bài tập chọn lọc dẫn xuất halogen ancol phenol

Câu 1: Oxi hóa không hoàn toàn 4,48 gam một ancol đơn chức X bởi oxi (có xúc tác) thu được 6,4 gam
hỗn hợp Y gồm anđehit, axit hữu cơ tướng ứng, ancol dư và nước. Chia Y thành hai phần bằng nhau.
Phần 1 tác dụng hết với dung dịch AgNO
3
/NH
3
thu được 19,44 gam Ag. Phần 2 tác dụng vừa đủ với Na
thu được m gam chất rắn. Giá trị của m là:
A. 1,76 B. 3,76 C. 7,52 D. 2,84
Hướng dẫn giải:
Vì X đơn chức, Ta xét X không phải là CH
3
OH khi đó thì chỉ có anđehit mới có khả năng tham gia phản
ứng tráng gương.
Khi đó: RCH
2
OH  (RCHO + RCOOH) .
Theo bài ra thì n
O
= (6,4-4,48)/16=0,12 = n
RCHO(Y)
+ 2n
RCOOH(Y)

và n
RCHO(Y)
= 2n
RCHO(phần 1)
= n
Ag
= 0,18 > 0,12  không thỏa mãn

Vậy X phải là CH
3
OH, tức là cả axit tạo thành cũng có khả năng tham gia phản ứng tráng gương.
CH
3
OH + [O]  HCHO + H
2
O + Cu HCHO  4Ag
a a a a a/2 2a
CH
3
OH + 2[O]  HCOOH + H
2
O + Cu HCOOH  2Ag
b 2b b b b/2 b
Theo bài ra ta có: a + 2b = 0,12 và 2a + b = 0,18  a = 0,08; b =0,02
Vậy trong Y có HCOOH = 0,02 mol, CH
3
OH dư = 0,1 – a – b = 0,04; H
2
O = a+b = 0,1
Trong phần 2 có: HCOOH: 0,01; CH
3
OH: 0,02 và H
2
O: 0,05 mol
Do đó m = m
HCOONa
+ m
CH3Ona

+ m
NaOH
= 3,76 (Đáp án B)
Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn một lượng ancol X tạo ra 0,3 mol CO
2
và 0,4 mol H
2
O. Oxi hóa X bởi CuO,
sinh ra hợp chất hữu cơ đa chức Y. Nhận xét nào sau đây sai?
A. Nhiệt độ sôi của X cao hơn nhiệt độ sôi của Y.
B. Cả X và Y đều làm mất màu nước brom(X là ancol no không làm mất màu nước brom)
C. X không phản ứng với Cu(OH)
2
D. Trong X có hai nhóm –OH liên kết với 2 nguyên tử C bậc I.
Câu 3: Hợp chất M là dẫn xuất của benzen có công thức phân tử C
8
H
9
Cl và có phản ứng với dung dịch
NaOH loãng, đun nóng. Số công thức cấu tạo thỏa mãn điều kiện trên của M là:
A. 4 B. 9 C. 5 D. 14
Hướng dẫn giải: M phản ứng với dung dịch NaOH loãng, đun nóng do đó trong cấu tạo phân tử của M,
nguyên tử Cl không được gắn với vòng benzen.
Các công thức cấu tạo đó là: C
6
H
5
CH
2
CH

2
Cl; C
6
H
5
CHClCH
3
; o, m, p-CH
3
–C
6
H
4
-CH
2
Cl  Đáp án C
Câu 4: Đun hỗn hợp X gồm 0,4 mol ancol etylic; 0,3 mol ancol propylic; 0,2 mol ancol butylic với
H
2
SO
4
đặc, nóng. Sau khi tất cả các ancol bị tách nước, lượng olefin sinh ra làm mất màu vừa đúng 0,2
mol dung dịch KMnO
4
. Các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Khối lượng nước được tạo thành trong sự tách
nước trên là:
A. 5,4 B. 9,9 C. 10,8 D. 8,1
Hướng dẫn giải:
3C
n

H
2n
+ 2KmnO
4
+ 4H
2
O  3C
n
H
2n
(OH)
2
+ 2MnO
2
+ 2KOH
n
H2O
= n
anken
= 0,3 mol  m
H2O
= 5,4 gam
Câu 5: Cho 47 gam hỗn hợp hai ancol đi qua Al
2
O
3
đun nóng thu được hỗn hợp Y gồm 3 ete; 0,27 mol
hai olefin; 0,33 mol hai ancol dư và 0,42 mol nước. Biết rằng hiệu suất tách nước với mỗi ancol đều như
nhau và số mol các ete đều bằng nhau. Ancol có phân tử khối lớn hơn là:
A. C

3
H
7
OH B. C
4
H
9
OH C. C
5
H
11
OH D. C
3
H
5
OH
Hướng dẫn giải:
Vì các ancol bị tách nước tạo ra olefin nên chúng là ancol no, đơn chức.
Từ phản ứng: ROH  anken + H
2
O (1) 2ROH  ROR + H
2
O (2)
0,27 0,27 0,27 0,3 0,42-0,27
 Tổng số mol ancol = 0,27 + 0,3 + 0,33 = 0,9. M
tb
= 47/0,9 = 14n + 18 hay n = 2,444
Vì CH
3
OH không tách nước tạo anken, nên trong hỗn hợp có chứa C

2
H
5
OH
Theo (2)  số mol của ete là 0,15 mol
Câu 6: Ancol no mạch hở A chứa n nguyên tử C và m nhóm –OH trong phân tử. Cho 14,8 gam A tác
dụng hết với Na cho 2,24 lít H
2
(đktc). Mối quan hệ giữa m và n là:
A. 2m = 2n+1 B. 28m = 7n + 2
C. 7m =n+3 D. 29m = 7n+1
Hướng dẫn giải:
Gọi công thức của A là C
n
H
2n+2-m
(OH)
m
Ta có: C
n
H
2n+2-m
(OH)
m
 m/2 H
2
0,2/m ← 0,1
M
A
= 14n+2+16m = 14,8m/0,2 hay 29m=7n+1

Câu 7: Đun sôi hỗn hợp gồm propyl bromua, kalihidroxit và etanol thu được sản phẩm hữu cơ là:
A. Propin B. Propan-2-ol C. Propen D. Propan
Hướng dẫn giải: Trong môi trường kiềm/rượu thì dẫn xuất và ancol bị tách HX tạo anken.
Câu 8: Hỗn hợp X gồm ancol etylic và hai ankan là đồng đẳng kế tiếp. Đốt cháy hoàn toàn 9,45 gam X
thu được 13,05 gam nước và 13,44 lít CO
2
(đktc). Phần trăm khối lượng của ancol etylic trong hỗn hợp
là:
A. 52,92% B. 24,34% C. 22,75% D. 38,09%
Hướng dẫn giải:
X(C
2
H
6
O, C
n
H
2n+2
) + O
2
 (CO
2
+ H
2
O)
Áp dụng định luật bảo toàn số mol O ta có: n
C2H5OH
+ 2n
O2
= 2n

CO2
+ n
H2O
Mà: m
O2
= m
CO2
+ m
H2O
– 9,45 = 30 gam  n
O2
= 0,9375
 n
C2H5OH
= 0,05 mol. Từ đó tính được %m
C2H5OH
= 24,34%
Câu 9: Hỗn hợp X gồm vinyl clorua, propyl clorua, anlyl clorua, phenyl clorua các chất có số mol bằng
nhau. Cho 16,5 gam X vào dung dịch NaOH loãng, dư đun sôi một thời gian rồi trung hòa NaOH dư
bằng axit HNO
3
được dung dịch Y. Cho Y phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO
3
dư thu đưuọc m
gam kết tủa trắng. Các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Giá trị của m là:
A. 21,525 B. 28,70 C. 7,175 D. 14,35
Hướng dẫn giải:
vinyl clorua: CH
2
=CH-Cl; propyl clorua: CH

3
CH
2
CH
2
Cl;
anlyl clorua: CH
2
=CH-CH
2
Cl; phenyl clorua: C
6
H
5
Cl
Gọi số mol của mỗi dẫn xuất là x  62,5x + 78,5x + 76,5x + 112,5x = 16,5 hay x = 0,05 mol
Khi phản ứng với dung dịch NaOH thì chỉ có propyl clorua: CH
3
CH
2
CH
2
Cl;
anlyl clorua: CH
2
=CH-CH
2
Cl tham gia phản ứng.
Sau phản ứng Cl chuyển hết vào AgCl nên n
AgCl

= 0,1  m = 14,35
Câu 10: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol thu được 0,35 mol CO
2
và 0,6 mol H
2
O.
Mặt khác nếu cho m gam X tác dụng hết với 10,35 gam Na thu được (10+m) gam chất rắn. Công thức
phân tử của hai ancol trong X là:
A. C
2
H
5
OH và C
3
H
6
(OH)
2
B. CH
3
OH và C
2
H
4
(OH)
2
C. C
2
H
5

OH và C
3
H
5
(OH)
3
D. CH
3
OH và C
3
H
6
(OH)
2
Hướng dẫn giải:
Vì n
H2O
> n
CO2
 hai ancol là no và n
ancol
= 0,6 -0,35 = 0,25 mol,
Số nguyên tử C trung bình = 0,35/0,25 = 1,4
 có ancol CH
3
OH ancol còn lại no, hai chức C
n
H
2n
(OH)

2
.
Xét sơ đồ: X + Na  rắn + H
2
(n
ancol
< n
Na
Na dư)
Ta có: m
X
+ m
Na
= m
rắn
+ m
H2
 m
H2
= 0,35; n
H2
= 0,175 . Gọi a, b lần lượt là số mol của CH
3
OH và
C
n
H
2n
(OH)
2

Ta có a+b = 0,25 và a/2 + b = 0,175 hay a = 0,15 ; b = 0,1
CH
3
OH  CO
2
C
n
H
2n
(OH)
2
 nCO
2
0,15 0,15 0,1 0,1n
0,15 + 0,1n = 0,35; n = 2
Đáp án B
Xem thêm tại:
hp://123doc.vn/share-tuyen-tap-150-bai-tap-dan-xuat-halogen-ancol-phenol/MTA3MjU=