FC – HOÁ HỌC VÙNG CAO
Ad:DongHuuLee
KĨ THUẬT GIẢI NHANH BÀI TOÁN LIÊN QUAN TỚI
ESTE- LIPIT
MÙA THI 2013-2014
DongHuuLee
KĨ THUẬT GIẢI NHANH BÀI TOÁN ESTE - LIPIT
Ad : DongHuuLee – THPT Cẩm Thuỷ 1- Thanh Hoá
Kĩ thuật này được Ad minh hoạ sinh động thông qua bài tập sau, mời quý bạn đọc và các thành viên
trong nhóm theo dõi.
Bài 1 : Hỗn hợp Z gồm hai este X và Y tạo bởi cùng một ancol và hai axit cacboxylic kế tiếp nhau trong dãy
đồng đẳng (M
X
< M
Y
). Đốt cháy hoàn toàn m gam Z cần dùng 6,16 lít khí O
2
(đktc), thu được 5,6 lít khí
CO
2
(đktc) và 4,5 gam H
2
O. Công thức este X và giá trị của m tương ứng là
A. CH
3
COOCH
3
và 6,7 B. HCOOC
2
H
5
và 9,5
C. HCOOCH
3
và 6,7 D. (HCOO)
2
C
2
H
4
và 6,6
(Trích Câu 7- Mã đề 516 – CĐ khối A – 2010)
Cần biết
•
Khi giải bài toán tìm CTPT của một hỗn hợp thì phương pháp trung bình là sự lựa chọn tốt nhất.
•
Khi bài toán cho
2
CO
n
và
2
H O
n
( trực tiếp hoặc gián tiếp) thì phải dựa vào đó để xác định chất hữu cơ
bài cho là no hay không no.
•
Các đáp án A,B,C,D cung cấp rất nhiều thông tin rất quan trọng
⇒
phải được khai thác triệt để.
•
Công thức tổng quát của este no,đơn chức mạch hở là C
n
H
2n
O
2.
Bài giải
Tó
m t
ắ
t
bà
i
toá
n:
este Z
2
2
6,16
2 2
2 2
:
5,6 4,5
:
x y z
lO
x y z
X C H O
l CO g H O
Y C H O CH
+
→ ↑ +
. m =? Và X =?
- Vì Hỗn hợp Z gồm hai este X và Y tạo bởi cùng một ancol và hai axit cacboxylic kế tiếp nhau
trong dãy đồng đẳng
⇒
X và Y là hai este đồng đẳng kế tiếp nhau.
- Vì Đốt cháy hoàn toàn Z thu được 5,6 lít khí CO
2
(đktc) và 4,5 gam H
2
O tức
2 2
CO H O
n n
= ⇒
X
và Y là este no,đơn chức
⇒
Loại D.
- Áp dụng đlbt khối lượng cho phản ứng đốt cháy ta có:
m+ 32.
6,6
22,4
= 44.
5,6
4,5
22,4
+
⇒
m = 6,7g
, ,A B C
→
loại B.
- Đặt CTPT trung bình của X và Y là
2
2
n n
C H O
ta có:
2
CO hchc
n n
= ×
số C
6,7
0,25
32 14
n
n
⇒ = ×
+
2,5
n⇒ =
⇒
X
phả
i
là
este
có
2C(
vì
X < Y)
⇒
Đáp án C.
Bài 2.
Cho 45 gam axit axetic ph
ả
n
ứ
ng v
ớ
i 69 gam ancol etylic (xúc tác H
2
SO
4
đặ
c),
đ
un nóng, thu
đượ
c
41,25 gam etyl axetat. Hi
ệ
u su
ấ
t c
ủ
a ph
ả
n
ứ
ng este hoá là
A. 62,50% B. 50,00% C. 40,00% D. 31,25%
(Trích Câu 31- Mã
đề
516 – C
Đ
kh
ố
i A – 2010)
Cần biết
•
Ph
ả
n
ứ
ng este
hó
a gi
ữ
a ancol v
ớ
i axit cacboxylic là ph
ả
n
ứ
ng thu
ậ
n ngh
ị
ch ,th
ườ
ng g
ặ
p:
RCOOH +HO
/
R
0
2 4
,H SO đăc t
→
←
RCOO
/
R
+ H
2
O
⇒
T
ấ
t c
ả
các ch
ấ
t tham gia ph
ả
n
ứ
ng
đề
u không ph
ả
n
ứ
ng h
ế
t
⇒
Hi
ệ
u su
ấ
t
phả
n
ứ
ng luôn < 100%.
•
Khi
tí
nh hi
ệ
u su
ấ
t
củ
a
phả
n
ứ
ng : a A + bB
→
←
cC + d D ta
có
hai
cá
ch
tí
nh:
- Cách 1: tính theo chất phản ứng A ( hoặc B):
Hp
ư
=
100%
luong pu
luong bd
×
DongHuuLee
Chú ý
: khi hi
ệ
u su
ấ
t
phả
n
ứ
ng theo ch
ấ
t ban
đầ
u ,
mọ
i tính toán luôn d
ự
a vào ch
ấ
t có
mol
hs
nh
ỏ
h
ơ
n.
C
ụ
th
ể
, v
ớ
i ph
ả
n
ứ
ng:
a A + bB
→
←
cC + d D
n
A
n
B
Mu
ố
n bi
ế
t
tí
nh hi
ệ
u su
ấ
t theo ch
ấ
t nào ( A hay B) ta so sánh
A
n
a
v
ớ
i
B
n
b
.Khi
đ
ó:
-
N
ế
u
A
n
a
>
B
n
b
thì tính hi
ệ
u su
ấ
t theo B.
-
N
ế
u
A
n
a
<
B
n
b
thì tính hi
ệ
u su
ấ
t theo A.
-
N
ế
u
A
n
a
=
B
n
b
thì m
ọ
i tính toán có d
ự
a và tính theo A ho
ặ
c B.
đề
u
đ
úng.
-Cách 2: tính theo sản phẩm (C hoặc D)
•
Để
gi
ả
i bài toán các bài toán thu
ậ
n ngh
ị
ch nói chung và bài toán etste
hó
a nói riêng ta nên
trì
nh
bà
y
theo ph
ươ
ng
phá
p 3
dò
ng.
•
Trong
phả
n
ứ
ng thu
ậ
n
nghị
ch,
sả
n ph
ẩ
m th
ự
c t
ế
thu
đượ
c sau
phả
n
ứ
ng
chí
nh
là
l
ượ
ng ch
ấ
t
tạ
i th
ờ
i
đ
i
ể
m cân b
ằ
ng ( th
ờ
i
đ
i
ể
m sau
phả
n
ứ
ng).
Bài giải
Tóm tắt:
45(g) CH
3
COOH + 69(g) C
2
H
5
OH
0
2 4
,
%
H SO đ t
H
→
←
41,25(g)CH
3
COOC
2
H
5
.
H% = ?
Ta
có
:
3 2 5 3 2 5
45 69 41, 25
0,75 ; 1,5 ; 0,46875
60 46 88
CH COOH C H OH CH COOC H
n mol n mol n mol
= = = = = =
Ph
ươ
ng
trì
nh
phả
n
ứ
ng:
CH
3
COOH + HO-C
2
H
5
0
2 4
,H SO đ t
→
←
CH
3
COOC
2
H
5
+
H
2
O
Ban
đầ
u: 0,75 1,5 0 0
Phả
n
ứ
ng:
x
→
x x
Sau
phả
n
ứ
ng: 0,75- x 1,5- x x
Cách 1: tính theo chất phản ứng.
Vì
3 2 5
1 1
CH COOH C H OH
n n
<
⇒
phả
i
tí
nh hi
ệ
u su
ấ
t
phả
n
ứ
ng theo CH
3
COOH.
Cụ
th
ể
:
theo
bà
i ra l
ượ
ng este thu
đượ
c
là
0,46875 mol
⇒
x= 0,46875 mol
2 5
2 5
0,46875
0,625 62,5%
0,75
pu
C H OH
C H OHbđ
n
H
n
⇒
= = = =
⇒
chọn A.
Cách 2 : tính theo sản phẩm
Giả
s
ử phả
n
ứ
ng gi
ữ
a CH
3
COOH
và
C
2
H
5
OH
là phả
n
ứ
ng m
ộ
t chi
ề
u , t
ứ
c
là
:
CH
3
COOH + HO-C
2
H
5
→
CH
3
COOC
2
H
5
+
H
2
O
0,75 1,5 0,75mol
⇒
l
ượ
ng este thu
đượ
c
là
0,75mol .Th
ự
c t
ế
, l
ượ
ng este thu
đượ
c
chỉ là
0,46875mol .V
ậ
y hi
ệ
u su
ấ
t
phả
n
ứ
ng
là
:
Hp
ư
=
100%
luong sp de cho
luong sp tinh duoc khi pu la pu mot chieu
×
DongHuuLee
0,46875
% 0,625 62,50%
0,75
luong san pham thu duoc theo de cho
H
luong san pham thu duoc khi pu la mot chieu
= = = = ⇒
chọ
n A.
Bài 3.
Để
trung hoà 15 gam m
ộ
t lo
ạ
i ch
ấ
t béo có ch
ỉ
s
ố
axit b
ằ
ng 7, c
ầ
n dùng dung d
ị
ch ch
ứ
a a gam NaOH.
Giá tr
ị
c
ủ
a a là
A. 0,150 B. 0,280 C. 0,075 D. 0,200
(Trích Câu 37- Mã
đề
516 – C
Đ
kh
ố
i A – 2010)
Cần biết
•
Ch
ấ
t
bé
o = Tri este + axit
bé
o
( tạp chất)
.
•
Chỉ
s
ố
axit
là
s
ố
miligam KOH
dù
ng
để phả
n
ứ
ng h
ế
t v
ớ
i l
ượ
ng axit
bé
o
có
trong 1 gam ch
ấ
t
bé
o.
•
Để tí
nh
chỉ
s
ố
axit
củ
a ch
ấ
t
bé
o
và cá
c
đạ
i l
ượ
ng liên quan ta
có
th
ể
d
ự
a
và
o
đị
nh
nghĩ
a
chỉ
s
ố
axit
ho
ặ
c
dù
ng công th
ứ
c kinh nghi
ệ
m
tí
nh
chỉ
s
ố
axit
củ
a ch
ấ
t
bé
o:
Các em có th
ể
ch
ứ
ng minh công th
ứ
c này b
ằ
ng cách vi
ế
t ph
ả
n
ứ
ng và hi
ể
u khái ni
ệ
m ch
ỉ
s
ố
axit.Th
ử
ch
ứ
ng minh
đ
i em!!!
Bài giải
Theo
bà
i ra ta
có
n
NaOH
7 15
0,075( )
40 56.000
OH
a
n a g
−
×
= = = ⇒ = ⇒
Chọ
n C.
Bài 4.
Xà phòng hoá hoàn toàn 1,99 gam h
ỗ
n h
ợ
p hai este b
ằ
ng dung d
ị
ch NaOH thu
đượ
c 2,05 gam
mu
ố
i c
ủ
a m
ộ
t axit cacboxylic và 0,94 gam h
ỗ
n h
ợ
p hai ancol là
đồ
ng
đẳ
ng k
ế
ti
ế
p nhau. Công th
ứ
c
c
ủ
a hai este
đ
ó là
A.
HCOOCH
3
và HCOOC
2
H
5
.
B.
C
2
H
5
COOCH
3
và C
2
H
5
COOC
2
H
5
.
C.
CH
3
COOC
2
H
5
và CH
3
COOC
3
H
7
.
D.
CH
3
COOCH
3
và CH
3
COOC
2
H
5
.
(Trích Câu 8- Mã
đề
825 –
Đ
H kh
ố
i A – 2009)
Cần biết
•
Các ph
ươ
ng án A,B,C,D là m
ộ
t thông tin r
ấ
t quan tr
ọ
ng
⇒
ph
ả
i
đượ
c khai thác tri
ệ
t
để
.
•
Khi gi
ả
i bài toán tòm CTPT c
ủ
a m
ộ
t h
ỗ
n h
ợ
p ( dù là vô c
ơ
hay h
ữ
u c
ơ
) thì ph
ươ
ng pháp gi
ả
i nhanh
nh
ấ
t là ph
ươ
ng pháp trung bình.
i
Trong ph
ả
n
ứ
ng xà phòng hóa este
đơ
n ch
ứ
c ta có :
Công th
ứ
c này d
ễ
ch
ứ
ng minh
đượ
c b
ằ
ng cách d
ự
a vào ph
ả
n
ứ
ng xà phòng hóa.Em th
ử
ch
ứ
ng minh
nhé!!!
Bài giải
Tóm t
ắ
t bài toán: 1,99 gam hh 2 este
NaOH
+
→
2,05g m
ộ
t mu
ố
i + 0,94g hh 2ancol k
ế
ti
ế
p
V
ậ
y CTPT este = ?
- T
ừ
A,B,C,D
⇒
h
ỗ
n h
ợ
p este bài cho là este
đơ
n ch
ứ
c, no.
- Theo
đị
nh lu
ậ
t b
ả
o toàn kh
ố
i l
ượ
ng ta có:
m
NaOH
= ( m
muối
+ m
ancol
)- m
este
= ( 2,05 + 0,94) – 1,99 = 1 gam
, , ,
es es
1 1,99
0,025 79,6
40 0,025
A B C D
te NaOH te
n n mol M
⇒ = = = ⇒ = = →
chọn D.
Bài 5.
Ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
X có công th
ứ
c phân t
ử
C
5
H
8
O
2
. Cho 5 gam X tác d
ụ
ng v
ừ
a h
ế
t v
ớ
i dung d
ị
ch NaOH,
thu
đượ
c m
ộ
t h
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
không làm m
ấ
t màu n
ướ
c brom và 3,4 gam m
ộ
t mu
ố
i. Công th
ứ
c c
ủ
a X là
A.
CH
3
COOC(CH
3
)=CH
2
.
B.
HCOOC(CH
3
)=CHCH
3
.
C.
HCOOCH
2
CH=CHCH
3
.
D.
HCOOCH=CHCH
2
CH
3
.
(Trích Câu 57- Mã
đề
825 –
Đ
H kh
ố
i A – 2009)
Chỉ
s
ố
axit =
56.000
( )
OH
chat beo
n
m g
−
×
n
este
= n
NaOH
= n
muối
= n
ancol
DongHuuLee
Cần biết
•
Ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
C
x
H
y
O
2
tác d
ụ
ng
đượ
c v
ớ
i NaOH bao g
ồ
m :
-
Phenol
-
Axit cacboxylic
-
Este
Trong
đ
ó, phenol và axit cacboxylic tác d
ụ
ng thì t
ạ
o ra m
ộ
t ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
( mu
ố
i) + m
ộ
t ch
ấ
t vô c
ơ
(
H
2
O),
đồ
ng th
ờ
i m
ạ
ch C không
đổ
i.Ng
ượ
c l
ạ
i este tác d
ụ
ng t
ạ
o ra các ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
và m
ạ
ch C c
ủ
a
ch
ấ
t ban
đầ
u b
ị
“c
ắ
t nh
ỏ
” vì b
ả
n ch
ấ
t c
ủ
a ph
ả
n
ứ
ng là
đứ
t liên k
ế
t –C
−× −
O- c
ủ
a ch
ứ
c –COO-
Riêng tr
ườ
ng h
ợ
p este vòng thì ch
ỉ
t
ạ
o ra m
ộ
t h
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
duy nh
ấ
t ( mu
ố
i)
0
OO
t
R C O NaOH HO R C Na
O
− = + → − −
•
H
ợ
p ch
ấ
t
là
m m
ấ
t
mà
u
nước brom thì phả
i
có nhó
m –CHO ho
ặ
c liên k
ế
t b
ộ
i C= C ho
ặ
c C
≡
C
ho
ặ
c
vò
ng không b
ề
n ho
ặ
c
có vò
ng bezen
có
g
ắ
n
nhó
m th
ế
OH- NH
2
Cụ
th
ể
:
-
Xicloankan
có vò
ng 3
cạ
nh.
-
H
ợ
p ch
ấ
t
có
liên k
ế
t b
ộ
i C= C ( tr
ừ
liên k
ế
t C= C trong
vò
ng benzen) ho
ặ
c C
≡
C.
-
Phenol và
anilin , stiren, naphtalen.
-
H
ợ
p ch
ấ
t
có nhó
m ch
ứ
c –CHO.
-
Glucoz
ơ
và
matoz
ơ
.
•
Ancol
có
-OH g
ắ
n
và
o C không no ( C tham gia liên k
ế
t
đ
ôi ho
ặ
c liên k
ế
t ba)
thì
không b
ề
n nên
bị
chuy
ể
n
vị
:
-
Ancol không b
ề
n b
ậ
c 1
→
an
đ
ehit.
-
Ancol không b
ề
n b
ậ
c 2
→
Xeton.
•
Trong m
ộ
t
bà
i
toá
n khi A
→
B,
mà đề
cho kh
ố
i l
ượ
ng
củ
a
cả
A
và
B
thì phả
i
nghỉ
ngay t
ớ
i ph
ươ
ng
phá
p t
ă
ng
giả
m kh
ố
i l
ượ
ng.
•
Bi
ể
u th
ứ
c t
ổ
ng
quá
t
củ
a t
ă
ng
giả
m kh
ố
i l
ượ
ng
là
luôn ghi kh
ố
i l
ượ
ng sau theo kh
ố
i l
ượ
ng tr
ướ
c.
Cụ
th
ể
:
D
ấ
u +
ứ
ng v
ớ
i tr
ườ
ng h
ợ
p kh
ố
i l
ượ
ng t
ă
ng
và
d
ấ
u –
ứ
ng v
ớ
i tr
ườ
ng h
ợ
p kh
ố
i l
ượ
ng
giả
m
•
Các ph
ươ
ng án A,B,C,D c
ũ
ng là m
ộ
t thông tin quan tr
ọ
ng c
ầ
n khai thác tri
ệ
t
để
.
Bài giải
Tóm t
ắ
t :
5(g) X: C
5
H
8
O
2
NaOH
+
→
3,4gam mu
ố
i + ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
không làm m
ấ
t màu Br
2
.
Ta có n
X
=
5
0,05 .
100
mol
=
- Theo
đề
bài ho
ặ
c theo các
đ
áp án A,B,C,D suy ra X là este
đơ
n ch
ứ
c
⇒
CTCT có d
ạ
ng : RCOO
/
R
.
- Trong ph
ả
n
ứ
ng este
đơ
n ch
ứ
c + NaOH ta có : n
este
= n
muối
=0,05mol
⇒
M
muối
=
3,4
68
0,05
=
⇒
Mu
ố
i
HCOONa
⇒
Lo
ạ
i A.
m
sau
= m
trước
theo pu
m
±∆ ×
n
pư
DongHuuLee
- Vì s
ả
n ph
ẩ
m còn l
ạ
i c
ủ
a ph
ả
n
ứ
ng gi
ữ
a X + NaOH không tác d
ụ
ng v
ớ
i dung d
ị
ch Br
2
, ,B C D
→
ch
ọ
n B.
B
ạ
n
đọ
c t
ự
vi
ế
t ph
ả
n
ứ
ng
để
hi
ể
u
đượ
c nh
ữ
ng suy lu
ậ
n trên.
Cách khác.
Theo s
ơ
đồ
: RCOO
/
R
NaOH
+
→
RCOONa
Nh
ậ
n th
ấ
y : m
sau
= m
trước
theo pu
m
±∆ ×
n
pư
⇒
3,4 = 5 - (
/
R
-23).0,05
/
R
⇒
=
55
, , ,A B C D
→
Chọn B.
Bài 6.
H
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
m
ạ
ch h
ở
X có công th
ứ
c phân t
ử
C
6
H
10
O
4
. Th
ủ
y phân X t
ạ
o ra hai ancol
đơ
n ch
ứ
c
có s
ố
nguyên t
ử
cacbon trong phân t
ử
g
ấ
p
đ
ôi nhau. Công th
ứ
c c
ủ
a X là
A. CH
3
OCO-CH
2
-COOC
2
H
5
. B. C
2
H
5
OCO-COOCH
3
.
C. CH
3
OCO-COOC
3
H
7
. D. CH
3
OCO-CH
2
-CH
2
-COOC
2
H
5
.
(Trích Câu 1- Mã
đề
174 –
Đ
H kh
ố
i B – 2010)
Cần biết
•
Các ph
ươ
ng án A,B,C,D c
ũ
ng là m
ộ
t thông tin quan tr
ọ
ng c
ầ
n khai thác tri
ệ
t
để
.
•
Trong công th
ứ
c c
ấ
u t
ạ
o t
ổ
ng quát c
ủ
a este c
ầ
n phân bi
ệ
t
đ
âu là g
ố
c R c
ủ
a axit và
đ
âu là g
ố
c
/
R
c
ủ
a
ancol: R là g
ố
c liên k
ế
t v
ớ
i C c
ủ
a ch
ứ
c –COO- còn
/
R
là g
ố
c liên k
ế
t v
ớ
i O c
ủ
a ch
ứ
c este – COO- (
nhi
ề
u em quan ni
ệ
m sai r
ằ
ng c
ứ
g
ố
c nào
đứ
ng tr
ướ
c là R , còn g
ố
c
đứ
ng sau
/
R
).
•
B
ả
n ch
ấ
t c
ủ
a ph
ả
n
ứ
ng xà
phò
ng hóa :
đứ
t liên k
ế
t
C O
− × −
củ
a ch
ứ
c –COO-
.
Bài giải
- Vì X có CTPT C
6
H
10
O
4
, , ,A B C D
→
lo
ạ
i B,D.
- Vì CH
3
OCO-COOC
3
H
7
→
2 ancol CH
3
OH + C
3
H
7
OH không phù h
ợ
p v
ớ
i
đề
( không có s
ố
C g
ấ
p
đ
ôi nhau)
⇒
Lo
ạ
i C.
⇒
chọn A.
Bài 7.
T
ổ
ng s
ố
h
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
no,
đơ
n ch
ứ
c,
mạ
ch h
ở
,
có cù
ng công th
ứ
c phân t
ử
C
5
H
10
O
2
,
phả
n
ứ
ng
đượ
c v
ớ
i dung
dị
ch NaOH nh
ư
ng không
có phả
n
ứ
ng
trá
ng
bạ
c
là
A. 4 B. 5 C. 8 D. 9
(Trích Câu 32- Mã
đề
174 –
Đ
H kh
ố
i B – 2010)
Cần biết
•
H
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
ch
ứ
a C,H,O tác d
ụ
ng
đượ
c v
ớ
i NaOH nói riêng và ki
ề
m nói chung bao g
ồ
m:
-
H
ợ
p ch
ấ
t có OH
phenol
( OH g
ắ
n tr
ự
c ti
ế
p lên vòng benzen).
-
H
ợ
p ch
ấ
t có nhóm ch
ứ
c axit – COOH.
-
H
ợ
p ch
ấ
t có nhóm ch
ứ
c este – COO-
•
H
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
tham gia ph
ả
n
ứ
ng tráng g
ươ
ng ph
ả
i có nhóm – CHO .Th
ườ
ng g
ặ
p là :
+ an
đ
ehit : R-CHO
+ axit fomic : HCOOH
+este c
ủ
a axit fomic : HCOOR
+ Mu
ố
i c
ủ
a axit fomic : HCOONa
+ Glucoz
ơ
+ fructoz
ơ
( ph
ả
n
ứ
ng v
ớ
i AgNO
3
/NH
3
di
ễ
n ra trong môi tr
ườ
ng OH
-
, mà trong môi tr
ườ
ng
này thì fructozo b
ị
chuy
ể
n hóa thành glucoz
ơ
).
+ Mantoz
ơ
( do còn m
ộ
t nhóm – OH hemiaxetal nên có kh
ả
n
ă
ng m
ở
vòng tái t
ạ
o nhóm –
CHO).
•
Cách vi
ế
t
đồ
ng phân c
ủ
a axit C
x
H
y
O
2
:
-
B
ướ
c 1 : xác
đị
nh xem axit bài cho là no hay không no b
ằ
ng cách tính s
ố
liên k
ế
t pi theo
công th
ứ
c :
2 2
2
C H
π
+ −
=
N
ế
u
1
π
≠
là axit không no.
-
B
ướ
c 2 : Vi
ế
t m
ạ
ch có (x-1) C ( m
ạ
ch th
ẳ
ng, m
ạ
ch nhánh,
đề
r
ấ
t ít khi ra m
ạ
ch vòng)
DongHuuLee
-
B
ướ
c 3 :
Đ
i
ề
n liên k
ế
t b
ộ
i n
ế
u có ( liên k
ế
t
đ
ôi ho
ặ
c liên k
ế
t ba) vào các m
ạ
ch C v
ừ
a vi
ế
t
đượ
c
ở
b
ướ
c 2 ( khi
đ
i
ề
n c
ầ
n chú ý các tr
ườ
ng h
ợ
p trùng l
ặ
p và vi ph
ạ
m hóa tr
ị
IV c
ủ
a C
).
-
B
ướ
c 4 :
Đ
i
ề
n nhóm ch
ứ
c COOH vào các m
ạ
ch v
ừ
a vi
ế
t
đượ
c
ở
b
ướ
c 3.
-
B
ướ
c 5 : Xét các tr
ườ
ng h
ợ
p có
đồ
ng phân hình h
ọ
c n
ế
u có( b
ướ
c này ch
ỉ
th
ự
c hi
ệ
n khi
m
ạ
ch có liên k
ế
t
đ
ôi và
đề
h
ỏ
i d
ướ
i d
ạ
ng «
đồ
ng phân » và b
ỏ
qua b
ướ
c này khi không có
liên k
ế
t
đ
ôi ho
ặ
c có liên k
ế
t
đ
ôi nh
ư
ng
đề
h
ỏ
i «
đồ
ng phân c
ấ
u t
ạ
o ».
•
Cách vi
ế
t
đồ
ng phân c
ủ
a este C
x
H
y
O
2
:
-
Bước 1
: xác
đị
nh xem este bài cho là no hay không no b
ằ
ng cách tính s
ố
liên k
ế
t pi và
vòng theo công th
ứ
c :
V+
2 2
2
C H
π
+ −
=
N
ế
u
1
π
≠
là axit không no.
-
Bước 2
: Vi
ế
t m
ạ
ch có (x-1) C ( m
ạ
ch th
ẳ
ng, m
ạ
ch nhánh,
đề
r
ấ
t ít khi ra m
ạ
ch vòng)
-
B
ướ
c 2 : vì CTCT c
ủ
a este
đơ
n ch
ứ
c luôn có d
ạ
ng RCOO
/
R
t
ổ
ng s
ố
C trong hai g
ố
c R +
/
R
= (x-1)
-
Bước 3
: d
ự
a vào t
ổ
ng C trong hai g
ố
c hãy xét các g
ố
c có th
ể
có ( khi xét c
ầ
n chú ý g
ố
c R
có th
ể
là H t
ứ
c không có C , g
ố
c
/
R
nh
ấ
t thi
ế
t ph
ả
i có t
ừ
1C tr
ở
lên. Ngoài ra, nh
ữ
ng g
ố
c
có t
ừ
3C tr
ở
lên thì có th
ể
t
ồ
n t
ạ
i
ở
d
ạ
ng m
ạ
ch th
ẳ
ng ho
ặ
c m
ạ
ch nhánh).
-
Bước 4
:
Đ
i
ề
n liên k
ế
t b
ộ
i n
ế
u có ( liên k
ế
t
đ
ôi ho
ặ
c liên k
ế
t ba) vào các m
ạ
ch C v
ừ
a vi
ế
t
đượ
c
ở
b
ướ
c 2 ( khi
đ
i
ề
n c
ầ
n chú ý các tr
ườ
ng h
ợ
p trùng l
ặ
p và vi ph
ạ
m hóa tr
ị
IV c
ủ
a C
).
-
Bước 5
: Xét các tr
ườ
ng h
ợ
p có
đồ
ng phân hình h
ọ
c n
ế
u có( b
ướ
c này ch
ỉ
th
ự
c hi
ệ
n khi
m
ạ
ch có liên k
ế
t
đ
ôi và
đề
h
ỏ
i d
ướ
i d
ạ
ng «
đồ
ng phân » và b
ỏ
qua b
ướ
c này khi không có
liên k
ế
t
đ
ôi ho
ặ
c có liên k
ế
t
đ
ôi nh
ư
ng
đề
h
ỏ
i «
đồ
ng phân c
ấ
u t
ạ
o ».
Bài giải
Theo phân tích trên C
5
H
10
O
2
ch
ỉ
có th
ể
là : axit và este (không tráng g
ươ
ng). C
ụ
th
ể
:
-
các
đồ
ng phân axit : 4
-
các d
ồ
ng phân este không tráng g
ươ
ng : 5
⇒
chọn D.
( b
ạ
n
đọ
c t
ự
vi
ế
t các
đồ
ng phân theo h
ướ
ng d
ẫ
n
ở
trên).
Bài 8. Thuỷ
ph
ẩ
n ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
X trong dung
dị
ch NaOH (d
ư
),
đ
un
nó
ng, thu
đượ
c
sả
n ph
ẩ
m g
ồ
m 2 mu
ố
i
và
ancol etylic. Ch
ấ
t X
là
A. CH
3
COOCH
2
CH
3
B. CH
3
COOCH
2
CH
2
Cl
C. ClCH
2
COOC
2
H
5
D. CH
3
COOCH(Cl)CH
3
(Trích Câu 16- Mã
đề
516 – C
Đ
kh
ố
i A – 2010)
Cần biết
Hai
loạ
i h
ợ
p ch
ấ
t ph
ổ
bi
ế
n
bị thủ
y phân trong môi tr
ườ
ng ki
ề
m g
ồ
m este
và
d
ẫ
n xu
ấ
t
halogen:
•
sả
n ph
ẩ
m
củ
a
phả
n
ứ
ng
củ
a d
ẫ
n xu
ấ
t halogen v
ớ
i baz
ơ
phụ
thu
ộ
c
và
o môi tr
ườ
ng:
C
n
H
2n+1
X + NaOH( ho
ặ
c KOH)
0
2
0
,
2 1
,
2 2
H O t
n n
ancol t
n n
C H OH NaX
C H NaX H O
+
→ +
→
→ + +
•
Bả
n ch
ấ
t
củ
a
phả
n
ứ
ng
thủ
y phân este
là
c
ắ
t
đứ
t liên k
ế
t – C-
×
-O-
củ
a ch
ứ
c este
–COO-: RCOO
/
R
+ NaOH
0
t
→
RCOONa +
/
R OH
•
Khi g
ặ
p m
ộ
t câu
nà
o
đó mà
ch
ư
a
tì
m
đượ
c
cá
ch
giả
i nhanh
thì
thay
vì
ng
ồ
i suy
nghỉ
hã
y th
ự
c hi
ệ
n
cá
c
phé
p th
ử
: th
ử
t
ừ
ng
đá
p
á
n A,B,C,D . th
ử đế
n
đá
p
á
n
nà
o
thõ
a
mã
n yêu
c
ầ
u
củ
a
đề thì
d
ừ
ng.
DongHuuLee
Bài giải
Theo s
ự
phân
tí
ch
ở
trên ta
có
:
CH
3
COOCH
2
CH
3
+ NaOH
0
t
→
CH
3
COONa + HO-CH
2
CH
3
⇒
loạ
i A.
CH
3
COOCH
2
CH
2
Cl + NaOH
0
t
→
CH
3
COONa + HOCH
2
CH
2
OH + NaCl
⇒
Loạ
i B.
ClCH
2
COOC
2
H
5
+ NaOH
→
HOCH
2
COONa + HOC
2
H
5
+ NaCl
⇒
Chọ
n C.
Bài 9.
S
ố
h
ợ
p ch
ấ
t là
đồ
ng phân c
ấ
u t
ạ
o, có cùng công th
ứ
c phân t
ử
C
4
H
8
O
2
, tác d
ụ
ng
đượ
c v
ớ
i dung
d
ị
ch NaOH nh
ư
ng không tác d
ụ
ng
đượ
c v
ớ
i Na là
A.
3.
B.
2.
C.
4.
D.
1.
(Trích Câu 30- Mã
đề
182 – C
Đ
kh
ố
i A – 2009)
Cần biết
•
V
ớ
i ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
C
n
H
2n
O
2
có
th
ể có
nh
ữ
ng h
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
sau:
Loại chất Axit no,đơn chức,
mạch hở : RCOOH
Este đơn chức,
mạch hở:
RCOO
/
R
Ancol không no (
1 liên kết đôi
C=C), hai chức
C
n
H
2n-2
(OH)
2
Tạp chức
ancol – anđehit:
HO-C
x
H
2x
-CHO.
Tạp chức
ancol – xeton:
HO- RCO
/
R
Tính chất
Quan trọng
( tác dụng với kim
loại, Bazơ và muối
cacbonat)
chỉ tác dụng
với axit và
bazơ:phản ứng
thủy phân).
Đặc tính của loại
hợp chất này là
chỉ tác dụng với
kim loại Na.K…
không tác dụng
với bazơ
NaOH,KOH… và
muối.
Tác dụng được với
kim loại Na,K… và
tham gia các phản
ứng của chức –CHO
( tráng gương, mất
màu nước Br
2
, phản
ứng với Cu(OH)
2
ở
nhiệt độ cao tạo kết
tủa Cu
2
O màu đỏ
gạch).
Chỉ tác dụng với
kim loại Na,K…
Công thức
Tính số
Đồng phân
2
n-3
2
n-2
•
Nh
ậ
n
xé
t: d
ự
a
và
o yêu c
ầ
u
củ
a
đề mà
ta
sẽ
vi
ế
t m
ộ
t s
ố
hay t
ấ
t
cả cá
c
loạ
i
đồ
ng phân
củ
a C
n
H
2n
O
2
.
Bài giải
Theo phân
tí
ch trên nh
ậ
n th
ấ
y:
Vì
C
4
H
8
O
2
tác d
ụ
ng
đượ
c v
ớ
i dung d
ị
ch NaOH nh
ư
ng không tác d
ụ
ng
đượ
c v
ớ
i Na nên C
4
H
8
O
2
chỉ có
th
ể
là
este
⇒
s
ố đồ
ng phân
là
2
4-2
= 4
⇒
Chọn C.
Bài 10.
Hai h
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
X, Y có cùng công th
ứ
c phân t
ử
C
3
H
6
O
2
. C
ả
X và Y
đề
u tác d
ụ
ng v
ớ
i
Na; X
tác d
ụ
ng
đượ
c v
ớ
i NaHCO
3
còn Y có kh
ả
n
ă
ng tham gia ph
ả
n
ứ
ng tráng b
ạ
c. Công th
ứ
c c
ấ
u
t
ạ
o c
ủ
a X và
Y l
ầ
n l
ượ
t là
A.
C
2
H
5
COOH và HCOOC
2
H
5
.
B.
HCOOC
2
H
5
và HOCH
2
COCH
3
.
C.
HCOOC
2
H
5
và HOCH
2
CH
2
CHO.
D.
C
2
H
5
COOH và CH
3
CH(OH)CHO.
(Trích Câu 56- Mã
đề
182 – C
Đ
kh
ố
i A – 2009)
Cần biết
V
ớ
i ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
C
n
H
2n
O
2
có
th
ể có
nh
ữ
ng h
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
sau:
•
Axit no,
đơ
n ch
ứ
c,
mạ
ch h
ở
: RCOOH(
tá
c
dụ
ng v
ớ
i kim
loạ
i, Baz
ơ
và
mu
ố
i cacbonat)
•
Este
đơ
n ch
ứ
c,
mạ
ch h
ở
: RCOO
/
R
(
chỉ tá
c
dụ
ng v
ớ
i axit
và
baz
ơ
:
phả
n
ứ
ng
thủ
y phân).
•
Ancol không no ( 1 liên k
ế
t
đ
ôi C=C), hai ch
ứ
c : C
n
H
2n-2
(OH)
2
.
Chỉ tá
c
dụ
ng v
ớ
i kim
loạ
i Na.K…
không
tá
c
dụ
ng v
ớ
i baz
ơ
NaOH,KOH…
và
mu
ố
i.
•
Tạ
p ch
ứ
c ancol – an
đ
ehit: HO-C
x
H
2x
-CHO.
Tá
c
dụ
ng
đượ
c v
ớ
i kim
loạ
i Na,K…
và
tham gia
cá
c
phả
n
ứ
ng
củ
a ch
ứ
c –CHO (
trá
ng g
ươ
ng, m
ấ
t
mà
u n
ướ
c Br
2
,
phả
n
ứ
ng v
ớ
i Cu(OH)
2
ở
nhi
ệ
t
độ
cao
tạ
o k
ế
t
tủ
a Cu
2
O
mà
u
đỏ gạ
ch).
•
Tạ
p ch
ứ
c ancol – xeton: HO- RCO
/
R
.
Chỉ tá
c
dụ
ng v
ớ
i kim
loạ
i Na,K…
DongHuuLee
Bài giải
Thông qua s
ự
phân
tí
ch trên nh
ậ
n th
ấ
y:C
ả
X và Y
đề
u tác d
ụ
ng v
ớ
i
Na
⇒
X,Y
phả
i
có nhó
m –OH
, , ,A B C D
→
loạ
i A,B,C
vì
trong
cả
ba ph
ươ
ng
á
n
nà
y
có
ch
ấ
t không ch
ứ
a
nhó
m –OH
đó là
HCOOC
2
H
5
⇒
chọn D.
Bài 11.
Xà phòng hoá m
ộ
t h
ợ
p ch
ấ
t có công th
ứ
c phân t
ử
C
10
H
14
O
6
trong dung d
ị
ch NaOH (d
ư
), thu
đượ
c
glixerol và h
ỗ
n h
ợ
p g
ồ
m ba mu
ố
i (không có
đồ
ng phân hình h
ọ
c). Công th
ứ
c c
ủ
a ba mu
ố
i
đ
ó là:
A.
CH
2
=CH-COONa, HCOONa và CH
≡
C-COONa.
B.
CH
3
-COONa, HCOONa và CH
3
-CH=CH-COONa.
C.
HCOONa, CH
≡
C-COONa và CH
3
-CH
2
-COONa.
D.
CH
2
=CH-COONa, CH
3
-CH
2
-COONa và HCOONa.
( Trích câu 16 – Mã
đề
825 –
Đ
HKA 2009)
Cần biết.
i
Công th
ứ
c
tí
nh ( liên k
ế
t pi +
mạ
ch
vò
ng)
đố
i v
ớ
i h
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
chỉ có
liên k
ế
t c
ộ
ng
hó
a
trị là
:
i
Đ
i
ề
u ki
ệ
n
để
m
ộ
t ch
ấ
t có
đồ
ng phan hình h
ọ
c là các nhóm g
ắ
n trên 2 ( C=C) ph
ả
i khác nhau.
i
Ph
ả
n
ứ
ng xà phòng hóa c
ủ
a este t
ạ
o b
ở
i glixerol :
Th
ự
c ch
ấ
t
đ
ây là ph
ả
n
ứ
ng th
ủ
y phân trong môi tr
ườ
ng ki
ề
m c
ủ
a ch
ấ
t béo ( ph
ả
n
ứ
ng
đ
i
ề
u ch
ế
xà
phòng).
Bài giải
-
Trong C
10
H
14
O
6
có
4
lk
π
= ⇒
∑
T
ổ
ng liên k
ế
t
π
trong 3 g
ố
c hi
đ
rocacbon c
ủ
a g
ố
c axit
-
R
1
,R
2
,R
3
s
ẽ
b
ằ
ng 1
, , ,A B C D
→
lo
ạ
i A,C.
-
Lo
ạ
i B vì
CH
3
-CH=CH-COONa có
đồ
ng phân hình h
ọ
c.
⇒
Đáp án A.
Bài 12.
Cho h
ỗ
n h
ợ
p X g
ồ
m hai h
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
no,
đơ
n ch
ứ
c tác d
ụ
ng v
ừ
a
đủ
v
ớ
i 100 ml dung d
ị
ch
KOH 0,4M, thu
đượ
c m
ộ
t mu
ố
i và 336 ml h
ơ
i m
ộ
t ancol (
ở
đ
ktc). N
ế
u
đố
t cháy hoàn toàn l
ượ
ng h
ỗ
n h
ợ
p X
trên, sau
đ
ó h
ấ
p th
ụ
h
ế
t s
ả
n ph
ẩ
m cháy vào bình
đự
ng dung d
ị
ch Ca(OH)
2
(d
ư
) thì kh
ố
i l
ượ
ng bình t
ă
ng
6,82 gam. Công th
ứ
c c
ủ
a hai h
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
trong X là
A.
HCOOH và HCOOC
2
H
5
.
B.
CH
3
COOH và CH
3
COOC
2
H
5
.
C.
C
2
H
5
COOH và C
2
H
5
COOCH
3
.
D.
HCOOH và HCOOC
3
H
7
.
(Trích câu 30 – Mã
đề
637 –
Đ
HKB 2009)
Cần biết
i
Este no,
đơ
n ch
ứ
c, m
ạ
ch h
ở
và axit no,
đơ
n ch
ứ
c,h
ở
là
đồ
ng phân c
ủ
a nhau và có CTPT t
ổ
ng quát là
C
n
H
2n
O
n
.
i
Axit , Este, phenol
NaOH+
→
Và n
ế
u ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
ban
đầ
u là este
đơ
n ch
ứ
c thì ta còn có : n
ancol sinh ra
= n
NaOH
( )
2 2
2
v
C H X N
a
π
+
+ − − +
=
CH
2
-O-CO-R
1
CH- O-CO-R
2
C
H
2
-
O
-
C
O
-
R
3
+ 3NaOH
CH2- OH
CH
2
-OH
CH
2
-OH
+
R
1
- COONa
R
2
- COONa
R
3
- COONa
t
0
S
ố
ch
ứ
c =
NaOH
hchc
n
n
DongHuuLee
i
H
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
có 1 liên k
ế
t
π
khi cháy luôn cho :
i
Khi gi
ả
i các bài toán
đố
t cháy ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
luôn dùng công th
ứ
c:
Nh
ữ
ng
đ
i
ề
u này các em d
ễ
dàng th
ấ
y t
ừ
các ph
ả
n
ứ
ng.Các em th
ử
vi
ế
t các ph
ả
n
ứ
ng này ra
để
ki
ể
m
đị
nh
l
ạ
i nhé!!!
i
C
ầ
n phân bi
ệ
t hai khái ni
ệ
m “
độ
t
ă
ng kh
ố
i l
ượ
ng c
ủ
a dung d
ị
ch” và “
độ
t
ă
ng kh
ố
i l
ượ
ng c
ủ
a bình”:
m
bình tăng
=
m
∑
cho vào bình
còn m
dd trang bình tăng
=
m
∑
cho vào bình
- m
↓
+ m
↑
Bài giải
- n
KOH pư
= 0,04mol, n
ancol
= 0,015mol.
- Theo A,B,C,D và
đề
⇒
hhX g
ồ
m
2 2
2 2
Es : (0,015 )
Ax : (0,025 )
n n
m m
te C H O mol
it C H O mol
- Vì c
ả
hai ch
ấ
t
đề
u có 1
π
nên
2 2
6,82
0,11
18 44
CO H O
n n
= = =
⇒
+
∑ ∑
0,015.n 0,025.m = 0,11
⇒
3n+5m=22.C
ặ
p nghi
ệ
m thích h
ợ
p
4
2
n
m
=
⇒
=
Đáp án B.
Bài 13.
Th
ủ
y phân este X m
ạ
ch h
ở
có công th
ứ
c phân t
ử
C
4
H
6
O
2
, s
ả
n ph
ẩ
m thu
đượ
c có kh
ả
n
ă
ng
tráng b
ạ
c. S
ố
este X th
ỏ
a mãn tính ch
ấ
t trên là
A. 5
B.
6
C.
4
D.
3
Cần biết.
i
Công th
ứ
c phân t
ử
t
ổ
ng quát c
ủ
a m
ọ
i este là : C
n
H
2n+2-2a-z
O
2z
( các b
ạ
n có hi
ể
u vì sao l
ạ
i xây
d
ự
ng
đượ
c CTPT này không?Este là
đồ
ng phân c
ủ
a axit nhé !!!)
Hay g
ặ
p tr
ườ
ng h
ợ
p :
(1). Este no,
đơ
n ch
ứ
c, m
ạ
ch h
ở
: C
n
H
2n
O
2
( n
≥
2, t
ạ
i sao b
ạ
n
đọ
c?)
(2).Este không no, m
ộ
t k
ế
t
đ
ôi C=C,
đơ
n ch
ứ
c ho
ặ
c no, m
ộ
t vòng,
đơ
n ch
ứ
c.
C
n
H
2n-2
O
2
( n
≥
3, t
ạ
i sao b
ạ
n
đọ
c ???)
i
Khi g
ặ
p
đề
bài cho CTPT ( tr
ự
c ti
ế
p ho
ặ
c gián ti
ế
p) , yêu c
ầ
u xác
đị
nh s
ố
ch
ấ
t ( ho
ặ
c s
ố
đồ
ng
phân) thì c
ầ
n chú ý:
(1)
N
ế
u trên
đề
không có c
ụ
m t
ừ
“c
ấ
u t
ạ
o” thì ta ph
ả
i xét thêm các tr
ườ
ng h
ợ
p có
đồ
ng phân hình
h
ọ
c (m
ộ
t ch
ấ
t có
đồ
ng phân hình h
ọ
c khi phân t
ử
có d
ạ
ng aCb=xCy trong
đ
ó
đồ
ng th
ờ
i ph
ả
i có
a
≠
b và x
≠
y).
(2)
N
ế
u trên
đề
có c
ụ
m t
ừ
“ c
ấ
u t
ạ
o” thì b
ỏ
qua vi
ệ
c xét
đồ
ng phân hình h
ọ
c.
B
ạ
n
đọ
c thân m
ế
n ,các câu h
ỏ
i ki
ể
u này
đ
ã khi
ế
n nhi
ề
u thí sinh “ôm h
ậ
n”: r
ồ
i
đấ
y, c
ầ
n chú ý nhé.
i
M
ộ
t ch
ấ
t mu
ố
n tham gia ph
ả
n
ứ
ng tráng g
ươ
ng thì trong phân t
ử
ph
ả
i cso nhóm andehit -CHO
ho
ặ
c nhóm fomat HCOO- vì v
ậ
y este khi th
ủ
y phân mu
ố
n t
ạ
o ra s
ả
n ph
ẩ
m có kh
ả
n
ă
ng tham gia
ph
ả
n
ứ
ng tráng g
ươ
ng thì este
đ
ó ph
ả
i là:
(1)
este c
ủ
a axit fomic: HCOOR
/
vì :
HCOOR
/
+ H
2
O
H
+
→
←
HCOOH + R
/
OH
Sau
đ
ó s
ả
n ph
ẩ
m HCOOH s
ẽ
tham gia ph
ả
n
ứ
ng tráng g
ươ
ng:
HCOOH + 2AgNO
3
+ 3NH
3
+ H
2
O
0
t
→
NH
4
HCO3 + 2NH
4
NO
3
+ 2Ag
↓
2 2
CO H O
n n
=
i
2
.
CO hchc
n so C n
=
i
2
.
H O hchc
n so H n
=
2
2
.
2.
CO
H O
n
C
H n
=i
DongHuuLee
(2)
Este có g
ố
c ancol không no ki
ể
u : RCOOCH=CR
1
/
R
2
//
( R
1
/
và R
2
//
có th
ể
là H ho
ặ
c g
ố
c
hi
đ
rocacbon).Vì :
RCOOCH=CR
1
/
R
2
//
+H
2
O
H
+
→
←
RCOOH+HOCH=CR
1
/
R
2
//
Chuyen vi
→
CHO-CHR
1
/
R
2
//
Sau
đ
ó s
ả
n ph
ẩ
m CHO-CR
1
/
R
2
//
tham gia ph
ả
n
ứ
ng tráng g
ươ
ng :
CHO-HCR
1
/
R
2
//
+2AgNO
3
+3NH
3
+H
2
O
0
t
→
R
1
/
R
2
//
CH-COONH
4
+2NH
4
NO
3
+ 2Ag
↓
( Cách vi
ế
t s
ả
n ph
ẩ
m và cân b
ằ
ng ph
ả
n
ứ
ng tráng g
ươ
ng c
ũ
ng là m
ộ
t ngh
ệ
thu
ậ
t
đấ
y, b
ạ
n
đọ
c
đ
ã
bi
ế
t ch
ư
a? N
ế
u ch
ư
a bi
ế
t thì hãy alo hay cmt vào FC – HÓA H
Ọ
C VÙNG CAO cho tác gi
ả
nhé!!!)
Bài giải
Ch
ấ
t C
4
H
6
O
2
có 5
đồ
ng phân th
ỏ
a mãn yêu c
ầ
u c
ủ
a
đề
:
HCOOCH=CH-CH
3
(có 2
đ
phh); HCOOC(CH
3
)=CH
2
; HCOOCH
2
-CH=CH
2
Và CH
3
COOCH=CH
2
→
Đ
áp án là 5 ch
ấ
t.
Bài 14
.
Đố
t cháy hoàn toàn m gam h
ỗ
n h
ợ
p X g
ồ
m hai este
đồ
ng phân c
ầ
n dùng 27,44 lít khí O2,
thu
đượ
c 23,52 lít khí CO2 và 18,9 gam H2O. N
ế
u cho m gam X tác d
ụ
ng h
ế
t v
ớ
i 400 ml dung d
ị
ch
NaOH 1M, cô c
ạ
n dung d
ị
ch sau ph
ả
n
ứ
ng thì thu
đượ
c 27,9 gam ch
ấ
t r
ắ
n khan, trong
đ
ó có a mol
mu
ố
i Y và b mol mu
ố
i Z (My < Mz). Các th
ể
tích khí
đề
u
đ
o
ở
đ
i
ề
u ki
ệ
n tiêu chu
ẩ
n. T
ỉ
l
ệ
a : b là
A. 4 : 3
B.
3 : 5
C.
3 : 2
D.
2 : 3
Cần biết.
i
Khi g
ặ
p bài toán v
ề
h
ỗ
n h
ợ
p nh
ữ
ng ch
ấ
t ch
ư
a bi
ế
t CTPT(dù là vô c
ơ
hay h
ữ
u c
ơ
) thì hãy ngh
ĩ
ngay t
ớ
i ph
ươ
ng pháp trung bình ( quy
đổ
i h
ỗ
n h
ợ
p ph
ứ
c t
ạ
p thành m
ộ
t ch
ấ
t hay m
ộ
t h
ỗ
n h
ợ
p
đơ
n
gi
ả
n h
ơ
n nh
ư
ng v
ẫ
n t
ươ
ng
đươ
ng – ph
ươ
ng pháp
đổ
i “ti
ề
n l
ẻ
” l
ấ
y “ti
ề
n ch
ẳ
n”
ấ
y mà các b
ạ
n !!! ).
i
Các ch
ấ
t
đồ
ng phân thì có cùng CTPT
→
có cùng phân t
ử
kh
ố
i (
đ
i
ề
u ng
ượ
c l
ạ
i ch
ư
a h
ẳ
n
đ
úng) và
b
ằ
ng phân t
ử
kh
ố
i trung bình:
M
1
= M
2
⇒
M
=M
1
= M
2
Và công th
ứ
c phân t
ử
trung bình c
ũ
ng là công th
ứ
c c
ủ
a m
ỗ
i ch
ấ
t.
i
Khi g
ặ
p bài toán
đố
t cháy mà
đề
cho m
ố
i quan h
ệ
gi
ữ
a s
ố
mol ( ho
ặ
c th
ể
tích) c
ủ
a CO
2
và H
2
O thì
càn d
ự
a vào m
ố
i quan h
ệ
này
để
xác
đị
nh
đặ
c tính(no hay không no) và ki
ể
u CTPT c
ủ
a h
ợ
p ch
ấ
t
h
ữ
u c
ơ
. C
ụ
th
ể
:
Quan h
ệ
mol
CO
2
và H
2
O
a = iên k
ế
t pi
π
Ki
ể
u CTPT
c
ủ
a h
ợ
p ch
ấ
t
Công th
ứ
c tính nhanh
2 2
CO H O
n n
<
S
ố
lk
π
= 0
C
n
H
2n +2
O
z
( Z có th
ể
=0)
n
hchc
=
2 2
H O CO
n n
−
2 2
CO H O
n n
=
S
ố
lk
π
= 1
( ho
ặ
c 1 vòng)
C
n
H
2n
O
z
( Z có th
ể
=0)
2 2
CO H O
n n
>
S
ố
lk
π
>1
( th
ườ
ng g
ặ
p là =2)
C
n
H
2n-2
O
z
( Z có th
ể
=0)
n
hchc
=
2 2
CO H O
n n
−
( T
ổ
ng quát :
2 2
1
H O CO
hchc
n n
n
a
−
=
−
, trong
đ
ó n
ế
u a =1 thì t
ử
2 2
0
H O CO
n n
− =
).
i
Trong m
ộ
t bài toán (dù là vô c
ơ
hay h
ữ
u c
ơ
) n
ế
u tìm
đượ
c giá tr
ị
trung bình thì nên khai thác giá
tr
ị
trung bình trong quá trình tính toán b
ằ
ng cách s
ử
d
ụ
ng quy t
ắ
c
đườ
ng chéo.
i
Khi g
ặ
p bài toán
đố
t cháy trong h
ữ
u c
ơ
thì ngh
ĩ
ngay t
ớ
i h
ệ
th
ố
ng công th
ứ
c gi
ả
i nhanh cho ph
ả
n
ứ
ng
đố
t cháy :
(1)
2
CO
n =
∑ ∑
S
ố
C.n
hchc
= S
ố
C
.n
hỗn hợp
(2)
2
. .
2 2
H O hchc
So H So H
n n
= =
∑ ∑
n
hỗn hợp
(3)
2
2
N
So N
n
=
∑ ∑
.n
hchc
=
2
N
∑
.n
hỗn hợp
DongHuuLee
(4)
2
2
2
( )
2 2
4 2
4
H O
CO hchc
O
hchc
n
SoO
n n
n
C H Oxi
n
+ − ×
=
+ −
×
∑
∑
i
Ph
ươ
ng trình ph
ả
n
ứ
ng xà phòng hóa t
ổ
ng quát :
R
m
(COO)
m.n
R
/
n
+m.nNaOH
0
t
→
m R(COONa)
n
+ n R
/
(OH)
m
Ta th
ấ
y:
(1)
( )
Es
NaOH pu
te
n
n
=
S
ố
ch
ứ
c este (-COO-)
(2) V
ớ
i este
đơ
n ch
ứ
c thì : n
este
= n
NaOH
= n
muối
= n
ancol
(3) Theo
Đ
LBT kh
ố
i l
ượ
ng: m
ests
+ m
NaOH
(ban đầu)
= m
chất rắn
+ m
ancol
( Chú ý: m
chất rắn
có hai tr
ườ
ng h
ợ
p (1) ch
ỉ
có mình mu
ố
i (2) Ngoài mu
ố
i còn có NaOH d
ư
.
Đ
áp án
đề
thi th
ườ
ng d
ơ
i vào tình hu
ố
ng (2).D
ấ
u hi
ệ
u quên thu
ộ
c giúp nh
ậ
n ra tình hu
ố
ng (2) là
đề
cho c
ả
s
ố
mol ba z
ơ
cho c
ả
kh
ố
i l
ượ
ng r
ắ
n).
(4) N
ế
u bi
ế
t kh
ố
i l
ượ
ng este, kh
ố
i l
ượ
ng mu
ố
i thì có th
ể
gi
ả
i theo ph
ươ
ng pháp t
ă
ng gi
ả
m kh
ố
i
l
ượ
ng:
RCOOR
/
0
t
→
RCOONa
B
ả
n ch
ấ
t là thay R
/
= Na(23)
→
N
ế
u R
/
< 23( khi
đ
ó R
/
ch
ỉ
có th
ể
là CH
3
=15) thì kh
ố
i l
ượ
ng c
ủ
a
este s
ẽ
nh
ỏ
h
ơ
n kh
ố
i l
ượ
ng c
ủ
a mu
ố
i
→
N
ế
u xà phòng hóa este mà thu
đượ
c kh
ố
i l
ượ
ng mu
ố
i l
ớ
n
h
ơ
n kh
ố
i l
ượ
ng c
ủ
a este thì
đ
ó ph
ả
i là este cso d
ạ
ng RCOOCH
3
.
C
ũ
ng vì lí do trên, n
ế
u xà phòng hóa m
ộ
t h
ỗ
n h
ợ
p este mà thu
đượ
c mu
ố
i có kh
ố
i l
ượ
ng b
ằ
ng kh
ố
i
l
ượ
ng c
ủ
a este thì ch
ứ
ng t
ỏ
trong h
ỗ
n h
ợ
p ph
ả
i có m
ộ
t este d
ạ
ng RCOOCH
3
( làm kh
ố
i l
ượ
ng
t
ă
ng) và m
ộ
t este bình th
ườ
ng RCOOR
/
( làm kh
ố
i l
ượ
ng sau ph
ả
n
ứ
ng gi
ả
m)
để
bù tr
ừ
kh
ố
i l
ượ
ng
cho nhau .
Lu
ậ
t ghi t
ă
ng – gi
ả
m kh
ố
i l
ượ
ng :
m
∆
=( m
sau
-m
trước )
.n
pư
+
m
∆
< 0 ( l
ấ
y d
ấ
u âm) khi kh
ố
i l
ượ
ng giám)
+
m
∆
> 0( l
ấ
y d
ấ
u + khi kh
ố
i l
ượ
ng t
ă
ng)
Bài giải
Cách 1.
D
ễ
dàng có n CO
2
= n H
2
O = 1,05 mol =>Có 1 liên k
ế
t pi =>liên k
ế
t pi
đ
ó ph
ả
i thu
ộ
c ch
ứ
c este –
COO- nên Este no,
đơ
n ch
ứ
c có công th
ứ
c chung C
n
H
2n
O
2
Có n
hhX
= (3.1,05 – 2.1,225) : 2 = 0,35 mol (b
ả
o toàn oxi) => n = 1,05 : 0,35 = 3
Hai este là HCOOC
2
H
5
a mol; CH
3
COOCH
3
b mol. Có a + b = 0,35 và 68a + 82b + 0,05.40 = 27,9
a = 0,2 mol ; b = 0,15 mol =>
a : b = 4 : 3
Cách 2.
Ta có:
2
CO
n
=
2
H O
n
= 1,05 mol
⇒
Este X no
đơ
n ch
ứ
c:
2. n
este
=
2
CO
3.n
–
2
O
2.n
= 3.1,05 – 2.1,225 = 0,7 mol
⇒
n
este
= 0,35 mol
⇒
C =
2
CO
n
: n
este
= 1,05 : 0,7 = 3. Este X: C
3
H
6
O
2
có 2
đồ
ng phân HCOOCH
3
; CH
3
COOCH
3
HCOOC
2
H
5
+ NaOH
→
HCOONa + C
2
H
5
OH; CH
3
COOCH
3
+ NaOH
→
CH
3
COONa + CH
3
OH
a mol (Y) a mol b mol (Z) b mol
Ta có: n
este
= a + b = 0,35; m
CR
= 68.a + 82.b + 40(0,4 – 0,35) = 27,9
→
a = 0,2; b = 0,15
→
a : b =
4 : 3
Cách 3.
Tính
M
muối
=
(27,9 0,05 40)
74
0,35
− ×
=
r
ồ
i áp d
ụ
ng s
ơ
đồ
đườ
ng chéo cho hai mu
ố
i HCOONa ( M
1
=68) và CH
3
COONa(M
2
= 82) ta có t
ỉ
l
ệ
= (82-74):(74-68) = 3:4
DongHuuLee
Cách 4.
Sau khi tìm
đượ
c CTCT c
ủ
a 2 este ( làm nh
ư
trên ) ta d
ễ
tìm
đượ
c kh
ố
i l
ượ
ng c
ủ
a 2 este = 25g =
kh
ố
i l
ượ
ng c
ủ
a mu
ố
i
→
ph
ầ
n kh
ố
i l
ượ
ng t
ă
ng (23-15).b sau ph
ả
n
ứ
ng do CH
3
COOCH
3
gây ra gam
ph
ả
i b
ằ
ng ph
ầ
n kh
ố
i l
ượ
ng gi
ả
m(29-23).a gam do HCOOC
2
H
5
gây ra .T
ứ
c (23-15)b = (29-23)a
→
a: b =4:3
Bài 15.
S
ố
trieste khi th
ủ
y phân
đề
u thu
đượ
c s
ả
n ph
ẩ
m g
ồ
m glixerol, axit CH
3
COOH và axit C
2
H
5
-
COOH là
A. 9
B.
4
C.
6
D.
2
Cần biết.
i
T
ừ
n lo
ạ
i axit
đơ
n ch
ứ
c + glixerol
→
2
( 1)
2
n n
+
lo
ạ
i trieste trong
đ
ó có n tri este
“
thu
ầ
n khi
ế
t
”
t
ứ
c
các g
ố
c R
1
,R
2
,R
3
hoàn toàn gi
ố
ng nhau
→
S
ố
tri este khi th
ủ
y phân thu
đượ
c
đồ
ng th
ờ
i n lo
ạ
i axit
ban
đầ
u s
ẽ
là
2
( 1)
2
n n
n
+
−
.( vì sao l
ạ
i –n b
ạ
n
đọ
c có bi
ế
t không? Tôi tin là b
ạ
n bi
ế
t
đấ
y, vì b
ạ
n
là
“
dân kh
ố
i A,B
”
c
ơ
mà).
b
ạ
n
đọ
c c
ũ
ng có th
ể
làm theo cách sau : xu
ấ
t phát t
ừ
mô hình trieste c
ủ
a glixerol:
1
2
2
3
2
/
/
CH O CO R
CH O CO R
CH O CO R
− − −
− − −
− − −
Sau đó xét lần lượt các trường hợp:
(1) R
1
= R
2
= R
3
( tức R
1
,R
2
và R
3
hoàn toàn giống nhau.)
(2) R
1
= R
2
≠
R
3
(3) R
1
≠
R
2
= R
3
(4) R
1
≠
R
2
≠
R
3
( tức R
1
,R
2
và R
3
hoàn toàn khác nhau.)
Cả hai cách nêu trên đều hay phải không bạn.Tuy nhiên ,trong phòng thi, nếu bạn biết cách 1 còn
“
đối thủ
”
của bạn làm theo cách 2 thì tôi tin chắc bạn đủ hiểu và hình dung được điều gì đang xảy
ra trong suy nghĩ của
“
đối thủ đáng thương
”
kia.
HƯỚNG DẪN GIẢI
Cách 1. Sử dụng công thức tính nhanh
Số tri este khi thủy phân thu được đồng thời 2 loại axit ban đầu sẽ là
2
2 (2 1)
2 4
2
+
− = →
Xong.( vì
sao lại – 2 bạn đọc có biết không? Vì đây là 2 trieste mà các gốc R
1
,R
2
hoàn toàn giống nhau nên
khi thủy phân chỉ cho một loại axit
→
trái với đề
→
phải loại, phải trừ đi 2.OK nhé ).
Cách 2.Sử dụng mô hình rồi xét
Trieste R
1
= R
2
= R
3
R
1
= R
2
≠
R
3
R
1
≠
R
2
= R
3
A B A B A B
A
B
A
B
B
A
A
B
B
A
A
B
1
2
2
3
2
/
/
CH O CO R
CH O CO R
CH O CO R
− − −
− − −
− − −
Không phù hợp với đề
DongHuuLee
Có 4 đồng phân là :
2
2
/
/
CH O CO A
CH O CO A
CH O CO B
− − −
− − −
− − −
2
2
/
/
CH O CO B
CH O CO B
CH O CO A
− − −
− − −
− − −
2
2
/
/
CH O CO A
CH O CO B
CH O CO A
− − −
− − −
− − −
2
2
/
/
CH O CO B
CH O CO A
CH O CO B
− − −
− − −
− − −
(A,B lần lượt là các gốc hiđrocacbon của axit đề cho bạn đọc nhé).
Hay quá phải không !!! Nếu bạn đọc có cách khác hay hơn hãy alo hoặc cmt cho tác giả nhé .
Bài 16. Cho glixerol phản ứng với hỗn hợp axit béo gồm C
17
H
35
COOH và C
15
H
31
COOH, số loại trieste
được tạo ra tối đa là :
(Trích câu 10- Đề 01 – NTT2013)
Phân tích
1. Cách tính số đồng phân trieste sinh ra từ glixerol và axit đơn chức.
Để tính số trieste được tạo ra từ glixerol và n axit đơn bạn đọc có 2 cách :
Cách 1. Sử dụng công thức tính nhanh.
Số tri este =
2
( 1)
2
n n
+
Chú ý. Nếu axit đơn là axit béo thì trieste còn đuợc gọi là chất béo.
Cách 2.Sử dụng mô hình rồi lập bảng xét các trường hợp.
xuất phát từ mô hình trieste của glixerol:
1
2
2
3
2
/
/
CH O CO R
CH O CO R
CH O CO R
− − −
− − −
− − −
Sau đó xét lần lượt các trường hợp:
(5) R
1
= R
2
= R
3
( tức R
1
,R
2
và R
3
hoàn toàn giống nhau.)
(6) R
1
= R
2
≠
R
3
(7) R
1
≠
R
2
= R
3
(8) R
1
≠
R
2
≠
R
3
( tức R
1
,R
2
và R
3
hoàn toàn khác nhau.)
2. Cách viết và tính số đồng phân đi este sinh ra bởi Etilen glicol và n axit đơn chức .
Tương tự như trên ta cũng có 2 cách.
Cách 1. Sử dụng công thức tính nhanh.
Số đi este =
( 1)
2
n n
+
Cách 2. Sử dụng mô hình và lập bảng xét các trường hợp.
Hướng dẫn giải
Cách 1. Sử dụng công thức tính nhanh.
Số tri este =
2
2 (2 1)
6.
2
+
=
Cách 2. Sử dụng mô hình của trieste tạo bởi Glixerol và axit đơn.
Cả hai cách nêu trên đều hay phải không bạn.Tuy nhiên ,trong phòng thi, nếu bạn biết cách 1 còn
“
đối
thủ
”
của bạn làm theo cách 2 thì tôi tin chắc bạn đủ hiểu và hình dung được điều gì đang xảy ra trong suy
nghĩ của
“
đối thủ đáng thương
”
kia.
2. Cách viết và tính số đồng phân đi este sinh ra bởi Etilen glicol và n axit đơn chức .
Tương tự như trên ta cũng có 2 cách.
DongHuuLee
Cách 1. Sử dụng công thức tính nhanh.
Số đi este =
( 1)
2
n n
+
Cách 2. Sử dụng mô hình và lập bảng xét các trường hợp.
Bài 17. Este X không no, mạch hở, có tỉ khối hơi so với oxi bằng 3,125 và khi tham gia phản ứng xà phòng
hóa tạo ra một anđehit và một muối của axit hữu cơ. Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X ?
(Trích câu 7- Đề 01 – NTT2013)
Phân tích
1.Các kiểu công thức cấu tạo của este thường gặp trong đề thi.
i
Este là chất sinh ra khi cho axit cacboxylic R(COOH)
n
tác dụng với ancol R(OH)
m
trong điều kiện đun
nóng và có H
2
SO
4
đặc (để xúc tác và hút nước):
2 4
0
/ /
. 2
( OO) ( ) ( OO) .
H SO
n m m m n n
t
mR C nR OH R C R m nH O
+ → +
Bạn đọc có biết kĩ năng viết nhanh phản ứng này không? Nguyên tắc là "râu ông nọ cắm cằm bà kia".Nếu
bạn không hiểu hãy alo , SMS hoặc cmt cho tác giả.
Như vậy, công thức cấu tạo tổng quát của mọi este là R
m
(COO)
m.n
R
/
n
.
i
Trong các kì thi, hay gặp nhất là este đơn chức.Có 3 loại este đơn chức :
- Este đơn chức ,mạch hở : RCOOR
/
- Este đơn chức, mạch vòng :
- Este đơn chức ,thơm có gốc R
/
chứa vòng bezen gắn trực tiếp với nhóm -COO-
RCOOAr
(Với Ar = -C
6
H
5
hoặc đồng đẳng tương tự)
2. Các kiểu phản ứng xà phòng hoá este hay gặp trong đề thi.
i
Phản ứng xà phòng hóa là phản ứng giữa este với NaOH ( hoặc KOH), đây là phản ứng một chiều.Đối với
este đơn chức thì có 3 kiểu phản ứng xà phóng hóa.Cụ thể :
Kiểu 1.Với este đơn chức ,mạch hở thì phản ứng xà phòng hóa có 3 trường hợp sau:
0
/
t
RCOOR NaOH
+ →
Muối RCOONa
/
/
/
( )
( 1)
*
( 2)
es : .
es :
es :
no
R khong no loai
R khong no loai
Ancol te RCOO R
Andehit te RCOO CH C
Xeton te RCOO CR C
⇔ −
+ ⇔ − =
⇔ − =
i
i
i
Ch
ắ
c b
ạ
n
đọ
c c
ũ
ng bi
ế
t, 2 tr
ườ
ng h
ợ
p sau là h
ệ
qu
ả
c
ủ
a vi
ệ
c ancol sinh ra không b
ề
n (có nhóm OH g
ắ
n
v
ớ
i C không no) nên b
ị
chuy
ể
n v
ị
thành an
đ
ehit ho
ặ
c xeton ( trong ph
ạ
m vi THPT thì c
ơ
ch
ế
c
ủ
a quá trình
chuy
ể
n v
ị
này th
ậ
t
đơ
n gi
ả
n,n
ế
u b
ạ
n
đọ
c ch
ư
a bi
ế
t k
ĩ
thu
ậ
t chuy
ể
n ancol không b
ề
n thành an
đ
ehit ,xeton
ho
ặ
c axit thì hãy alo, SMS ho
ă
c cmt cho tác gi
ả
nhé).
Kiểu
2
. V
ớ
i este
đơ
n ch
ứ
c, m
ạ
ch vòng thì ph
ả
n
ứ
ng xà phòng hóa là :
+ NaOH
0
t
→
mu
ố
i
( B
ạ
n
đ
ã bi
ế
t k
ĩ
n
ă
ng vi
ế
t s
ả
n ph
ẩ
m c
ủ
a ph
ả
n
ứ
ng xà phòng hoá este ch
ư
a ?
đặ
c bi
ệ
t là
đố
i v
ớ
i nh
ữ
ng este
có NGO
Ạ
I HÌNH ph
ứ
c t
ạ
p.R
ấ
t d
ễ
, n
ế
u ch
ư
a bi
ế
t k
ĩ
thu
ậ
t này thì b
ạ
n ph
ả
i bi
ế
t làm gì r
ồ
i
đ
ó).
DongHuuLee
T
ừ
ph
ả
n
ứ
ng trên b
ạ
n
đọ
c nh
ậ
n th
ấ
y : Este vòng,
đơ
n ch
ứ
c tác d
ụ
ng v
ớ
i NaOH
→
←
cho mu
ố
i mà không
cho ancol ( hay m
ancol
= 0).Tác gi
ả
c
ũ
ng
đượ
c bi
ế
t là nhi
ề
u b
ạ
n
đọ
c khi gi
ả
i bài toán hoá h
ọ
c th
ể
lo
ạ
i này
th
ấ
y m
ancol
= 0 thì do ch
ư
a
đượ
c ti
ế
p xúc và thi
ế
u kinh nghi
ệ
m nên l
ạ
i cho r
ằ
ng
đề
sai ( vì thông th
ườ
ng,
trong hoá h
ọ
c thì giá tr
ị
kh
ố
i l
ượ
ng ph
ả
i >0).Th
ậ
t là
đ
áng ti
ế
c
→
B
ạ
n c
ầ
n
đượ
c tr
ả
i nghi
ệ
m th
ậ
t nhi
ề
u
b
ằ
ng cách
đọ
c và làm th
ậ
t nhi
ề
u bài t
ậ
p(và
đươ
ng nhiên ph
ả
i có nh
ữ
ng ghi chép khi c
ầ
n thi
ế
t).
Ki
ể
u 3. V
ớ
i
Este
đơ
n ch
ứ
c ,th
ơ
m có g
ố
c R
/
ch
ứ
a vòng bezen g
ắ
n tr
ự
c ti
ế
p v
ớ
i nhóm -COO- thì ph
ả
n
ứ
ng
xà phòng hoá là :
Ban
đầ
u :
RCOOAr + NaOH
0
t
→
RCOONa + Ar-OH
Sau
đ
ó :
Ar-OH + NaOH
0
t
→
Ar-ONa + H
2
O
K
ế
t qu
ả
:
RCOOAr +2NaOH
0
t
→
RCOONa + Ar-ONa + H
2
O
T
ừ
đ
ây b
ạ
n
đọ
c nh
ậ
n th
ấ
y, v
ớ
i
Este
đơ
n ch
ứ
c ,th
ơ
m có g
ố
c R
/
ch
ứ
a vòng bezen g
ắ
n tr
ự
c ti
ế
p v
ớ
i nhóm -
COO- thì (do có thêm c
ả
giai
đ
o
ạ
n 2)
→
←
t
ỉ
l
ệ
n
este
: n
NaOH
≠
1 :1 ( không ph
ả
i là 1 :1 nh
ư
ki
ể
u 1 và
ki
ể
u 2 n
ữ
a ). Và c
ũ
ng t
ừ
ph
ả
n
ứ
ng b
ạ
n th
ấ
y, khác v
ớ
i ki
ể
u 1 và ki
ể
u 2 ch
ỉ
t
ạ
o ra mu
ố
i RCOONa c
ủ
a axit,
v
ớ
i
Este
đơ
n ch
ứ
c ,th
ơ
m có g
ố
c R
/
ch
ứ
a vòng bezen g
ắ
n tr
ự
c ti
ế
p v
ớ
i nhóm -COO- thì t
ạ
o thêm c
ả
mu
ố
i
Ar-ONa c
ủ
a phenol .
Trên
đ
ây là nh
ữ
ng
đặ
c
đ
i
ể
m quan tr
ọ
ng trong ph
ả
n
ứ
ng xà phòng hoá c
ủ
a các lo
ạ
i este
đơ
n ch
ứ
c.B
ạ
n
đọ
c c
ầ
n bi
ế
t nh
ữ
ng
đặ
c
đ
i
ể
m này( và c
ả
nh
ữ
ng k
ĩ
thu
ậ
t tính toán s
ẽ
đượ
c
đề
c
ậ
p t
ớ
i
ở
các bài sau)
để
gi
ả
i
quy
ế
t nhanh chóng các bài toán v
ề
xà phòng hoá este ( m
ộ
t th
ể
lo
ạ
i bài t
ậ
p có r
ấ
t nhi
ề
u trong các
đề
thi).
3.Kĩ năng viết – tính nhanh số đồng phân este đơn chức C
n
H
2n
O
2
( có
1
π
=
∑
) hoặc C
n
H
2n-2
O
2
( Có
2
π
=
∑
).
Để
bi
ế
t este bài cho thu
ộ
c ki
ể
u C
n
H
2n
O
2
hay C
n
H
2n-2
O
2
thì b
ạ
n
đọ
c có 2 cách :
C
1
: so sánh s
ố
H v
ớ
i s
ố
C.
C
2
: d
ự
a vào s
ố
liên k
ế
t pi
π
. C
ụ
th
ể
:
2 2
2 2 2
1 :
2. 2
2 :
2
n n
n n
este C H O
C H
este C H O
π
−
→
+ −
= =
→
∑ ∑
∑
3.1. Cách vi
ế
t và tính nhanh s
ố
công th
ứ
c c
ấ
u t
ạ
o c
ủ
a este ki
ể
u C
n
H
2n
O
2
( este no,
đơ
n ch
ứ
c ,m
ạ
ch h
ở
).
Cách 1
. S
ử
d
ụ
ng công th
ứ
c tính nhanh.
S
ố
đồ
ng phân este C
n
H
2n
O
2
=
2
2
2 (2 5).
1 2 ( 5).
n
n
n
n
−
−
< <
+ =
( B
ạ
n
đọ
c th
ắ
c m
ắ
c, n
ế
u n > 5 thì sao ? b
ạ
n yên tâm nhé,
đề
thi không bao gi
ờ
ra n =6 tr
ở
đ
i
đ
âu.N
ế
u b
ạ
n
v
ẫ
n ch
ư
a yên tâm thì hãy xem cách 2 phía d
ướ
i nhé ).
Cách 2.
Vi
ế
t theo b
ả
n ch
ấ
t c
ủ
a este.
i
Đặ
t công th
ứ
c c
ấ
u t
ạ
o c
ủ
a este là : RCOOR
/
→
ph
ả
i tìm
đượ
c g
ố
c R và g
ố
c R
/
.
i
Cho g
ố
c R = H, 1C,2C (n-2)C khi
đ
ó b
ạ
n s
ẽ
tìm
đượ
c g
ố
c R
/
t
ươ
ng
ứ
ng = (n-2)C 2C,1C.
i
D
ự
a vào b
ả
ng t
ổ
ng k
ế
t v
ề
các g
ố
c, s
ố
g
ố
c d
ướ
i
đ
ây b
ạ
n
đọ
c s
ẽ
tính nhanh
đượ
c s
ố
đồ
ng phân RCOOR
/
.
STT Gốc Công thức Tên gốc Kết luận
1 1C(CH
3
) CH
3
- ( hoặc viết –CH
3
) Metyl 1 gốc
2 2C(C
2
H
5
) CH
3
-CH
2
- ( hoặc viết –CH
2
-CH
3
) Etyl 1 gốc
CH
3
-CH
2
– CH
2
-
(hoặc viết –CH
2
-CH
2
-CH
3
)
Propyl
3
3C( C
3
H
7
)
CH
3
-CH(CH
3
)-
(hoặc viết –CH(CH
3
)-CH
3
iso Propyl
2 gốc
CH
3
-CH
2
– CH
2
– CH
2
–
( hoặc viết –CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
)
Butyl
CH
3
-CH(CH
3
)-CH
2
-
(hoặc viết –CH
2
-CH(CH
3
)-CH
3
iso - Butyl
CH
3
-CH
2
-CH(CH
3
)-
(hoặc viết – CH(CH
3
)-CH
2
-CH
3
sec - Butyl
4
4C(C
4
H
9
)
CH
3
-CH(CH
3
)
2
- Tert -Butyl
4 gốc
DongHuuLee
( Ghi chú : trong ngo
ặ
c là nhánh và n
ằ
m phía d
ướ
i ho
ặ
c phía trên )
Cách 3. S
ử
d
ụ
ng quy t
ắ
c nhân
đ
ôi.
3.2.Cách vi
ế
t
đồ
ng phân c
ủ
a este có công th
ứ
c C
n
H
2n-2
O
2
.
Đ
ây là lo
ạ
i este vòng (ít g
ặ
p) ho
ặ
c este m
ạ
ch h
ở
,không no ch
ứ
a m
ộ
t liên k
ế
t
đ
ôi C =C.
(hay g
ặ
p trong
đề
thi).
Tr
ườ
ng h
ợ
p 1. C
n
H
2n-2
O
2
là este m
ạ
ch h
ở
,
đơ
n ch
ứ
c,không no (ch
ứ
a m
ộ
t liên k
ế
t
đ
ôi C =C).
i
Đặ
t công th
ứ
c c
ấ
u t
ạ
o c
ủ
a este c
ầ
n vi
ế
t là RCOOR
/
.
i
Cho g
ố
c R = H, 1C,2C (n-2)C thì b
ạ
n
đọ
c s
ẽ
tìm
đượ
c g
ố
c R
/
t
ươ
ng
ứ
ng = (n = -2)C, 1C.
i
C
ă
n c
ứ
vào l
ượ
ng C c
ủ
a m
ỗ
i g
ố
c, hãy v
ẽ
các m
ạ
ch C cso th
ể
có( d
ự
a vào b
ả
ng trên, nh
ư
ng b
ỏ
H
đ
i)
i
Đặ
t liên k
ế
t
đ
ôi (=) vào g
ố
c R ho
ặ
c g
ố
c R
/
.
-
vì ch
ỉ
có m
ộ
t liên k
ế
t
đ
ôi C=C nên ho
ặ
c ch
ỉ
đượ
c
đặ
t d
ấ
u = vào g
ố
c R ho
ặ
c g
ố
c R
/
.
-
Ch
ỉ
đặ
t vào nh
ữ
ng g
ố
c có t
ừ
2C tr
ở
lên (vì sao ch
ắ
c b
ạ
n
đọ
c hi
ể
u).
-
V
ớ
i g
ố
c R :
đặ
t liên k
ế
t
đ
ôi vào
đầ
u m
ạ
ch, r
ồ
i di chuy
ể
n d
ầ
n vào bên trong m
ạ
ch
đế
n khi có th
ể
thì
d
ừ
ng.
-
V
ớ
i g
ố
c R
/
:
đặ
t liên k
ế
t
đ
ôi vào cu
ố
i m
ạ
ch , r
ồ
i di chuy
ể
n d
ầ
n vào trong .
-
(chú ý : V
ớ
i tr
ườ
ng h
ợ
p g
ố
c R ho
ặ
c R
/
có nhánh n
ằ
m phía trong m
ạ
ch- t
ứ
c nhánh n
ằ
m t
ạ
i v
ị
trí C
th
ứ
ba tr
ở
đ
i , thì t
ạ
i nhánh này c
ũ
ng có m
ộ
t kh
ả
n
ă
ng
đ
i
ề
n liên k
ế
t
đ
ôi ).
i
N
ế
u trên
đề
không có ch
ữ
C
Ấ
U T
Ạ
O thì sau khi th
ự
c hi
ệ
n các b
ướ
c trên b
ạ
n
đọ
c nh
ớ
c
ầ
n th
ự
c hi
ệ
n them
b
ướ
c n
ữ
a
đ
ó là xét xem trong các công th
ứ
c v
ừ
a v
ẻ
đượ
c
đ
ó công th
ứ
c nào có
đồ
ng phân hình h
ọ
c ( cis –
trans).B
ạ
n
đọ
c còn nh
ớ
, m
ộ
t ch
ấ
t có
đồ
ng phân hình h
ọ
c khi CTCT c
ủ
a nó cso d
ạ
ng aCb = xCy v
ớ
i a
≠
b
và x
≠
y.
Th
ự
c t
ế
cho th
ấ
y, do thi
ế
u kinh nghi
ệ
m mà r
ấ
t nhi
ề
u thí sinh
đ
ã quên m
ấ
t thao tác này và
ắ
t b
ạ
n
đ
ã bi
ế
t h
ậ
u
qu
ả
ra sao.Vi
ệ
c xét các ch
ấ
t có
đồ
ng phân hình h
ọ
c là m
ộ
t vi
ệ
c vô cùng d
ễ
, không khó nh
ư
nhi
ề
u b
ạ
n t
ưở
ng
n
ế
u b
ạ
n khéo léo và kinh nghi
ệ
m m
ộ
t chút .N
ế
u b
ạ
n
đọ
c ch
ư
a th
ạ
o k
ĩ
n
ă
ng này thì hãy alo ,SMS ho
ặ
c cmt
lên fb cho tác gi
ả
.
4. Kĩ thuật biết M suy ra CTPT,CTCT trong hữu cơ.
B
ạ
n
đọ
c
đ
ã bi
ế
t, trong hoá h
ọ
c vô c
ơ
,khi b
ạ
n
đọ
c bi
ế
t
đượ
c M thì b
ạ
n
đọ
c d
ễ
dàng suy ra
đượ
c
đ
ó là nguyên
t
ố
nào. Ví d
ụ
: M= 56
→
Fe, M = 65
→
Zn
Quá
đơ
n gi
ả
n,quá t
ầ
m th
ườ
ng ph
ả
i không b
ạ
n.Vì sao th
ế
? Vì b
ạ
n
đ
ã làm quá nhi
ề
u.
Tuy nhiên, c
ũ
ng công vi
ệ
c t
ươ
ng t
ự
nh
ư
v
ậ
y nh
ư
ng trong h
ữ
u c
ơ
thì l
ạ
i là chuy
ệ
n hoàn toàn khác.Ví d
ụ
,
trong h
ữ
u c
ơ
, khi b
ạ
n tìm ra
đự
oc M = 60 thì
để
suy ra và
đ
i
đế
n
đượ
c CTPT,CTCT c
ủ
a ch
ấ
t c
ầ
n tìm có l
ẻ
b
ạ
n
đọ
c còn ph
ả
i t
ố
n nhi
ề
u công s
ứ
c và th
ờ
i gian
để
th
ự
c hi
ệ
n các
độ
ng tác th
ừ
a khác n
ữ
a.Lí do là vì b
ạ
n
không có th
ớ
i quen, không trú tâm vào vi
ệ
c chu
ẩ
n b
ị
khi bi
ế
t M thì s
ẽ
suy
đượ
c CTPT và CTCT c
ủ
a ch
ấ
t
h
ữư
c
ơ
( và
đ
ó là lí do
để
tác gi
ả
vi
ế
t ph
ầ
n 4 này cho b
ạ
n
đọ
c, b
ạ
n s
ẽ
th
ấ
y
đươ
c l
ợ
i th
ế
tuy
ệ
t v
ớ
i c
ủ
a k
ĩ
thu
ậ
t
này).
Trong hoá h
ữ
u c
ơ
s
ố
l
ượ
ng giá tr
ị
c
ủ
a M và các CTPT,CTCT t
ươ
ng
ứ
ng là không nhi
ề
u ( ít h
ơ
n r
ấ
t
nhi
ề
u so v
ớ
i vô c
ơ
) do
đ
ó b
ạ
n ch
ỉ
c
ầ
n ch
ị
u khó luy
ệ
n t
ậ
p, trú tâm m
ộ
t chút là b
ạ
n
đ
ã có trong tay m
ộ
t v
ũ
khí
c
ự
c kì l
ợ
i h
ạ
i tr
ướ
c các
đố
i th
ủ
c
ủ
a mình trong phòng thi r
ồ
i
đấ
y. Sau
đ
ây tác gi
ả
s
ẽ
phân tích cho b
ạ
n k
ĩ
thu
ậ
t bi
ế
t M suy ra CTPT và CTCT c
ủ
a các este
đơ
n ch
ứ
c ( c
ủ
a các ch
ấ
t khác b
ạ
n
đọ
c
đợ
i trong các
chuyên
đề
sau ho
ặ
c c
ũ
ng có th
ể
n
ắ
m b
ắ
t
đượ
c ý t
ưở
ng c
ủ
a tác gi
ả
r
ồ
i t
ự
th
ự
c hi
ệ
n).
-
Bước 1
. Nh
ớ
CTPT và M c
ủ
a ch
ấ
t
đầ
u dãy
đồ
ng
đẳ
ng ( vi
ệ
c này không khó vì
đ
ây là nh
ữ
ng ch
ấ
t r
ấ
t
quen thu
ộ
c
đố
i v
ớ
i b
ạ
n).
-
Bước 2
. Dùng khái ni
ệ
m
đồ
ng
đẳ
ng ( CTPT h
ơ
n nhau m
ộ
t nhóm CH
2
và M h
ơ
n nhau 14
đơ
n v
ị
)
,b
ằ
ng cách c
ộ
ng vào ch
ấ
t ban
đầ
u b
ạ
n s
ẽ
d
ễ
dàng suy ra
đượ
c CTPT và M c
ủ
a các ch
ấ
t k
ế
ti
ế
p.
-
Bước 3
. D
ự
a vào ph
ươ
ng pháp vi
ế
t CTCT c
ủ
a este
đơ
n ch
ứ
c (
đ
ã nêu trên) b
ạ
n
đọ
c hãy vi
ế
t CTCT
c
ủ
a các CTPT t
ươ
ng
ứ
ng (
đề
thi s
ẽ
không cho este quá 5C, do
đ
ó b
ạ
n ch
ỉ
c
ầ
n vi
ế
t CTCT c
ủ
a các
este có 5C quay l
ạ
i), r
ồ
i t
ậ
p nh
ớ
) ban
đầ
u s
ẽ
khó nh
ư
ng sau m
ộ
t th
ờ
i gian b
ạ
n s
ẽ
nh
ứ
o r
ấ
t rõ.C
ố
lên).
-
Bước 4
. N
ế
u M mà b
ạ
n tìm
đượ
c không quen thu
ộ
c mà ch
ỉ
≈
giá tr
ị
M quen thu
ộ
c ( th
ườ
ng kém 2
ho
ặ
c 4
đơ
n v
ị
) thì ch
ỉ
c
ầ
n l
ấ
y CTPT chu
ẩ
n - 2H ho
ặ
c 4H là ra CTPT
đề
bài yêu c
ầ
u.
V
ậ
n d
ụ
ng cho este
đơ
n ch
ứ
c, m
ạ
ch h
ở
ta có b
ả
ng sau :
DongHuuLee
Những este chuẩn
→
Các este khác
STT
M CTPT S
ố
đồ
ng
phân
M CTPT
1 46
↓
CH
2
O
2
↓
1 44 CO
2
2 60 C
2
H
4
O
2
1 58 C
2
H
2
O
2
3 74 C
3
H
6
O
2
2 72 C
3
H
4
O
2
4 88 C
4
H
8
O
2
4 86 C
4
H
6
O
2
5 102 C
5
H
10
O
2
9 100 C
5
H
8
O
2
Nói ra thì không th
ể
nào h
ế
t
đượ
c, tác gi
ả
hi v
ọ
ng b
ạ
n
đọ
c hi
ể
u
đượ
c nh
ữ
ng
đ
i
ề
u
đ
ã phân tích
ở
trên và
quan tr
ọ
ng nh
ấ
t là n
ắ
m
đượ
c ý t
ưở
ng c
ủ
a tác gi
ả
. Có v
ấ
n
đề
gì khúc m
ắ
c thì b
ạ
n
đ
c
ọ
hãy alo, SMS ho
ặ
c
cmt lên FC- HOÁ H
Ọ
C VÙNG CAO cho tác gi
ả
.
Bây g
ờ
ch
ứ
ng ta hãy cùng nhau gi
ả
i bài t
ậ
p trên xem hi
ệ
u qu
ả
c
ủ
a ph
ươ
ng pháp ra sao nhé.
Hướng dẫn giải
-
Theo
đề
có M
X
= 3,125
×
32 = 100
→
d
ễ
quá, CTPT c
ủ
a X = C
5
H
8
O
2
( các thí sinh khác
để
t
ừ
M
=100 mà tìm
đượ
c C
5
H
8
O
2
ch
ắ
c m
ệ
t l
ắ
m.Tr
ướ
c
đ
ây ch
ắ
c b
ạ
n c
ũ
ng v
ậ
y, ph
ả
i không ?).
-
Vì X + NaOH
→
an
đ
ehit nên X ph
ả
i có d
ạ
ng :
/
R
RCOOCH C
=
D
ự
a trên các k
ĩ
thu
ậ
t vi
ế
t
đồ
ng phân
ở
trên b
ạ
n
đọ
c s
ẽ
thu
đượ
c 4
đồ
ng phân CTCT
R/của
este phù h
ợ
p.
Xong r
ồ
i
đ
ó b
ạ
n.Hi v
ọ
ng b
ạ
n hi
ể
u và làm
đ
úng, làm siêu nhanh
để
có chi
ế
n th
ắ
ng thuy
ế
t ph
ụ
c tr
ướ
c các
đố
i
th
ủ
trong mùa thi s
ắ
p t
ớ
i.
Bài 18.
S
ố
đồ
ng phân este
ứ
ng v
ớ
i công th
ứ
c phân t
ử
C
5
H
10
O
2
là
(Trích câu 8-
Đề
01 – NTT2013)
Phân tích
Cách vi
ế
t và tính nhanh s
ố
công th
ứ
c c
ấ
u t
ạ
o c
ủ
a este ki
ể
u C
n
H
2n
O
2
( este no,
đơ
n ch
ứ
c ,m
ạ
ch h
ở
).
Cách 1
. S
ử
d
ụ
ng công th
ứ
c tính nhanh.
S
ố
đồ
ng phân este C
n
H
2n
O
2
=
2
2
2 (2 5).
1 2 ( 5).
n
n
n
n
−
−
< <
+ =
( B
ạ
n
đọ
c th
ắ
c m
ắ
c, n
ế
u n > 5 thì sao ? b
ạ
n yên tâm nhé,
đề
thi không bao gi
ờ
ra n =6 tr
ở
đ
i
đ
âu.N
ế
u b
ạ
n
v
ẫ
n ch
ư
a yên tâm thì hãy xem cách 2 phía d
ướ
i nhé ).
Cách 2.
Vi
ế
t theo b
ả
n ch
ấ
t c
ủ
a este.
i
Đặ
t công th
ứ
c c
ấ
u t
ạ
o c
ủ
a este là : RCOOR
/
→
ph
ả
i tìm
đượ
c g
ố
c R và g
ố
c R
/
.
i
Cho g
ố
c R = H, 1C,2C (n-2)C khi
đ
ó b
ạ
n s
ẽ
tìm
đượ
c g
ố
c R
/
t
ươ
ng
ứ
ng = (n-2)C 2C,1C.
i
D
ự
a vào b
ả
ng t
ổ
ng k
ế
t v
ề
các g
ố
c, s
ố
g
ố
c d
ướ
i
đ
ây b
ạ
n
đọ
c s
ẽ
tính nhanh
đượ
c s
ố
đồ
ng phân RCOOR
/
.
STT G
ố
c Công th
ứ
c Tên g
ố
c K
ế
t lu
ậ
n
1 1C(CH
3
) CH
3
- ( ho
ặ
c vi
ế
t –CH
3
) Metyl 1 g
ố
c
2 2C(C
2
H
5
) CH
3
-CH
2
- ( ho
ặ
c vi
ế
t –CH
2
-CH
3
) Etyl 1 g
ố
c
CH
3
-CH
2
– CH
2
-
(ho
ặ
c vi
ế
t –CH
2
-CH
2
-CH
3
)
Propyl
3
3C( C
3
H
7
)
CH
3
-CH(CH
3
)-
(ho
ặ
c vi
ế
t –CH(CH
3
)-CH
3
iso Propyl
2 g
ố
c
CH
3
-CH
2
– CH
2
– CH
2
–
( ho
ặ
c vi
ế
t –CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
)
Butyl
CH
3
-CH(CH
3
)-CH
2
-
(ho
ặ
c vi
ế
t –CH
2
-CH(CH
3
)-CH
3
iso - Butyl
CH
3
-CH
2
-CH(CH
3
)-
(ho
ặ
c vi
ế
t – CH(CH
3
)-CH
2
-CH
3
sec - Butyl
4
4C(C
4
H
9
)
CH
3
-CH(CH
3
)
2
- Tert -Butyl
4 g
ố
c
( Ghi chú : trong ngo
ặ
c là nhánh và n
ằ
m phía d
ướ
i ho
ặ
c phía trên )
DongHuuLee
Cách 3. S
ử
d
ụ
ng quy t
ắ
c nhân
đ
ôi.
Hướng dẫn giải
Cách 1. Sử dụng công thức tính nhanh.
Do n = 5 và là este ki
ể
u C
n
H
2n
O
2
nên s
ố
đồ
ng phân este c
ủ
a C
5
H
10
O = 1+2
5-2
= 9.
Cách 2. Viết theo bản chất của este.
-
Đặ
t công th
ứ
c c
ấ
u t
ạ
o c
ủ
a este là RCOOR
/
.
- Cho R = H
→
R
/
= C
4
H
9
( có 4 g
ố
c )
→
có 4 este.
- Cho R = CH
3
→
R
/
= C
3
H
7
(có 2 g
ố
c)
→
có 2 este.
-Cho R = C
2
H
5
→
R
/
= C
2
H
5
→
có 1 este.
-Cho R = C
3
H
7
(có 2 g
ố
c)
→
R
/
= CH
3
.
→
có 2 este.
V
ậ
y C
5
H
10
O
2
có 9 este.
Cách 3. Sử dụng quy luật của cấp số nhân với công bội là 2
.
V
ớ
i este no
đơ
n ch
ứ
c thì :
C
2
: 1
đ
p
→
C
3
: 1
×
2= 2
đ
p
→
C
4
: 2
×
2= 4
đ
p
→
C
5
: 2
×
4 +1 = 9
đ
p.
( Ghi chú : v
ớ
i C =5 thì chúng ta v
ẫ
n dùng quy t
ắ
c nhân
đ
ôi nh
ư
ng nh
ớ
c
ộ
ng thêm 1
đơ
n v
ị
. Vì sao
ư
?
đ
ó
là kinh nghi
ệ
m !!!).
Trên
đ
ây là Ad c
ủ
a FC – HOÁ H
Ọ
C VÙNG CAO
đ
ã trình bày m
ộ
t k
ĩ
thu
ậ
t giúp b
ạ
n
đọ
c có thêm m
ộ
t
ph
ươ
ng pháp gi
ả
i quy
ế
t m
ộ
t trong nh
ữ
ng th
ể
lo
ạ
i bài t
ậ
p ph
ứ
c t
ạ
p trong các
đề
thi tuy
ể
n sinh
đạ
i h
ọ
c, cao
đẳ
ng- BÀI TOÁN LIÊN QUAN T
Ớ
I ESTE – LIPIT .Hi v
ọ
ng s
ẽ
nh
ậ
n
đượ
c nhi
ề
u ý ki
ế
n
đ
óng góp c
ủ
a quý
b
ạ
n
đọ
c
để
ph
ươ
ng pháp
đượ
c hoàn thi
ệ
n h
ơ
n.Chúc các b
ạ
n h
ọ
c gi
ỏ
i.Trân tr
ọ
ng c
ả
m
ơ
n!!!
T
ớ
thích nh
ấ
t
Ph
ươ
ng pháp
này. Gi
ờ
m
ớ
i
bi
ế
t.