nghiên cứu, xác định thành phần hóa học trong vỏ cây chò nâu bằng dung môi hữu cơ phân cực

1


ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM
KHOA HÓA
  


Nghiên Cứu, Xác Định Thành Phần
Hóa Học trong Vỏ Cây Chò Nâu
Bằng Dung Môi Hữu Cơ Phân Cực





KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN KHOA HỌC



Sinh viên thực hiện : Hà Thị Ngọc Dung
Lớp : 08 – CHD
Giáo viên hướng dẫn : ThS. Phan Thảo Thơ
2


LỜI CẢM ƠN
Đã từ rất lâu, việc sử dụng các thuốc có nguồn gốc từ thiên nhiên đã được rất nhiều
người ưa chuộng, các công trình nghiên cứu về các loại thuốc có nguồn gốc tự nhiên
ngày càng phát triển không ngừng. Vì các thuốc có nguồn gốc thực vật ít có tác dụng

phụ gây hại nên các sản phẩm thuốc này ngày càng chiếm được lòng tin của người tiêu
dùng. Nước ta là một nước nằm trong khu vực nhiệt đới gió mùa nên hệ thực vật rất
phong phú và đa dạng. Trong số đó, nhiều loại cây có giá trị chữa bệnh to lớn thu hút
được sự quan tâm của nhiều nhà hóa học, dược học.
Để góp phần cho việc nghiên cứu, phát hiện thêm các đặc tính chữa bệnh của loài
cây mới như cây chò nâu. Đây là loài cây mà người dân tộc Cơ Tu dùng vỏ của nó phơi
khô và cho vào các can rượu Tà Vạt để tạo độ đắng cho rượu.
Vì thế, chúng tôi thực hiện đề tài “ Nghiên Cứu, Xác Định Thành Phần Hóa Học
trong Vỏ Cây Chò Nâu Bằng Dung Môi Hữu Cơ Phân Cực” từ nguồn nguyên liệu là
vỏ cây chò nâu ở Quảng Nam với mong muốn góp phần nguyên cứu xây dựng quy
trình chiết tách, ứng dụng hợp lý, đóng góp vào sự phát triển chung của ngành dược
nước ta.
Để hoàn thành đề tài này, em đã nhận được sự giúp đỡ rất nhiều từ khoa Hóa đã tạo
điều kiện cho mượn phòng thí nghiệm và các dụng cụ cần thiết để tiến hành làm luận
văn, cô Thơ- Giảng viên hướng dẫn đã chỉ dẫn và góp ý những sai sót để giúp bài luận
văn thêm chính xác hơn, anh Trung- Sở tài nguyên môi trường Tỉnh Quảng Nam đã
cung cấp thêm một vài thông tin cần thiết cho đề tài và cung cấp nguyên liệu vỏ chò
nâu của Huyện Nam Giang để em có thể tiến hành nghiên cứu. Em xin chân thành cám
ơn Ban chủ nhiệm Khoa Hóa, Thầy cô quản lý các phòng thí nghiệm, cô Thơ và anh
Trung rất nhiều, đã giúp em hoàn thành tốt luận văn này.




3


MỤC LỤC
Danh mục các bảng và đồ thị 3
Danh mục các hình ảnh 4

Mở đầu 5
Chương 1: Tổng quan đề tài
1.1 Giới thiệu về cây chò nâu 8
1.2 Cacbohydrat 13
1.3 Phương pháp phân tích trọng lượng 20
1.4 Phương pháp chiết chất rắn 23
1.5 Phương pháp phân tích vật lý 25
Chương 2: Nguyên liệu và phương pháp nghiên cứu
2.1 Quy trình nghiên cứu 30
2.2 Nguyên liệu 31
2.3 Xác định một số chỉ số hóa lý 31
2.4 Khảo sát các điều kiện chiết tối ưu của vỏ chò nâu 33
2.5 Xác định thành phần hóa học trong vỏ chò nâu 33
Chương 3: Kết quả và thảo luận
3.1 Kết quả 34
3.1.1 Các yếu tố hóa lý 34
3.1.2 Khảo sát ảnh hưởng của thể tích dung môi 36
3.1.3 Khảo sát ảnh hưởng của thời gian chiết 38
3.1.4 Xác định thành phần hóa học trong vỏ chò nâu 40
Kết luận và kiến nghị 46
Tài liệu tham khảo 47



4


DANH MỤC CÁC BẢNG VÀ ĐỒ THỊ
Bảng 1.1: Đường đi của dung môi trong chiết ngược dòng………………………… 24
Bảng 3.1: Kết quả khảo sát độ ẩm ……………………………………………………34

Bảng 3.2: Kết quả khảo sát hàm lượng hữu cơ ……………………………………….35
Bảng 3.3: Hàm lượng một số kim loại trong vỏ chò nâu…………………………… 35
Bảng 3.4: Màu sắc của các dịch chiết với các tỉ lệ R/L khác nhau……………………36
Bảng 3.5: Mật độ quang các dịch chiết với các tỉ lệ R/L khác nhau………………… 37
Đồ thị khảo sát thể tích dung môi chiết……………………………………………… 37
Bảng 3.6: Màu sắc các dịch chiết ở các thời gian chiết khác nhau……………………38
Bảng 3.7: Mật độ quang các dịch chiết ở các thời gian chiết khác nhau…………… 39
Đồ thị khảo sát thời gian chiết ……………………………………………………… 39
Bảng 3.8: Một số cấu tử chính trong dịch chiết chò nâu………………………………42














5


DANH MỤC HÌNH ẢNH
Hình 1.1: cây chò nâu…………………………………………………………… 8
Hình 1.2: chi Dầu………………………………………………………………….11
Hình 1.3: hình ảnh hoa và gỗ cây chò nâu……………………………………… 12

Hình 1.4: cây chò nâu…………………………………………………………… 12
Hình 1.5: vỏ chò nâu đã phơi khô………………………………………………….13
Hình 1.6: mô tả chiết ngược dòng………………………………………………….24
Hình 1.7: ống chiết soxhlet…………………………………………………………25
Hình 1.8: quá trình phân tách chất trong sắc ký……………………………………26
Hình 1.9: sơ đồ thu gọn của thiết bị sắc ký khí…………………………………….26
Hình 1.10: hình ảnh sắc ký đồ…………………………………………………… 27
Hình 1.11: sơ đồ thiế bị sắc ký khí ghép khối phổ…………………………………28
Quy trình nghiên cứu……………………………………………………………….30
Hình 2.1: vỏ cây a păng trên giàn bếp của đồng bào dân tộc K-Tu……………… 31
Hình 3.1: dịch chiết thu được sau khi ngâm chiết………………………………… 36
Hình 3.2: dịch chiết thu dược sau khi chiết soxhlet……………………………… 38
Hình 3.3: dịch chiết vỏ chò nâu…………………………………………………… 40
Hình 3.4: dịch chiết vỏ chò nâu sau khi cô quay chân không……………………… 41









6


MỞ ĐẦU
1. Lí do chọn đề tài
Ngày nay, việc dùng các loại thuốc có nguồn gốc thiên nhiên ngày càng được ưa
chuộng và các công trình nghiên cứu về chúng cũng không ngừng được phát triển. Qua

các công trình nghiên cứu cho thấy, khi sử dụng các loại thuốc có nguồn gốc thực vật
có ít tác dụng phụ gây hại, và đây chính là lí do quan trọng mà ngày nay các loại thuốc
có nguồn gốc thiên nhiên ngày càng chiếm được lòng tin của người tiêu dùng. Nước ta
là một nước nằm trong khu vực nhiệt đới gió mùa nên hệ thực vật rất phong phú và đa
dạng. Trong số đó, nhiều loại cây có giá trị chữa bệnh to lớn thu hút được sự quan tâm
của nhiều nhà hóa học, dược học.
Chò nâu là nguyên liệu dễ trồng, dễ kiếm, rẻ tiền mà lại có hiệu quả kinh tế cao.
Công dụng của vỏ cây chò nâu là lợi tiểu và kích thích tim. Vỏ phơi khô nấu nước
uống. Tuy nhiên nên hạn chế uống vì tác dụng lợi tiểu làm lượng nước trong cơ thể thất
thoát nhiều có thể dẫn đến suy kiệt và tác dụng kích thích tim có thể gây trụy tim.
Trong vỏ cây chò nâu có chứa polyphenol nên nó có tính kháng khuẩn nên có thể sử
dụng trong chữa viêm ruột, dạ dày
Ngoài ra, hợp chất polyphenol nhóm tanin có thể được sử dụng để làm chất ức chế
thân thiện môi trường trong chống ăn mòn kim loại và làm lớp lót cho màng sơn nhằm
thay thế các lớp lót truyền thống gây độc hại môi trường.
Thông thường hợp chất polyphenol được chiết suất từ lá chè, vỏ cây đước. Nhưng
theo một số thông tin gần đây của các nhà khoa học, vỏ cây chò nâu cũng chứa nhiều
hợp chất polyphenol có giá trị. Tuy nhiên, những công bố khoa học về loại cây này còn
rất ít ỏi. Trong vỏ cây có D-allose, là chất đã thu hút rất nhiều sự chú ý trong những
năm gần đây do nhiều hoạt động dược phẩm, trong đó bao gồm chống ung thư, chống
khối u, chống viêm, chống oxy hóa, chống tăng huyết áp, cryoprotective, và các hoạt
động ức chế miễn dịch. D-allose đã được sản xuất từ D-psicose bằng cách sử dụng D-
allose sản xuất enzyme, L-rhamnose isomerase, isomerase ribose-5-phosphate, và các
galactose-6-phosphate-isomerase. Công dụng của cây chò nâu thì có rất nhiều, rất có
7


ích cho việc nguyên cứu sản xuất rượu Tà-vạt tại các vùng núi như Nam Giang, A
Lưới,….của đồng bào dân tộc Kơ-Tu. Nhưng tiềm năng của loại cây này vẫn chưa
được khai thác và tận dụng đúng mức, nó được sư dụng nhiều trong sản xuất đồ cổ nội

thất phục vụ cho đời sống hằng ngày chứ ít ai bíêt đến công dụng chữa bệnh của nó.
Đặc tính của cây chò vẫn chưa được các nhà khoa học trong và ngoài nước nghiên cứu
chiết xuất và tinh chế các hoạt chất có hoạt tính sinh học trong vỏ cây chò nâu vẫn
chưa phổ biến.
Dựa vào những ưu điểm trên của cây chò nâu cùng với công dụng to lớn của D-
allose, polyphenol và để góp phần tìm hiểu thêm về các hợp chất có trong vỏ cây chò
nâu em thực hiện đề tài “ Nghiên Cứu, Xác Định Thành Phần Hóa Học trong Vỏ
Cây Chò Nâu Bằng Dung Môi Hữu Cơ Phân Cực” từ nguồn nguyên liệu là vỏ cây
chò nâu ở Quảng Nam với mong muốn góp phần nguyên cứu xây dựng quy trình chiết
tách, ứng dụng hợp lý, đóng góp vào sự phát triển chung của ngành dược nước ta.
2. Đối tƣợng nghiên cứu
Vỏ cây chò nâu lấy từ Huyện Nam Giang, Quảng Nam.
3. Mục đích nghiên cứu
- Tìm hiểu thành phần hóa học có trong vỏ cây chò nâu.
- Khảo sát các điều kiện chiết tối ưu.
- Xác định thành phần hóa học của một số chất trong vỏ cây chò nâu.
4. Phƣơng pháp nghiên cứu
Để thực hiện đề tài này, chúng tôi sử dụng các phương pháp nghiên cứu sau:
4.1. Nghiên cứu lý thuyết
- Thu thập, tổng hợp các tài liệu, tư liệu, sách báo trong và ngoài nước có liên
quan đến đề tài.
- Tham khảo ý kiến, trao đổi kinh nghiệm với các anh chị đang tìm hiểu về cây
chò nâu, thầy cô giáo và các bạn.
4.2. Phƣơng pháp thực nghiệm
- Phương pháp lấy mẫu, thu hái và xử lý mẫu.
8


- Phương pháp phân hủy mẫu phân tích để khảo sát hàm lượng hữu cơ.
- Phương pháp quang phổ hấp phụ nguyên tử để xác định hàm lượng các kim loại

trong vỏ cây chò nâu.
- Chiết bằng phương pháp chiết nóng soxhlet và phương pháp ngâm kiệt với dung
môi hữu cơ.
- Phương pháp sắc ký GC-MS xác định thành phần định tính và định lượng các
hoạt chất chính trong các dịch chiết.
5. Ý nghĩa khoa học và thực tiễn của đề tài
5.1. Ý nghĩa khoa học
- Cung cấp những thông tin khoa học về thành phần hóa học của một số chất trong
vỏ cây chò nâu ở Nam Giang.
- Cung cấp những thông tin, tư liệu làm cơ sở cho việc nghiên cứu sau này.
5.2. Ý nghĩa thực tiễn
- Nhằm giúp cho việc ứng dụng vỏ cây chò nâu vào việc làm rượu ở các tỉnh miền
núi một cách rộng rãi hơn nữa.
- Giải thích một cách khoa học một số kinh nghiệm dân gian về ứng dụng của vỏ
cây chò để tạo độ đắng cho các loại rượu ở các tỉnh miền núi như Nam Giang, A
Lưới,
- Tổng hợp kiến thức về hợp chất thiên nhiên để giảng dạy bộ môn hóa trong nhà
trường phổ thông được tốt hơn.








9


CHƢƠNG 1

TỔNG QUAN ĐỀ TÀI
1.1. Giới thiệu cây chò nâu
1.1.1. Đặc tính sinh thái
1.1.1.1.

Hình 1.1: Cây chò nâu
Cây chò nâu ngoài tên gọi là chò nâu thì người dân tộc Cơ-Tu còn gọi là cây
chuồn, cây a păng, cây zuôn. Nó có tên khoa học là Dipterocarpus retusus.
1.1.1.2.Phân loại khoa học
Cây chò nâu thuộc giới Plantae (thực vật), nghành Eudicots (thực vật hai lá
mầm), lớp Rosids (hoa hồng), bộ Malvales (Cẩm quỳ), họ Dipterocarpaceae (họ dầu),
chi Dipterocarpus (chi dầu), loài D. retusus (quả có hai cánh).
1.1.1.3.Sơ lƣợc về họ Dầu:
- Họ Dầu tên gọi khoa học của họ xuất phát từ chi điển hình là Dipterocarpus.
Các chi lớn nhất là Shorea (196-360 loài), Hopea (105 loài), Dipterocarpus (70 loài) và
Vatica (60-65 loài). Nhiều loài là các loại cây nổi bật trong các cánh rừng, thông
10


thường có thể cao tới 40-70 m, đôi khi cao trên 80 m (trong các chi Dryobalanops,
Hopea và Shorea), với cây còn sống cao nhất (Shorea faguetiana) đạt tới 88,3 m.
- Chúng phân bổ rộng khắp vùng nhiệt đới, từ miền bắc Nam Mỹ tới châu Phi,
Seychelles, Ấn Độ, Đông Dương và Malesia, với sự đa dạng và phổ biến nhất ở miền
tây Malesia. Một số loài hiện nay đang bị rơi vào tình trạng nguy cấp do kết quả của
việc chặt hạ quá mức cũng như việc buôn lậu gỗ
 Phân loại:
Họ này nói chung được chia thành ba phân họ:
 Monotoideae: 3 chi, 30 loài.
- Marquesia có nguồn gốc ở châu Phi.
- Monotes có 26 loài, phân bổ rộng khắp ở châu Phi đại lục và đảo

Madagascar.
- Pseudomonotes có 1 loài (Pseudomonotes tropenbosii), nguồn gốc ở vùng
Amazon thuộc Colombia.
 Pakaraimoideae: Chứa một loài duy nhất là Pakaraimaea roraimae, được tìm
thấy ở vùng cao nguyên Guiana ở Nam Mỹ.
 Dipterocarpoideae: Phân họ lớn nhất, chứa 13 chi và 470-650 loài. Khu vực
phân bổ bao gồm Seychelles, Sri Lanka, Ấn Độ, Đông Nam Á, New Guinea,
nhưng chủ yếu ở miền tây Malesia, tại đây chúng tạo thành quần thể thống lĩnh
trong các cánh rừng vùng đất thấp. Phân họ Dipterocarpoideae có thể chia thành
hai nhóm:
- Nhóm Valvate – Dipterocarpi (Anisoptera, Cotylelobium, Dipterocarpus,
Stemonoporus, Upuna, Vateria, Vateriopsis, Vatica). Các chi trong nhóm này có các lá
11


đài hoa có nắp (mở bằng mảnh vỏ) trong quả, các mạch đơn độc, các ống nhựa phân
tán và số lượng nhiễm sắc thể cơ bản x = 11.
- Nhóm Imbricate-Shoreae (Balanocarpus, Hopea, Parashorea, Shorea). Các chi
trong nhóm này có các lá đài hoa lợp (gối lên nhau) trong quả, các mạch nhóm lại, các
ống nhựa trong các dải và số lượng nhiễm sắc thể cơ bản x = 7.
 Phát sinh loài:
- Nghiên cứu di truyền học gần đây đã phát hiện thấy các chi châu Á của họ này
chia sẻ cùng một tổ tiên chung với họ Sarcolaenaceae, một họ thực vật đặc hữu của
Madagascar.
- Điều này được giả thiết rằng tổ tiên của họ Dipterocarpaceae có nguồn gốc ở
miền nam đại lục Gondwana và tổ tiên chung của các loài họ Dầu ở châu Á cũng như
Sarcolaenaceae đã được tìm thấy trên khu vực rộng lớn Ấn Độ-Madagascar-Seychelles
hàng triệu năm trước và chúng di chuyển tới phía bắc vùng Ấn Độ, là tiểu lục địa sau
đó đã va chạm với châu Á và điều này đã làm cho các loài cây họ Dầu phát tán rộng
khắp vùng đông nam châu Á và Malesia.

 Các chi:
 Anisoptera
 Cotylelobium
 Dipterocarpus (bao gồm cả Duvaliella)
 Dryobalanops
 Hopea (bao gồm cả Balanocarpus, Dioticarpus, Pierrea)
 Marquesia
 Monotes
 Neobalanocarpus
12


 Pakaraimaea
 Parashorea
 Pseudomonotes
 Shorea (bao gồm cả Caryolobis, Doona, Isoptera, Pachychlamys, Pentacme)
 Stemonoporus (bao gồm cả Monoporandra)
 Upuna
 Vateria
 Vateriopsis
 Vatica (bao gồm cả Pachynocarpus, Retinodendron, Sunaptea, Synaptea)
1.1.1.4. Sơ lƣợc về chi Dầu:
 Chi Dầu (danh pháp khoa học: Dipterocarpus) là một chi thực vật có hoa và lá
chi điển hình của họ Dầu (Dipterocarpaceae).
 Chi này có khoảng 70 loài, có mặt ở Châu Á, đặc biệt là khu vực Đông Nam Á.
Chúng là thành phần quan trọng của các rừng dầu Chi này chứa một số loài cây
lấy gỗ quan trọng.

Hình 1.2: Chi Dầu (Dipterocarpus)
1.1.2. Sự phân bố của cây chò nâu
13


- Phân bố rộng ở Đông Nam Á.Trên thế giới có ở các nước: Trung Quốc (Vân
Nam), Ấn Độ (Arunachal Pradesh, Assam, Manipur, Meghalaya, Nagaland, Tripura,
West Bengal), In-đô-nê-xi-a (Jawa, Lesser Sunda là Sumatera.); Malaysia (bán đảo
Malaysia), Myanmar, Thái Lan,
- Ở Việt Nam, có từ Thừa Thiên - Huế trở ra, nhiều nhất ở Phú Thọ, Hà Giang,
Tuyên Quang, Quảng Bình











1.1.3. Ứng dụng của cây chò nâu
- Thân cây dùng làm cầu thang gỗ: Chủ yếu tay vịn, con tiện, và cột trụ, ít
làm mặt bậc và cổ bậc.

Ưu điểm: Giá thành rẻ, tương đối mền, dễ gia công, chế biến
Nhược điểm: bị mối mọt, dễ nứt vỡ, cong vênh.
- Vỏ cây chò nâu: Có tác dụng lợi tiểu và kích thích tim.
Vỏ phơi khô nấu nước uống. Nên hạn chế vì lợi tiểu làm lượng nước trong cơ
thể thất thoát nhiều có thể dẫn đến suy kiệt và kích thích tim có thể gây trụy tim.

Hình 1.3: Hình ảnh hoa và gỗ cây
chò nâu
14


1.1.4. Đặc tính thực vật









Hình 1.4. Cây chò nâu
Cây chò nâu là một loại cây gỗ lớn, họ Dầu (Dipterocarpaceae). Thân thẳng,
tròn, cao 35 - 40 m, đường kính 1 m, phân cành ngang. Lá hình bầu dục. Hoa lưỡng
tính, mọc thành chùm, ra hoa vào tháng 8 - 9. Quả hình trứng, có cánh to ở đỉnh, thu
hoạch quả từ tháng 12 đến tháng 1 năm sau. Là cây ưa sáng và ẩm, ưa đất có tầng sâu
dễ thoát nước. Hạt tái sinh mạnh.
1.1.5. Công dụng của vỏ cây chò nâu
Đồng bào dân tộc Kơ-Tu sử dụng vỏ cây chò nâu ( cây chuồn) dần cho mềm rồi
cho vào can rượu theo liều lượng thích hợp để lên men dung dịch rượu được lấy từ cây

Tà vạt (tiếng dân tộc Cơ Tu) (là một loại cây giống như cây dừa - người Kinh gọi là
cây dừa núi hoặc cây đoát - mọc tập trung thành từng cụm ở các triền núi thấp, gần
khe, hố… nơi đất có độ ẩm cao, thân cây giống như cây dừa ở đồng bằng, rễ chùm,
thân to, có nhiều đốt dày, bẹ lớn, lá thưa). Tuỳ theo khẩu vị, phong tục, tập quán từng
vùng, từng bản mà người ta đưa vỏ cây chuồn vào can nhiều hay ít. Muốn rượu có
nồng độ cao hơn, vị đắng, thì cho vỏ chuồn nhiều và ngược lại. Khi rượu đã xúc tác tốt
với men thì có màu đục, trắng.

15



Hình 1.5. Vỏ chò nâu (chuồn) đã phơi khô
Rượu Tà Vạt - một loại rượu thơm ngon, độc đáo, đậm đà bản sắc văn hoá của
đồng bào dân tộc KơTu, một loại rượu “truyền thống” không thể thiếu được trong gia
đình, lễ hội… Đặc biệt là uống mừng năm mới, xuân đến Tết về.
1.2 CACBOHYDRAT
1.2.1. Khái niệm
Cacbohydrat là những thành phần rất quan trọng của thực vật. Cacbohydrat là nơi
tích trữ năng lượng từ ánh sang mặt trời qua quá trình quang hợp, là nguồn nuôi sống
loài người và loài vật. Sau khi nghiên cứu những loại đường đơn giản người ta thấy cấu
tạo của đường tương ứng với công thức C
n
(H
2
O)
n
nên gọi là cacbohydrat. Về sau, khi
người ta đã nghiên cứu kĩ người ta thấy một số đường không thể viết công thức cấu
tạo theo công thức chung C

n
(H
2
O)
n
mà lại đúng với công thức C
n
(H
2
O)
m
, nên hội nghị
danh pháp quốc tế đề nghị gọi là glucid.
1.2.2. Phân loại: Gồm 3 nhóm
 Monosaccharid là những đường đơn không thể cho cacbohydrat đơn giản
hơn khi bị thủy phân, monosaccharid tồn tại trong tự nhiên từ tetroso tới
nonose.
 Oligosaccharide là những cacbohydrat khi thủy phân thì cho từ 1 tới 6
đường đơn giản hơn. Ví dụ: maltose, cellobiose, lactose,…
16


 Polisaccharid có phân tử rất lớn gồm nhiều monosaccharid nối với nhau.
Ví dụ: tinh bột, cenlulose, gôm, pectin, chất nhầy,…
Qua phân tích HPLC, ta thu được kết quả là trong thành phần vỏ cây chò nâu có
chứa nhiều nhất là D-allose chiếm 32,65% nên ở phần này sẽ trình bày một số tính chất
của monosaccharide.
1.2.3. Monosaccharid
1.2.3.1.Định nghĩa: Là những hợp chất hữu cơ tạp chức hay còn gọi là những
polycacbonyl( có thể là andehyt hay xeton).

1.2.3.2.Phân loại: có 2 loại
 Aldose: là những hợp chất có nhóm andehyt.
 Xetose: là những hợp chất có nhóm xeton.
1.2.3.3.Danh pháp:
Tên chỉ số nguyên tố C trong mạch tri, tetra, pent, hex,… + ose
Công thức chung:
 CH
2
OH(CHOH)
n
CHO: aldose
 CH
2
OH(CHOH)
n
COCH
2
OH: xetose
1.2.3.1. 
Bằng các phản ứng đặc trưng, phân tích được đặc điểm của mạch C:
 Phản ứng với thuốc thử Feling:
CH
2
OH(CHOH)
4
CHO + 2Cu(OH)
2
+ NaOH  CH
2
OH(CHOH)

4
COONa
 Phản ứng với thuốc thử Tolenes:
CH
2
OH(CHOH)
4
CHO + 2[Ag(NH3)
2
OH  CH
2
OH(CHOH)
4
COONH
3
+ 2Ag + 3NH
3
+ H
2
O
 Phản ứng với Anhidrit axetic
CH
2
OH(CHOH)
4
CHO + 5(CH
3
CO)
2
O  C

5
H
6
(OCOCH
3
)
5
CHO
+ 5CH
3
COOH
 Phản ứng với HI:
17


CH
2
OH(CHOH)
4
CHO

+ 6HI  CH
3
(CH
2
)
3
CHICH
3
+ 5HIO

 Phản ứng với HCN:
CH
2
OH(CHOH)
4
CHO + HCN  CH
2
OH(CHOH)
5
CN
CH
2
OH(CHOH)
5
CN + 2H
2
O  CH
2
OH(CHOH)
5
COOH + NH
3

CH
2
OH(CHOH)
5
COOH + 6HI  CH
3
(CH

2
)
5
COOH + 6HIO
Từ các phản ứng trên, ta kết luận rằng: glucose là phân tử mạch thẳng không
phân nhánh, có một nhóm –CHO ở đầu mạch C.
Glucose có công thức là: CH
2
OH(CHOH)
4
CHO

1-alldohexose
Tương tự như trên, xác định được công thức của fructose là:
CH
2
OH(CHOH)
3
COCH
2
OH 2-xetohexose
1.2.3.2. 
Phân tử glucose có 4 C bất đối (C*) nên có số đồng phân quang học là 2
n
(n là số C bất đối), glucose có 16 đồng phân quang học (8 cặp đồng phân đối
quang).
a. 
Nhóm –OH của nguyên tử C* ở xa nhóm cacboyl nhất ở về phía bên phải
thì đồng phân quang học đó thuộc dãy L, ngược lại nếu ở phía bên trái thì thuộc
dãy D.

Ví dụ: glixerandehyt CH
2
CHOHCHO
Khả năng quay cực sang phải một góc nào đó thì ghi dấu(+), nếu quay
sang trái thì ghi dấu (-).
b. 
Hai monosaccharide cùng thuộc loại aldose là đồng phân Epime đối với
nhau khi chỉ khác nhau ở cấu hình nguyên tử C* ở gần nhóm cacbonyl(-CHO)
nhất
Còn cấu hình của tất cả các nguyên tử C* khác đều giống nhau.
Ví dụ: cặp D(+)-glucose và D(+)-manto là cặp đồng phân Epime.
18


c. 
- Là loại đồng phân quang học thông thường. Trong số 16 đồng phân
lập thể của aldohexose thì chỉ có D(+)-glucose và L(-)-glucose là cặp
đồng phân đối quang, còn lại 14 đồng phân kia được gọi là đồng phân
ĐIA của D(+)-glucose.
- Các đồng phân ĐIA có cấu hình khác nhau, có năng suất quay cực có
thể cùng dấu hoặc khác dấu nhưng trị số tuyệt đối của góc quay là
khác nhau.

Monosaccharid nói chung (glucose nói riêng) là hợp chất rất quan trọng đối với
sinh lí của thực vật và động vật. Có nhiều trong tất cả các loài thực vật và cả cơ thể con
người.
Tiếp theo, ta sẽ đi tìm hiểu về hợp chất 1,2-benzendiol. Đây cũng là hợp chất có thành
phần tương đối lớn trong vỏ cây chò nâu.
1.2.4 1,2-benzendiol(catechol)


Là một hợp chất hữu cơ với công thức phân tử là C
6
H
4
(OH)
2
. Đó là các đồng
phân ortho của ba đồng phân benzendiol. Hợp chất này không màu xảy ra tự nhiên với
số lượng dấu vết. Khoảng 20 triệu kg được sản xuất hàng năm, chủ yếu là một tiền chất
thuốc bảo vệ thực vật, hương vị, và nước hoa.
Catechol xảy ra như tinh thẻ có long màu trắng rất nhanh chóng hòa tan trong
nước.

Catechol lần đầu tiên được phân lập vào năm 1839 bởi H. Reinsch bằng cách
chưng cất catechin từ thực vật để nhuộm , nước trái cây  (
 LF). Khi catechin nóng trên điểm phân hủy của nó, một chất
đầu tiên mang tên "pyrocatechol" hình thành ("Pyro" đề cập đến nhiệt). Điều này
"pyrocatechol" được gọi đơn giản như catechol.
19


Catechol được sản xuất công nghiệp do hydroxyl của phenol bằng cách sử dụng
hydrogen peroxide:
C
6
H
5
OH + H
2
O

2
→ C
6
H
4
(OH)
2
+ H
2
O
Trước đây, catechol đã được sản xuất bằng cách thủy phân của 2-thay thế
phenol, đặc biệt là 2-chlorophenol , với các giải pháp nóng dung dịch nước có chứa các
hydroxit kim loại kiềm. Methyl ether, dẫn xuất của nó guaiacol, chuyển đổi catechol
qua thủy phân của CH
3-O
được thúc đẩy bởi axit hydriodic.

 Phản ứng hữu cơ:
Giống như các dẫn xuất của benzen khác, catechol dễ dàng ngưng tụ để tạo
thành các hợp chất dị vòng. Cyclic este được hình thành sau khi tác dụng với phốt pho
và phốt pho triclorua oxychloride, cacbonyl clorua, clorua sulphuryl:
C
6
H
4
(OH)
2
+ XCl
2
→ C

6
H
4
(O
2
X) + 2HCl
X = CO, SO
2
, PCL, P(O)Cl
Catechol sản xuất các quinon với việc bổ sung nitrate ammonium ceric(CAN).
 Phản ứng với kim loại:
Catechol là axit liên hợp của một đại lý chelating được sử dụng rộng rãi trong
hóa học. Giải pháp cơ bản của catechol phản ứng với sắt (III) để cung cấp cho các màu
đỏ [Fe(C
6
H
4
O
2)3]

3
Ferric chloride cho một màu xanh lá cây với dung dịch nước, trong
khi các giải pháp kiềm nhanh chóng thay đổi một màu xanh lá cây và cuối cùng là một
màu đen khi tiếp xúc với không khí. Nó làm giảm các giải pháp bạc trong đồng cảm và
kiềm nóng. atechol cũng có thể được kết hợp để tạo phức [Ru
III
(NH
3)4
(catechol)]
+

bị
oxy hóa nhanh hơn so với catechol trong sự hiện diện của oxy, nhưng kiểm soát tiềm
20


năng điện phân cho thấy rằng quá trình oxy hóa của nó liên quan đến việc chỉ có một
electron.
 Hóa học Redox:
Catechol được sản xuất bằng cách đảo ngược 2 electron, proton giảm của 1,2-
benzoquinone.


Catecholate dianion loạt oxi hóa khử, semiquinonate monoanionic, và benzoquinone
được gọi chung là dioxolenes. Dioxolenes được sử dụng như là các phối tử.
1.2.4.4.
Một lượng nhỏ của catechol xảy ra tự nhiên trong trái cây và rau quả, cùng với
các enzyme polyphenol oxidase (còn được gọi là catecholase, hoặc catechol oxidase).
Sau khi trộn lẫn enzyme với các chất nền và tiếp xúc với oxy (như khi một củ khoai tây
hoặc táo được cắt rời ra), catechol không màu oxy hóa sắc tố melanoid hơi đỏ-nâu, các
dẫn xuất của benzoquinone. Enzyme được bất hoạt bằng cách thêm vào một axit, chẳng
hạn như nước chanh, và làm chậm lại với làm mát. Không bao gồm oxy cũng ngăn
ngừa các phản ứng hóa nâu. Benzoquinone được cho là kháng khuẩn, làm chậm sự hư
hỏng của trái cây bị thương và các bộ phận của cây khác.
Catechol cũng được tìm thấy rộng rãi trong thế giới tự nhiên, động vật thân đốt lớp
biểu bì bao gồm chitin được liên kết bởi catechol phân nữa protein . Lớp biểu bì có thể
được tăng cường bởi cross-liên kết ( thuộc da ). Đặc biệt là côn trùng, và tất nhiên bởi
mối liên quan sinh hóa. Catechols như DHSA được sản xuất thông qua sự trao đổi chất
của cholesterol do vi khuẩn Mycobacterium tuberculoss.
21

Pyrocatechol cũng được tìm thấy trong Agaricus bisporus.
Urushiols tự nhiên hiện có các hợp chất hữu cơ có cấu trúc bộ xương catechol
và chức năng diphenol nhưng với nhóm alkyl thay thế vào vòng thơm. Urushiols là
kích thích chất độc da được tìm thấy trong thực vật như cây thường xuân,…
catecholamines kích thích tố sinh hóa quan trọng, các chất dẫn truyền thần kinh là
phenethylamines phenyl nhóm có một cấu trúc bộ xương catechol.
Các bộ phận của một phân tử của catechin , một hợp chất tự nhiên có trong trà ,
có cấu trúc bộ xương catechol trong nó.

Khoảng 50% của tổng hợp catechol được tiêu thụ trong sản xuất thuốc trừ sâu,
phần còn lại được sử dụng như là một tiền thân của hóa chất tốt đẹp như nước hoa và
dược phẩm. Đây là một khối xây dựng thông thường trong tổng hợp hữu cơ. Một số
hương vị công nghiệp quan trọng và nước hoa được chuẩn bị bắt đầu từ catechol.
Guaiacol được chuẩn bị methyl hóa catechol và sau đó được chuyển đổi sang vanillin
trên thang điểm từ kg 10M mỗi năm (1990). Liên quan đến monoethyl ether của
catechol, guethol , được chuyển đổi để ethylvanillin , một thành phần của bánh kẹo sô-
cô-la. 3 - Trans-Isocamphylcyclohexanol, được sử dụng rộng rãi như là một thay thế
cho dầu gỗ đàn hương, được chuẩn bị từ catechol qua guaiacol và long não . Piperonal,
một mùi hương hoa, được chuẩn bị từ diether methylene catechol tiếp theo ngưng tụ
với glyoxal và decarboxylation .
Catechol được sử dụng như là một nhà phát triển hình ảnh đen và trắng , nhưng,
ngoại trừ một số ứng dụng mục đích đặc biệt, việc sử dụng nó cho đến gần đây là phần
lớn lịch sử. Hiện đại catechol phát triển đi tiên phong lưu ý nhiếp ảnh gia Sandy vua.
Xây dựng của ông "PyroCat" được phổ biến rộng rãi trong số các nhiếp ảnh gia bộ
phim hiện đại, màu đen và trắng.

22


Bộ xương catechol xảy ra trong một loạt các sản phẩm tự nhiên như urushiols ,
kích thích chất độc da được tìm thấy trong thực vật như cây thường xuân, và
catecholamine, các loại thuốc bắt chước họ (chẳng hạn như MDMA), kích thích tố
chất dẫn truyền thần kinh, và catechin, được tìm thấy trong trà. Nhiều dẫn xuất
pyrocatechin đã được đề xuất cho các ứng dụng điều trị.
1.3. Phƣơng pháp phân tích trọng lƣợng
1.3.1. Bản chất của phương pháp
Phương pháp phân tích trọng lượng là phương pháp phương pháp phân tích định
lượng dựa vào kết quả cân khối lượng của sản phẩm, hình thành sau phản ứng kết tủa
bằng phương pháp hóa học hay phương pháp vật lý. Do chất phân tích chiếm một tỉ lệ
xác định trong sản phẩm đem cân nên dựa khối lượng của sản phẩm đem cân dễ dàng
suy ra lượng chất phân tích trong đối tượng phân tích.
Quá trình phân tích một chất theo phương pháp trọng lượng:
- Chọn mẫu và gia công mẫu.
- Tách trực tiếp chất cần xác định hoặc các thành phần của nó khỏi sản phẩm
phân tích dưới trạng thái tinh khiết hóa học hay dạng hợp chất có thành phần xác định
bằng phản ứng kết tủa hay điện phân.
- Xử lý sản phẩm đã tách bằng các biện pháp thích hợp (rửa, nung, sấy ) rồi
đem cân để tính kết tủa.
1.3.2. Phân loại các phương pháp
: Dựa vào việc tách thành phần cần xác định ở dạng đơn chất
rồi cân.

: Trong phương pháp này ta dùng phản ứng kết tủa để
tách chất nghiên cứu ra khỏi dung dịch phân tích. Các kết tủa tách ra có thành phần hóa
học nghiêm ngặt được rửa, sấy hoặc đem nung. Khi đó kết tủa thường được chuyển
thành một chất mới có thành phần biết chính xác rồi đem cân trên cân phân tích.
23


: Người ta dùng điện phân để tách kim loại cần xác
định trên catốt bạch kim. Sau khi kết thúc điện phân, đem sấy điện cực rồi cân và suy
ra lượng kim loại đã thoát trên điện cực bạch kim. Phương pháp này thường được dùng
xác định các kim loại trong môi trường đệm pH = 7.

: Trong phương pháp này chất đem phân tích được
chưng cất trực tiếp hay gián tiếp. Trong phương pháp chưng cất trực tiếp, chất đem
phân tích được chuyển sang dạng bay hơi rồi hấp thụ nó vào chất hấp thụ thích hợp.
Khối lượng của chất hấp thụ tăng lên một lượng ứng với chất đã hấp thụ vào.
1.3.3. Một số kĩ thuật của phương pháp

Độ lớn của lượng cân chất lấy để nghiên cứu ảnh hưởng đến độ chính xác của sự
phân tích. Lượng cân của chất phân tích càng lớn, độ chính xác tương đối của các kết
quả phân tích càng cao. Để tính lượng cân, cần biết hàm lượng gần đúng của các cấu tử
trong mẫu nghiên cứu của chất đem phân tích hoặc biết được công thức của nó.
Các kết tủa tinh thể có thể tích nhỏ, các kết tủa vô định hình có thể tích lớn vì vậy
lượng cân của chất cần phải khác nhau. Kết tủa thu được không nên quá lớn vì vậy các
khó khăn về thực nghiệm sẽ tăng lên. Đồng thời lượng kết tủa cần phải đủ để tiện thao
tác và xử lý nó. Ngoài ra việc dùng những lượng cân quá nhỏ có thể là nguyên nhân
của những sai số tương đối rất lớn khi cân. Trong phân tích trọng lượng, sai số cho
phép khi cân không được vượt quá 0,1%. Hàm lượng phần trăm của cấu tử xác định
trong mẫu càng nhỏ thì lượng cân phải càng lớn.


Để lấy mẫu cân của chất rắn người ta thường dùng các kính đồng hồ, các ống
nghiệm đặc biệt, các cốc cân, còn đối với chất lỏng người ta dùng các ống nhỏ giọt, các
bình nhỏ 1 – 2 ml, các loại capuxin keo hoặc pipet cần có khóa mài nhẵn. Để lấy lượng
cân của các chất dễ bay hơi người ta dùng các ampun có thành mỏng.


 
24


Cẩn thận lấy cốc cân có chứa lượng cân ra khỏi đĩa cân và dốc ngược cân trên
miệng cốc cân vào cốc cân cần theo dõi một cách cẩn thận để không làm mất dù chỉ
một lượng mẫu cân rất nhỏ.



Để lấy lượng cân của chất lỏng người ta thường dùng các loại pipet đặc biệt có
khóa. Khi chuyển lượng cân lỏng ta mở khóa của pipet và cẩn thận rót chất lỏng vào
trong cốc. Sau đó đem cân pipet và phần mẫu còn lại trong đó.



Các chất không tan trong nước lạnh được hòa tan khi đun nóng trong cốc hoặc
bình hóa học đặt trên nồi cách thủy hoặc cách khí. Cốc được đậy bằng kính đồng hồ,
nếu dùng bình thì đặt bình vào một phễu thủy tinh để ngưng hơi. Đôi khi người ta tiến
hành hòa tan trong bát sứ.
1.3


: Với kết tủa tinh thể pha loãng đến 0,1N, còn nếu để từ dung
dịch tách ra kết tủa vô định hình thì lượng cân được hòa tan trong thể tích nước tối
thiểu để thu được dung dịch đặc.


: Để kết tủa các kết tủa tinh thể và vô định hình cần lấy

lượng dung dịch chất kết tủa lớn bằng 1,5 lần lượng đã tính toán. Để kết tủa các kết tủa
tinh thể người ta dùng các dung dịch loãng chất kết tủa, còn với kết tủa vô định hình thì
dùng dung dịch đặc chất kết tủa.

: Thường được tiến hành trong cốc đã dùng để hòa tan mẫu. Các kết
tủa tinh thể được kết tủa khi đun nóng trên nồi đun cách thủy hoặc cách không khí.
Còn kết tủa các kết tủa vô định hình được kết tủa từ dung dịch nóng, đặc bằng dung
dịch đặc chất kết tủa.
1.3.3.3. 

: Trong phân tích định lượng thường dùng giấy lọc không tro. Để lọc đôi
thì sử dụng bột giấy. Tùy thuộc vào kích thước hạt của kết tủa mà dùng các loại giấy
25


lọc có mức độ xốp khác nhau. Khi rót chất lỏng trên phễu lọc người ta dùng đũa thủy
tinh.

 Thường dùng nước cất có thêm lượng nhỏ các chất làm giảm
độ tan của kết tủa và ngăn cản sự pepti hóa.

: Tia chất lỏng từ bình vào phễu để cho chất lỏng
chảy từ trên xuống dưới và làm cho kết tủa lấp đầy đỉnh của nón hình phễu. Khi chất
lỏng đầy khoảng 1/2 phễu thì ngừng rửa cho chất lỏng từ phễu chảy hết ra sau đó lại
tiếp tục rửa cho đến khi hòa tan hoàn toàn hết tạp chất hòa tan.
1.3
- Để thu được dạng cân, kết tủa cần được sấy trong tủ sấy hoặc được nung đến khi
có khối lượng không đổi.
- Chén được rửa cẩn thận, sấy khô và được nung trong điều kiện nung kết tủa.
- Bình hút ẩm đựợc đậy lại bằng nắp tủy tinh có vòi hút và được chuyển vào

phòng cân.
- Khi chén có được nhiệt độ của không khí phòng cân, dùng cặp lấy nó ra khỏi
bình hút ẩm và cân trên cân phân tích với độ chính xác 0,002 g. Việc nung chén sứ có
kết tủa được tiến hành không ít hơn 2 lần nên hiệu số các kết quả 2 lần cân không vượt
quá 0,002 g. Nếu trường hợp ngược lại, việc nung chén sứ cần được lặp lại cho đến khi
khối lượng chén sứ không đổi.
1.3.3.5. 

Ưu điểm: Các phương pháp phân tích trọng lượng cho phép ta xác định được
với độ chính xác cao hàm lượng của các cấu tử riêng biệt. Phân tích trọng lượng được
dùng để xác định rất nhiều kim loại (các cation) và các phi kim (anion), thành phần của
hợp kim, của quặng silicat, các hợp chất hữu cơ Bằng phân tích trọng lượng, người ta
tiến hành các xác định với độ chính xác đạt tới 0,01÷ 0,005 %, độ chính xác đó vượt xa
độ chính xác các phương pháp chuẩn độ.

 Nhược điểm chủ yếu của phân tích trọng lượng là thời gian xác
định kéo dài. Vì nguyên nhân này mà các phương pháp phân tích trọng lượng bị mất đi