–amino axit (từ khoảng 20 gốc α–
amino axit trong thiên nhiên) và trật tự sắp xếp.
3.3. Tính chất vật lí
Nhiều protein tan được trong nước tạo thành dung dịch keo và bị đơng
tụ lại khi đun nóng, khi cho axit, bazơ hoặc một số muối vào.
3.4. Tính chất hóa học
Tương tự peptit:
- Phản ứng thủy phân trong môi trường axit, bazơ hoặc men được các
α–amino axit

11/50


PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AMINOAXIT –PEPTITPROTEIN

- Phản ứng màu: Tác dụng với HNO 3 đặc cho kết tủa vàng, với Cu(OH) 2
trong môi trường kiềm cho hợp chất màu tím.
3.5. Vai trị của protein đối với sự sống
- Protein có vai trị quan trọng hàng đầu đối với sự sống, là cơ sở tạo
nên các tế bào.
- Protein là hợp phần chính trong thức ăn của người và động vật.
Để học sinh dễ dàng tiếp thu kiến thức, nhớ lâu, hiểu và vận dụng
linh hoạt khi làm bài tập về phản ứng oxi hóa khử, từ kinh nghiệm đúc

kết từ thực tế giảng dạy, tham khảo các câu hỏi trong các đề thi tôi đã
tiến hành chia bài tập aminoaxit –peptit - protein thành các dạng. Trong
giới hạn của đề tài tơi xin trình bày 5 dạng bài tập sau:
Dạng 1. Công thức cấu tạo, đồng phân, tính chất của aminoaxit –peptit protein
Dạng 2. Bài tập về phản ứng cháy aminoaxit và peptit
Dạng 3. Aminoaxit phản ứng với axit hoặc bazơ
Dạng 4. Este của aminoaxit và muối hữu cơ chứa N, O
Dạng 5. Phản ứng thủy phân peptit, protein

12/50


PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AMINOAXIT –PEPTITPROTEIN

II.4. PHƯƠNG PHÁP GIẢI
DẠNG 1
CƠNG THỨC CẤU TẠO, ĐỒNG PHÂN, TÍNH CHẤT CỦA AMINOAXITPEPTIT - PROTEIN
A. PHƯƠNG PHÁP GIẢI
1. Viết đồng phân minoaxit
CT chung aminoaxit: (H2N)nR(COOH)m
Khi n =m =1 ta có: H2N – R – COOH
Cách viết đồng phân của aminoaxit dựa trên cơ sở viết đồng phân của
axit cacboxylic, coi NH2 là nhóm thế :
VD : Viết cơng thức cấu tạo aminoaxit của C3H7NO2
- Trước tiên viết CTCT của axit cacboxylic tương ứng : CH3 - CH2 COOH
- Sau đó thế nhóm NH 2 vào các vị trí C cịn H khác nhau :C - C COOH
Vậy có 2 đồng phân aminoaxit :
CH3 - CH – COOH

CH2 – CH2 – COOH

NH2 axit - α - amino propionic
NH 2 axit - β-amino
propionic
2. Đồng phân của peptit
Peptit được tạo thành từ các gốc α – aminoaxit sắp xếp với nhau theo
một thứ tự nào đó. Vì vậy có thể hình dung việc xác định số đồng phân
peptit như số cách xếp hàng cho học sinh trong 1 hàng
- Nếu phân tử peptit chứa n gốc α – aminoaxit khác nhau thì số đồng
phân peptit là n!
- Trường hợp có gốc α – aminoaxit giống nhau phải xét cụ thể.
VD (Bài 3.21 SBT 12) Có bao nhiêu peptit mà phân tử chứa 3 gốc
amino axit khác nhau?
A.3
B.5
C.6
D.8
HD: Số tripeptit là 3! = 6
Giả sử 3 gốc aminoaxit là Aminoaxit là A,B,C
Các CTCT là:
A-B-C; A-C-B
13/50


PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AMINOAXIT –PEPTITPROTEIN

B-A-C; B-C-A
C-A-B; C-B-A
3. Tính chất
Học sinh phải nắm được các phản ứng đặc trưng của aminoaxit, peptit,

protein.
B. BÀI TẬP ÁP DỤNG
Câu 1 : (Bài 1/trang 48 SGK 12) Ứng với công thức phân tử C 4H9NO2
có bao nhiêu aminoaxit là đồng phân cấu tạo của nhau?
A. 3
B.4
C.5
D.6
- Xét đồng phân của axit tương ứng :
C - C - C - COOH
C - C - COOH
C
Đính nhóm NH2 vào các vị trí C khác nhau của mỗi axit tương ứng.
→ Có 5 đồng phân : Đáp án C
Câu 2: (Bài 1/trang 55 SGK 12) Hợp chất nào sau đây thuộc loại
đipeptit?
A. H2N – CH2CONH – CH2CONH – CH2COOH
B. H2N – CH2CONH – CH(CH3) – COOH
C. H2N – CH2CH2CONH – CH2CH2COOH
D. H2N – CH2CH2CONH – CH2COOH
HD: Đipeptit phải có 2 gốc α – aminoaxit liên kết với nhau → B
(A có 3 gốc; C và D có gốc β nên không phải peptit)
Câu 3: (Bài 2/trang 48 – SGK 12) Có 3 chất hữu cơ: H2NCH2COOH,
CH3CH2COOH, CH3[CH2]3NH2. Để nhận ra các hợp chất trên, chỉ dùng
thuốc thử nào sau đây?
A.NaOH
B.HCl
C.CH3OH/HCl
D.Quỳ tím
Câu 4 (ĐH- Khối A năm 2008): Có các dung dịch riêng biệt sau: C 6H5NH3Cl (phenylamoni clorua), H2N-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH, ClH3N-CH2COOH, HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH, H2N-CH2-COONa.

Số lượng các dung dịch có pH < 7 là
A. 2.

B. 4.

C. 5.

HD:

14/50

D. 3.


PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AMINOAXIT –PEPTITPROTEIN

pH<7→Chất có nhóm COOH nhiều hơn NH2 hoặc có muối có nhóm NH3Cl
→ C6H5-NH3Cl (phenylamoni clorua), HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH,
ClH3N-CH2-COOH → 3 chất → Đáp án D
Câu 5: (ĐH - Khối A năm 2009)
Thuốc thử được dùng để phân biệt Gly-Ala-Gly với Gly-Ala là:
A. dung dịch NaOH.

B. dung dịch

C. Cu(OH)2 trong môi trường kiềm.

D. dung dịch

NaCl.

HCl.
HD: Trừ đipeptit, các peptit tác dụng với Cu(OH) 2/OH- cho hợp chất màu
tím → Đáp án C
Câu 6: (Bài 3.28 SBT) Hãy viết công thức cấu tạo của tripeptit có tên gọi
là Alaninglyxinvalin ( Ala – Gly – Val)
HD: Trước tiên HS cần nhớ được CTCT của 3 aminoaxit tạo thành peptit
trên
Alanin: CH3CH(NH2)COOH
Glyxin: H2NCH2COOH
Valin: (CH3)2CH – CH(NH2) –COOH
Sau đó chú ý rằng theo thứ tự tên gọi thì đầu N (có nhóm NH 2) là Alanin,
đầu C (có nhóm COOH) là Valin
H2N – CH – CO – NH – CH2 –CO –NH – CH – COOH
CH3
CH (CH3)2
Câu 7 : (ĐH – Khối B năm 2014 – Bài - 3.40 SBT 12) Có bao nhiêu
tripeptit (mạch hở) khi thủy phân hoàn toàn đều thu được sản phẩm gồm
alanin và glyxin?
A. 8.
B. 5.
C. 7.
D. 6.
HD: Tripeptit (mạch hở) khi thủy phân hoàn toàn đều thu được sản phẩm
gồm alanin và glyxin → Phân tử có 3 gốc α – aminoaxit, trong đó có 2
gốc giống nhau:
- 2 gốc Ala + 1 gốc Gly
→3 CT: Ala – Ala – Gly; Ala – Gly – Ala; Gly – Ala – Ala
(Gly lần lượt đứng đầu, giữa, cuối)
15/50

PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AMINOAXIT –PEPTITPROTEIN

- Tương tự 2 gốc Gly + 1 Gốc Ala → 3 CT
→ Tổng 6 CT → Đáp án D
Câu 8: (Bài 4 trang 48 SGK 12) Viết phương trình hóa học của phản
ứng giữa axit 2 – aminopropanoic với NaOH, H 2SO4, CH3OH có mặt khí
HCl bão hịa.
HD: H2N – CH(CH3) – COOH + NaOH → H2N – CH(CH3) – COONa +
H2O
2H2N – CH(CH3) – COOH + H2SO4 →

(+H3N - CH(CH3) – COOH)2

H2N – CH(CH3) – COOH + CH3OH
H2O
Câu 9: Cho sơ đồ biến hóa sau:

H2N – CH(CH3) – COOCH3 +

X (C4H9NO2)
X1
X2
X3
H2N- CH2 - COOK
Xác định CTCT của X, X1, X2, X3. Viết PTPU?
HD:
X3: ClH3N- CH2 – COOCH3 (vì tạo thành do phản ứng este hóa)
X2: ClH3N- CH2 – COOH (tồn tại trong dung dịch HCl dư)
X1: H2N- CH2 – COONa (tồn tại trong dung dịch NaOH dư)

X: H2N-CH2-COOC2H5 (C4H9NO2)
PTPU:
H2N-CH2-COOC2H5 + NaOH → H2N-CH2-COONa + C2H5OH
H2N-CH2-COONa +2HCl → ClH3N- CH2 – COOH + NaCl
ClH3N- CH2 – COOH + CH3OH
ClH3N- CH2 – COOCH3 + H2O
ClH3N- CH2 – COOCH3 + 2KOH→ H2N- CH2 –COOK + CH3OH + KCl +
H2O
Câu 10: (ĐH – Khối A năm 2013): Dung dịch nào sau đây làm
phenolphtalein đổi màu?
A. glyxin.
B. metylamin. C. axit axetic.
D. alanin.
HD: Phenolphtalein đổi màu trong môi trương kiềm → metylamin → B
C. BÀI TẬP TỰ GIẢI
Câu 1: (ĐH – Khối B năm 2009 – Bài 3.23 SBT 12) Số đipeptit tối đa
có thể tạo ra từ hỗn hợp gồm alanin và glyxin là:
A.1
B.2
C.3
D.4

16/50


PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AMINOAXIT –PEPTITPROTEIN

Câu 2: Hợp chất có cơng thức phân tử
amino axit là :

có số đồng phân α –

A. 3
B. 4
C. 5
D. 2
Câu 3: (Bài 2/trang 55 –SGK 12) Thuốc thử nào sau đây dùng để phân
biệt các dung dịch glucozơ, glixerol, etanol và lòng trắng trứng?
A.NaOH
B.AgNO3/NH3
C.Cu(OH)2
D.HNO3
Câu 4 (ĐH – Khối A năm 2008): Phát biểu không đúng là:
A. Trong dung dịch, H2N-CH2-COOH còn tồn tại ở dạng ion lưỡng cực
H3N+-CH2-COO-.
B. Aminoaxit là hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời
nhóm amino và nhóm cacboxyl.
C. Hợp chất H2N-CH2-COOH3N-CH3 là este của glyxin.
D. Aminoaxit là những chất rắn, kết tinh, tan tốt trong nước và có vị ngọt
Câu 5 (ĐH – Khối A năm 2011) : Dung dịch nào sau đây làm quỳ tím
đổi thành màu xanh?
A. Dung dịch lysin.

B. Dung dịch alanin.

C. Dung dịch glyxin.

D. Dung dịch valin.

Câu 6 (ĐH – Khối B năm 2011): Cho ba dung dịch có cùng nồng độ

mol: (1) H2NCH2COOH, (2) CH3COOH, (3) CH3CH2NH2. Dãy xếp theo
thứ tự pH tăng dần là:
A. (2), (1), (3).
(2), (3).

B. (2), (3), (1).

C. (3), (1), (2).

D. (1),

Câu 7 (ĐH – Khối B năm 2011): Phát biểu không đúng là:
A. Metylamin tan trong nước cho dung dịch có mơi trường bazơ.
B. Protein là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục
nghìn đến vài triệu.
C. Etylamin tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thường tạo ra etanol.
D. Đipeptit glyxinalanin (mạch hở) có 2 liên kết peptit.
Câu 8 (ĐH – Khối A năm 2012): Dung dịch chất nào sau đây làm quỳ
tím chuyển thành màu hồng?
A. axit α-aminoglutaric.

B. axit α,-điaminocaproic.
17/50


PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AMINOAXIT –PEPTITPROTEIN

C. axit α-aminopropionic.

D. axit aminoaxetic.

Câu 9: Đipeptit X có cơng thức phân tử C6H12N2O3. Số công thức cấu
tạo mạch hở thỏa mãn điều kiện của X là:
A. 3.
B. 4.
C. 6.
D. 5.
Câu 10: Số đipeptit tối đa thu được khi đun nóng hỗn hợp gồm Val, Gly,
Ala là:
A.8

B.6

C.9

D.4

Câu

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

ĐA

B

D

C

C

A

A

D

A

D

C

DẠNG 2
PHẢN ỨNG CHÁY CỦA AMINOAXIT VÀ PEPTIT
A.PHƯƠNG PHÁP GIẢI
1. Đốt cháy aminoaxit
Trong các aminoaxit ta hay gặp các aminoaxit có 1 nhóm NH 2, 1 nhóm
COOH. Khi đó tùy vào từng trường hợp mà gọi cơng thức chung của nó
là:
H2N – R – COOH (Dùng khi chưa biết đặc điểm cấu tạo của gốc
hidrocacbon)
H2N –CnH2n–COOH (n ≥1,Dùng khi biết gốc là no, hở, cần biểu diễn
nhóm chức)
CnH2n+1NO2 (n ≥ 2, Dùng với bài tập cần biết tỉ lệ nguyên tử của các
nguyên tố như phản ứng cháy, tìm CTPT khi biết phân tử khối .. )
18/50


PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AMINOAXIT –PEPTITPROTEIN

- Nếu aminoaxit no, hở có 1 nhóm NH2, 1 nhóm COOH
CnH2n+1NO2 +
x(mol)

O2 → nCO2 +

H2O +

N2

nx

→
→
=
Hay naa = 2(
=2
và
→ Vận dụng các phương pháp giải bài tập (bảo toàn khối lượng, bảo
toàn mol nguyên tử, tăng giảm khối lượng...)
- Chú ý khi đốt cháy bằng khơng khí thì trong khơng khí cịn có N 2 (bảo
tồn mol cho N).
2. Đốt cháy peptit
Peptit tạo thành từ các gốc aminoaxit giống nhau của 1 aminoaxit no,
hở có 1 nhóm NH2, 1 nhóm COOH có thể tìm CTPT như sau:
n phân tử aminoaxit giống nhau→ peptit có n gốc aminoaxit + (n-1)H 2O
VD: n(CxH2x+1NO2) - (n-1)H2O → peptit CnxH2nx-n+2NnOn+1
Sau đó sử lí các số liệu đốt cháy peptit như các hợp chất thông thường.
B. BÀI TẬP VẬN DỤNG
Câu 1: (Câu 3.14 SBTNC 12)Tỉ lệ thể tích CO2 : H2O (hơi) khi đốt cháy
hồn toàn đồng đẳng X của aminoaxetic là 6:7. Trong phản ứng cháy
sinh ra N2. Các CTCT có thể có của X là:
A. CH3 – CH(NH2)- COOH ; H2N –CH2 – CH2 – COOH
B. H2N[CH2 ]3COOH ; CH3 – CH(NH2) – CH2 - COOH
C. H2N[CH2 ]4COOH ; H2NCH(NH2)[CH2]2COOH
D. H2N[CH2 ]5COOH ; H2NCH(NH2)[CH2]4COOH
HD:
Cách 1: X là đồng đẳng của aminoaxetic nên có CTPT C nH2n+1NO2
Tỉ lệ thể tích

→ n =3 → Đáp án A

Cách 2: X là đồng đẳng của aminoaxetic nên chỉ có 1 nhóm COOH, 1
nhóm NH2
→ loại C và D
Trong đáp án B, tỉ lệ C : H = 4 : 9 → loại
→ Đáp án A
19/50


PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP AMINOAXIT –PEPTITPROTEIN

Câu 2: Đốt hoàn toàn 0,2 mol hợp chất A thuộc loại tạp chức thu được
26,4 gam khí CO2 và 12,6 gam H2O; 2,24 lít khí N2 (đktc). Lượng O2 cần
dùng là 0,75 mol. Số đồng phân của A là aminoaxit là:
A. 2

B. 4

C.3

D. 1

HD: Số mol CO2 = 0,6; H2O = 0,7; N2 = 0,1 ;
Bảo toàn mol cho O: nO(X) = 1,2 + 0,7 – 1,5 = 0,4
Vật 0,2 mol A có 0,6 mol C; 1,4 mol H; 0,4 mol O; 0,2 mol N
→ Hợp chất có 3C; 7H; 2O; 1N → C3H7O2N
CTCT là aminoaxit: CH3CH(NH2)COOH và H2NCH2CH2COOH→ Đáp án
A
Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn aminoaxit X (H 2N – R – COOH) thu được
6,72 lít CO2 (đktc) và 6,75 gam H2O. CTCT của X là:

A. H2N – CH2 – COOH
B. H2N – CH(CH3) – COOH
C. (CH3)2CH –CH(NH2)COOH
D.H2N – CH2 –CH2 –COOH
Cách 1: Nhận xét 4 đáp án đều là aminoaxit no, hở, 1 nhóm COOH, 1
nhóm NH2
Đặt cơng thức là CnH2n+1NO2
CnH2n+1NO2 +

O2 → nCO2 +

H2O +

N2

→ n =2
→ Đáp án A
Cách 2:
→Nhìn vào 4 đáp án chỉ có đáp án A
(Nhận xét: Dễ thấy B và D là đồng phân của nhau, từ đề bài khơng biết
gì về đặc điểm cấu tạo của X nên loại đáp án B và D)
Câu 4: (ĐH –Khối A năm 2007) Đốt cháy hoàn toàn một lượng chất hữu
cơ X bằng một lượng O2 vừa đủ thu được 3,36 lít khí CO 2, 0,56 lít khí N2
(các khí đo ở đktc) và 3,15 gam H 2O. Khi X tác dụng với dung dịch
NaOH thu được sản phẩm có muối H 2N-CH2-COONa. Cơng thức cấu tạo
thu gọn của X là (cho H = 1, C = 12, O = 16)
A. H2N-CH2-COO-C3H7.

B. H2N-CH2-COO-

CH3.

20/50