Bài giảng điện tử môn hóa học: Benzen và đồng dạng pot

Giáo sinh : Lê Quang Nghĩa
GV hướng dẫn : Nguyễn Thanh Huyền








1. Dãy đồng đẳng của benzen
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN
VÀ DANH PHÁP
Benzen (C
6
H
6
) và các hiđrocacbon thơm khác có công
thức phân tử C
7
H
8
, C
8
H
10

…lập thành dãy đồng đẳng
có công thức phân tử chung
Những chất như thế nào là dãy
đồng đẳng của benzen?
n 2n 6
C H
−
(n 6)≥




Ankylbenzen có các đồng phân về :
+ Vị trí tương đối của các nhóm ankyl
xung quanh vòng benzen
+ Cấu tạo mạch C của nhánh.
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
2. Đồng phân, danh pháp
CH

3
CH
3




+ Từ C
8
H
10
ankylbenzen có đồng phân.
+ Tên hệ thống các đồng đẳng của benzen gọi là :
số chỉ vị trí nhánh + tên nhóm ankyl + benzen.
+ Đánh số các nguyên tử C trong vòng benzen
sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.




+ Nếu vòng benzen có 2 nhóm thế ở vị trí :
+ 1,2
+ 1,6
Gọi là vị trí ortho – KH : o -
+ 1,3
+ 1,5
} Gọi là vị trí meta – KH : m -
+ 1,4 } Gọi là vị trí para – KH : p -
CH
3

CH
3
1
2
3
4
5
6
1,2 – đimetylbenzen
m – đimetylbenzen
}




etylbenzen
o - đimetylbenzen
(p- xilen)
1,3 - đimetylbenzen
m – đimetylbenzen
(m –xilen )
1,2 - đimetylbenzen
o - xilen
1,4 - đimetylbenzen
p - đimetylbenzen
CH
3
CH
3
CH

3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
Gọi tên các chất có CTCT sau :




3. Cấu tạo
Mô hình rỗng
Mô hình đặc
- Mô hình phân tử benzen :




- Đặc điểm liên kết :
có 3 liên kết đôi liên hợp khép kín
trong vòng benzen
- Vị trí các nguyên tử trong phân tử C
6
H
6
:

cả 6 nguyên tử H và C đều nằm
trên một mặt phẳng
- Góc liên kết :
Đều bằng 120
0
- Khung C : Là hình lục giác đều, các nguyên tử C
nằm trên các đỉnh của hình lục giác




Biểu diễn CTCT của benzen :
*
H
H
H
H
H
H




II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Aren
Aren
Coâng thöùc
Coâng thöùc
phaân tö
phaân tö

t
t
nc
nc
,
,
o
o
C
C
t
t
s
s
,
,
o
o
C
C
D , g/cm3
D , g/cm3
(20
(20
o
o
C)
C)
Benzen
Benzen

C
C
6
6
H
H
6
6
5,5
5,5
80
80
0,879
0,879
Toluen
Toluen
C
C
7
7
H
H
8
8
-95,0
-95,0
111
111
0,867
0,867

Etylbenzen
Etylbenzen
C
C
8
8
H
H
10
10
-95,0
-95,0
136
136
0,867
0,867
o-Xilen
o-Xilen
C
C
8
8
H
H
10
10
-25,2
-25,2
144
144

0,880
0,880
m-Xilen
m-Xilen
C
C
8
8
H
H
10
10
-47,9
-47,9
139
139
0,864
0,864
p-Xilen
p-Xilen
C
C
8
8
H
H
10
10
13,2
13,2

138
138
0,861
0,861
n-Propylbenzen
n-Propylbenzen
C
C
9
9
H
H
12
12
-99,5
-99,5
159
159
0,862
0,862
Isopropylbenzen
Isopropylbenzen
(Cumen)
(Cumen)
C
C
9
9
H
H

12
12
-96,0
-96,0
152
152
0,862
0,862




-
Trạng thái :
-
Mùi :
-
t
s
:
-

t
nc
:
-
Độ tan :
Là chất lỏng hoặc rắn
Mùi đặc trưng
t

s
tăng dần theo phân tử khối
t
nc
giảm dần, có sự bất thường ở xilen
không tan trong nước, hoà tan nhiều
chất hữu cơ.




III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
Phân tử benzen




-
Có cấu tạo mạch vòng
-
Có hệ liên kết π liên hợp khép kín
- Hiđrocacbon thơm có 2 trung tâm
phản ứng
+ Nhân benzen
+ Mạch nhánh
- Khả năng phản ứng của ankylbenzen
là phản ứng thế, phản ứng cộng và
phản ứng oxi hoá

Quan sát TN:
1.Phản ứng thế
a. Thế nguyên tử H của vòng benzen
Phản ứng với halogen
*




Hiện tượng :
+ không có hiện tượng benzen không phản ứng
+ dung dịch Br
2
nhạt màu dần và có khí bay lên
PTHH :
C
6
H
6
+ Br
2
bột Fe
t
0
C
6
H
5

Br + HBr


CH
3
CH
3
Br
CH
3
Br
+ Br
2
, Fe
- HBr
2-bromtoluen
(o-bromtoluen)
4-bromtoluen
(p-bromtoluen)
(41%)
Các ankylbenzen phản ứng với Br
2
cho sản phẩm là
hỗ hợp sp thế ở vị trí o và p
(59%)


*
Phản ứng với axit nitric
Hiện tượng :

+ có lớp chất lỏng màu vàng nhạt lắng xuống
PTHH :
NO
2
2 4
H SO (®Æc)
→

+ HNO
3
(đ)
+ H
2
O
+ HO-NO
2

H
Nitrobenzen


Với toluen phản ứng cũng xảy ra tương tự :
*

HNO
3
(đ), H
2
SO
4

đặc
- H
2
O
2-nitrotoluen
(o-nitrotoluen)
4-nitrotoluen
(p-nitrotoluen)
CH
3
NO
2
CH
3
CH
3
NO
2
(58%)
(42%)


Khả năng phản ứng của benzen với dung dịch Br
2
:
+ Benzen không phản ứng với Br
2
khi không có xúc tác.
+ Benzen phản ứng với Br
2

khi có xúc tác ( bột Fe, Al,…)
*
Quy tắc thế của ankylbenzen :
Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế
nguyên tử H trong nhân thơm hơn benzen và sự thế
ưu tiên vị trí ortho và para so với nhóm ankyl.


b. Thế nguyên tử H của mạch nhánh
Khi chiếu sáng hoặc có t
0
thì ankylbenzen phản ứng với
Br
2
tương tự ankan :
PTHH :
+ Br
2

CH
2
Br
CH
3
0
t
→
+HBr
CH
2

H
Br-Br
Benzylbromua


+ 3 H
2
0
Ni,t
→
Xiclohexan
2. Phản ứng cộng
a. Cộng hiđro
PTHH :


Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
b) Cộng clo
+ 3Cl
2
¸nh s¸ng
→
hexacloran
PTHH:

3/ Phản ứng oxi hoá
a) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn.
-Benzen không làm mất màu dd kalipemanganat.
-Toluen làm mất màu dd kalipemanganat , tạo kết
tủa Mangan đioxit.
CH
3
COOK
KMnO
4
+ MnO
2
+ KOH+ H
2
O
0
t
→
+ 2
2 2
PTHH:


b) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn.
Các hiđrocacbon thơm cháy toả nhiều nhiệt.
C
6
H
6

+
3n - 3
2
O
2
t
0
n CO
2
+ (n-3) H
2
O