chuyên đề đồng phân

Email: ĐT: 01689987290

=
A- Tìm số đồng phân :
1. Khái niệm đồng phân
Các hợp chất hữu cơ có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hóa học khác nhau,
dẫn tới tính chất hóa học khác nhau được gọi là các chất đồng phân của nhau.
2. Các loại đồng phân dùng trong chương tr
ình hóa h
ọc phổ thông
- Đồng phân mạch các bon ( Mạch không nhánh, mạch có nhánh, mạch vòng)
- Đồng phân nhóm chức Đồng phân
- Đồng phân vị trí ( vị trí liên kết bội, vị trí nhóm chức) cấu tạo
- Đồng phân hình học (cis – trans) : Đồng phân không gian ( Khi đề bài hỏi tổng số đp
hoăc số đp hoặc số chất mà không chú thích gì thêm thì phải tinh cả đphh nếu có)
Lưu ý: Đk để có đồng phân hình học
+ Phân tử phải có liên kết đôi (C=C, C=N,…)
+ Mỗi nguyên tử ở liên kết đôi phải liên kết với 2 nguyên tử hoặc 2 nhóm nguyên
tử khác nhau (Các nhóm thế lớn nằm “cùng phía” gọi là đp cis, khác phía là trans)
3. Các bước thường dùng để viết công thức cấu tạo hay xác định các đồng phân
Bước 1: Tính độ bất bão hòa (số liên kết

và số vòng).
Bước 2: Dựa vào số lượng các nguyên tố O, N, … và độ bất bão hòa
đ
ể xác định các
nhóm chức phù hợp (ví dụ như nhóm –OH, -CHO, -COOH, -NH
2
, …). Đồng thời xác
định độ bất bão hòa trong phần gốc hiđrocacbon.
Bước 3: Viết cấu trúc mạch cacbon (không phân nhánh, có nhánh, vòng) và

đưa liên
kết bội (đôi, ba) vào mạch cacbon nếu có.
Bước 4: Đưa nhóm chức vào mạch cacbon (thông thường các nhóm chức chứa
cacbon thường được đưa luôn vào mạch ở bước 3). Lưu
ý đ
ến trường hợp kém bền hoặc
không tồn tại của nhóm chức (ví dụ nhóm –OH không bền và sẽ bị chuyển vị khi gắn với
cacbon có liên kết bội).
Bước 5: Điền số H vào để đảm bảo đủ hóa trị của các nguyên tố, sau đó xét đồng
phân hình học nếu có. Chú ý với các bài tập trắc nghiệm có thể không cần điền số nguyên
tử H.
4. Các nhóm chức thường gặp và số liên kết

của nhóm chức
- Độ bất bão hòa

của một hợp chất hữu cơ là tổng số liên kết

và số vòng trong
một hợp chất hữu cơ.
Công thức tính: 2 +

[Số nguyên tử từng nguyên tố

(hóa trị của nguyên tố - 2) ]
2
VD: Hợp chất hữu cơ có công thức phân tử C
x
H
y

O
z
N
t
X
q
(X là halogen) thì ta có
LTĐH môn Hóa 2014 theo chuyên đề Chuyên đề đồng phân
Email: ĐT: 01689987290
H
O -
O - H
2 2
2
x y q t   
 
Chú ý: - Công thức tính ở trên chỉ áp dụng cho hợp chất cộng hóa trị.
- Các nguyên tố hóa trị II như oxi, lưu huỳnh không ảnh hưởng tới độ bất bão hòa.
- 1 liên kết đôi ( = )

Độ bất bão hòa
1 
- 1 liên kết ba (

)

Độ bất bão hòa
2 
- 1 vòng no


Độ bất bão hòa
1 
VD: - Benzen: C
6
H
6
có
2.6 2 6
4
2
 
  

Phân tử có 3 liên kết

+ 1 vòng = 4.
- Stiren: C
7
H
8
có
2.7 2 6
5
2
 
  

Phân tử có 4 liên kết

+ 1 vòng = 5.

n-butan vì nhiểu em sẽ mắc sai lầm khi cho rằng butan sẽ gồm cả n-butan và iso-butan,
các lỗi hay mắc về gọi tên sẽ đươc phân tích k
ĩ trong “chuy
ên đ
ề danh pháp”). Đây là
một câu khá hay và rèn luyện tốt để các em hiểu về độ bất bão hòa
∆ ( Đáp án l
à 10 đp )
TT
NHÓM CHỨC
CÔNG THỨC
CẤU TẠO
SỐ LIÊN KẾT

1
Ancol
- OH
- O – H
0
2
Ete
- O -
0
3
Xeton (cacbonyl)
- CO-
||
C
O
 

1
4
Anđehit (fomyl)
- CHO
||
C
O
 
1
5
Axit (cacboxyl)
- COOH
||
C
O
 
1
6
Este
- COO -
||
C
O
 
1
Một số nhóm chức thường gặp và số liên kết

i của nhóm chức
Chuyên đ
ề đồng phân

Note: Các TH
∆≥2 trong chương trình ph
ổ thông chỉ xét mạc hở ( trừ aren) và chương
trình chuẩn đ
ã gi
ảm tải phần xicloankan nên trong đề thi phần chung sẽ không có đồng
phân xicloankan .
VD: Số đồng phân mạch hở của hidrocacbon khi tác dụng với H2 (Ni,t) tạo ra butan ???
(1 câu trong đề thi thử Sư Phạm 2013) (Các em chú ý butan là cách gọi tên khác của
Chuyên đ
ề đồng phân
Email: ĐT: 01689987290
Note : Khi xác định số đp các em hay mắc phải sai lầm là thiếu đp đa chức và tạp chức
???
5. Quy tắc nhớ nhanh một số đồng phân thường gặp :
a) Cách 1 : Nhớ công thức
TT
CTPT
HỢP CHẤT
CÔNG THỨC
TÍNH
GHI CHÚ
1
C
n
H
2n + 2
O
Ancol đơn chức, no, mạch hở
2

2
n
1 < n < 6
Ete đơn chức, no, mạch hở
( 1)( 2)
2
n n 
2 < n < 6
2
C
n
H
2n
O
Xeton đơn chức, no, mạch hở
( 2)( 3)
2
n n 
2 < n < 7
Anđehit đơn chức, no, mạch hở
3
2
n
2 < n < 7
3
C
n
H
2n
O

2
Axit no, đơn chức, mạch hở
3
2
n
2 < n < 7
Este đơn chức, no, mạch hở
2
2
n
1 < n < 5
4
C
n
H
2n + 3
N
Amin đơn chức, no, mạch hở
1
2
n
1 < n < 5
Công thức gốc Hidrocacbon
Số công thức cấu tạo
CH
3
-
1
C
2

H
5
-
1
C
3
H
7
-
2
C
4
H
9
-
4
C
5
H
11
-
8
Theo quy tắc này thì chúng ta cần phải nhớ C
3
H
7
, C
4
H
9

, C
5
H
11
tương ứng với 2-4-8 , còn
CH
3
và C
2
H
5
không cần nhớ đúng không các em .
 Dẫn xuất monohalogen và ancol no đơn chức (RX). Số đồng phân phụ thuộc vào
gốc R , VD: C
4
H
9
Cl có 4 đp, C
5
H
11
OH có 8 đp,…
 Andehit (R-CHO) và axit cacboxylic (R-COOH): số đp phụ thuộc vào gôc R
VD: đp axit C
6
H
12
O
2
sẽ có 8 đp

 Ete (R1-o-R2) và xeton (R1-CO-R2) :số đp=ab, với a,b là đp của R1, R2
VD: Đp của xeton C
6
H
12
O là : 1.2 +1.4=6
LTĐH môn Hóa 2014 theo chuyên đề Chuyên đ
ề đồng phân
b) Cách 2 : Dùng quy tắc 2-4-8 (thầy Phạm Ngọc Sơn)
Email: ĐT: 01689987290
Đp của ete C6H14O là : 1.8 + 1.4 +2.2 =16
 Este (R1-COO-R2) : tương như xeton nhưng note là khi thay đổi vị trí R1,R2 sẽ
thu được đp mới
LTĐH môn Hóa 2014 theo chuyên đề Chuyên đ
ề đồng phân