Olympiad hóa học vùng baltic

Olympiad Hóa học vùng Baltic
Riga, Latvia
13 - 15 tháng Tư, 2018

Olympiad Hóa học các quốc gia trên thế giới 2018 ▪ 101


Bài 1
Thập niên 1930, khoa học gia người Đức gốc Do Thái, James Franck và nhà chỉ
trích Hiler Max von Laue đã mang huy huy chương Nobel của họ qua biên giới
Đan Mạch và cất giữ trong phịng thí nghiệm của Niels Bohr. Khi Copenhagen
thất bại trước Phát xít vào tháng Tư 1940, những chiếc huy chương và hộp đựng
của chúng khơng cịn an tồn nữa, do đó nhà khoa học Hungary ở phịng thí
nghiệm này, George de Hevesy, đã tự giấu chúng đi. Ơng quyết định khơng chơn
chúng trong vườn mà thay vào đó đã sử dụng một thủ thuật hóa hoc.
Ơng đã hịa tan các huy chương trong nước cường toan (hỗn hợp 3:1 của
hydrochloric và nitric acid đặc) tạo thành anion đơn điện tích A, chứa vàng phối
trí 4, và khí B, và cả hydronium ion và nước. Bình chứa dung dịch màu vàng cam
được đánh dấu “nước cường toan” và giấu trong phịng thí nghiệm cùng với các
hóa chất khác. Mặc dù Phát xít đã lục tung phịng thí nghiệm nhưng chúng
khơng tìm thấy bất kì dấu vết gì của những tấm huy chương (được lưu giữ ở
trạng thái hòa tan trong suốt nhiều năm). Biết rằng B tồn tại đồng thời với chất
lỏng C không màu, chất này bắt đầu chiếm ưu thế khi làm lạnh.
Để thu lại vàng, nước cường toan dư được đun sơi rồi thu lấy bã. Sau đó hịa tan
lại trong hydrochloric acid để khử nitric acid còn lại và hỗn hợp acid lại được
đun sôi. Mỗi giai đoạn khử tạo thành nước và hỗn hợp vàng của hai khí: D và E
(đơn nguyên tố). D tiếp tục bị phân hủy tạo thành E và F, chất này bị tự oxid hóa
thành khí B trong oxygen khí quyển. Chu kì thêm hydrochloric acid và làm bay
hơi được lặp lại cho đến khi acid mạnh G được tạo thành ở dạng chất rắn tinh
thể mùa vàng cam, chất này giải phóng A khi hịa tan trong nước. Sau đó, G phản
ứng với dung dịch sodium pyrosulphite Na2S2O5 trong nước để kết tủa vàng ở

dạng bột nâu, tạo ra sản phẩm phụ là hydrochloric acid và H (wNa < 40 %). Kết
tủa vàng được đúc lại thành những chiếc huy chương Nobel và năm 1952 đã
được trao trả lại cho chủ nhân đích thực của chúng.
1) Xác định công thức A-G. Viết tất cả các phương trình phản ứng được đề cập
đến ở trên.
2) Vẽ cấu trúc Lewis các hợp chất B, C, D và chỉ ra điện tích hình thức. Sử dụng
thuyết VSEPR để xác định dạng hình học của các nguyên tử N trung tâm và
dạng hình học tồn phân tử.
Các hợp chất phối trí 4 có thể là dạng tứ diện hoặc vuông phẳng, với giản đồ
tách mức d orbital tương ứng được cho dưới đây cùng với minh họa trực quan
về năng lượng ghép cặp electron.

Olympiad Hóa học các quốc gia trên thế giới 2018 ▪ 102


3) Điền vào giản đồ tứ diện (tetrahedral) và vuông phẳng (square planar) với
vàng trong ion A.

Dù Niels Bohr đã khơng giúp đỡ những người tị nạn Phát xít, nhưng ông đã có
những đóng góp lớn lao cho lĩnh vực hóa học. Đơn vị moment từ, Bohr magneton
(µB), được đặt theo tên ơng. Moment từ (chỉ spin) tính theo Bohr magneton của
một hợp chất có thể được ước lượng theo công thức:   n  n  2  , trong đó n
là số electron chưa ghép cặp.
4) Biết rằng chất A nghịch từ, hãy xác định dạng hình học của nó. Tính moment
từ (chỉ spin) của đồng phân khác.
5) Minh họa về phổ UV-vis của hợp chất A trong dung dịch dưới đây. Biết rằng
một dung dịch vừa điều chế của hợp chất này có màu vàng nhạt, hãy đánh
dấu vào các ơ trên hồnh độ giá trị bước sóng ước lượng cho các peak (mũi)
1 và 2 theo nanometre. Sử dụng bánh xe màu để tham khảo.

Olympiad Hóa học các quốc gia trên thế giới 2018 ▪ 103


6) Hãy đưa ra các cấu hình điện tử của trạng thái kích thích tương ứng với các
peak 1 và 2, sử dụng giản đồ tách mức d orbital từ ý 3. Chú ý: spin tổng của
phân tử phải được bảo tồn ở trạng thái kích thích quang học.

Olympiad Hóa học các quốc gia trên thế giới 2018 ▪ 104


Hướng dẫn
1)

2) Chú thích: bent = bẻ cong; trigonal = tam giác

3)

4) Vuông phẳng. Với tứ diện:   2  2  2   2.83 B
5)

6)
Olympiad Hóa học các quốc gia trên thế giới 2018 ▪ 105


Olympiad Hóa học các quốc gia trên thế giới 2018 ▪ 106


Bài 2
Các kim loại X, Y, Z có bán kính nguyên tử gần như xấp xỉ 0.144 nm cũng như
cùng sự sắp xếp mạng tinh thể. Khối lượng riêng của các kim loại X, Y, Z lần lượt

bằng 2.7, 10.5, 19.3 gam/cm3. Trạng thái oxid hóa điển hình của X, Y, Z lần lượt
là III, I, III.
a) Tính khối lượng mol các kim loại và xác định X, Y, Z.
b) Sử dụng dữ kiện từ giản đồ Latimer, hãy chứng minh bằng tính tốn rằng
trạng thái oxid hóa bền nhất của Y và Z trong dung dịch lần lượt bằng I và III.

Thế khử chuẩn của Men+ có thể được ước tính là:
Eo 

 H

atom

 Hion  Hhydr 
nF

 4.52 V

trong đó ∆Hatom là biến thiên enthalpy nguyên tử hóa của Me, ∆Hion là tổng các
năng lượng ion, và ∆Hhydr là năng lượng hydrate hóa của cation Me3+ trong nước.
c) Đánh dấu vào giả định được dẫn ra từ phương trình trên.
☐ ∆G = -nFE°, ∆G = ∆H - T∆S, |∆H| << |T∆S|
☐ ∆G = -nFE°, ∆G = ∆H - T∆S, |∆H| >> |T∆S|
☐ ∆G = -nFE°, ∆G = ∆H - T∆S, |∆H| = |T∆S|
d) Sử dụng dữ kiện nhiệt động học được cung cấp, tính các giá trị Eo của X3+,
Z3+, Fe3+ và Sc3+. Viết dãy hoạt tính của X, Z, Fe và Sc.

nEo thực nghiệm được tóm tắt dưới đây ở dạng giản đồ Frost diagram. Có thể
thấy, các nguyên tố có các trạng thái oxid hóa ưu tiên khác nhau. Một phần thì
Eo được xác định bởi các giá trị ∆Hion. Nói chung, do hiệu ứng chắn, năng lượng

Olympiad Hóa học các quốc gia trên thế giới 2018 ▪ 107


ion hóa tăng theo chu kì từ trái sang phải. Tuy nhiên, các quy luật khác xuất hiện
có sự ghép cặp và trao đổi electron. Tổng thể, các giá trị năng lượng ion hóa
tương đối có thể được suy luận bằng cách phân tích cấu hình electron của các
ngun tử.

e) Viết kí hiệu của các ngun tố chu kì 4 có năng lượng ion hóa (IE) thứ n thấp
hơn nguyên tố kế cận bên trái nó.
f) Các giá trị IE thứ 1, 2, 3 của Y và Cu gần như bằng nhau. Hãy xác định (các)
yếu tố làm mất ưu tiên của trạng thái oxid hóa II của Y so với Cu (trong dung
dịch nước).
☐ Bán kính của Y2+ > Cu2+.
☐ Năng lượng ion hóa của Y < Cu.
☐ Độ dẫn điện của Y > Cu.
g) Đánh dấu (các) nguyên nhân tại sao Z có giá trị IE thứ 3 thấp hơn đáng kể
so với Y (cũng như tại sao Z có màu vàng cịn Y là màu xám):
☐ Hiệu ứng ghép cặp trong, nghĩa là sự co của 6s2 orbital do hiệu ứng tương
đối.
☐ Sự tách orbital, nghĩa là dịch chuyển trong các mức năng lượng do tương
tác spin-quỹ đạo.
Olympiad Hóa học các quốc gia trên thế giới 2018 ▪ 108


☐ Sự co lanthanide, nghĩa là sự giảm bán kính ion lớn hơn so với dự đoán
của các nguyên tố trong cột 6.
h) Viết phương trình phản ứng giữa các cation 3+ của X, Z, Fe, Sc với iodide
anion (I-). Cho biết: Eo(I2) = +0.54 V.
Cation không tồn tại trong dung dịch ở dạng ion “trần” mà ở trạng thái hydrate

hóa như các phức aqua (nước). Nếu tồn tại các phối tử khác trong dung dịch,
chúng có thể thay thế các phân tử nước. Tương tự với các ion phức được tạo
thành ở dạng nóng chảy.
i)

Vẽ cấu trúc các phức chất [X(H2O)6]3+, [Z(H2O)4]3+, [XF6]3-, [XF4]-, [ZF4]-, và [ZF6].

Cấu trúc XF3 là dạng lập phương với X ở mỗi góc của ô mạng cơ sở và 1 nguyên
tử F ở trung điểm của mỗi cạnh. Trong ZF3 rắn, số phối trí của các nguyên tử kim
loại bằng 4. XCl3 chứa các lớp lập phương đặc khít, trong đó số phối trí của X là
6. Chất rắn phân tử ZCl3 chứa các dimer.
j)

Xác định số phối trí của các nguyên tử F và Cl trong các hợp chất này.

k) Vẽ cấu trúc của X2Cl6, Z2Cl6, W2Cl6. Tất cả đều có dạng hình học khác nhau.

Olympiad Hóa học các quốc gia trên thế giới 2018 ▪ 109


Hướng dẫn
a)

b) Với giản đồ Latimer, nếu thế bên phải của tiểu phân cao hơn thế bên trái, nó
sẽ bị dị phân (tự oxid hóa-khử). Do đó, Ag+ và Au+ bền, trong khi đó Ag2+ và Au2+
tương đối kém bền, bị dị phân (E°(Au3+/Au2+) = 1.4 V·2 - 1.8 V = 1.0 V).
E°(Ag3+/Ag) = (1.8 V + 2.0 V + 0.8 V)/3 = 1.5 V > E°(O2/H2O) > E°(Ag+/Ag). Ag3+
là chất oxid hóa mạnh hơn Ag+. Nó có thể oxid hóa nước thành oxygen
(E°(Au3+/Au) = (1.4 V·2 + 1.7 V)/3 = 1.5 V < E°(Au+/Au) > E°(O2/H2O).) Au+ là chất
oxid hóa mạnh hơn Au3+. Cả hai đều có thể oxid hóa nước thành oxygen trừ khi

chúng tạo liên kết phức chất như AuCl4- (E°( AuCl4- /Au) = 1.0 V).
c) Ý 2: ∆G = -nFE°, ∆G = ∆H - T∆S, |∆H| >> |T∆S|
d) E° = (∆Hatom + ∆Hion + ∆Hhydr)/(nF) - 4.52 V
E°(Sc3+/Sc) = (378 + 4257 - 3795) kJ/3/96.485 C - 4.52 V = -1.62 V
E°(Al3+/Al) = (326 + 5139 - 4525) kJ/3/96.485 C - 4.52 V = -1.27 V
E°(Fe3+/Fe) = (415 + 5281 - 4265) kJ/3/96.485 C - 4.52 V = 0.42 V
E°(Au3+/Au) = (368 + 5763 - 4420) kJ/3/96.485 C - 4.52 V = 1.39 V
Dãy hoạt động: Sc, Al, Fe, A
e) IE thứ hai thấp hơn: Ca, Mn, Zn, Ge
IE thứ ba thấp hơn: Sc, Fe, Ga, As
f) ý 1: Bán kính của Y2+ > Cu2+.
g) ý 2: Sự tách orbital, nghĩa là dịch chuyển trong các mức năng lượng do tương
tác spin-quỹ đạo.
h) Au3+ + 3I- → AuI + I2
2Fe3+ + 2I- → 2Fe2+ + I2
Sc3+ và Al3+ khơng phản ứng với I-.

Olympiad Hóa học các quốc gia trên thế giới 2018 ▪ 110


i)

j)

k)

Olympiad Hóa học các quốc gia trên thế giới 2018 ▪ 111


Bài 3

Sulfuryl chloride SO2Cl2 đóng vai trị như lachrymator - chất làm chảy nước mắt.
Trong thí nghiệm Hóa, SO2Cl2 có thể được sử dụng làm nguồn chlorine để tổng
hợp hữu cơ. Một số tính chất của sulfuryl chloride là: Nhiệt độ nóng chảy và sơi
thơng thường lần lượt là -54.1 oC và 69.4 oC. Sulfuryl chloride phản ứng với nước:
SO2Cl2 + 2H2O → H2SO4 + 2HCl (phản ứng 1)
Trên nhiệt dộ sôi, sulfuryl chloride bị phân hủy: SO2Cl2(g)  SO2(g) + Cl2(g)
(phản ứng 2).
Các tính chất nhiệt dộng chuẩn (1 bar và 25 oC):

Trong bài tập này, hãy giả sử: i) các khí đều lí tưởng; ii) biến thiên enthalpy và
entropy của các q trình được xét đến khơng phụ thuộc vào nhiệt độ.
1) 0,10 mol SO2Cl2 được hòa tan vào nước và pha lỗng dung dịch đến 1.0
dm3. Tính pH dung dịch nhận được. Cho biết các hằng số ion hóa:
pKa(HCl) = -6.3; pKa1(H2SO4) = -3.0; pKa2(H2SO4) = 1.92.
2) Trong bảng trên thiếu giá trị entropy tuyệt đối So của SO2Cl2(l). Tính giá
trị này.
3) i) Tính hằng số cân bằng của phản ứng 2 ở nhiệt độ 350 K.
ii) Xác định phát biểu chính xác về hằng số cân bằng trong trường hợp
tăng nhiệt độ: A. K sẽ tăng; B. K sẽ giảm. C. K vẫn không đổi.
4) Sự phân hủy sulfuryl chloride (phản ứng 2) là phản ứng bậc 1. i) Khi xét
đến động học phản ứng này ở nhiệt độ cao, phản ứng ngược có thể bỏ
qua bởi: A. giá trị K cao; B. giá trị K nhỏ.
Khi phản ứng phân hủy được tiến hành trong bình kín, áp suất tổng tăng. Trong
bảng dưới đây, biến thiên áp suất tổng theo thời gian đã được ghi lại (ở 600 K).

(ở 0 giây, chỉ có sulfuryl chloride).
ii) Tính hằng số tốc độ và chu kì bán hủy của phản ứng ở nhiệt độ đã cho.
Olympiad Hóa học các quốc gia trên thế giới 2018 ▪ 112

5) Khi nhiệt độ tăng từ 600 lên 610 K, tốc độ phản ứng phân hủy tăng 2 lần.
Tính xem tốc độ của phản ứng phân hủy ở 740 K nhanh hơn bao nhiên
lần so với ở 720 K?

Olympiad Hóa học các quốc gia trên thế giới 2018 ▪ 113


Hướng dẫn
1) HCl bị phân li hoàn toàn, H2SO4 bị ion hóa ở nấc đầu tiên:
c(H+) = 0,20 mol/L + 0,10 mol/L = 0,30 mol/L
pH = 0.52
2) Calculations:
SO2Cl2(l) ⇌ SO2Cl2(g) ∆H° = -364.0 - (-394.1) = 30.1 kJ/mol

S° = 311.9 - 87.87 =224.0 J/mol·K
3) i) SO2Cl2(g) ⇌ SO2(g) + Cl2(g)
∆H° = -296.8- (-364.0) = 67.2 kJ/mol
∆S° = 223.1 + 248.2 - 311.9 = 159.4 J/mol K
∆G° = 67.2 103 J/mol - 350 K ∙ 159.4 J/mol K = 11410 J/mol
K = exp(-11410 / (8.3145·350) = 0.02
ii) A. K sẽ tăng.
4) i) A. Giá trị của K cao.
ii) Biến đổi áp suất riêng phần của SO2Cl2:

1.0

0,785 0,59

0,42 bar

5)

Olympiad Hóa học các quốc gia trên thế giới 2018 ▪ 114


Bài 4
Phương pháp Zeisel-Vieböck-Schwappach được sử dụng để xác định các nhóm
methoxyl. Các hợp chất methoxyl phản ứng với hydroiodic acid tạo thành
iodomethane, chất này được chưng cất rồi thu lại trong nước bromine. Iodine
monobromide tạo thành bị oxid hóa thành iodate và bromine dư bị loại bỏ
(Eo(Br2/2Br-) = +1.1 V.)
a) Đánh dấu vào acid phù hợp để loại bromine khỏi dung dịch:
☐ formic acid (E°(CO2/HCOOH) = -0.1 V).
☐ chlorous acid (E°(ClO3-/HClO2) = +1.2 V).
☐ hydrofluoric acid (E°(F2/2HF) = +3.0 V).
Iodate được xử lí với iodide từ một nguồn bên ngồi tạo thành iodine, sau đó
khử về iodide. Chuỗi phản ứng có thể được lặp lại nhiều lần để nhân lên nhiều
lần giữa iodide ion tạo thành trên mỗi nhóm methoxyl ban đầu có trong mẫu.

b) Cân bằng các phương trình phản ứng sau:
IBr + __Br2 + __H2O → __IO3- + __H+ + __BrIO3- + __I- + __H+ → __I2 + __H2O
I2 + __S2O32- → __I- + __S4O62c) Chứng minh rằng sau 1 chu kì khuếch đại, 6 iodide ion đã được tạo thành trên
mỗi nhóm methoxyl ban đầu trong mẫu.
d) Thể tích cực tiểu của dung dịch Na2SO3 0.1000 M có thể được định lượng
trong q trình chuẩn độ là xấp xỉ 0.03 cm3 / giọt. Ước lượng số chu kì khuếch
đại cực tiểu về mặt lí thuyết để phát hiện được 1 nhóm methoxyl trên 10 gam
mẫu. Một mẫu gỗ đoạn đã được phân tích. Cần 11.60 cm3 dung dịch Na2S2O3
0.1000 M để chuẩn độ I2 tạo thành từ 0.100 gam mẫu (sau 1 chu kì khuếch đại
Zeisel-Viebưck-Schwappach).
e) Tính phần trăm khối lượng CH3O trong mẫu gỗ.

Olympiad Hóa học các quốc gia trên thế giới 2018 ▪ 115


Hướng dẫn
a) formic acid (E°(CO2/HCOOH) = -0.1 V).
b)

c) CH3OR : CH3I : IBr : IO3- : I2 = 1 : 1 : 1 : 1 : 3 : 6
d)

e)

Olympiad Hóa học các quốc gia trên thế giới 2018 ▪ 116


Bài 5
Strychnine là một alkaloid kết tinh có vị đắng, rất độc,
được dùng làm thuốc trừ sâu, đặc biệt là là để tiêu
diệt các động vật có xương sống nhỏ như chim và
động vật gặm nhấm. Hóa chất này được thu thập tự
nhiên từ cây Strychnos nux-vomica. Trong hóa học
hữu cơ, đối quang tinh khiết của strychnine được sử
dụng để phân giải các phân tử hữu cơ. Do tính phức
tạp, hiệu ứng sinh lí và nhu cầu cao, các nhà tổng hợp
hữu cơ đã tìm kiếm nhiều hướng khác nhau để tổng
hợp toàn phần hợp chất này trong nhiều năm. Trong bài này, bạn sẽ được biết
đến một trong những con đường tổng hợp strychnine ngắn nhất.

1) Vẽ cấu trúc hợp chất X, bao gồm thơng tin hóa lập thể phù hợp. Xác định cấu
hình (các) tâm bất đối, sử dụng hệ danh pháp R/S.

Olympiad Hóa học các quốc gia trên thế giới 2018 ▪ 117


2) Vẽ cấu trúc hợp chất B. Trong phản ứng từ A thành B, tác nhân DCC được
chuyển thành hợp chất khác. Vẽ cấu trúc của nó.
3) Viết cơ chế tạo thành hợp chất D. Trong phản ứng này, vai trị của BF3 là để
tạo càng với nhóm carbonyl của aldehyde khơng no, nhưng bạn khơng cần
biểu diễn nó trong cơ chế. Nhớ rằng trong q trình này có xảy ra chuyển vị
[1,5] hydride. 2 nguyên tử carbon được đánh số trong cấu trúc C và D chỉ ra
vị trí các nguyên tử trong cả 2 cấu trúc (trước và sau phản ứng).
4) Sau giai đoạn đầu tiên của phản ứng tách methyl của amine (từ D thành E),
hợp chất trung gian D1 được tạo thành, sau khi xử lí với dung dịch nước
Na2CO3 tạo thành hợp chất E. Đề xuất cơ chế phù hợp của chuyển hóa từ D
thành D1. Xác định D1. Nhớ rằng chloromethane là sản phẩm phụ của giai
đoạn này.
5) (Các) tác nhân Y nào là cần thiết để thủy phân acetal?
6) Vẽ cấu trúc của H và I, chỉ rõ hóa lập thể.
7) Phản ứng H thành I được gọi là Horner-Wadsworth-Emmons. Vẽ tất cả các
cấu trúc cộng hưởng có thể có của hợp chất trung gian có tính nucleophile
chính, được tạo ra tức thì (in situ - trực tiếp trong hỗn hợp phản ứng) sẽ phản
ứng với hợp chất H.
8) Trong phản ứng từ H thành I, thực tế có hai sản phẩm được tạo thành. Một
trong số chúng là sản phẩm mục tiêu I, còn lại là sản phẩm phụ I*. Vẽ cấu
trúc I*.
9) Vẽ cấu trúc của hợp chất về mặt lí thuyết sẽ thu được từ I nếu chúng ta sử
dụng LiAlH4 thay vì hệ khử hóa DIBAL-H/NaBH4.
10) Xác định hóa lập thể của nguyên tử carbon được đánh số 3 trong hợp chất
J sử dụng hệ danh pháp R/S.
11) Strychnine thể hiện tính chất nào: a) tính acid; b) tính base; c) lưỡng tính; d)

khơng.

Olympiad Hóa học các quốc gia trên thế giới 2018 ▪ 118


Hướng dẫn
1)

2)

3)

4)

5) Dung dịch acid.
6)

Olympiad Hóa học các quốc gia trên thế giới 2018 ▪ 119


7)

8)

9)

10) Cấu hình S.
11) Tính base.

Olympiad Hóa học các quốc gia trên thế giới 2018 ▪ 120

Bài 6
Tổng hợp các sản phẩm tự nhiên là một phần quan trọng của hóa hữu cơ. Các
sản phẩm này thường thể hiện hoạt tính sinh học cao và có những tính chất đặc
biệt thú vị xét trên quan điểm dược học. Tuy nhiên, việc tổng hợp các phân tử
này khơng đơn giản vì chúng có khuynh hướng tồn tại nhiều cấu trúc và đa dạng
về các nhóm chức (chính vậy đã tạo nên các loại thuốc tiềm năng). Một trong
những hợp chất này là Erythronolide B, tiền chất hóa sinh của kháng sinh
Erythromycin. Nhiều nhà hóa hữu cơ nổi tiếng, như Woodward, Evans, Carreira,
Hoffmann và Danishefsky đã thành công trong việc tổng hợp chất này. Trong
bài tập này, chúng ta sẽ thảo luận về quy trình tổng hợp Erythronolide B của Elias
Corey. Quy trình tổng hợp hồn chỉnh khơng được dẫn ra ở đây, mà sẽ là phần
đầu tiên, được Corey gọi là Mảnh 11.

Trong tổng hợp này, các hợp chất A, B, C là những hợp chất meso không thơm.
Chất D, mặc dù ban đầu được tạo thành ở dạng hỗn hợp racemic, được tinh chế
thành đối quang tinh khiết. Chuyển hóa F thành G dẫn tới sự nghịch đảo cấu
hình ở tâm phản ứng, nhưng chuyển hóa G thành H diễn ra mà vẫn bảo tồn hóa
lập thể ở tâm phản ứng.

Olympiad Hóa học các quốc gia trên thế giới 2018 ▪ 121


1) Xác định các cấu trúc các hợp chất A-M. Với các hợp chất D-M, hãy biểu diễn
chính xác hóa lập thể (không cần chỉ ra R/S).
2) Đề xuất cơ chế chuyển hóa M thành Mảnh 11.

Olympiad Hóa học các quốc gia trên thế giới 2018 ▪ 122

Hướng dẫn
1)

Olympiad Hóa học các quốc gia trên thế giới 2018 ▪ 123


Olympiad Hóa học các quốc gia trên thế giới 2018 ▪ 124


2) Cơ chế phản ứng:

Olympiad Hóa học các quốc gia trên thế giới 2018 ▪ 125