Tải bản đầy đủ (.doc) (28 trang)

Chương 1 Phần 2 PHÂN LOẠI VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI MỘT SỐ BÀI TẬP VỀ HYDROCACBON TRONG CHƯƠNG TRÌNH THPT

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (2.03 MB, 28 trang )

Luận văn tốt nghiệp

GVHD : Cô Vũ Thị Thơ

II.1 – BÀI TẬP GIÁO KHOA
I.1.1 BÀI TẬP VỀ CÔNG THỨC CẤU TẠO – ĐỒNG ĐẲNG –
ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
I.1.1.1 Bài tập về đồng đẳng
 Phương pháp :
Có 2 cách xác định dãy đồng đẳng của các hydrocacbon :
- Dựa vào định nghĩa đồng đẳng
- Dựa vào electron hóa trị để xác định
Lưu ý :
C ln có hóa trị IV tức là có 4e hóa trị
nC sẽ có 4ne hóa trị
H ln có hóa trị I tức là có 1e hóa trị
- Parafin chính là ankan, dãy đồng đẳng parafin chính là dãy đồng đẳng của CH4.
- Olefin chính là anken, dãy đồng đẳng olefin chính là dãy đồng đẳng của C2H4
- Ankadien còn được gọi là đivinyl
- Aren : dãy đồng đẳng của benzen.
- Hydrocacbon : CxHy : y chẵn, y ≤ 2x + 2


Ví dụ 1:

Bài tập ví dụ :
Viết CTPT một vài đồng đẳng của CH4. Chứng minh công thức chung
của dãy đồng đẳng của CH4 là CnH2n+2.
GIẢI :
Dựa vào định nghĩa đồng đẳng, CTPT các đồng đẳng của CH4 là C2H6,
C3H8, C4H10,…, C1+kH4+2k


Chứng minh CTTQ dãy đồng đẳng metan CH4 là CnH2n+2 :

Cách 1:

Dựa vào định nghĩa đồng đẳng thì dãy đồng đẳng của metan phải là:
CH4 + kCH2 = C1+kH4+2k
Tìm mối liên hệ giữa số nguyên tử C và số nguyên tử H

SVTH : Phan Thị Thùy

21


Luận văn tốt nghiệp

GVHD : Cô Vũ Thị Thơ

Đặt ΣnC = 1 + k = n
ΣnH = 4 + 2k = 2(k + 1) + 2 = 2n + 2
Vậy dãy đồng đẳng farafin là CnH2n+2 (n ≥ 1)
Cách 2:

Dựa vào số electron hóa trị :
- Số e hóa trị của nC là 4n
- Số e hóa trị của 1C dùng để liên kết với các C khác là 2
⇒ Số e hóa trị của nC dùng để liên kết với các C khác là [2(n-2)+2] =
2n–2 (vì trong phân tử chỉ tồn tại liên kết đơn)
(Sở dĩ “+2” vì 1C đầu mạch chỉ liên kết với 1C nên dùng 1e hóa trị, 2C
đầu mạch dùng 2e hóa trị.
- Số e hóa trị dùng để liên kết với H: 4n–2n-2 = 2n + 2

- Vì mỗi nguyên tử H chỉ có 1 e hóa trị nên số e hóa trị của (2n
+2)nguyên tử H trong phân tử là 2n + 2.
⇒ Công thức chung của ankan là CnH2n+2 (n ≥ 1)

Cách 3:

Metan có CTPT CH4 dạng CnH2n+2 ⇒ dãy đồng đẳng của ankan là
CnH2n+2

Ví dụ 2:

CT đơn giản nhất của 1 ankan là (C2H5)n. Hãy biện luận để tìm CTPT
của chất trên.
GIẢI :
CT đơn giản của ankan là (C2H5)n. Biện luận để tìm CTPT ankan đó:

Cách 1:
Cách 2:

Cách 3:

Nhận xét: CT đơn giản trên là 1 gốc ankan hóa trị 1 tức có khả năng kết
hợp thêm với 1 gốc như vậy nữa ⇒ n = 2 ⇒ CTPT ankan C4H10
CTPT của ankan trên : (C2H5)n = CxH2x+2
⇒ 2n = x và 5n = 2x + 2
⇒ 5n = 2.2n + 2 ⇒ n = 2. ⇒ CTPT ankan : C4H10
Ankan trên phải thỏa điều kiện số H ≤ 2.số C + 2
⇒ 5n ≤ 2.2n + 2
⇒n ≤ 2
n =1 thì số H lẽ ⇒ loại

n= 2 ⇒ CTPT ankan là C4H10 (nhận)
Vậy CTPT ankan là C4H10

Ví dụ 3 :

SVTH : Phan Thị Thùy

22


Luận văn tốt nghiệp

GVHD : Cô Vũ Thị Thơ

Phân biệt đồng phân với đồng đẳng. Trong số những CTCT thu gọn dưới đây, những
chất nào là đồng đẳng của nhau? Những chất nào là đồng phân của nhau.?
CH3CH2CH3
(1)

CH3CH2CH2Cl
(2)

CH3CHClCH3
(4)

(CH3)2CHCH3
(5)

CH3CH2CH=CH2
(6)


CH3CH=CH2
(7)

CH2 CH2

CH3

CH2 CH2
(8)

CH3
(9)

CH3CH2CH2CH3
(3)

C=CH2

GIẢI :



Phân biệt đồng phân với đồng đẳng : xem I.2.2/12
Những chất là đồng đẳng của nhau là : 1 và 5 hoặc 1 và 3(ankan); 6 và 7 hoặc
6 và 9 (anken).
• Những chất là đồng phân của nhau : 2 và 4; 3 và 5; 6 và 9 và 8.
 Bài tập tương tự :
1) Viết CTPT một vài đồng đẳng của C2H4. Chứng minh CTTQ của dãy đồng đẳng của
etilen là CnH2n , n ≥ 2 nguyên

2) Viết CTPT một vài đồng đẳng của C2H2 . Chứng minh CTTQ của dãy đồng đẳng của
axetilen là CnH2n-2, n ≥ 2 nguyên
3) Viết CTPT một vài đồng đẳng của C6H6. Chứng minh CTTQ của các aren là CnH2n-6, n
≥ 6 nguyên

II.1.1.2 Bài tập về đồng phân – danh pháp :


Phương pháp viết đồng phân :

Bước 1: - Từ CTPT suy ra chất thuộc loại hydrocacbon đã học nào.
- Viết các khung cacbon
Bước 2 :- Ứng với mỗi khung cacbon, di chuyển vị trí liên kết bội (nếu có), di chuyển vị trí
các nhóm thế (nếu có).
- Nếu có nối đơi hoặc vịng trong CTCT của chất thì xét xem có đồng phân hình
học khơng.
Bước 3 : - Điền Hidro.
Lưu ý : làm xong phải kiểm tra lại xem các nguyên tố đã đúng hóa trị chưa.
 Bài tập ví dụ :
Ví dụ 1 :
a) Nêu điều kiện để một phân tử có đồng phân hình học?
SVTH : Phan Thị Thùy

23


Luận văn tốt nghiệp

GVHD : Cô Vũ Thị Thơ


b) Viết tất cả các CTCT các đồng phân của C5H10; Trong các đồng phân đó, đồng phân nào
có đồng phân hình học? Đọc tên các đồng phân đó.
GIẢI :
a) Điều kiện để một phân tử có đồng phân hình học (đồng phân cis-trans) :
Xét đồng phân :
b

a
C=C
d

f

Điều kiện : a ≠ d và b ≠ f
- Nếu a > d và b>f (về kích thước phân tử trong khơng gian hoặc về phân tử lượng M)* ta có
đồng phân cis.
- Nếu a > d và bb) Các đồng phân của C5H10.
- Ứng với CTPT C5H10, chất có thể là penten hoặc xiclopentan.
- Các đồng phân mạch hở của penten.
CH2

CH CH2

CH2

CH3 penten-1
CH3

CH2


CH3

C CH2 CH3

CH CH

C CH

CH3

penten-2

2-metylbuten-1

CH3

CH3
CH3

CH2

CH3 2-metylbuten-2
(3-metylbuten-2 : sai)

CH CH CH2 3-metylbuten-1
CH3

- Xét đồng phân cis-trans :
Chỉ có penten-2 mới thỏa điều kiện để có đồng phân hình học ở trên .

CH3

C2H5

C=C

CH3

H

C=C
C 2H 5
H
Trans-penten-2

H
H
Cis-penten-2

Các đồng phân mạch vòng xicloankan
CH3
CH3

CH3
xiclopentan metylxiclobutan 1,2-dimetylxiclopropan

SVTH : Phan Thị Thùy

24



Luận văn tốt nghiệp

GVHD : Cơ Vũ Thị Thơ
CH3

C2H5
etylxiclopropan

CH3
1,1-dimetylpropan

Ví dụ 2 : Xác định CTCT của một chất có nhiều đồng phân.
Cho biết CTCT của pentan trong các trường hợp sau :
a) Tác dụng với Cl2 (askt) tỉ lệ 1:1 cho 4 sản phẩm.
b) Khi cracking cho 2 sản phẩm.
GIẢI :
Đối với loại bài tập này thì làm các bước sau :
Bước 1 : Viết tất cả các khung mạch C ứng với CTPT đề bài cho (nháp)
Bước 2 : Thực hiện các phản ứng theo đề bài và xác định số sản phẩm. CTCT nào thỏa mãn
số sản phẩm đề bài thì ta chọn (nháp)
Bước 3 : Xác định lại CTCT vừa tìm được, viết ptpứ chứng minh. (vở)
Ứng với pentan C5H12 có các dạng khung C sau :
1 2 3 4 5
C C C C C
(1)

C
1
2 3

C C C
C (3)

1 2 3 4
C C C C
(2)
C

a) Khi thực hiện phản ứng thế :
(1) có 3 vị trí thế (C1, C2, C3) → tạo 3 sản phẩm (loại)
(2) có 4 vị trí thế (C1, C2, C3, C4) → tạo 4 sản phẩm (nhận)
(3) có 1 vị trí thế (C1 hoặc C3) → tạo một sản phẩm (loại)
Vậy CTCT của pentan là (2) : 2-metylbutan (isopentan)
Ptpứ :
CH2Cl
1
2 3
4
askt
CH3 CHCH2 CH3 + Cl2
CH3 (2)

CH CH2

CH3

CH3

CH3
CCl CH2


CH3

CH3
CH CHCl

CH3

CH3
CH CH2

CH2Cl

CH3

CH3

CH3
b) Tượng tự :

CTCT của pentan là (3): 2,2-dimetylpropan (neopentan), khi cracking chỉ cho 2 sản phẩm :
1
CH3

CH3
o
2 3
cracking,t
C CH3
CH2

CH (3)
3

SVTH : Phan Thị Thùy

C CH3 + CH4
CH3

25


Luận văn tốt nghiệp

GVHD : Cơ Vũ Thị Thơ

Ví dụ 3 :
Viết CTCT của các chất có tên sau và gọi tên lại cho đúng nếu cần :
a) 3,3-Diclo-2-etyl propan
b) 4-Clo-2-isopropyl-4-metylbuten-2
c) 2-isopropyl penten-1
GIẢI :
Đối với loại bài này thì nguyên tắc là từ tên gọi viết CTCT của chất đó. Sau đó xét
xem người ta đã gọi tên đúng chưa bằng cách chọn mạch chính, đánh số chỉ vị trí nhánh…
nếu sai thì gọi tên lại.
a) 3,3-Diclo-2-etylpropan
Cl
2 1
CH CH Cl
4
3CH2 CH3 1,1-Diclo-2-metylbutan


CH3

(tên sai do chọn mạch chính 3C chưa phải là mạch dài nhất)
b) 4-Clo-2-isopropyl-4-metylbuten-2
CH3
CH3

3 4
C CH
2
CH
1
CH3

Cl
5
CH
6
CH3

Cách gọi tên trên sai vì chọn mạch
chính sai.
Tên đúng là :
5-Clo-2,3-Dimetylhexen-3

c) 2-isopropylpenten-1
1
CH2


4
2 3
C CH2 CH2

CH3

CH

5
CH3

CH2
CH3

5
3 4
C CH2 CH2
2
CH

6
CH3

1CH3
(ii)

CH3
(i)

Cách đọc tên trên là đúng. Nếu chọn mạch chính là 6C (ii) là sai vì mạch này không

chứa nối đôi.


Bài tập tương tự :

1) Viết CTCT của chất X có CTPT C5H8. Biết rằng khi hydro hóa chất X, ta thu được
isopren. Mặt khác, chất X có khả năng trùng hợp cho ra cao su tổng hợp. Đọc tên danh pháp
IUPAC các đồng phân mạch hở của X
2) Cho aren có CTPT C8H10. viết CTCT và gọi tên các đồng phân của A.
3) Viết CTCT và gọi tên lại cho đúng nếu cần. Xét xem đồng phân nào có đồng phân hình
học.
a) 1,2- Diclo-1-metyl hexan
b) 2,3,3-Tri metyl butan
c) 1,4-Dimetyl xiclobutan.
SVTH : Phan Thị Thùy

26


Luận văn tốt nghiệp

GVHD : Cô Vũ Thị Thơ

c) Diallyl
d) 3-allyl-3-metylbuten-1
e) 2,2,5,5- tetrametylhexin-3
f) 3-metylpentin-1

II.1.2 CHUỖI PHẢN ỨNG – ĐIỀU CHẾ
 Phương pháp :

1) Muốn làm bài tập chuỗi phản ứng cần lưu ý :
Mỗi mũi tên chỉ viết một phương trình phản ứng.
Bắt đầu từ phản ứng trong đó có CTCT của một chất ta đã biết chính xác (phản ứng
không được sai CTCT của chất) dựa vào các điều kiện phản ứng suy luận tìm ra các chất
cịn lại.
Xem trong chuỗi có phản ứng nào cắt bớt mạch hay tăng mạch cacbon không.
2) Các phản ứng cắt bớt mạch hoặc cắt đứt mạch cacbon thì dùng các phản ứng :
Cắt bớt mạch thì dùng cách nhiệt phân muối :
cao
R – COONa + NaOH(r) CaO, → RH ↑ + Na2CO3
t
Cách đứt thì dùng phương pháp cracking
o

o

C4H10 t

C2H4 + C2H6
C3H6 + CH4

3) Nối dài thêm (tăng mạch) cacbon : dùng một trong hai cách đơn giản của chương trình
hóa học phổ thông :
a) Trùng hợp :

2HC ≡ CH     → CH2=CH-C ≡ CH
b)
Nối hai gốc ankyl :
to
R–Cl + 2Na + R’–Cl → R–R’ + 2NaCl

3) Bài tập điều chế là một dạng khác của chuỗi phản ứng, ở đây đề bài chỉ cho biết nguyên
liệu ban đầu và yêu cầu điều chế một chất nào đó. Để làm được bài này, học sinh phải nhớ
và viết các ptpứ trung gian có ghi kèm đầy đủ điều kiện phản ứng. Có nhiều cách điều chế
khác nhau với cùng một bài điều chế.
Lưu ý : nếu đề bài yêu cầu viết sơ đồ điều chế (hoặc sơ đồ tổng hợp) thì ta chỉ cần viết
dưới dạng một chuỗi phản ứng từ nguyên liệu đến sản phẩm, trên các mũi tên có ghi kèm
điều kiện phản ứng.
* Thành phần chủ yếu của :
- Khí thiên nhiên : chủ yếu là Metan (90%), còn lại là etan, propan, butan và một số
đồng đẳng cao hơn.
- Khí cracking : Hydrocacbon chưa no (C2H4, C3H6, C4H8), ankan (CH4, C2H6, C4H10) và
H2.
- Khí than đá : chủ yếu là H2(60%), CH4 (25%) còn lại là CO, CO2, N2…
- Khí lị cao : CO2, CO, O2, N2,…
CuCl, NH 4 Cl,100 o C

SVTH : Phan Thị Thùy

27


Luận văn tốt nghiệp


GVHD : Cô Vũ Thị Thơ

Bài tập ví dụ :

Ví dụ 1 : Chuỗi phản ứng cho biết CTPT các chất :
Hoàn thành chuỗi phản ứng sau :

( 2)
( 3)
( 4)
(5)
C2H5COONa (1) C2H6 → C2H5Cl → C4H10 → CH4 → CO2
→
GIẢI :
Nhận xét : đề bài đã cho biết CTPT các chất, ta chỉ cần nhớ và viết phản ứng có đầy
đủ điều kiện để hồn thành phản ứng không cần suy luận nhiều. Loại bài này thường được
dùng để trả bài hoặc làm bài tập cơ bản trong tiết bài tập.
(1) cắt bớt mạch ⇒ nhiệt phân muối.
(3) tăng mạch cacbon ⇒ nối hai gốc ankyl.
Ptpư :
cao
(1) C2H5COONa + NaOH (r) CaO, → C2H6 + Na2CO3
t
s' kt
(2) C2H6 + Cl2 a'→ C2H5Cl + HCl

(3) C2H5Cl + 2Na + C2H5Cl t C4H10
→
Cracking
(4) C4H10   → CH4 + C3H6

(5) CH4 + 2O2 
→ CO2 + 2H2O
o

o


Ví dụ 2 : Đề bài không cho biết CTPT của các chất nhưng cho biết điều kiện phản ứng.
+ Viết phương trình phản ứng, xác định CTCT các chất :
AlC3 + L → E + X (1)
E 1500→ Y + Z (2)
 C ,lln
, xt
CH3COOH + Y t → A (3)

nA trunghop → B (4)


O

o

GIẢI :
Phân tích đề : Điều kiện phản ứng chính là dấu hiệu suy luận tìm CTCT các chất.
- Dựa vào (2) ⇒ E : CH4
- Y hoặc là C2H2 hoặc H2
(4)A có phản ứng trùng hợp ⇒ trong phân tử A có C=C;
(3) CH3COOH + Y → A ⇒ Y là C2H2 và Z : H2.
(1) ⇒ L : H2O; X : Al(OH)3
(3) CH3COOH + C2H2(Y) → CH3COOCH =CH2 (A)
(4) ⇒ (B) :
CH CH 2
OCOCH 3

n

Ptpứ :

Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3

SVTH : Phan Thị Thùy

28


Luận văn tốt nghiệp

GVHD : Cô Vũ Thị Thơ

O

2CH4 1500→ C2H2 + 3H2
 C ,lln
CH3COOH + HC ≡ CH Hg → CH2=CHOCOCH3
 ,t
2+

n CH2=CHOCOCH3

o

o

xt,t ,p

CH CH2
OCOCH3


n

Ví dụ 3: Đề bài không cho điều kiện phản ứng, chỉ cho biết duy nhất CTPT của một chất
+ Bổ túc chuỗi phản ứng sau :
A→D +F
D→F + C
F + Br2 → G
G + KOH → J + …+…
J → B (tam hợp)
B + Cl2 → C6H6Cl6
J +C→D
2J → X
X+C→E
GIẢI :
Nhận xét : giữa các phản ứng đều có mối liên hệ với nhau, mỗi chữ cái ứng với một
chất nhất định và các chất không trùng nhau.
Ở bài này, từ phản ứng tạo 666, ta tìm được B, dựa vào các dấu hiệu khác, suy luận tìm ra
các chất cịn lại
Phân tích đề :
B + Cl2 → C6H6Cl6 ⇒ B : C6H6
J → B ⇒ J : C2H2
F + Br2 → G ⇒ G có hai nguyên tử Brom trong phân tử.
Mà G + KOH → C2H2 (J) ⇒ G : C2H4Br2 ⇒ F : C2H4
C2H2(J) + C→D ⇒ C : H2 và D : C2H6 (D khơng thể là C2H4 được vì trùng F)
D→C2H4(F) + C
A → D(C2H6) + F(C2H4) ⇒ A : C4H10
Vậy A : C4H10; C:H2 ; D:C2H6 ; F : C2H4; G:C2H4Br2 ; J:C2H2
Ptpứ :
C4H10 Cracking→ C2H6 + C2H4
  ,t

C2H6 t C2H4 + H2
→
C2H4 + Br2 → C2H4Br2
Rượu
C2H4Br2 + 2KOH  C2H2 + 2KBr + 2 H2O
→
o

o

3C2H2

600oC, cacbon hoạt tính

SVTH : Phan Thị Thùy

C6H6
29


Luận văn tốt nghiệp

GVHD : Cô Vũ Thị Thơ

C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6
t
C2H2 + 2H2 Ni,→ C2H6
C
o


Ví dụ 4 :
Viết sơ đồ phản ứng tổng hợp PVC từ đá vôi và than đá.
GIẢI :
Sơ đồ :
o

1000 C

CaCO3



+ H2O
+ HCl
CaO + C
CaC2
C2H2
lò điện

C2H3Cl

trùng hợp

CH2

CH
Cl

n


Bài tập tương tự :

Hồn thành các chuỗi phản ứng sau. Ghi đầy đủ điều kiện phản ứng :
1)
(1)
(6)
(2)
(3)
Butan Metan(4) axetilen(5) Etilen PE
Rượu butylic Butilen
(7)
Etilen glicol
2)
C2H4

(1)

C2H5OH

(2)

Etilen glicol
(3) (4)
C2H4
PE
(5) Etyl Clorua

3)
CH3COONa (1) (5) CO2
Al4C3 (2)

CH4 (6) CH3Cl
C3H8 (3)
(4)
C
C2H2
4)
B
Ankan A

o

xt,t

PP
D

E

cao su Isopren
CH3
C CH2
CH3

n

5)

Đá vôi→vôi sống→canxicacbua→axetilen→vinyl axetilen→Divinyl→caosu Buna
6*)
SVTH : Phan Thị Thùy


30


Luận văn tốt nghiệp

GVHD : Cô Vũ Thị Thơ

A1

A2

B1

B2

B3

TNT

A3

CxHy(A)
Etylen

(1
)

Đáp án : A: CH4; A1:C2H2 ; A2 :C6H6 ; A3: C6H5CH3;
B1:C2H6 ; B2: C2H5Cl; B3: C2H5OH

7*)
CxHy(X)
(4
)

+ X3
X2
cao su Buna
(3)
(7)
(5)
(6)
X4
X4
C2H5OH
X1

(2)

Đáp án : X:C2H2; X1:C4H4 (vinyl axetilen); X2 : C4H6 (Butadien-1,3) ; X3: C6H5CH=CH2; X4: C2H4;
X5: C2H5OH

8*)
BunaN
A

A1

A2


Buna S

A3 +H2 A4

o

t

A5
xt H2O
A6

Biết A và A3 có cùng số C.
Đáp án : A:C4H10; A1:C2H4; A2: C2H5OH; A3 :C4H6 (Divinyl); A5:C4H8; A6:CH3-CH(OH)CH3
9*)
Từ khí thiên nhiên viết phương trình phản ứng điều chế caosu Isopren, cao su
Cloropren, Caosu Buna N, CCl4. Cho các chất vô cơ và điều kiện thí nghiệm coi như đủ.
10) Viết phương trình phản ứng tổng hợp tổng hợp caosu từ chất đầu là isopentan. Các
điều kiện phản ứng và các chất vô cơ coi như đủ.
11) Viết phương trình phản ứng điều chế C2H5OH từ khí cracking.

SVTH : Phan Thị Thùy

31


Luận văn tốt nghiệp

GVHD : Cô Vũ Thị Thơ


II.1.3 TÁCH – TINH CHẾ
II.1.3.1 Tách các hydrocacbon :
 Nguyên tắc :
Tách rời là tách riêng tất cả nguyên chất ra khỏi hỗn hợp bằng cách tách dần từng chất
một. Thí nghiệm này khó, địi hỏi phải chọn hố chất thích hợp để tách và hồn ngun lại
chất đó.
Sơ đồ :
A (nguyên chất)
A,B

+X
BX

B (nguyên chất)

+Y

XY (loại bỏ)


Phương pháp:

* Phương pháp vật lý :
- Phương pháp chưng cất để tách rời các chất lỏng hịa lẫn vào nhau, có thể dùng
phương pháp chưng cất rồi ngưng tụ thu hồi hóa chất.
- Phương pháp chiết (dùng phễu chiết) để tách riêng những chất hữu cơ tan được trong
nước với các chất hữu cơ không tan trong nước (do chất lỏng sẽ phân thành 2 lớp)
- Phương pháp lọc (dùng phễu lọc) để tách các chất khơng tan ra khỏi dd.
* Phương pháp hóa học :
- Chọn những phản ứng hóa học thích hợp cho từng chất để lần lượt tách riêng các

chất ra khỏi hỗn hợp, đồng thời chỉ dùng những phản ứng hóa học mà sau phản ứng dễ dàng
tái tạo lại các chất ban đầu.
- Một số phản ứng tách và tái tạo:
Hidrocacbon Phản ứng để tách
Phản ứng tái tạo
Anken
R-CHBr-CH2Br
R-CH=CH2 + Br2 →
R-CHBr-CH2Br
Zn, →
t C
c c
R-CH=CH2
Etilen
CH2=CH2 + H2SO4
CH3–CH2OSO3H
CH2=CH2
→CH3–CH2OSO3H
Zn, → CH2=CH2+
t C
H2SO4
o

Phương pháp thu hồi
Thu lấy khí anken
bay ra (hoặc chiết lấy
anken lỏng phân lớp)

o


SVTH : Phan Thị Thùy

32


Luận văn tốt nghiệp
Ankin-1 và
axetilen
R-C ≡ CH

GVHD : Cô Vũ Thị Thơ

2R-C ≡ CH + Ag2O
NH 3 , t oC

  →

2R-C ≡ CAg + 2H2O

R–C≡CAg + HCl → Lọc bỏ kết tủa để thu
R–C≡CH + AgCl↓ hồi ankin lỏng hoặc
thu lấy ankin khí.

Benzen và
các đồng
đẳng của
benzen

Khơng tan trong
nước và trong các dd

khác nên dùng
phương pháp chiết để
tách.

Nếu có anken và ankin thì tách ankin trước bằng dd AgNO3/NH3 vì ankin cũng cho
phản ứng cộng với dd Br2 như anken.
-



Bài tập ví dụ :

Tách riêng từng khí ra khỏi hỗn hợp khí gồm CH4, C2H4, C2H2 và CO2.
GIẢI :
Nhận xét: CO2 tan trong dd nước vôi trong, CH4, C2H4, C2H2 thì khơng, nên dùng các phản
ứng ở bảng trên để tách:
Sơ đồ tách

CH4
C2H2 Dd Ca(OH)2
C2H4
CO2

CH4
C2H4
C2H2
CaCO3

Dd AgNO3/NH3
t


o

CO2

CH4 Dd Brom
C2H4
AgC CAg
(vaøng)

HCl

CH4
C2H4Br2 Zn
o
t

C2H4

C2H2

Lời giải và phương trình phản ứng:

Dẫn hỗn hợp khí qua dd Ca(OH)2 dư, thu được ↓ CaCO3
CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3↓ + H2O

Thốt ra ngồi là hỗn hợp khí CH4, C2H4, C2H2 được dẫn qua dd AgNO3/NH3 thì C2H2
bị giữ lại trong ↓ C2Ag2, các khí CH4, C2H4 thốt ra
C2H2 + 2AgNO3 (dd) + 2NH3 → C2Ag2↓ + 2NH4NO3


Tiếp tục dẫn hỗn hợp khí CH4, C2H4 qua dd nước Br thì C2H4 bị giữ lại, CH4 thốt ra
ta thu được CH4↑.
C2H4 + Br2 → C2H4Br2

Tái tạo CO2 bằng cách nhiệt phân kết tủa CaCO3

Tái tạo C2H2 bằng cách cho kết tủa C2Ag2 tác dụng với dd HCl
C2Ag2 + 2HCl → C2H2↑ + 2AgCl↓

Tái tạo C2H4 bằng cách cho chất lỏng C2H4Br2 tác dụng với Zn/rượu:
C2H4Br2 + Zn

rượu

C2H4 + ZnBr2

SVTH : Phan Thị Thùy

33


Luận văn tốt nghiệp

GVHD : Cô Vũ Thị Thơ

Bài tập tương tự :
Tách rời các khí sau ra khỏi hỗn hợp gồm :
a) Benzen, styren, phenol
b) NH3, butin-1, butadien và butan
c) Khí HCl, butin-1 và butan



II.1.3.2 Tinh chế :
Nguyên tắc : Tinh chế là làm sạch hóa chất nguyên chất nào đó bằng cách loại bỏ
đi tạp chất ra khỏi hỗn hợp (nguyên chất và tạp chất).
 Phương pháp : Dùng hóa chất tác dụng với tạp chất mà khơng phản ứng với
nguyên chất tạo ra chất tan hoặc tạo ra chất kết tủa lọc bỏ đi.
Sơ đồ tinh chế :


A,B

A(nguyên chất)

+X

BX (loại bỏ)

Trong đó X là hóa chất ta phải chọn để tác dụng với B để loại B ra khỏi hỗn hợp.


Bài tập ví dụ :

Các phương trình phản ứng đều là những phương trình phản ứng quen thuộc đã gặp ở trên.
Do đó ở phần hướng dẫn giải chỉ đưa ra các sơ đồ tinh chế.
Ví dụ 1 :
Tinh chế (làm sạch) Propilen có lẫn propin, propan và khí sunfurơ
GIẢI :
Lưu ý : SO2 và C3H6 đều làm cho phản ứng với dd Brom nên phải tách SO2 trước rồi mới
dùng dd Brom để tách lấy C3H6 ra khỏi hỗn hợp rồi tinh chế.

Sơ đồ tinh chế
C3H6
C3H4 ddAgNO3/NH3
C3H8
SO2

C3H6,C3H8 dd Ca(OH)2
SO2
CH3C2Ag

C3H6 ddBr
2
C3H8

C3H8
C3H6Br2 Zn C3H6

CaSO3

Ví dụ 2:
Tinh chế C6H6 có lẫn C6H12, C6H5CH3
GIẢI :
SVTH : Phan Thị Thùy

34


Luận văn tốt nghiệp

GVHD : Cô Vũ Thị Thơ


Sơ đồ :
C6H6
ddBr2
C6H12
C6H5CH3

C6H6
DdKMnO4
C6H5CH3
C6H12Br2

C6H6
C6H5COOH

Ví dụ 3:
Tinh chế Styren có lẫn benzen, toluen, hexin-1.
GIẢI :
Sơ đồ :
C6H6
C8H8
C8H8,C6H6 ddBr2 C6H5CH3
C6H6
ddAgNO3/NH3 C H CH
6 5
3
C8H8Br2 Zn C8H 8
C6H5CH3
C6H5C CAg
C5H11C CH


 Bài tập tương tự :
1) Tinh chế C3H8 lẫn NO2 và H2S, hơi nước
2) Tinh chế C2H6 lẫn NO, NH3, CO2
3) Làm sạch etan có lẫn etilen và làm sạch etilen có lẫn etan.
4) Làm sạch etan có lẫn axetilen và ngược lại
5) Làm sạch etilen có lẫn axetilen và ngược lại.

SVTH : Phan Thị Thùy

35


Luận văn tốt nghiệp

GVHD : Cô Vũ Thị Thơ

II.1.4 NHẬN BIẾT – PHÂN BIỆT
Phương pháp:
Tổng quát:
- Làm thí nghiệm với các mẫu thử
+ Chỉ dùng những phản ứng đặc trưng của hidrocacbon để nhận biết
+ Các phản ứng dùng để nhận biết phải đơn giản, dễ thực hiện và dấu hiệu phản ứng quan
sát được (màu sắc, ↓, sủi bọt khí, …)
- Khi có cả chất hữu cơ và vơ cơ nên phân biết chất vô cơ trước, nếu được.
Cách nhận biết vài chất khí vơ cơ quen thuộc:
• CO2, SO2 : làm đục nước vôi trong nhưng SO2 tạo kết tủa vàng khi sục vào dd H2S
hoặc làm mất màu nâu đỏ của dd nước Brom.
2H2S + SO2  3S↓(vàng) + H2O
→

SO2 + Br2 + H2O  2HBr + H2SO4
→
• H2O (hơi) : đổi màu trắng của CuSO4 khan thành xanh
• N2, khí trơ : khơng cháy
• NH3 : làm xanh màu q tím ẩm hoặc tạo khói trắng (NH4Cl) với khí HCl
• HCl (khí) : làm q tím ẩm hóa đỏ hoặc tạo khói trắng với NH3(khí)
• HCl (dd) : làm đỏ q tím , sủi bọt CO2 với CaCO3.
• NO : chuyển thành nâu khi gặp khơng khớ (NO + ẵ O2 NO2)
nõu
ã NO2 : khí màu nâu đỏ
• H2 : cho qua CuO nung nóng, CuO chuyển từ màu đen sang màu đỏ.
CuO + H2  Cu + H2O
→
(đen)
(đỏ)
• CO : cho lội qua dd PdCl2, sản phẩm khí thu được cho sục vào dd nước vơi trong dư
thì nước vơi trong bị đục.
CO + PdCl2 + H2O  CO2 + Pd + 2HCl
→
CO2 + Ca(OH)2  CaCO3↓ + H2O
→


Thứ tự tương đối để nhận biết các hydrocacbon
Hidrocacbon

Thuốc thử

Dấu hiệu


Ankin đầu mạch

dd AgNO3/NH3

↓vàng nhạt

CxHy chưa no
(anken, akin,
ankadien, …)

Dd Br2 màu nâu đỏ

Màu nâu đỏ của
dd Br2 bị nhạt
hay mất màu

SVTH : Phan Thị Thùy

Phương trình phản
ứng
CH≡CH + 2AgNO3
+ 2NH3 →
AgC≡CAg↓ +
2NH4NO3
CnH2n+2-2k + kBr2
→CnH2n+2Br2k

36



Luận văn tốt nghiệp

GVHD : Cô Vũ Thị Thơ
Dd KMnO4l (tím)

Benzen & ankan

Cl2, a’s’kt

Toluen

Dd KMnO4l

Màu tím của dd
KMnO4 bị nhạt
hay mất màu
Chỉ benzen tạo
mù trắng
Mất màu tím

C6H5CH3 + 3[O]
ddKMnO4 →



C6H5COOH + H2O


Những điểm cần lưu ý thêm khi nhận biết các hydrocacbon :


1) Phân biệt anken với các hydrocacbon mạch hở khác có số liên kết π nhiều hơn
Bằng cách lấy cùng thể tích như nhau của các hydrocacbon rồi nhỏ từng lượng dd Br2 (cùng
nồng độ) vào. Mẫu nào có thể tích Br2 bị mất màu nhiều hơn ứng với hydrocacbon có số
liên kết π nhiều hơn.
2) Phân biệt axetilen với các ankin-1 khác
- Bằng cách cho những thể tích bằng nhau của các chất thử tác dụng với lượng dư dd
AgNO3 trong NH3 rồi định lượng kết tủa để kết luận.
CH ≡ CH + 2AgNO3 + 2NH3 
→ AgC ≡ CAg + 2NH4NO3
R – C ≡ CH + AgNO3 + NH3 
→ R – C ≡ CAg + NH4NO3
3) Phân biệt ankin-1 với các ankin khác
Ankin-1 tạo kết tủa vàng nhạt với dd AgNO3 trong NH3
4) Phân biệt benzen và đồng đẳng khác của benzen
Benzen không làm mất màu dd thuốc tím (KMnO4) trong khi các đồng đẳng của benzen làm
mất màu hoặc nhạt màu dd thuốc tím.
* Nếu hỗn hợp phức tạp nên lập bảng để nhận biết
* Lưu ý: từ hiện tượng suy ra chất
Vd:
Khi làm đục nước vôi trong và tạo ↓ vàng với dd H2S là SO2 (Đ)
Khí SO2 làm đục nước vơi trong và tạo ↓ vàng với dd H2S là SO2 (Đúng về mặt khoa học
nhưng khi nhận biết như vậy là sai qui tắc)


Bài tập ví dụ :

Nhận biết các lọ khí mất nhãn :
Bài 1:
a)N2, H2, CH4, C2H4, C2H2
b) C3H8, C2H2, SO2, CO2.


SVTH : Phan Thị Thùy

37


Luận văn tốt nghiệp

GVHD : Cô Vũ Thị Thơ
GIẢI :

a) N2, H2, CH4, C2H4, C2H2
Có 3 cách giải :
Cách 1 :
Nhận xét:
- N2 : không cho phản ứng cháy
- H2 : phản ứng cháy, sản phẩm cháy không làm đục nước vôi trong
- CH4 : phản ứng cháy, sản phẩm cháy làm đục nước vơi trong
- Các khí cịn lại dùng các phản ứng đặc trưng để nhận biết.
Tóm tắt cách giải:
- Lấy mỗi khí một ít làm mẫu thử.
- Dẫn lần lượt các khí đi qua dd AgNO3/NH3. Khí nào tạo được kết tủa vàng là C2H2
C2H2

+ Ag2OddAgNO3/NH3
AgC CAg
(vaøng)

+ H2O


- Dẫn các khí cịn lại qua dd nước Brơm (màu nâu đỏ). Khí nào làm nhạt màu nước brom là
C2H4
H2C=CH2 + Br2 → BrH2C–CH2Br
- Lần lượt đốt cháy 3 khí cịn lại. Khí khơng cháy là N2. Sản phẩm cháy của hai khí kia được
dẫn qua dd nước vơi trong. Sản phẩm cháy nào làm đục nước vôi trong là CH4. Mẫu còn lại
là H2.
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3↓ + H2O
H2 + ½ O2 → H2O
Cách 2 :
- Dẫn 5 khí trên lần lượt qua dd Brom, có 2 khí làm mất màu dd nước Brom (nhóm 1) gồm
C2H4 và C2H2. 3 khí cịn lại khơng có hiện tượng gì thốt ra ngồi (nhóm 2) gồm CH4 và
CO2, H2.
- Sau đó nhận biết các khí trong mỗi nhóm trên tương tự cách 1.
Cách 1 tối ưu hơn cách 2.
b) C3H8, C2H2, SO2, CO2.
Nhận xét:
Có 3 cách :
Cách 1 :
- Dẫn bốn khí trên lần lượt qua dd nước vơi trong dư. Có 2 khí làm đục nước vối trong
(nhóm 1) và 2 khí kia khơng làm đục nước vơi trong (nhóm 2).
- Cho 2 khí ở mỗi nhóm lần lượt qua dd nước Brom. Khí ở nhóm 1 làm mất màu nâu
đỏ của dd Brom là SO2 và khí ở nhóm 2 cũng có hiện tượng như vậy là C2H2. Hai khí cịn lại
là CO2 và C3H8.
Cách 2 :
- Dùng phản ứng đặc trưng để nhận biết.
SVTH : Phan Thị Thùy

38



Luận văn tốt nghiệp

GVHD : Cô Vũ Thị Thơ

- Thứ tự nhận biết C2H2, SO2, CO2, C3H8
Cách 3 :
- Dẫn 4 khí trên lần lượt vào dd Brom, có 2 khí làm mất màu nâu đỏ của dd Brom
(nhóm 1) và 2 khí kia khơng có hiện tượng gì (nhóm 2).
- Dẫn lần lượt 2 khí ở nhóm 1 qua dd AgNO3/NH3. Khí nào tạo kết tủa vàng nhạt là
C2H2, khí cịn lại là SO2.
- Dẫn lần lượt 2 khí ở nhóm 2 qua dd nước vơi trong. Khí nào làm đục nước vơi trong
là CO2, cịn lại là C3H8.
Vậy có nhiều cách để giải bài này nhưng cách 2 là tối ưu hơn cả.



Bài tập tượng tự :

1) Chỉ dùng 1 thuốc thử nhận biết 3 chất lỏng: benzen, toluen, styren
2) Pentan, penten-1, pentin-1, dd AgNO3, nước, dd NH4OH, nước Br, dd HCl, dd HI (chỉ sử
dụng q tím)
3) Chỉ dùng 1 hóa chất nhận biết : n-butan, buten-2, butadien-1,3 , vinylacetylen.
4) Nhận biết : n-hexan, hexen-2, hexen-1, n-heptan, toluen, styren và benzen
5*) Nhận biết các lọ mất nhãn sau :
a)Khí etan, etylen, acetylen (bằng 2 cách)
b) Khí metan, etylen, SO2, NO2 và CO2.

SVTH : Phan Thị Thùy


39


Luận văn tốt nghiệp

GVHD : Cô Vũ Thị Thơ

II.1.5 BÀI TẬP VIẾT PHƯƠNG TRÌNH PHẢN ỨNG GIỮA
CÁC CHẤT
Những chú ý khi làm loại bài tập này :
- Phải nắm vững các phản ứng hóa học của các hydrocacbon.
- Nhớ các điểm đặc biệt trong các phản ứng, ví dụ :
• Ankan :
- Phản ứng thế : từ C3 trở lên nếu thế với Cl2 (askt, 1:1) sẽ thu được hỗn hợp sản phẩm là
đồng phân của nhau.
- Phản ứng cracking : chỉ có ở ankan từ C3 trở lên.
- Phản ứng Đềhidro hóa đơi khi cũng được gọi là phản ứng cracking nhưng xúc tác là Ni,to
- Lưu ý : phản ứng cộng H2 và đề H2 đều có xúc tác là Ni,to .
• Xicloankan :
- Vịng C3, C4 chỉ có phản ứng cộng mở vịng khơng có phản ứng thế. Vịng C5 trở lên khơng
có phản ứng cộng chỉ có phản ứng thế.
• Aken, ankadien, ankin :
- Phản ứng cộng : nếu tác nhân bất đối cộng với anken bất đối thì sản phẩm chính được xác
định theo quy tắc Macopnhicop. Chú ý đến số sản phẩm.
- Đối với ankin thì cần chú ý đến xúc tác để biết 1 hoặc 2 liên kết π sẽ bị đứt.
- Phản ứng trùng hợp : cần chú ý các phản ứng trùng hợp 1,4 thường tạo thành cao su.
• Aren :
- Cần chú ý đến quy tắc thế vào vòng benzen.



Bài tập áp dụng :

Bài 1:
a) Viết phương trình phản ứng khi cho propen, propin, divinyl tác dụng với Br2 theo tỉ lệ
mol 1: 1.
b) Hỏi khi cho 3 chất trên tác dụng với HCl (có xt) theo tỉ lệ 1: 1 thì thu được những sản
phẩm gì? Gọi tên chúng
c) Hãy cho biết CTCT và tên gọi của sản phẩm khi cho isopren và pentadien-1,4 tác dụng
với dung dịch Br2, HCl theo tỉ lệ mol 1: 1. Viết CTCT của polime thu được khi trùng hợp
2 ankadien cho trên
GIẢI :
a) Phản ứng cộng giữa hydrocacbon không no với tác nhân đối xứng thì tương đối đơn giản.
Tùy vào tỉ lệ số mol mà 1 hoặc 2 kiên kết π sẽ bị đứt.
Ptpứ : xem phần tóm tắt hóa tính (I.2.4/14)
b) Tác dụng với HCl (1:1)
Áp dụng quy tắc Maccopnhicop
* Propen cộng HCl cho 2 sản phẩm

SVTH : Phan Thị Thùy

40


Luận văn tốt nghiệp

GVHD : Cô Vũ Thị Thơ
CH3

CH3


CH CH2

CH CH3

Cl
2-Clopropan (spc)

+ HCl

CH3 CH2 CH2Cl
1-Clopropan (spp)

* Propin cộng HCl tạo 2 sản phẩm
CH3
CH3

C CH + HCl

C CH2

Cl
2-Clopropen (spc)
CH3 CH CHCl
1-Clopropen-1(spp)

* Divinyl thì có 2 hướng cộng
- Cộng 1,2 (hay 3,4) thì tạo 2 sản phẩm
CH2

CH CH CH3

Cl
3-Clobuten-1

CH2 CH CH CH2 + HCl
CH2

CH CH2 CH2Cl
4-Clobuten-1

- Cộng 1,4 tạo 1 sản phẩm duy nhất
CH2 CH CH CH2 + HCl

CH3 CH CH CH2Cl
1-Clobuten-2

c) CTCT và tên gọi của sản phẩm khi cho
* Isopren tác dụng với HCl (1:1)
- Cộng 1,2 tạo 2 sản phẩm
CH3

CCl

CH CH2

2 3
4
C CH CH2 + HCl

CH3
3-Clo-3-metylbuten-1


CH3

CH2

CH2Cl

CH

CH CH2

CH3
4-Clo-3-metylbuten-1

- Cộng 3,4 tạo 2 sản phẩm
CH2
CH2

2 3
4
C CH CH2 + HCl
CH3

C CHCl CH3

CH3
3-Clo-2-metylbuten-1
CH2

C CH2 CH2Cl


CH3
4-Clo-2-metylbuten-1

- Cộng 1,4 tạo 2 sản phẩm
SVTH : Phan Thị Thùy

41


Luận văn tốt nghiệp

GVHD : Cô Vũ Thị Thơ
CH2Cl

C CH CH3

4
C CH CH2 + HCl

CH3
1-Clo-2-metylbuten-2

CH3

CH2

CH3

C CH CH2Cl


CH3
1-Clo-3-metylbuten-2

* Pentadien-1,4 tác dụng với HCl (1:1)
- Cộng 1,2 hay 3, 4 : tương tự như Divinyl
- Khơng có phản ứng cộng 1,4 do hai liên kết π không liên hợp.
- CTCT các polime thu được khi trùng hợp 2 ankadien trên :
n CH2

C CH CH2 TH1,2

CH=CH2
CH2

CH3
n CH2

C CH CH2 TH3,4
CH3

CH2

CH2 CH
CH3

C CH CH2 TH1,4

CH2


CH3
n CH 2

CH CH2

C n
CH3
n
C CH2

C CH CH2
CH3

CH CH2 TH1,2

CH2

CH
CH2

n

n

CH CH2

- Pentadien-1,4 khơng có sản phẩm trùng hợp 1,4 do khơng có 2 liên kết π liên hợp.
Bài 2 :
a) Phát biểu quy tắc thế ở vòng benzen.
b) Từ benzen viết phương trình phản ứng điều chế ortho-bromnitrobenzen và metaBromnitrobenzen (ghi rõ điều kiện phản ứng).

GIẢI :
a) Quy tắc thế ở vịng benzen :
- Khi vịng benzen có nhóm thế đẩy electron(gốc ankyl hoặc –OH, –NH2, –Cl, –Br…) phản
ứng thế xảy ra dễ hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí ortho hoặc para.
- Khi vịng benzen có nhóm thế rút electron (nhóm thế có liên kết π như –NO2, - COOH,
-CHO, -SO3H,…) phản ứng thế khó hơn (so với benzen) và ưu tiên thế vào vị trí meta.
b) Các phương trình phản ứng :
* Điều chế ortho – bromnitrobenzen :

SVTH : Phan Thị Thùy

42


Luận văn tốt nghiệp

GVHD : Cô Vũ Thị Thơ
Br

+ Br2

Fe

+ HBr

Br

NO2
+ HNO3


Br

H2SO 4

+ H2O

* Điều chế meta – bromnitrobenzen :
NO2
+ HNO3

H2SO 4

NO 2

NO2
+ Br2



+ H2O

Fe

+ HBr
Br

Bài tập tương tự :

1) Viết phương trình phản ứng của butin-1, butadien-1,3 với H2, Br2, HCl, H2O. Gọi tên sản
phẩm.

2) Khi trùng hợp butadien-1,3 với xúc tác Na ta thu được cao su Buna có lẫn 2 sản phẩm
phụ A và B. A là một chất dẻo khơng có tính đàn hồi, mỗi mắt xích có một mạch nhánh là
nhóm vinyl. B là hợp chất vịng có tên là 1-vinyl xiclohexan-3 có phân tử bằng 108. Viết các
phương trình phản ứng xảy ra dưới dạng CTCT.
3) Phản ứng cracking là gì? Viết các phương trình phản ứng dạng tổng quát khi cracking
một ankan.
- Khi cracking butan thu được một hỗn hợp gồm 7 chất, trong đó có H2 và C4H8. Hỏi CTCT
của butan là n hay iso? Viết các phương trình phản ứng đã xảy ra?
4) Olefin là gì? Với CTPT CnH2n có thể có các chất thuộc dãy đồng dẳng nào? Nêu tính chất
hóa học cơ bản của nó?
Viết phương trình phản ứng khi cho propylen tác dụng với O2; dd Br2; HCl; dd KMnO4;
phản ứng trùng hợp.
Hợp chất C6H12 khi cộng hợp HBr chỉ thu được một sản phẩm duy nhất, định CTCT có thể
có của olefin này và viết phương trình phản ứng.
5) Viết phương trình phản ứng (nếu có) của các hợp chất sau với dung dịch AgNO3/NH3
a) Axetylen
b) Butin-1
c) Butin-2

SVTH : Phan Thị Thùy

43


Luận văn tốt nghiệp

GVHD : Cô Vũ Thị Thơ

6) Viết phương trình phản ứng (nếu có) giữa các chất sau với Brom, ghi rõ điều kiện: dd, to,
khí…(nếu có):

a) Isopren (1:1)
b) Toluen
c) Benzen
d) Styren
7) Viết phương trình phản ứng (nếu có) giữa các chất sau:
a) Toluen + dd KMnO4
b) Propylen + AgNO3/NH3 dư
c) Styren + dd KMnO4 + Ba(OH)2
d) Axetylen + dd KMnO4_+ H2SO4
e) Propin +dd KMnO4_+ H2SO4
8) Muốn điều chế n-pentan, ta có thể hidro hóa những anken nào? Viết CTCT của chúng.
9) Viết phương trình phản ứng điều chế các hợp chất sau đây từ những anken thích hợp :
a) CH3CHBr – CHBrCH3
b) CH3CHBr – CBr(CH3)2
c) CH3CHBr – CH(CH3)2

SVTH : Phan Thị Thùy

44


Luận văn tốt nghiệp

GVHD : Cô Vũ Thị Thơ

II.1.6 BÀI TẬP SO SÁNH GIẢI THÍCH CẤU TẠO, TÍNH CHẤT
HĨA HỌC CỦA CÁC HYDROCACBON

Nguyên tắc : Dựa vào sự so sánh về đặc điểm cấu tạo các chất rồi suy ra tính
chất hóa học của các chất đó.

 Bài tập ví dụ :

Bài 1 :
So sánh về mặt CT và hóa tính của các hợp chất sau, viết phương trình phản ứng
minh họa.
a) Etan, etylen, axetylen
b) hexan, hexen, benzen
c) butin-1, butin-2 và butadien-1,3
GIẢI :
a) Etan, Etilen, Axetilen :
* Giống nhau :
- Thành phần cấu tạo chỉ gồm C và H
* Khác nhau :
Phân tử
C2H6
Cấu tạo
Trong phân tử chỉ
tồn tại các liên kết
đơn ( σ ) bền giữa
C và C, giữa C và
H
Đặc điểm liên kết Liên kết đơn ( σ )
rất bền vững rất
khó bị đứt khi tham
gia phản ứng hóa
học
Tính chất hóa học Tính chất hóa học
đặc trưng là phản
ứng thế, khó bị oxi
hóa.

Ngồi ra cịn có
phản ứng đề hydro
hóa ở nhiệt độ thích
hợp và xúc tác
thích hợp.
Phương trình
Xem I.2.4/14
phản ứng
SVTH : Phan Thị Thùy

C2H4
C2H2
Trong phân tử có
Trong phân tử có
một liên kết đơi
một liên kết ba gồm
gồm một kiên kết ( một liên kết ( σ )
σ ) bền và một liên bền và hai liên kết (
π ) linh động kém
kết ( π ) linh động
kém bền.
bền.
π ) linh động kém bền rất dễ bị
Liên kết (
đứt khi tham gia phản ứng hóa học.

Tính chất hóa học đặc trưng là phản ứng
cộng. Riêng với axetilen thì khi tham gia
phản ứng hóa học tùy điều kiện xúc tác
mà một hay cả hai liên kết ( π ) sẽ bị đứt.

Ngồi ra cịn có phản ứng trùng hợp,
oxihóa.

Xem I.2.4/15

45


×