chuyên đề giải nhanh andehit-xeton

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (813.56 KB, 42 trang )

FC – HOÁ HỌC VÙNG CAO
Ad:DongHuuLee

KĨ THUẬT GIẢI NHANH BÀI TOÁN LIÊN QUAN TỚI
ANĐEHIT - XETON

MÙA THI 2013-2014
FC – HOÁ HỌC VÙNG CAO
DongHuuLee
KĨ THUẬT GIẢI NHANH BÀI TOÁN ANĐEHIT - XETON
Ad : DongHuuLee – THPT Cẩm Thuỷ 1- Thanh Hoá
A- LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM
1. Các loại công thức của anđehit
i
Công thức cấu tạo tổng quát : R(CHO)
z
(1) hoặc C
n
H
2n +2 -2a –z
(CHO)

z
(2) với n
≥
0
Trong đó bạn đọc cần lưu ý :
- Công thức (1) dùng khi đề chỉ cho phản ứng tráng gương ( + AgNO
3
/NH
3
).
- Công thức (2) dùng khi đề cho cả phản ứng cháy, cả phản ứng tráng gương.
- Trong công thức này (2) thì a mới chỉ là liên kết
π
trong gốc hiddrocacbon,chưa tính liên kết
π

trong nhóm chức anđehit –CHO:

( Bạn đọc cần biết ,mỗi nhóm CHO chứa 1 liên kết
π
).
- Từ công thức (2) nhận thấy
i
Công thức phân tử tổng quát.
CnH
2n +2 -2z -2a
O
z

(3) với n
1
≥
.
Từ
công th
ứ
c t
ổ
ng quát này , tùy theo
đặ
c
đ
i
ể
m c
ủ
a an
đ
ehit
đề
cho ( no, không no,
đơ
n ch
ứ
c,
đ
a ch
ứ
c…)

b
ạ
n
đọ
c s
ẽ
xác
đị
nh
đượ
c a và z t
ừ

đ
ó s
ẽ
xây d
ự
ng
đượ
c công th
ứ
c phân t
ử
c
ủ
a an
đ
ehit mà
đề

yêu c
ầ
u.
2. Đồng phân của anđehit
i
Th
ườ
ng thì
đề
thi ch
ỉ
yêu c
ầ
u vi
ế
t
đồ
ng phân c
ủ
a an
đ
ehit
đơ
n ch
ứ
c có công th
ứ
c t
ổ
ng quát kiêu C

x
H
y
O.
i
Quy trình vi
ế
t công th
ứ
c c
ấ
u t
ạ
o c
ủ
a an
đ
ehit C
x
H
y
O.
-

B
ướ
c 1. Xác
đị
nh a ( theo công th
ứ

c
đ
ã nêu trên)
để
xác
đị
nh lo
ạ
i an
đ
ehit ( no hay không o, h
ở
hay
vòng).
-

B
ướ
c 2. V
ẽ
các ki
ể
u m
ạ
ch C c
ủ
a (x-1)C.
-

B

ướ
c 3.
Đ
i
ề
n liên k
ế
t
đ
ôi ho
ặ
c ba( n
ế
u có) vào các m
ạ
ch C v
ừ
a v
ẻ

đượ
c.
-

B
ướ
c 4.
Đ
i
ề

n nhóm ch
ứ
c –CHO vào các m
ạ
ch C
ở
trên.
-

B
ướ
c 5. N
ế
u có liên k
ế
t
đ
ôi C=C và trên
đề
không có ch
ữ
“c
ấ
u t
ạ
o” thì xét các công th
ứ
c có
đồ
ng

phân hình h
ọ
c ( cis-trans).Ch
ắ
c b
ạ
n
đọ
c còn nh
ớ
, m
ộ
t ch
ấ
t mu
ố
n có
đồ
ng phân hình h
ọ
c cis- trans thì
phân t
ử
ph
ả
i có d
ạ
ng aCb=xCy v
ớ
i

đ
i
ề
u ki
ệ
n
a b
x y
≠


≠

.
i
Chú ý.
a =
π
(toàn phân tử)
-
π
(trong chức CHO)
=
2 2
2
C H
+ −
−
∑ ∑
s

ố
nhóm CHO.

DongHuuLee
-V
ớ
i an
đ
ehit no,
đơ
n ch
ứ
c, m
ạ
ch h
ở
t
ứ
c an
đ
ehit có CTPT d
ạ
ng C
n
H
2n
O thì ngoài cách làm trên b
ạ
n
đọ

c c
ũ
ng
có th
ể
dùng công th
ứ
c sau
để
tính nhanh s
ố

đồ
ng phân an
đ
ehit.

- N
ế
u
đề
không nói c
ụ
th
ể
C
n

H
2n
O là an
đ
ehit mà nói chung chung ( ví d
ụ
:
ứ
ng v
ớ
i C
3
H
6
O có bao nhiêu
đồ
ng phân) thì ngoài các
đồ
ng phân an
đ
ehit
ở
trên b
ạ
n
đọ
c c
ầ
n vi
ế

t thêm
đồ
ng phân c
ủ
a ancol
đơ
n ch
ứ
c,
không no( m
ộ
t liên k
ế
t
đ
ôi C=C),
đồ
ng phân ete không no( m
ộ
t liên k
ế
t
đ
ôi C=C)
đơ
n ch
ứ
c và
đồ
ng phân

xeton no,
đơ
n ch
ứ
c .B
ạ
n
đọ
c có bi
ế
t vi
ế
t nh
ữ
ng lo
ạ
i
đồ
ng phân này không? N
ế
u không hãy alo ,SMS ho
ặ
c
cmt cho tác gi
ả
nhé .D
ễ
vô cùng t
ậ
n .V

ớ
i xeton C
n
H
2n
O b
ạ
n
đọ
c c
ũ
ng có th
ể
dùng công th
ứ
c sau
để
xác
đị
nh
nhanh s
ố

đồ
ng phân xeton:

3. Danh pháp(tên gọi) anđehit.
B
ạ
n
đọ
c ch
ỉ
c
ầ
n n
ắ
m v
ữ
ng hai n
ộ
i dung sau là Ok.
3.1.Danh pháp thông th
ườ
ng.
G
ọ
i tên thông th
ườ
ng c
ủ
a an
đ
ehit gi
ố

ng tên thông th
ườ
ng c
ủ
a axit, b
ạ
n
đọ
c ch
ỉ
c
ầ
n thay ch
ữ
“axit” b
ằ
ng ch
ữ

“an
đ
ehit” là xong.Các tên g
ọ
i hay g
ặ
p :
Tên thông th
ườ
ng c
ủ

a axit Tên thông th
ườ
ng c
ủ
a an
đ
ehit
HCOOH Axit fomic
(còn g
ọ
i là axit
ki
ế
n)
HCHO An
đ
ehit fomic
(dd 40%còn g
ọ
i là
fomon hay fomalin)
CH
3
COOH Axit axetic CH
3
CHO An
đ
ehitaxetic
(Axetan
đ

ehit)
C
2
H
5
COOH Axit propionic C
2
H
5
-CHO An
đ
ehit propionic.
C
3
H
7
COOH Axit butiric C
3
H
7
COOH An
đ
ehit butiric
CH
2
=CH-COOH Axit acrylic CH
2
= CH- CHO An
đ
ehit acrylic

CH
2
= C(CH
3
)-COOH Axit metacrylic CH
2
=C(CH
3
)CHO An
đ
ehit metacrylic.
C
6
H
5
-COOH Axit benzoic C
6
H
5
-CHO An
đ
ehit bezoic
(hay Benzendehit)
COOH - COOH Axit oxalic CHO-CHO An
đ
ehit oxalic
3.2.Tên thay th
ế
c
ủ

a an
đ
ehit
i
Tên thay th
ế
c
ủ
a an
đ
ehit = tên hiddrocacbon t
ươ
ng
ứ
ng ( cùng C) +al.
i
Khi c
ầ
n
đ
ánh s
ố
( C
≥
4) thì
đ
ánh s
ố
1 t
ạ

i C c
ủ
a CHO.
i
Để
th
ấ
y nhanh tên c
ủ
a hiddrocacbon b
ạ
n
đọ
c ch
ỉ
c
ầ
n “ xóa ” nguyên t
ố
oxi c
ủ
a nhóm CHO
đ
i là xong.K
ĩ

n
ă
ng này c
ũ

ng áp d
ụ
ng
đượ
c cho cho axit và xeton.
4.Tính chất vật lí
Các n
ộ
i dung hay thi (d
ướ
i d
ạ
ng các phát bi
ể
u)b
ạ
n
đọ
c c
ầ
n n
ắ
m
đượ
c g
ồ
m
i
Khác v
ớ

i ancol và phenol, gi
ữ
a các phân t
ử
an
đ
ehit không có liên k
ế
t hi
đ
ro
→
an
đ
ehit có nhi
ệ
t
độ
sôi th
ấ
p
h
ơ
n nhi
ề
u so v
ớ
i ancol t
ươ
ng

ứ
ng.
i
Nhóm –CHO là nhóm phân c
ự
c
→
an
đ
ehit có nhi
ệ
t
độ
sôi, nhi
ệ
t
độ
nóng ch
ả
y cao h
ơ
n nhi
ề
u so v
ớ
i
hidrocacbon t
ươ
ng
ứ

ng.
i
Hai an
đ
ehit
đầ
u dãy
đồ
ng
đẳ
ng (HCHO và CH
3
CHO) d
ễ
tan trong n
ướ
c, các an
đ
ehit cao h
ơ
n ít tan ho
ặ
c
không tan.
S
ố

đồ
ng phân an
đ

ehit
C
n
H
2n
O =
2
n-3

( 3
<n<7)

S
ố

đồ
ng phân xeton
C
n
H
2n
O =

( 2)( 3)
2
n n
− −

( 3<n<7)
DongHuuLee

i
Ch
ỉ
có HCHO là ch
ấ
t khí, các an
đ
ehit còn l
ạ
i là ch
ấ
t l
ỏ
ng (20
0
C) ho
ặ
c ch
ấ
t r
ắ
n.
i
M
ỗ
i an
đ
ehit (c
ũ
ng nh

ư
xeton) th
ườ
ng có mùi riêng bi
ệ
t.
Nh
ậ
n xét. Các n
ộ
i dung v
ề
tính ch
ấ
t v
ậ
t lí (c
ũ
ng nh
ư
các n
ộ
i dung c
ủ
a ph
ầ
n
ứ
ng d
ụ

ng) c
ủ
a an
đ
ehit (và các
các ch
ấ
t khác c
ũ
ng v
ậ
y) th
ườ
ng
đượ
c các tác gi
ả

đề
thi khai thác d
ướ
i d
ạ
ng” cho các phát bi
ể
u sau… nh
ữ
ng
phát bi
ể

u ,s
ố
phát bi
ể
u
đ
úng ho
ặ
c sai là”.Nh
ữ
ng câu này th
ậ
t là d
ễ
vì ch
ỉ
c
ầ
n nh
ớ
là xong ngay ,tuy nhiên
kinh nghi
ệ
m cho th
ấ
y g
ặ
p nh
ữ
ng câu ki

ể
u này các thí sinh th
ườ
ng không làm
đượ
c vì “ không thu
ộ
c
bài”.V
ậ
y b
ạ
n
đọ
c bi
ế
t mình ph
ả
i làm gì
để
không
đ
i vào v
ế
t xe
đổ
c
ủ
a “các b
ậ

c ti
ề
n b
ố
i” r
ồ
i
đ
ó.Nh
ư
ng b
ạ
n
đọ
c không nên thu
ộ
c bài m
ộ
t cách “trâu bò” nhé, có 2 chi
ế
n thu
ậ
t giúp b
ạ
n d
ễ
dàng s
ở
h
ữ

đượ
c nh
ữ
ng lo
ạ
i
ki
ế
n th
ứ
c ki
ể
u này, r
ấ
t ti
ế
c tác gi
ả
không vi
ế
t thành l
ờ
i
đượ
c, n
ế
u b
ạ
n th

ự
c s
ự
c
ầ
n thi
ế
t hãy alo , SMS ho
ặ
c
cmt lên FC – HÓA H
Ọ
C VÙNG CAO b
ạ
n s
ẽ

đượ
c to
ạ
i nguy
ệ
n.
5.Tính chất hóa học của anđehit
Nh
ậ
n xét
i
Phân t
ử

an
đ
ehit R(CHO)
z
g
ồ
m 2 b
ộ
ph
ậ
n : g
ố
c R và nhóm ch
ứ
c –CHO nên s
ẽ
có 2 nhóm tính ch
ấ
t: tính
ch
ấ
t c
ủ
a g
ố
c R và tính ch
ấ
t c
ủ
a nhóm –CHO.

i

i
V
ề
tính ch
ấ
t c
ủ
a g
ố
c .
V
ề
m
ặ
t t
ổ
ng quát có 3 lo
ạ
i:
-

R là g
ố
c no (ch
ỉ
có liên k
ế
t

đơ
n)
→
có tính ch
ấ
t c
ủ
a h
ợ
p ch
ấ
t no gi
ố
ng ankan ( ph
ả
n
ứ
ng
đặ
c tr
ư
ng là
ph
ả
n
ứ
ng th
ế
).
-

R là g
ố
c không no (có liên k
ế
t
đ
ôi, liên k
ế
t ba)
→
có tính ch
ấ
t c
ủ
a h
ợ
p ch
ấ
t không no gi
ố
ng
anken,ankin( ph
ả
n
ứ
ng
đặ
c tr
ư

ng là ph
ả
n
ứ
ng c
ộ
ng h
ợ
p ).
-

R là g
ố
c th
ơ
m( có vòng benzen)
→
có tính ch
ấ
t c
ủ
a h
ợ
p ch
ấ
t th
ơ
m gi
ố
ng benzen( ph

ả
n
ứ
ng
đặ
c
tr
ư
ng là ph
ả
n
ứ
ng th
ế
vào vòng benzen ).
Tuy nhiên trong
đề
thi,n
ế
u liên quan t
ớ
i tính ch
ấ
t c
ủ
a g
ố
c R thì b
ạ
n

đọ
c hay g
ặ
p nh
ấ
t 2 tr
ườ
ng h
ợ
p:R= g
ố
c
no và R = g
ố
c không no.
i
V
ề
tính ch
ấ
t c
ủ
a nhóm ch
ứ
c –CHO.
Cacbon thu
ộ
c nhóm IVA
→
Theo các công th

ứ
c :
S
ố
oxi hóa max = +STT nhómA
S
ố
oxi hóa min = STT nhóm A – 8

→
Cacbon s
ẽ
có các s
ố
oxi hóa :-4,-3,-2,-1,0,+1,+2,+3,+4.
Trong nhóm –CHO, cacbon có s
ố
oxi hóa = +1( b
ạ
n
đọ
c
đ
ã bi
ế
t các xác
đị
nh nhanh s
ố
oxi hóa trong h

ợ
p
ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
ch
ư
a?có 2 ph
ươ
ng pháp c
ự
c
đơ
n gi
ả
n, n
ế
u b
ạ
n ch
ư
a bi
ế
t hãy alo , SMS ho
ặ
c cmt lên FC – HÓA
H

Ọ
C VÙNG CAO b
ạ
n s
ẽ

đượ
c to
ạ
i nguy
ệ
n)
→
đ
ây là tr
ạ
ng thái oxi hóa trung gian c
ủ
a cacbon
→
nhóm –
CHO s
ẽ
có hai lo
ạ
i tính ch
ấ
t:
-

Tính oxi hóa ( b
ị
kh
ử
):
1
CHO
C
+
∈
+ ne
→
C
0,-1,-2,-3,-4
.
-

Tính kh
ử
( b
ị
oxi hóa):
1
CHO
C
+
∈

→
ne+C

+2,+3,+4

i
Ngoài các tính ch
ấ
t trên thì an
đ
ehit còn tham gia m
ộ
t s
ố
ph
ả
n
ứ
ng khác nh
ư
ph
ả
n
ứ
ng cháy, ph
ả
n
ứ
ng
trùng ng
ư
ng….
i

Trong các tính ch
ấ
t trên thì tính oxi hóa, và
đặ
c bi
ệ
t là tính kh
ử
là tính chát
đặ
c tr
ư
ng c
ủ
a an
đ
ehit vì nó x
ả
y
ra t
ạ
i nhóm ch
ứ
c –CHO( nhóm ch
ứ
c là nhóm nguyên t
ử
gây ra các ph
ả
n

ứ
ng
đặ
c tr
ư
ng cho phân t
ử
u ch
ấ
t
h
ữ
u c
ơ
).
5.1.Tính chất của gốc hiddrocacbon R
i
R là g
ố
c no: nguyên t
ử
H
ở
bên c
ạ
nh nhóm CHO d
ễ
tham gia ph
ả
n

ứ
ng th
ế
.Ví d
ụ
:
CH
3
-CHO + Br
2

3
OOCH C H
→
CH
2
Br-CHO + HBr
i
R là g
ố
c không no : tham gia ph
ả
n
ứ
ng c
ộ
ng, ph
ả
n
ứ

ng trùng h
ợ
p…. gi
ố
ng anken, ankin.Hai ph
ả
n
ứ
ng hay
g
ặ
p nh
ấ
t c
ủ
a g
ố
c không no là +H
2
,+AgNO
3
/NH
3
.Thí d
ụ
:
CH
2
= CH-CHO + H
2

0
Ni
t
→
CH
3
-CH
2
OH
(nhóm CHO c
ũ
ng công
đ
c v
ớ
i H
2
, b
ạ
n
đọ
c s
ẽ

đượ
c xét chi ti
ế
t
ở

phân sau).
CH
≡
C-CHO + AgNO
3
+ NH
3
+ H
2
O
0
t
→
AgC
≡
C-COONH
4

↓
+ NH
4
NO
3
+2Ag
↓

DongHuuLee
( nhóm –CHO c
ũ
ng tham gia ph

ả
n
ứ
ng v
ớ
i AgNO
3
/NH
3
, b
ạ
n
đọ
c c
ũ
ng s
ẽ

đượ
c xét chi ti
ế
t
ở
ph
ầ
n sau).
Nh
ậ
n xét. Bài toán mà c
ả

g
ố
c R c
ả
nhóm ch
ứ
c CHO
đề
u tham gia ph
ả
n
ứ
ng cùng v
ớ
i m
ộ
t ch
ấ
t là m
ộ
t bài
toán c
ự
c hay (c
ả
n
ộ
i dung l
ẫ
n hình th

ứ
c) và
đ
ã khi
ế
n r
ấ
t nhi
ề
u th
ế
h
ệ
h
ọ
c sinh “ôm h
ậ
n”.B
ạ
n
đọ
c có thu
ộ
c
top này không?Tác gi
ả
tin là có
đấ
y,b
ạ

n hãy c
ố
nán l
ạ
i,c
ố

đợ
i ch
ờ
tác gi
ả
nhé , lát n
ữ
a b
ạ
n s
ẽ

đượ
c th
ử

s
ứ
c!!!
5.2.Phản ứng nhóm chức ở
5.2.1.Tính oxi hóa c
ủ
a an

đ
ehit (ph
ả
n
ứ
ng kh
ử
an
đ
ehit)
i
Hay g
ặ
p nh
ấ
t là ph
ả
n
ứ
ng c
ộ
ng H
2
.
i
Ph
ả
n
ứ
ng t

ổ
ng quát ( bao g
ồ
m c
ả
c
ộ
ng H
2
vào g
ố
c R và c
ộ
ng H
2
vào nhóm ch
ứ
c –CHO).
C
n
H
2n+2-2a-z
(CHO)
z
+ (a+z)H
2

0
Ni
t

→
C
n
H
2n+2-z
(CH
2
OH)
z

V
ậ
y:
An
đ
ehit + H
2

0
Ni
t
→
ancol b
ậ
c 1
B
ạ
n
đọ
c có bi

ế
t k
ĩ
thu
ậ
t vi
ế
t – cân b
ằ
ng ph
ả
n
ứ
ng này không?c
ự
c
đễ
, b
ạ
n ch
ỉ
c
ầ
n bi
ế
t m
ộ
t k
ĩ
thu

ậ
t nh
ỏ
là
OK, n
ế
u b
ạ
n ch
ư
a bi
ế
t hãy alo , SMS ho
ặ
c cmt lên FC – HÓA H
Ọ
C VÙNG CAO .
i
T
ừ
ph
ả
n
ứ
ng này b
ạ
n
đọ
c th
ấ

y ngay, trong ph
ả
n
ứ
ng c
ủ
a an
đ
ehit v
ớ
i H
2
thì:

i
T
ừ
ph
ả
n
ứ
ng c
ũ
ng th
ấ
y :
1

CHO
C
+
∈
+ 2e
→
C
-1
2
CH OH
∈

→
trong ph
ả
n
ứ
ng v
ớ
i H
2
, an
đ
ehit là ch
ấ
t oxi hóa hay còn g
ọ
i là ch
ấ
t b

ị
kh
ử

→
ph
ả
n
ứ
ng c
ủ
a an
đ
ehit v
ớ
i H
2

đượ
c g
ọ
i là ph
ả
n
ứ
ng kh
ử
an
đ

ehit ( vì an
đ
ehit b
ị
kh
ử
mà b
ạ
n!) và là m
ộ
t công
đ
o
ạ
n
để

đ
i
ề
u ancol b
ậ
c 1.
5.2.2.Tính kh
ử
c
ủ
a an
đ
ehit( Ph

ả
n
ứ
ng oxi hóa an
đ
ehit)
i
Hay g
ặ
p nh
ấ
t là 4 ph
ả
n
ứ
ng sau:
STT Ph
ả
n
ứ
ng D
ấ
u hi
ệ
u
ứ
ng d
ụ
ng
1 An

đ
ehit +dd n
ướ
c Br
2
Màu nâu
đỏ
c
ủ
a dd Br
2
b
ị
m
ấ
t
2 An
đ
ehit +dd KMnO
4
Màu tím c
ủ
a dd KMnO
4
b
ị
m
ấ
t
3 An

đ
ehit +ddAgNO
3
/NH
3

Có l
ớ
p b
ạ
c sáng nh
ư
g
ươ
ng xu
ấ
t hi
ệ
n
Đ
ây là 3 cách nh
ậ
n
ra an
đ
ehit
4 An
đ
ehit + Cu(OH)
2

/t
0
Có k
ế
t t
ủ
a
đỏ
g
ạ
ch Cu
2
O xu
ấ
t hi
ệ
n.
( Chú ý: Xeton-
đồ
ng
đẳ
ng c
ủ
a an
đ
ehit không tham gia các ph
ả
n
ứ
ng này).

i
B
ả
n ch
ấ
t chung c
ủ
a ph
ả
n
ứ
ng:
- CHO
[
]
2 2 4 3 3
( ), , ?Br H O KMnO AgNO NH
O
+ +
+ →
-COOH
→
trong các ph
ả
n
ứ
ng này:
1
CHO
C

+
∈

→
2e+C
+3
OO
C H
∈

→
trong ph
ả
n
ứ
ng v
ớ
i dd n
ướ
c Br
2
,ddKMnO
4
,ddAgNO
3
/NH
3
an
đ
ehit là ch

ấ
t kh
ử
hay còn g
ọ
i là ch
ấ
t b
ị

oxi hóa
→
ph
ả
n
ứ
ng c
ủ
a an
đ
ehit v
ớ
i dd n
ướ
c Br
2
,ddKMnO
4
,ddAgNO
3

/NH
3

đượ
c g
ọ
i là ph
ả
n
ứ
ng oxi hóa
an
đ
ehit ( vì an
đ
ehit b
ị
oxi hóa mà b
ạ
n!) .B
ạ
n
đọ
c r
ấ
t hay nh
ầ
m khi làm bài t
ậ
p lí thuy

ế
t liên quan t
ớ
i n
ộ
i
dung kiên th
ứ
c này.B
ạ
n có v
ậ
y không?n
ế
u cóthì hãy
đọ
c bài gi
ả
ng th
ậ
t k
ĩ
nhé.
i
Các ph
ả
n
ứ
ng t
ổ

ng quát.
RCHO + Br
2
+ H
2
O
→
RCOOH + 2HBr
RCHO + KMnO
4
+ H
2
O
→
RCOOK +MnO
2
↓
+KOH
R(CHO)
n
+ 2n
[
]
3 2
( )
Ag NH OH
→
R(COONH
4
)

n
+ 3nNH
3
+ nH
2
O + 2nAg
↓

RCHO + Cu(OH)
2
+ NaOH
0
t
→
RCOONa + Cu
2
O
↓
+H
2
O
i
Ph
ả
n
ứ
ng oxi hóa hóa quan tr
ọ
ng: An
đ

ehit + AgNO
3
/NH
3

- Cách vi
ế
t ph
ả
n
ứ
ng: có 2 cách
2
H
andehit
n
n
=
Lk
π
∑
(toàn tử)
= a + S
ố
ch
ứ
c CHO
DongHuuLee
Cách 1.mô t
ả

đ
úng b
ả
n ch
ấ
t.
Ban
đầ
u:
2nAgNO
3
+2nNH
3
+ 2nH
2
O
→
2nAgOH + 2nNH
4
NO
3

Ti
ế
p
đ
ó:
2nAgOH + 4nNH
3

[
]
3 2
2 ( )
n Ag NH OH
→

Sau
đ
ó:
R(CHO)
n
+ 2n
[
]
3 2
( )
Ag NH OH
→
R(COONH
4
)
n
+ 3nNH
3
+ nH
2
O + 2nAg
↓

K
ế
t qu
ả

R(CHO)
n
+ 2nAgNO
3
+ 3nNH
3
+ nH
2
O
0
t
→
R(COONH
4
)
n
+ 2nNH
4
NO
3
+ 2nAg
↓

Ph
ứ
c t
ạ
p quá ph
ả
i không b
ạ
n? Th
ự
c ra không ph
ứ
c t
ạ
p nh
ư
b
ạ
n
đọ
c ngh
ĩ

đ
âu vì có m
ộ
t k
ĩ
thu
ậ

t giúp b
ạ
n
vi
ế
t và cân b
ằ
ng ph
ả
n
ứ
ng này c
ự
c nhanh. n
ế
u b
ạ
n ch
ư
a bi
ế
t hãy alo , SMS ho
ặ
c cmt lên FC – HÓA H
Ọ
C
VÙNG CAO .
Cách 2. Vi
ế
t t

ắ
t – vi
ế
t g
ọ
n.
R(CHO)
n
+ nAg
2
O
3 3
/AgNO NH
→
R(COOH)
n
+2nAg
↓

Cách này ch
ỉ
s
ử
d
ụ
ng khi
đề
cho s
ả
n ph

ẩ
m là axit RCOOH, không ph
ả
i là mu
ố
i R(COONH
4
)
n
.
Nhận xét.
+ Sau khi k
ế
t th
ứ
c thí nghi
ệ
m thì th
ấ
y trên thành
ố
ng nghi
ệ
m xu
ấ
t hi
ệ
n l
ớ
p b

ạ
c sáng nh
ư
g
ươ
ng, vì th
ế
g
ọ
i
là ph
ả
n
ứ
ng tráng b
ạ
c.
+ Ph
ả
n
ứ
ng tráng b
ạ
c có d
ấ
u hi
ệ
u rõ ràng nên dùng
để
nh

ậ
n ra an
đ
ehit.
Đồ
ng th
ờ
i ph
ả
n
ứ
ng tráng b
ạ
c c
ũ
ng
đượ
c dùng
để
tráng g
ươ
ng, tráng ru
ộ
t phích ( th
ự
c t
ế
ng
ườ
i ta không dùng an

đ
ehit mà dùng glucôz
ơ

C
5
H
11
O
5
-CHO
để
tráng g
ươ
ng và ru
ộ
t phích:
C
5
H
11
O
5
-CHO + 2AgNO
3
+3NH
3
+H
2
O

→
C
5
H
11
O
5
-COONH
4
+ 2NH
4
NO
3
+ 2Ag
↓

vì glucoz
ơ
không
độ
c và d
ẻ
).
+ Các k
ĩ
thu
ậ
t gi
ả
i nhanh.

- Ph
ả
n
ứ
ng t
ổ
ng quát :
R(CHO)
z
+2z AgNO
3
+ 3zNH
3
+z H
2
O
0
t
→
R(COONH
4
)
z
+2z NH
4
NO
3
+ 2zAg
↓

Nh
ậ
n th
ấ
y :

Ngo
ạ
i l
ệ
: N
ế
u R = H thì an
đ
ehit là HCHO và ph
ả
n
ứ
ng là :
HCHO + 4AgNO
3
+6 NH
3
+ 2H
2
O

0
t
→
(NH
4
)
2
CO
3
+ 4NH
4
NO
3
+ 4Ag
↓

V
ậ
y n
ế
u là HCHO thì
4
Ag
HCHO
n
n
= →
khi gi
ả
i bài t

ậ
p v
ề
an
đ
ehit
đơ
n ch
ứ
c có liên quan t
ớ
i ph
ả
n
ứ
ng tráng
g
ươ
ng thì b
ạ
n
đọ
c c
ứ
gi
ả
i bình th
ườ
ng, n
ế

u th
ấ
y k
ế
t qu
ả
vô lí ( âm, không
đẹ
p ) thì ch
ứ
ng t
ỏ
trong bài toán
đ
ang xét có HCHO.
Đố
i v
ớ
i m
ộ
t h
ỗ
n h
ợ
p 2 an
đ
ehit
đơ
n ch
ứ

c tác d
ụ
ng v
ớ
i AgNO
3
/NH
3
cho n
Ag
> nhh
anđehit

thì m
ộ
t trong hai an
đ
ehit c
ủ
a h
ỗ
n h
ợ
p ph
ả
i là HCHO và khi
đ
ó : 2n
hh anđehit
< n

Ag
< 4n
hh anđehit
.
- N
ế
u m
ộ
t an
đ
ehit
đơ
n ch
ứ
c mà tác d
ụ
ng v
ớ
i AgNO
3
/NH
3
theo t
ỉ
l
ệ
mol n
anđehit
: n
AgNO3

= 1 :3 thì
đ
ó là
an
đ
ehit ch
ư
a no,
đơ
n ch
ứ
c có 1 liên k
ế
t ba
ở

đầ
u m
ạ
ch :
CH
≡
C-C
x
H
y
-CHO + 3AgNO
3

→

CAg
≡
C-C
x
H
y
-COONH
4

↓
+ NH
4
NO
3
+ 2Ag
↓

T
ổ
ng quát :
(CH
≡
C)
n
-C
x
H
y
-(CHO)
z

+ 3AgNO
3

→
(CAg
≡
C)
n
-C
x
H
y
-(COONH
4
)
z

↓
+ NH
4
NO
3
+ 2Ag
↓

- Các phản ứng đặc biệt : không chỉ anđehit
«
chính hãng
»

mà còn các an
đ
ehit
«
xách tay
»
n
ữ
a
đấ
y b
ạ
n
đọ
c.
Hay g
ặ
p :
-

Axit fomic HCOOH :
HCOOH + 2AgNO
3
+ 3NH
3
+ H
2
O
0
t

→
NH
4
HCO
3
+2 NH
4
NO
3
+ 2Ag
↓

Ag
andehit
n
n
=
2.S
ố
nhóm CHO.
DongHuuLee
-

Este c
ủ
a axit fomic và mu
ố
i c
ủ
a axit fomic ( t

ứ
c h
ợ
p ch
ấ
t ki
ể
u HCOOR
/
v
ớ
i R
/
là cái gì c
ũ
ng Ok
h
ế
t).
HCOOR
/
+ 2AgNO
3
+ 3NH
3
+ H
2
O
0
t

→
NH
4
OCOOR
/

+2 NH
4
NO
3
+ 2Ag
↓

-

Glucoz
ơ
, fructoz
ơ
và mantoz
ơ
:
6 12 6 5 11
,FructozoGlucozo
C H O C H CHO
⇔ −

+ 2AgNO
3
+ 3NH

3
+ H
2
O
0
t
→
C
5
H
11
O
5
-COONH
4
+2 NH
4
NO
3
+ 2Ag
↓

12 22 11 11 21
Mantozo
C H O C H CHO
⇔ −

+ 2AgNO
3
+3NH

3
+H
2
O
0
t
→
C
11
H
21
O
11
-COONH
4
+2 NH
4
NO
3
+ 2Ag
↓

Vi
ệ
c vi
ế
t và
đặ
c bi
ệ

t là cân b
ằ
ng các ph
ả
n
ứ
ng tráng g
ươ
ng là m
ộ
t ngh
ệ
thu
ậ
t giúp b
ạ
n
đ
i
đế
n
đ
ích m
ộ
t cách
siêu t
ố
c.B
ạ
n

đọ
c có mu
ố
n bi
ế
t ngh
ệ
thu
ậ
t này không ? Hãy b
ậ
t
đ
i
ệ
n tho
ạ
i ho
ặ
c m
ở
máy tính c
ủ
a b
ạ
n ra
đ
i !!!
5.3.Một số phản ứng khác
.

5.3.1.Ph
ả
n
ứ
ng c
ộ
ng n
ướ
c, c
ộ
ng hi
đ
ro xianua.
i
B
ả
n ch
ấ
t: C
ộ
ng HOH ho
ặ
c HCN vào liên k
ế
t
đ
ôi C=O c
ủ
a nhóm CHO .
i

C
ộ
ng HOH
→
ancol không b
ề
n
→
không tách ra kh
ỏ
i dung d
ị
ch
đượ
c.Ví d
ụ
:
H
2
C=O + HOH
⇌
H
2
C(OH)
2
(không b
ề
n).
i
C

ộ
ng HCN
→
xianohiddrin(b
ề
n).Thí d
ụ
:
CH
3
CH=O + HCN
→
CH
3
-CH(CN)-OH (b
ề
n).
5.3.2.Ph
ả
n
ứ
ng cháy
i
Ph
ả
n
ứ
ng t
ổ
ng quát.

C
n
H
2n+2-2a-2z
O
z
+
3 1 2
2
n a x
+ − −
O
2

→
nCO
2
+(n+1-a-z)H
2
O
i
T
ừ
ph
ả
n
ứ
ng cháy t
ổ
ng quát d

ễ
th
ấ
y.
- V
ớ
i an
đ
ehit no,
đơ
n ch
ứ
c ( a= 0,z =1) thì :

-

N
ế
u tính
đượ
c n = x thì k
ế
t lu
ậ
n
đượ

c ngay an
đ
ehit c
ầ
n tìm là HCHO ho
ặ
c CHO-CHO.
-

T
ổ
ng quát có:

i
Ngoài các k
ĩ
n
ă
ng trên thì b
ạ
n
đọ
c còn có th
ể
các k
ĩ
n
ă
ng “kinh

đ
i
ể
n” c
ủ
a ph
ả
n
ứ
ng
đố
t cháy ch
ấ
t h
ữ
u
c
ơ
:
- Khi g
ặ
p bài toán
đố
t cháy trong h
ữ
u c
ơ
thì ngh
ĩ
ngay t

ớ
i h
ệ
th
ố
ng công th
ứ
c gi
ả
i nhanh cho ph
ả
n
ứ
ng
đố
t cháy : (1)
2
CO
n =
∑ ∑
S
ố
C.n
hchc
= S
ố

C
.n
hỗn hợp

(2)
2
. .
2 2
H O hchc
So H So H
n n
= =
∑ ∑
n
hỗn hợp

(3)
2
2
N
So N
n
=
∑ ∑
.n
hchc
=
2
N
∑
.n
hỗn hợp

(4)
2
2
2
( )
2 2
4 2
4
H O
CO hchc
O
hchc
n
So O
n n
n
C H Oxi
n
+ − ×
=
+ −
×
∑
∑

- Khi g
ặ
p bài toán
đố
t cháy mà

đề
cho m
ố
i quan h
ệ
gi
ữ
a s
ố
mol ( ho
ặ
c th
ể
tích) c
ủ
a CO
2
và H
2
O thì càn
d
ự
a vào m
ố
i quan h
ệ
này
để
xác
đị

nh
đặ
c tính(no hay không no) và ki
ể
u CTPT c
ủ
a h
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
. C
ụ

th
ể
:
2 2
)
CO H O
n n
+ =

2 2
) 3 2
andehit CO O
n n n

+ = −

2
)
3 2
CO
n
C
n n
+ =
−

2 2
( ) ( )
. .
CO H O goc andehit goc andehit
n n so CHO n so O n
π π
   
− = − = −
   
∑ ∑

DongHuuLee

Quan h
ệ
mol
CO
2

và H
2
O
a = iên k
ế
t pi
π

Ki
ể
u CTPT
c
ủ
a h
ợ
p ch
ấ
t
Công th
ứ
c tính nhanh
2 2
CO H O
n n
<
S
ố
lk
π

= 0
C
n
H
2n +2
O
z

( Z có th
ể
=0)
n
hchc
=
2 2
H O CO
n n
−
2 2
CO H O
n n
=
S
ố
lk
π
= 1
( ho
ặ
c 1 vòng)

C
n
H
2n
O
z

( Z có th
ể
=0)

2 2
CO H O
n n
>
S
ố
lk
π
>1
( th
ườ
ng g
ặ
p là =2)

C
n
H
2n-2

O
z

( Z có th
ể
=0)
n
hchc
=
2 2
CO H O
n n
−
( T
ổ
ng quát :
2 2
1
H O CO
hchc
n n
n
a
−
=
−
, trong
đ
ó n
ế

u a =1 thì t
ử

2 2
0
H O CO
n n
− =
).
6.Điều chế anđehit
6.1.Oxi hóa ancol b
ằ
ng CuO/t
0
.
i
Ph
ươ
ng pháp chung
để

đ
i
ề
u ch
ế
an
đ
ehit(và xeton) là oxi hóa nh
ẹ

anol b
ậ
c I, ancol b
ậ
c II t
ươ
ng
ứ
ng b
ằ
ng
CuO :
-

Ancol b
ậ
c 1 +CuO
0
t
→
an
đ
ehit + Cu + H
2
O
RCH
2
OH + CuO
0
t

→
RCHO + Cu + H
2
O
-

Ancol b
ậ
c 2 + CuO
0
t
→
Xeton + cu + H
2
O
RCH(OH)R
/
+ CuO
0
t
→
RCOR
/
+ Cu + H
2
O
Ví d
ụ
: foman
đ

ehit
đượ
c
đ
i
ề
u ch
ế
trong công nghi
ệ
p b
ằ
ng cách oxi hóa metanol nh
ờ
õi không khí
ở

600
0
C-700
)
C v
ớ
i xúc tác là Cu ho
ặ
c Ag :
2CH
3
-OH + O
2

0 0
,
600 700
Ag Cu
C C
−
→
HCHO +2H
2
O
i
M
ộ
t s
ố
k
ĩ
thu
ậ
t gi
ả
i bài t
ậ
p
- Ancol b
ậ
c I t
ứ
c R-CH
2

-OH b
ị
oxi hóa thành an
đ
êhit và axit (axit là s
ả
n ph
ẩ
m ph
ụ
có bài b
ỏ
qua, có bài
không,b
ạ
n
đọ
c c
ầ
n chú ý
đ
i
ề
u này.Nhi
ề
u n
ă
m BGD
đ
ã ra ki

ể
u bài t
ậ
p này và
đề
u là nh
ữ
ng bài r
ấ
t
đặ
c s
ắ
c) :
[
]
[
]
, ,
2 2
2
.
CuO O CuO O
O O
R CH OH RCHO RCOOH
∈ ∈
− − → →
Ng
ượ
c l

ạ
i, n
ế
u s
ự
oxi hóa ancol cho ra an
đ
ehit hay axit thì có th
ể
k
ế
t lu
ậ
n
đ
ó là ancol b
ậ
c I.
- Ancol b
ậ
c II t
ứ
c RCH(OH)R
/
b
ị
ox hóa thành xeton :
RCH(OH)R
/

[
]
,
2
CuO O
O
∈
+
→
RCOR
/

- An col b
ậ
c III không b
ị
oxi hóa không hoàn toàn b
ở
i CuO, nung nóng.
- Nh
ậ
n xét : n
ế
u có ph
ả
n
ứ
ng x
ả
y ra thì luôn có : n

hchc
= n
ancol pư
và n
ế
u ph
ả
n
ứ
ng oxi hóa không hoàn toàn
thì hi
ể
n nhiên có : n
hchc
= n
ancol pư
< n
ancol ban đầu

( ) ( )
( ) ( ) ( )
ancol bd ancol bd
ancol
ancol bd ancol pu ancol pu
m m
M
n n n
→ = <
>
.

Đ
ây là m
ộ
t
«
siêu
ph
ẩ
m
”

đ
ã
đượ
c BGD&
Đ
T th
ự
c hi
ệ
n trong nhi
ề
u n
ă
mtrong các kì thi tuy
ể
n sinh
Đ
H –C
Đ

.B
ạ
n
đọ
c hãy chú
ý nhé !!!
- Khi gi
ả
i bài toán mà th
ấ
y
đề
cho m
trước
, m
sau
ho
ặ
c cho kh
ố
i l
ượ
ng t
ă
ng lên, gi
ả
m xu
ố
ng thì b
ạ

n
đọ
c ph
ả
i
ngh
ỉ
ngay t
ớ
i ph
ươ
ng pháp t
ă
ng gi
ả
m kh
ố
i l
ượ
ng. Lu
ậ
t ghi t
ă
ng - gi
ả
m kh
ố
i l
ượ
ng : ghi m

au
theo m
trước
:
m
sau
= m
trước
+
m
∆

Trong
đ
ó : +) N
ế
u kh
ố
i l
ượ
ng gi
ả
m thì
m
∆
< 0 ( t
ứ
c l
ấ
y d

ấ
u âm).
+) N
ế
u kh
ố
i l
ượ
ng t
ă
ng thì
m
∆
> 0 ( t
ứ
c l
ấ
y d
ấ
u d
ươ
ng).
Áp d
ụ
ng vào ph
ả
n
ứ
ng oxi hóa không hoàn toàn ancol b
ằ

ng CuO :
0
2 2
( )
(X)
t
Y
RCH OH CuO RCHO Cu H O
+ → ↑ + + ↑



ta có :
+) m
rắn au
= m
rắn trước
- 16.n
pư

DongHuuLee
+) M
Y
= M
X
-2
+)
∆
m
rắn giảm

= m
O trong oxt pư
= 16.n
pư

Trong các bi
ể
u th
ứ
c trên, n
pư
= mol / hscb và tính theo ch
ấ
t nào trên ph
ả
n
ứ
ng c
ũ
ng
đượ
c.V
ậ
y n
pư
= n
X
=
n
CuO

= n
Y
= n
Cu
= n
H2O
.
+)
2
18
2
Y
Y H O
M
n n M
+
= → ↑=
( công th
ứ
c này ch
ỉ

đ
úng khi ancol h
ế
t)
Hệ quả quan trọng
Khi g
ặ
p bài toán xác

đị
nh CTPT c
ủ
a ancol
đơn chức
khi oxi hóa x gam ancol thu
đượ
c y gam h
ỗ
n h
ợ
p (
an
đ
ehit+ancol
(dư)
+ H
2
O) ho
ặ
c h
ỗ
n h
ợ
p ( an
đ
ehit+axit+ancol
(dư)
+ H
2

O) thì có th
ể
k
ế
t lu
ậ
n ngay ancol c
ầ
n
tìm là CH
3
OH ( n
ế
u là ancol no,
đơ
n ch
ứ
c) ho
ặ
c CH
2
= CH-CH
2
-OH t
ứ
c C
3
H
5
OH ( n

ế
u là ancol không no,
m
ộ
t liên k
ế
t
đ
ôi C =C,
đơ
n ch
ứ
c, m
ạ
ch h
ở
).
Gi
ả
i thích
Gi
ả
s
ử
oxi hóa x gam ancol
đơ
n ch
ứ
c A
đượ

c y gam h
ỗ
n h
ợ
p g
ồ
m an
đ
ehit, ancol (d
ư
) và H
2
O .G
ọ
i a là s
ố

mol ancol A b
ị
oxi hóa, ta có ph
ả
n
ứ
ng :
2RCH
2
OH + O
2

→

2RCHO + 2H
2
O
a (mol) 0,5a(mol)
Áp d
ụ
ng
đị
nh lu
ậ
t b
ả
o toàn kh
ố
i l
ượ
ng ( ho
ặ
c b
ạ
n
đọ
c có th
ể
dùng t
ă
ng – gi
ả
m kh

ố
i l
ượ
ng
để

đượ
c k
ế
t qu
ả

nahnh h
ơ
n) có :
m
ancol A (ban đầu)
+
2
O
m
= m
anđehit
+ m
ancol (dư)
+
2
H O
m .
→

x +32.0,5a = y
.
16
y x
a
−
→ =
Do ancol d
ư
nên m
ancol(pư)
< m
ancol (ban đầu)

→
a.M
A
< x
→
( )
( )
16.
( ) 16
.
16
ban dau
A
A
sau ban dau
m

y x M x
x M
y x m m
− ×
< → < =
− −
(1)
Khi thay s
ố
li
ệ
u
đề
cho vào thì luôn
đượ
c ho
ặ
c M
A
< 46 (n
ế
u ancol no,
đơ
n ch
ứ
c) ho
ặ
c M
A
< 72 ( n

ế
u A là
ancol không no m
ộ
t liên k
ế
t C=C, m
ạ
ch h
ở
,
đơ
n ch
ứ
c).
Chú ý
.
- N
ế
u
đề
không cho t
ấ
t c
ả
s
ố
li
ệ
u

ở
d
ạ
ng kh
ố
i l
ượ
ng mà cho m
ộ
t s
ố
li
ệ
u
ở
d
ạ
ng mol thì do :
m
ancol A (ban đầu)
+
2
O
m
= m
anđehit
+ m
ancol (dư)
+
2

H O
m .
→
ta s
ẽ
có b
ấ
t
đẳ
ng th
ứ
c :
m
ancol A (ban đầu)
< m
anđehit
+ m
ancol (dư)
+
2
H O
m .
Là ph
ươ
ng ti
ệ
n
để
tìm M
A.

- B
ằ
ng cách l
ậ
p lu
ậ
n t
ươ
ng t
ự
, n
ế
u là ancol
đ
a ch
ứ
c thì k
ế
t qu
ả
c
ầ
n tìm là CH
2
OH-CH
2
OH ( etilen glicol).

6.2.Điều chế anđehit(và xeton) từ hiddrocacbon

Các an
đ
ehit (và xeton) thông d
ụ
ng th
ườ
ng
đượ
c s
ả
n xu
ấ
t t
ừ
hi
đ
rocacbon(là s
ả
n ph
ẩ
m c
ủ
a quá trình ch
ế
bi
ế
n
d
ầ
u m

ỏ
).
i
Oxi hóa không hoàn toàn metan là ph
ươ
ng pháp m
ớ
i s
ả
n xu
ấ
t foman
đ
ehit :
CH
4
+ O
2

0
xt
t
→
HCHO +H
2
O
i
Oxi hóa etilen là ph
ươ
ng pháp hi

ệ
n
đạ
i s
ả
n xu
ấ
t axetan
đ
ehit :
2CH
2
=CH
2
+ O
2

2 2
,CuCl PdCl
→
2CH
3
CHO
i
Oxi hóa cumen r
ồ
i ch
ế
hóa v
ớ

i axit H
2
SO
4
thu
đượ
c axeton cùng v
ớ
i phenol :
(CH
3
)
2
CH-C
6
H
5

2
O+
→
ti
ể
u phân trung gian
2 4
20%H SO+
→
CH
3
COCH

3
+ C
6
H
5
OH.
Nh
ậ
n xét
. các n
ộ
i dung v
ề
ph
ầ
n
đ
i
ề
u ch
ế
tác gi
ả

đề
thi có th
ể
khai thác theo ki
ể
u bài t

ậ
p tính toán ho
ặ
c khai
tác theo ki
ể
u bài chu
ổ
i ph
ả
n
ứ
ng ho
ặ
c ra câu h
ỏ
i theo m
ẫ
u “ ph
ả
n
ứ
ng nào sau
đ
ây dùng
đ
i
ề
u ch
ế

……trong
……) .Nh
ữ
ng câu này th
ậ
t là d
ễ
vì ch
ỉ
c
ầ
n n
ắ
m
đượ
c các k
ĩ
thu
ậ
t gi
ả
i toán
đ
ã phân tích
ở
trên ho
ặ
c
đố
i v

ớ
i
DongHuuLee
nh
ữ
ng câu lí thuy
ế
t thì ch
ỉ
c
ầ
n nh
ớ
là xong ngay ,tuy nhiên kinh nghi
ệ
m cho th
ấ
y g
ặ
p nh
ữ
ng câu ki
ể
u này
các thí sinh th
ườ
ng không làm
đượ
c vì “ không thu
ộ

c bài”.V
ậ
y b
ạ
n
đọ
c bi
ế
t mình ph
ả
i làm gì
để
không
đ
i
vào v
ế
t xe
đổ
c
ủ
a “các b
ậ
c ti
ề
n b
ố
i” r
ồ
i

đ
ó.Nh
ư
ng b
ạ
n
đọ
c không nên thu
ộ
c bài m
ộ
t cách “trâu bò” nhé, có 2
chi
ế
n thu
ậ
t giúp b
ạ
n d
ễ
dàng s
ở
h
ữ

đượ
c nh
ữ
ng lo
ạ

i ki
ế
n th
ứ
c ki
ể
u này, r
ấ
t ti
ế
c tác gi
ả
không vi
ế
t thành l
ờ
i
đượ
c, n
ế
u b
ạ
n th
ự
c s
ự
c
ầ
n thi
ế

t hãy alo , SMS ho
ặ
c cmt lên FC – HÓA H
Ọ
C VÙNG CAO b
ạ
n s
ẽ

đượ
c to
ạ
i
nguy
ệ
n.
7.Ứng dụng của anđehit và xeton
.
i
Foman
đ
ehit HCHO ch
ủ
y
ế
u dùng
để
:
-

S
ả
n xu
ấ
t poliphenolfoman
đ
ehit ( ch
ấ
t d
ẻ
o novolac, nh
ự
a rezol,nh
ự
a zezit, nh
ự
a bakelit).
-

T
ổ
ng h
ợ
p ph
ẩ
m nhu
ộ
m, d
ượ
c ph

ẩ
m.
-

Dd HCHO 37-40% trong n
ướ
c còn goinj là fomalin hay fomon
đượ
c dùng
để
ngâm xác
độ
ng v
ậ
t,
thu
ộ
c da,t
ẩ
y u
ế
,di
ệ
t trùng…
i
Axetan
đ
ehit CH
3
CHO ch

ủ
y
ế
u
đượ
c dùng
để
s
ả
n xu
ấ
t axit axetic.
2CH
3
CHO + O
2

2
0
Mn
t
+
→
2CH
3
COOH
i
Axeton CH
3
COCH

3
có kh
ả
n
ă
ng hòa tan
đượ
c nhi
ề
u ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
và c
ũ
ng d
ễ
dàng
đượ
c gi
ả
phóng ra kh
ỏ
i
các dung d
ị
ch
đ

ó nên
đượ
c .
B. PHÂN TÍCH HỆ THỐNG KĨ THUẬT GIẢI NHANH .
Bài 1
.M
ộ
t h
ỗ
n h
ợ
p g
ồ
m an
đ
ehit acrylic và m
ộ
t an
đ
ehit
đơ
n ch
ứ
c X.
Đố
t cháy hoàn toàn 1,72g h
ỗ
n h
ợ
p trên

c
ầ
n v
ừ
a h
ế
t 2,296 lít khí O
2
(
đ
ktc).Cho toàn b
ộ
s
ả
n ph
ẩ
m cháy qua Ca(OH)
2
d
ư
thu
đượ
c 8,5g k
ế
t t
ủ
a.Công
th
ứ
c c

ấ
u t
ạ
o c
ủ
a X là
A. HCHO
B.
CH
3
CHO
C.
C
2
H
5
CHO
D.
C
3
H
5
CHO
Phân tích
i
Tìm công th
ứ
c c
ủ
a ch

ấ
t t
ừ
m
ộ
t h
ỗ
n h
ợ
p thì ph
ươ
ng pháp trung bình là hi
ệ
u qu
ả
nh
ấ
t.
i
Trong m
ộ
t bài toán
đố
t cháy mà
đề
cho s
ố
li
ệ
u c

ủ
a O
2
thì nh
ấ
t thi
ế
t ph
ả
i dùng b
ả
o toàn nguyên tó oxi.
i
Trong m
ộ
t ph
ả
n
ứ
ng có n ch
ấ
t mà cho s
ố
li
ệ
u c
ủ
a (n-1) ch
ấ
t thì

đ
ó là d
ấ
u hi
ệ
u
để
b
ạ
n
đọ
c s
ử
d
ụ
ng
ph
ươ
ng pháp b
ả
o toàn kh
ố
i l
ượ
ng.
i
CO
2
+ Baz
ơ

(d
ư
)
→
Ch
ỉ
t
ạ
o mu
ố
i trung hòa.
i
N
ế
u g
ặ
p m
ộ
t bài toán hóa h
ọ
c mà b
ạ
n
đọ
c không
đị
nh h
ướ
ng
đượ

c cách gi
ả
i ho
ặ
c
đị
nh h
ướ
ng
đượ
c
nh
ư
ng l
ờ
i gi
ả
i quá dài ( nhi
ề
u s
ố
li
ệ
u) thì thay vì gi
ả
i b
ạ
n nên th
ự
c hi

ệ
n các phép th
ử
:
đư
a l
ầ
n l
ượ
t các
ph
ươ
ng án A,B,C,d lên
đề
,l
ậ
p h
ệ
, gi
ả
i h
ệ
.Khi
đ
ó
đ
áp án nào làm cho h
ệ
có nghi
ệ

m
đẹ
p là Ok.
Hướng dẫn giải
- Ta có:
2 2 3
0,1025( ), 0,085( )
O CO CaCO
n mol n n mol
= = =
.
- Áp d
ụ
ng
đị
nh lu
ậ
t b
ả
o toàn kh
ố
i l
ượ
ng cho ph
ả
n
ứ
ng cháy :
2 2 2 2 2
:18

1,26 0,07( )
andehit O CO H O H O H O
m m m m m g n mol
+ = + → = → =
.
- Áp d
ụ
ng
đị
nh lu
ậ
t b
ả
o toàn nguyên t
ố
Oxi có:
2 2 2
( ) ( )
1 2 2 1 0,035( )
hh andehit O CO H O hh andehit
n n n n n mol
× + × = × + × → =
.
Do
đ
ó
( )
1,72
49,14.
0,035

hh andehit
M = =
An
đ
ehit acrylic C
2
H
3
CHO có M= 56
→
An
đ
ehit còn l
ạ
i ph
ả
i có M <
49,14 nên lo
ạ
i 2 ph
ươ
ng án C
2
H
5
CHO và C
3
H
5
CHO.

- An
đ
ehit acrylic C
3
H
4
O là an
đ
ehit không no 1 n
ố
i
đ
ôi C=C, an
đ
ehit còn l
ạ
i là no,
đơ
n ch
ứ
c nên:
3 4 2 2
0,015( )
C H O CO H O
n n n mol
= − = →
3 4 2 2
0,015( )
C H O CO H O
n n n mol

= − = →
An
đ
ehit còn l
ạ
i có s
ố
mol b
ằ
ng
0,02mol.G
ọ
i M là phân t
ử
kh
ố
i c
ủ
a an
đ
ehit c
ầ
n tìm ta có:
m
anđehit
= 65.0,015+ M.0,02 = 1,72(g)
→
M = 44.V
ậ
y X là CH

3
CHO.
Cách khác
- N
ế
u an
đ
ehit c
ầ
n tìm là HCHO thì theo s
ơ

đồ
:
3 4
2 3
2
: ( )
1,72( ) 8,5( ) .
: ( )
C H O b mol
hh g CO g CaCO
CH O a mol

→ → ↓



DongHuuLee
Có h

ệ

30 56 1,72 0,01176
3 0,085 0,0244
a b a
a b b
+ = =
 
→ →
 
+ = =
 
nghi
ệ
m không
đẹ
p nên lo
ạ
i.
- N
ế
u an
đ
ehit c
ầ
n tìm là CH
3
CHO thì theo s
ơ

đồ
:
3 4
2 3
2 4
: ( )
1,72( ) 8,5( ) .
: ( )
C H O b mol
g hh CO g CaCO
C H O a mol

→ → ↓



Có h
ệ
:
44 56 1,72 0,02
2 3 0,085 0,015
a b a
a b b
+ = =
 
→ →
 
+ = =
 
đẹ

p.
- N
ế
u an
đ
ehit c
ầ
n tìm là C
2
H
5
CHO thì theo s
ơ

đồ
:
3 4
2 3
3 6
: ( )
1,72( ) 8,5( ) .
: ( )
C H O a mol
g hh CO g CaCO
C H O b mol

→ → ↓



Có h
ệ
:
58 56 1,72 0,066666666
3 3 0,085 0,0383333333
a b a
a b b
+ = =
 
→ →
 
+ = = −
 
lo
ạ
i
- N
ế
u an
đ
ehit c
ầ
n tìm là C
3
H
5
CHO thì theo s
ơ

đồ

:
3 4
2 3
4 6
: ( )
1,72( ) 8,5( ) .
: ( )
C H O a mol
g hh CO g CaCO
C H O b mol

→ → ↓



Có h
ệ
:
70 56 1,72 0,02857
4 3 0,085 0,06642
a b a
a b b
+ = = −
 
→ →
 
+ = =
 
lo
ạ

i.
V
ậ
y an
đ
ehit c
ầ
n tìm là CH
3
CHO.
Bài 2
. Cho h
ỗ
n h
ợ
p X g
ồ
m CH
2
=CH-O-CH
3
; CH
2
=CH-CH
2
OH và CH
3
-CH
2
-CHO ( các ch

ấ
t có s
ố
mol
b
ằ
ng nhau).ph
ả
n
ứ
ng v
ớ
i l
ượ
ng d
ư
dung d
ị
ch AgNO
3
trong NH
3
, k
ế
t thúc ph
ả
n
ứ
ng thu
đượ

c 5,4g Ag.M
ặ
t
khác, n
ế
u cho toàn b
ộ
l
ượ
ng X trên tác d
ụ
ng v
ớ
i dung d
ị
ch KMnO
4
d
ư
thì kh
ố
i l
ượ
ng ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
sinh ra

là
A. 4,60g
B.
7,85g
C.
7,08g
D.
7,40g
Phân

tích

(1) Ch
ỉ
có liên k
ế
t
đ
ôi C=C( ho
ặ
c liên k
ế
t ba
)
C C
≡
, nhóm ch
ứ
c an
đ

ehit –CHO b
ị
oxi hóa b
ở
i KMnO
4
.
Ph
ả
n
ứ
ng t
ổ
ng quát:
C= C +KMnO
4
+ H
2
O
→
C(OH )- C(OH) + KOH +MnO
2
↓
(1)
( b
ộ
h
ệ
s
ố

cân b
ằ
ng luôn là 3+2+4
→
3+2+2)
3RCHO + 2KMnO
4

→
2RCOOK+RCOOH +2MnO
2
↓
+ H
2
O (2)
B
ạ
n
đọ
c thân m
ế
n, vi
ệ
c vi
ế
t s
ả
n ph
ẩ
m c

ũ
ng nh
ư
cân b
ằ
ng các ph
ả
n
ứ
ng này th
ậ
t là d
ễ
dàng, không ph
ứ
c
t
ạ
p nh
ư
b
ạ
n ngh
ĩ

đ
âu.N
ế
u b
ạ

n th
ự
c s
ự
ch
ư
a bi
ế
t
đ
i
ề
u này thì hãy alo , SMS ho
ặ
c cmt lên FC – HÓA H
Ọ
C
VÙNG CAO ,tác gi
ả
tin ch
ắ
c b
ạ
n s
ẽ
nh
ậ
n
đượ
c câu tr

ả
l
ờ
i còn h
ơ
n t
ấ
t c
ả
nh
ữ
ng gì b
ạ
n mong
đợ
i
đấ
y!!!
(2).Ch
ỉ
có h
ợ
p ch
ấ
t ch
ứ
a nhóm –CHO ( ho
ặ
c HCOO-) m
ớ

i tham gia phan r
ứ
ng tráng g
ươ
ng (
+AgNO
3
/NH
3
) và :

+ Trong ph
ả
n
ứ
ng tráng g
ươ
ng , n
anđehit
: n
Ag
= 1:2 do:
RCHO + 2
[
]
0
3 2
( )
t
Ag NH OH

→
RCOONH
4
+ 2NH
3
+ H
2
O + 2Ag
↓

+ Riêng HCHO l
ạ
i cho n
HCHO
:n
Ag
= 1:4 do:
HCHO + 4
[
]
0
3 2
( )
t
Ag NH OH
→
(NH
4
)
2

CO
3
+ 6NH
3
+ H
2
O + 4Ag
↓

→
khi gi
ả
i bài toán có liên quan t
ớ
i an
đ
ehit
đơ
n ch
ứ
c mà ch
ư
a bi
ế
t công th
ứ
c c
ủ
a an
đ

ehit thì b
ạ
n
đọ
c c
ứ

gi
ả
i bình th
ườ
ng theo t
ỉ
l
ệ
1:2 còn n
ế
u th
ấ
y vô lí ( nghi
ệ
m l
ẻ
, nghi
ệ
m âm…) thì ch
ứ
ng t
ỏ
an

đ
ehit trong bài
đ
ang xét là HCHO.
Hướng dẫn giải
- Đặ
t s
ố
mol c
ủ
a m
ỗ
i chát trong h
ỗ
n h
ợ
p ban
đầ
u là x.
- Ch
ỉ
có CH
3
-CH
2
-CHO là tham gia ph
ả
n
ứ
ng tráng g

ươ
ng :
DongHuuLee
CH
3
-CH
2
CHO
[ ]
0
3 2
( ) /
Ag NH OH t
→
2Ag
↓

5,4
2 0,025( ).
108
Ag
n x x mol
→ = = → =

- C
ả
3 ch
ấ
t
đề

u b
ị
oxi hóa b
ớ
i KMnO
4
:
3CH
2
=CH-O-CH
3

→
3CH
2
(OH)-CH(OH)-O-CH
3
+2 KOH
3CH
2
=CH-CH
2
-OH
→
3CH
2
(OH)- CH(OH)-CH
2
-OH + 2KOH
3CH

3
CH
2
CHO + 2KMnO
4
+ H
2
O
→
3CH
3
CH
2
COOH + 2KOH + 2MnO
2

Sau
đ
ó:
CH
3
CH
2
COOH +
KOH
∑
→
CH
3
CH

2
COOK + H
2
O
T
ừ
s
ố
mol c
ủ
a các ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
ban
đầ
u và KOH sinh ra b
ạ
n
đọ
c d
ễ
tính
đượ
c t
ổ
ng kh
ố

i l
ượ
ng c
ủ
a các s
ả
n
ph
ẩ
m h
ữ
u c
ơ
thu
đượ
c khi tác d
ụ
ng v
ớ
i KMnO
4
là :
m
sp hữu cơ
= 92.0,05+112. 0,025= 7,4g.
Bài 3.
Có bao nhiêu
đồ
ng phân C
5

H
10
O

có kh
ả
n
ă
ng tham gia ph
ả
n
ứ
ng tráng g
ươ
ng ?
2
B.
5
C.
3
D.
4
Phân tích
(1)
.Vì có 1Oxi và 1 liên k
ế
t
π
→

ứ
ng v
ớ
i h
ợ
p ch
ấ
t ki
ể
u C
n
H
2n
O có 4 lo
ạ
i h
ợ
p ch
ấ
t m
ạ
ch h
ở
:
- Ancol không no (m
ộ
t liên k
ế
t
đ

ôi C = C): C
n
H
2n-1
OH.
- Ete không no (m
ộ
t liên k
ế
t
đ
ôi C=C) : C
m
H
2m+1
–O- C
x
H
2x-1
.
- An
đ
ehit no,
đơ
n ch
ứ
c ,m
ạ
ch h
ở

C
m
H
2m+1
CHO. = 2
(C-3)

đồ
ng phân
- Xeton no,
đơ
n ch
ứ
c, m
ạ
ch h
ở
C
m
H
2m+1
-O-C
x
H
2x+1
=
( 2)( 3)
2
C C
− −

đồ
ng phân.
(2). H
ợ
p ch
ấ
t mu
ố
n tham gia ph
ả
n
ứ
ng tráng g
ươ
ng ( + AgNO
3
/NH
3

→
Ag) thì ph
ả
i có nhóm –CHO ho
ặ
c
nhóm HCOO- trong phân t
ử
.
Hướng dẫn giải
Theo

đề

→
C
5
H
10
O là an
đ
ehit
→
có
5 3
2 4
−
=
đồ
ng phân.
Bài 4.
X là h
ỗ
n h
ợ
p g
ồ
m H
2
và h
ơ
i c

ủ
a hai an
đ
ehit (no,
đơ
n ch
ứ
c,m
ạ
ch h
ở
, phân t
ử

đề
u có s
ố
nguyên t
ử
c
nh
ỏ
h
ơ
n 4), có t
ỉ
kh
ố
i so v
ớ

i heli là 4,7.
Đ
un nóng 2mol X( xúc tác Ni),
đượ
c h
ỗ
n h
ợ
p Y có t
ỉ
kh
ố
i so v
ớ
i
heli là 9,4, thu l
ấ
y toàn b
ộ
ancol trong Y r
ồ
i cho tác d
ụ
ng v
ớ
i Na d
ư
,
đượ
c V lít H

2
(
đ
ktc).Giá tr
ị
l
ớ
n nh
ấ
t
c
ủ
a V là
A.11,2
B.
5,6
C.
22,4
D.
13,44
Phân tích
(1).M
ộ
t s
ố
lí thuy
ế
t và k
ĩ
thu

ậ
t gi
ả
i toán an
đ
ehit + H
2
.
i
Ph
ả
n
ứ
ng t
ổ
ng quát ( bao g
ồ
m c
ả
c
ộ
ng H
2
vào g
ố
c R và c
ộ
ng H
2
vào nhóm ch

ứ
c –CHO).
C
n
H
2n+2-2a-z
(CHO)
z
+ (a+z)H
2

0
Ni
t
→
C
n
H
2n+2-z
(CH
2
OH)
z

V
ậ
y:
An
đ
ehit + H

2

0
Ni
t
→
ancol b
ậ
c 1
B
ạ
n
đọ
c có bi
ế
t k
ĩ
thu
ậ
t vi
ế
t – cân b
ằ
ng ph
ả
n
ứ
ng này không?c
ự
c

đễ
, b
ạ
n ch
ỉ
c
ầ
n bi
ế
t m
ộ
t k
ĩ
thu
ậ
t nh
ỏ
là
OK, n
ế
u b
ạ
n ch
ư
a bi
ế
t hãy alo , SMS

ho
ặ

c cmt lên FC – HÓA H
Ọ
C VÙNG CAO .
i
T
ừ
ph
ả
n
ứ
ng này b
ạ
n
đọ
c th
ấ
y ngay, trong ph
ả
n
ứ
ng c
ủ
a an
đ
ehit v
ớ
i H
2
thì:

i
T
ừ
ph
ả
n
ứ
ng c
ũ
ng th
ấ
y :
1
CHO
C
+
∈
+ 2e
→
C
-1
2
CH OH
∈

→
trong ph

ả
n
ứ
ng v
ớ
i H
2
, an
đ
ehit là ch
ấ
t oxi hóa hay còn g
ọ
i là ch
ấ
t b
ị
kh
ử

→
ph
ả
n
ứ
ng c
ủ
a an
đ
ehit v

ớ
i
H
2

đượ
c g
ọ
i là ph
ả
n
ứ
ng kh
ử
an
đ
ehit ( vì an
đ
ehit b
ị
kh
ử
mà b
ạ
n!) và là m
ộ
t công
đ
o

ạ
n
để

đ
i
ề
u ancol b
ậ
c
1.
2
H
andehit
n
n
=
Lk
π
∑
(toàn tử)
= a + S
ố
ch
ứ
c CHO
DongHuuLee
i
Theo s
ơ

đồ
:
0
/
2
( ) ( )
Ni
t
RCHO
hh T RCOR hh S
H


→




Áp d
ụ
ng b
ả
o toàn kh
ố
i l
ượ
ng
S
T

T S
T S
M
n
m m
M n
→ = → =
∑ ∑
.
Ngoài ra còn có :
2
H
n
(pư)
=
( )
andehit pu
n = n
(T)
– n
(S)
= n
ancol sinh ra

(2).Khi cho ancol tác d
ụ
ng v
ớ
i Na.K thì do :
R(OH)

n
+ Na
→
RONa +
2
n
H
2

B
ạ
n
đọ
c th
ấ
y ngay : n
ancol
= 2 .S
ố
OH
2
H
n
×

Hướng dẫn giải
-
Đặ
t công th
ứ

c trung bình c
ủ
a 2 an
đ
ehit trong h
ỗ
n h
ợ
p ban
đầ
u là
2n n
C H O
.
- Ph
ả
n
ứ
ng :
2n n
C H O
+ H
2

0
,Ni t
→
2
2n n
C H O

+

- Theo phân tích trên có:
4,7
1( )
9,4 2
X Y Y
Y
X
Y
M n n
n mol
n
M
= → = → = →
gi
ả
m 1 mol so v
ớ
i X ,
đ
ây c
ũ
ng chính là
mol H
2

đ
ã ph
ả

n
ứ
ng ( và b
ằ
ng mol an
đ
ehit
đ
ã ph
ả
n
ứ
ng = mol ancol sinh ra).
- Khi cho ancol + Na theo phân tích trên ta có :
2
11,2( ).
22,4 2 1
ancol
H
n
V
n V l
= = → =
×

Bài 5.
Cho h
ỗ
n h
ợ

p khí X g
ồ
m HCHO và H
2

đ
i qua
ố
ng s
ứ

đự
ng b
ộ
t Ni nung nóng .Sau khi ph
ả
n
ứ
ng x
ả
y
ra hoàn toàn , thu
đượ
c h
ỗ
n h
ợ
p Y g
ồ
m hai ch

ấ
t h
ữ
u c
ơ
.
Đố
t cháy h
ế
t Y thì thu
đượ
c 11,7g H
2
O và 7,84 lít
khí CO
2
(
đ
ktc).% th
ể
tích c
ủ
a H
2
trong X là
A.46,15%
B.
53,85%
C.
35,00%

D.
65%
Phân tích
i
Để
gi
ả
i nhanh m
ộ
t bài toán hóa , nh
ấ
t là nh
ữ
ng bài ph
ứ
c t
ạ
p c
ầ
n ph
ả
i chuy
ể
n bài toán thành m
ộ
t s
ơ

đồ
.

i
Gi
ả
i bài toán mà
đề
cho nhi
ề
u thí nghi
ệ
m
liên tiếp
thì b
ạ
n
đọ
c nên ngh
ĩ
t
ớ
i :
-

Ph
ươ
ng pháp b
ả
o toàn nguyên t
ố
.

-

Ph
ươ
ng pháp b
ả
o toàn kh
ố
i l
ượ
ng ( cho m
ộ
t giai
đ
o
ạ
n nào
đ
ó).
-

Ph
ươ
ng pháp b
ả
o toàn electron( n
ế
u là vô c
ơ
).

Hướng

dẫn giải

S
ơ

đồ
bài toán :
2
2
3
2
2
: 7,84( )
:11,7( )
O
CO l
HCHO
HCHO
hhX hhY
CH OHH
H O g
+


→ →
  
 


- Áp d
ụ
ng
đị
nh lu
ậ
t b
ả
o toàn nguyên t
ố
C có
mol HCHO = mol CO
2
=0,35 mol .
- Áp d
ụ
ng
đị
nh lu
ậ
t b
ả
o toàn nguyên t
ố
H có :
Mol HCHO + mol H
2
= mol H
2

O
2
0,3
% 100 46,15%
0,35 0,3
H→ = × =
+
.
Bài 6.
Cho 0,3 mol h
ỗ
n h
ợ
p khí X g
ồ
m HCHO và C
2
H
2
tác d
ụ
ng hoàn toàn v
ớ
i l
ượ
ng d
ư
dung d
ị
ch

AgNO
3
/NH
3
t
ạ
o ra 9,12 gam k
ế
t t
ủ
a.N
ế
u cho toàn b
ộ
l
ượ
ng X
ở
trên vào bình
đụ
ng dung d
ị
ch brom trong
CCl
4
thì kh
ố
i l
ượ
ng brom

đ
ã ph
ả
n
ứ
ng là
A. 32g
B.
40g
C.
80g
D.
64g
Phân tích
i
Trong ph
ả
n
ứ
ng tráng g
ươ
ng , n
anđehit
: n
Ag
= 1:2 do:
RCHO + 2
[
]
0

3 2
( )
t
Ag NH OH
→
RCOONH
4
+ 2NH
3
+ H
2
O + 2Ag
↓

DongHuuLee
Riêng HCHO l
ạ
i cho n
HCHO
:n
Ag
= 1:4 do:
HCHO + 4
[
]
0
3 2
( )
t
Ag NH OH

→
(NH
4
)
2
CO
3
+ 6NH
3
+ H
2
O + 4Ag
↓

→
khi gi
ả
i bài toán có liên quan t
ớ
i an
đ
ehit
đơ
n ch
ứ
c mà ch
ư
a bi
ế
t công th

ứ
c c
ủ
a an
đ
ehit thì b
ạ
n
đọ
c c
ứ

gi
ả
i bình th
ườ
ng theo t
ỉ
l
ệ
1:2 còn n
ế
u th
ấ
y vô lí ( nghi
ệ
m l
ẻ
, nghi
ệ

m âm…) thì ch
ứ
ng t
ỏ
an
đ
ehit trong bài
đ
ang xét là HCHO.
i
Các anka-1-in tác d
ụ
ng v
ớ
i AgNO
3
/NH
3
theo t
ỉ
l
ệ
1:1 theo ph
ả
n
ứ
ng:
R C CH
− ≡
+ AgNO

3
+ NH
3

0
t
R C CAg
→ − ≡ ↓
+ NH
4
NO
3

Riêng axetilen ph
ả
n
ứ
ng theo t
ỉ
l
ệ
1:2 theo ph
ả
n
ứ
ng:
0
3 3 4 3
2 2 2
t

HC CH AgNO NH AgC CAg NH NO
≡ + + → ≡ ↓ +
→
khi gi
ả
i bài toán có liên quan t
ớ
i anka-1-in mà ch
ư
a bi
ế
t công th
ứ
c c
ủ
a ank-1-in thì b
ạ
n
đọ
c c
ứ
gi
ả
i
bình th
ườ
ng theo t
ỉ
l
ệ

1:1 còn n
ế
u th
ấ
y vô lí ( nghi
ệ
m l
ẻ
, nghi
ệ
m âm…) thì ch
ứ
ng t
ỏ
ank-1-in trong bài
đ
ang xét là
HC CH
≡

i
An
đ
ehit và các h
ợ
p ch
ấ
t có nhóm -CHO ch
ỉ
tác d

ụ
ng v
ớ
i dung d
ị
ch
nước
brom, không tác d
ụ
ng v
ớ
i dung
d
ị
ch Br
2
trong CCl
4
:
RCHO + Br
2
+H
2
O
→
RCOOH + 2HBr
Trong khi
đ
ó, các h
ợ

p ch
ấ
t có liên k
ế
t
đ
ôi C=C ho
ặ
c liên k
ế
t ba
C C
≡
thì có th
ể
c
ộ
ng v
ớ
i n
ướ
c brom ho
ặ
c
dung d
ị
ch brom trong dung môi CCl
4
.
C

n
H
2n+2-2a
+ aBr
2

→
C
n
H
2n+2-2a
Br
2a

T
ừ

đ
ây nh
ậ
n th
ấ
y:
2
:
hidracacbon Br
n n
=
s
ố

liên k
ế
t pi ( t
ứ
c a)
Hướng dẫn giải
-
Đặ
t
2
:
hidracacbon Br
n n
=
2 2
,
HCHO C H
n x n y
= =
theo các phân tích trên và
đề
có h
ệ
:
2
2 2
160
0,3
0,1
432 240 91,2 0,2

2
0,4 64 .
hh
Br
Br Br
n x y
x
m x y y
n y
n m g
↓
×


= + =
=


= + = → =
 
 
=
= → =



Bài 7.
Oxi hóa h
ỗ
n h

ợ
p X g
ồ
m hai ancol no,
đơ
n ch
ứ
c,m
ạ
ch h
ở
,k
ế
ti
ế
p nhau trong dãy
đồ
ng
đẳ
ng.Oxi hóa
hoàn toàn 0,2 mol h
ỗ
n h
ợ
p X có kh
ố
i l
ượ
ng m gam b
ằ

ng CuO
ở
nhi
ệ
t
độ
thích h
ợ
p ,thu
đượ
c h
ỗ
n h
ợ
p s
ả
n
ph
ẩ
m h
ữ
u c
ơ
Y.Cho Y tác d
ụ
ng v
ớ
i AgNO
3
/NH

3
thu
đượ
c 54g Ag.Giá tr
ị
c
ủ
a m là
A.15,3
B.
8,1
C.
8,5
D.
13,5
Phân tích
(1) Các v
ấ
n
đề
lí thuy
ế
t và k
ĩ
thu
ậ
t gi
ả
i nhanh bài toán oxi hóa ancol b
ằ

ng CuO/t
0
.
i
Ph
ươ
ng pháp chung
để

đ
i
ề
u ch
ế
an
đ
ehit(và xeton) là oxi hóa nh
ẹ
anol b
ậ
c I, ancol b
ậ
c II t
ươ
ng
ứ
ng b
ằ
ng
CuO :

-

Ancol b
ậ
c 1 +CuO
0
t
→
an
đ
ehit + Cu + H
2
O
RCH
2
OH + CuO
0
t
→
RCHO + Cu + H
2
O
-

Ancol b
ậ
c 2 + CuO
0
t
→

Xeton + cu + H
2
O
RCH(OH)R
/
+ CuO
0
t
→
RCOR
/
+ Cu + H
2
O
i
M
ộ
t s
ố
k
ĩ
thu
ậ
t gi
ả
i bài t
ậ
p
- Ancol b
ậ

c I t
ứ
c R-CH
2
-OH b
ị
oxi hóa thành an
đ
ehit và axit (axit là s
ả
n ph
ẩ
m ph
ụ
có bài b
ỏ
qua, có bài
không,b
ạ
n
đọ
c c
ầ
n chú ý
đ
i
ề
u này.Nhi
ề
u n

ă
m BGD
đ
ã ra ki
ể
u bài t
ậ
p này và
đề
u là nh
ữ
ng bài r
ấ
t
đặ
c
s
ắ
c) :
[
]
[
]
, ,
2 2
2
.
CuO O CuO O
O O
R CH OH RCHO RCOOH

∈ ∈
− − → →
Ng
ượ
c l
ạ
i, n
ế
u s
ự
oxi hóa ancol cho ra an
đ
ehit hay axit thì có th
ể
k
ế
t lu
ậ
n
đ
ó là ancol b
ậ
c I.
- Ancol b
ậ
c II t
ứ
c RCH(OH)R
/
b

ị
ox hóa thành xeton :
DongHuuLee
RCH(OH)R
/

[
]
,
2
CuO O
O
∈
+
→
RCOR
/

- An col b
ậ
c III không b
ị
oxi hóa không hoàn toàn b
ở
i CuO, nung nóng.
- Nh
ậ
n xét : n
ế
u có ph

ả
n
ứ
ng x
ả
y ra thì luôn có :
n
hchc
= n
ancol pư

Theo ph
ả
n
ứ
ng :
0
2 2
( )
(X)
t
Y
RCH OH CuO RCHO Cu H O
+ → ↑ + + ↑



ta có :
+) m
rắn au

= m
rắn trước
- 16.n
pư

+) M
Y
= M
X
-2
+)
∆
m
rắn giảm
= m
O trong oxt pư
= 16.n
pư

Trong các bi
ể
u th
ứ
c trên, n
pư
= mol / hscb và tính theo ch
ấ
t nào trên ph
ả
n

ứ
ng c
ũ
ng
đượ
c.V
ậ
y n
pư
= n
X
=
n
CuO
= n
Y
= n
Cu
= n
H2O
.
+)
2
18
2
Y
Y H O
M
n n M
+

= → ↑=
( công th
ứ
c này ch
ỉ

đ
úng khi ancol h
ế
t)
(2) Lí thuy
ế
t và k
ĩ
thu
ậ
t gi
ả
i nhanh phan r
ứ
ng tráng g
ươ
ng( an
đ
ehitt + AgNO
3
/NH
3
).
- Cách vi

ế
t ph
ả
n
ứ
ng: có 2 cách
Cách 1.mô t
ả

đ
úng b
ả
n ch
ấ
t.
Ban
đầ
u:
2nAgNO
3
+2nNH
3
+ 2nH
2
O
→
2nAgOH + 2nNH
4
NO
3

Ti
ế
p
đ
ó:
2nAgOH + 4nNH
3

[
]
3 2
2 ( )
n Ag NH OH
→

Sau
đ
ó:
R(CHO)
n
+ 2n
[
]
3 2
( )
Ag NH OH
→
R(COONH
4

)
n
+ 3nNH
3
+ nH
2
O + 2nAg
↓

K
ế
t qu
ả

R(CHO)
n
+ 2nAgNO
3
+ 3nNH
3
+ nH
2
O
0
t
→
R(COONH
4
)

n
+ 2nNH
4
NO
3
+ 2nAg
↓

Ph
ứ
c t
ạ
p quá ph
ả
i không b
ạ
n? Th
ự
c ra không ph
ứ
c t
ạ
p nh
ư
b
ạ
n
đọ
c ngh
ĩ

đ
âu vì có m
ộ
t k
ĩ
thu
ậ
t giúp b
ạ
n
vi
ế
t và cân b
ằ
ng ph
ả
n
ứ
ng này c
ự
c nhanh. n
ế
u b
ạ
n ch
ư
a bi
ế
t hãy alo , SMS ho

ặ
c cmt lên FC – HÓA H
Ọ
C
VÙNG CAO .
Cách 2. Vi
ế
t t
ắ
t – vi
ế
t g
ọ
n.
R(CHO)
n
+ nAg
2
O
3 3
/
AgNO NH
→
R(COOH)
n
+2nAg
↓

Cách này ch
ỉ

s
ử
d
ụ
ng khi
đề
cho s
ả
n ph
ẩ
m là axit RCOOH, không ph
ả
i là mu
ố
i R(COONH
4
)
n
.
+ Các k
ĩ
thu
ậ
t gi
ả
i nhanh
- Ph
ả
n
ứ

ng t
ổ
ng quát :
R(CHO)
z
+2z AgNO
3
+ 3zNH
3
+z H
2
O
0
t
→
R(COONH
4
)
z
+2z NH
4
NO
3
+ 2zAg
↓

Nh
ậ
n th
ấ

y :

Ngo
ạ
i l
ệ
: N
ế
u R = H thì an
đ
ehit là HCHO và ph
ả
n
ứ
ng là :
HCHO + 4AgNO
3
+6 NH
3
+ 2H
2
O
0
t
→
(NH

4
)
2
CO
3
+ 4NH
4
NO
3
+ 4Ag
↓

V
ậ
y n
ế
u là HCHO thì
4
Ag
HCHO
n
n
= →
khi gi
ả
i bài t
ậ
p v
ề
an

đ
ehit
đơ
n ch
ứ
c có liên quan t
ớ
i ph
ả
n
ứ
ng tráng
g
ươ
ng thì b
ạ
n
đọ
c c
ứ
gi
ả
i bình th
ườ
ng, n
ế
u th
ấ
y k
ế

t qu
ả
vô lí ( âm, không
đẹ
p ) thì ch
ứ
ng t
ỏ
trong bài
toán
đ
ang xét có HCHO.

Đố
i v
ớ
i m
ộ
t h
ỗ
n h
ợ
p 2 an
đ
ehit
đơ
n ch
ứ
c tác d
ụ

ng v
ớ
i AgNO
3
/NH
3
cho n
Ag
> 2.n
anđehit
thì m
ộ
t trong hai
Ag
andehit
n
n
=
2.S
ố
nhóm CHO.
DongHuuLee
an
đ
ehit c
ủ
a h
ỗ
n h
ợ

p ph
ả
i là HCHO và khi
đ
ó : 2n
hh anđehit
< n
Ag
< 4n
hh anđehit
.
Hướng dẫn giải
- Theo phân tích trên ta có trong ph
ả
n
ứ
ng oxi hóa ancol b
ằ
ng CuO ta có:
n
ancol
= n
anđehit
= 0,2 mol
- Theo
đề
th
ấ
y
54

0,5( ) 2 0,4( 0 )
108
Ag hhandehit X
n mol n m l
= = > =
→
Trong Y ph
ả
i có an
đ
ehit HCHO
→
An
đ
ehit còn l
ạ
i là CH
3
CHO
→
H
ỗ
n h
ợ
p ancol ban
đầ
u là CH
3
OH vàC
2

H
5
OH.
-
Đặ
t mol c
ủ
a HCHO = a, mol c
ủ
a CH
3
CHO = b.Theo
đề
và công th
ứ
c tính nhanh c
ủ
a ph
ả
n
ứ
ng tráng
g
ươ
ng ta có h
ệ
:
0,2 0,05
0,05 32 0,15 46 8,5( ).
4 2 0,5 0,15

X
a b a
m m g
a b b
+ = =
 
→ → = = × + × =
 
+ = =
 

Bài 8.

Đố
t cháy hoàn toàn 1,46g h
ỗ
n h
ợ
p hai an
đ
ehit m
ạ
ch h
ở
,
đồ
ng
đẳ
ng k
ế

ti
ế
p thu
đượ
c 1,568 lít CO
2

(
đ
ktc) và 1,26 g H
2
O.CTPT c
ủ
a hai an
đ
ehit l
ầ
n l
ượ
t là
A. HCHO và CH
3
CHO
B.
CH
3
CHO và C
2
H
5

CHO
C. C
2
H
5
CHO và C
3
H
7
CHO
D.
C
2
H
4
CHO và C
3
H
6
CHO
Phân tích
i
Tìm công th
ứ
c c
ủ
a ch
ấ
t t
ừ

m
ộ
t h
ỗ
n h
ợ
p thì ph
ươ
ng pháp trung bình là hi
ệ
u qu
ả
nh
ấ
t.
i
Trong m
ộ
t bài toán
đố
t cháy mà
đề
cho s
ố
li
ệ
u c
ủ
a O
2

thì nh
ấ
t thi
ế
t ph
ả
i dùng b
ả
o toàn nguyên tó oxi.
i
Trong m
ộ
t ph
ả
n
ứ
ng có n ch
ấ
t mà cho s
ố
li
ệ
u c
ủ
a (n-1) ch
ấ
t thì
đ
ó là d
ấ

u hi
ệ
u
để
b
ạ
n
đọ
c s
ử
d
ụ
ng
ph
ươ
ng pháp b
ả
o toàn kh
ố
i l
ượ
ng.
i
Các
đ
áp án A,B,C,D là m
ộ
t d
ữ
ki

ệ
n quan tr
ọ
ng , c
ầ
n th
ườ
ng xuyên khai thác trong quá trình làm bài.
i
N
ế
u g
ặ
p m
ộ
t bài toán hóa h
ọ
c mà b
ạ
n
đọ
c không
đị
nh h
ướ
ng
đượ
c cách gi
ả
i ho

ặ
c
đị
nh h
ướ
ng
đượ
c
nh
ư
ng l
ờ
i gi
ả
i quá dài ( nhi
ề
u s
ố
li
ệ
u) thì thay vì gi
ả
i b
ạ
n nên th
ự
c hi
ệ
n các phép th
ử

:
đư
a l
ầ
n l
ượ
t các
ph
ươ
ng án A,B,C,d lên
đề
,l
ậ
p h
ệ
, gi
ả
i h
ệ
.Khi
đ
ó
đ
áp án nào làm cho h
ệ
có nghi
ệ
m
đẹ
p là Ok.

Hướng dẫn giải
-
T
ừ
các
đ
áp án A,B,C,D nh
ậ
n th
ấ
y an
đ
ehit c
ầ
n tìm là
đơ
n ch
ứ
c.

- Ta có :
2 2
1,568 1,26
0,07( ) 0,07( )
22,4 18
CO H O
n mol n mol
= = = = = →
hai an
đ

ehit c
ầ
n tìm là no
→
lo
ạ
i
(C
2
H
4
CHO và C
3
H
6
CHO).
- Áp d
ụ
ng b
ả
o toàn kh
ố
i l
ượ
ng cho ph
ả
n
ứ
ng cháy :
An

đ
ehit + O
2

→
CO
2
+ H
2
O
2 2 2 2
2,88( )
andehit O CO H O O
m m m m m g
+ = + → = →
mol O
2
= 0,09 mol.
- Áp d
ụ
ng b
ả
o toàn nguyên t
ố
oxi có:
2 2 2
( ) ( )
1,46
1 2 2 1 0,03( ) 48,66
0,03

hh andehit O CO H O hh andehit
n n n n n mol M× + × = × + × → = → = = V
ậ
y
đ
áp án là
CH
3
CHO và C
2
H
5
CHO.
Ghi chú. B
ạ
n
đọ
c có th
ể
g
ả
i c
ũ
ng r
ấ
t nhanh bài này b
ằ
ng ph
ươ
ng pháp th

ử
.
Bài 9
. Hiddro hóa hoàn toàn m gam h
ỗ
n h
ợ
p X g
ồ
m hai an
đ
ehit no,
đơ
n ch
ứ
c,m
ạ
ch h
ở
,k
ế
ti
ế
p nhau trong
dãy
đồ
ng
đẳ
ng thu
đượ

c (m +1) gam h
ỗ
n h
ợ
p hai ancol .M
ặ
t khác khi
đố
t hoàn toàn c
ũ
ng m gam X thì
c
ầ
n v
ừ
a
đủ
17,92 lít khí O
2
(
đ
ktc).Giá tr
ị
c
ủ
a m là
A. 17,8g
B.
8,8g
C.

10,5g
D.
24,8g
Phân tích
i
G
ặ
p bài toán h
ỗ
n h
ợ
p các chát ch
ư
a bi
ế
t thì ph
ươ
ng pháp trung bình là hi
ệ
u qu
ả
nh
ấ
t.
i
Đề
cho kh
ố
i l
ượ

ng tr
ướ
c, cho kh
ố
i l
ượ
ng sau thì ph
ả
i dùng t
ă
ng – gi
ả
m kh
ố
i l
ượ
ng.
i
Đề
cho O
2
thì nh
ấ
t thi
ế
t ph
ả
i dùng b
ả
o toàn Oxi ho

ặ
c xét t
ỉ
l
ệ
c
ủ
a O
2
v
ớ
i các ch
ấ
t khác .
Hướng dẫn giải
- Thay h
ỗ
n h
ợ
p an
đ
ehit
đề
cho b
ằ
ng m
ộ
t an
đ
ehit t

ươ
ng
đươ
ng
2n n
C H O
.
- Theo ph
ả
n
ứ
ng :
DongHuuLee
2n n
C H O
+ H
2

0
2
2
Ni
n n
t
C H O
+
→

Có ngay :
2

2
( ) ( )
)
(
H pu andehit pu ancol
an col H andehit
n n n
m m m
= =


→

+ =


n
anđehit
=
2
( 1)
0,5( )
2
H
m m
n mol
+ −
= =

- Theo ph

ả
n
ứ
ng cháy c
ủ
a an
đ
ehit :
2 2 2
2
(3 1)
2
n n
n
C H O O nCO nH O
−
+ → +
Th
ấ
y ngay :
2
3 1 0,8
1,4 0,5 (14 1,4 16) 17,8( )
2 0,5
O
andehit
n
n
n m g
n

−
= = → = → = × × + =
Cách khác.
- Thay h
ỗ
n h
ợ
p an
đ
ehit
đề
cho b
ằ
ng m
ộ
t an
đ
ehit t
ươ
ng
đươ
ng
2
n n
C H O
.
- T
ừ
ph
ả

n
ứ
ng :
2
n n
C H O
+ H
2

0
2
2
Ni
n n
t
C H O
+
→

Theo ph
ươ
ng pháp t
ă
ng – gi
ả
m kh
ố
i l
ượ
ng có :

m
ancol
- m
anđehit
= 2.n
pư

(n
pư
= n
anđehit
= n
ancol
= n
H2
)
T
ừ

đ
ây có :
2
( 1)
0,5( )
2
X H
m m
n n mol
+ −
= = = .

- Vì an
đ
ehit là no,
đơ
n ch
ứ
c nên
2 2
( ).
CO H O
n n a mol
= =
- Áp d
ụ
ng b
ả
o toàn nguyên t
ố
oxi cho ph
ả
n
ứ
ng cháy có:
2 2 2
( )
1 2 2 1 0,7( )
hh andehit O CO H O
n n n n a mol
× + × = × + × → = .
- Áp dung

đị
nh lu
ậ
t b
ả
o toàn kh
ố
i l
ượ
ng cho ph
ả
n
ứ
ng cháy tính
đượ
c m =17,8g.
Bài 10.
Cho m gam h
ỗ
n h
ợ
p etanal và propanal ph
ả
n
ứ
ng hoàn toàn v
ớ
i l
ượ
ng d

ư
dung d
ị
ch AgNO
3
/NH
3

, thu
đượ
c 43,2g k
ế
t t
ủ
a và dung d
ị
ch ch
ứ
a 17,5g mu
ố
i amoni c
ủ
a 2 axit h
ữ
u c
ơ
. Giá tr
ị
c
ủ

a m là
A. 10,9
B.
10,2
C.
14,3
D.
9,5
Phân tích
(1).Tên thay th
ế
c
ủ
a an
đ
ehit
i
Tên thay th
ế
c
ủ
a an
đ
ehit = tên hiddrocacbon t
ươ
ng
ứ
ng ( cùng C) +al.
i
Khi c

ầ
n
đ
ánh s
ố
( C
≥
4) thì
đ
ánh s
ố
1 t
ạ
i C c
ủ
a CHO.
i
Để
th
ấ
y nhanh tên c
ủ
a hiddrocacbon b
ạ
n
đọ
c ch
ỉ
c
ầ

n “ xóa ” nguyên t
ố
oxi c
ủ
a nhóm CHO
đ
i là xong.K
ĩ

n
ă
ng này c
ũ
ng áp d
ụ
ng
đượ
c cho cho axit và xeton.
(2)M
ộ
t s
ố
k
ĩ
thu
ậ
t tính toán trên ph
ả
n
ứ

ng tráng g
ươ
ng.
i
Đề
cho c
ả
kh
ố
i l
ượ
ng tr
ướ
c, c
ả
kh
ố
i l
ượ
ng sau
→
thì ph
ả
i dùng ph
ươ
ng pháp t
ă
ng gi
ả
m kh

ố
i l
ượ
ng.
i
Trong ph
ả
n
ứ
ng tráng g
ươ
ng :
R(CHO)
n
+
→
R(COONH
4
)
n

→
theo ph
ươ
ng pháp t
ă
ng –gi
ả
m kh
ố

i l
ượ
ng có :
m
muối amoni
= m
anđehit
+33
×
s
ố
nhóm ch
ứ
c
×
n
pư

(n
pư
= n
anđehit
= n
muối
)
i
Trong ph
ả
n
ứ

ng tráng g
ươ
ng c
ủ
a an
đ
ehit
đơ
n ch
ứ
c :
RCHO + 2
[
]
3 2
( )
Ag NH OH
→
RCOONH
4
+ NH
3
+ H
2
O +2Ag
↓

→
D
ễ

th
ấ
y : n
Ag
= 2
×
n
anđehit

Riêng HCHO thì do :
HCHO +4
[
]
3 2
( )
Ag NH OH
→
(NH
4
)
2
CO
3
+ 6NH
3
+ H
2
O + 4Ag
↓

→
v
ớ
i HCHO thì l
ạ
i có : n
Ag
= 4
×
n
HCHO

DongHuuLee
Hướng dẫn giải
-
Theo công th
ứ
c tính nhanh c
ủ
a ph
ả
n
ứ
ng tráng g
ươ
ng có :
n
hh anđehit
=
1 1 43,2

0,2 .
2 2 108
Ag
n mol
× = × =
- Theo ph
ươ
ng pháp t
ă
ng – gi
ả
m kh
ố
i l
ượ
ng có : 17,5= m +33.0,2
→
m = 10,9g .
Bài 11
.
Đố
t cháy hoàn toàn an
đ
ehit X, thu
đượ
c th
ể
tích khí CO
2
b

ằ
ng th
ể
tích h
ơ
i n
ướ
c( trong cùng
đ
i
ề
u
ki
ệ
n nhi
ệ
t
độ
,áp su
ấ
t).Khi cho 0,01 mol X tác d
ụ
ng v
ớ
i m
ộ
t l
ượ
ng d
ư

dung d
ị
ch AgNO
3
trong NH
3
thì thu
đượ
c 0,04 mol Ag.X là.
A. An
đ
ehit no, m
ạ
ch h
ở
, hai ch
ứ
c.
B.
An
đ
ehit axetic.
C. An
đ
ehit fomic.
D.
An
đ
ehit không no, m
ạ

ch h
ở
,hai ch
ứ
c.
Phân tích
(1).V
ớ
i ch
ấ
t khí ho
ặ
c h
ơ
i thì t
ỉ
l
ệ
th
ể
tích b
ằ
ng t
ỉ
l
ệ
s
ố
mol :
A A

B B
V n
V n
= .
(2). M
ộ
t s
ố
k
ĩ
thu
ậ
t giúp b
ạ
n
đọ
c gi
ả
i nhanh bài toán
đố
t cháy.

i
Khi g
ặ
p bài toán
đố
t cháy trong h
ữ
u c

ơ
thì ngh
ĩ
ngay t
ớ
i h
ệ
th
ố
ng công th
ứ
c gi
ả
i nhanh cho ph
ả
n
ứ
ng
đố
t cháy :
(1)
2
CO
n =
∑ ∑
S
ố
C.n
hchc
= S

ố

C
.n
hỗn hợp

(2)
2
. .
2 2
H O hchc
So H So H
n n= =
∑ ∑
n
hỗn hợp

(3)
2
2
N
So N
n =
∑ ∑
.n
hchc
=
2
N
∑

.n
hỗn hợp

(4)
2
2
2
( )
2 2
4 2
4
H O
CO hchc
O
hchc
n
SoO
n n
n
C H Oxi
n
+ − ×
=
+ −
×
∑
∑

i
Khi g

ặ
p bài toán
đố
t cháy mà
đề
cho m
ố
i quan h
ệ
gi
ữ
a s
ố
mol ( ho
ặ
c th
ể
tích) c
ủ
a CO
2
và H
2
O thì càn
d
ự
a vào m
ố
i quan h
ệ

này
để
xác
đị
nh
đặ
c tính(no hay không no) và ki
ể
u CTPT c
ủ
a h
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
. C
ụ

th
ể
:
a = iên k
ế
t pi
π

Quan h
ệ
mol
CO
2
và H
2
O
Ki
ể
u CTPT
c
ủ
a h
ợ
p ch
ấ
t
Công th
ứ
c tính nhanh
S
ố
lk
π
= 0
2 2
CO H O
n n
<

C
n
H
2n +2
O
z

( Z có th
ể
=0)
n
hchc
=
2 2
H O CO
n n
−
S
ố
lk
π
= 1
( ho
ặ
c 1 vòng)
2 2
CO H O
n n
=
C

n
H
2n
O
z

( Z có th
ể
=0)

S
ố
lk
π
>1
( th
ườ
ng g
ặ
p là =2)
2 2
CO H O
n n
>
C
n
H
2n-2
O
z

( Z có th
ể
=0)
n
hchc
=
2 2
CO H O
n n
−
( T
ổ
ng quát :
2 2
1
H O C O
h c h c
n n
n
a
−
=
−
, trong
đ
ó n
ế
u a =1 thì t
ử

2 2
0
H O CO
n n
− =
).Hay g
ặ
p:
- Các h
ợ
p ch
ấ
t ki
ể
u C
n
H
2n
…. nh
ư
anken-xicloanankan(C
n
H
2n
) , An
đ
ehit no,
đơ
n ch

ứ
c - xeton no,
đơ
n
ch
ứ
c(C
n
H
2n
O) , axit no
đơ
n ch
ứ
c - este no
đơ
n ch
ứ
c(C
n
H
2n
O
2
) cháy luôn cho :
2 2
CO H O
n n
= .
- Các h

ợ
p ch
ấ
t ki
ề
u C
n
H
2n+2
…nh
ư
ankan C
n
H
2n+2
hay ancol no – ete no C
n
H
2n+2
O
z
khi cháy luôn cho:
+)
2 2
CO H O
n n
<
+) n
hchc
=

2 2
H O CO
n n
−
- Các h
ợ
p ch
ấ
t ki
ề
u C
n
H
2n-2
…nh
ư
ankin-anka
đ
ien C
n
H
2n-2
C
n
H
2n-2
O
z
khi cháy luôn cho:
DongHuuLee

+)
2 2
CO H O
n n
<
+) n
hchc
=
2 2
H O CO
n n
−
(3) Lí thuy
ế
t và k
ĩ
thu
ậ
t gi
ả
i nhanh phan r
ứ
ng tráng g
ươ
ng( an
đ
ehitt + AgNO
3
/NH
3

).
- Cách vi
ế
t ph
ả
n
ứ
ng: có 2 cách
Cách 1.mô t
ả

đ
úng b
ả
n ch
ấ
t.
Ban
đầ
u:
2nAgNO
3
+2nNH
3
+ 2nH
2
O
→
2nAgOH + 2nNH
4

NO
3

Ti
ế
p
đ
ó:
2nAgOH + 4nNH
3

[
]
3 2
2 ( )
n Ag NH OH
→

Sau
đ
ó:
R(CHO)
n
+ 2n
[
]
3 2
( )
Ag NH OH
→

R(COONH
4
)
n
+ 3nNH
3
+ nH
2
O + 2nAg
↓

K
ế
t qu
ả

R(CHO)
n
+ 2nAgNO
3
+ 3nNH
3
+ nH
2
O
0
t
→
R(COONH

4
)
n
+ 2nNH
4
NO
3
+ 2nAg
↓

Ph
ứ
c t
ạ
p quá ph
ả
i không b
ạ
n? Th
ự
c ra không ph
ứ
c t
ạ
p nh
ư
b
ạ
n
đọ

c ngh
ĩ

đ
âu vì có m
ộ
t k
ĩ
thu
ậ
t giúp b
ạ
n
vi
ế
t và cân b
ằ
ng ph
ả
n
ứ
ng này c
ự
c nhanh. n
ế
u b
ạ
n ch
ư
a bi

ế
t hãy alo , SMS ho
ặ
c cmt lên FC – HÓA H
Ọ
C
VÙNG CAO .
Cách 2. Vi
ế
t t
ắ
t – vi
ế
t g
ọ
n.
R(CHO)
n
+ nAg
2
O
3 3
/
AgNO NH
→
R(COOH)
n
+2nAg
↓

Cách này ch
ỉ
s
ử
d
ụ
ng khi
đề
cho s
ả
n ph
ẩ
m là axit RCOOH, không ph
ả
i là mu
ố
i R(COONH
4
)
n
.
+ Các k
ĩ
thu
ậ
t gi
ả
i nhanh
- Ph
ả

n
ứ
ng t
ổ
ng quát :
R(CHO)
z
+2z AgNO
3
+ 3zNH
3
+z H
2
O
0
t
→
R(COONH
4
)
z
+2z NH
4
NO
3
+ 2zAg
↓

Nh
ậ

n th
ấ
y :

Ngo
ạ
i l
ệ
: N
ế
u R = H thì an
đ
ehit là HCHO và ph
ả
n
ứ
ng là :
HCHO + 4AgNO
3
+6 NH
3
+ 2H
2
O
0
t

→
(NH
4
)
2
CO
3
+ 4NH
4
NO
3
+ 4Ag
↓

V
ậ
y n
ế
u là HCHO thì
4
Ag
HCHO
n
n
= →
khi gi
ả
i bài t
ậ
p v

ề
an
đ
ehit
đơ
n ch
ứ
c có liên quan t
ớ
i ph
ả
n
ứ
ng tráng
g
ươ
ng thì b
ạ
n
đọ
c c
ứ
gi
ả
i bình th
ườ
ng, n
ế
u th
ấ

y k
ế
t qu
ả
vô lí ( âm, không
đẹ
p ) thì ch
ứ
ng t
ỏ
trong bài
toán
đ
ang xét có HCHO.

Đố
i v
ớ
i m
ộ
t h
ỗ
n h
ợ
p 2 an
đ
ehit
đơ
n ch
ứ

c tác d
ụ
ng v
ớ
i AgNO
3
/NH
3
cho n
Ag
> 2.n
anđehit
thì m
ộ
t trong hai
an
đ
ehit c
ủ
a h
ỗ
n h
ợ
p ph
ả
i là HCHO và khi
đ
ó : 2n
hh anđehit
< n

Ag
< 4n
hh anđehit
.

Hướng dẫn giải
-

Vì X
2
O+
→
CO
2
+ H
2
O (
2 2 2 2
)
CO H O CO H O
V V n n= → = nên X là an
đ
ehit no,m
ạ
ch h
ở
.
Vì trong ph
ả
n

ứ
ng tráng g
ươ
ng có 4
Ag X
n n
= × →
X là HCHO
Bài 12.
M
ộ
t an
đ
ehit m
ạ
ch h
ở
X có t
ỉ
kh
ố
i h
ơ
i so v
ớ
i H
2
nh
ỏ
h

ơ
n 30 X ph
ả
n
ứ
ng t
ố
i
đ
a v
ớ
i H
2
theo t
ỉ
l
ệ

mol 1 :3.Cho 0,1mol X tác d
ụ
ng v
ớ
i dung d
ị
ch AgNO
3
d
ư
trong NH
3

thì thu
đượ
c bao nhiêu gam ch
ấ
t r
ắ
n ?

A. 19,4g
B.
39,3g
C.
21,6g
D.
41g
Hướng dẫn giải
- Vì X ph
ả
n
ứ
ng t
ố
i
đ
a v
ớ
i H
2
theo t
ỉ

l
ệ
mol 1 :3
→
X ph
ả
i có 3
π
.
Đặ
t công th
ứ
c c
ủ
a X có d
ạ
ng R-
CHO
→
X là
.
CH C CHO
≡ −
Ph
ả
n
ứ
ng c
ủ
a X v

ớ
i AgNO
3
/NH
3
:
0
3 3 4 4 3
3 OO 2
t
CH C CHO AgNO NH AgC C C NH NH NO Ag
≡ − + + → ≡ − ↓ + + ↓

→
m
kết tủa
= 194.0,1+108.0,2= 41g.
Ag
andehit
n
n
=
2.S
ố
nhóm CHO.
DongHuuLee
Gi
ả
i thích :
M

X
< 60
→
M
R
< 31
3
2 5
2
1( )
15( )
29( )
27( )
25( )
H
CH
R C H
CH CH
CH C


−


→ = −

= −


≡ −


i
i
i
i
i

Vì X ph
ả
n
ứ
ng t
ố
i
đ
a v
ớ
i H
2
theo t
ỉ
l
ệ
mol 1 :3
→
X ph
ả
i có 3
π
.

Đặ
t công th
ứ
c c
ủ
a X có d
ạ
ng R-
CHO
→
X là
.
CH C CHO
≡ −

Bài 13.
H
ỗ
n h
ợ
p M g
ồ
m m
ộ
t an
đ
ehit và m
ộ
t ankin ( có cùng nguyên t
ử

C).
Đố
t cháy hoàn toàn x mol h
ỗ
n
h
ợ
p M, thu
đượ
c 3x mol CO
2
và 1,8x mol H
2
O.% s
ố
mol c
ủ
a an
đ
ehit trong h
ỗ
n h
ợ
p M là
A. 20%
B.
50%
C.
40%
D.

30%
Phân tích
Các ki
ế
n th
ứ
c – k
ĩ
thu
ậ
t liên quan t
ớ
i ph
ả
n
ứ
ng cháy c
ủ
a an
đ
ehit.
i
Ph
ả
n
ứ
ng t
ổ
ng quát.
C

n
H
2n+2-2a-2z
O
z
+
3 1 2
2
n a x
+ − −
O
2

→
nCO
2
+(n+1-a-z)H
2
O
i
T
ừ
ph
ả
n
ứ
ng cháy t
ổ
ng quát d
ễ

th
ấ
y.
- V
ớ
i an
đ
ehit no,
đơ
n ch
ứ
c ( a= 0,z =1) thì : :

-

N
ế
u tính
đượ
c n = x thì k
ế
t lu
ậ
n
đượ

c ngay an
đ
ehit c
ầ
n tìm là HCHO ho
ặ
c CHO-CHO.
-

T
ổ
ng quát có:

i
Ngoài các k
ĩ
n
ă
ng trên thì b
ạ
n
đọ
c còn có th
ể
các k
ĩ
n
ă

ng “kinh
đ
i
ể
n” c
ủ
a ph
ả
n
ứ
ng
đố
t cháy ch
ấ
t
h
ữ
u c
ơ
:
- K
hi g
ặ
p bài toán
đố
t cháy trong h
ữ
u c
ơ
thì ngh

ĩ
ngay t
ớ
i h
ệ
th
ố
ng công th
ứ
c gi
ả
i nhanh cho ph
ả
n
ứ
ng
đố
t cháy :
(1)
2
CO
n =
∑ ∑
S
ố
C.n
hchc
= S
ố

C
.n
hỗn hợp

(2)
2
. .
2 2
H O hchc
So H So H
n n= =
∑ ∑
n
hỗn hợp

Hướng dẫn giải
Ta có :
- S
ố

2
3
3
CO
hh
n
x
C
n x
= = = →

C
ả
hai ch
ấ
t
đề
u 3C và an
đ
ehit là C
3
H
x
O
y
, ankin là C
3
H
4

- S
ố

2
2
2 1,8
3,6 4
H O
hh
n
x

H
n x
×
= = = < →
an
đ
ehit ph
ả
i có 2H và c
ụ
th
ể
là
C
3
H
2
O(
)
CH C CHO
≡ −
)
CH C CHO
≡ −
.
-Ch
ọ
n x = 1mol,
đ

ặ
t mol c
ủ
a C
3
H
4
= a, mol C
3
H
2
O = b
2 2
)
CO H O
n n
+ =

2 2
) 3 2
andehit CO O
n n n
+ = −

2
2 2
)
3 2
CO
CO O

n
C
n n
+ =
−

2 2
( ) ( )
. .
CO H O goc andehit goc andehit
n n so CHO n so O n
π π
   
− = − = −
   
∑ ∑

DongHuuLee
3 2
1 0,8
0,2
% 100 20%
2 1,8 0,2
1
a b a
mol C H O
a b b
+ = =
 
→ → → = × =

 
+ = =
 

Bài 14.
H
ỗ
n h
ợ
p X có C
2
H
5
OH,C
2
H
5
COOH và CH
3
CHO trong
đ
ó C
2
H
5
OH có s
ố
mol chi
ế
m 50%.

Đố
t
cháy m gam h
ỗ
n h
ợ
p X thu
đượ
c 3,06g H
2
O và 3,136 lít CO
2
(
đ
ktc).M
ặ
t khác cho 13,2g h
ỗ
n h
ợ
p X th
ự
c
hi
ệ
n ph
ả
n
ứ
ng tráng g

ươ
ng th
ấ
y có p gam Ag k
ế
t t
ủ
a.Giá tr
ị
c
ủ
a p là
A.6,48
B.
8,64
C.
10,8
D.
9,72
Phân tích
(1) K
ĩ
thu
ậ
t s
ử
lí bài toán chia h
ỗ
n h
ợ

p thành các ph
ầ
n không gi
ố
ng nhau ( không
đề
u nhau).
i
Cách nh
ậ
n d
ạ
ng bài toán thu
ộ
c lo
ạ
i này.
- S
ố
li
ệ
u cho
ở
các ph
ầ
n theo có
đơ
n v
ị
khác nhau(Ví d

ụ
m
ộ
t ph
ầ
n cho là mol, m
ộ
t ph
ầ
n l
ạ
i cho là gam).
- H
ỗ
n h
ợ
p
đượ
c chia thành nhi
ề
u ph
ầ
n nh
ư
ng không cho bi
ế
t t
ỉ
l
ệ

chia.
- H
ỗ
n h
ợ
p
đượ
c chia thành nhi
ề
u ph
ầ
n theo kh
ố
i l
ượ
ng c
ụ
th
ể
, và có ít nh
ấ
t m
ộ
t ph
ầ
n không bi
ế
t kh
ố
i

l
ượ
ng c
ụ
th
ể
( ch
ỉ
cho oqr d
ạ
ng tham s
ố
nh
ư
m, a…).
i
K
ĩ
thu
ậ
t g
ả
i c
ơ
b
ả
n.
-Vì t
ỉ
l

ệ
s
ố
mol c
ủ
a các ch
ấ
t trong h
ỗ
n h
ợ
p ban
đầ
u hay sau khi chia ph
ầ
n luôn không
đổ
i
→
n
ế
u coi ph
ầ
n
này coi kh
ố
i l
ượ
ng g
ấ

p k l
ầ
n kh
ố
i l
ượ
ng ph
ầ
n kia
thì s
ố
mol c
ủ
a các ch
ấ
t t
ươ
ng
ứ
ng c
ũ
ng g
ấ
p k l
ầ
n,t
ừ

đ
ó

tìm m
ố
i liên h
ệ
gi
ữ
a các ph
ầ
n
để
gi
ả
i ho
ặ
c
đặ
t thêm
ẩ
n s
ố
ph
ụ
là k,sau
đ
ó thi
ế
t l
ậ
p h
ệ

ph
ươ
ng trình và
gi
ả
i.

(2)M
ộ
t s
ố
k
ĩ
thu
ậ
t giúp b
ạ
n
đọ
c gi
ả
i nhanh bài toán
đố
t cháy.

i
K
hi g
ặ
p bài toán

đố
t cháy trong h
ữ
u c
ơ
thì ngh
ĩ
ngay t
ớ
i h
ệ
th
ố
ng công th
ứ
c gi
ả
i nhanh cho ph
ả
n
ứ
ng
đố
t cháy :
(1)
2
CO
n =
∑ ∑
S

ố
C.n
hchc
= S
ố

C
.n
hỗn hợp

(2)
2
. .
2 2
H O hchc
So H So H
n n= =
∑ ∑
n
hỗn hợp

(3)
2
2
N
So N
n =
∑ ∑
.n
hchc

=
2
N
∑
.n
hỗn hợp

(4)
2
2
2
( )
2 2
4 2
4
H O
CO hchc
O
hchc
n
SoO
n n
n
C H Oxi
n
+ − ×
=
+ −
×
∑

∑

i
Khi g
ặ
p bài toán
đố
t cháy mà
đề
cho m
ố
i quan h
ệ
gi
ữ
a s
ố
mol ( ho
ặ
c th
ể
tích) c
ủ
a CO
2
và H
2
O thì càn
d
ự

a vào m
ố
i quan h
ệ
này
để
xác
đị
nh
đặ
c tính(no hay không no) và ki
ể
u CTPT c
ủ
a h
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
. C
ụ

th
ể
:
a = iên k
ế

t pi
π

Quan h
ệ
mol
CO
2
và H
2
O
Ki
ể
u CTPT
c
ủ
a h
ợ
p ch
ấ
t
Công th
ứ
c tính nhanh
S
ố
lk
π
= 0

2 2
CO H O
n n
<
C
n
H
2n +2
O
z

( Z có th
ể
=0)
n
hchc
=
2 2
H O CO
n n
−
S
ố
lk
π
= 1
( ho
ặ
c 1 vòng)
2 2

CO H O
n n
=
C
n
H
2n
O
z

( Z có th
ể
=0)

S
ố
lk
π
>1
( th
ườ
ng g
ặ
p
là =2)
2 2
CO H O
n n
>
C

n
H
2n-2
O
z

( Z có th
ể
=0)
n
hchc
=
2 2
CO H O
n n
−
( T
ổ
ng quát :
2 2
1
H O CO
hchc
n n
n
a
−
=
−
, trong

đ
ó n
ế
u a =1 thì t
ử

2 2
0
H O CO
n n
− =
).Hay g
ặ
p:
- Các h
ợ
p ch
ấ
t ki
ể
u C
n
H
2n
…. nh
ư
anken-xicloanankan(C
n
H
2n

) , An
đ
ehit no,
đơ
n ch
ứ
c - xeton no,
đơ
n
DongHuuLee
ch
ứ
c(C
n
H
2n
O) , axit no
đơ
n ch
ứ
c - este no
đơ
n ch
ứ
c(C
n
H
2n
O
2

) cháy luôn cho :
2 2
CO H O
n n
=
.
- Các h
ợ
p ch
ấ
t ki
ề
u C
n
H
2n+2
…nh
ư
ankan C
n
H
2n+2
hay ancol no – ete no C
n
H
2n+2
O
z
khi cháy luôn cho:
+)

2 2
CO H O
n n
<
+) n
hchc
=
2 2
H O CO
n n
−

- Các h
ợ
p ch
ấ
t ki
ề
u C
n
H
2n-2
…nh
ư
ankin-anka
đ
ien C
n
H
2n-2

C
n
H
2n-2
O
z
khi cháy luôn cho:
+)
2 2
CO H O
n n
<
+) n
hchc
=
2 2
H O CO
n n
−

(3) Ph
ả
n
ứ
ng oxi hóa hóa quan tr
ọ
ng: An
đ
ehit + AgNO
3

/NH
3

- Cách vi
ế
t ph
ả
n
ứ
ng: có 2 cách
Cách 1.mô t
ả

đ
úng b
ả
n ch
ấ
t.
Ban
đầ
u:
2nAgNO
3
+2nNH
3
+ 2nH
2
O
→

2nAgOH + 2nNH
4
NO
3

Ti
ế
p
đ
ó:
2nAgOH + 4nNH
3

[
]
3 2
2 ( )
n Ag NH OH
→

Sau
đ
ó:
R(CHO)
n
+ 2n
[
]
3 2
( )

Ag NH OH
→
R(COONH
4
)
n
+ 3nNH
3
+ nH
2
O + 2nAg
↓

K
ế
t qu
ả

R(CHO)
n
+ 2nAgNO
3
+ 3nNH
3
+ nH
2
O
0
t

→
R(COONH
4
)
n
+ 2nNH
4
NO
3
+ 2nAg
↓

Ph
ứ
c t
ạ
p quá ph
ả
i không b
ạ
n? Th
ự
c ra không ph
ứ
c t
ạ
p nh
ư
b
ạ

n
đọ
c ngh
ĩ

đ
âu vì có m
ộ
t k
ĩ
thu
ậ
t giúp b
ạ
n
vi
ế
t và cân b
ằ
ng ph
ả
n
ứ
ng này c
ự
c nhanh. n
ế
u b
ạ
n ch

ư
a bi
ế
t hãy alo , SMS ho
ặ
c cmt lên FC – HÓA H
Ọ
C
VÙNG CAO .
Cách 2. Vi
ế
t t
ắ
t – vi
ế
t g
ọ
n.
R(CHO)
n
+ nAg
2
O
3 3
/
AgNO NH
→
R(COOH)
n
+2nAg

↓

Cách này ch
ỉ
s
ử
d
ụ
ng khi
đề
cho s
ả
n ph
ẩ
m là axit RCOOH, không ph
ả
i là mu
ố
i
R(COONH
4
)
n
.
+
Các k
ĩ
thu
ậ
t gi

ả
i nhanh
- Ph
ả
n
ứ
ng t
ổ
ng quát :
R(CHO)
z
+2z AgNO
3
+ 3zNH
3
+z H
2
O
0
t
→
R(COONH
4
)
z
+2z NH
4
NO
3
+ 2zAg

↓

Nh
ậ
n th
ấ
y :

Ngo
ạ
i l
ệ
: N
ế
u R = H thì an
đ
ehit là HCHO và ph
ả
n
ứ
ng là :
HCHO + 4AgNO
3
+6 NH
3
+ 2H

2
O
0
t
→
(NH
4
)
2
CO
3
+ 4NH
4
NO
3
+ 4Ag
↓

V
ậ
y n
ế
u là HCHO thì
4
Ag
HCHO
n
n
= →
khi gi

ả
i bài t
ậ
p v
ề
an
đ
ehit
đơ
n ch
ứ
c có liên quan t
ớ
i ph
ả
n
ứ
ng tráng
g
ươ
ng thì b
ạ
n
đọ
c c
ứ
gi
ả
i bình th
ườ

ng, n
ế
u th
ấ
y k
ế
t qu
ả
vô lí ( âm, không
đẹ
p ) thì ch
ứ
ng t
ỏ
trong bài
toán
đ
ang xét có HCHO.

Đố
i v
ớ
i m
ộ
t h
ỗ
n h
ợ
p 2 an
đ

ehit
đơ
n ch
ứ
c tác d
ụ
ng v
ớ
i AgNO
3
/NH
3
cho n
Ag
>2. n
hh anđehit
thì m
ộ
t trong
hai an
đ
ehit c
ủ
a h
ỗ
n h
ợ
p ph
ả
i là HCHO và khi

đ
ó : 2n
hh anđehit
< n
Ag
< 4n
hh anđehit
.
Hướng dẫn giải
- D
ễ
th
ấ
y C
2
H
5
COOH và CH
3
CHO là h
ợ
p ch
ấ
t ki
ể
u C
n
H
2n
O

z
nên khi cháy cho mol CO
2
= mol H
2
O
2 5 2 2
3,06 3,136
0,03( )
18 22,4
C H OH H O CO
n n n mol
→ = − = − =
.
-
Đặ
t mol c
ủ
a C
2
H
5
COOH và CH
3
CHO trong m gam h
ỗ
n h
ợ
p
ầ

n l
ượ
t là x và y ,theo
đề
và các công th
ứ
c
tính nhanh c
ủ
a ph
ả
n
ứ
ng cháy ta có :
Ag
andehit
n
n
=
2.S
ố
nhóm CHO.
DongHuuLee
3 2 0,06 0,14 0,02
0,03 0,01
x y x
x y y
+ + = =
 
→

 
+ = =
 

V
ậ
y m = 74.0,02+44.0,01+46.0,03=3,3(g).
Trong m = 3,3(g) h
ỗ
n h
ợ
p có 0,01 mol CH
3
CHO nên trong 13,2g h
ỗ
n h
ợ
p s
ẽ
có
13,2
0,01 0,04( )
3,3
mol
× =
CH
3
CHO
→
Theo công th

ứ
c tính nhanh c
ủ
a ph
ả
n
ứ
ng tráng g
ươ
ng ta có:
3
108
2 2.0,04 8,64( ).
Ag CH CHO Ag
n n m g
×
= × = → =

Bài 15.
Cho 0,25 m
ộ
t an
đ
ehit m
ạ
ch h
ở
X ph
ả
n

ứ
ng v
ớ
i l
ượ
ng d
ư
dung d
ị
ch AgNO
3
/NH
3
thu
đượ
c 54g
Ag.M
ặ
t khác, khi cho X ph
ả
n
ứ
ng v
ớ
i H
2
d
ư
( xúc tác Ni,t
0

) thì 0,125mol X ph
ả
n
ứ
ng h
ế
t v
ớ
i 0,25mol
H
2
.Ch
ấ
t X có công th
ứ
c là
A. C
n
H
2n
(CHO)
2
(n
≥
2).
B.
C
n
H
2n -1

CHO (n
≥
2).
B. C
n
H
2n-3
CHO (n
≥
2).
D.
C
n
H
2n+1
CHO (n
≥
0).
Phân tích
1. Các loại công thức của anđehit
i
Công th
ứ
c c
ấ
u t
ạ
o t
ổ
ng quát : R(CHO)

z
(1) ho
ặ
c C
n
H
2n +2 -2a –z
(CHO)
z
(2) v
ớ
i n
≥
0
Trong
đ
ó b
ạ
n
đọ
c c
ầ
n l
ư
u ý :
-

Công th
ứ
c (1) dùng khi

đề
ch
ỉ
cho ph
ả
n
ứ
ng tráng g
ươ
ng ( + AgNO
3
/NH
3
).
-

Công th
ứ
c (2) dùng khi
đề
cho c
ả
ph
ả
n
ứ
ng cháy, c
ả
ph
ả

n
ứ
ng tráng g
ươ
ng.
-

Trong công th
ứ
c này (2) thì a m
ớ
i ch
ỉ
là liên k
ế
t
π
trong g
ố
c hiddrocacbon,ch
ư
a tính liên k
ế
t
π

trong nhóm ch
ứ
c an
đ

ehit –CHO:

( B
ạ
n
đọ
c c
ầ
n bi
ế
t ,m
ỗ
i nhóm CHO ch
ứ
a 1 liên k
ế
t
π
).
i
Công th
ứ
c phân t
ử
t
ổ
ng quát c
ủ

a an
đ
ehit(và xeton). CnH
2n +2 -2z -2a
O
z
(3) v
ớ
i n
1
≥
.
T
ừ
công th
ứ
c t
ổ
ng quát này , tùy theo
đặ
c
đ
i
ể
m c
ủ
a an
đ
ehit
đề

cho ( no, không no,
đơ
n ch
ứ
c,
đ
a ch
ứ
c…)
b
ạ
n
đọ
c s
ẽ
xác
đị
nh
đượ
c a và z t
ừ

đ
ó s
ẽ
xây d
ự
ng
đượ
c công th

ứ
c phân t
ử
c
ủ
a an
đ
ehit mà
đề
yêu c
ầ
u
.
(2)

Tính oxi hóa c
ủ
a an
đ
ehit (ph
ả
n
ứ
ng kh
ử
an
đ
ehit)
i
Hay g

ặ
p nh
ấ
t là ph
ả
n
ứ
ng c
ộ
ng H
2
.
i
Ph
ả
n
ứ
ng t
ổ
ng quát ( bao g
ồ
m c
ả
c
ộ
ng H
2
vào g
ố
c R và c

ộ
ng H
2
vào nhóm ch
ứ
c –CHO).
C
n
H
2n+2-2a-z
(CHO)
z
+ (a+z)H
2

0
Ni
t
→
C
n
H
2n+2-z
(CH
2
OH)
z

V
ậ

y: An
đ
ehit + H
2

0
Ni
t
→
ancol b
ậ
c 1
B
ạ
n
đọ
c có bi
ế
t k
ĩ
thu
ậ
t vi
ế
t – cân b
ằ
ng ph
ả
n
ứ

ng này không?c
ự
c
đễ
, b
ạ
n ch
ỉ
c
ầ
n bi
ế
t m
ộ
t k
ĩ
thu
ậ
t nh
ỏ
là
OK, n
ế
u b
ạ
n ch
ư
a bi
ế
t hãy alo , SMS ho

ặ
c cmt lên FC – HÓA H
Ọ
C VÙNG CAO .
i
T
ừ
ph
ả
n
ứ
ng này b
ạ
n
đọ
c th
ấ
y ngay, trong ph
ả
n
ứ
ng c
ủ
a an
đ
ehit v
ớ
i H
2
thì

:

(3) Ph
ả
n
ứ
ng oxi hóa hóa quan tr
ọ
ng: An
đ
ehit + AgNO
3
/NH
3

a =
π
(toàn phân tử)
-
π
(trong chức CHO)
=
2 2
2
C H
+ −
−

∑ ∑
s
ố
nhóm CHO.

2
H
andehit
n
n
=
Lk
π
∑
(toàn tử)
= a + S
ố
ch
ứ
c CHO
DongHuuLee
- Cách vi
ế
t ph
ả
n
ứ
ng: có 2 cách
Cách 1.mô t
ả

đ
úng b
ả
n ch
ấ
t.
Ban
đầ
u:
2nAgNO
3
+2nNH
3
+ 2nH
2
O
→
2nAgOH + 2nNH
4
NO
3

Ti
ế
p
đ
ó:
2nAgOH + 4nNH
3

[
]
3 2
2 ( )
n Ag NH OH
→

Sau
đ
ó:
R(CHO)
n
+ 2n
[
]
3 2
( )
Ag NH OH
→
R(COONH
4
)
n
+ 3nNH
3
+ nH
2
O + 2nAg
↓

K
ế
t qu
ả

R(CHO)
n
+ 2nAgNO
3
+ 3nNH
3
+ nH
2
O
0
t
→
R(COONH
4
)
n
+ 2nNH
4
NO
3
+ 2nAg
↓

Ph
ứ
c t
ạ
p quá ph
ả
i không b
ạ
n? Th
ự
c ra không ph
ứ
c t
ạ
p nh
ư
b
ạ
n
đọ
c ngh
ĩ

đ
âu vì có m
ộ
t k
ĩ
thu
ậ

t giúp b
ạ
n
vi
ế
t và cân b
ằ
ng ph
ả
n
ứ
ng này c
ự
c nhanh. n
ế
u b
ạ
n ch
ư
a bi
ế
t hãy alo , SMS ho
ặ
c cmt lên FC – HÓA H
Ọ
C
VÙNG CAO .
Cách 2. Vi
ế
t t

ắ
t – vi
ế
t g
ọ
n.
R(CHO)
n
+ nAg
2
O
3 3
/
AgNO NH
→
R(COOH)
n
+2nAg
↓

Cách này ch
ỉ
s
ử
d
ụ
ng khi
đề
cho s
ả

n ph
ẩ
m là axit RCOOH, không ph
ả
i là mu
ố
i
R(COONH
4
)
n
.
+
Các k
ĩ
thu
ậ
t gi
ả
i nhanh
- Ph
ả
n
ứ
ng t
ổ
ng quát :
R(CHO)
z
+2z AgNO

3
+ 3zNH
3
+z H
2
O
0
t
→
R(COONH
4
)
z
+2z NH
4
NO
3
+ 2zAg
↓

Nh
ậ
n th
ấ
y :

Ngo
ạ
i l
ệ
: N
ế
u R = H thì an
đ
ehit là HCHO và ph
ả
n
ứ
ng là :
HCHO + 4AgNO
3
+6 NH
3
+ 2H
2
O
0
t
→
(NH
4
)
2
CO
3
+ 4NH

4
NO
3
+ 4Ag
↓

V
ậ
y n
ế
u là HCHO thì
4
Ag
HCHO
n
n
= →
khi gi
ả
i bài t
ậ
p v
ề
an
đ
ehit
đơ
n ch
ứ
c có liên quan t

ớ
i ph
ả
n
ứ
ng tráng
g
ươ
ng thì b
ạ
n
đọ
c c
ứ
gi
ả
i bình th
ườ
ng, n
ế
u th
ấ
y k
ế
t qu
ả
vô lí ( âm, không
đẹ
p ) thì ch
ứ

ng t
ỏ
trong bài
toán
đ
ang xét có HCHO.

Đố
i v
ớ
i m
ộ
t h
ỗ
n h
ợ
p 2 an
đ
ehit
đơ
n ch
ứ
c tác d
ụ
ng v
ớ
i AgNO
3
/NH
3

cho n
Ag
>2. n
hh anđehit
thì m
ộ
t trong
hai an
đ
ehit c
ủ
a h
ỗ
n h
ợ
p ph
ả
i là HCHO và khi
đ
ó : 2n
hh anđehit
< n
Ag
< 4n
hh anđehit
.
Hướng dẫn giải
- Công th
ứ
c chung c

ủ
a an
đ
ehit C
n
H
2n +2-2a-z
(CHO)
z

- Vì n
Ag
= 2n
X

→
X ch
ứ
a m
ộ
t nhóm –CHO(z =1).
-
2
H
andehit
n
n
=
Lk
π

∑
(toàn tử)
= a + S
ố
ch
ứ
c CHO
→
a = 1.
V
ậ
y công th
ứ
c c
ủ
a X có d
ạ
ng : C
n
H
2n -1
CHO (n
≥
2).
Cách khác .
- Vì n
Ag
= 2n
X

→
X ch
ứ
a m
ộ
t nhóm –CHO(z =1).
-
Đặ
t công th
ứ
c c
ủ
a an
đ
ehit là C
n
H
m
CHO.
- Theo
đề
X + H
2
theo t
ỉ
l
ệ
1 :2 và thu
đượ
c an

đ
ehit no , t
ứ
c :
C
n
H
m
CHO + 2H
2

→
C
n
H
2n+1
CHO
Áp d
ụ
ng b
ả
o toàn nguyên t
ố
H
đượ
c : m= n-1
→
An
đ
ehit là : C

n
H
2n-1
CHO.

Bài 16.
Cho h
ỗ
n h
ợ
p M g
ồ
m an
đ
ehit X(no,
đơ
n ch
ứ
c, m
ạ
ch h
ở
) và hi
đ
rocacbon Y,có t
ổ
ng s
ố
mol là 0,2
mol(s

ố
mol c
ủ
a X nh
ỏ
h
ơ
n s
ố
mol c
ủ
a Y).
Đố
t cháy hoàn toàn M,thu
đượ
c 8,96 lít CO
2
(
đ
ktc) và 7,2g
H
2
O.Hiddrocacbon Y là
A.C
2
H
2

B.
C

2
H
4

C.
C
3
H
6

D.
CH
4

Ag
andehit
n
n
=
2.S
ố
nhóm CHO.
DongHuuLee
Phân tích

i
K
hi g
ặ
p bài toán