chuyên đề phương pháp giải bài tập về ancol phenol

Khóa

học

LTĐH

KIT-1:

Môn

Hóa

học

(Thầy

Vũ

Khắc

Ngọc) Phương

pháp

giải

bài

tập

ancol,

phenol
PHƯƠ
N
G PH
Á
P G
IẢI
B
ÀI
T
Ậ
P
ANC
OL
-
PHE
N
OL
(TÀI LIỆU BÀI GIẢNG)
Giáo viê
n:

VŨ
KH
ẮC

N
GỌ
C

Đây

là

tài

liệu

tóm

lược

các

kiến

thức

đi

kèm

với

bài

giảng

“ P

hư ơn

g


p

háp


gi ả

i


b

ài


tập


a

n

c o

l

-


p

h e

nol”

thuộc

Khóa
h ọc


L T

ĐH


K I

T

- 1:


M ô

n


H ó

a


h

ọ

c


( T

hầy


Vũ


K

hắc


N

g ọ

c)

tại

website

Hocmai.vn.

Để

có

thể

nắm

vững

kiến

thức

phần
“Phương

pháp

giải

bài

tập

ancol

-

phenol”,

Bạn

cần

kết

hợp

xem

tài

liệu

cùng

với

b

ài


g i ả

n

g


n à

y.
1. P
h
ả
n

ứn
g
đ
ố
t
c
h
áy
Tùy theo cấu tạo của
r

ượu
(
mạch C,
s
ố nhóm chức –
OH
,
)
mà ta có các dãy đồng đẳng khác nhau, t
r
ong
chương t
r
ình phổ thông, ta chủ yếu xét dãy đồng đẳng
r
ượu no, đơn chức, mạch hở, có các đặc điểm
s
au:
-
Cô
n
g thức dãy đồng đẳng: C
n
H
2n+2
O
-

K
hi đốt cháy:

n
C
O
2

<
n
H
2
O

và
n
a
n
co
l

=

n
H
2
O

-

n
C
O

2
-

K
hi tác dụng với kim loại kiềm:
n
a
n
c
o
l

=
2n
H
2
V
D:

X
là một ancol
(r
ượu
)
no, mạch hở.
Đ
ốt cháy hoàn toàn 0,05 mol
X
cần 5,6 gam oxi, thu được hơi
nước và 6,6 gam C

O
2
. Công thức của
X
là:
A
. C
2
H
4
(OH)
2
B. C
3
H
7
OH C
. C
3
H
5
(OH)
3
D
. C
3
H
6
(OH)
2

(Tr
ích đề thi tuyển
s
inh
ĐH
– C
Đ
khối B – 2007
)
H
ư
ớ
n
g dẫ
n
giải
:
n
O
2
0,175 mol

;

n
CO
2
0,15 mol
S
ơ đồ cháy :

X
+
O
2
C
O
2
+
H
2
O
V
ì
X
là ancol no, mạch hở
n
H
2
O
n
X
n
CO
2
0,05

0,15 0,2 mol

Theo
Đ

LBT nguyên tố với
O
:
n
O(X)
2n
CO
2
n
H
2
O
2n 2.0,15

0,2

2.0,175 0,15 mol
2
N
hận thấy :
n
CO
2
3n
X
n
O(X)
3n
X
X

là C
3
H
5
(OH)
3
Đ
áp án
D
.
2. P
h
ả
n

ứn
g
th
ế Hi
đ
ro li
nh

đ
ộ
n
g
H
iđ
r

o t
r
ong ancol, phenol có khả năng thế bởi ion kim loại và được gọi là “
H
iđ
r
o linh động”.
T
ổng quát
:
R
(
O
H)
n
+

n
N
a
n

H
2
+

R
(
O
N

a
)
n
V
D:
C
2
H
5
O
H

+
N
a
C
2
H
5
O
N
a

+

1

H
2
C

2
H
4
(
O
H)
2

+

2
N
a
C
2
H
4
(
O
N
a
)
2
+

H
2
C
3
H

5
(
O
H)
3

+

3
N
a
C
3
H
5
(
O
N
a
)
3
+

2

H
2

Các yêu cầu giải toán có liên quan
:

+
X
ác định
s
ố lượ
n
g nhóm –
OH
dựa vào tỷ lệ
s
ố mol
H
2
/ancol ban đầu
+
X
ác định các m
ố
i liên hệ khối lượng t
r
ước và
s
au phản ứng dựa vào Bảo toàn khối lượng hoặc Tăng giảm
khối lượng
V
D
1
:
0,
2

ị ị ấ :
A
. 4,86 gam . B. 5,52 gam.
C
. 4,89 gam .
D
. 5,58 gam.
V
D
2
:
Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol
(r
ượu
)
đơn chức, kế tiếp nhau t
r
ong dãy đồng đẳng tác dụng hết với
9,2 gam
N
a, thu được 24,5 gam chất
r
ắn.
H
ai ancol đó là:
A
. C
3
H
5

OH
và C
4
H
7
OH
. B. C
3
H
7
OH
và C
4
H
9
OH
.
C
. C
H
3
OH
và C
2
H
5
OH
.
D
. C

2
H
5
OH
và C
3
H
7
OH
.
H o

cm a

i. v

n

–

Ngôi

trường

chung

của

học

trò

Việt Tổng

đài

tư

vấn:

1900

58-58-12
-

Trang

|

1

-
Khóa

học

LTĐH

KIT-1:

Môn

Hóa

học

(Thầy

Vũ

Khắc

Ngọc) Phương

pháp

giải

bài

tập

ancol,

phenol
(Tr
ích đề thi tuyển
s
inh
ĐH

– C
Đ
khối A – 2007
)
Á
p dụng phương
p
háp tăng giảm khối lượng.
M
chất
r
ắn giảm = 15,6 + 9,2 – 24,5 = 0,3g =
s
ố mol
H
được giải phóng =
s
ố mol
r
ượu phản ứng.
M
t
r
ung bình = 15,6/0,3 = 52
(
tính nhẩm
)
đáp án
D
.

V
D
3
:
Cho
N
a dư tác dụng hoàn toàn với 0,
1
mol hỗn hợp
r
ượu
X
, thu được 2,688 lít khí ở điều kiện tiêu
chuẩn. Biết cả 2
r
ượu t
r
ong
X
đều có khả năng hòa tan Cu
(OH)
2
tạo thành dung dịch màu xanh thẫm và
khi đốt cháy mỗi
r
ượu đều thu được thể tích C
O
2
nhỏ hơn 4 lần thể tích
r

ượu bị đốt cháy.
S
ố mol của mỗi
r
ượu t
r
ong
X
là:
A
. 0,025 mol và 0,075 mol. B. 0,02 mol và 0,08 mol .
C
. 0,04 mol và 0,06 mol.
D
. 0,015 mol và 0,085 mol.
G
ọi CT
P
T t
r
ung
b
ình của
X
là:
R
(
O
H)
n

V
ì cả 2
r
ượu đều có khả năng hòa tan Cu
(OH)
2
n 2

V
ì cả 2
r
ượu đều có ít hơn 4C
n 3
Từ
g
iả thiết, ta có phản ứng:
R
(
O
H)
n
+

N
a
n

H
2
n

=
2,688
22,4
0,1
2
=

2,4
c
ã

1

r
î
u

l
¯

C
3
H
5
(
O
H)
3

v
¯

r
î
u

c
ß
n

l
¹
i

l
¯

2

c
h
ø
c
Á
p dụng phương
p
háp đường chéo, ta có:
(
n

=

2
)
n

=

2,4
C

H
5
(
O
H)

(
n

=

3
)
0,6 0,06
0,4 0,04
V
ậy đáp án đúng là C. 0,04 mol và 0,06 mol.
* R

ư
ợu còn lại có thể là etylen glicol C
2
H
4
(OH)
2
hoặc p
r
opan
-
1,2
-
điol C
3
H
6
(OH)
2
.
3. P
h
ả
n

ứn
g
t
ác
h

nư
ớc
-

P
hản ứng tách nước tạo anken:
T
ổng quát
:
C
n
H
2n
+
2
O
H
2
S
O
4,
®
170
o
C
C
n
H
2n

+

H
2
O
A
n
co
l
A
n
k
e
n

+

H
2
O
-

P
hản ứng tách nước theo kiểu thế nhóm –
OH
tạo ete:
T
ổng quát
:
2

C
n
H
2n
+
2
O
H
2
S
O
4,
®
1
4
0
o
C
C
n
H
2n
-
O
-
C
n
H
2n
+

H
2
O
2
A
n
co
l
1
E
t
e

+

1
H
2
O
V
D

:

Đ
un nóng hỗn hợp gồm hai
r
ượu
(

ancol
)
đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau t
r
ong dãy đồng đẳng với
H
2
SO
4
đặc ở 140
0
C
.
S
au khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp gồm ba ete và 1,8
g
am nước.
Côn
g
thức phân tử của hai
r
ượu t
r
ên là:
A
. C
H
3
OH
và C

2
H
5
OH
. B. C
2
H
5
OH
và C
3
H
7
OH
.
C
. C
3
H
5
OH
và C
4
H
7
OH
.
D
. C
3

H
7
OH
và C
4
H
9
OH
.
(Tr
ích đề thi tuyển
s
inh
ĐH
– C
Đ
khối B – 2008
)
V
D
2
:
Tách nước hoàn toàn từ hỗn hợp
X
gồm hai
r
ượu
A
và B ta được hỗn hợp
Y

gồm các ole
f
in.
N
ếu đốt
cháy hoàn toàn
X
thì thu được 1,76 gam C
O
2
.
V
ậy khi đốt cháy hoàn toàn
Y
thì tổng khối lượn
g
nước và
C
O
2
tạo
r
a là:
A
. 2,94 gam. B. 2,48 gam .
C
. 1,76 gam .
D
. 2,76 gam.
V

D
3
:

Đ
un nóng một
r
ượu
(
ancol
)
đơn chức
X
với dung dịch
H
2
SO
4
đặc t
r
ong điều kiện nhiệt độ thích hợp
s
inh
r
a chất hữu cơ
Y
, tỉ khối hơi của
X

s

o với
Y
là 1,6428. Công thức phân tử của
Y
là:
A
. C
4
H
8
O
. B. C
3
H
8
O
.
C
. C
H
4
O
.
D
. C
2
H
6
O
.

(Tr
ích đề thi tuyển
s
inh
ĐH
– C
Đ
khối B – 2008
)
d
(X/Y)
= 1,6428 > 1
M
X
>
M
Y
phản ứng tách nước tạo anken.
X
: C
n
H
2n+2
O Y
: C
n
H
2n
H o

cm a

i. v

n

–

Ngôi

trường

chung

của

học

trò

Việt Tổng

đài

tư

vấn:

1900

58-58-12
-

Trang

|

2

-
Khóa

học

LTĐH

KIT-1:

Môn

Hóa

học

(Thầy

Vũ

Khắc

Ngọc) Phương

pháp

giải

bài

tập

ancol,

phenol
d
14n

18
1,6428
18
0,6428
Y
4. P
h
ả
n

ứn
g oxi
h
óa

kh
ô
n
g
h
oà
n

t
oà
n
N
hững
r
ượu mà C mang nhóm –
OH
còn
H

s
ẽ dễ bị oxh không hoàn toàn bởi Cu
O
:
T
ổng quát
:
R
C
H(
O

H)
R'
+

C
u
O
t
o R
C
O
R'
+

C
u

+

H
2
O
+
R
’
là
H
:
R
C

H
2
O
H

+

C
u
O
t
o
R
C
H
O

+

C
u

+

H
2
O
A
n
co

l

b
Ë
c

I
A
n
®
e
h
i
t

V
D:
2
C
H

C
H
2
O
H
C
u
O
,

t
o
C
H

C
H
O
+
R
’
là gốc hiđ
r
ocacbon:
R
C
H(
O
H)
R'

+

C
u
O
t
o
R

C
O
R'

+

C
u

+

H
2
O
A
n
co
l

b
Ë
c

II
X
e
t
o
n

V
D:
C
H
3
C
H(
O
H)
C
H
C
u
O
,

t
o
C
H
3
C
O
C
H
3
V
D
1
:

Cho m gam một ancol
(r
ượu
)
no, đơn chức
X
qua bình đựng Cu
O

(
dư
)
, nung nóng.
S
au khi phản ứng
hoàn toàn, khối lượng chất
r
ắn t
r
ong bình giảm 0,32 gam.
H
ỗn hợp hơi thu được có tỉ khối đối với hiđ
r
o là
15,5.
G
iá t
r
ị của m là
(

cho
H
= 1, C =12,
O
= 16
)
:
A
. 0,92 . B. 0,32.
C
. 0,64.
D
. 0,46.
(Tr
ích đề thi tuyển
s
inh
ĐH
– C
Đ
khối B – 2007
)
V
D
2
:

O
xi hoá ancol đơn chức
X

bằng Cu
O

(
đun nóng
)
,
s
inh
r
a một
s
ản phẩm hữu cơ duy nhất là xeton
Y
(
tỉ khối hơi của
Y

s
o với khí hiđ
r
o bằng 29
)
. Công thức cấu tạo của
X
là:
A
. C
H
3

-
C
HOH-
C
H
3.
B. C
H
3
-
C
H
2
-
C
HOH-
C
H
3.
C
. C
H
3
-
C
O-
C
H
3.
D

. C
H
3
-
C
H
2
-
C
H
2
-OH
.
(Tr
ích đề thi tuyển
s
inh Cao đẳng– 2008
)
V
D
3
:

H
ỗn hợp
X
gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau t
r
ong dãy đồng đẳng.
O

xi hoá hoàn
toàn 0,2 mol hỗn
h
ợp
X
có khối lượng m gam bằng Cu
O
ở nhiệt độ thích hợp, thu được hỗn hợp
s
ản phẩm
hữu cơ
Y
. Cho
Y
tác dụng với một lượng dư dung dịch
A
g
NO
3
t
r
ong
NH
3
, thu được 54 gam
A
g.
G
iá t
r

ị
của m là:
A
. 15,3. B. 13,5.
C
. 8,1.
D
. 8,5.
(Tr
ích đề thi tuyển
s
inh
ĐH
– C
Đ
khối B – 2009
)
Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc
Nguồn: Ho c ma i

. vn
H o

cm a

i. v

n

–

Ngôi

trường

chung

của

học

trò

Việt Tổng

đài

tư

vấn:

1900

58-58-12
-

Trang

|

3

-