Tiểu luận hóa sinh đại cương đường đơn glucose và các ứng dụng của nó trong thực tiễn đời sống

TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI
VIỆN KỸ THUẬT HÓA HỌC
****

TIỂU LUẬN HÓA SINH ĐẠI CƯƠNG
Đề tài: “Đường đơn glucose và các ứng dụng của nó trong thực
tiễn đời sống”
Giảng viên hướng dẫn : TS. Giang Thị Phương Ly
Sinh viên thực hiện

: Nguyễn Thị Quỳnh

Mã số sinh viên

: 20175124

Khóa

: K62

Hà Nội, tháng 5 năm 2020


MỤC LỤC
LỜI MỞ ĐẦU................................................................................................................1
NỘI DUNG.....................................................................................................................2
I.GIỚI THIỆU VỀ ĐƯỜNG GLUCOSE...................................................................2
1.1. Lịch sử.............................................................................................................2
1.2. Cấu trúc phân tử...............................................................................................3
1.2.1. Dạng mạch hở..........................................................................................3
1.2.2. Dạng mạch vịng.......................................................................................3

II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN.......................................5
2.1. Tính chất vật lý................................................................................................5
2.2. Trạng thái tự nhiên của glucose.......................................................................6
III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC......................................................................................6
3.1. Tính chất của ancol đa chức............................................................................6
3.1.1. Tác dụng với Cu(OH)2..............................................................................6
3.1.2. Phản ứng tạo ester...................................................................................7
3.1.3. Tạo ether...................................................................................................8
3.2. Tính chất của aldehyde....................................................................................8
3.2.1. Thể hiện tính khử của nhóm CHO............................................................8
3.2.2. Thể hiện tính oxi hóa của nhóm CHO....................................................10
3.3. Phản ứng lên men..........................................................................................10
3.4. Phản ứng thoái biến giảm mạch glucose ......................................................11
3.5. Một số phản ứng khác....................................................................................11
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG CỦA GLUCOSE................................................12
4.1. Điều chế.........................................................................................................12
4.1.1. Trong tự nhiên........................................................................................12
4.1.2. Trong công nghiệp..................................................................................12
4.2. Ứng dụng và chức năng của glucose.............................................................13
4.2.1. Trong cơ thể...........................................................................................13
4.2.1.1. Tổng quan về glucose trong máu…………………………………… 13


4.2.1.2. Cơ thể bạn tạo ra glucose như thế nào……………………………...
14
4.2.1.3. Tác dụng của đường glucose………………………………………… 15
4.2.2. Trong y học…………………………………………………………….. 16
4.2.2.1. Một số bệnh lý và ứng dụng trong y học…………………………….. 16
4.2.2.2. Ứng dụng của glucose trong y học………………………………...… 19
4.2.3. Trong công nghiệp……………………………………………………... 20

KẾT LUẬN..................................................................................................................24
TÀI LIỆU THAM KHẢO..........................................................................................25


LỜI MỞ ĐẦU
Trong tự nhiên có rất nhiều các loại đường khác nhau, vô cùng đa dạng và
phong phú. Mỗi một loại đường lại có những tính chất và ứng dụng khác nhau trong
thực tiễn đối với con người. Đường có thể được tìm thấy ở trong các thực phẩm tự
nhiên hay làm gia vị để tăng vị ngọt cho món ăn. Một trong những loại đường rất quan
trọng đối với chúng ta mà em muốn đề cập tới đó là glucose.
Glucose là một loại monosaccharide với công thức phân tử là C 6H12O6 và rất
phổ biến. Glucose được tạo ra chủ yếu từ thực vật và hầu hết các loại tảo trong quá
trình quang hợp từ H2O và CO2, sử dụng năng lượng ánh sáng mặt trời. Ở đó, glucose
được sử dụng để tạo ra cellulose trong thành tế bào và tinh bột. Trong chuyển hóa
năng lượng, glucose là nguồn nguyên liệu quan trọng nhất trong tất cả các sinh vật để
tạo ra năng lượng trong q trình hơ hấp tế bào. Trong thực vật nó được lưu trữ chủ
yếu ở dạng cellulose và tinh bột, còn ở động vật được lưu trữ trong glucogen. Trong tự
nhiên glucose chủ yếu tồn tại ở dạng D-glucose.
Glucose tồn tại ở xung quanh chúng ta, vậy nó có thật sự quan trọng và có lợi gì
cho chúng ta hay khơng, chúng ta nên sử dụng nó như thế nào để tốt cho cơ thể?
Dung dịch glucose 5% là dung dịch đường tiêm tĩnh mạch, nằm trong danh
sách các loại thuốc thiết yếu của Tổ chức y tế thế giới ( WHO) và là loại thuốc quan
trọng nhất cần thiết trong hệ thống y tế cơ bản. Nếu hàm lượng glucose trong máu quá
cao có thể dẫn đến bệnh tiểu đường, tim mạch, gan nhiễm mỡ,… Trong ngành công
nghiệp thực phẩm việc đưa glucose vào sản xuất thực phẩm giúp tạo vị ngọt cho sản
phẩm như bánh, kẹo, nước ngọt, nước giải khát, bia, thức uống có men,…bên cạnh đó
glucose cịn đóng vai trò như một phụ gia, đồng thời cũng như một chất bảo quản cho
sản phẩm. Ngồi ra glucose cịn được ứng dụng để tráng gương, tráng ruột phích,…
Với sự phong phú, đa dạng và có nhiều ứng dụng trong cuộc sống đối với con
người, bài tiểu luận này em xin phép được trình bày về đề tài: “ Đường đơn glucose và

các ứng dụng thực tiễn của nó trong đời sống.”

1


NỘI DUNG
I.GIỚI THIỆU VỀ ĐƯỜNG GLUCOSE
1.1. Lịch sử
-

Glucose ( còn gọi là dextrose) là một loại monosaccharide với công thức phân
tử là C6H12O6 và phổ biến nhất. Trong tự nhiên glucose xuất hiện chủ yếu ở
dạng D-glucose.

-

Glucose lần đầu tiên được phân lập nho khô vào năm 1747 bởi nhà hóa học
người Đức Andreas Marggraf.

-

Glucose được phát hiện trong nho bởi Johann Tobias Lowitz vào năm 1792 và
được công nhận là khác với đường mía ( saccarose).

-

Tên glucose bắt nguồn từ tiếng Pháp từ tiếng Hy Lạp (‘ glucos’), có nghĩa là
“ngọt” từ rượu chưa lên men, giai đoạn đầu tiên trong quá trình sản xuất rượu
vang. Hậu tố “-ose” là một phân loại hóa học, biểu thị nó là một loại đường.

-

Glucose là thuật ngữ được đặt ra bởi Jean Baptiste Dumas vawo năm 1838,
chiếm ưu thế trong các tài liệu hóa học.

-

Friedrich August Kekulé đã đề xuất thuật ngữ dextrose ( từ Latin dexter = bên
phải), bởi vì trong dung dịch D-glucose của nước, mặt phẳng của ánh sáng phân
cực tuyến tính được quay sang phải, cịn L-glucose chuyển ánh sáng phân cực
tuyến tính sang trái.[1]

D-glucose

L-glucose

2


1.2. Cấu trúc phân tử
Glucose có cơng thức phân tử là C 6H12O6, tồn tại ở cả 2 dạng: mạch hở và mạch
vòng.
1.2.1. Dạng mạch hở

Cấu tạo mạch hở của glucose viết thu gọn:

Glucose là hợp chất hữu cơ tạp chức có cấu tạo của rượu đa chức và aldehyde
đơn chức.
1.2.2. Dạng mạch vòng
Khi cho aldehyde tác dụng với ancol ta có thể thu được hemiacetal. Nhóm OH

tham gia vào phản ứng với nhóm CHO trên cùng một phân tử glucose, có thể là nhóm
OH ở carbon vị trí số 4 ( tạo vịng furanose - 5 cạnh) hoặc nhóm OH ở carbon vị trí số
5 ( tạo vịng pyranose – 6 cạnh). Trong đó vịng pyranose chiếm ưu thế hơn cả. Việc
tạo từ dạng mạch hở sang dạng mạch vịng sẽ giải phóng bớt năng lượng giúp phân tử
glucose trở nên bền hơn. [1]
Phản ứng tạo hemiacetal:

Hemiacetal tồn tại 2 dạng đồng phân là α và β. Các đồng phân này được gọi là
anomer.

3


Các dạng đồng phân α, β của glucose:

α – D – Glucopyranose

β – D – Glucopyranose

α- D- Glucopyranose
[α]D= + 112.2o

β- D- Glucopyranose
[α]D= + 52.6o

4

[α]D= + 18.7o

α – glucose
[α]D= + 112.2o

β – glucose
[α]D= + 52.6o

[α]D= + 18.7o

II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN
2.1. Tính chất vật lý
 Là chất kết tinh, khơng màu
 Vị ngọt nhưng khơng ngọt bằng đường mía
 Dễ tan trong nước
 Nóng chảy ở 146oC ( dạng α của vòng pyranose) và 150 oC ( dạng β của vòng
pyranose)

5


Tinh thể glucose [1]
2.2. Trạng thái tự nhiên của glucose
 Glucose có hầu hết trong các bộ phận của cây như: hoa, rễ, lá,… và nhất là
trong quả chín. Đặc biệt có nhiều trong quả nho chín nên được gọi là đường
nho.

[1]
 Trong mật ong có nhiều glucose ( khoảng 30%)
 Có trong cơ thể người và động vật. Trong máu người có một lượng nhỏ glucose
gần như khơng đổi là 0,1%.
III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC

3.1. Tính chất của ancol đa chức
3.1.1. Tác dụng với Cu(OH)2

6


Trong dung dịch ở nhiệt độ thường, glucose hòa tan Cu(OH) 2 cho dung dịch
phức đồng-glucose màu xanh lam:
2C6H12O6 + Cu(OH)2

(C6H11O6)2Cu + 2H2O

3.1.2. Phản ứng tạo ester
Khi tác dụng với anhydride acetic, glucose có thể tạo ester 5 gốc acetat trong
phân tử
HOCH2 – (CHOH)4 – CHO + 5(CH3CO)2O
CH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO

7

5CH3COOH +


β – D – glucopyranose

Penta – O – acetyl – β –D – glucopyranose
( 91%)

3.1.3. Tạo ether

α – D – glucopyranose

α – D – glucopyranose pentamethyl ether
( 85%)

3.2. Tính chất của aldehyde
3.2.1. Thể hiện tính khử của nhóm CHO
 Phản ứng tráng bạc: cho vào ống nghiệm sạch 1ml dung dịch AgNO 3 1%, sau
đó nhỏ từng giọt dung dịch NH3 5% và lắc đều đến khi kết tủa vừa tan hết.
Thêm tiếp 1 ml dung dịch glucose. Đun nóng nhẹ ống nghiệm. Trên thành ống
nghiệm xuất hiện một lớp bạc sáng như gương.
HOCH2 – (CHOH)4 – CHO + 2 [Ag(NH3)2]NO3
HOCH2 – (CHOH)4 – COONH4 + 2Ag + 2NH3 + NH4NO3
 Phản ứng với dung dịch brom trong dung dịch đệm có pH = 5 – 6, oxi hóa CHO
thành COOH với hiệu suất 95% cho acid gluconic
HOCH2 – (CHOH)4 – CHO + Br2 + H2O
HOCH2 – (CHOH)4 – COOH + 2HBr

8


[2]

 Phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường base mạnh
HOCH2 – (CHOH)4 – CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH
HOCH2 – (CHOH)4 – COONa + Cu2O + 3H2O
 Phản ứng với dung dịch HNO 3 với tính oxi hóa mạnh hơn oxi hóa cả nhóm
HOCH2 ở vị trí C6 thành nhóm COOH cho acid glucaric
HOCH2 – (CHOH)4 – CHO

HOOC – (CHOH)4 – COOH

β – D – glucopyranose

D – glucaric acid

9


3.2.2. Thể hiện tính oxi hóa của nhóm CHO
 Dẫn khí hydro vào dung dịch glucose đun nóng ( xúc tác Ni), thu được một
polyancol là sobitol
HOCH2 – (CHOH)4 – CHO + H2

HOCH2 – (CHOH)4 – CH2OH

 Ngồi ra cịn có thể dùng tác nhân khử mạnh hơn như NaBH4
HOCH2 – (CHOH)4 – CHO

β – D – glucopyranose

HOCH2 – (CHOH)4 – CH2O

D – glucose

D – Sorbitol

3.3. Phản ứng lên men
Dưới tác dụng của các enzym khác nhau, phân tử glucose tham gia vào một số

phản ứng lên men tạo thành các sản phẩm cuối cùng như: ethanol, acid butyric, acid
lactic, acid citric,…Thí dụ:
 Lên men rượu
C6H12O6

2C2H5OH + 2CO2

 Lên men butyric
C6H12O6

CH3CH2CH2COOH + 2CO2 + 2H2

 Lên men lactic
C6H12O6

2CH3 – CHOH – COOH

10


 Lên men citric
C6H12O6

HOOC – C(OH)(COOH) – CH2 – COOH + 2H2O

3.4. Phản ứng thoái biến giảm mạch glucose
 Thoái biến Ruff : trong phương pháp này D – glucose sẽ bị giảm mất một
carbon cho đường D – Arabinose

3.5. Một số phản ứng khác

 Tạo glycosid

β – D – glucopyranose

Methyl α – D – glucopyranoside
(66%)

Methyl β – D – glucopyranoside
(33%)
 Acid andaric cũng dễ bị lacton hóa nhanh, thường tạo thành dilacton:

11


[2]
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG CỦA GLUCOSE
4.1. Điều chế
4.1.1. Trong tự nhiên
 Glucose được tổng hợp trong cây xanh từ quá trình quang hợp
6CO2 + 12H2O

C6H12O6 + 6O2 + 6H2O

4.1.2. Trong công nghiệp [4]
 Thủy phân tinh bột nhờ xúc tác acid clohydric (HCl ) loãng, hoặc enzym
 Thủy phân cellulose ( có trong vỏ bào, mùn cưa) nhờ xúc tác acid clohydic
(HCl) đặc
(C6H10O5)n

n C6H12O6

12


4.2. Ứng dụng và chức năng của glucose
4.2.1. Trong cơ thể

Glucose là tên khoa học của đường – một chất rất quen thuộc và quan trọng với
cơ thể. Glucose trong máu là nguồn cung cấp năng lượng chính cho tất cả các hoạt
động, vì vậy chúng ta dễ thấy mệt mỏi, chóng mặt khi giảm đường huyết.
4.2.1.1. Tổng quan về glucose trong máu
Glucose là một loại đường có trong thực phẩm mà cơ thể cần sử dụng để
chuyển hóa thành năng lượng. Khi glucose trong máu di chuyển đến các tế bao thì
được gọi là đường huyết hoặc đường máu.
Glucose có mặt trong phần lớn đồ ăn thức uống hằng ngày. Trong q trình tiêu
hóa, các enzym sẽ phân tách glucose ra từ thực phẩm, sau đó các tế bào sẽ đốt cháy
glucose để tạo ra năng lượng cùng khí CO 2 và H2O. Gan, tuyến tụy và một số hormone
khác cũng góp phần điều tiết nồng độ glucose trong cơ thể người.
Insulin là một hormone vận chuyển glucose từ máu vào các tế bào để lấy năng
lượng và dự trữ. Những người mắc bệnh tiểu đường có lượng glucose trong máu cao
hơn bình thường. Ngun nhân là do khơng có đủ insulin để làm việc hoặc các tế bào
khơng phản ứng tốt với insulin như bình thường. Chỉ số đường huyết duy trì ở mức
cao trong một thời gian dài có thể tác động xấu đến thận, mắt và các cơ quan khác của
cơ thể.

13


4.2.1.2. Cơ thể bạn tạo ra glucose như thế nào?
Nguồn glucose trong máu chủ yếu đến từ những thực phẩm giàu carbohydrate,

ví dụ như: cơm, bánh mì, khoai, trái cây,…
Khi bạn ăn, thức ăn trôi xuống thực quản và đến dạ dày. Tại đây các acid,
enzyme phá vỡ hỗn hợp thực phẩm thành những mảnh nhỏ và glucose sẽ được giải
phóng trong q trình này. Sau đó glucose được di chuyển đến ruột và được hấp thụ
vào trong dòng máu. Khi đã vào máu, insulin sẽ giúp glucose đến từng tế bào trong cơ
thể.
Cơ thể có chức năng giữ cho mức glucose trong máu luôn ổn định không đổi.
Các tế bào beta trong tuyến tụy làm nhiệm vụ theo dõi mức đường huyết cứ sau vài
giây. Nếu đường huyết của bạn tăng sau khi ăn, các tế bào beta sẽ giải phóng insulin
vào máu. Insulin hoạt động như một chìa khóa, mở khóa các tế bào cơ, mỡ và gan để
glucose có thể di chuyển vào bên trong.
Sau khi cơ thể đã sử dụng nguồn năng lượng cần thiết, glucose còn lại sẽ được
lưu trữ trong các nguồn phụ - gọi là glycogen, ở gan và cơ bắp. Cơ thể của bạn sẽ lưu
trữ với số lượng đủ để cung cấp nhiên liệu cho bạn hoạt động trong khoảng một ngày.
Nếu như bạn khơng ăn gì trong vịng vài giờ, mức đường huyết sẽ giảm và
tuyến tụy ngừng tiết ra insulin. Các tế bào anpha trong tuyến tụy bắt đầu sản xuất một
loại hormone khác gọi là glucagon. Vai trò của chúng là báo hiệu gan cho phân hủy
glycogen dự trữ và biến trở lại thành glucose.

14


Glucose mới hình thành đi vào dịng máu để bổ sung nguồn năng lượng cho đến
khi bạn ăn trở lại. Gan cũng có thể tự tạo glucose bằng cách sử dụng kết hợp các chất
thải, acid amine và chất béo.

Insulin sẽ giúp glucose đến từng tế bào trong cơ thể
4.2.1.3. Tác dụng của đường glucose
Hầu hết các tế bào trong cơ thể sử dụng glucose cùng với acid amine và chất
béo để tạo năng lượng. nhưng nguồn nhiên liệu chính cho não vẫn là glucose. Các tế

bào thần kinh và những tín hiệu hóa học cần glucose để xử lý thơng tin, nếu khơng bộ
não sẽ khó hoạt động tốt.
Nhìn chung, glucose là một dưỡng chất rất có giá trị đối với con người, đặc biệt
là ở người già và trẻ nhỏ. Hơn nữa glucose còn giúp:
 Cung cấp năng lượng cho tế bào phát triển và chuyển hóa thành nhiều
vitamin, khống chất khác cần thiết cho cơ thể.
 Kích thích sản sinh insulin giúp giảm cảm giác thèm ăn, đồng thời cân
bằng lượng hormone làm cho hệ thống tiêu hóa hoạt động khỏe mạnh
hơn.
 Trở thành nguồn năng lượng dự trữ dưới dạng glycogen và sẽ được huy
động sử dụng khi chúng ta bắt đầu thiếu hụt năng lượng.

15


Glucose cung cấp năng lượng cho cơ thể con người
4.2.2. Trong y học
4.2.2.1. Một số bệnh lý và ứng dụng trong y học
a) Kháng insulin. [6]
Insulin được bài tiết ra bởi các tế bào beta của tuyến tụy đáp ứng với mức tăng
nồng độ glucose và amino axit sau bữa ăn. Hormone này điều hòa cân bằng nồng độ
glucose trong máu, thông qua việc ức chế sản xuất glucose ở gan và tăng tốc độ hấp
thu glucose, chủ yếu ở cơ xương và mô mỡ. Kháng insulin là một khái niệm bao gồm
một số rối loạn lâm sàng, cụ thể là đái tháo đường type 2, không dung nạp glucose,
béo phì, rối loạn lipid máu và tăng huyết áp – các bệnh lý liên quan đến glucose. Đây
là đặc điểm của hội chứng chuyển hóa.
Phương pháp chẩn đốn đề kháng insulin thường được chỉ định là xét nghiệm
glucose máu lúc đói, nhưng trong một số trường hợp có thể cần chỉ định xét nghiệm
dung nạp glucose (glucose tolerance test = GTT). Làm xét nghiệm đường huyết trước
và sau khi uống đường glucose vào những thời điểm nhất định. Mục đích xét nghiệm

dung nạp glucose nhằm nhận định xem bệnh nhân có những đáp ứng bất thường với
glucose hay khơng.
b) Rối loạn dung nạp glucose [7]

16


Rối loạn dung nạp glucose là tình trạng lượng đường glucose trong máu tăng
cao hơn so với mức bình thường nhưng lại thấp hơn so với người bị bệnh đái tháo
đường. Đây chính là sự kết hợp giữa rối loạn q trình sản xuất insulin và kháng
insulin. Những người có rối loạn dung nạp đường glucose máu sẽ có nguy cơ cao mắc
bệnh đái tháo đường cũng như các bệnh tim mạch khác (bệnh động mạch ngoại biên,
đột quỵ…).
Các triệu chứng bao gồm: khát nhiều, tiểu nhiều, mệt mỏi, sút cân…Các triệu
chứng này có xu hướng phát triển khá chậm, trong vài tuần hoặc vài tháng.
Xét nghiệm rối loạn dung nạp glucose và HbA1c ( là một loại hemoglobin đặc
biệt kết hợp giữa hemoglobin và đường glucose) có thể được sử dụng để chẩn đoán rối
loạn dung nạp glucose. Mỗi người được chẩn đốn là có rối loạn dung nạp glucose khi:
đường máu khi đói nhỏ hơn 7 mmol/L; đường máu sau khi làm biện pháp dung nạp
đường huyết 2 giờ từ 7,8 mmol/L đến 11,1 mmol/L.
Bên cạnh đó chỉ số HbA1c có thể sử dụng để đánh giá về rối loạn dung nạp
glucose, với một người có chỉ số HbA1c từ 42 – 47 mmol/L(6,0-6,5%) thể hiện nguy
cơ cao của bệnh đái tháo đường.
c) Đái tháo đường (ĐTĐ).
Đái tháo đường hay còn gọi là tiểu đường, căn bệnh biểu hiện bởi tình trạng
tăng đường trong máu mãn tính do thiếu insulin (vì tuyến tụy khơng tiết insulin hoặc
insulin hoạt động không hiệu quả). Đây là một loại bệnh hay gặp với tỷ lệ chiếm tới 60
– 70% các bệnh về nội tiết nói chung. Theo tổ chức Y tế thế giới (WHO) cho rằng,
bệnh ĐTĐ biểu hiện bằng sự rối loạn chuyển hóa glucose, nồng độ glucose trong máu
ngày càng tăng và xuất hiện glucose trong nước tiểu. Các triệu chứng đầu tiên của

bệnh tiểu đường khá mơ hồ nên ít người phát hiện ra: thường xuyên khát nước và đi
tiểu liên tục; giảm cân bất thường; khô miệng, ngứa da; vết thương lâu lành; đói quá
mức; mệt mỏi…[8]
ĐTĐ có hai dạng chính gồm type 1 và type 2. Trong đó ĐTĐ type 1 lệ thuộc
insulin (hay gặp người trẻ tuổi), dẫn đến khơng thể điều hịa được lượng glucose trong
máu. ĐTĐ type 2 không lệ thuộc insulin, hay gặp người cao tuổi, người béo, nữ mắc

17