VN
U
ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
KHOA Y DƯỢC
ed
ici
ne
an
dP
ha
rm
ac
y,
--------
fM
NGUYỄN NAM PHƯƠNG
ho
ol
o
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY LAN KIM TUYẾN
(Anoectochilus setaceus Blume) THU HÁI TẠI THANH HÓA
py
rig
ht
@
Sc
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGÀNH DƯỢC HỌC
Co
Hà Nội – 2019
1
VN
U
ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
KHOA Y DƯỢC
ha
rm
ac
y,
--------
an
dP
Người thực hiện: NGUYỄN NAM PHƯƠNG
ed
ici
ne
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY LAN KIM TUYẾN
(Anoectochilus setaceus Blume) THU HÁI TẠI THANH HÓA
ho
ol
o
fM
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGÀNH DƯỢC HỌC
Khóa
: QH.2014.Y
ThS. Hà Thị Thanh Hương
Co
py
rig
ht
@
Sc
Người hướng dẫn: PGS.TS. Lê Quang Huấn
Hà Nội – 2019
VN
U
LỜI CẢM ƠN
ac
y,
Qua 5 năm học tập và rèn luyện tại Khoa Y Dược - Đại học Quốc gia Hà
Nội, với sự chỉ bảo và giảng dạy nhiệt tình của Thầy Cô đã giúp cho em tiếp thu
được những kiến thức về lý thuyết và thực hành vô cùng hữu ích.
ha
rm
Khóa luận này là kết quả của việc tiếp thu, vận dụng những kiến thức đã
được học cũng như sự cố gắng nỗ lực của bản thân em tại Khoa Y Dược - Đại học
Quốc gia Hà Nội và phòng Công nghệ Tế bào Động vật – Viện Công nghệ sinh
học trực thuộc Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam.
an
dP
Em xin bày tỏ lòng biết ơn chân thành và sâu sắc tới PGS.TS. Lê Quang
Huấn – phòng Công nghệ Tế bào Động vật – Viện Công nghệ sinh học trực thuộc
ne
Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam và ThS. Hà Thị Thanh Hương –
Nghiên cứu viên Bộ môn Dược liệu – Dược học cổ truyền, Khoa Y Dược - Đại học
Quốc gia Hà Nội đã trực tiếp hướng dẫn, tận tình giúp đỡ, quan tâm tạo điều kiện
ed
ici
thuận lợi để em có thể nghiên cứu và hồn thành khóa luận này.
fM
Em xin chân thành cảm ơn Ban chủ nhiệm Khoa Y Dược - Đại học Quốc gia
Hà Nội, Bộ môn Dược liệu – Dược học cổ truyền và các anh chị nghiên cứu viên
ho
ol
o
trong phịng Cơng nghệ Tế bào Động vật – Viện Cơng nghệ sinh học đã tạo điều
kiện giúp đỡ em thực hiện Khóa luận tốt nghiệp.
Em cũng xin gửi lời cảm ơn đến gia đình, bạn bè, những người đã ln theo
sát động viên, quan tâm và tạo điều kiện trong thời gian em thực hiện khóa luận.
ht
@
Sc
Trong q trình nghiên cứu đề tài khó tránh khỏi thiếu sót. Em rất mong
nhận được những ý kiến đóng góp quý báu của Thầy Cơ để bài luận văn của em
được hồn thiện hơn.
Em xin chân thành cảm ơn!
py
rig
Hà Nội, ngày 20 tháng 02 năm 2019
Sinh viên
Co
Nguyễn Nam Phương
i
Nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoa
Nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoa
VN
U
MỤC LỤC
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU CHỮ VIẾT TẮT ....................................................... iv
ac
y,
DANH MỤC CÁC BẢNG ............................................................................................ v
DANH MỤC CÁC HÌNH ............................................................................................. v
ha
rm
ĐẶT VẤN ĐỀ........ ........................................................................................................ 1
CHƯƠNG I. TỔNG QUAN ......................................................................................... 2
1. Vài nét về chi Anoectochilus ..................................................................................... 2
an
dP
1.1. Đặc điểm hình thái ................................................................................................. 2
1.2.Phân bố........................................................................................................... ..........2
1.3. Công dụng và tác dụng .......................................................................................... 2
ne
2. Tổng quan về cây Lan kim tuyến ........................................................................... 3
ed
ici
2.1.Vị trí phân loại........ ................................................................................................. 3
2.2.Đặc điểm hình thái .................................................................................................. 4
fM
2.3.Sinh học và sinh thái ............................................................................................... 5
2.4.Phân bố và tình trạng ............................................................................................. 5
ho
ol
o
2.5.Thành phần hóa học................................................................................................ 5
2.6.Cơng dụng............. ................................................................................................. 10
Sc
2.7.Tác dụng sinh học của một số hợp chất trong cây Lan kim tuyến ................... 10
2.7.1.Quercetin........... .................................................................................................. 10
ht
@
2.7.2.Isorhamnetin........ ............................................................................................... 11
2.7.3.Acid ferulic......... ................................................................................................. 12
rig
2.7.4.Các bài thuốc và sản phẩm được biết đến ....................................................... 13
2.8.Vấn đề cần giải quyết ............................................................................................ 13
Co
py
CHƯƠNG II. NGUYÊN LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ................. 14
2.1.Nguyên liệu, hóa chất ............................................................................................ 14
ii
Nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoa
Nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoa
VN
U
2.2.Phương tiện nghiên cứu ........................................................................................ 14
2.3.Phương pháp nghiên cứu ...................................................................................... 14
2.3.1.Phương pháp chiết xuất cao Lan kim tuyến .................................................... 14
ac
y,
2.3.2.Phương pháp định tính ...................................................................................... 17
.3.3.Phương pháp định lượng .................................................................................... 17
ha
rm
CHƯƠNG III. KẾT QUẢ .......................................................................................... 20
3.1.Kết quả định tính Quercetin, Isorhamnetin, Acid ferulic ................................. 20
an
dP
3.2.Định lượng Quercetin, Isorhamnetin, Acid ferulic ............................................ 21
3.2.1.Định lượng Quercetin, Isorhamnetin trong dịch chiết bằng HPLC ............. 21
3.2.1.1.Điều kiện sắc ký ............................................................................................... 21
ne
3.2.1.2.Kiểm tra độ thích hợp của hệ thống .............................................................. 21
ed
ici
3.2.1.3.Định lượng Quercetin, Isorhamnetin ............................................................ 22
3.2.1.4.Kết quả định lượng Quercetin, Isorhamnetin ............................................. 25
3.2.2.Định lượng Acid ferulic trong dịch chiết bằng HPLC .................................... 26
fM
3.2.2.1.Điều kiện sắc ký ............................................................................................... 26
ho
ol
o
3.2.2.2.Kiểm tra độ thích hợp của hệ thống .............................................................. 27
3.2.2.3.Định lượng Acid ferulic .................................................................................. 28
3.2.2.4.Kết quả định lượng Acid ferulic ................................................................... 30
Sc
BÀN LUẬN....... ........ .................................................................................................. 31
KẾT LUẬN................................. ................................................................................. 33
ht
@
KIẾN NGHỊ........................ ......................................................................................... 33
TÀI LIỆU THAM KHẢO .......................................................................................... 34
Co
py
rig
PHỤ LỤC
iii
Nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoa
Nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoa
Sắc ký lớp mỏng hiệu năng cao
HPLC
Dung dịch
ACN
Acetonitril
MeOH
Methanol
PBS
Muối đệm phosphate
IC50
Nồng độ ức chế 50%
RLAR
Enzyme Lens Aldose Reductase
(NH4)2SO4
Amoni sunfat
KH2PO4
Kali đihiđrophotphat
MgSO4.7H2O
Magie sulfat
CaCl2.2H2O
Calcium Chloride
CV
ht
@
Vis
rig
ed
ici
ne
an
dP
Sc
UV
py
fM
ho
ol
o
Natri clorua
Nồng độ
C
ha
rm
dd
NaCl
Co
ac
y,
(High Performance Liquid Chromatography)
VN
U
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU CHỮ VIẾT TẮT
Giá trị nồng độ
Tử ngoại
Khả kiến
STT
Số thứ tự
TB
Trung bình
Area
Diện tích píc
RT
Thời gian lưu
Tailling factor
Hệ số kéo đi
iv
Nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoa
Nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoa
VN
U
DANH MỤC CÁC BẢNG
Bảng 1.1. Cấu trúc hóa học các hợp chất đã phân lập được từ cây Lan kim tuyến..........................6
Bảng 3.1. Kết quả sắc ký dung dịch chuẩn ........................................................................................ 21
ac
y,
Bảng 3.2. Số liệu pha đường chuẩn .................................................................................................... 22
Bảng 3.3. Kết quả khảo sát mối tương quan giữa nồng độ và diện tích píc của Quercetin ........... 23
ha
rm
Bảng 3.4. Kết quả khảo sát mối tương quan giữa nồng độ và diện tích píc của Isorhamnetin ..... 24
Bảng 3.5. Kết quả định lượng Quercetin ........................................................................................... 25
an
dP
Bảng 3.6. Kết quả định lượng Isorhamnetin ..................................................................................... 26
Bảng 3.7. Kết quả kiểm tra độ thích hợp của hệ thống .................................................................... 27
Bảng 3.8. Kết quả khảo sát mối tương quan giữa nồng độ các dung dịch ...................................... 28
ne
Bảng 3.9. Kết quả khảo sát mối tương quan giữa nồng độ và diện tích píc của Acid ferulic ........ 29
ed
ici
Bảng 3.10. Kết quả xác định nồng độ Acid ferulic trong mẫu thử .................................................. 30
fM
DANH MỤC CÁC HÌNH
Hình 1.1. Cây Lan kim tuyến (Anoectochilus setaceus Blume) ......................................................... 4
ho
ol
o
Hình 1.2. Cơng thức cấu tạo Quercetin, C15H10O7 ............................................................................ 11
Hình 1.3. Cơng thức cấu tạo Isorhamnetin, C16H12O7 ...................................................................... 12
Hình 1.4. Cơng thức cấu tạo Acid ferulic, C10H10O4 ......................................................................... 12
Sc
Hình 2.1. Phổ hấp thụ của Quercetin ................................................................................................. 17
ht
@
Hình 2.2. Phổ hấp thụ của Isorhamnetin ........................................................................................... 18
Hình 2.3. Phổ hấp thụ của Acid ferulic .............................................................................................. 18
Hình 3.1. Phổ hấp thụ UV-Vis của mẫu cao lên men Lan kim tuyến .............................................. 20
rig
Hình 3.2. Đường biểu diễn mối tương quan giữa diện tích píc và nồng độ Quercetin................... 23
Co
py
Hình 3.3. Đường biểu diễn mối tương quan giữa diện tích píc và nồng độ Isorhamnetin............. 24
Hình 3.4. Đường biểu diễn mối tương quan giữa diện tích píc và nồng độ Acid ferulic................ 29
v
Nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoa
Nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoa
VN
U
ĐẶT VẤN ĐỀ
Theo thống kê của Viện Dược liệu, đến nay Việt Nam đã ghi nhận trên 5000 loài
thực vật và nấm, 408 lồi động vật và 75 loại khống vật có cơng dụng làm thuốc. Với
ac
y,
hệ sinh thái phong phú, Việt Nam được đánh giá là quốc gia có tiềm năng lớn về việc
ha
rm
nuôi dưỡng và phát triển các cây thuốc quý. Do đó xu hướng nghiên cứu và tìm kiếm
các hoạt chất tự nhiên có hoạt tính sinh học cao từ các loài thực vật làm dược phẩm
chữa bệnh đang ngày càng phát triển mạnh với những ưu điểm nổi bật của dược liệu là
độc tính thấp, dễ hấp thu và chuyển hóa trong cơ thể.
Họ Lan (Orchidaceae) là họ thực vật đa dạng nhất của Việt Nam, với tổng số 865
an
dP
lồi thuộc 154 chi. Thơng thường Lan được sử dụng làm cảnh. Ngồi ra, có nhiều lồi
Lan còn được sử dụng làm thuốc. Chi Lan kim tuyến Anoectochilus ở Việt Nam hiện
thống kê được 12 loài, trong đó có lồi Lan kim tuyến Anoectochilus setaceus Blume
ed
ici
ne
được biết đến nhiều không những bởi giá trị làm cảnh mà bởi giá trị làm thuốc của nó
[1]. Do bị thu hái nhiều để bán làm thuốc từ rất lâu nên loài Lan kim tuyến đang bị đe
doạ nghiêm trọng, rất có thể sẽ bị tuyệt chủng ngồi tự nhiên nếu chúng ta khơng có
fM
biện pháp bảo tồn hữu hiệu. Hiện nay, Lan kim tuyến được xếp trong nhóm IA của
Nghị định 32/2006/NĐ-CP, nghiêm cấm khai thác vì mục đích thương mại và nhóm
thực vật đang nguy cấp EN A1a,c,d trong sách đỏ Việt Nam năm 2007, phần thực vật
[2,3]. Nhằm bảo tồn và phát triển nguồn tài nguyên quý này, nhiều đơn vị nghiên cứu
ho
ol
o
trong cả nước đã tập trung vào việc nhân giống và ni trồng Lan kim tuyến.
ht
@
Sc
Khóa luận này được thực hiện nhằm mục đích tìm hiểu về thành phần hóa học
của cây Lan kim tuyến. Từ đó, định hướng về ứng dụng của loại dược liệu này góp
phần vào cơng cuộc bảo tồn và nâng cao hơn giá trị sử dụng. Khóa luận được thực hiện
với đề tài: “Nghiên cứu thành phần hóa học cây Lan kim tuyến (Anoectochilus
setaceus Blume) thu hái tại Thanh Hóa” với mục tiêu:
Co
py
rig
1. Chiết xuất cao Lan kim tuyến.
2. Định tính một số hợp chất trong mẫu.
3. Xác định được hàm lượng của một số hợp chất trong mẫu cao bằng phương
pháp sắc ký lỏng hiệu năng cao.
1
Nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoa
Nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoa
VN
U
CHƯƠNG I. TỔNG QUAN
1. Vài nét về chi Anoectochilus
1.1. Đặc điểm hình thái
ac
y,
Chi Lan kim tuyến (Anoectochilus) là một chi thực vật có hoa thuộc họ Lan
(Orchidaceae) và phân họ cùng tên (Orchidoideae). Cái tên "Lan kim tuyến" hay "Lan
kim hoàn” bắt nguồn từ những đường gân rất đẹp trên phiến lá của các loài lan này.
ha
rm
Phần lớn chúng là các thực vật sinh sống trên nền đất có kích thước nhỏ, tuy
nhiên một vài loài sinh sống trên các bờ đá, với bộ lá màu xanh lục hoặc mang các màu
sắc khác (tùy theo lồi), có bề mặt mịn như nhung và mang một mạng lưới gân lá phức
an
dP
tạp. Cụm hoa ở ngọn trung tâm mang một vài hoa mọc chúc xuống đất và bao phủ bởi
lông với một cánh môi rất lớn và nổi bật. Tràng hoa cùng với đài hoa ở mặt lưng tạo
thành một cấu trúc giống như chiếc mũ trùm đầu. Mỗi hoa có hai nhụy và hai nhị [25].
ne
1.2. Phân bố
ed
ici
Chi Anoectochilus (Orchidaceae), bao gồm hơn 40 loài, phổ biến khắp các vùng
nhiệt đới, từ Ấn Độ, Himalayas, Đông Nam Á đến Hawaii.
Trong số các loài thực vật này, A. formosanus và A. koshunensis chỉ phân bố ở
fM
Đài Loan (Trung Quốc) và Okinawa (Nhật Bản).
ho
ol
o
Anoectochilus roxburghii, phân bố ở miền nam Trung Quốc, Nhật Bản, Sri
Lanka, Ấn Độ và Nepal [17].
1.3. Công dụng và tác dụng
ht
@
Sc
Một số loài thuộc chi này được sử dụng trong các loại thuốc dân gian Trung
Quốc, chẳng hạn như A. formosanus Hayata, A. koshunensis Hayata, và A. roxburghii
(Wall.) Lindl.
Co
py
rig
Theo y học cổ truyền Đài Loan, A. formosanus Hayata tươi hoặc khô nấu nước
uống trị các chứng bệnh đau ngực, đau bụng, tiểu đường, viêm thận, sốt, huyết áp cao,
liệt dương, rối loạn gan, lá lách và chứng đau nhói ngực. Người Trung Quốc cho rằng
uống trà làm từ A. formosanus Hayata chữa các chứng bệnh gan và phổi [23,30].
Đại học ông nghệ Y dược và ao đẳng Y học Quốc gia Dương Minh Đài Loan
đã sử dụng A. formosanus Hayata làm thuốc kháng viêm, hạ sốt, giảm suy nhược cơ
2
Nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoa
Nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoa
thể và kháng virus c m A. Nhiều nghiên cứu đã phát hiện A. formosanus Hayata chứa
VN
U
hợp chất chuyển hoá arachidonic acid liên quan đến chức năng tim mạch. Dịch
chiết A. formosanus Hayata có khả năng kháng virus, kháng sưng viêm và bảo vệ gan.
Chiết xuất của cây A. formosanus khơ có chứa 4-hydroxycinnamic acid, β-sitosterol,
β-D-glucopyranosyloxy và butanoid glucosides acid [28]. Gần đây, một hợp chất 3(R)-
ac
y,
3- β-D-glucopyranosyloxy butanolide tên là thương mại kinsenoside được chiết xuất
từ A. formosanus và A. koshunensis chống tăng huyết áp hiệu quả [29].
ha
rm
Anoectochilus roxburghii, còn được gọi là "Vua thảo dược" để điều trị sốt, bệnh
về phổi, viêm màng phổi, bệnh về gan, tăng huyết áp và trẻ em suy dinh dưỡng ở
Trung Quốc (Viện Y học cổ truyền Trung Quốc Phúc Kiến 1982).
an
dP
Tuy nhiên, thơng tin khoa học về hoạt tính sinh học, chức năng sinh lý và hiệu
ed
ici
2. Tổng quan về cây Lan kim tuyến
ne
quả lâm sàng cụ thể của cây lan thảo dược này cịn hạn chế. Khơng có báo cáo nghiên
cứu về các thành phần hóa học của A. roxburghii và có rất ít hồ sơ dược lý (Li et al.
1995) bởi vì các nguồn tự nhiên của A. roxburghii phần lớn đã cạn kiệt.
2.1. Vị trí phân loại
Tên đồng nghĩa
fM
Lan Kim Tuyến có tên khoa học là Anoectochilus setaceus Blume
Chrysobaphus roxburghii Wall. 1826
ho
ol
o
Anoectochilus roxburghii (Wall.) Wall. ex Lindl. 1840
Anoectochilus regalis Blume. 1858
Bộ: Asparagales
Sc
Họ: Phong lan Orchidaceae
Phân họ: Orchidoidea
ht
@
Chi: kim tuyến (Anoectochilus)
Loài: A. setaceus
Co
py
rig
Tên gọi khác: kim cương, kim tuyến, kim tuyến tơ, lan gấm, mộc sơn, thạch
tùng
3
Nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoa
Nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoa
2.2. Đặc điểm hình thái
VN
U
Lan kim tuyến là cây thảo, mọc ở đất, có thân rễ mọc dài, thân trên đất mọng
nước và có nhiều lơng mềm, mang 2 - 4 lá mọc xịe sát đất. Lá hình trứng, gần trịn ở
gốc, chóp hơi nhọn và có mũi ngắn, cỡ 3 - 4 x 2 - 3 cm, có màu khác nhau với mạng
ac
y,
gân thường nhạt hơn (màu lục sẫm với mạng gân màu lục nhạt hay màu nâu, đỏ với
mạng gân màu vàng, lục hay hồng). Cuống lá dài 2 - 3 cm. Cụm hoa dài 10 - 15 cm,
ha
rm
mang 4 - 10 hoa mọc thưa. Lá bắc hình trứng, chóp nhọn, dài 8 - 10 mm, màu hồng.
Hoa thường màu trắng, dài 2,5 - 3 cm. Các mảnh bao hoa dài khoảng 6 mm, môi dài
đến 1,5 cm, ở mỗi bên gốc mang 6 - 8 dải hẹp, chóp phiến rộng, chẻ hai sâu, hốc chứa
Hình 1.1. Cây Lan kim tuyến (Anoectochilus setaceus Blume) [19]
Co
py
rig
ht
@
Sc
ho
ol
o
fM
ed
ici
ne
an
dP
mật dài 7 mm, bầu dài 1,3 cm, màu lục, có nhiều lơng mềm [2].
4
Nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoa
Nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoa
2.3. Sinh học và sinh thái
VN
U
Mùa hoa của cây là tháng 2 đến tháng 4. Tái sinh bằng chồi từ thân rễ và hạt, ít
và sinh trưởng rất chậm. Mọc dưới tán rừng nguyên sinh, hầu hết là nguyên thủy, rậm.
Chúng sinh sống trên sườn n i đá granit, riôlit, phiến sét, ở độ cao 500 - 1600 m, rải
ac
y,
rác thành từng nhóm, vài ba cây trên đất ẩm, rất giàu mùn và lá cây rụng [2].
2.4. Phân bố và tình trạng
Trong nước
an
dP
Lào Cai: núi Phan Xi Păng, xã Liêm Phú.
ha
rm
Thế giới: Ấn Độ, Nepan, Butan, Trung Quốc, Mianma, Thái Lan, Lào,
ampuchia, Malaixia, Inđônêxia.
Kon Tum: núi Ngọc Linh, Vườn Quốc gia hư Mom Ray.
Đắk Lắk: Vườn Quốc gia hư Yang Sin.
Lâm Đồng: Vườn Quốc gia Bidoup - Núi Bà.
ne
Phú Thọ: Vườn Quốc gia Xuân Sơn.
ed
ici
Sơn La: Khu Bảo tồn Thiên nhiên Tà Sùa.
Hà Nội: Vườn Quốc gia Ba Vì.
Thanh Hóa: Khu Bảo tồn Thiên nhiên Xn Liên, Pù Lng.
fM
Tình trạng
Lồi có khu phân bố rộng nhưng với số lượng cá thể khơng nhiều, tái sinh chậm
ho
ol
o
và địi hỏi điều kiện sống ngặt nghèo ngày càng hiếm. Chúng đã bị khai thác liên tục
trong nhiều năm, hiện đã trở nên giảm sút rõ rệt và có nguy cơ bị tuyệt chủng. Do đó,
Sc
Lan kim tuyến đã được xếp trong nhóm IA của Nghị định 32/2006/NĐ-CP, nghiêm
cấm khai thác vì mục đích thương mại và nhóm thực vật đang nguy cấp EN
A1a,c,d trong sách đỏ Việt Nam năm 2007, phần thực vật [2,3].
ht
@
2.5. Thành phần hóa học
Co
py
rig
Từ các phân đoạn ethyl acetate và phân đoạn n-butanol của dịch chiết ethanol của
toàn bộ cây Anoectochilus roxburghii (Wall.) Lindl. (Orchidaceae) đã phân lập được
nhiều hợp chất. Trên cơ sở phương pháp quang phổ, cấu trúc của các hợp chất này đã
được làm sáng tỏ là cirsilineol (1), quercetin (2), quercetin 7-O-β-D-glucopyranoside
(3), quercetin 3-O-β-D-glucopyranoside (4), isorhamnetin (5), isorhamnetin-7-O-β-Dglucopyranoside (6), isorhamnetin-3-O-β-D-glucopyranoside (7), kaempferol-3-O-β–
5
Nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoa
Nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoa
D-glucopyranoside (8), kaempferol-7-O-β-D-glucopyranoside (9), isorhamnetin-3-O-
VN
U
β-D-rutinoside (10) [10,12,16,17].
Ferulic acid (11) [16], p-coumaric acid (12) [10], sorghumol (13), friedelin (14)
[18], sitosterol (15), stigmasterol (16), campesterol (17), daucosterol (18), succinic acid
ac
y,
(19) và tinh dầu [14,16,18].
Năm 2008, He và cộng sự đã phân lập được hai loại sorghumol acyl este mới đó
ha
rm
là Sorghumol 3-O-Z-p-coumarate và sorghumol 3-O-E-p-coumarate, một alkaloid mới
là anoectochine (20) và một chất đã được biết đến từ trước sorghumol [15]. Cụ thể các
hoạt chất được xác định có cơng thức cấu tạo hóa học như sau.
an
dP
Bảng 1.1: Cấu trúc hóa học các hợp chất đã phân lập được từ cây Lan kim tuyến
OCH3
O
H3CO
O
O
OH
O
(2) quercetin
(1) cirsilineol
ho
ol
o
OH
OH
fM
OH
OH
HO
ed
ici
H3CO
ne
OH
OH
O
ht
@
HO
Sc
OH
OH
OH
OH
O
HO
O
OH
O
HO
OH
OH
O
O
OH
HO
O
O
rig
HO
(3) quercetin 7-O-β-D-glucopyranoside
OH
OH
Co
py
(4) quercetin 3-O-β-D-glucopyranoside
6
Nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoa
Nghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoaNghien.cuu.thanh.phan.hoa.hoc.cay.lan.kim.tuyen.(.anoectochilus.setaceus.blume).thu.hai.tai.thanh.hoa
VN
U
OCH3
OH
OH
HO
O
O
O
OH
ac
y,
HO
OH
HO
ha
rm
(5) isorhamnetin
O
an
dP
(6) isorhamnetin-7-O-β-D-glucopyranoside
OCH3
OH
HO
O
HO
O
ne
O
OH
OH
ed
ici
O
OH
OH
O
O
OH
O
OH
O
OH
OH
OH
fM
OH
OH
Sc
ho
ol
o
(7) isorhamnetin-3-O-β-D-glucopyranoside
OH
OH
rig
ht
@
HO
O
O
O
HO
OH
OH
O
HO
(9) kaempferol-7-O-β-D-glucopyranoside
Co
py
(8) kaempferol-3-O-β–D-glucopyranoside
7