analytical methods POLYCHLORINATED BIPHENYL (PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH POLYCHLORINATED BIPHENYL)

ĐẠI HỌC BÁCH KHOA - ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP.HCM
KHOA KỸ THUẬT HÓA HOC
BỘ MÔN KỸ THUẬT HỮU CƠ

PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH
POLYCHLORINATED BIPHENYL

Tp.HCM, tháng 1 năm 2014
MỤC LỤC
Các phương pháp phân tích PCBs (polychlorinated biphenyl)
2
Các phương pháp phân tích PCBs (polychlorinated biphenyl)
CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN POLYCHLORINATED BIPHENYL (PCB)
1.1 Định nghĩa
Polychlorinated biphenyl (PCB, số CAS là 1336-36-3) là tên gọi chung của một nhóm
209 hợp chất nhân tạo có chứa clo dựa trên bộ khung của vòng biphenyl. PCBs được sử
dụng rộng rãi trong quá khứ, chủ yếu được sử dung trong các thiết bị điện nhưng chúng đã
bị cấm vào cuối những năm 1970 ở nhiều nước bởi những nguy cơ gây hại cho môi trường
và sức khỏe.
1.2 Cấu trúc - khả năng gây độc, tính chất vật lý chung
Hình . Bộ khung của PCB
• Dựa trên cấu trúc thì người ta chia PCBs thành 4 nhóm
- CP0/CP1: 68 hợp chất đồng phẳng bao gồm 20 hợp chất không có vị trí thế ortho (CP0,
nonortho) và 48 hợp chất thế 1 vị trí ortho (CP1, mono-ortho) ( một trong các vị trí 2, 2,
6, 6').
- 4CL: 169 hợp chất có 4 nguyên tử Cl trở lên ( bất kể vị trí nhóm thế)
- PP : 54 hợp chất có 2 nguyên tử Cl ở vị trí para ( 4 và 4’)
- 2M : 140 hợp chất có 2 hoặc hơn 2 nguyên tử Cl ở vị trí meta (3,3’, 5 và 5’)
Danh mục các tên gọi UIPAC và số CAS của các hợp chất được cho ở bảng Phụ lục 1.
• Dựa trên độc tính thì người ta chia làm 2 nhóm chính
- Nhóm PCBs đồng phẳng: Các hợp chất trong nhóm đồng phẳng có một cấu trúc khá cứng

nhắc, với hai mặt vòng phenyl trong cùng một mặt phẳng. Điều này cho phép các phân
tử có cấu trúc tương tự như polychlorinated dibenzo- p-dioxins (PCDDs) và
polychlorinated dibenzofurans và tác động lên các thụ thể AhR như dioxin. Các hợp
chất này được liệt vào họ dioxin.
- Nhóm PCBs không đồng phẳng (PCBs với ít nhất 2 nguyên tử clo ở vị trí ortho) tuy
không được coi thuộc họ dioxin nhưng các nghiên cứu đã chỉ ra một số hiệu ứng độc
thần kinh và gây độc hệ miễn dịch , đặc biệt khi kết hợp với dioxin những chất này sẽ
làm tính độc của dioxin tăng lên gấp nhiều lần[1].
3
Các phương pháp phân tích PCBs (polychlorinated biphenyl)
• Tính chất vật lý và hóa học
PCBs được sản xuất và thị trường như là hỗn hợp của nhiều hợp chất. Hỗn hợp PCBs
được đặc trưng bởi hàm lượng clo có trong đó. PCBs ít clo không mùi, không vị, không
màu cho tới màu vàng, là chất lỏng nhớt, trong khi hỗn hợp cao có chứa nhiều clo thì nhớt
hơn và có màu vàng hơn. PCBs có tính tan trong nước thấp – 0,0027-0,42 ng / L đối với
Aroclors [2] và áp suất hơi bão hòa thấp ở nhiệt độ phòng , có tính tan cao trong hầu hết các
dung môi hữu cơ, các loại dầu và chất béo. Những chất này có hằng số điện môi cao, dẫn
nhiệt rất cao, nhiệt độ bắt nổ cao ( 170-380 °C) [3]. Khối lương riêng dao động từ 1,182-
1,566 kg / L [3]. Tính chất vật lý và hóa học biến thiên theo hàm lượng clo, như mức độ
tăng clo, điểm nóng chảy tăng, và áp suất hơi và và độ tan trong nước giảm [3].
PCBs là những hợp chất rất ổn định và không bị phân hủy dễ dàng. Điều này do những
hợp chất này không có khả năng bị ôxi hóa và khử trong môi trường tự nhiên. Hơn nữa,
PCBs có một gian bán hủy dài (8-15 năm) và không hòa tan trong nước. Phân hủy các chất
này bằng hóa chất, nhiệt, và các quá trình sinh hóa là vô cùng khó khăn, và xuất hiện nguy
cơ tạo ra các hợp chất cực kỳ đôc hại là dibenzodioxins và dibenzofurans thông qua quá
trình oxi hóa một phần.
• Tên gọi thay thế
Các hỗn hợp thương mại của PCBs có các tên gọi sau [3, 4]:
Brazil
Ascarel

Former Czechoslovakia
Delor
France
Phenoclor
Pyralène (both used
by Prodolec)
Germany
Clophen (used by
Bayer)
Italy
Apirolio
Fenclor
Japan
Kanechlor (used by
Kanegafuchi)
Santotherm (used by
Mitsubisi
Pyroclor
Former USSR
Sovol
Sovtol
United Kingdom
Aroclor xxxx (used
by Monsanto Company)
Askarel
United States
Aroclor xxxx (used
by Monsanto Company)
Asbestol
Askarel

Bakola131
Chlorextol - Allis-
Chalmers trade name
Hydol
Inerteen (used
by Westinghouse)
Noflamol
Pyranol/Pyrenol (used
by General Electric)
Saf-T-Kuhl
Therminol
1.3 Ảnh hưởng tới sức khỏe của con người
PCBs là một trong những chất gây ô nhiễm môi trường nghiên cứu rộng rãi nhất, và
nhiều nghiên cứu ở động vật và quần thể người đã được thực hiện để đánh giá khả năng gây
gây ung thư của PCBs. PCBs đã được chứng minh là gây ra ung thư ở động vật. PCBs cũng
4
Các phương pháp phân tích PCBs (polychlorinated biphenyl)
đã được chứng minh là gây ra một số ảnh hưởng sức khỏe nghiêm trọng ở động vật, bao
gồm cả các hiệu ứng trên hệ thống miễn dịch, hệ thống sinh sản, hệ thống thần kinh, hệ nội
tiết và các ảnh hưởng sức khỏe khác. Đánh giá đầu tiên của EPA về khả năng gây ung thư
của PCB được hoàn thành vào năm 1987. Vào thời điểm đó, dữ liệu được giới hạn Aroclor
1260. Trong năm 1996, sự chỉ đạo của Quốc hội, EPA hoàn thành một đánh giá lại khả năng
gây ung thư của PCB, có tiêu đề "PCBs: Liều lượng, đánh giá khả năng gây ung thư và ảnh
hưởng môi trường". Ngoài Aroclor 1260, nghiên cứu mới cung cấp dữ liệu trên Aroclors
1016, 1242, và 1254. Tuy nhiên, không có mối liên hệ rõ ràng giữa việc tiếp xúc PCBs với
bệnh ung thư [5, 6]. Kết luận của EPA cho rằng PCB là chất có khả năng gây ra ung thư đối
với con người [2].
PCBs đã được chứng minh gây ra một loạt các hiệu ứng có hại cho sức khỏe, đặc biệt là
đối với động vật, con người và các ảnh hưởng di truyền.
Động vật đã ăn PCB bị ô nhiễm thực phẩm ngay cả đối với một thời gian ngắn bị tổn

thương gan và có thể chết. Vào năm 1968 tại Nhật Bản, 400.000 con chim chết sau khi ăn
thức ăn gia cầm bị nhiễm PCBs [7]. Động vật đã ăn vào một lượng nhỏ PCBs trong thực
phẩm trong nhiều tuần hoặc tháng chịu ảnh nhiều ảnh hưởng khác nhau đến sức khỏe, bao
gồm thiếu máu, nổi hạch, tổn thương gan , dạ dày, tuyến giáp . Các ảnh hưởng khác của
PCBs ở động vật bao gồm những thay đổi trong hệ thống miễn dịch, thay đổi hành vi và
sinh sản kém.
Ảnh hưởng sức khỏe nhất thường - quan sát ở những người tiếp xúc cấp rất cao của
PCB là ở da như: nổi hạch và phát ban… là triệu chứng của ngộ độc cấp tính hệ thống miễn
dịch. Nghiên cứu trong công nhân tiếp xúc với PCBs đã chỉ ra những thay đổi trong máu và
nước tiểu chỉ ra cho thấy tổn thương gan. Tại Nhật Bản vào năm 1968, 280 kg gạo dầu cám
PCB bị ô nhiễm được sử dụng như thức ăn cho gà. Kết quả là một ngộ độc hàng loạt , được
gọi là bệnh Yusho trong hơn 14.000 người [7]. Triệu chứng thường gặp bao gồm da và tổn
thương mắt, chu kỳ kinh nguyệt không đều và giảm khả năng miễn dịch [8]. Các triệu
chứng khác bao gồm mệt mỏi, nhức đầu, ho, và lở loét trên da. Ngoài ra, ở trẻ em , đã có
báo cáo về phát triển nhận thức kém [8].
Các loại PCBs có xu hướng tích lũy trong cá và các loài động vật khác và liên kết với
trầm tích xảy ra là các thành phần gây ung thư nhất của hỗn hợp PCB. Kết quả là, những
người ăn cá bị ô nhiễm PCB hoặc các sản phẩm động vật khác và tiếp xúc với PCB bị ô
nhiễm trầm tích thì mức độ độc còn cao hơn so với tiếp xúc trực tiếp với hỗn hợp PCB ban
đầu.
1.4 Kết luận
PCB đã được chứng minh là gây ung thư và một số ảnh hưởng sức khỏe nghiêm trọng
không ung thư ở động vật, bao gồm tác động lên hệ miễn dịch, hệ thống sinh sản, hệ thống
thần kinh, và hệ thống nội tiết. Các nghiên cứu ở người cung cấp bằng chứng rằng PCBs là
một chất có khả năng hỗ trợ cho khả năng gây ung thư và gây ung thư.
5
Các phương pháp phân tích PCBs (polychlorinated biphenyl)
Dư lượng PCBs là vấn đề đáng quan tâm và cần thiết phải xử lý cũng như cần phải
kiểm soát. Cần phải có một phương pháp cần thiết để kiểm tra hàm lượng PCB tồn tại trong
môi trường cũng như trong cơ thể các sinh vật.

6
Các phương pháp phân tích PCBs (polychlorinated biphenyl)
CHƯƠNG 2. CÁC PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH PCB
2.1 Các bước chung
Phương pháp phân tích PCB bao gồm các bước sau: lấy mẫu và lưu trữ, chiết, làm sạch
và định lượng [9] . Tất cả các giai đoạn phải được tiến hành một cách cẩn thận để đảm bảo
rằng mẫu đảm bảo chất lượng và dụng cụ cũng như mẫu đựng không bị nhiễm bẩn.
a. Lấy mẫu và lưu trữ
Hầu hết các bộ sưu tập mẫu là bằng cách lấy ngẫu nhiên , tuy nhiên, cần lưu ý PCBs có
thể bị hấp thụ từ nước hoặc không khí vào những mẫu có khả năng hấp phụ.
b. Chiết
PCBs được tách ra từ ma trận mẫu thường bằng cách chiết pha rắn (SPE), chiết tách
bằng phễu, chiết lỏng / lỏng liên tục (CLLE), chiết Soxhlet, hoặc chiết Soxhlet / Dean -
Stark. Có thể khó khăn để chiết PCBs từ matrix dầu vì PCBs bị hòa tan trong đó. Một số
vấn đề có thể xảy ra làm ảnh hưởng đến kết quả bao gồm tổn thất bay hơi khi cô đặc, hấp
thụ vào thiết bị và sự nhiễm bẩn mẫu
c. Làm sạch
Bước làm sạch là cần thiết để loại bỏ các hợp chất có thể làm nhiễu kết quả phân tích.
Sắc ký (gel thấm, silica gel, Florisil, than hoạt tính, HPLC) thường được sử dụng để loại bỏ
ma trận nhiễu và đôi khi dùng để chia PCBs thành nhiều nhóm nhỏ. Làm sạch bằng sắc ký
được sử dụng rộng rãi để tách các hợp chất đồng phẳng từ các hợp chất khác trước khi phân
tích định lượng [9].
d. Định lượng
Việc xác định và định lượng PCBs thường nhất thực hiện bằng kỹ thuật sắc ký khí
(GC). Cột sắc ký khí mao quản hoặc độ phân giải cao (HRGC) có khả năng tách một phần
đáng kể của hợp chất thuộc họ PCBs là không thể thiếu và đầu dò có độ chọn lọc cũng như
độ nhạy cao đối với PCBs là bắt buộc. Đầu dò ion hóa ngọn lửa (FID) tuy thông dụng như ít
nhạy được sử dụng ít hơn so với đầu dò bắt điện tử (ECD) – một đầu dò rất nhạy với các
hợp chất clo. Đầu dò khối phổ ( SIM-MS hoặc IT-MS) có độ nhạy cảm thấp hơn so với
ECD nhưng có độ chọn lọc và phân biệt cao hơn so với ECD cũng được sử dụng thường

xuyên [10].
Trước đây, người ta thường dùng cột nhồi để chạy sắc ký, kết quả đầu dò không phân
biệt được từng loại PCBs mà là từng hỗn hợp chất. Khi đó phải sử dụng phương pháp
Webb-Mc Call để tính lượng PCBs dư lượng. Phương pháp này chia sắc ký đồ thành các
hỗn hợp Aroclor và tính toán PCBs thành các thành phần Aroclor. Ngoài ra còn một hướng
7
Các phương pháp phân tích PCBs (polychlorinated biphenyl)
tiếp cận nữa là chia PCBs theo số lượng nguyên tử Cl để tính toán. Lượng PCBs tổng được
tính dựa trên thành phần của các đồng phân nhóm thế clo. Hiện nay, bằng cách sử dụng cột
mao quản, PCBs có thể được phân lập thành chất hoặc nhóm chất riêng biệt [11, 12]. Các
cột GC thường được sử dụng là DB-5, C-18, DB-1701, SE-54, SIL-8, SP-2330 nhưng
thường chỉ cho độ phân giải thấp và không có độ phân giải. Xu thế hiện nay là sử dụng
HRGC để phân biệt các chất trong học PCBs [10]. EPA sử dụng phương pháp 1668 làm
phương pháp chủ yếu để xác định các chất riêng biệt trong họ PCB bằng cách sử dụng
HRGC hoặc HRMS. Giới hạn phát hiện nằm trong khoảng 109 – 193 pg/L đối với nước và
11-19 ng/kg cho đất, mô và các mẫu nhiều pha.
Đối với các mẫu thử sinh học và các mẫu đất đá, các phương pháp phân tích phổ biến
được trình bày rõ hơn ở phần sau.
2.2 Các phương pháp phân tích
2.2.1 Mẫu sinh học
Các định lượng PCBs trong mẫu sinh học thường bao gồm ba bước riêng biệt: thác của
PCBs từ ma trận mẫu bằng một dung môi hoặc một sự kết hợp của dung môi ; dọn dẹp của
PCBs từ tạp chất trên các cột một hoặc nhiều, và cuối cùng , định lượng bằng phương pháp
GC với phù hợp phát hiện
Các mẫu huyết thanh thường được chiết bằng dung môi như hexane, benzene hoặc hỗn
hợp dung môi như hexane/ethyl ether hoặc dùng phướng pháp chiết pha rắn. Bước tinh chế
sử dụng: silicagel chưa hoạt hóa, nhôm, hoặc dùng nhiều cột. Để định lượng thì dùng
phương pháp sắc ký khí với đầu dò ECD. Giới hạn phát hiện đến ppb. Đối với những mẫu
cơ thì sau khi dùng dung môi hữu cơ tách PCBs ra thì dùng sắc ký cột để tách PCBs ra khỏi
chất béo.

Mẫu Chuẩn bị mẫu
Phương
pháp phân
tích
Giới
hạn
nhận
Độ thu
hồi
Ref
Huyết thanh
Chiết với hỗn hợp dung
môi, sau đó xử lý với
methanol và KOH; chiết lại
với hexane
HRGC/ECD
1.0
ng/mL
trên
1mL
>80 ở
25-400
ng/mL
[13]
tinh chế lại với cột silicagel mẫu
Huyết thanh
Chiết với hỗn hợp dung
môi
GC/ECD No data 82.2 [14]
tinh chế lại với cột silicagel

Huyết thanh Chiết bằng dung môi GC/ECD No data
93.7 at
41 µg/L
[15]
Tinh chế trên cột silica gel
với 10% AgNO
3
Huyết thanh Chiết với hỗn hợp dung GC/ECD 2.5 95.3 ở [16]
8
Các phương pháp phân tích PCBs (polychlorinated biphenyl)
môi; ng/mL
Tinh chế lại với cột silica
gel hydrated để tách PCBs
từ PBBs
100 µg/L
105-127
ở 10 µg/L
Huyết thanh Chiết với diethyl ether và HRGC/EC
0.1
ng/mL
85 ở 25- [17]
hexane; rửa dịch chiết với
awith
125
ng/mL
sulfuric acid; tinh chế lại
trên cột silicagel
Huyết thanh
(phân lập
rõ)

Cho thêm chất chuẩn PCB
46 và 142.
HRGC/ECD
1 pg/g
-634
pg/g
95.1±12. [18]
Chiết với hexane và tinh
chết lại với Florisil
5 (PCB
153)
Huyết thanh Chiết với SPME; hấp thụ GC/ECD
1.0 ppb
(tổng
<93 [19]
nhiệt PCBs vào trong cột
GC
PCBs)
Máu
Chiết với dung môi; tinh
chết
GC/ECD; 2 ng/g 81-96 [20]
lại với Florisil. xác nhận lại
bằng HRGC/
MS-SIM
Plasma Chiết bằng dung môi; tinh Dual column
0.01
ng/g
>95 [21]
chế lại bằng aluminia HRGC/ECD

Tinh chế lại với cột sắc ký.
Máu
Thủy phân bằng
methanol/KOH;
GC/ECD 2 pg 100±4 ở [22]
chiết với hexane, tinh chế
lại với cột silicagel và
alumina.
1.09-109
ng/g
Mô mỡ
Chiết bằng dung môi, rửa
lại
GC/ECD No data 91-93 [23]
bằng acid sulfuric. Tinh chế
lại bằng cột silica gel
và 10% AgNO
3
Mô mỡ
Chiết bằng hỗn hợp
acetone/hexane;
GC 2 chiều No data > 80 [24]
Phân lập bằng GPC; tính HRGC/MS
9
Các phương pháp phân tích PCBs (polychlorinated biphenyl)
chế bằng cột Florisil
Sữa người
(phân lập
rõ)
Chiết với ethanol/hexane; HRGC/ECD 3 pg/g 90-104 [25]

Tinh chế lại với cột Florisil
trên cacbon xốp
Sữa người Tách béo ; tinh chế bằng HRGC/ECD 0.4 ng/g No data [26]
cột hấp phụ
Tóc người
(phân lập
rõ)
Chiết có hỗ trợ vi sóng
bằng
HRGC/ECD No data No data [27]
acetone/hexane; rửa dịch
chiết bằng acid sulfuric đặc
hoặc kiềm đặc để thủy
phân, tinh chết lại bằng cột
Florisil
Gan, thận,
não, cơ
Đồng hóa, chiết bằng dung
môi; tinh chế lại trên cột
GC/ECD
12-33
ng/g
78-100 [28]
(Rhesus
monkeys)
Florisil
Cơ Đồng hóa; chiết với
HRGC/HRM
S
[10]

(phân lập
rõ)
methylen chloride:hexane
(1:1)
Ngoài phương pháp truyền thống thì hiện tại người ta đang sử dụng chiết siêu tới hạn
để chiết và làm sạch các mẫu sinh học. Phương pháp này nhanh và tránh được việc sử dụng
những dung môi dễ cháy và độc hại.
2.2.2 Mẫu môi trường
Mẫu không khí thường được thu thập bằng cách bơm không khí qua một mẫu có chứa
một bộ lọc sợi thủy tinh và hấp phụ bẫy để tách các hạt bao quanh và các thành phần pha
hơi. Chất hấp phụ sử dụng thường xuyên nhất bao gồm Florisil, XAD -2 và polyurethane
(PUF). Bẫy florisil sử dụng dung môi để giải hấp và bẫy XAD -2 được chiết lại bằng
Soxhlet.
Đất, trầm tích, và chất thải rắn mẫu thường được chiết Soxhlet. Chiết hỗ trợ siêu âm kết
hợp với dung môi khác nhau cũng như sử dụng chiết lỏng siêu tới hạn (SFE) cũng được sử
dụng. Độ thu hồi của phương pháp này cũng tương đương với phương pháp chiết Soxhlet
(80-100%). Tinh chế bao gồm loại bỏ lưu huỳnh và tách trên cột hấp thụ. GC or HRGC /
ECD được sử dụng thường xuyên nhất cho xác định PCBs.
10
Các phương pháp phân tích PCBs (polychlorinated biphenyl)
Các phương pháp được sử dụng với các loại mẫu môi trường khác nhau được cho ở
bảng sau:
Mẫu Chuẩn bị mẫu
Phương
pháp phân
tích
Nồng độ
giới hạn
Độ thu
hồi

Ref
Không
khí
Hấp thụ với bộ lọc sợi
thủy tinh và Forisil;giải
hấp bằng hexane
GC/ECD
0.0006
mg/m3 cho
50 L mẫu
[13]
Không
khí
Hấp thụ với nước bất hoạt
Florisil; Giải hấp bằng
hexane.
GC/ECD
84-103
ở 4-49
[29]
µg/m
3
Không
khí
Mẫu được thu bằng các sử
bộ lọc sợi thủy tinh với
bẫy XAD-
HRGC/M
S
pg/m

3
[30]
(phân
lập rõ
-2 trap; chiết lại bằng
Shoxlet; Tinh chế lại bằng
cột hấp thụ
và cột phân đoạn.
Nước
(phân
lập rõ)
Chiết bằng SPE, SFE,
CLLE; Tinh chế bằng
acid sulfuric và sắc ký cột
HRGC/H
RMS
[10]
Nước
uống
Extraction with hexane
HRGC/E
CD
0.08-0.15
µg/L
84-97 [31]
Nước
dưới
mặt đất
Chiết bằng CH
3

Cl, trao
đổi dung môi với methyl
tert-butyl ether
GC/ECD
hoặc
HRGC
/ECD
[31]
Nước
mưa
Chuyển qua bộ lọc và bẫy
XAD-2; chiết lại bằng
dung
Sắc ký 2
chiều
<1-30 pg/L 79-83 [32]
môi, tinh chế lại bằng cột
Florisil
HRGC/EC
D
Waste
water
Chiết với methylene
chloride;
GC/ECD 0.065 µg/L
88-96
at
[31]
trao đổi với hexane; tinh
chế với cột Florisil; loại

bỏ lưu huỳnh bằng Cu
hoặc Hg
(PCB-1242)
25-110
µg/L
Nước Thu thập mẫu qua hệ HRGC/E 0.1-3.0 ng/L 67-106 [33]
11
Các phương pháp phân tích PCBs (polychlorinated biphenyl)
biển
(phân
lập rõ)
thống lọc áp suất cao; tinh
chết lại với NaOH, cột
alumina và silica.
Collection of particulate
and filtered water in
CD
Đất và
các hệ
rắn
khác
nhau
Chiết với hexane/acetone;
Tinh chế lại với cột
Florisil; loại lưu huỳnh
nếu cần thiết.
GC/ECD <1 µg/g [34]
Đất và
hệ rắn
khác

Lọc và đồng hóa bằng hệ
thống chiết Soxhlet/Dean-
Stark; tinh chế lại bằng
acid sulfuric và sắc ký.
HRGC/H
RMS
[10]
Đất thải
Chiết Soxhlet; tinh chế lại
bằng acid sulfuric hoặc
KMnO
4
HRGD/E
CD;
57-70 µg/kg
đất
62-125 [35]
Mỡ
động
vật có
vú
Lấy mẫu, chiết bằng dung
môi, tinh chế bằng cột
Florisil
HRGC/E
CD
30 µg/kg 95.2 [36]
Động
vật ở
biển

Vi chiết GC/ECD 1 ng 95 [37]
Hiện tại người ta còn sử dụng thêm phương pháp sử dụng đầu dò µECD và các đầu dò
MS khác nhau ( tứ cực, ion trap và phương pháp phân mảnh khác nhau) để xác định hàm
lượng PCBs, việc này tiết kiệm được lượng mẫu sử dụng cũng như tăng độ chính xác [38,
39].
2.3 Kết luận
Việc xác định hàm lượng PCBs là việc cần thiết vì dư lượng PCBs tồn tại trong môi
trường sẽ cho những ảnh hưởng không tốt đến sức khỏe con người và động vật.
Với sự phát triển của công nghệ sắc ký, các biện pháp lấy mẫu, cũng như tinh chế sản
phẩm, kết quả của các phương pháp đo ngày càng chính xác và đáng tin cậy hơn. Dựa trên
những kết quả này, có thể đánh giá được mức độ ô nhiễm của những mẫu đất đá, không
khí… hay dư lượng PCB trong các sinh vật sống. Điều này có vai trò rất lớn trong việc
phòng chống và điều trị các căn bệnh liên quan đến việc nhiễm độc PCBs.
12
Các phương pháp phân tích PCBs (polychlorinated biphenyl)
TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. Winneke, G.B., Albert; Heinzow, Birger; Krämer, Ursula; Schmidt, Eberhard, et al. ,
Developmental neurotoxicity of polychlorinated biphenyls (PCBS): Cognitive and
psychomotor functions in 7-month old children. Toxicology Letters, 1998. 102-103: p.
423–428.
2. Agency, U.S.E.P. Health Effects of PCBs. January 31, 2013; Available from:
/>3. Programme, U.N.E., Proceedings of the Subregional Awareness Raising Workshop on
Persistent Organic Pollutants (POPs), Bangkok, Thailand. November 25-28th, 1997.
4. Japan Offspring Fund / Center for Marine Environmental Studies, E.U., Japan. , Brand
names of PCBs — What are PCBs? 2003.
5. Cocco, P.P.B., A. Ibba, S de Sanjosé Llongueras, M. Maynadié, A. Nieters, N. Becker, M.
G. Ennas, M. G. Tocco, and P. Boffetta, Plasma polychlorobiphenyl and organochlorine
pesticide level and risk of major lymphoma subtypes. Occupational and Environmental
Medicine 2008. 65(2): p. 132-140.
6. Laden, F.K.A.B., L. Altshul, J. C. Aster, S. A. Korrick, and S. K. Sagiv, Plasma

organochlorine levels and risk of non-Hodgkin lymphoma in the Nurses’ Health Study.
Cancer, Epidemiology, Biomarkers & Prevention, 2010. 19(5): p. 1381-1384.
7. Technology, H.I.f.t.A.o., Contamination of rice bran oil with PCB used as the heating
medium by leakage through penetration holes at the heating coil tube in deodorization
chamber. 2007.
8. A.Y., Polychlorinated Biphenyls, Polychloronated Dibenzo-p-dioxins, and
Polychlorinated Dibenzofurans as Endocrine Disrupters—What We Have Learned from
Yusho Disease. Environmental Research, 2001. 86(1): p. 2-11.
9. Hess P, d.B.J., Cofino WP, et al., Critical review of the analysis of non- and mono-ortho-
chlorobiphenyls. J Chromatogr., 1995. 703: p. 417-465.
10. Agency, U.S.E.P., Method 1668, Revision A: Chlorinated biphenyl congeners in
water, soil, sediment, and tissue by HRGC/HRMS. . EPA-821-R-00-002, 1999.
11. Newman JW, B.J., Blondina G, et al., Quantitation of Aroclors using congener-
specific results. Environ Toxicol Chem, 1998. 17(11): p. 2159-2167.
12. G., F., Congener-specific PCB analysis. Anal Chem, 1997. 69: p. 468A-475A.
13. Services, U.S.D.o.H.a.H., NIOSH manual of analytical methods. Vol. 1: Method no.
8004. Cincinnati, OH. 1984.
14. Burse VW, K.M., Needham LL, et al. , Gas chromatographic determination of
polychlorinated biphenyls (as Aroclor 1254) in serum. Collaborative study. J Assoc Off
Anal Chem, 1989.
13
Các phương pháp phân tích PCBs (polychlorinated biphenyl)
15. Needham LL, B.V., Price HA. , Temperature-programmed gas chromatographic
determination of polychlorinated and polybrominated biphenyls in serum. J Assoc Off
Anal Chem 1981.
16. Needham LL, S.A., Head SL, et al., Column chromatography separation of
polychlorinated biphenyls from dichlorodiphenyltrichloroethane and metabolites. Anal
Chem, 1980. 52: p. 2227-2229.
17. Luotamo M, I.J., Aitio A. , Analysis of polychlorinated biphenyls (PCBs) in human
serum. 1985.

18. Greizerstein HB, G.P., Vena J et al., Standardization of a method for the routine
analysis of polychlorinated biphenyl congeners and selected pesticides in human serum
and milk. J Analytical 1997.
19. Poon K-F, L.P., Lam MHW., Determination of polychlorinated biphenyls in human
blood serum by SPME. Chemosphere, 1999. 39(6): p. 905-912.
20. J., M., Temporal changes in some chlorinated hydrocarbon residue levels of
Canadian breast milk and infant exposure. Environ Pollut 1994. 84(3): p. 261-268.
21. Koopman-Esseboom C, H.M., Weisglas-Kuperus N, et al., PCB and dioxin levels in
plasma and human milk of 418 Dutch women and their infants. Predictive value of PCB
congener levels in maternal plasma for fetal and infant’s exposure to PCBs and dioxins.
Chemosphere 1994. 28(9): p. 1721-1732.
22. Que Hee S, W.J., Tabor MW, et al., Screening method for Aroclor 1254 in whole
blood. 1983.
23. Smrek AL, N.L., Simplified cleanup procedures for adipose tissue containing
polychlorinated biphenyls, DDT, and DDT metabolites. Bull Environ Contam Toxicol
1982. 28: p. 718-722.
24. Le Bel GL, W.D., Determination of halogenated contaminants in human adipose
tissue. J Assoc Off Anal Chem 1986. 69: p. 451-458.
25. Hong C-S, B.B., Xiao J. , Isolation and determination of mono-ortho and non-ortho
substituted PCBs (coplanar PCBs) in human milk by HPLC porous graphitic carbon and
GC-ECD. Chemosphere, 1992. 24(4): p. 465-473.
26. Abraham K, H.A., Ende M, et al., Intake and fecal excretion of PCDDs, PCDFs,
HCB, and PCBs (138, 153, 180) in a breast-fed and a formula-fed infant. Chemosphere,
1994. 29(9-11): p. 2279-2286.
27. Zupancic-Kralj L, J.J., Marsel J., Assessment of polychlorobiphenyls in
human/poultry fat and in hair/plumage from a contaminated area. Chemosphere, 1992.
25(12): p. 1861-1867.
28. Mes J, A.D., Bryce F., The elimination and estimated half-lives of specific
polychlorinated biphenyl congeners from the blood of female monkeys after
discontinuation of daily dosing with Aroclor® 1254. Chemosphere, 1995. 30: p. 789-

800.
14
Các phương pháp phân tích PCBs (polychlorinated biphenyl)
29. Lin JM, Q.H.S., Optimization of perchlorination conditions for some representative
polychlorinated biphenyls. Anal Chem, 1987. 57: p. 2130-2134.
30. Hippelein M, K.H., Door G, et al. , Testing of a sampling system and analytical
method for determination of semivolatile organic compounds in ambient air.
Chemosphere, 1993. 26: p. 2255-2263.
31. U.S. Environmental Protection Agency, O.o.R.a.D., Environmental Monitoring
Systems Laboratory, Methods for the determination of organic compounds in drinking
water. Method No. 505, 508 and 508A. EPA/600/4-88-039.
32. Leister DL, B.J., Atmospheric deposition of organic contaminants to the Chesapeake
Bay. Atmos Environ, 1994. 28(8): p. 1499-1520.
33. Kelly AG, C.I., Wells DE., Polychlorobiphenyls and persistent organochlorine
pesticides in sea water at the pg l1 level. Sampling apparatus and analytical methodology.
. Anal Chim Acta, 1993. 276(1): p. 3-13.
34. Agency, U.S.E.P., Method 8080A. Organochlorine pesticides and polychlorinated
biphenyls by gas chromatography. 1994.
35. Agency, U.S.E.P., Method 8082. Polychlorinated biphenyls (PCBs) by capillary
column gas chromatography. 1995.
36. Newman JW, V.J., Jarman WM, et al. . . , A method for the determination of
environmental contaminants in living marine mammals using microscale samples of
blubber and blood. Chemosphere 1994. 28(10): p. 1795-1805.
37. Wirth EF, C.G., Dipinto LM, et al. , Assay of polychlorinated biphenyl
bioaccumulation from sediments by marine benthic copepods using a novel
microextraction technique. Environ Sci Technol, 1994. 28: p. 1609-1614.
38. Lu-Lu Cao , C H.Y., Xiao-Dan Yu , Ying Tian , Xiang-Yu Zou, Da-Sheng Lu and
Xiao-Ming Shen Determination of Polychlorinated Biphenyls and Organochlorine
Pesticides in Human Serum by Gas Chromatography with Micro-Electron Capture
Detector. Journal of Chromatographic Science, 2012. 50: p. 145 - 150.

39. Sverko, D.M.E., Analytical methods for PCBs and organochlorine pesticides in
environmental monitoring and surveillance: a critical appraisal Anal Bioanal Chem,
2006. 386: p. 769-789.
15
Các phương pháp phân tích PCBs (polychlorinated biphenyl)
PHỤ LỤC
Phụ lục 1: Danh mục các hợp chất họ PCB và số thứ tự trong họ PCBs
Miêu tả Số CAS
Tên
PCB Tên UIPAC Loại
1336-36-3 Polychlorinated biphenyl (PCB) Họ
CP1_ _ _- 2051-60-7 1 2-Chlorobiphenyl Hợp chất
CP0_ _ _- 2051-61-8 2 3-Chlorobiphenyl Hợp chất
CP0_ _ _- 2051-62-9 3 4-Chlorobiphenyl Hợp chất
_ _ _- 13029-08-8 4 2,2'-Dichlorobiphenyl Hợp chất
CP1_ _ _- 16605-91-7 5 2,3-Dichlorobiphenyl Hợp chất
CP1_ _ _- 25569-80-6 6 2,3'-Dichlorobiphenyl Hợp chất
CP1_ _ _- 33284-50-3 7 2,4-Dichlorobiphenyl Hợp chất
CP1_ _ _- 34883-43-7 8 2,4'-Dichlorobiphenyl Hợp chất
CP1_ _ _- 34883-39-1 9 2,5-Dichlorobiphenyl Hợp chất
_ _ _- 33146-45-1 10 2,6-Dichlorobiphenyl Hợp chất
CP0_ _ _2M 2050-67-1 11 3,3'-Dichlorobiphenyl Hợp chất
CP0_ _ _- 2974-92-7 12 3,4-Dichlorobiphenyl Hợp chất
CP0_ _ _- 2974-90-5 13 3,4'-Dichlorobiphenyl Hợp chất
CP0_ _ _2M 34883-41-5 14 3,5-Dichlorobiphenyl Hợp chất
CP0_ _PP_- 2050-68-2 15 4,4'-Dichlorobiphenyl Hợp chất
_ _ _- 38444-78-9 16 2,2',3-Trichlorobiphenyl Hợp chất
_ _ _- 37680-66-3 17 2,2',4-Trichlorobiphenyl Hợp chất
_ _ _- 37680-65-2 18 2,2',5-Trichlorobiphenyl Hợp chất
_ _ _- 38444-73-4 19 2,2',6-Trichlorobiphenyl Hợp chất

CP1_ _ _2M 38444-84-7 20 2,3,3'-Trichlorobiphenyl Hợp chất
CP1_ _ _- 55702-46-0 21 2,3,4-Trichlorobiphenyl Hợp chất
CP1_ _ _- 38444-85-8 22 2,3,4'-Trichlorobiphenyl Hợp chất
CP1_ _ _2M 55720-44-0 23 2,3,5-Trichlorobiphenyl Hợp chất
_ _ _- 55702-45-9 24 2,3,6-Trichlorobiphenyl Hợp chất
CP1_ _ _- 55712-37-3 25 2,3',4-Trichlorobiphenyl Hợp chất
CP1_ _ _2M 38444-81-4 26 2,3',5-Trichlorobiphenyl Hợp chất
_ _ _- 38444-76-7 27 2,3',6-Trichlorobiphenyl Hợp chất
CP1_ _PP_- 7012-37-5 28 2,4,4'-Trichlorobiphenyl Hợp chất
CP1_ _ _- 15862-07-4 29 2,4,5-Trichlorobiphenyl Hợp chất
_ _ _- 35693-92-6 30 2,4,6-Trichlorobiphenyl Hợp chất
CP1_ _ _- 16606-02-3 31 2,4',5-Trichlorobiphenyl Hợp chất
_ _ _- 38444-77-8 32 2,4',6-Trichlorobiphenyl Hợp chất
CP1_ _ _- 38444-86-9 33 2,3',4'-Trichlorobiphenyl Hợp chất
16
Các phương pháp phân tích PCBs (polychlorinated biphenyl)
CP1_ _ _2M 37680-68-5 34 2,3',5'-Trichlorobiphenyl Hợp chất
CP0_ _ _2M 37680-69-6 35 3,3',4-Trichlorobiphenyl Hợp chất
CP0_ _ _2M 38444-87-0 36 3,3',5-Trichlorobiphenyl Hợp chất
CP0_ _PP_- 38444-90-5 37 3,4,4'-Trichlorobiphenyl Hợp chất
CP0_ _ _2M 53555-66-1 38 3,4,5-Trichlorobiphenyl Hợp chất
CP0_ _ _2M 38444-88-1 39 3,4',5-Trichlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 38444-93-8 40 2,2',3,3'-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _- 52663-59-9 41 2,2',3,4-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _- 36559-22-5 42 2,2',3,4'-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 70362-46-8 43 2,2',3,5-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 41464-39-5 44 2,2',3,5'-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _- 70362-45-7 45 2,2',3,6-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _- 41464-47-5 46 2,2',3,6'-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_PP_- 2437-79-8 47 2,2',4,4'-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất

_4CL_ _- 70362-47-9 48 2,2',4,5-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _- 41464-40-8 49 2,2',4,5'-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _- 62796-65-0 50 2,2',4,6-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _- 68194-04-7 51 2,2',4,6'-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 35693-99-3 52 2,2',5,5'-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _- 41464-41-9 53 2,2',5,6'-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _- 15968-05-5 54 2,2',6,6'-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
CP1_4CL_ _2M 74338-24-2 55 2,3,3',4-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
CP1_4CL_ _2M 41464-43-1 56 2,3,3',4'-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
CP1_4CL_ _2M 70424-67-8 57 2,3,3',5-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
CP1_4CL_ _2M 41464-49-7 58 2,3,3',5'-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 74472-33-6 59 2,3,3',6-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
CP1_4CL_PP_- 33025-41-1 60 2,3,4,4'-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
CP1_4CL_ _2M 33284-53-6 61 2,3,4,5-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _- 54230-22-7 62 2,3,4,6-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
CP1_4CL_ _2M 74472-34-7 63 2,3,4',5-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _- 52663-58-8 64 2,3,4',6-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 33284-54-7 65 2,3,5,6-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
CP1_4CL_PP_- 32598-10-0 66 2,3',4,4'-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
CP1_4CL_ _2M 73575-53-8 67 2,3',4,5-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
CP1_4CL_ _2M 73575-52-7 68 2,3',4,5'-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _- 60233-24-1 69 2,3',4,6-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
CP1_4CL_ _2M 32598-11-1 70 2,3',4',5-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _- 41464-46-4 71 2,3',4',6-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
CP1_4CL_ _2M 41464-42-0 72 2,3',5,5'-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 74338-23-1 73 2,3',5',6-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
CP1_4CL_PP_- 32690-93-0 74 2,4,4',5-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
17
Các phương pháp phân tích PCBs (polychlorinated biphenyl)
_4CL_PP_- 32598-12-2 75 2,4,4',6-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất

CP1_4CL_ _2M 70362-48-0 76 2,3',4',5'-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
CP0_4CL_PP_2
M 32598-13-3 77 3,3',4,4'-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
CP0_4CL_ _2M 70362-49-1 78 3,3',4,5-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
CP0_4CL_ _2M 41464-48-6 79 3,3',4,5'-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
CP0_4CL_ _2M 33284-52-5 80 3,3',5,5'-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
CP0_4CL_PP_2
M 70362-50-4 81 3,4,4',5-Tetrachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 52663-62-4 82 2,2',3,3',4-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 60145-20-2 83 2,2',3,3',5-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 52663-60-2 84 2,2',3,3',6-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_PP_- 65510-45-4 85 2,2',3,4,4'-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 55312-69-1 86 2,2',3,4,5-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 38380-02-8 87 2,2',3,4,5'-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _- 55215-17-3 88 2,2',3,4,6-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _- 73575-57-2 89 2,2',3,4,6'-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 68194-07-0 90 2,2',3,4',5-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _- 68194-05-8 91 2,2',3,4',6-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 52663-61-3 92 2,2',3,5,5'-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 73575-56-1 93 2,2',3,5,6-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 73575-55-0 94 2,2',3,5,6'-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 38379-99-6 95 2,2',3,5',6-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _- 73575-54-9 96 2,2',3,6,6'-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 41464-51-1 97 2,2',3,4',5'-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _- 60233-25-2 98 2,2',3,4',6'-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_PP_- 38380-01-7 99 2,2',4,4',5-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_PP_- 39485-83-1 100 2,2',4,4',6-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 37680-73-2 101 2,2',4,5,5'-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _- 68194-06-9 102 2,2',4,5,6'-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _- 60145-21-3 103 2,2',4,5',6-Pentachlorobiphenyl Hợp chất

_4CL_ _- 56558-16-8 104 2,2',4,6,6'-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
CP1_4CL_PP_2
M 32598-14-4 105 2,3,3',4,4'-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
CP1_4CL_ _2M 70424-69-0 106 2,3,3',4,5-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
CP1_4CL_ _2M 70424-68-9 107 2,3,3',4',5-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
CP1_4CL_ _2M 70362-41-3 108 2,3,3',4,5'-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 74472-35-8 109 2,3,3',4,6-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 38380-03-9 110 2,3,3',4',6-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
CP1_4CL_ _2M 39635-32-0 111 2,3,3',5,5'-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 74472-36-9 112 2,3,3',5,6-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 68194-10-5 113 2,3,3',5',6-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
18
Các phương pháp phân tích PCBs (polychlorinated biphenyl)
CP1_4CL_PP_2
M 74472-37-0 114 2,3,4,4',5-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_PP_- 74472-38-1 115 2,3,4,4',6-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 18259-05-7 116 2,3,4,5,6-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 68194-11-6 117 2,3,4',5,6-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
CP1_4CL_PP_2
M 31508-00-6 118 2,3',4,4',5-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_PP_- 56558-17-9 119 2,3',4,4',6-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
CP1_4CL_ _2M 68194-12-7 120 2,3',4,5,5'-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 56558-18-0 121 2,3',4,5',6-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
CP1_4CL_ _2M 76842-07-4 122 2,3,3',4',5'-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
CP1_4CL_PP_2
M 65510-44-3 123 2,3',4,4',5'-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
CP1_4CL_ _2M 70424-70-3 124 2,3',4',5,5'-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 74472-39-2 125 2,3',4',5',6-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
CP0_4CL_PP_2
M 57465-28-8 126 3,3',4,4',5-Pentachlorobiphenyl Hợp chất

CP0_4CL_ _2M 39635-33-1 127 3,3',4,5,5'-Pentachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_PP_2M 38380-07-3 128 2,2',3,3',4,4'-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 55215-18-4 129 2,2',3,3',4,5-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 52663-66-8 130 2,2',3,3',4,5'-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 61798-70-7 131 2,2',3,3',4,6-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 38380-05-1 132 2,2',3,3',4,6'-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 35694-04-3 133 2,2',3,3',5,5'-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 52704-70-8 134 2,2',3,3',5,6-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 52744-13-5 135 2,2',3,3',5,6'-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 38411-22-2 136 2,2',3,3',6,6'-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_PP_2M 35694-06-5 137 2,2',3,4,4',5-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_PP_2M 35065-28-2 138 2,2',3,4,4',5'-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_PP_- 56030-56-9 139 2,2',3,4,4',6-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_PP_- 59291-64-4 140 2,2',3,4,4',6'-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 52712-04-6 141 2,2',3,4,5,5'-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 41411-61-4 142 2,2',3,4,5,6-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 68194-15-0 143 2,2',3,4,5,6'-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 68194-14-9 144 2,2',3,4,5',6-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _- 74472-40-5 145 2,2',3,4,6,6'-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 51908-16-8 146 2,2',3,4',5,5'-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 68194-13-8 147 2,2',3,4',5,6-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 74472-41-6 148 2,2',3,4',5,6'-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 38380-04-0 149 2,2',3,4',5',6-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _- 68194-08-1 150 2,2',3,4',6,6'-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 52663-63-5 151 2,2',3,5,5',6-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
19
Các phương pháp phân tích PCBs (polychlorinated biphenyl)
_4CL_ _2M 68194-09-2 152 2,2',3,5,6,6'-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_PP_2M 35065-27-1 153 2,2',4,4',5,5'-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_PP_- 60145-22-4 154 2,2',4,4',5,6'-Hexachlorobiphenyl Hợp chất

_4CL_PP_- 33979-03-2 155 2,2',4,4',6,6'-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
CP1_4CL_PP_2
M 38380-08-4 156 2,3,3',4,4',5-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
CP1_4CL_PP_2
M 69782-90-7 157 2,3,3',4,4',5'-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_PP_2M 74472-42-7 158 2,3,3',4,4',6-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
CP1_4CL_ _2M 39635-35-3 159 2,3,3',4,5,5'-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 41411-62-5 160 2,3,3',4,5,6-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 74472-43-8 161 2,3,3',4,5',6-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
CP1_4CL_ _2M 39635-34-2 162 2,3,3',4',5,5'-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 74472-44-9 163 2,3,3',4',5,6-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 74472-45-0 164 2,3,3',4',5',6-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 74472-46-1 165 2,3,3',5,5',6-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_PP_2M 41411-63-6 166 2,3,4,4',5,6-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
CP1_4CL_PP_2
M 52663-72-6 167 2,3',4,4',5,5'-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_PP_2M 59291-65-5 168 2,3',4,4',5',6-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
CP0_4CL_PP_2
M 32774-16-6 169 3,3',4,4',5,5'-Hexachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_PP_2M 35065-30-6 170 2,2',3,3',4,4',5-Heptachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_PP_2M 52663-71-5 171 2,2',3,3',4,4',6-Heptachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 52663-74-8 172 2,2',3,3',4,5,5'-Heptachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 68194-16-1 173 2,2',3,3',4,5,6-Heptachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 38411-25-5 174 2,2',3,3',4,5,6'-Heptachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 40186-70-7 175 2,2',3,3',4,5',6-Heptachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 52663-65-7 176 2,2',3,3',4,6,6'-Heptachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 52663-70-4 177 2,2',3,3',4,5',6'-Heptachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 52663-67-9 178 2,2',3,3',5,5',6-Heptachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 52663-64-6 179 2,2',3,3',5,6,6'-Heptachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_PP_2M 35065-29-3 180 2,2',3,4,4',5,5'-Heptachlorobiphenyl Hợp chất

_4CL_PP_2M 74472-47-2 181 2,2',3,4,4',5,6-Heptachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_PP_2M 60145-23-5 182 2,2',3,4,4',5,6'-Heptachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_PP_2M 52663-69-1 183 2,2',3,4,4',5',6-Heptachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_PP_- 74472-48-3 184 2,2',3,4,4',6,6'-Heptachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 52712-05-7 185 2,2',3,4,5,5',6-Heptachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 74472-49-4 186 2,2',3,4,5,6,6'-Heptachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 52663-68-0 187 2,2',3,4',5,5',6-Heptachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 74487-85-7 188 2,2',3,4',5,6,6'-Heptachlorobiphenyl Hợp chất
CP1_4CL_PP_2 39635-31-9 189 2,3,3',4,4',5,5'-Heptachlorobiphenyl Hợp chất
20
Các phương pháp phân tích PCBs (polychlorinated biphenyl)
M
_4CL_PP_2M 41411-64-7 190 2,3,3',4,4',5,6-Heptachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_PP_2M 74472-50-7 191 2,3,3',4,4',5',6-Heptachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 74472-51-8 192 2,3,3',4,5,5',6-Heptachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 69782-91-8 193 2,3,3',4',5,5',6-Heptachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_PP_2M 35694-08-7 194 2,2',3,3',4,4',5,5'-Octachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_PP_2M 52663-78-2 195 2,2',3,3',4,4',5,6-Octachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_PP_2M 42740-50-1 196 2,2',3,3',4,4',5,6'-Octachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_PP_2M 33091-17-7 197 2,2',3,3',4,4',6,6'-Octachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 68194-17-2 198 2,2',3,3',4,5,5',6-Octachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 52663-75-9 199 2,2',3,3',4,5,5',6'-Octachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 52663-73-7 200 2,2',3,3',4,5,6,6'-Octachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 40186-71-8 201 2,2',3,3',4,5',6,6'-Octachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_ _2M 2136-99-4 202 2,2',3,3',5,5',6,6'-Octachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_PP_2M 52663-76-0 203 2,2',3,4,4',5,5',6-Octachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_PP_2M 74472-52-9 204 2,2',3,4,4',5,6,6'-Octachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_PP_2M 74472-53-0 205 2,3,3',4,4',5,5',6-Octachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_PP_2M 40186-72-9 206 2,2',3,3',4,4',5,5',6-Nonachlorobiphenyl Hợp chất
_4CL_PP_2M 52663-79-3 207 2,2',3,3',4,4',5,6,6'-Nonachlorobiphenyl Hợp chất

_4CL_ _2M 52663-77-1 208 2,2',3,3',4,5,5',6,6'-Nonachlorobiphenyl Hợp chất
_ _ _- 2051-24-3 209 Decachlorobiphenyl Hợp chất
21