phương pháp giải ancol, phenol

FC – HOÁ HỌC VÙNG CAO
Ad:DongHuuLee






KĨ THUẬT GIẢI NHANH BÀI TOÁN LIÊN QUAN TỚI
ANCOL - PHENOL





MÙA THI 2013-2014

DongHuuLee
KĨ THUẬT GIẢI NHANH BÀI TOÁN ANCOL
Ad : DongHuuLee – THPT Cẩm Thuỷ 1- Thanh Hoá
Hệ thống kĩ thuật này được Ad minh hoạ sinh động thông qua bài tập sau, mời quý bạn đọc và các
thành viên trong nhóm theo dõi.( có những kĩ thuật được tác giả lặp lại rất nhiều lần để bạn đọc nhớ.).
Bài 1. Oxi hoá hết 2,2 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức thành anđehit cần vừa đủ 4,8 gam CuO. Cho toàn
bộ lượng anđehit trên tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO
3
trong NH
3
, thu được 23,76 gam Ag. Hai
ancol là :
A. C

2
H
5
OH, C
2
H
5
CH
2
OH B. C
2
H
5
OH, C
3
H
7
CH
2
OH
C. CH
3
OH, C
2
H
5
CH
2
OH D. CH
3

OH, C
2
H
5
OH
( Trích Câu 9- Mã đề 596 – ĐH khối A – 2010)
Cần biết
• Trong phản ứng của CuO với ancol đơn chức:
RCH
2
OH + CuO
0
t
→
RCHO + CuO + H
2
O
Bạn đọc dễ thấy:



• Trong phản ứng tráng gương của chất hữu cơ với AgNO
3
/NH
3
:
R(CHO)
n
+ 2nAgNO
3

+ 3nNH
3
+ nH
2
O
→
R(COONH
4
)
n
+ 2nNH
4
NO
3
+ 2nAg
Bạn đọc cũng dễ thấy :




⇒
Với các anđehit đơn chức thì :
2
Ag
RCHO
n
n
=

• Ngoại lệ : HCHO

3
3
/AgNO NH
→
Ag Có:
4
Ag
HCHO
n
n
=

• Khi giải bài toán lập CTPT của anđehit đơn chức mà có phản ứng tráng gương thì ta cứ coi như
anđehit cần tìm không phải là HCHO .Nếu kết quả thu được mà vô lí thì chứng tỏ anđehit cần
tìm có HCHO.
• M
ancol
< 46 thì chỉ có thể là CH
3
OH.
• Số lượng ancol có trong đề thi thường không nhiều vậy hãy gắng nhớ M của một số ancol quen
thuộc để khi tìm được khối lượng phân tử M là nghỉ ngay tới CTPT các ancol cần tìm ( giống
như là với bài toán tìm kim loại ):
M 32 46 60 74 58 62 92

Ancol
CH
3
OH C
2

H
5
OH C
3
H
7
OH C
4
H
9
OH C
3
H
5
OH C
2
H
4
(OH)
2
C
3
H
5
(OH)
3

Với số lượng công thức không nhiều như vậy,có lẻ việc ghi nhớ là quá khó ???

Bài giải

*Tóm tắt bài toán:
2,2g hh hai ancol đơn chức
4,8
( )
gCuO
vua du
+
→
hh hai anđehit
3 3
dd /AgNO NH
→
23,76g Ag
CTPT hai anđehit = ?
Ta có :
n
CuO
=
4,8
80
=0,06mol
⇒
n
hh anđehit
= 0,06mol , n
Ag
=
23,76
108
= 0,22 mol

n
ancol pư
= n
CuO pư.
= n
anđehit
=
[ ]
16
rantruoc sau
O CuO
m m m
n
∈
∆ = −
=

Ag
hchc pu
n
n
= 2.S
ố
ch
ứ
c CHO
DongHuuLee
Nh
ậ
n th

ấ
y :
0,22
2
0,06
Ag
hh andehit
n
n
= ≠
.1
⇒
Trong h
ỗ
n h
ợ
p an
đ
ehit thu
đượ
c ph
ả
i có HCHO
⇒
Trong h
ỗ
n h
ợ
p
ancol ban

đầ
u ph
ả
i có CH
3
OH
⇒
Lo
ạ
i A,B.
Ho
ặ
c có th
ể
d
ự
a vào:
M
hh ancol
=
2,2
4,8
80
= 36,67
⇒
ph
ả
i có m
ộ
t ancol là CH

3
OH ( M =32)
⇒
hh ancol ban
đầ
u g
ồ
m:
3
2
: ( )
: ( )
CH OH x mol
R CH OH y mol


−

. Theo bài ra và các công th
ứ
c tính nhanh
đ
ã n
ế
u trên ta
có h
ệ
:
32. . 2,2
4,8

0,06
80
23,76
4 2
108
ancol
ancol
Ag
m x M y
n x y
n x y


= + =


= + = =



= + =



60
M
⇒ =
.V
ậ
y ancol còn lai trong hh là C

3
H
7
OH
⇒
ch
ọ
n C.
Bài 2.

Đố
t
chá
y
hoà
n
toà
n m
ộ
t l
ượ
ng h
ỗ
n h
ợ
p X g
ồ
m 2 ancol (
đề
u no,

đ
a ch
ứ
c,
mạ
ch h
ở
,
có cù
ng s
ố nhó
m
-OH) c
ầ
n v
ừ
a
đủ
V
lí
t
khí
O
2
, thu
đượ
c 11,2
lí
t
khí

CO
2
va 12,6 gam H
2
O (
cá
c th
ể tí
ch
khí đ
o
ở đ
ktc).
Giá
trị củ
a V
là


A. 14,56
B. 15,68 C. 11,20 D. 4,48

(Trích Câu 38- Mã
đề
174 –
Đ
H kh
ố
i B – 2010)
Cần biết

•
Công th
ứ
c t
ổ
ng quát c
ủ
a m
ọ
i ancol :
C
n
H
2n+2-2a-z
(OH)
z
.
Trong
đ
ó
2 2
( )
2
C H
a v
π
+ −
= + =
∑
.

•
Đ
i
ề
u ki
ệ
n
để
ancol b
ề
n là OH ch
ỉ

đượ
c liên k
ế
t v
ớ
i C
no
( C không tham gia liên k
ế
t
đ
ôi, liên k
ế
t ba)v
à
m
ỗ

i nguyên t
ử
C
no
ch
ỉ

đượ
c phép liên k
ế
t t
ố
i
đ
a v
ớ
i m
ộ
t nhóm –OH( các ancol có OH g
ắ
n v
ớ
i C
không no

ho
ặ
c nhi
ề
u OH g

ắ
n vào m
ộ
t nguyên t
ử
C
no

đề
u không b
ề
n, chuy
ể
n v
ị
thành an
đ
ehit,xeton ho
ặ
c axit
cacbõylic)
⇒

anccol bền khi :
Số C
≥
Số Chức OH = Số Oxi.

B
ạ

n
đọ
c có hi
ể
u không? Hi v
ọ
ng b
ạ
n hi
ể
u, trong tr
ườ
ng h
ợ
p dù
đ
ã c
ố
g
ắ
ng mà v
ẫ
n ch
ư
a hi
ể
u thì b
ạ
n
hãy alo ho

ặ
c cmt cho tác gi
ả
trên FC – HOÁ H
Ọ
C VÙNG CAO, b
ạ
n s
ẽ
nh
ậ
n
đượ
c câu tr
ả
l
ờ
i nh
ư
mong
đợ
i!!!
•
Trong ph
ả
n
ứ
ng
đố
t cháy ta nên vi

ế
t cônng th
ứ
c c
ủ
a các ch
ấ
t
ở
d
ạ
ng CTPT và luôn có:

2
2
2
2
1
.
2
2
CO hchc
CO
H O
H O hchc
n n So C
n
So C
n
So H

So H
n n

∗ = ×


⇒ =



∗ = ×



2 2 2
1 Ox
. .
2 2
O pu CO H O hchc
So i
n n n n
∗ = + −

•
V
ớ
i bài toán h
ỗ
n h
ợ

p,
đặ
c bi
ệ
t là bài toán h
ỗ
n h
ợ
p
đồ
ng
đẳ
ng ta nên dung ph
ươ
ng pháp trung bình.
Bài giải
Tóm t
ắ
t bài toán:
2
2 2
2 2
2 2
( )
11,2( ) 12,6( )
( )
n n z z
O
m m z z
C H OH

hh l CO g H O
C H OH
+ −
+
+ −

→ ↑ +



V
ậ
y
2
?
O
V
=

DongHuuLee
Quy
đổ
i h
ỗ
n h
ợ
p ancol
đ
ã cho thanh ancol t
ươ

ng
đươ
ng
2
2
( )
z z
n n
C H OH
+ −
hay
2
2
z
n n
C H O
+


Ta có:
2 2
2 2
2
11,2 12,6
0,5( ); 0,7( ).
22,4 18
0,5 0,5
2,5 0,2
1
0,7 2,5

.(2 2 )
2
CO H O
CO CO
hh
H O
n mol n mol
n n
n
n n mol
n So C
n
= = = =
⇒
= =
⇒
=
⇒
= = =
+

V
ậ
y trong h
ỗ
n h
ợ
p ancol ph
ả
i có C

2
H
4
(OH)
2
ngh
ĩ
a là h
ỗ
n h
ợ
p ancol ban
đầ
u là ancol 2 ch
ứ
c
1 2
0,5 0,7 0,2 14,56( )
22,4 2 2
V
V l
⇒
= + × − ×
⇒
=
⇒
Chọn A.
Bài 3.

Đố

t cháy hòan tòan m gam h
ỗ
n h
ợ
p X g
ồ
m ba ancol (
đơ
n ch
ứ
c, thu
ộ
c cùng dãy
đồ
ng
đẳ
ng), thu
đượ
c 8,96 lít khí CO
2
(
đ
ktc) và 11,7 gam H
2
O. M
ặ
t khác, n
ế
u
đ

un nóng m gam X v
ớ
i H
2
SO
4

đặ
c thì t
ổ
ng
kh
ố
i l
ượ
ng ete t
ố
i
đ
a thu
đượ
c là

A
. 7,85 gam. B. 7,40 gam. C. 6,50 gam. D. 5,60 gam.
(Trích Câu 59- Mã
đề
174 –
Đ
H kh

ố
i B – 2010)
Cần biết .
•
Khi gi
ả
i bài toán h
ỗ
n h
ợ
p thì ph
ươ
ng pháp
đầ
u tiên b
ạ
n
đọ
c c
ầ
n ngh
ỉ
t
ớ
i là ph
ươ
ng pháp trung bình.
•
Khi
đố

t cháy h
ợ
p ch
ấ
t h
ứ
u c
ơ
(CH,O) mà :





•
Trong ph
ả
n
ứ
ng
đố
t cháy ta nên vi
ế
t cônng th
ứ
c c
ủ
a các ch
ấ
t

ở
d
ạ
ng CTPT và luôn có:

2
2
2
2
1
.
2
2
CO hchc
CO
H O
H O hchc
n n So C
n
So C
n
So H
So H
n n

∗ = ×


⇒
=




∗ = ×



2 2 2
1 Ox
. .
2 2
O pu CO H O hchc
So i
n n n n
∗ = + −
•
Đố
t ancol no,
đơ
n ch
ứ
c thì d
ự
a vào ph
ả
n
ứ
ng cháy b
ạ
n

đ
c
ọ
d
ễ
ch
ứ
ng minh
đượ
c( b
ạ
n nên
đặ
t bút
để

ch
ứ
ng minh, làm nh
ư
v
ậ
y b
ạ
n s
ẽ
nh
ớ
công th
ứ

c lâu h
ơ
n nhi
ề
u, ch
ă
m ch
ỉ
m
ộ
t chút b
ạ
n nhé) :




•
Trong ph
ả
n
ứ
ng tách n
ướ
c c
ủ
a ancol
đơ
n ch
ứ

c ( tr
ườ
ng h
ợ
p hay có trong
đề
thi) :

ancol
2 4
0
2
140
ete
H SO
C
H O





→ + ⇒







2 2
2 2
.
CO H O
hchc H O CO
hchc no
n n
n n n
•

< ⇒

• = −


2
ete
1
2
H O ancol
n n n
= =
2
ancol H O
m m− = m
ete.
Các ete có s
ố
mol b
ằ

ng nhau
⇒
các ancol có s
ố
mol b
ằ
ng nhau
m
ancol
=
2
2
11
CO
H O
m
m −
DongHuuLee
B
ạ
n
đọ
c có ch
ứ
ng minh
đượ
c các công th
ứ
c này không? Ad tin là b
ạ

n làm
đượ
c
đấ
y.Ch
ỉ
c
ầ
n l
ấ
y h
ỗ
n
h
ợ
p 2 ancol b
ấ
t kì ROH và R
/
OH, vi
ế
t 3 ph
ả
n
ứ
ng t
ạ
o ete,
đặ
t x,y,z là s

ố
mol ete thu
đượ
c c
ủ
a m
ỗ
i
ph
ả
n
ứ
ng r
ồ
i d
ự
a vào ph
ả
n
ứ
ng là b
ạ
n ch
ứ
ng minh
đượ
c các công th
ứ
c trên.Th
ử

ngay b
ạ
n nhé, c
ố
g
ắ
ng
lên b
ạ
n vì “trên con
đườ
ng thành công không có d
ấ
u chân c
ủ
a k
ẻ
l
ườ
i bi
ế
ng”.

Bài giải
Tóm t
ắ
t bài toán. m(g) hh3 ancol
đồ
ng
đẳ

ng
2
2 4
2
2
ete
:8,96( )
:11,7( )
ete m ?
O
H SO
CO l
H O g
+
+


→





→



→
⇒
=




Tacó:
2 2 2 2 2 2
2
2
0,4 ; 0,65 0,25
0,4 44
11,7 10,1( )
11 11
CO H O CO H O ancol H O CO
CO
ancol H O
no
n mol n mol n n n n n
m
m m g




• = =
⇒
<
⇒
= − =


×


= − = − =



•
Trong ph
ả
n
ứ
ng tách n
ướ
c t
ạ
o ete ta có:



⇒
Chọn A.
Ghi chú : b
ạ
n
đọ
c có th
ể
dùng ph
ươ
ng pháp trung bình và các công th
ứ

c c
ủ
a ph
ả
n
ứ
ng
đố
t cháy
để
gi
ả
i bài
này.
Bài 4.
Cho 10 ml dung
dị
ch ancol etylic 46
0
phả
n
ứ
ng h
ế
t v
ớ
i kim
lạ
i Na (d
ư

), thu
đượ
c V
lí
t
khí
H
2

(
đ
ktc). Bi
ế
t kh
ố
i l
ượ
ng riêng
củ
a ancol etylic nguyên ch
ấ
t b
ằ
ng 0,8 g/ml.
Giá trị củ
a V
là

A. 4,256 B. 0,896 C. 3,360 D. 2,128
(Trích Câu 19- Mã

đề
516 – C
Đ
kh
ố
i A – 2010)
Cần biết
•
Dung
dị
ch = H
2
O + Ch
ấ
t tan.
•
Khi cho Na, K
và
o dung
dị
ch ancol
thì
ngoài ph
ả
n
ứ
ng v
ớ
i ancol ,
cá

c kim
loạ
i Na,K còn
phả
n
ứ
ng v
ớ
i
cả
H
2
O (trong dung d
ị
ch , nhi
ề
u b
ạ
n quên ph
ả
n
ứ
ng th
ứ
hai và k
ế
t qu
ả
là ph
ả

i “ôm h
ậ
n”.Hi
v
ọ
ng b
ạ
n không ph
ả
i là thành vi
ệ
n c
ủ
a “ h
ộ
i nh
ữ
ng ng
ườ
i ôm h
ậ
n sau kì thi”):
Na + H
2
O
→
NaOH +
2
1
2

H
↑

Na + R(OH)
z

→
R(ONa)
z
+
2
z
H
2
↑

•
Kim
loạ
i
→
H
2
↑
thì
luôn
có
:

•

Công th
ứ
c
tí
nh kh
ố
i l
ượ
ng riêng (d) :



chú ý
-

Trong
cá
c bi
ể
u th
ứ
c
tí
nh
toá
n
củ
a
hó
a

họ
c
có
liên quan t
ớ
i th
ể tí
ch
thì đ
v
củ
a th
ể tí
ch
là lí
t,
riêng trong bi
ể
u th
ứ
c
tí
nh kh
ố
i l
ượ
ng riêng thì
đơ
n v
ị

củ
a th
ể tí
ch
là
ml .
2 2
ete ete
1 1
0, 25 0,125 10,1 0,125 18 7,85( )
2 2
H O ancol ancol H O
n n n m m m g
= = = × = ⇒ = − = − × =

n
kim loại
×
hó
a
trị
=
2
2
H
n
↑

d =

m
V

DongHuuLee
-

Kh
ố
i l
ượ
ng riêng
củ
a H
2
O b
ằ
ng 1.
•
Độ
r
ượ
u
là khá
i ni
ệ
m
chỉ dù
ng cho ancol etylic
và đượ
c

đị
nh
nghĩ
a
là
s
ố
ml C
2
H
5
OH
có
trong 100ml
dung
dị
ch C
2
H
5
OH:





Để
d
ễ
nh

ớ
ta có th
ể
hi
ể
u
độ
r
ượ
u chính là n
ồ
ng
độ
th
ể
tích!!!
Bài giải
Tó
m t
ắ
t
bà
i
toá
n : - 10ml ddC
2
H
5
OH 46
0

2
Na
H
+
→ ↑

-
2 5
0,8 /
C H OH
d g ml
= .
- V
H2
= ?
Theo
bà
i ra ta
có
:

2 5 2 5
2 2
46 10 3,68
4,6 0,8 4,6 3,68 0,08
100 46
5,4
10 4,6 5,4 5,4 1 5,4 0,3
18

C H OH C H OH
H O H O
V ml m g mol
V ml m g mol
×
= = ⇒ = × = = =
= − = ⇒ = × = = =

2
, , ,
1
(0,08 0,3) 22,4 4,256
2
A B C D
H
V l
⇒
= + × = →
chọn A.

Bài 5.
Cho 45 gam axit axetic ph
ả
n
ứ
ng v
ớ
i 69 gam ancol etylic (xúc tác H
2
SO

4

đặ
c),
đ
un nóng, thu
đượ
c
41,25 gam etyl axetat. Hi
ệ
u su
ấ
t c
ủ
a ph
ả
n
ứ
ng este hoá là
A. 62,50% B. 50,00% C. 40,00% D. 31,25%
(Trích Câu 31- Mã
đề
516 – C
Đ
kh
ố
i A – 2010)
Cần biết
•
Ph

ả
n
ứ
ng este
hó
a gi
ữ
a ancol v
ớ
i axit cacboxylic là ph
ả
n
ứ
ng thu
ậ
n ngh
ị
ch ,th
ườ
ng g
ặ
p:
RCOOH +HO
/
R
0
2 4
,H SO đăc t
→
←

RCOO
/
R
+ H
2
O
⇒
T
ấ
t c
ả
các ch
ấ
t tham gia ph
ả
n
ứ
ng
đề
u không ph
ả
n
ứ
ng h
ế
t
⇒
Hi
ệ
u su

ấ
t
phả
n
ứ
ng luôn < 100%.
•
Khi
tí
nh hi
ệ
u su
ấ
t
củ
a
phả
n
ứ
ng : a A + bB
→
←
cC + d D ta
có
hai
cá
ch
tí
nh:
- Cách 1: tính theo chất phản ứng A ( hoặc B):

Chú ý
: khi hi
ệ
u su
ấ
t
phả
n
ứ
ng theo ch
ấ
t ban
đầ
u ,
mọ
i tính toán luôn d
ự
a vào ch
ấ
t có
mol
hs
nh
ỏ
h
ơ

n.
C
ụ
th
ể
, v
ớ
i ph
ả
n
ứ
ng:
a A + bB
→
←
cC + d D
n
A
n
B

Mu
ố
n bi
ế
t
tí
nh hi
ệ
u su

ấ
t theo ch
ấ
t nào ( A hay B) ta so sánh
A
n
a
v
ớ
i
B
n
b
.Khi
đ
ó:
-

N
ế
u
A
n
a
>
B
n
b
thì tính hi
ệ

u su
ấ
t theo B.
-

N
ế
u
A
n
a
<
B
n
b
thì tính hi
ệ
u su
ấ
t theo A.
-

N
ế
u
A
n
a
=
B

n
b
thì m
ọ
i tính toán có d
ự
a và tính theo A ho
ặ
c B.
đề
u
đ
úng.
Độ
r
ượ
u =
2 5 2 5
2 5 2 5 2
100 100
C H OH C H OH
ddC H OH C H OH H O
V V
V V V
× = ×
+

Hp
ư

=
100%
luong pu
luong bd
×
DongHuuLee
-Cách 2: tính theo sản phẩm (C hoặc D)




•
Để
gi
ả
i bài toán các bài toán thu
ậ
n ngh
ị
ch nói chung và bài toán etste
hó
a nói riêng ta nên
trì
nh
bà
y
theo ph
ươ
ng
phá

p 3
dò
ng( ban
đầ
u, ph
ả
n
ứ
ng, sau ph
ả
n
ứ
ng).
•
Trong
phả
n
ứ
ng thu
ậ
n
nghị
ch,
sả
n ph
ẩ
m th
ự
c t
ế

thu
đượ
c sau
phả
n
ứ
ng
chí
nh
là
l
ượ
ng ch
ấ
t
tạ
i th
ờ
i
đ
i
ể
m cân b
ằ
ng ( th
ờ
i
đ
i
ể

m sau
phả
n
ứ
ng).
Bài giải
Tóm tắt:
45(g) CH
3
COOH + 69(g) C
2
H
5
OH
0
2 4
,
%
H SO đ t
H
→
←
41,25(g)CH
3
COOC
2
H
5
.
H% = ?

Ta
có
:
3 2 5 3 2 5
45 69 41,25
0,75 ; 1,5 ; 0,46875
60 46 88
CH COOH C H OH CH COOC H
n mol n mol n mol
= = = = = =
Ph
ươ
ng
trì
nh
phả
n
ứ
ng:
CH
3
COOH + HO-C
2
H
5

0
2 4
,H SO đ t
→

←

CH
3
COOC
2
H
5
+

H
2
O
Ban
đầ
u: 0,75 1,5 0 0
Phả
n
ứ
ng:
x
→

x x
Sau
phả
n
ứ
ng: 0,75- x 1,5- x x
Cách 1: tính theo chất phản ứng.

Vì
3 2 5
1 1
CH COOH C H OH
n n
<
⇒
phả
i
tí
nh hi
ệ
u su
ấ
t
phả
n
ứ
ng theo CH
3
COOH.
Cụ
th
ể
:
theo
bà
i ra l
ượ
ng este thu

đượ
c
là
0,46875 mol
⇒
x= 0,46875 mol
2 5
2 5
0,46875
0,625 62,5%
0,75
pu
C H OH
C H OHb
đ
n
H
n
⇒
= = = =
⇒
chọn A.

Cách 2 : tính theo sản phẩm
Giả
s
ử phả
n
ứ
ng gi

ữ
a CH
3
COOH
và
C
2
H
5
OH
là phả
n
ứ
ng m
ộ
t chi
ề
u , t
ứ
c
là
:
CH
3
COOH + HO-C
2
H
5

→

CH
3
COOC
2
H
5
+

H
2
O
Ban
đầ
u: 0,75 1,5 0
Ph
ả
n
ứ
ng;
0,75
→

0,75
→

0,75
Sau ph
ả
n

ứ
ng ; 0 0,75 0,75
⇒
l
ượ
ng este thu
đượ
c
là
0,75mol .Th
ự
c t
ế
, l
ượ
ng este thu
đượ
c
chỉ là
0,46875mol .V
ậ
y hi
ệ
u su
ấ
t
phả
n
ứ
ng

là
:
0,46875
% 0,625 62,50%
0,75
luong san pham thu duoc theo de cho
H
luong san pham thu duoc khi pu la mot chieu
= = = = ⇒

chọ
n A.
Bài 6.
Cho 4,6gam m
ộ
t ancol no,
đơ
n ch
ứ
c ph
ả
n
ứ
ng v
ớ
i CuO nung nóng, thu
đượ
c 6,2 gam h
ỗ
n h

ợ
p X
g
ồ
m an
đ
ehit, n
ướ
c và ancol d
ư
. Cho toàn b
ộ
l
ượ
ng h
ỗ
n h
ợ
p X ph
ả
n
ứ
ng hoàn toàn v
ớ
i l
ượ
ng d
ư
dung d
ị

ch
AgNO
3
trong NH
3
,
đ
un nóng, thu
đượ
c m gam Ag. Giá tr
ị
c
ủ
a m là
A. 16,2 B. 43,2 C. 10,8 D. 21,6
(Trích Câu 55- Mã
đề
516 – C
Đ
kh
ố
i A – 2010)
Cần biết
•

Trong ph
ả
n
ứ
ng c

ủ
a CuO v
ớ
i ancol
đơ
n ch
ứ
c có :



M
ặ
t
khá
c,
vì
: ROH +
[
]
O hhX
→ ↑
nên theo
bả
o
toà
n kh
ố
i l
ượ

ng ta
có
:
Hp
ư

=
100%
luong sp de cho
luong sp tinh duoc khi pu la pu mot chieu
×
n
ancol pư
= n
O trong CuO pư
= n
CuO pư.
= n
anđehit
=
2
H O
n

DongHuuLee


Ghi chú
: n
pư

= n
ancol pư
= n
CuO pư
= n
anđehit
= n
H2O
•

Trong ph
ả
n
ứ
ng tráng g
ươ
ng c
ủ
a ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
v
ớ
i AgNO
3
/NH
3

, d
ự
a vào ph
ả
n
ứ
ng b
ạ
n
đọ
c d
ễ


có :




⇒
V
ớ
i các an
đ
ehit
đơ
n ch
ứ
c thì :
2

Ag
RCHO
n
n
=

•

Ngo
ạ
i l
ệ
: HCHO
3
3
/AgNO NH
→
Ag Có:
4
Ag
HCHO
n
n
=


Bài giải
Tó
m t
ắ

t
bà
i
toá
n:
4,6(g) R CH
2
OH
3 3
2
/
2
6,2( ) ( ) .
AgNO NH
CuO
RCH OH
g hhX RCHO m g Ag
H O
+
+


→ → ↓




V
ậ
y m = ?

Theo phân
tí
ch trên ta
có
: n
ancol pư
= n
RCHO
= n
Otrong CuO pư
=
6,2 4,6
0,1
16
mol
−
= .
⇒
n
ancol ban đầu
> 0,1
4,6
46
0,1
ancol
M
⇒ = < ⇒
>
ancol ban
đầ

u
là
CH
3
OH
⇒
an
đ
ehit
là
HCHO
⇒
HCHO
3
3
/AgNO NH
→
Ag Có:
4
Ag
HCHO
n
n
=

Hay n
Ag
= 4n
HCHO
= 4.01, = 0,4 mol

⇒
m = 0,4.108 = 43,20g
, , ,A B C D
→
chọn B.
Bài 7. Đ
un nóng h
ỗ
n h
ợ
p hai ancol
đơ
n ch
ứ
c, m
ạ
ch h
ở
v
ớ
i H
2
SO
4
đặ
c, thu
đượ
c h
ỗ
n h

ợ
p g
ồ
m các ete.
L
ấ
y 7,2 gam m
ộ
t trong các ete
đ
ó
đ
em
đố
t cháy hoàn toàn, thu
đượ
c 8,96 lít khí CO
2
(
ở

đ
ktc) và
7,2
gam H
2
O. Hai ancol
đ
ó là

A.
CH
3
OH và CH
2
=CH-CH
2
-OH.
B.
C
2
H
5
OH và CH
2
=CH-CH
2
-OH.

C.
CH
3
OH và C
3
H
7
OH.
D.
C
2

H
5
OH và CH
3
OH.
(Trích Câu 13- Mã
đề
825 –
Đ
H kh
ố
i A – 2009)
Cần biết
•
Ph
ươ
ng trình ph
ả
n
ứ
ng tách n
ướ
c t
ạ
o ete t
ừ
ancol
đơ
n ch
ứ

c:
/ /
OR
R OH H R O R HOH
− + − → − − +
T
ừ

đ
ây nh
ậ
n th
ấ
y
đặ
c tính c
ủ
a ete t
ạ
o ra ph
ụ
thu
ộ
c vào các phân t
ử
ancol ban
đầ
u. C
ụ
th

ể
:
-
etetrong hai ancol trong
C C
= ⇒
∑ ∑
N
ế
u t
ổ
ng C trong ete mà là s
ố
l
ẻ
thì
đ
ây là l
ạ
o ete
đượ
c t
ạ
o ra t
ừ
hai lo
ạ
i
ancol khác nhau.
- Các g

ố
c hi
đ
rocacbon trong ancol ban
đầ
u
đ
ã chuy
ể
n toàn b
ộ
sang ete
⇒
ete thu
đượ
c mà là ete không
no thì ch
ứ
ng t
ỏ
ancol ban
đầ
u c
ũ
ng không no.
- Oxi trong nhóm –OH c
ủ
a ancol luôn g
ắ
n v

ớ
i C
no

⇒
Oxi trong nhóm (-O-) c
ủ
a ete sinh t
ừ
ancol c
ũ
ng
ph
ả
i g
ắ
n trên C
no
.
- Các công th
ứ
c tính nhanh:
Trong ph
ả
n
ứ
ng tách n
ướ
c t
ạ

o ete c
ủ
a ancol luôn có:


Ag
hchc pu
n
n
= 2.S
ố
ch
ứ
c CHO
m
hhX
= m
ancol
+ 16n
pư

2
2
ete
ete
1
.
2
H O ancol
ancol H O

n n n
m m m
= =
= +
i
i

DongHuuLee
Ngoài ra, n
ế
u là h
ỗ
n h
ợ
p n ancol thì ta s
ẽ
thu
đượ
c h
ỗ
n h
ợ
p
( 1)
2
n n
+
ete và n
ế
u các ete thu

đượ
c có s
ố

mol b
ằ
ng nhau thì các ancol ban
đầ
u có s
ố
mol b
ằ
ng nhau.

•
Khi gi
ả
i bài toán
đố
t cháy ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
nên dùng các công th
ứ
c:

2

2
2
2
1
.
2
2
CO hchc
CO
H O
H O hchc
n n So C
n
So C
n
So H
So H
n n

∗ = ×


⇒
=



∗ = ×


2 2 2
1 Ox
. .
2 2
O pu CO H O hchc
So i
n n n n
∗ = + −
Hi v
ọ
ng b
ạ
n
đ
c
ọ
hi
ể
u
đượ
c các ý t
ưở
ng mà Ad v
ừ
a phân tích
ở
trên. Bây gi
ờ
b
ạ

n
đọ
c v
ậ
n d
ụ
ng
để
gi
ả
i bài
đ
ang xét xem hi
ể
u qu
ả
c
ủ
a các phân tích trên ra sao nhé!
Hướng dẫn giải
Ta có:
2
2 2
2
8,96
0,4
22,4
7,2
0,4
18

CO
CO H O
H O
n mol
n n
n mol

= =


⇒
=
⇒


= =


ete
đ
em
đố
t có 1 liên k
ế
t
đ
ôi
⇒
Đ
ây là lo

ạ
i ete
đượ
c t
ạ
o ra t
ừ
m
ộ
t
ancol no,
đơ
n ch
ứ
c và m
ộ
t ancol không no, có m
ộ
t liên k
ế
t
đ
ôi
⇒
lo
ạ
i C,D.
M
ặ
t khác, t

ừ
s
ố
li
ệ
u c
ủ
a m
ete
, s
ố
mol CO
2
và s
ố
mol H
2
O
đề
cho ta s
ẽ
l
ậ
p
đượ
c CTPT c
ủ
a ete
đ
em

đố
t là
C
4
H
8
O
,
A B
→
Chọn A.

CH
3
OH + CH
2
=CH-CH
2
-OH
→
CH
3
-O-CH
2
-CH=CH
2
+ H
2
O
V

ậ
y ete t
ạ
o ra là CH
3
-O-CH
2
-CH=CH
2
hay C
4
H
8
O.
Bài 8.
Lên men m gam glucoz
ơ
v
ớ
i hi
ệ
u su
ấ
t 90%, l
ượ
ng khí CO
2
sinh ra h
ấ
p th

ụ
h
ế
t vào dung d
ị
ch
n
ướ
c vôi trong, thu
đượ
c 10 gam k
ế
t t
ủ
a. Kh
ố
i l
ượ
ng dung d
ị
ch sau ph
ả
n
ứ
ng gi
ả
m 3,4 gam so v
ớ
i kh
ố

i
l
ượ
ng dung d
ị
ch n
ướ
c vôi trong ban
đầ
u. Giá tr
ị
c
ủ
a m là
A. 13,5. B. 30,0. C. 15,0. D. 20,0.
(Trích Câu 17- Mã
đề
825 –
Đ
H kh
ố
i A – 2009)

Cần biết
•
Ph
ả
n
ứ
ng lên men glucoz

ơ
:
C
6
H
12
O
6

0
%
,30
H
men ruou C
→
2C
2
H
5
OH + 2CO
2
↑
.
⇒
2 5 2 6 12 6
%
2. .
100
C H OH CO C H O
H

n n n= =
•
Xét ph
ả
n
ứ
ng :
%
H
A B
→

Trong
đ
ó giá tr
ị
c
ủ
a H% bài
đ
ã cho , thì
để
không nh
ầ
m l
ẫ
n trong quá trình tính toán ta nên th
ự
c hi
ệ

n
theo hai b
ướ
c:
+ B
ướ
c 1.
Không chú ý
đế
n giá tr
ị
hi
ệ
u su
ấ
t ph
ả
n
ứ
ng bài cho , ta c
ứ
tính toán bình th
ườ
ng
+ B
ướ
c 2.
- N
ế
u

đề
bài yêu c
ầ
u tính s
ả
n ph
ẩ
m B thì l
ấ
y k
ế
t qu
ả
v
ừ
a tính
đượ
c
ở
b
ướ
c 1
100
H
×
.
- N
ế
u
đề

bài yêu c
ầ
u tính ch
ấ
t ph
ả
n
ứ
ng A thì l
ấ
y k
ế
t qu
ả
v
ừ
a tính
đượ
c
ở
b
ướ
c 1
100
H
×
.
DongHuuLee
•
Khi m

ộ
t thí nghi
ệ
m cho theo mô hình:













Khi
đ
ó , sau thí nghi
ệ
m kh
ố
i l
ượ
ng c
ủ
a dung d
ị
ch có th

ể
b
ị
bi
ế
n
đổ
i . C
ụ
th
ể
:



Để
không nh
ầ
m l
ẫ
n khi gi
ả
i toán c
ầ
n chú ý:
- Kh
ố
i l
ượ
ng dung d

ị
ch gi
ả
m
⇀
↽

0
∆ <
( l
ấ
y d
ấ
u âm).
- Kh
ố
i l
ượ
ng dung d
ị
ch t
ă
ng
⇀
↽

0
∆ >
( l
ấ

y d
ấ
u d
ươ
ng).
- Kh
ố
i l
ượ
ng dung d
ị
ch không
đổ
i
⇀
↽

0
∆ =
.
R
ấ
t
đơ
n gi
ả
n, quan tr
ọ
ng là cách ti
ế

p c
ậ
n v
ấ
n
đề
ph
ả
i không b
ạ
n.Th
ự
c hành
đ
i b
ạ
n
.
Hướng dẫn giải
Tóm t
ắ
t bài toán
: m gam C
6
H
12
O
6

2

( )
2 dd
2 10 3,4 .
Ca OH
CO g m g
+
→ → ↓ +∆ = −
V
ậ
y m =?
Theo phân tích trên ta có:
2 2
3,4 0,15 .
CO CO
m m n mol
− ↓= − ⇒ =

1 100
180 0,15 15
2 90
m g
⇒
= × × × =
⇒
Ch
ọ
n C.
Bài 9.
M
ộ

t h
ợ
p ch
ấ
t X ch
ứ
a ba nguyên t
ố
C, H, O có t
ỉ
l
ệ
kh
ố
i l
ượ
ng m
C
: m
H
: m
O
= 21 : 2 : 4. H
ợ
p
ch
ấ
t X có công th
ứ
c

đơ
n gi
ả
n nh
ấ
t trùng v
ớ
i công th
ứ
c phân t
ử
. S
ố

đồ
ng phân c
ấ
u t
ạ
o thu
ộ
c lo
ạ
i h
ợ
p
ch
ấ
t th
ơ

m
ứ
ng v
ớ
i công th
ứ
c phân t
ử
c
ủ
a X là
A.
5.
B.
4.
C.
6.
D.
3.
(Trích Câu 28- Mã
đề
825 –
Đ
H kh
ố
i A – 2009)
Cần biết
Ph
ươ
ng pháp tìm CTPT khi bi

ế
t t
ỉ
l
ệ
kh
ố
i l
ượ
ng c
ủ
a các nguyên t
ố
.
•
B
1
.
Đặ
t CTTQ
•
B
2
.L
ậ
p t
ỉ
l
ệ
nguyên t

ử
các nguyên t
ố
.
V
ớ
i h
ợ
p ch
ấ
t A
x
ByCz , n
ế
u m
A
:m
B
:m
C
= a:b:c
⇒
x:y:z=
A B C
a b c
M M M
= =
•
B
3

. L
ậ
p công th
ứ
c nguyên.
•
B
4
.Tìm ch
ỉ
s
ố
n c
ủ
a CTN
⇒
CTPT.
Bài giải
Vì m
C
: m
H
: m
O
= 21 : 2 : 4
⇒
n
C
:n
H

:n
O
=
21 2 4
: :
12 1 16
=7:8:1
Theo
đề

⇒
CTPT X : C
7
H
8
O.Ch
ấ
t này có 5
đồ
ng phân th
ơ
m ( 1 ancol, 1 ete và 3 phenol)
⇒
Ch
ọ
n A.
Bài 10.
Khi
đố
t cháy hoàn toàn m gam h

ỗ
n h
ợ
p hai ancol no,
đơ
n ch
ứ
c, m
ạ
ch h
ở
thu
đượ
c V lít khí
dd
m
∆ =
m
các chất cho vào
-
m m
↓ ↑
− = ∆

c(g)
↓

b (g)
↑

a(g)


•

DongHuuLee
CO
2
(
ở

đ
ktc) và a gam H
2
O. Bi
ể
u th
ứ
c liên h
ệ
gi
ữ
a m, a và V là:
A.
5,6
V
m a
= − B. 2
11,2
V

m a
= − C. 2
22,4
V
m a
= − D.
5,6
V
m a
= +
(Trích Câu 36- Mã
đề
825 –
Đ
H kh
ố
i A – 2009)
Cần biết.
•
Khi
đố
t cháy ancol no,
đơ
n ch
ứ
c , m
ạ
ch h
ở
ta luôn có:

Công th
ứ
c này ch
ứ
ng minh d
ễ
dàng t
ừ
ph
ả
n
ứ
ng cháy ancol no,
đơ
n ch
ứ
c, h
ở
.
•
Đố
t cháy hchc mà có t
ổ
ng
2 2
0
hchc CO H O
n n n
π

=
⇒
= − .
Bài giải
Theo bài ra ta có: m = a -
44
22,4
11
V
×
= a-
5,6
V
⇒
Chọn A.

Chú ý: b
ạ
n
đọ
c có th
ể
gi
ả
i bài này b
ằ
ng ph
ươ
ng pháp trung bình k
ế

t h
ợ
p v
ớ
i ph
ươ
ng pháp ghép
ẩ
n s
ố
.
Bài 11. Đố
t cháy hoàn toàn 0,2 mol m
ộ
t ancol X no, m
ạ
ch h
ở
c
ầ
n v
ừ
a
đủ
17,92 lít khí O
2
(
ở

đ

ktc). M
ặ
t
khác, n
ế
u cho 0,1 mol X tác d
ụ
ng v
ừ
a
đủ
v
ớ
i m gam Cu(OH)
2
thì t
ạ
o thành dung d
ị
ch có màu xanh
lam. Giá tr
ị
c
ủ
a m và tên g
ọ
i c
ủ
a X t
ươ

ng
ứ
ng là
A.
4,9 và propan-1,2-
đ
iol.
B.
9,8 và propan-1,2-
đ
iol.
C.
4,9 và glixerol.
D.
4,9 và propan-1,3-
đ
iol.
(Trích Câu 49- Mã
đề
825 –
Đ
H kh
ố
i A – 2009)
Cần biết
•
Công th
ứ
c t
ổ

ng quát c
ủ
a m
ọ
i ancol là :
C
n
H
2n+2-2a-z
(OH)
z
hay C
n
H
2n+2-2a
O
z

•
Trong ph
ả
n
ứ
ng
đố
t cháy ta nên vi
ế
t cônng th
ứ
c c

ủ
a các ch
ấ
t
ở
d
ạ
ng CTPT và luôn có:
2
2
2
2
1
.
2
2
CO hchc
CO
H O
H O hchc
n n So C
n
So C
n
So H
So H
n n

∗ = ×



⇒
=



∗ = ×



2 2 2
1 Ox
. .
2 2
O pu CO H O hchc
So i
n n n n
∗ = + −

•
Ancol ph
ả
n
ứ
ng
đượ
c v
ớ
i Cu(OH)
2

khi có ít nh
ấ
t 2 nhóm OH k
ề
nhau và ancol có
≥
2OH k
ề
nhau
luôn ph
ả
n
ứ
ng v
ớ
i Cu(OH)
2
theo t
ỉ
l
ệ
n mol 1 :2.

•
Khi gi
ả
i tr
ắ
c nghi
ệ

m,
để
tìm ra
đ
áp án m
ộ
t cách nhanh chóng b
ạ
n
đọ
c nên dùng ph
ươ
ng pháp lo
ạ
i tr
ừ
(
luôn th
ườ
ng tr
ự
c suy ngh
ĩ
này trong khi làm bài) và n
ế
u g
ặ
p tr
ườ
ng h

ợ
p quá nhi
ề
u
ẩ
n ho
ặ
c ch
ư
a
đị
nh
đượ
c h
ướ
ng gi
ả
i thì thay vì suy ngh
ĩ
ho
ặ
c “ to
ả
nh
ư
ng không sáng” ta nên dùng ph
ươ
ng pháp th
ử
.

•
B
ạ
n
đọ
c c
ũ
ng bi
ế
t ( nh
ư
ng có l
ẻ
ch
ư
a bao gi
ờ
dùng) ,t
ỉ
l
ệ
mol gi
ữ
a các ch
ấ
t = t
ỉ
l
ệ
h

ệ
s
ố
cân b
ằ
ng trên
ph
ươ
ng trình ph
ả
n
ứ
ng. C
ụ
th
ể
v
ớ
i ph
ả
n
ứ
ng t
ổ
ng quát;
a A + bB
→
cC +d D
b
ạ

n luôn có:
: :
A B
n n a b
=
Hướng dẫn giải
Tóm t
ắ
t bài toán
: ancol X : C
n
H
2n+2
O
z

2
2
17 ,92
(0,2 )
( ) ( )
lit O
mol X
m g Cu OH
du
du
+
+

   →



 →



    →


2
2
11
CO
ancol H O
m
m m
= −
DongHuuLee
V
ậ
y CTPT X , m = ?

Ta có :
2
17,92
0,8
22,4
O
n mol
= = .

Đặ
t công th
ứ
c c
ủ
a ancol c
ầ
n tìm là C
n
H
2n + 2 –z
(OH)
z

⇔
C
n
H
2n+2
O
z
ta có :
2 2 2
1 Ox
. .
2 2
O pu CO H O hchc
So i
n n n n

= + −
⇒
0,8 = n.0,2 +
1 2 2
. .0,2 .0,2
2 2 2
n z
+
−
⇒
14= 6n – 2z hay z = 3n -7
, , ,
A B C D
→
n = 3
2
z
⇒
=
⇒
lo
ạ
i C,D.
Ancol có
≥
2OH k
ề
nhau luôn ph
ả
n

ứ
ng v
ớ
i Cu(OH)
2
theo t
ỉ
l
ệ
n mol 1 :2
2 2
( ) ( )
1 1
.0,1 0,05.98 4,9
2 2
Cu OH X Cu OH
n n mol m g
⇒
= =
⇒
= =
⇒
Chọn A.

Cách khác
:
Đặ
t CTTQ c
ủ
a ancol là C

x
H
y
O
z
( x
≥
2, z
x
≤
, y
≤
2x+2).
Vì t
ỉ
l
ệ
mol = t
ỉ
l
ệ
h
ệ
s
ố
cân b
ằ
ng nên
2
4 2

0,8
4
1 0,2
O
X
x y z
n
n
+ −
= = ⇒
3x – z = 0,7 r
ồ
i b
ạ
n
đọ
c làm t
ươ
ng t
ự

nh
ư
trên ta c
ũ
ng có k
ế
t qu
ả
.B

ạ
n th
ử
xem nhé.
Bài 12. Anken X hợp nước tạo thành 3-etylpentan-3-ol. Tên của X là
A. 3-etylpent-3-en. B. 2-etylpent-2-en. C. 3-etylpent-2-en.D. 3-etylpent-1-en.
(Trích Câu 37- Mã đề 596 – ĐH khối A – 2010)

Cần biết
•
Cách gọi tên ancol
- Đánh số thứ tự của các nguyên tử C thuộc mạch chính từ phía gần –OH.
- Tên thay thế của ancol :


Vị trí có nhánh + Tên nhánh + Tên hiđrocacbon mạch chính + Vị trí có OH + ol

•
Cách gọi tên anken
- Đánh số thứ tự của các nguyên tử C thuộc mạch chính từ phía gần liên kết đôi.
- Công thức gọi tên anken :
Vị trí có nhánh + Tên nhánh +Tiền tố chỉ số C mạch chính + vị trí C đầu tiên có liên két đôi + en

•
Phản ứng cộng HOH vào anken
- Bản chất
+ Chuyển liên kết đôi C= C thành liên kết đơn.
+ Cộng H và OH vào hai nguyên tử C tại liên kết đôi.
- Quy tắc cộng ( quy tắc Macopnhicop)
+ Áp dụng cho trường hợp có hai hướng cộng ( hay anken không đối xứng với tâm đối xứng là liên kết đôi).

+ Hướng chính : H cộng vào C
tại liên kết đôi có bặc thấp
, OH cộng vào C
tại liên kết đôi có bậc cao
+ Hướng phụ : H cộng vào C
tại liên kết đôi có bặc cao
, OH cộng vào C
tại liên kết đôi có bậc thấp.
- Đặc diểm phản ứng : mạch C không bị biến dạng trong quá trình phản ứng.Tức sản phẩm và anken ban đầu có
cùng mạch C.
Bài giải
Theo sự phân tích trên, thử từng phương án A,B,C,D thấy thử đến C thì cho kết quả phù hợp với yêu cầu của đề
bài.
⇒
Chọn C.
Bài 13.Có bao nhiêu chất hữu cơ mạch hở dùng để điều chế 4-metylpentan-2-ol chỉ bằng phản ứng cộng
H
2
(
xú
c
tá
c Ni, t
0
)?
A. 3 B. 5 C. 2 D. 4
(Trích Câu 43- Mã
đề
174 –
Đ

H kh
ố
i B – 2010)
DongHuuLee
Cần biết
•
Phả
n
ứ
ng c
ộ
ng
củ
a
mọ
i ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ

đề
u
là
m
mạ
ch C không
bị
bi

ế
n
dạ
ng.
Đ
i
ề
u
nà
y
có nghĩ
a
là sả
n
ph
ẩ
m
và
ch
ấ
t
phả
n
ứ
ng
có mạ
ch C gi
ố
ng nhau
⇒

N
ế
u bi
ế
t
đượ
c
mạ
ch
củ
a
sả
n ph
ẩ
m
sẽ
suy ra ngay
đượ
c
mạ
ch C
củ
a ch
ấ
t
phả
n
ứ
ng.
•

Cá
c ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
c
ộ
ng H
2
(Ni,t
0
) sinh ra ancol b
ậ
c 2 g
ồ
m:
- ancol b
ậ
c 2 ch
ư
a no t
ươ
ng
ứ
ng.
- Xeton no t
ươ
ng

ứ
ng.
- Xeton ch
ư
a no t
ươ
ng
ứ
ng
Ghi
chú
: T
ươ
ng
ứ
ng
có nghĩ
a
là cù
ng s
ố
C

Bài giải
Theo phân
tí
ch trên ta
có
: Vi CTCT
củ

a 4-Metyl pentan -2-ol
là

CH
3
-CH(CH
3
)-CH
2
-CH(OH)-CH
3
nên
cá
c ch
ấ
t c
ộ
ng H
2
sinh ra
nó là
:
- Ancol b
ậ
c 2 ch
ư
a no t
ươ
ng
ứ

ng:
CH
2
=CH(CH
3
)CH
2
CH(OH)CH
3.,
(CH
3
)
2
CH=CHCH(OH)CH
3

- Xeton ch
ư
a no t
ươ
ng
ứ
ng: CH
2
=CH(CH
3
)CH
2
COCH
3

, (CH
3
)
2
CH=CHCOCH
3

- Xeton no t
ươ
ng
ứ
ng: CH
3
)
2
CH
2
CH
2
COCH
3
⇒
Chọn B.
Bài 14. Thuỷ
phân
hoà
n
toà
n tinh b
ộ

t trong dung
dị
ch axit vô c
ơ

loã
ng, thu
đượ
c ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
X. Cho X
phả
n
ứ
ng v
ớ
i
khí
H
2
(
xú
c
tá
c Ni, t
0

), thu
đượ
c ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
Y.
Cá
c ch
ấ
t X, Y l
ầ
n l
ượ
t
là

A. glucoz
ơ
, saccaroz
ơ
B. glucoz
ơ
, sobitol
C. glucoz
ơ
, fructoz
ơ

D.glucoz
ơ
, etanol
(Trích Câu 4- Mã
đề
516 – C
Đ
kh
ố
i A – 2010)
Cần biết
•
Phả
n
ứ
ng c
ộ
ng H
2
( Ni, t
0
)
và
o
mọ
i ch
ấ
t h
ữ
u c

ơ

đề
u
là
m
mạ
ch C không
đổ
i t
ứ
c
sả
n ph
ẩ
m
và
ch
ấ
t ban
đầ
u
có mạ
ch C gi
ố
ng nhau.
•
S
ự
chuy

ể
n hóa qua l
ạ
i gi
ữ
a an
đ
ehit và ancol:
An
đ
ehit + H
2

Ni
→
ancol b
ậ
c 1
RCHO + H
2

Ni
→
R-CH
2
-OH
•
V
ớ
i tr

ắ
c nghi
ệ
m,
cá
c ph
ươ
ng
á
n A,B,C,D
là
m
ộ
t thông tin quan
trọ
ng.
Bài giải
- T
ừ
, , ,
A B C D
→
X
là
glucoz
ơ
: C
6
H
12

O
6
⇒
Y
cũ
ng
có
6C
, , ,
A B C D
→
Loạ
i A
và
D.
- glucoz
ơ
+ H
2

⇒
Trong Y
chỉ có
ch
ứ
c ancol
⇒
Lo
ạ
i C ( h

ợ
p ch
ấ
t
có
ch
ứ
c xeton).
⇒
chọn B.
Bài 15.

Ứ
ng v
ớ
i công th
ứ
c phân t
ử
C
3
H
6
O có bao nhiêu h
ợ
p ch
ấ
t m
ạ
ch h

ở
b
ề
n khi tác d
ụ
ng v
ớ
i khí H
2
(xúc tác Ni, t
0
) sinh ra ancol ?
A. 3 B. 4 C. 2 D. 1
(Trích Câu 28- Mã
đề
516 – C
Đ
kh
ố
i A – 2010)
Cần biết
•
H
ợ
p ch
ấ
t
mạ
ch h
ở

ch
ứ
a C
n
H
2n
O
tá
c
dụ
ng v
ớ
i H
2
sinh ra ancol g
ồ
m:
- ancol không no t
ươ
ng
ứ
ng.
- An
đ
ehit no,
đơ
n ch
ứ
c.
- Xeton no,

đơ
n ch
ứ
c
•
Cá
ch vi
ế
t
đồ
ng phân
củ
a ancol C
x
H
y
O
z

-

B
ướ
c 1:
xá
c
đị
nh ancol
bà
i cho

là
no hay không no,
mạ
ch h
ở
hay
mạ
ch
vò
ng b
ằ
ng
cá
ch s
ử
dụ
ng công th
ứ
c:

2 2
2
C H
v
π
+ −
+ =

-

B
ướ
c 2: Vi
ế
t
mạ
ch g
ồ
m x nguyên t
ử
C
có
th
ể có
(
mạ
ch th
ẳ
ng,
mạ
ch
nhá
nh,
mạ
ch
vò
ng).
-

B

ướ
c 3:
Đ
i
ề
n liên k
ế
t b
ộ
i( n
ế
u
có
)
và
o
cá
c
mạ
ch C v
ừ
a vi
ế
t
đượ
c
ở
b
ướ
c 2.

DongHuuLee
-

B
ướ
c 4:
Đ
i
ề
n OH
và
o
mạ
ch C v
ừ
a vi
ế
t
đượ
c
ở
b
ướ
c 3 theo 3 nguyên t
ắ
c:
+Không
đ
i
ề

n –OH
và
o C
không no.

+ M
ỗ
i C
no
chỉ đượ
c
đ
i
ề
n t
ố
i
đ
a m
ộ
t
nhó
m –OH.
+ N
ế
u
cá
c C
có vị trí
gi

ố
ng nhau
thì chỉ đ
i
ề
n –OH
và
o m
ộ
t
vị trí
.
+ N
ế
u
có
liên k
ế
t
đ
ôi
và đề
yêu c
ầ
u vi
ế
t “
đồ
ng phân”
thì phả

i
xé
t
cá
c tr
ườ
ng h
ợ
p
có
đồ
ng phân
hì
nh
họ
c.
•
Cá
ch vi
ế
t
đồ
ng phân
củ
a an
đ
ehit ,
đơ
n ch
ứ

c C
x
H
y
O
-

B
ướ
c 1:
xá
c
đị
nh an
đ
ehit
bà
i cho
là
no hay không no,
mạ
ch h
ở
hay
mạ
ch
vò
ng b
ằ
ng

cá
ch
s
ử dụ
ng công th
ứ
c:

2 2
2
C H
v
π
+ −
+ =

N
ế
u
1
π
=
thì là
an
đ
ehit no,
đơ
n ch
ứ
c,

mạ
ch h
ở
.
-

B
ướ
c 2: Vi
ế
t
mạ
ch g
ồ
m (x-1) nguyên t
ử
C
có
th
ể có
(
mạ
ch th
ẳ
ng,
mạ
ch
nhá
nh,
mạ

ch
vò
ng).
-

B
ướ
c 3:
Đ
i
ề
n liên k
ế
t b
ộ
i ( n
ế
u
có
)
và
o
cá
c
mạ
ch C v
ừ
a vi
ế
t

đượ
c
ở
b
ướ
c 2.
-

B
ướ
c 4: G
ắ
n
nhó
m –CHO
và
o
mạ
ch C v
ừ
a vi
ế
t
đượ
c
ở
b
ướ
c 3 ( c
ầ

n
trá
nh
cá
c
vị trí trù
ng
l
ặ
p
và vị trí
vi
phạ
m
hó
a
trị
IV
củ
a cacbon)
-

B
ướ
c 5: N
ế
u
có
liên k
ế

t
đ
ôi
và đề
yêu c
ầ
u vi
ế
t “
đồ
ng phân”
thì phả
i
xé
t
cá
c tr
ườ
ng h
ợ
p
có đồ
ng phân
hì
nh
họ
c.
•
Cá
ch vi

ế
t
đồ
ng phân
củ
a xeton ,
đơ
n ch
ứ
c C
x
H
y
O
-

B
ướ
c 1:
xá
c
đị
nh xeton
bà
i cho
là
no hay không no,
mạ
ch h
ở

hay
mạ
ch
vò
ng b
ằ
ng
cá
ch s
ử
dụ
ng công th
ứ
c:

2 2
2
C H
v
π
+ −
+ =

N
ế
u
1
π
=
thì là

xeton,
đơ
n ch
ứ
c,
mạ
ch h
ở
.
-

B
ướ
c 2: T
ừ
công th
ứ
c c
ấ
u
tạ
o
củ
a xeton
có dạ
ng RCO
/
R

⇒

T
ổ
ng s
ố
C trong hai g
ố
c R
và
/
R
là
(x-1)
⇒
xá
c
đị
nh hai g
ố
c
có
th
ể có ứ
ng v
ớ
i (x-1) nguyên t
ử
C.
-

B

ướ
c 3:
Đ
i
ề
n liên k
ế
t b
ộ
i ( n
ế
u
có
)
và
o
cá
c
mạ
ch C v
ừ
a vi
ế
t
đượ
c
ở
b
ướ
c 2.

-

B
ướ
c 4: N
ế
u
có
liên k
ế
t
đ
ôi
và đề
yêu c
ầ
u vi
ế
t “
đồ
ng phân”
thì phả
i
xé
t
cá
c tr
ườ
ng h
ợ

p
có đồ
ng phân
hì
nh
họ
c.

Hướng dẫn giải
Theo phân
tí
ch trên ta
có
,
ứ
ng v
ớ
i C
3
H
6
O
có
:
- M
ộ
t
đồ
ng phân ancol không no,
đơ

n ch
ứ
c :CH
2
= CH- CH
2
- OH.
- M
ộ
t
đồ
ng phân an
đ
ehit no,
đơ
n ch
ứ
c CH
3
-CH
2
-CHO.
- M
ộ
t
đồ
ng phân xeton no,
đơ
n ch
ứ

c: CH
3
-CO-CH
3
.
⇒
Chọ
n A.
Ghi
chú
: v
ề
nguyên t
ắ
c, v
ớ
i
cá
ch
hỏ
i
củ
a
bà
i
nà
y ta
phả
i
xé

t
cả

đồ
ng phân
hì
nh
họ
c.Tuy nhiên,
cá
c CTCT
v
ừ
a vi
ế
t
đượ
c
đề
u không
có đồ
ng phân
hì
nh
họ
c.
Bài 16.
Oxi hoá không hoàn toàn ancol isopropylic b
ằ
ng CuO nung nóng, thu

đượ
c ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
X. Tên
g
ọ
i c
ủ
a X là A. metyl phenyl xeton B. propanal C. metyl vinyl xeton D.
đ
imetyl xeton
(Trích Câu 43- Mã
đề
516 – C
Đ
kh
ố
i A – 2010)
Cần biết
•
B
ậ
c
củ
a ancol
là

b
ậ
c
củ
a C
có
–OH( s
ố
nguyên t
ử
C lien k
ế
t v
ớ
i C
có
–OH)

•
ancol isopropylic
là
CH
3
-CH(OH)-CH
3
: ancol b
ậ
c 2

•

Ancol b
ậ
c 1
2
CuO
H
+
+
→
←
an
đ
ehit
•
Ancol b
ậ
c 2
0
2
,CuO t
H
+
+
→
←
Xeton
•
Cá
ch
gọ

i
tên của xeton RCO
/
R
= Tên của hai gốc (R và
/
R
) + xeton
Ghi chú
:
cá
c g
ố
c R
và
/
R
đượ
c
gọ
i theo
trì
nh t
ự
ch
ữ cá
i .
DongHuuLee
Hướng dẫn giải
Phả

n
ứ
ng oxi
hó
a ancol isopropylic b
ằ
ng CuO:
CH
3
-CH(OH)-CH
3
+ CuO
0
t
→
CH
3
-CO-CH
3
(
đ
imetyl xeton) + Cu + H
2
O
⇒
Chọ
n D.
Bài 17.
Dãy g
ồ

m các ch
ấ
t
đượ
c s
ắ
p x
ế
p theo chi
ề
u t
ă
ng d
ầ
n nhi
ệ
t
độ
sôi t
ừ
trái sang ph
ả
i là:
A.
CH
3
CHO, C
2
H
5

OH, HCOOH, CH
3
COOH.
B.
CH
3
COOH, HCOOH, C
2
H
5
OH, CH
3
CHO.
C.
HCOOH, CH
3
COOH, C
2
H
5
OH, CH
3
CHO.
D.
CH
3
COOH, C
2
H
5

OH, HCOOH, CH
3
CHO.

( Trích câu10 – Mã
đề
637 –
Đ
HKB 2009)
Cần biết
i
Lu
ậ
t xét nhi
ệ
t
độ
sôi:
-

Tiêu chí 1
:Ch
ấ
t có liên k
ế
t hi
đ
ro có t
0
s

l
ớ
n h
ơ
n ch
ấ
t không có liên k
ế
t hi
đ
ro.
-

Tiêu chí 2
:Ch
ấ
t có phân t
ử
kh
ố
i l
ớ
n thì có nhi
ệ
t
độ
sôi l
ớ
n h
ơ

n.

i
Nh
ữ
ng ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
có liên k
ế
t hi
đ
ro hay g
ặ
p:
-

axit cacboxylic ( 2 liên k
ế
t hi
đ
ro ).
-

Ancol

- Phenol

-
Amin
i
Kinh nghi
ệ
m v
ề
s
ắ
p x
ế
p nhi
ệ
t
độ
sôi:
Axit > Ancol,amin > Andehit,xeton,ete,dẫn > xuất halogen, este > Hi đrocacbon
M lớn thì t
0
s
càng
lớn
M lớn thì t
0
s

càng lớn
M lớn thì t
0

s
càng lớn M lớn thì t
0
s

càng lớn
i
Khi g
ặ
p ki
ể
u câu h
ỏ
i s
ắ
p x
ế
p t
ă
ng ( ho
ặ
c gi
ả
m)
để
gi
ả
i quy
ế
t nhanh c

ầ
n chú ý
đặ
c
đ
i
ể
m :
-

S
ắ
p x
ế
p gi
ả
m : cái l
ớ
n nh
ấ
t
đứ
ng
đầ
u, cái nh
ỏ
nh
ấ
t
đứ

ng cu
ố
i.
-

S
ắ
p x
ế
p t
ă
ng : cái nh
ỏ
nh
ấ
t
đứ
ng
đầ
u, cái l
ớ
n nh
ấ
t
đứ
ng cu
ố
i.
D
ự

a vào
đặ
c
đ
i
ể
m này, nhìn vào các
đ
áp án ta s
ẽ
lo
ạ
i tr
ừ

đượ
c nhanh chóng các
đ
áp án không thõa mãn!!!

Bài giải
Theo phân tích trên nh
ậ
n th
ấ
y:
- CH
3
CHO là ch
ấ

t có t
0
s
th
ấ
p nh
ấ
t, CH
3
COOH là ch
ấ
t có t
0
s
cao nh
ấ
t.
-
Đề
yêu c
ầ
u s
ắ
p x
ế
p t
ă
ng nên
đ
áp án

đ
úng là
đ
áp án có CH
3
CHO
đứ
ng
đầ
u và CH
3
COOH
đứ
ng cu
ố
i.
⇒
Đáp án A.
Bài 18.
Cho các h
ợ
p ch
ấ
t sau:

(a) HOCH
2
-CH
2
OH. (b) HOCH

2
-CH
2
-CH
2
OH.(c) HOCH
2
-CH(OH)-CH
2
OH.
(d) CH
3
-CH(OH)-CH
2
OH. (e) CH
3
-CH
2
OH. (f) CH
3
-O-CH
2
CH
3
.
Các ch
ấ
t
đề
u tác d

ụ
ng
đượ
c v
ớ
i Na, Cu(OH)
2
là:
A.
(c), (d), (f).
B.
(a), (b), (c).
C.
(a), (c), (d).
D.
(c), (d), (e).
( Trích câu21 – Mã
đề
637 –
Đ
HKB 2009)
Cần biết
i
H
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c

ơ
( ch
ứ
a C,H,O) tác d
ụ
ng v
ớ
i Na, K… thì phân t
ử
ph
ả
i :
-

Ho
ặ
c nhóm OH
-

Ho
ặ
c nhóm COOH
i
H
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c

ơ
( C,H,O) t
ấ
c d
ụ
ng v
ớ
i Cu(OH)
2
thì phân t
ử
ph
ả
i :
-

Ho
ặ
c có t
ừ

2 nhóm OH kề nhau
tr
ở
lên.
-

Ho
ặ
c có nhóm COOH.

i
Khi
đề
bài cho câu h
ỏ
i ki
ể
u “ nhi
ề
u phát bi
ể
u” thì
để
tìm nhanh
đ
áp án
đ
úng nên tìm ra
đ
i
ể
m gi
ố
ng –
khác nhau gi
ữ
a các
đ
áp án A,B,C,D r
ồ

i ch
ỉ
t
ậ
p trung phân tích nh
ữ
ng
đ
i
ề
m khác nhau gi
ữ
a các
đ
áp án.

Bài giải
Theo phân tích trên , xét các
đ
áp án
đề
cho:
Suy ra:
-

Không c
ầ
n phân tích (c).
-

Nên phân tích (d) tr
ướ
c vì n
ế
u (d) sai thì “lên tiên”.Xét (d) th
ấ
y thõa mãn yêu c
ầ
u c
ủ
a
đề

⇒
lo
ạ
i
DongHuuLee
B.Nh
ư
v
ậ
y còn l
ạ
i:

A.
(f).
C.
(a) .

D.
(e).
- Nh
ậ
n th
ấ
y (a) th
ỏ
a mãn
⇒
Đáp án C.

Bài 19 .
Cho h
ỗ
n h
ợ
p X g
ồ
m ancol metylic, etylen glicol và glixerol.
Đố
t cháy hoàn toàn m gam X
thu
đượ
c 6,72 lít khí CO
2
(
đ
ktc). C
ũ

ng m gam X trên cho tác d
ụ
ng v
ớ
i Na d
ư
thu
đượ
c t
ố
i
đ
a V lít
khí H
2
(
đ
ktc). Giá tr
ị
c
ủ
a V là

A. 6,72
B.

3,36

C.

5,60
D.

11,20
Phân tích
i
Trong hóa h
ọ
c h
ữ
u c
ơ
, m
ộ
t trong nh
ữ
ng v
ấ
n
đề

“
s
ở

đ
o
ả
n
”

c
ủ
a h
ọ
c sinh là ph
ầ
n danh pháp : nhi
ề
u
em khi
đề
cho tên g
ọ
i c
ủ
a các ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
thì không nh
ớ

đượ
c tên g
ọ
i
đ
ó là tên c

ủ
a CTCT nào
→
”

t
ắ
t
đ
i
ệ
n toàn thành ph
ố
”
và khi
đ
ó các b
ạ
n
đ
ành phó m
ặ
c t
ươ
ng lai cho
“
vòng quay may m
ắ
n
”

và
k
ế
t qu
ả
thu
đượ
c thì nh
ư
các b
ạ
n
đ
ã bi
ế
t, th
ườ
ng là
“
m
ộ
t n
ă
m kinh t
ế
bu
ồ
n
”
.Mu

ố
n có
“
m
ộ
t t
ươ
ng
lai t
ươ
i sang
”
thì trong quá trình luy
ệ
n t
ậ
p b
ạ
n ph
ả
i
“
có ý th
ứ
c
”
nh
ớ
tên g
ọ

i c
ủ
a các ch
ấ
t quan
tr
ọ
ng c
ủ
a t
ừ
ng ch
ươ
ng ( v
ấ
n
đề
này s
ẽ

đượ
c tác gi
ả
t
ổ
ng k
ế
t
ở
ph

ầ
n các bài sau, b
ạ
n
đọ
c chú ý tìm
đọ
c).

Ở
bài này ,tôi s
ẽ
t
ổ
ng h
ợ
p cho các b
ạ
n tên g
ọ
i ,công th
ứ
c và phân t
ử
kh
ố
i ( nh
ớ

để

khi bi
ế
t phân t
ử

kh
ố
i thì “ph
ả
n x
ạ
”
ra ngay công th
ứ
c) c
ủ
a các ancol quan tr
ọ
ng:

STT Phân t
ử
kh
ố
i
M
CTPT CTCT Tên g
ọ
i g
ố

c ch
ứ
c

1 32 CH
4
O CH
3
OH Ancol metylic
2 46 C
2
H
6
O C
2
H
5
OH Ancol etylic
CH
3
-CH
2
-CH
2
-OH Ancol propylic 3 60 C
3
H
8
O
CH

3
CH(CH
3
)-OH Ancol iso Propylic
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
OH
Ancol Butylic
CH
3
-CH(CH
3
)-CH
2
OH
Ancol iso-Butylic
CH
3
-CH
2
-CH(CH
3
) OH
Ancol sec- Butylic

4
74

C
4
H
10
O
CH
3
-C(CH
3
)
2
- OH
Ancol tert - Butylic
5 88 C
5
H
12
O
CH
3
-CH(CH
3
)-CH
2
-CH
2
OH

Ancol iso-amylic
6 108 C
7
H
8
O
C
6
H
5
-CH
2
-OH
Ancol benzylic
7 62 C
2
H
6
O
2

HO-CH
2
-CH
2
-OH
Etylen glicol
8 76 C
3
H

8
O
3

HO-CH
2
CH(OH)-CH
2
-OH
Glixerol
Nhi
ề
u b
ạ
n than phi
ề
n r
ằ
ng sao mà nhi
ề
u th
ế
, sao mà khó th
ế
, làm sao mà nh
ớ

đươ
c … Các b
ạ

n
nên nh
ớ

“
ch
ặ
ng
đườ
ng nào tr
ả
i b
ướ
c trên hoa h
ồ
ng, bàn chân c
ũ
ng th
ấ
m
đ
au vì nh
ữ
ng m
ủ
i
gai
”
.N
ế

u b
ạ
n tinh t
ế
thì b
ả
ng trên có m
ộ
t quy lu
ậ
t
để
nh
ớ
, th
ậ
m chí r
ấ
t d
ễ
nh
ớ
, b
ạ
n
đọ
c có nhìn
th
ấ
y không? Hi v

ọ
ng b
ạ
n th
ấ
y
đượ
c quy lu
ậ
t
đ
ó(tr
ườ
ng h
ợ
p b
ạ
n không th
ấ
y
đượ
c
đ
i
ề
u
đ
ó thì hãy
alo ho
ặ

c cmt cho tác gi
ả
!!!).
i
Khi g
ặ
p bài toán
đố
t cháy trong h
ữ
u c
ơ
thì ngh
ĩ
ngay t
ớ
i h
ệ
th
ố
ng công th
ứ
c gi
ả
i nhanh cho ph
ả
n
ứ
ng
đố

t cháy trong
đ
ó có :

2
CO
n =
∑ ∑
S
ố
C.n
hchc
= S
ố

C
.n
hỗn hợp
(1)
i
H
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
tác d
ụ

ng
đượ
c v
ớ
i Na,K là nh
ữ
ng h
ợ
p ch
ấ
t ph
ả
i có nhóm ch
ứ
c –OH ho
ặ
c –
COOH và khi
đ
ó luôn có :
2
2
H
hchc
n
n
↑
=
×
s

ố
ch
ứ
c (2)
(1),(2)
→
H
ệ
qu
ả
: v
ớ
i ch
ấ
t ( ho
ặ
c h
ỗ
n h
ợ
p) mà có s
ố
C = s
ố
ch
ứ
c thì ta luôn có:
2 2
2
CO H

n n
= ×
∑ ∑

DongHuuLee
HƯỚNG DẪN GIẢI
CH
3
OH, HO-CH
2
-CH
2
-OH và HO-CH
2
CH(OH)-CH
2
-OH là ancol có s
ố
c = s
ố
OH nên
2 2
2
CO H
n n
= ×
∑ ∑
→
V =
3,36 lit.

Bài 20.Đố
t cháy hoàn toàn 20 ml h
ơ
i h
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
X (ch
ỉ
g
ồ
m C, H, O) c
ầ
n v
ừ
a
đủ
110 ml khí
O
2
thu
đượ
c 160 ml h
ỗ
n h

ợ
p Y g
ồ
m khí và h
ơ
i. D
ẫ
n Y qua dung d
ị
ch H
2
SO
4

đặ
c (d
ư
), còn l
ạ
i 80 ml
khí Z. Bi
ế
t các th
ể
tích khí và h
ơ
i
đ
o
ở

cùng
đ
i
ề
u ki
ệ
n. Công th
ứ
c phân t
ử
c
ủ
a X là
A. C
2
H
6
O B. C
3
H
8
O C. C
4
H
10
O D.C
5
H
12
O

Phân tích
i
Khi g
ặ
p bài toán
đố
t cháy trong h
ữ
u c
ơ
thì ngh
ĩ
ngay t
ớ
i h
ệ
th
ố
ng công th
ứ
c gi
ả
i nhanh cho ph
ả
n
ứ
ng
đố
t cháy :
(1)

2
CO
n =
∑ ∑
S
ố
C.n
hchc
= S
ố

C
.n
hỗn hợp

(2)
2
. .
2 2
H O hchc
So H So H
n n= =
∑ ∑
n
hỗn hợp

(3)
2
2
N

So N
n =
∑ ∑
.n
hchc
=
2
N
∑
.n
hỗn hợp

(4)
2
2
2
( )
2 2
4 2
4
H O
CO hchc
O
hchc
n
SoO
n n
n
C H Oxi
n

+ − ×
=
+ −
×
∑
∑

i
Khi g
ặ
p bài toán
đố
t cháy mà
đề
cho m
ố
i quan h
ệ
gi
ữ
a s
ố
mol ( ho
ặ
c th
ể
tích) c
ủ
a CO
2

và H
2
O thì
c
ầ
n d
ự
a vào m
ố
i quan h
ệ
này
để
xác
đị
nh
đặ
c tính(no hay không no) và ki
ể
u CTPT c
ủ
a h
ợ
p ch
ấ
t
h
ữ
u c
ơ

. C
ụ
th
ể
:
Quan h
ệ
mol
CO
2
và H
2
O
a = iên k
ế
t pi
π


Ki
ể
u CTPT
c
ủ
a h
ợ
p ch
ấ
t
Công th

ứ
c tính nhanh
2 2
CO H O
n n
<
S
ố
lk
π
= 0
C
n
H
2n +2
O
z

( Z có th
ể
=0)
n
hchc
=
2 2
H O CO
n n
−
2 2
CO H O

n n
=
S
ố
lk
π
= 1
( ho
ặ
c 1 vòng)
C
n
H
2n
O
z

( Z có th
ể
=0)

2 2
CO H O
n n
>
S
ố
lk
π
>1

( th
ườ
ng g
ặ
p là =2)

C
n
H
2n-2
O
z

( Z có th
ể
=0)
n
hchc
=
2 2
CO H O
n n
−
( T
ổ
ng quát :
2 2
1
H O CO
hchc

n n
n
a
−
=
−
, trong
đ
ó n
ế
u a =1 thì t
ử

2 2
0
H O CO
n n
− =
).
Chú ý r
ằ
ng trong t
ấ
t c
ả
các công th
ứ
c trên ta
đượ
c phép thay s

ố
mol b
ằ
ng th
ể
tích.
i
Xét ph
ả
n
ứ
ng t
ổ
ng quát: aA + bB
→
cC +dD
ta luôn có t
ỉ
l
ệ
v
ề
h
ệ
s
ố
câng b
ằ
ng c
ủ

a các ch
ấ
t trên ph
ả
n
ứ
ng luôn b
ằ
ng t
ỉ
l
ệ
mol ( ho
ặ
c th
ể
thích )
c
ủ
a các ch
ấ
t t
ươ
ng
ứ
ng
đ
ó ( và ng
ượ
c l

ạ
i) .C
ụ
th
ể
:
a:b:c:d = n
A:
n
B
:n
C
= V
A
:V
B
:V
C

→
trong bài toán tìm CTPT c
ủ
a ch
ấ
t, n
ế
u bi
ế
t
đượ

c t
ỉ
l
ệ
mol (ho
ặ
c th
ể
tích) c
ủ
a các ch
ấ
t ta cso th
ể

dùng ph
ươ
ng pháp
“
đồ
ng nh
ấ
t th
ứ
c
”
hai v
ế
(c
ơ

s
ở
là b
ả
o toàn nguyên t
ố
)
để
tìm ra
đ
áp án m
ộ
t cách
nhanh chóng.
i
Trong quá trình làm tr
ắ
c nghi
ệ
m luôn ghi nh
ớ
phân lo
ạ
i
đ
áp án, v
ừ
a làm v
ừ
a lo

ạ
i tr
ừ
,th
ử
và s
ử

d
ụ
ng
đ
áp án.K
ĩ
thu
ậ
t này s
ẽ
giúp b
ạ
n hoàn thành
đượ
c nhi
ề
u câu h
ỏ
i nh
ấ
t trong m
ộ

t th
ờ
i gian ng
ắ
n
nh
ấ
t,mà
đ
i thi
đượ
c nh
ư
v
ậ
y thì còn gì b
ằ
ng.Tôi
đ
ã cho b
ạ
n quá nhi
ề
u th
ứ
r
ồ
i
đấ
y nhé ( ki

ế
n th
ứ
c ,
đ
i
ể
m s
ố
và xa h
ơ
n n
ữ
a là c
ả
t
ươ
ng lai t
ố
t
đẹ
p
đ
ang ch
ờ
b
ạ
n
đấ
y).V

ậ
y b
ạ
n ph
ả
i bi
ế
t làm gì r
ồ
i
đấ
y.
HƯỚNG DẪN GIẢI
S
ơ

đồ
bài toán
:
20ml C
x
H
y
O
z
+110ml O
2

→
160ml

2 4
2
( )
2
2
80
H SO dac
CO
ml CO
H O

→



DongHuuLee
Cách 1.
D
ễ
th
ấ
y V CO
2
= V H
2
O = 80 ml =>Lo
ạ
i C
4
H

10
O và C
3
H
8
O

Hai ch
ấ
t còn l
ạ
i
đề
u có d
ạ
ng C
4
H
8
O
x
, có V
O trong X
= 80.3 – 110.2 = 20
→
x.20 = 20
→
x = 1
→
X

là
C
4
H
8
O

Cách 2.
2 2
2
80 2 80
4, 8
20 20
CO H O
X X
V V
C H
V V
×
= = = = = = →
lo
ạ
i Lo
ạ
i C
4
H
10
O và C
3

H
8
O

Sau
đ
ó gi
ả
i t
ươ
ng t
ự
nh
ư
cách 1 ho
ặ
c dùng công th
ứ
c tính nhanh
để
tìm ra O trong X.
Cách 3:
Ta có V
X
: V
O2
: V
CO2
: V
H2O

= 20:110:80:80 =2:11:8:8 ph
ươ
ng trình ph
ả
n
ứ
ng cháy ph
ả
i là:
2C
x
H
y
O
z
+ 11O
2

→
8CO
2
+ 8H
2
O
Đồ
ng nh
ấ
t th
ứ
c ( b

ả
o toàn nguyên t
ố
) hai v
ế
ta có: x=4,y=8,z=1
→
C
4
H
8
O.
Theo b
ạ
n
đọ
c cách nào là hay nh
ấ
t và b
ạ
n có cách nào hay h
ơ
n không ? n
ế
u có hãy alo ho
ặ
c cmt
để

chia s

ẽ
cùng tác gi
ả
nhé !!!
Bài 21.
Oxi hóa 0,08 mol m
ộ
t ancol
đơ
n ch
ứ
c, thu
đượ
c h
ỗ
n h
ợ
p X g
ồ
m m
ộ
t axit cacboxylic, m
ộ
t
an
đ
ehit, ancol d
ư
và n
ướ

c. Ng
ư
ng t
ụ
toàn b
ộ
X r
ồ
i chia làm hai ph
ầ
n b
ằ
ng nhau. Ph
ầ
n m
ộ
t cho tác
d
ụ
ng h
ế
t v
ớ
i Na d
ư
, thu
đượ
c 0,504 lít khí H
2
(

đ
ktc). Ph
ầ
n hai cho ph
ả
n
ứ
ng tráng b
ạ
c hoàn toàn thu
đượ
c 9,72 gam Ag. Ph
ầ
n tr
ă
m kh
ố
i l
ượ
ng ancol b
ị
oxi hóa là
A. 31,25 % B. 62,50% C. 45,25% D. 38,50%
.Phân tích
i
H
ợ
p ch
ấ
t ph

ả
n
ứ
ng
đượ
c v
ớ
i kim lo
ạ
i Na,K… thì phân t
ử
ph
ả
i có nhóm –OH ho
ặ
c nhóm COOH v
à
khi
đ
ó luôn có:
2
( 2
hchc
H
n
n
= ×
∑
s
ố

nhóm ch
ứ
c OH ,COOH)
Đ
i
ề
u này( và các công th
ứ
c tính nhanh khác) b
ạ
n
đọ
c d
ễ
th
ấ
y n
ế
u nhìn vào ph
ả
n
ứ
ng.Tuy nhiên v
ớ
i
yêu c
ầ
u 90 phút /50 câu thì vi
ệ
c vi

ế
t ph
ả
n
ứ
ng là b
ấ
t
đắ
c d
ĩ
. T
ừ
nay tr
ở

đ
i b
ạ
n nên chu
ẩ
n b
ị
và luy
ệ
n
gi
ả
i theo công th
ứ

c tính nhanh ho
ặ
c chí ít c
ũ
ng ph
ả
i là s
ơ

đồ
h
ợ
p th
ứ
c n
ế
u b
ạ
n không mu
ố
n
“
l
ỗ
i
th
ờ
i
”
b

ạ
n nhé.V
ẫ
n bi
ế
t r
ằ
ng thay
đổ
i m
ộ
t thói quen mà
đặ
c bi
ệ
t là thay
đổ
i m
ộ
t phong cách t
ư
duy
đ
ã
ă
n sâu vào tâm trí lâu naykhông ph
ả
i l
ả
d

ễ
dàng , tuy nhiên do yêu c
ầ
u c
ủ
a th
ờ
i cu
ộ
c cùng v
ớ
i
n
ă
ng l
ự
c thì tôi tin b
ạ
n s
ẽ
làm
đượ
c!!!
i
H
ợ
p ch
ấ
t tham gia ph
ả

n
ứ
ng tráng b
ạ
c ( b
ạ
n
đọ
c c
ầ
n chú ý
đ
i
ề
u này khác v
ớ
i th
ể
lo
ạ
i h
ợ
p ch
ấ
t
ph
ả
n
ứ
ng v

ớ
i AgNO
3
/NH
3
vì ph
ả
n
ứ
ng v
ớ
i AgNO
3
/NH
3
bao g
ồ
m c
ả
tráng b
ạ
c và t
ạ
o k
ế
t t
ủ
a vàng
nh
ạ

t v
ớ
i h
ợ
p ch
ấ
t có liên k
ế
t ba
đầ
u m
ạ
ch.Th
ự
c t
ế
cho th
ấ
y , do
“
thói quen mãn tính
”
nhi
ề
u thí sinh
khi g
ặ
p ki
ể
u câu h

ỏ
i là ch
ỉ
ngh
ỉ
ngay t
ớ
i ph
ả
n
ứ
ng tráng g
ươ
ng mà
“
vô c
ả
m
”
v
ớ
i tình hu
ố
ng th
ứ

hai
→
không ít b
ạ

n su
ố
t
đờ
i
“
ôm h
ậ
n
”

đấ
y).thì phân t
ử
ph
ả
i có nhóm –CHO ho
ặ
c nhóm HCOO- .
C
ụ
th
ể
:
-

Andehit : R(CHO)
n

-

Axit fomic: HCOOH
-

H
ợ
p ch
ấ
t fomat: HCOOR
/
, HCOONa, HCOONH
4
…
-

Cacbohi
đ
rat: Glucoz
ơ
,fructoz
ơ
( ch
ấ
t này
đ
ã t
ừ
ng khi
ế
n nhi

ề
u b
ạ
n tr
ả
giá quá
đắ
t,b
ạ
n
đọ
c
chú ý nhé) , Mantoz
ơ
.Khi
đ
ó ta luôn có:
( 2
Ag
hchc
n
n
= ×
∑
s
ố
nhóm ch
ứ
c CHO ,HCOO-)
→

V
ớ
i an
đ
ehit
đơ
n ch
ứ
c ( hay g
ặ
p trong
đề
thi) thì :
2
Ag
andehit don
n
n
=
∑

Ngo
ạ
i l
ệ
(
đề
thi th
ườ
ng h

ướ
ng vào các vùng ngo
ạ
i l
ệ
): n
ế
u là HCHO thì:
4
Ag
HCHO
n
n
=
∑

→
Khi gi
ả
i bài t
ậ
p xác
đị
nh CTPT c
ủ
a an
đ
ehit
đơ
n ch

ứ
c ho
ặ
c có liên quan t
ớ
i thì ta c
ứ
gi
ả
i bình
DongHuuLee
th
ườ
ng ( coi
đ
ó không ph
ả
i là HCHO ) sau khi mà gi
ả
i xong mà th
ấ
y k
ế
t qu
ả
vô lí
→
an
đ
ehit có

trong bài là HCHO.
Các công th
ứ
c tính nhanh trên d
ễ
th
ấ
y khi b
ạ
n
đọ
c t
ự
vi
ế
t ph
ươ
ng trình c
ủ
a ph
ả
n
ứ
ng tráng b
ạ
c (
tác gi
ả

đượ

c bi
ế
t là nhi
ề
u b
ạ
n g
ặ
p khó kh
ă
n trong vi
ệ
c vi
ế
t và cân b
ằ
ng ph
ả
n
ứ
ng tr
ắ
ng b
ạ
c,
đặ
c
bi
ệ
t là nh

ữ
ng ch
ấ
t an
đ
ehit
“
ngo
ạ
i lai
”
.Th
ự
c ra vi
ệ
c vi
ế
t và cân b
ằ
ng các ph
ả
n
ứ
ng này vô cùng
đơ
n
gi
ả
n- không quá 10s.N
ế

u b
ạ
n
đọ
c nào ch
ư
a bi
ế
t k
ĩ
thu
ậ
t
đặ
c bi
ệ
t này thì alo ho
ặ
c cmt cho tác gi
ả

trên FC – HÓA H
Ọ
C VÙNG CAO nhé).
i
Khi g
ặ
p bài toán oxi hóa:
ancol
đơ

n ch
ứ
c (X) RCH
2
OH
0
,
2
2 ( )
( ).
0
CuO t
du
RCHO andehit
hhY H O
RCH OH
+


→ ↑


≥

+Cu
thì luôn có:
(1)
∆
m
rắn giảm

=
[ ]
( )
O pu
m
= 16
×
n
pư
.= m
Y
- m
X

(2) n
ancol (pư)
=
[ ]
O
n
(pư)
= n
anđehit(xeton)
=
2
H O
n

nên n
ế

u ancol không d
ư
thì
18
2
andehit
Y
M
M
+
→ =
(1)

M
ancol
= M
anđehi

+ 2
(2)

.M
ộ
t s
ố
k
ĩ
n
ă
ng khác.

2
( ) ( )
( )
ancol ban dau ancol pu andehit H O
n n n n
+ > = =
∑ ∑ ∑

2
( ) ( )
( )
( ) ( ) ( )
( )
ancol bd ancol bd
ancol bd
ancol bd ancol pu ancol pu andehit H O
m m
M
n n n n n
+ = <
> = =
∑ ∑

(+) m
ancol (bđ)
+
[ ]
2
O
m

= m
hữu cơ sau
+
2
H O
m = (m
ancol (dư)
+ m
anđehit
)+
2
H O
m
→
m
ancol (bđ)
< m
hữu cơ sau
+
2
H O
m = (m
ancol (dư)
+ m
anđehit
)+
2
H O
m
(+)%CH

3
OH
(pư)
=
( )
( )
2
sau ancol bd
ancol bd
m m
m
−
× .
i
Khi g
ặ
p bài toán oxi hóa:
ancol
đơ
n ch
ứ
c (X) RCH
2
OH
2
2
2 ( )
RCOOH(ax ).
0
CuO

du
it
hhY H O
RCH OH
+


→


≥

+2Cu
thì luôn có:
(1)
∆
m
rắn giảm
=
[ ]
( )
O pu
m
= 16
×
n
pư
.= m
Y
- m

X

(2) n
ancol (pư)
=
[ ]
1
2
O
n
×
(pư)
= n
axit
=
2
H O
n

nên n
ế
u ancol không d
ư
thì
18
2
axit
Y
M
M

+
→ =
(3)M
ancol
= M
axit

-16
(4).M
ộ
t s
ố
k
ĩ
n
ă
ng khác.
2
( ) ( )
ancol ban dau ancol pu axit H O
n n n n
⋅ > = =
∑ ∑ ∑

2
( ) ( )
( )
( ) ( ) ( ) ax
ancol bd ancol bd
ancol bd

ancol bd ancol pu ancol pu it H O
m m
M
n n n n n
⋅ = <
> = =
∑ ∑

⋅
m
ancol (bđ)
+
[ ]
2
O
m
= m
hữu cơ sau
+
2
H O
m = (m
ancol (dư)
+ m
axit
)+
2
H O
m
→

m
ancol (bđ)
< m
hữu cơ sau
+
2
H O
m = (m
ancol (dư)
+ m
axit
)+
2
H O
m
DongHuuLee

i
Khi g
ặ
p bài toán oxi hóa: ancol
đơ
n ch
ứ
c
2
( )
CuO
du
RCHO

H O
hh
RCOOH
ancol
+



→





Khi
đ
ó các công th
ứ
c th
ườ
ng
đượ
c s
ử
d
ụ
ng là :
2
( ) ( ) ( ax )
( )

ancol ban dau ancol pu andehit it H O
n n n n
+
+ > = =
∑ ∑ ∑

2
( ) ( )
( )
( ) ( ) ( ) ( ax )
( )
ancol bd ancol bd
ancol bd
ancol bd ancol pu ancol pu andehit it H O
m m
M
n n n n n
+
+ = <
> = =
∑ ∑

(+) m
ancol (bđ)
+
[ ]
2
O
m
= m

hữu cơ sau
+
2
H O
m = (m
ancol (dư)
+ m
anđehit
+ m
axit
)+
2
H O
m
→
m
ancol (bđ)
< m
hữu cơ sau
+
2
H O
m = (m
ancol (dư)
+ m
anđehit
+ m
axit
)+
2

H O
m
(+) Cách tính % ancol b
ị
oxi hóa
ax
ax ax
( )
( ) ( ) ( )
2
2
%
it
andehit
andehit it andehit it
pu
ancol bd ancol bd ancol bd
n
n
n n n n
ancol
n n n
+
+ +
< = <
(+) Nếu đề không cho khối lượng của chất rắn sau khi cho sản phẩm tác dụng với Na, K thì kết quả
là ancol trong bài toán thường là CH
3
OH ( nếu đề cho là ancol no ) hoặc CH
2

=CH-CH
2
-OH ( nếu
đề cho là ancol chưa no một liên kế đôi C=C).
i
Gặp bài toán
“
chia thành 2 phần
”
thì cần chú ý việc NHÂN ĐÔI hoặc CHIA ĐÔI số liệu ( rất
nhiều học sinh của nhiều thế hệ đã phải
“
ôm hận
”
vì lỗi này đấy.Bạn đọc cần chú ý nhé!!!).
HƯỚNG DẪN GIẢI
Sơ đồ bài toán:
0,08mol R-CH
2
-OH
[ ]
2 3 3
1
2
/
2
0,504
9,72
P Na
O

P AgNO NH
R CHO
l H
RCOOH
hh
HOH
gam Ag
R CH OH
+
+
−


→ ↑



→ →




→ ↓


− −


Cách 1. Phương pháp kinh nghiệm
i

Vì đề không cho khối lượng của chất rắn sau khi cho sản phẩm tác dụng với Na nên ancol trong
bài toán là CH
3
OH( muốn là an col
≠
CH
3
OH thì phải cho khối lượng của chất rắn sau khi cho sản
phẩm tác dụng với Na, khi đó mới lập đủ số phương trình để tìm được ancol – đây là kinh nghiệm
được đúc rút ra từ việc giải dưới hình thức tự luận của rất nhiều bài kiểu này).
i
Khi đó sử dụng các công thứ tính nhanh:
- Hợp chất
,Na K
+
→
2
( 2
hchc
H
n
n
= ×
∑
số nhóm chức OH ,COOH)
- Với anđehit đơn chức hoặc hợp chất HCOOH, HCOONa,HCOONH
4

3 3
/AgNO NH

+
→
thì
:
2
Ag
andehit don
n
n
=
∑

Ngoại lệ : nếu là HCHO thì:
4
Ag
HCHO
n
n
=
∑

Ta sẽ tính được : 0,02 , 0,005
HCHO HCOOH
n mol n mol
= =
→
% m
CH3OH bị oxi hóa
= (n
axit

+ n
andehit
) : n
ancol
= 0,025 : 0,04 .100% = 62,5%
Cách 2. Phương pháp phản chứng anđehit – sử dụng công thức tính nhanh.
Luôn có
2
RCHO RCH OH
n n<
(bđ)
= 0,08 mol
→
Ở phần 2
0,08
0,04
2
RCHO
n mol
< = ( vì đã chia thành 2
DongHuuLee
phần).
Giả sử RCHO
≠
HCHO
→
Theo công thức tính nhanh
2
Ag
andehit don

n
n
=
∑

→
n
Ag sinh ra phải
< 2.0,04 = 0,08 mol .Nhưng thực tế n
Ag
thu được =
9,72
0,09
108
mol
=
→
RCHO phải là
HCHO
→
ancol ban đầu là CH
3
OH.Tiếp đó giải như cách 1.
Cách 3.Phương pháp khoảng
i
Phản ửng chứng như cách 2 ta được ancol là CH
3
OH
i
Đặt số mol HCHO và HCOOH lần lượt là a và b

→
ở phần 2 ta có:
4
0,045
2 2
4 2 0,09
2
2 2
2 0,09
2
2 2
Ag
a a
b
HCHO Ag
a
a b
n
b b
a b
HCOOH Ag

→ × ↓


+ =
 
→ = × + × = →
 
 

+ =
→ × ↓




Theo toán học hiển nhiên có:
2
2
2
2 0,08 0,08 0,08
b
a
b a b a b
a a b a b
+
+ +
+ < + < + → < <

→
56,25%< %ancol CH
3
OH bị oxi hóa
, , ,A B C D
→
chỉ có đáp án 62,50% thỏa.
Hay quá phải không bạn đọc.Cố mà sở hữu phương pháp này nhé, nó sẽ giúp bạn
“
bách chiến bách
thắng

”
đấy!!!
Chú ý.Nếu cũng thể loại bài này mà đề lại cho khối lượng của an col ban đầu ( bài trên cho mol) thì
phương pháp làm không thay đổi nhưng ta áp dụng bảo toàn khối lượng cho phản ứng oxi hóa.
m
ancol (bđ)
+
[ ]
2
O
m
= m
hữu cơ sau
+
2
H O
m = (m
ancol (dư)
+ m
anđehit
+ m
axit
)+
2
H O
m
Cách 4.Phương pháp đại số- sử dụng công thức tính nhanh
Bạn đọc cứ coi bài toán này không có ngoại lệ hay điều đặc biệt gì cả, sau đó sử dụng các công thức
tính nhanh ở trên đẻ lập hệ và giải hệ.Khí đó:
- Nếu hệ có nghiệm đẹp thì lấy kết quả bình thường.

- Nếu hệ vô nghiệm hoặc “ có vấn đề
”
thì chứng tỏ bài toán thuộc ngoại lệ
→
ancol ban đầu
phải là CH
3
OH .Sau đó bạn đọc lại sử dụng công thức tính nhanh để tìm đáp án cần tìm.
Trong quá trình lập hệ cần nhớ các công thức đã nêu trong phần phân tích đã nêu ở trên bạn đọc nhé.

Bài 22.Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol, thu được 13,44 lít khí CO
2
(đktc) và
15,3 gam H
2
O. Mặt khác, cho m gam X tác dụng với Na (dư), thu được 4,48 lít khí H
2
(đktc). Giá trị
của m là
A. 12,9
B.
16
C.
12,3
D.
15,3
Phân tích
i
Khi gặp bài toán đốt cháy trong hữu cơ thì nghĩ ngay tới hệ thống công thức giải nhanh cho phản
ứng đốt cháy :

(1)
2
C CO
n n
= =
∑ ∑ ∑
Số C.n
hchc
= Số
C
.n
hỗn hợp

(2)
2
2 2 ( . ) 2 .
2 2
H H O hchc
So H So H
n n n= × = × = ×
∑ ∑ ∑
n
hỗn hợp

(3)
2
2
N
So N
n =

∑ ∑
.n
hchc
=
2
N
∑
.n
hỗn hợp

(4)
2
2
2
( )
2 2
4 2
4
H O
CO hchc
O
hchc
n
SoO
n n
n
C H Oxi
n
+ − ×
=

+ −
×
∑
∑
.

i
Theo sơ đồ phản ứng tổng quát của ancol với kim loại:
DongHuuLee
,
2
( ) ( )
2
Na K
n n
n
R OH R ONa H
+
→ + ↑

Bạn đọc dễ thấy ngay :
2
2
O hchc OH
H
n n n
∈
↑
= = ×

i
Để tính khối lượng m của một chất hoặc một hỗn hợp nào đó ta có 3 cách:
- Cách 1: tính mol của chất rồi dùng
m n M
= ×
∑

- Cách 2: tính mol của từng nguyên tố có trong chất ( hoặc hỗn hợp) rồi dùng:
m m
=
∑
(các nguyên tố)

- Cách 3: Áp dụng bảo toàn khối lượng cho sơ đồ : A + B
→
C+D
A B C D
m m m m
+ = +
( Áp dụng cách này khi biết được khối lượng của ¾ chất)
HƯỚNG DẪN GIẢI
Ta có :
2
2
2
0,6 0,6 .
0,85 2 0,85 0,17 .
2 2 0,2 0,4
12 0,6 1 0,17 16 0,4 15,3 .
CO C

H O H
O H
C H O
n mol n mol
n mol n mol
n n mol
m m m m g
= → =
= → = × =
= × = × =
→ = + + = × + × + × =

Bài 23. Cho glixerol phản ứng với hỗn hợp axit béo gồm C
17
H
35
COOH và C
15
H
31
COOH, số loại trieste
được tạo ra tối đa là :
A.3 B.4 C.5 D.6.
(Trích câu 10- Đề 01 – NTT2013)
Phân tích
1. Cách tính số đồng phân trieste sinh ra từ glixerol và axit đơn chức.
Để tính số trieste được tạo ra từ glixerol và n axit đơn bạn đọc có 2 cách :
Cách 1. Sử dụng công thức tính nhanh.
Số tri este =
2

( 1)
2
n n
+

Chú ý. Nếu axit đơn là axit béo thì trieste còn đuợc gọi là chất béo.
Cách 2.Sử dụng mô hình rồi lập bảng xét các trường hợp.
xuất phát từ mô hình trieste của glixerol:
1
2
2
3
2
/
/
CH O CO R
CH O CO R
CH O CO R
− − −
− − −
− − −

Sau đó xét lần lượt các trường hợp:
(1) R
1
= R
2
= R
3
( tức R

1
,R
2
và R
3
hoàn toàn giống nhau.)
(2) R
1
= R
2

≠
R
3

(3) R
1

≠
R
2
= R
3

(4) R
1
≠
R
2

≠
R
3
( tức R
1
,R
2
và R
3
hoàn toàn khác nhau.)
2. Cách viết và tính số đồng phân đi este sinh ra bởi Etilen glicol và n axit đơn chức .
Tương tự như trên ta cũng có 2 cách.
Cách 1. Sử dụng công thức tính nhanh.
Số đi este =
( 1)
2
n n
+

Cách 2. Sử dụng mô hình và lập bảng xét các trường hợp.
Hướng dẫn giải
Cách 1. Sử dụng công thức tính nhanh.
DongHuuLee
Số tri este =
2
2 (2 1)
6.
2
+
=

Cách 2. Sử dụng mô hình của trieste tạo bởi Glixerol và axit đơn.

Có thể minh hoạ các trường hợp bằng bảng sau:
Trieste tạo bởi
glixerol và axit
đơn
R
1
= R
2
= R
3
R
1
= R
2

≠
R
3


R
1

≠
R
2
= R

3


A B A B A B


A


B


A


B


B

A

A

B

B

A

A

B
1
2
2
3
2
/
/
CH O CO R
CH O CO R
CH O CO R
− − −
− − −
− − −


(A,B lần lượt là các gốc hiđrocacbon của axit đề cho bạn đọc nhé).
Cả hai cách nêu trên đều hay phải không bạn.Tuy nhiên ,trong phòng thi, nếu bạn biết cách 1 còn
“
đối
thủ
”
của bạn làm theo cách 2 thì tôi tin chắc bạn đủ hiểu và hình dung được điều gì đang xảy ra trong suy
nghĩ của
“
đối thủ đáng thương
”
kia.

Bài 24.Cho 5 gam ancol đơn chức mạch hở, chưa no ( 1 liên kết đôi C =C) tác dụng với CuO đun
nóng thu được 6,2 gam hỗn hợp X gồm anđehit,ancol dư và nước.Vậy A là
A. C
4
H
7
OH
B.
C
2
H
5
OH
C.
CH
3
OH
D.
C
3
H
5
OH
Phân tích
(1) Oxi hóa không hoàn toàn ancol bằng CuO/t
0
:
i
Ancol bậc I tức R-CH
2

-OH bị oxi hóa thành anđêhit và axit (axit là sản phẩm phụ có bài bỏ qua, có bài
không,bạn đọc cần chú ý điều này.Nhiều năm BGD đã ra kiểu bài tập này và đều là những bài rất đặc
sắc) :
[
]
[
]
, ,
2 2
2
.
CuO O CuO O
O O
R CH OH RCHO RCOOH
∈ ∈
− − → →
Ngược lại, nếu sự oxi hóa ancol cho ra anđehit hay axit thì có thể kết luận đó là ancol bậc I.
i
Ancol bậc II tức RCH(OH)R
/
bị ox hóa thành xeton :
RCH(OH)R
/

[
]
,
2
CuO O
O

∈
+
→
RCOR
/

i
An col bậc III không bị oxi hóa không hoàn toàn bởi CuO, nung nóng.
i
Nhận xét : nếu có phản ứng xảy ra thì luôn có : n
hchc
= n
ancol pư
và nếu phản ứng oxi hóa không hoàn
toàn thì hiển nhiên có : n
hchc
= n
ancol pư
< n
ancol ban đầu

( ) ( )
( ) ( ) ( )
ancol bd ancol bd
ancol
ancol bd ancol pu ancol pu
m m
M
n n n
→ = <

>
.Đây là
một
«
siêu phẩm
”
đã được BGD& ĐT thực hiện trong nhiều nămtrong các kì thi tuyển sinh ĐH –CĐ.Bạn
đọc hãy chú ý nhé !!!
(2) Khi giải bài toán mà thấy đề cho m
trước
, m
sau
hoặc cho khối lượng tăng lên, giảm xuống thì bạn đọc
phải nghỉ ngay tới phương pháp tăng giảm khối lượng. Luật ghi tăng - giảm khối lượng : ghi m
au
theo
m
trước
:
m
sau
= m
trước
+
m
∆

Trong đó :
- Nếu khối lượng giảm thì
m

∆
< 0 ( tức lấy dấu âm).
- Nếu khối lượng tăng thì
m
∆
> 0 ( tức lấy dấu dương).
Áp dụng vào phản ứng oxi hóa không hoàn toàn ancol bằng CuO :
0
2 2
( )
(X)
t
Y
RCH OH CuO RCHO Cu H O
+ → ↑ + + ↑



ta có :
i
m
rắn au
= m
rắn trước
- 16.n
pư

DongHuuLee
i
M

Y
= M
X
-2
∆
i
m
rắn giảm
= m
O trong oxt pư
= 16.n
pư

Trong các biểu thức trên, n
pư
= mol / hscb và tính theo chất nào trên phản ứng cũng được.Vậy n
pư
= n
X

= n
CuO
= n
Y
= n
Cu
= n
H2O
.
i

2
18
2
Y
Y H O
M
n n M
+
= → ↑=
( công thức này chỉ đúng khi ancol hết)
Hệ quả quan trọng
Khi gặp bài toán xác định CTPT của ancol đơn chức khi oxi hóa x gam ancol thu được y gam hỗn hợp (
anđehit+ancol
(dư)
+ H
2
O) hoặc hỗn hợp ( anđehit+axit+ancol
(dư)
+ H
2
O) thì có thể kết luận ngay ancol
cần tìm là CH
3
OH ( nếu là ancol no,đơn chức) hoặc CH
2
= CH-CH
2
-OH tức C
3

H
5
OH ( nếu là ancol
không no, một liên kết đôi C =C, đơn chức, mạch hở).
Giải thích
Giả sử oxi hóa x gam ancol đơn chức A được y gam hỗn hợp gồm anđehit, ancol (dư) và H
2
O .Gọi a là
số mol ancol A bị oxi hóa, ta có phản ứng :
2RCH
2
OH + O
2

→

2RCHO + 2H
2
O
a (mol) 0,5a(mol)
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ( hoặc bạn đọc có thể dùng tăng – giảm khối lượng để được kết
quả nahnh hơn) có :
m
ancol A (ban đầu)
+
2
O
m
= m
anđehit

+ m
ancol (dư)
+
2
H O
m .
→
x +32.0,5a = y
.
16
y x
a
−
→ =
Do ancol dư nên m
ancol(pư)
< m
ancol (ban đầu)

→
a.M
A
< x
→

( )
( )
16.
( ) 16
.

16
ban dau
A
A
sau ban dau
m
y x M x
x M
y x m m
− ×
< → < =
− −
(1)
Khi thay số liệu đề cho vào thì luôn được hoặc M
A
< 46 (nếu ancol no, đơn chức) hoặc M
A
< 72 ( nếu A
là ancol không no một liên kết C=C, mạch hở, đơn chức).
Chú ý.
i
Nếu đề không cho tất cả số liệu ở dạng khối lượng mà cho một số liệu ở dạng mol( trực tiếp hoặc gián
tiếp thông qua số liệu H
2
: nếu phản ứng xảy ra không hoàn toàn thì : n
ancol (ban đầu)
= n
ancol(pư)
+n
ancol(dư)

( ) ( )
2
ancol pu H O andehit xeton
n n n
= =
→
=
2
H O
n
+
n
ancol (dư)

2
2
Na
H
n
+
↑
→ = × ) thì do :
m
ancol A (ban đầu)
+
2
O
m

= m
anđehit
+ m
ancol (dư)
+
2
H O
m .
→
ta sẽ có bất đẳng thức :
m
ancol A (ban đầu)
< m
anđehit
+ m
ancol (dư)
+
2
H O
m .
Là phương tiện để tìm M
A.


i
Bằng cách lập luận tương tự, nếu là ancol đa chức thì kết quả cần tìm là CH
2
OH-CH
2
OH ( etilen

glicol).
Hướng dẫn giải
Theo phân tích trên có :
16.5
66,6
6,2 5
A
M
< = →
−
A là CH
2
= CH-CH
2
-OH.
Bài 25. Hỗn hợp X gồm 1 ancol và 2 sản phẩm hợp nước của propen.Tỉ khối của X đối với hiđro
bằng 23. Cho m gam X đi qua ống sứ đựng CuO dư ,nung nóng.Sau khi các phan rứng xảy ra hoàn
toàn ,thu được hỗn hợp Y gồm 3 chất hữu cơ và hơi nước, khối lượng của ống sứ giảm đi .Cho Y
tác dụng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO
3
/NH
3
tạo ra 48,6g Ag.Phần % propan-1-ol trong
X là

DongHuuLee
A. 48,9%
B.
65,2%
C.

16,3%
D.
83,7%
Phân tích
(1) Anken + H
2
O
H
+
→
ancol.
i
Anken đối xứng chỉ tạo 1 ancol, ancol không đối xứng ( hai bên liên kết đôi C=C không giống
nhau)thì tạo ra 2 ancol, trong đó ancol chính được xác định bằng quy tắc Mac-Cop-Nhi-Cop (Quy tắc đã
giàu lại càng giàu hơn) :
HX
H
∈
được cộng vào C
tại liên kết đôi
có bậc thấp ( nhiều H), X được cộng vào C
tại
liên kết đôi
có bậc cao ( ít H).
i
Trong quá trình phản ứng, mạch C không đổi
→
Anken ban đầu và các ancol sinh ra có mạch C giống
nhau
→

Biết được ancol sẽ suy được anken và ngược lại.
(2) Oxi hóa không hoàn toàn ancol bằng CuO/t
0
:
i
Ancol bậc I tức R-CH
2
-OH bị oxi hóa thành anđêhit và axit (axit là sản phẩm phụ có bài bỏ qua, có bài
không,bạn đọc cần chú ý điều này.Nhiều năm BGD đã ra kiểu bài tập này và đều là những bài rất đặc
sắc) :
[
]
[
]
, ,
2 2
2
.
CuO O CuO O
O O
R CH OH RCHO RCOOH
∈ ∈
− − → →
Ngược lại, nếu sự oxi hóa ancol cho ra anđehit hay axit thì có thể kết luận đó alf ancol bậc I.
i
Ancol bậc II tức RCH(OH)R
/
bị ox hóa thành xeton :
RCH(OH)R
/

[
]
,
2
CuO O
O
∈
+
→
RCOR
/

i
An col bậc III không bị oxi hóa không hoàn toàn bởi CuO, nung nóng.
(3) Khi giải bài toán mà thấy đề cho m
trước
, m
sau
hoặc cho khối lượng tăng lên, giảm xuống thì bạn đọc
phải nghỉ ngay tới phương pháp tăng giảm khối lượng. Luật ghi tăng - giảm khối lượng : ghi m
au
theo
m
trước
:
m
sau
= m
trước

+
m
∆

Trong đó :
- Nếu khối lượng giảm thì
m
∆
< 0 ( tức lấy dấu âm).
- Nếu khối lượng tăng thì
m
∆
> 0 ( tức lấy dấu dương).
Áp dụng vào phản ứng oxi hóa không hoàn toàn ancol bằng CuO :
0
2 2
( )
(X)
t
Y
RCH OH CuO RCHO Cu H O
+ → ↑ + + ↑



ta có :
i
m
rắn au
= m

rắn trước
- 16.n
pư

i
M
Y
= M
X
-2
∆
i
m
rắn giảm
= m
O trong oxt pư
= 16.n
pư

Trong các biểu thức trên, n
pư
= mol / hscb và tính theo chất nào trên phản ứng cũng được.Vậy n
pư
= n
X

= n
CuO
= n
Y

= n
Cu
= n
H2O
.
i

2
18
2
Y
Y H O
M
n n M
+
= → ↑=
( công thức này chỉ đúng khi ancol hết)
(4) Phản ứng tráng gương là phản ứng giữa hợp chất có nhóm –CHO hoặc nhóm HCOO- với dung dịch
AgNO
3
/NH
3

Ag
→ ↓
.
i
Phản ứng tổng quát :
R(CHO)
z

+2z AgNO
3
+ 3zNH
3
+z H
2
O
0
t
→
R(COONH
4
)
z
+2z NH
4
NO
3
+ 2zAg
↓

Nhận thấy :
Ag
andehit
n
n
=
2.Số nhóm CHO.
i
Ngoại lệ : Nếu R = H thì anđehit là HCHO và phản ứng là :

HCHO + 4AgNO
3
+6 NH
3
+ 2H
2
O
0
t
→
(NH
4
)
2
CO
3
+ 4NH
4
NO
3
+ 4Ag
↓

Vậy nếu là HCHO thì
4
Ag
HCHO
n
n
= →

khi giải bài tập về anđehit đơn chức có liên quan tới phản ứng tráng