Báo cáo thí nghiệm hoá hữu cơ bài 1phân tích định tính chất các hợp chất hữu cơ

TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÀ RỊA-VŨNG TÀU
KHOA HOÁ HỌC VÀ CNTP

BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HỐ HỮU CƠ
N ĂM 2014_2015

NHĨM: 5
GIÁO VIÊN HƯỚNG DẪN: TRẦN THỊ THUÝ

Bà Rịa-Vũng Tàu, tháng 11 năm 2014


Stt
1
2
3
4
5

Mã SV
13030570

Họ và Tên
Đậu Thị Như
Dương Công Thành
Nguyễn Cao Minh
Nguyễn Tấn Đạt
Hà Tấn Khôi

Lớp
DH13TP

DH11H2
DH13H2
DH13H2


BÀI 1:PHÂN TÍCH ĐỊNH TÍNH CHẤT CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ
I/Cơ sở lý thuyết:
II/Cách tiến hành:
1/Thí nghiệm 1: Anken+KMnO4:
Khi cho 2ml ethanol vào ống nghiệm, nhỏ từng giọt 4ml H2SO4
đặc vào và đun ống nghiệm có lắp ống dẫn khí. Thấy hỗn hợp trong ống nghiệm
nóng và sơi lên đồng thời xuất hiện có khí thốt ra (ethylene)
Sau đó đưa khí thốt ra vào 1ml dd KMnO4 0.001%(màu hồng nhạt) Ta thấy dung
dịch của KMnO4 có chất kết tủa màu nâu đen (MnO2) và sau đó kết tủa tan dần,
dung dịch trở nên trong suốt điều này cho thấy khí ethylene tạo ra chưa tinh khiết có
lẫn các phân tử acid sulfuric
Pt phản ứng:
H2SO4 Đ đ To

C2H4 + H2O

C2H5OH

C2H4 + KMnO4+ H2O → H2C(OH)-C(OH)H2+ MnO2 (tủa nâu đen) +KOH
H2SO4+2KOH→K2SO4+H2O
2H2SO4+MnO2→Mn(SO4)2+2H2O
- 2/Thí nghiệm 3: Phản ứng với Natri
Cho 1ml etanol vào ống nghiệm, thêm 1 mẩu natri nhỏ bằng đầu tăm vào. Chờ
phản ứng xảy ra hoàn toàn, cho một mẩu giấy quỳ vào. Quan sát hiện tượng, viết
phương trình phản ứng.

*Hiện tượng và Giải thích:
Khi cho một mẫu natri vào ống nghiệm có chứa ancol etylic thì thấy có khí thốt ra.
C2H5OH + Na hạt nhỏ

C2H5ONa + ½ H2

Khi cho quỳ tím vào dd thì quỳ tím hố xanh do C2H5ONa là mơi trường
bazo làm xanh quỳ tím
3/Thí nghiệm 4: Phản ứng với thuốc thử Lucas
Thuốc thử Lucas: Hòa tan 1,6g ZnCl2 trong 10ml dung dịch HCl đặc, làm lạnh
trong khi hòa tan.


Cho vào 3 ống nghiệm, mỗi ống 3ml dung dịch Lucas rồi lần lượt thêm vào mỗi
ống 2 giọt ancol etylic (ống 1), iso proryolic (ống 2), tert – butylic (ống 3). Để yên
trong 10 phút, quan sát hiện tượng và giải thích. Đun nóng ống nghiệm số 1 một
lúc, quan sát hiện tượng, giải thích.
Ống 1 :chứa etanol: dung dịch vẩn trong suốt. Rượu bậc một hoàn toàn ko phản ứng
ở nhiệt độ phòng.
Ống 2 chứa isopropyolic: dung dịch bị vẩn đục. Rượu bậc 2 phản ứng sau khoảng 5
phút.
Ống 3 chứa tert-butylic: có hiện tượng tách lớp. Rượu bậc 3 phản ứng ngay tức
khắc *Hiện tượng và Giải thích:
+ Thuốc thử Lucas: là hỗn hợp 10ml HCL đậm đặc và 1.6g ZnCl 2 , có khả năng
biến đổi Ancol thành dẫn xuất Clo tương ứng , không tan trong hỗn hợp phản ứng ,
và tùy theo hàm lượng , có thể làm vẩn đục dung dịch hoặc có hiện tượng tách lớp.
Đây là thuốc thử thường được dùng để nhận biết bậc rượu dựa trên hiện tượng vẫn
đục của dung khi cho thuốc thử vào:
*

Rượu bậc 1: không phản ứng thuốc thử

*

Rượu bậc 2: dung dịch vẫn đục khi cho thuốc thử vào khoảng 5 phút
ZnCL
2

(CH3)2CH-OH+HCl

(CH3)2CH-Cl + H2O

* Rượu bậc 3: hiện tượng vẫn đục xảy ra tức thời
(CH3)3C-OH + HCl

ZnCL
2

(CH3)3C-Cl + H2O

Đó là do phản ứng xảy ra theo cơ chế SN1 hoặc SN2: tạo thành gốc R+. Trong đó
tùy thuộc vào bậc rượu mà gốc R + có độ bền khác nhau, bậc 3 thường bền hơn
bậc 2
-

5/ Thí nghiệm 5: Phản ứng este hóa

Cho 1ml isoamylic với 1ml axit axetic, 2 giọt H2SO4 đặc rồi đun sơi trong vịng 5
phút. Để nguội, thêm vào đó 2 -3 ml nước lạnh. Quan sát hiện tượng, giải thích.

*Hiện tượng và Giải thích:
Isoamylic tan trong axit axetic tạo dd trong suốt khi thêm nước vào dung dịch tách
lớp, đồng thời hổn hợp có mùi chuối chín
(CH3)2CHCH2CH2OH+CH3COOH=>CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 +H2O

-6/ Thí nghiệm 6: Phản ứng với KMnO4
Cho vào ống nghiệm 1ml ancol, 1 giọt H2SO4 3%, 1 giọt dung dịch KMnO4 0,1%.
Lắc ống nghiệm trong vòng 1 phút. Quan sát hiện tượng, giải thích.
*Hiện tượng và Giải thích:
Khi cho ancol etylic, KMnO4 và H2SO4 vào ống nghiệm thì trong ống nghiệm sẽ xảy
ra phản ứng tạo andehit
Sau đó andehit tiếp tục bị oxihóa tạo thành acid caboxylic.
CH3CH2OH + 2KMnO4 + 3H2SO4

5CH3CHO + 2MnSO4 +

CH3CHO + [O]

K2SO4 +8H2O

CH3COOH

Dung dịch màu hồng của Mn+7 nhạt màu dần và cuối cùng trở nên không màu Mn+2.
Do hỗn hợp tạo thành sau phản ứng có tính acid nên khi cho acid H 2SO4 vào dung
dịch chuyển sang màu vàng nhận biết sự tạo thành CH 3COOH từ CH3CH2OH.
+) Các phenol
7/ Thí nghiệm 7: phản ứng màu với FeCl3:
Lấy vài tinh thể (hoặc vài giọt) phenol cho vào 2 – 3ml nước trong 1 ống nghiệm,
sau đó thêm 1- 2 giọt FeCl3. Làm thí nghiệm trên với axit salixilic. Quan sát hiện

tượng và giải thích.
*Hiện tượng và Giải thích:
Khi thêm vài giọt FeCl3 lỗng vào dung dịch phenol trong nước sẽ có màu tím (phức
xanh tím). Khi thêm acid vào thì màu của phức đó bị mất nhanh chóng do phức tạo


thành kém bền trong mơi trường acid do đó khi cho phức phản ứng với H+ làm
cho màu của phức mất dần


6

+Fe3+

[Fe(C6H5O)6]3- + 6H+

OH

(phức xanh tím)
7/Thí nghiệm 8: phản ứng với axit HNO2
(phản ứng Liebermann)
Cho vài tinh thể NaNO2 và phenol (1 lượng rất ít) vào một ống nghiệm và đun nhẹ
trong nửa phút. Để nguội, thêm 2 giọt H2SO4 đặc và lắc đều. Chờ dung dịch đổi
màu xanh rồi pha từ từ hỗn hợp bằng nước lạnh cho đến khi dung dịch hóa đỏ. Sau
đó kiềm hóa bằng dung dịch NaOH 1N. Quan sát hiện tượng và giải thích.
*Hiện tượng và Giải thích:
Sau khi dun hỗn hợp, thêm H2SO4 dung dịch chuyển sang màu đỏ đậm, kết tinh lại
và có khối màu nâu bay lên.
C6H5OH không phản ứng trực tiếp với
NaNO2 2NaNO2 + H2SO4 2HONO + Na2SO4

Do nhân thơm được tăng hoạt, phản ứng nitro hóa phenol có thể xảy ra trong điều kiện
nhẹ nhàng hơn nitro hóa benzen. Phản ứng không cần phải dùng H 2SO4 làm chất xúc tác
như trường hợp nitro hóa benzen sản phẩm tạo ra sẽ thế vào vị trí ortho và para.

Pha lỗng dung dịch trong nước màu đỏ nhạt dần màu đỏ. Và khi trung hòa bằng
dung dịch NaOH 1N xuất hiện kết tủa dạng keo.
Nhóm –NO trong sản phẩm sẽ định hướng OH - của NaOH sẽ thế vào vị trí ortho và
para cho ta thu được sản phẩm. Điều này giải thích sự xuất hiện tinh kết tủa keo
trong ống nghiệm.
OH
OH

OH
NO

+OHNO
NO
- Thí nghiệm 9: phản ứng với NaOH và Na 2CO3
Hịa tan vài tinh thể phenol trong 2 ống nghiệm rồi cho 2 – 3 giọt NaOH vào ống 1
và Na2CO3 vào ống 2. Quan sát hiện tượng và giải thích.


*Hiện tượng và Giải thích:
Lắc đều ống nghiệm ta thấy phenol có khả năng tan trong nước nhờ khả năng hình
thành các liên kết hidrogen với nước, nhưng khả năng tan này xảy ra khơng hồn
tồn, dung dịch phenol vẩn đục.
-Phenol có tính acid vì có hiệu ứng cộng hưởng xảy ra trong phân tử. Vì vậy, khác
với rượu, phenol cịn có thể tác dụng với bazơ mạnh dung dịch trong lại.
C6H5OH + NaOH

C6H5ONa + H2O

-Phenol tác dụng với Na2CO3 dung dịch trong lại đồng thời có khí thốt ra.
2C6H5OH + Na2CO3

2 C6H5ONa + CO2 + H2O

+) Các hợp chất Cacbonyl
- Thí nghiệm 10: phản ứng đặc trưng của anđehit với thuốc thử Tolens
Điều chế thuốc thử Tolens: Dùng 1ml AgNO3 10% và 1ml NaOH 10% trộn lẫn
vào nhau trong 1 ống nghiệm. Thêm từng giọt NH4OH 2% vào cho đến khi vừa
tan hết hydroxyt bạc.
Tiến hành: Rửa ống nghiệm thật sạch và cho vào đó 1ml thuốc thử Tolens, 3
giọt formandehit. Lắc nhẹ và để yên ống nghiêm 10 phút trong cốc nước nóng.
*Hiện tượng và Giải thích:
AgNO3 + NaOH

AgOH + NaNO3

AgNO3 + NH3 + H2O → AgOH + NH4NO3
2AgOH Ag2O + H2O
Ag2O + 2NH3 + H2O → 2(Ag(NH3)2)OH
+ Thí nghiệm với dung dịch fomandehit 2%:
Cho dung dịch fomandehit 2% vào amiacat bạc vừa được điều chế . Lắc nhẹ và để yên
ống nghiêm 10 phút trong cốc nước nóng. Quan sát ta thấy dưới đáy ống nghiệm nhanh
chóng xuất hiện lớp bạc ống ánh, quá trình xảy ra rất nhanh. Thực chất q trình trên
chính là phản ứng tráng gương sinh ra bạc bám dưới đáy ống nghiệm.

Phản ứng xảy ra 2 giai đoạn:

HCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → HCOONH4 + 2NH4 NO3 + 2Ag↓
HCOONH4 + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → (NH4)2CO3 + 2NH4NO3 + 2Ag↓
Tổng hợp lại, ta có:
HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag↓
- Thí nghiệm 11: phản ứng đặc trưng của anđehit với thuốc thử Fehling
Điều chế thuốc thử Fehling: điều chế 2 dung dịch sau:
Dung dịch F1: hòa tan 0,35g CuSO4 ngậm nước trong 5ml nước
Dung dịch F2: hòa tan 1,25g NaOH và 1,8g muối natri – kalitartart trong 5ml nước
Tiến hành: Cho 1ml formandehit, 1 ml F1, 1 ml F2 vào ống nghiệm, lắc đều và
đun sôi nhẹ 2 phút. Quan sát hiện tượng và giải thích.
*Hiện tượng và Giải thích:
Ta thấy dung dịch xuất hiện màu xanh nhạt của huyền phù Cu(OH) 2 , rồi từ từ
chuyển sang màu đỏ gạch dạng tủa (Cu2O).Đó là do các phản ứng xảy ra:
2NaOH + CuSO4 → Cu(OH)2↓xanh nhạt + Na2SO4
HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH → Na2CO3 + 2Cu2O↓đỏ gạch + 6H2O
-

Thí nghiệm 12: Phản ứng đặc trưng của metyl xeton với NaOI

Lấy 2ml axeton rồi thêm vào đó 2ml dung dịch NaOH 10%. Nhỏ từ từ từng giọt iot
vào cho đến khi hỗn hợp có màu vàng phai. Quan sát hiện tượng và giải thích.

*Hiện tượng và Giải thích:
+) Axit cacboxylic:
Thí nghiệm 13: phản ứng với NaOH và Na 2CO3:
Cho 2 ml axit axetic vào 2 ống nghiệm, cho thêm vài giọt NaOH 20% (ống 1)
Na2CO3 20% (ống 2).
Dẫn khí thu được từ phản ứng ống 2 vào dung dịch nước vơi trong. Quan sát
hiện tượng và giải thích.

*Hiện tượng và Giải thích:


Ống 1 : Khơng có hiện tượng gì xảy ra dung dịch trong
suốt CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O
Ống 2: Có bọt khí thốt ra khi dẫn dịng khí này qua nước vơi trong thì nước vơi
trong bị đục (CO2)
CH3COOH + NaOH CH3COONa + CO2 + H2O CO2
+ Ca(OH)2 CaCO3 + H2O
Thí nghiệm 14: phản ứng với FeCl3
Khảo sát với các axit: formic (ống 1), axetic (ống 2), salicylic (ống 3), tartic (ống 4)
và citric (ống 5).
Cho 0,25 g (hoặc 2ml) mỗi axit cần khảo sát vào ống nghiệm. Nếu axit là chất rắn
thì hịa tan hồn tồn với 1 lượng nước vừa đủ. Sau đó, kiềm hóa từ từ bằng một
lượng ammoniac cho đến khi giấy quỳ cho chỉ thị trung tính. (Nếu giấy quỳ hóa
xanh, phải thêm axit vào hoặc đun nhẹ cho hết mùi ammoniac tự do.) Sau đó, thêm
vào đó vài giọt FeCl3. Ghi lại hiện tượng quan sát được.
*Hiện tượng và Giải thích:
Lấy vào 4 ống nghiệm:
+

Ống 1: HCOOH đậm đặc

+

Ống 2: CH3COOH

+

Ống 3: acid salixylic

+

Ống 4: acid tartic

+

Ống 5: acid citric

Cho vào mỗi ống nghiệm dung dịch amoniac để kiềm hóa cho đến khi giấy quỳ đỏ
hóa xanh thì có sự tạo thành amin theo phương trình:
RCOOH + NH4OH

RCOONH4 + H2O

Do dung dịch amoniac dư, nên ta đun hết mùi amoniac để tránh NH4OH phản ứng với

Fe3+ mà lát ta thêm vào:


NH4OH

NH3↑ + H2O

Cho vào mỗi ống 2ml FeCl3 và lắc đều.
+

Ống 1: keo màu đỏ thẫm 3HCOONH4+ FeCl3 → (HCOO)3Fe + 3NH4Cl

+

Ống 2: dung dịch màu đỏ thẩm

+

Ống 3: kết tủa màu nâu

OH
OH
COO
OH

3

+ FeCl3

Fe

+ 3NH4Cl
COO

COONH4

+

OH

COO

Ống 4:dung dịch có màu: vàng nhạt

3+

Fe + 6NH4++3C4H6O6 Fe[(NH4)2C4H6O6]3( vàng nhạt)+6NH4Cl
+

Ống 5: dung dịch có màu: da cam
3+

Fe + 9NH4+ + 3C6H7O8

Fe[(NH4)3C6H7O8]3( da cam)+9NH4Cl

+) Amin.
-

Thí nghiệm 15: Dùng đũa thủy tinh, nhúng vào anilin rồi chấm vào giấy quỳ tím.


Làm tương tự với metylamin.Quan sát sự biến đổi màu và giải thích.
*Hiện tượng và Giải thích:
Anilin khơng làm quỳ tím đổi màu anilin có tính bazo cịn yếu hơn cả
amoniac
Cịn nếu thay C2H5NH2 thì q tím chuyển sang xanh C2H5NH2 thể hiện tính
bazo nên làm q hố xanh, vì amin có tính bazo do có cặp electron tự do trên nguyên tử
nito. Tùy thuộc vào các nhóm thế liên kết với N mà tính bazo mạnh hay yếu

Câu hỏi tham khảo:
Câu 1. Các ankan, anken, ankin, benzen những chất nào có khả năng phản ứng
với KMnO4 ở nhiệt độ thường. Nếu có, viết phương trình phản ứng
TL: chỉ có anken và ankin, có khả năng phản ứng với KMnO 4 ở nhiệt độ thường.

Anken:
3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O --> 3CnH2n(OH)2 + 2KOH + 2MnO2
-C=C- + KMnO4 + H2O -C(OH)-C(OH)- + MnO2 (tủa nâu đen) +
KOH Ankin:
Cn(H2n-2) + KMnO4 ----> (COOK)2 + MnO2 + KOH + H2O
-Axetilen tác dụng với dd KMnO4:
3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O ----> 3HOOC-COOH + 8KOH + 8MnO2
-Axit oxalic tác dụng tiếp với KOH tạo muối kali oxalat:
2KOH + HOOC-COOH ----> KOOC-COOK + 2H2O
--------------------------------------...
3C2H2 + 8KMnO4 ----> 3KOOC-COOK + 2KOH + 8MnO2 + 2H2O
Câu 2. Phản ứng giữa thuốc thử Lucas với rượu bậc 1, bậc 2, bậc 3? Viết
phương trình, giải thích hiện tượng.
Rượu bậc 1: không phản ứng thuốc thử
*

Rượu bậc 2: dung dịch vẫn đục khi cho thuốc thử vào khoảng 5 phút

(CH3)2CH-OH+HCl

ZnCl2

(CH3)2CH-Cl + H2O


* Rượu bậc 3: hiện tượng vẫn đục xảy ra tức thời

(CH3)3C-OH + HCl

ZnCL2

(CH3)3C-Cl + H2O

=>Đây là thuốc thử thường được dùng để nhận biết bậc rượu dựa trên hiện tượng
vẫn đục của dung khi cho thuốc thử vào.Đó là do phản ứng xảy ra theo cơ chế S N1
hoặc SN2: tạo thành gốc R+. Trong đó tùy thuộc vào bậc rượu mà gốc R+ có độ bền
khác nhau, bậc 3 thường bền hơn bậc 2
Câu 3. Phenol phản ứng với FeCl3 có hiện tượng gì?
Khi thêm vài giọt FeCl3 lỗng vào dung dịch phenol trong nước sẽ có màu tím
(phức xanh tím). Khi thêm acid vào thì màu của phức đó bị mất nhanh chóng do
phức tạo thành kém bền trong mơi trường acid do đó khi cho phức phản ứng với
H+ làm cho màu của phức mất dần

6

+Fe3+

[Fe(C6H5O)6]3- + 6H+

OH

(phức xanh tím)
Câu 4. Điều chế thuốc thử Tolens? Cách xác định anđehit bằng thuốc thử này?
Điều chế thuốc thử Tolens: Dùng 1ml AgNO3 10% và 1ml NaOH 10% trộn lẫn
vào nhau trong 1 ống nghiệm. Thêm từng giọt NH4OH 2% vào cho đến khi vừa
tan hết hydroxyt bạc.
Tiến hành: Rửa ống nghiệm thật sạch và cho vào đó 1ml thuốc thử Tolens, 3
giọt formandehit. Lắc nhẹ và để yên ống nghiêm 10 phút trong cốc nước nóng.
AgNO3 + NaOH

AgOH + NaNO3

AgNO3 + NH3 + H2O → AgOH + NH4NO3


2AgOH Ag2O + H2O
Ag2O + 2NH3 + H2O → 2(Ag(NH3)2)OH
Cho dung dịch fomandehit 2% vào amiacat bạc vừa được điều chế . Lắc nhẹ và để yên
ống nghiêm 10 phút trong cốc nước nóng. Quan sát ta thấy dưới đáy ống nghiệm nhanh
chóng xuất hiện lớp bạc ống ánh, quá trình xảy ra rất nhanh. Thực chất q trình trên
chính là phản ứng tráng gương sinh ra bạc bám dưới đáy ống nghiệm.

Phản ứng xảy ra 2 giai đoạn:
HCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → HCOONH4 + 2NH4 NO3 + 2Ag↓
HCOONH4 + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → (NH4)2CO3 + 2NH4NO3 + 2Ag↓
Tổng hợp lại, ta có:
HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag↓
Câu 5. Điều chế thuốc thử Fehling? Cách xác định anđehit bằng thuốc thử này?
Điều chế thuốc thử Fehling: điều chế 2 dung dịch sau:
Dung dịch F1: hòa tan 0,35g CuSO4 ngậm nước trong 5ml nước
Dung dịch F2: hòa tan 1,25g NaOH và 1,8g muối natri – kalitartart trong 5ml nước
Tiến hành: Cho 1ml formandehit, 1 ml F1, 1 ml F2 vào ống nghiệm, lắc đều và
đun sôi nhẹ 2 phút. Quan sát hiện tượng và giải thích.
Ta thấy dung dịch xuất hiện màu xanh nhạt của huyền phù Cu(OH) 2 , rồi từ từ
chuyển sang màu đỏ gạch dạng tủa (Cu2O).Đó là do các phản ứng xảy ra:
2NaOH + CuSO4 → Cu(OH)2↓xanh nhạt + Na2SO4
HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH → Na2CO3 + 2Cu2O↓đỏ gạch + 6H2O
6. Axit cacboxylic và phenol, tính axit của chất nào mạnh hơn? Chứng minh.
Ka của axit carboxylic khoảng 10^-5
(pka≈5). Tính axit mạnh hơn phenol, acid có nhóm C=O rút điện tử mạnh làm lk

O-H dễ đứt hơn và Phenol bị axit H2CO3 pứ trong pứ Natri phenolat với khí CO2


R-COOH > HOH > ROH > RC CH > R-H
BÀI 2. PHẢN ỨNG NITRO HÓA: TỔNG HỢP NITROBENZEN
I/Cơ sở lý thuyết:
II/Cách tiến hành:
Cho 15 ml HNO3 vào bình cầu 1 cổ.
Vừa lắc vừa thêm từ từ 19ml H2SO4 đậm đặc vào. Nhúng bình cầu vào nước lạnh trong

quá trình thêm H2SO4. (Lưu ý: Phải làm lạnh hỗn hợp axit, kiểm tra nhiệt độ sao cho
nhiệt độ xuống đến 30oC).
Lắp hệ thống sinh hàn hồi lưu. Bật chế độ khuấy của máy khuấy từ (không bật chế
độ gia nhiệt).
Cho từ từ 14ml benzen vào hỗn hợp phản ứng (có thể cho mỗi lần khoảng 2-3ml
benzen vào bình). Tốc độ benzen cho vào bình sao cho khơng có khí NO 2 bay ra,
vẫn giữ bình cầu trong khay nước lạnh sao cho nhiệt độ không lên quá cao.
Chờ cho đến khi nhiệt độ xuống khoảng 50 oC, gia nhiệt trên máy khuấy từ, giữ nhiệt
độ hỗn hợp ở 55 -60oC trong vòng 1h.
Để nguội, cho hỗn hợp vào phễu chiết, lắc kỹ, tách bỏ phần axit phía dưới.
Rửa nitrobenzene bằng 10ml nước, rồi bằng dung dịch Na 2CO3 10% cho đến khi
ngừng thốt khí CO2, lấy phần nitrobenzen ở phía dưới.
Cho nitrobenzen vào bình cầu đáy bằng, lắc nhẹ với một ít CaCl 2. Gạn lấy phần chất
lỏng, đo thể tích bằng ống đong.
Hãy tính hiệu suất phản ứng.
Cho nitro benzen vừa tổng hợp được vào lọ thu hồi.
Các pt và cơ chế phản ứng:


KQ thí nghiệm:

Hiệu suất q trình:
VC6H5NO2=15.5ml=>m=18.58(g)
C6H6+HNO3=>C6H5NO2+H2O
78(g) 63(g) 123(g)
12.3(g)

H% =

19.4(g)
mt h ự c t ế

mlí t h uy ế t

c. Câu hỏi chuẩn bị

18.58
∗100 %= 19.4

∗100

=H %=95.77 %

Câu 1. Viết phản ứng và cơ chế của phản ứng nitro hóa benzen?


Câu 2. Quy tắc thế vào vòng benzen? Nếu thu được sản phẩm đinitro benzen thì
đó là sản phẩm gì?
Khi ở vịng bezen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm −OH,−NH2,−OCH3...)
phản ứng thế sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở các vị trí ortho và para.
Ngược lại , nếu ở vịng bezen đã có sẵn nhóm −NO2 (hoặc các nhóm −COOH,

−SO3H,...) phản ứng thế vào vịng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta.

Đinitrobenzen là:
Câu 3. Vai trị của H2SO4, Na2CO3 và CaCl2 trong q trình làm thí nghiệm?
H2SO4 : Vừa tạo mơi trường cho hổn hợp vừa có tính hút nước của phản ứng hạn
chế sự ảnh hưởng của nước tới nồng độ HNO3
Na2CO3: Để loại bỏ lượng axit dư trong hổn hợp
CaCl2: Để hút ẩm và lượng hơi nứơc dư trong hổn hợp


Câu 4. Sơ đồ dụng cụ và các bước tiến hành thí nghiệm?

Cho 15 ml HNO3 vào bình cầu 1 cổ.
Vừa lắc vừa thêm từ từ 19ml H 2SO4 đậm đặc
vào. Nhúng bình cầu vào nước lạnh trong
quá trình thêm H2SO4. (Lưu ý: Phải làm lạnh
hỗn hợp axit, kiểm tra nhiệt độ sao cho nhiệt
độ xuống đến 30oC).

H2O

H2O

Lắp hệ thống sinh hàn hồi lưu. Bật chế độ
khuấy của máy khuấy từ (không bật chế độ
gia nhiệt).
Cho từ từ 14ml benzen vào hỗn hợp phản
ứng (có thể cho mỗi lần khoảng 2-3ml
benzen vào bình). Tốc độ benzen cho vào
bình sao cho khơng có khí NO 2 bay ra, vẫn

giữ bình cầu trong khay nước lạnh sao cho
nhiệt độ không lên quá cao.
Chờ cho đến khi nhiệt độ xuống khoảng
50oC, gia nhiệt trên máy khuấy từ, giữ nhiệt độ hỗn hợp ở 55 -60oC trong vòng 1h.
Để nguội, cho hỗn hợp vào phễu chiết, lắc kỹ, tách bỏ phần axit phía dưới.
Rửa nitrobenzene bằng 10ml nước, rồi bằng dung dịch Na 2CO3 10% cho đến khi
ngừng thốt khí CO2, lấy phần nitrobenzen ở phía dưới.
Cho nitrobenzen vào bình cầu đáy bằng, lắc nhẹ với một ít CaCl 2. Gạn lấy phần chất
lỏng, đo thể tích bằng ống đong.
Hãy tính hiệu suất phản ứng.(Lưu ý: Benzen và nitro benzen đều là chất dễ cháy và gây
ung thư, axit nitric và axit sulfuric đậm đặc có khả năng ăn mịn mạnh. Khí NO 2 có thể
hấp thụ qua da và rất độc nếu hít phải. Do vậy, khi làm các thí nghiệm này cần hết sức cẩn
thận. Nếu trong quá trình đun cách thủy thấy bắt đầu xuất hiện khí NO 2 màu nâu đỏ trong
bình cầu, hoặc nhiệt độ lên cao hơn 60 oC, phải lập tức tắt bếp và chờ hệ thống nguội lại
rồi mới tiếp tục đun. Giữ hỗn hợp ở nhiệt độ 60 oC trong suốt q trình thí nghiệm là điều
cần thiết để tránh tạo thành đinitro benzen và khí NO 2. Trong q trình làm thí nghiệm và
sau khi thu được sản phẩm, không ghé mặt lại gần cốc đựng sản phẩm để quan sát. Khơng
hít, ngửi hoặc chạm tay trực tiếp vào sản phẩm).

Cho nitro benzen vừa tổng hợp được vào lọ thu hồi.


Câu 5: Tại sao phải giữ nhiệt độ 50oC trong suốt q trình làm thí nghiệm?
Nếu nhiệt độ >50oC sẽ gây ra phản ứng oxh sản phẩm tạo ra nhiều sp phụ như :
polynitrobenzen, đinitrobenzen
Nếu nhiệt độ <50oC sẽ làm cho sp bị kết tinh, đóng ván ảnh hưởng đến quá trình
phản ứng
=>Nên nhiệt độ tốt nhất cho phản ứng từ 45=>55oC
Câu 6: Tại sao phải khuấy trong suốt quá trình làm thí nghiệm?
Hỗn hợp phản ứng ở hệ dị thể nên cần phải lắc đều hay khuấy mạnh liên tục để tạo

thành nhũ tương, bảo đảm sự tiếp xúc tốt giữa các tác nhân.
Câu 7: Tại sao phải cho benzen vào từ từ?
Hạn chế việc tạo thành NO2 là khí độc ảnh hưởng tới sức khoẻ và mơi trường
Câu 8: Tại sao phải có thể dùng nước để rửa nitrobenzen?
Cần phải rửa bằng nước để loại axit, sau đó rửa bằng dung dịch Na2CO3 để loại hết
axit dư và dễ kiểm tra kết quả do phản ứng giữa axit và Na2CO3 sinh khí.
Câu 9: Tại sao phải đun hồn lưu khi thực hiện phản ứng tổng hợp này?
Sự đun hồi lưu (hay cịn gọi là hồn lưu) là sự chuyển chất trở lại môi trường phản
ứng thông qua hệ thống ngưng tụ, cơ sở của phương pháp là sự tách các chất có
nhiệt độ sơi khác nhau ra khỏi hỗn hợp của chúng.


Bài 3. PHẢN ỨNG ACETYL HÓA AMIN THƠM: TỔNG HỢP AXETANILID
DÙNG ANHYDRITE AXETIC
I/Cơ sở lý thuyết:
II/Cách tiến hành:
Cho vào becher: 75ml nước, 3ml HCl đậm đặc và 3,5ml anilin. Khuấy đều cho
aniline tan hoàn toàn, thêm khoảng 0,25g than hoạt tính đun đến 50 oC, vừa đun vừa
khuấy sau 5 phút thì lọc thường bằng giấy lọc.
Thêm 4,5ml anhydrite acetic, khuấy mạnh và đổ nhanh dung dịch gồm 6g natri
axetat hòa tan trong 18ml nước vào becher này.
Khuấy mạnh và làm lạnh bằng nước lạnh và lọc dưới áp suất kém, rửa với 1 ít nước
và hút khơ. Ta thu được acetanilid rắn không màu.
Đun sôi khoảng 60ml nước trong 1 becher 250ml. Khi nước sôi cho acetanilid vào
khuấy đều. Nếu acetanilide không tan hết, thêm nước vào và đun sơi cho đến khi
khơng cịn chất rắn hay chất dầu.
Để dung dịch nguội trong khơng khí và khuấy liên tục trong thời gian đầu. Nếu
những giọt dầu xuất hiện trở lại, thêm một ít nước vào và tiếp tục đun sơi. Sau đó
làm lạnh bằng nước, chờ kết tinh lại, lọc dưới áp suất kém, hút kĩ và làm khô.
Đo nhiệt độ nóng chảy của sản phẩm, so sánh với bảng nhiệt độ nóng chảy trên lý

thuyết. Rút ra kết luận về độ tinh khiết của sản phẩm.
Cân và tính hiệu suất sản phẩm.
Các pt phản ứng:
C6H5NH2+(CH3CO)2O C6H5NHCOCH3+CH3COOH
Hay:

Cơ chế: