bài tập lớn môn hóa hữu cơ

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (7.99 MB, 46 trang )

Trang 1<div class="page_container" data-page="1">

ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ N I Ộ

VIỆN KỸ THU T HÓA H C ẬỌ

Giảng viên hư ng dẫn : TS. ớ DS. Nguyễn Văn Thông

Sinh viên th c hiự ện: Nguyễn Hữu Nguyên MSSV: 20203996 Lớp Môi Trường 01 – K65 Mã l p hớ ọc 130147

Hà Nội, tháng 12 năm 2021

</div>Trang 2<div class="page_container" data-page="2">

MỤC LỤC PHẦN 1: CƠ SỞ HĨA HỮU CƠ

1. Các tr ng thái lai hố c a nguyên t cacbon trong h p ch t hạ ủ ử ợ ấ ữu cơ? Cho ví dụ minh họa. Bản chất của các loại liên kết σ, π trong hợp chất hữu cơ

2. Bản ch t c a hiấ ủ ệu ứng cảm ứng. Ảnh hưởng c a nó n tính axit-ủ đế bazơ, độ ền bcacbocation.

3. Bản ch t c a hiấ ủ ệu ứng liên h p. ợ Ảnh hưởng của nó đến tính ch t các h p chấ ợ ất hữu cơ.

4. Bản ch t c a hiấ ủ ệu ứng siêu liên h p. ợ Ảnh hưởng của nó đến tính chất của các hợp chất hữu cơ.

5. Khái ni m axit - ệ bazơ của Bronsted và Lewis. Cho ví d minh ho . ụ ạ

6. Sắp xếp độ linh động của nguyên t ử hiđro trong nhóm -OH của các h p ch t sau: ợ ấCH3OH; (CH CHOH; (CH COH; CH -COOH và Cl-3)23)33 CH2-COOH. Gi i thích. ả7. Sắp x p tính bazo c a các h p chế ủ ợ ất sau: CH3NH2; (CH3)2NH; C6H5NH ; p-O22N-

12. Hố tính c a propin (metylaxetylen). Gi i thích tính axít c a propin. ủ ả ủ13. Hố tính c a propilen. Qui t c Maccopnicop và Kharat. Gi i thích. ủ ắ ả14. Hố tính c a 1,3-butadien. ủ

15. So sánh kh ả năng phản ứng th S c a etyl-; vinyl- ; và allylclorua. Gi i thích. ế N ủ ả16. Tính ch t hố h c cấ ọ ủa h p chất amin. Phản ứng phân bi t các b c amin. ợ ệ ậ17. Tính ch t hố h c cấ ọ ủa phenol.

18. Hố tính c a toluen. ủ19. Hố tính c a h p ch t diazo. ủ ợ ấ

20. Hoá tính c a pyrol. Giủ ải thích tính thơm và tính axit bazơ củ- a pyrol.

PHẦN 3: ĐIỀU CHẾ

21. Từ metan, Clo, Na, rượu kiềm, ete khan, ch t khấ ử, H2SO4, hãy điều ch isobutylen ếvà 2,2,4- trimetylpentan (isooctan).

</div>Trang 3<div class="page_container" data-page="3">

22. Từ metan, Cl , Mg, CO22, C2H5OH, ete khan, H2O. Hãy điều chế 2-metylpropanol-2, axeton, etylaxetat.

23. Từ etan, metan, Cl2, Na, ete khan, rượu kiềm, HCl, ch t xúc tácấ . Hãy điều chế polyetylen, polyisobutylen, PVC.

24. Từ etanol, ch t oxi hố, vơi tơi xút, Brấ 2, HBr, Na, ete khan, peoxit, rượu kiềm, H O, 2hãy điều chế propan, propanol-1, propanol-2.

25. Từ axeton, ch t kh , HBr, Mg, ete khan, Br , COấ ử 22, H2O, rượu ki m, Hề 2SO4. Hãy điều chế metylaxetilen, este isopropylisobutyrat.

26. Từ dietylmalonat , metan và các hoá chất vô cơ khác, hãy điều chế axit propionic và axit sucxinic.

27. Từ benzen và các hố chất vơ cơ cần thiết khác điều chế các đồng phân o-, m- và p - nitrophenol. So sánh tính axit c a p-nitrophenol v i phenol ủ ớ

28. Điều ch ế các đồng phân của dioxybenzen t benzen và các hố chừ ất vơ cơ cần thiết khác

29. Từ benzen cùng các hố chất vơ cơ khác, hãy điều chế 3 đồng phân c a axit ủflobenzoic.

30. Từ benzen và các hố chất vơ cơ cần thiết, hãy điều chế m-dibrombenzen; 1, 3, 5- tribrombenzen.

</div>Trang 4<div class="page_container" data-page="4">

BÀI LÀM

PHẦN 1: CƠ SỞ HÓA HỮU CƠ

1. Các tr ng thái lai hoá c a nguyên t cacbon trong h p ch t hạ ủ ử ợ ấ ữu cơ? Cho ví

dụ minh họa. Bản chất của các loại liên kết σ, π trong hợp chất hữu cơ.

Nội dung lý thuyết:

Thuyết lai hóa:

- Định nghĩa: là sự tổ hợp tuy n tính cế ủa các orbital khác nhau để tạo thành các orbital m i g i là orbital lai hóa. ớ ọ

- Điều kiện để các AO có th tham gia lai hóa là ph i có mể ả ức năng lượng gần nhau, có cùng s ự đốixứng.

-Tính chất:

• Có bao nhiêu AO tham gia lai hóa t o ra b y nhiêu AO lai hóa. ạ ấ

• Các AO lai hóa m i tớ ạo ra có kích thước giống nhau, khác v i AO thu n (s, ớ ầ

p), AO lai hóa có một đầu (thùy) to hơn dùng để xen phủ tạo liên kết.

• Các AO lai hóa có khả năng xen phủ ốt hơn AO thuầ t n khiết, do đó tạo liên kết b n về ững hơn.

- 4 liên kết σC-H trong phân t ử CH4 có độ dài liên kết bằng nhau, chúng được tạo ra b i sở ự xen ph ủ trục gi a AO lai hóa sp3 c a C và AO 1s c a nguyên t H ữ ủ ủ ử

</div>Trang 6<div class="page_container" data-page="6">

Chú thích:

- C lai hóa sp có 3 AO lai hóa sp n m trên m t m t ph ng (sau này là m t ph ng 22 ằ ộ ặ ẳ ặ ẳσ) hướng tới 3 đỉnh c a hình tam giác, góc cịn l i gi a các AO lai hóa là 120 . ủ ạ ữ 0- AO p khơng tham gia lai hóa cịn l i s vng góc v i m t ph ng ch a 3 AO lai ạ ẽ ớ ặ ẳ ứ

hóa sp AO p cịn l i sau này s n m trên m t ph2. ạ ẽ ằ ặ ẳng π vng góc với mặt phẳng σ.

- Khả năng xen phủ của AO sp 2là 1.991, AO s đóng góp 33,33% (tức 1/3). VD: C u trúc Cấ 2H4 (ethylene CH2=CH2)

Hình 2. C u trúc orbital cấ ủa phân t Cử 2H4 Hình 3. Cơng thức phối c nh c a Cả ủ 2H4

Chú thích: Phân t Cử 2H4 gồm:

- 5 liên kết σ trong đó 4 liên kết C-H được tạo ra b i s xen ph ở ự ủ trục gi a AO sp ữ 2và AO 1s c a H, liên k t C-C còn l i sinh ra bủ ế ạ ởi s xen phự ủtrục gi a 2 AO lai ữhóa sp . Các liên k2 ết σ cùng nằm trên m t phặ ẳng σ.

- 1 liên kết π C-C sinh ra b i s xen ph bên gi a 2 AO thu n 2p t o nên mở ự ủ ữ ầ ạ ặt phẳng π vng góc với mặt phẳng σ.

(3) Lai hóa sp

Chú thích:

- C lai hóa sp có 2 AO lai hóa sp nằm trên 1 đường thẳng tạo góc lai hóa hay góc liên k t là 180 . ế 0

</div>Trang 7<div class="page_container" data-page="7">

- 2 AO p thu n không tham gia lai hóa vng góc v i nhau và vng góc vầ ớ ới đường thẳng c a AO sp. 2 AO p này lủ ần lượ ẽ ạt s t o 2 m t ph ng pi khác nhau ặ ẳvà vng góc v i nhau. ớ

- Khả năng xen phủ ủa AO sp là 1,93, AO s đóng gó c p 50%. VD: C u trúc c a Cấ ủ 2H2 (Axetilen):

Hình 5: C u trúc orbital phân t Cấ ử 2H2 Hình 6: Cơng th c ph i c nh ứ ố ảphân t Cử 2H2

• Liên kết σ rấ ềt b n v ng do vùng xen ph n m trên tr c liên k ữ ủ ằ ụ ết.

• Là liên kết đầu tiên hình thành gi a hai nguyên t b t k , lo i liên kữ ử ấ ỳ ạ ết này đặc trưng cho hợp chất chưa liên kết đơn.

</div>Trang 8<div class="page_container" data-page="8">

• Các nguyên t có th quay t do quay quanh tr c liên k t tử ể ự ụ ế ạo đồng phân cấu

dạng.

Hình 7. S xen ph c hình thành liên kự ủ trụ ết σ• Xen phủ trụ ạc t o ra vùng xen ph là vùng electron nủ ằm trên đó, nằm gi a hai ữhạt nhân do đó electron nằm ở đây được hạt nhân hai nguyên tử hút mạnh, dẫn

- Đặc điểm:

• Liên kết π kém bền vững hơn liên kết σ do sự xen ph bên kém hi u qu . => ủ ệ ảKém b n v ng nên d tham gia phề ữ ễ ản ứng cộng để phá v liên kỡ ết π hình thành liên kết σ bền vững hơn.

• Hình thành sau s hình thành c a liên kự ủ ết σ

• Do có m t phặ ẳng π nên cản tr s quay quanh tr c c a liên kở ự ụ ủ ết σ. => Điều này dẫn đến sự hình thành các đồng phân hình h c cis/trans. ọ

Mặt phẳng π cản tr sở ự quay

</div>Trang 9<div class="page_container" data-page="9">

Do s chênh l ch v ự ệ ề độ âm điện (χ) của hai nguyên t trong phân t gây nên ử ửảnh hưởng là hút hay đẩy electron và làm d ch chuyị ển electron σ trên trục liên kết σ.

- Ký hi u: I ệ

- Chiều hiệu ứng cảm ứng là chi u chuy n dề ể ịch electron: được mô tả bằng mũi tên thẳng hướng t phía nguyên t ừ ử có χ nhỏ hơn hướng về nguyên t ử có χ lớn

hơn. - Phân loại:

</div>Trang 10<div class="page_container" data-page="10">

• Hiệu ứng cảm ứng âm (-I): đặc trưng cho nhóm nguyên tử có độ âm điệ ớn l n hút electron.

• Hiệu ứng cảm ứng dương (+I): đặc trưng cho nhóm nguyên tử có kh ả năng đẩy electron.

- Quy ước: I = 0C-H vì chênh lệch χ của C và H x p x là 0.ấ ỉVD:

Phân t propan ch có nh ng liên k t C-H kém phân c c vì v y khơng có s ử ỉ ữ ế ự ậ ựphân c c trong phân tự ử nên momen lưỡng c c b ng 0. N u thay th m t nguyên ự ằ ế ế ộtử H b ng nguyên t ằ ử có độ âm điệ ớn như nguyên tửn l Cl s gây nên s phân cẽ ự ực trong phân t . Nguyên tử ử Cl có độ âm điệ ớn hơn nguyên tửn l C, nguyên t Cl ửnày hút electron liên k t C-Cl v phía nó, làm cho ngun t C-1 thi u h t electron ế ề ử ế ụdẫn đến mang một phần điện tích dương, vì vậy nó có khả năng hút electron của nguyên t C-2 bên c nh nó, làm cho C-2 tích m t phử ạ ộ ần điện tích dương. Tương tự, C-2 hút electron làm C-3 tích m t phộ ần điện tích dương nữa. Tuy nhiên, điện tích dương trên C-2 và C-3 không đáng kể so với trên C-1 (nơi gắn trực tiếp với Clo).

- Các nhóm gây hiệu ứng cảm ứng âm (-I), theo th t ứ ự giảm d n kh ầ ả năng hút electron:

-NH3+ > -NO2> -CN > -CHO > - C(=O)-R > -COOH > -COCl > -CONH2> Halogen (-F > Cl > Br > I) > -OH > -OR > -NH2> -C6H5

-- Các nhóm gây hiệu ứng cảm ứng âm (+I), theo th t ứ ự tăng dần khả năng đẩy

electron:

-CH3 < CH3-CH2- < (CH3 2)CH- < (CH3 3)C-

Đặc điểm:

- Đặc trưng cho sự dịch chuyển electron σ trên trục liên kết σ

- Hiệu ứng cảm ứng gây ảnh hưởng r t kém, t t r t nhanh khi m ch C kéo dài.ấ ắ ấ ạ

Vận d ng: ụ

- Giải thích tính acid và tính base

</div>Trang 11<div class="page_container" data-page="11">

- Giải thích tính acid c a nhóm COOH so v i O-ủ ớ H:

• Nguyên t O trong liên k t O-ử ế H có độ âm điện l n, hút electron làm liên k t O-ớ ếH phân c c l ch v phía O. Do nhóm C=O gây hiự ệ ề ệu ứng liên h p âm (hút e) làm ợcho mật độ electron trên nguyên t O (c a nhóm OH) gi m xuử ủ ả ống đồng nghĩa với mật độ điện tích dương trên O tăng lên, do đó liên kết O-H càng phân c c v phía ự ềO nên nguyên t H th ử ể hiện tính axit m nh (so vạ ới trường h p là ancol). ợ- So sánh tính acid c a 4 h p ch t trên: ủ ợ ấ

• hợp ch t 2,3,4 có nhóm -ấ Cl có độ âm điệ ớn l n, gây hiệu ứng hút electron theo hiệu ứng cảm ng (-I), làm cho liên k -OH càng phân c c. Vì v y tính acid cứ ết ự ậ ủa (2,3,4) mạnh hơn (1).

• Do hiệu ứng cảm ứng gi m rả ất nhanh khi m ch C kéo dài. Nên tính acid c a (2) ạ ủmạnh hơn (3) và mạnh hơn (4). Vì (2) -Cl gắn vào vị trí gần hơn, gây hiệu ứng cảm ứng âm mạnh nhất so v i (3) và (4). ớ

</div>Trang 12<div class="page_container" data-page="12">

- Hệ liên h p p-ợ π: Là hệ liên hợp trong đó có nguyên tử dị t (-ố hal, O, N) đặt cạnh liên kết π(đơi), vì những ngun tử dị t này có cố ặp electron chưa tham gia liên kết n m trên AO p nên có th xen ph v i AO p c a liên kằ ể ủ ớ ủ ết π tạo nên hệ liên hợp p-π, vì vậy hệ liên hợp p- π ln có số AO tham gia là s l . ố ẻ

VD: C p eặ lectron chưa chia nằm trên N:

</div>Trang 13<div class="page_container" data-page="13">

- Cặp electron n m trên O( vì O có 2 cằ ặp electron chưa chia, 1 trong 2 cặp sẽ tham gia h liên h p): ệ ợ

- Ngồi ra, cịn có trường hợp ngun t ử C mang điện tích dương vì vậy có chứa AO p tr ng (không ch a b t k electron nào) ố ứ ấ ỳ cũng là 1 trường h p h liên hợ ệ ợp

</div>Trang 14<div class="page_container" data-page="14">

CH3 CH CH2 CH3 – – –

(I)6 nguyên t H c a Cb1 ử ủ ∶6x1

(II)4 nguyên t H c a Cb2: 4x4 ử ủ% I = 6 1 22 .100% = 27,27% / 6 𝑥→ 4.55%

% II = 16 22 .100% = 72,73 / 1 → 18,18%

=22

Một s ố kiến thức v bề ổ sung thêm v ankan: ề

1. Cấu trúc ankan: Hydrocacbon no

∝ • ∝ CH3 – C – CH2 – CH3

CH2Cl CH – – CH2 –CH3(I)

CH3 CHCl – – CH2 – CH3(II) spc

- C lai hóa sp3 , liên kết σ. Góc hóa tr 109,5° ị- ΔχC và H ≈0 → liên kết là không phân c c ho c rự ặ ất kém phân cực ⇒ phải cung cấp năng lượng ≥ Elk để phá v liên kỡ ết.

- Có 2 lo i phạ ản ứng :

Cơ chế gốc tự + C t liên k t C-H ắ ế

+ Cắt liên k t C-C ế

</div>Trang 15<div class="page_container" data-page="15">

Ete khan

VD: CH3Cl +Zn +HCl CH4 + ZnCl2 b. Tăng mạch C

• Tổng hợp từ: CO + H2 CnH2n+2 + H2O • Tổng hợp Wurtz:

Phản ứng tổng quát:

RX + Na + R’X R-R’ + NaX

VD: CH Cl + Na + C32

Fe/CO , 200°C

CH3 - CH3 CH3 - CH2 − CH3CH3−CH2 − CH − CH23

</div>Trang 16<div class="page_container" data-page="16">

• Ankyl hóa ankin có nối ba đầu m ch (ankin-ạ 1)

c. Làm gi m m ch C ả ạ

• Nhiệt phân mu i c a axit cacboxylic ố ủ

RCOONa + NaOH R-H +Na2CO3 CH3COONa +NaOH CH4 + Na2CO3 3. Tính ch t hóa h c ấ ọ

a. Phản ứng th halogen X2 ếPhản ứng tổng quát:

R-H + X2 R-X +HX Cơ chế phản ứng: S - R thế ố ự do g c t

VD: CH4 + Cl2 CH Cl +HCl 3- Khơi mào: tạo ra tác nhân g c t ố ự do

Cl-Cl 2Cl•

- Phát tri n m ch: tác nhân g c t do t n công vào ch t tham gia phể ạ ố ự ấ ấ ản ứng t o ra ạgốc t do khác ự

CH4 + Cl • CH3 + HCl •CH3•+Cl2 CH3Cl +Cl •

- T t m ch: các gắ ạ ốc t ự do kết h p hình thành các s n ph m bão hịa ợ ả ẩCH3 + Cl• • CH3Cl

CH3• + CH3• C2H6 Cl• + Cl• Cl2 ⇒ Khả năng phản ứng c a các halogen ủ

CH4 + F 2 CH3F + HF ∆H° = -427 kJ/mol CH4 + Cl 2 CH3Cl+ HCl ∆H° = -102 kJ/mol CH4 +Br 2 CH3Br + HBr ∆H° = -31 kJ/mol CH + I ⇆ CHI + HI ∆H° = 52 kJ/mol

Toả nhiệt mãnh li t ệ

</div>Trang 17<div class="page_container" data-page="17">

Ánh sáng (1:1)

6 nguyên t H c a Cb1: 6x1 ử ủ1 nguyên t H c a Cb3: 1x4,4 ử ủ2 nguyên t H c a Cb2: 2x3,3 ử ủ3 nguyên t H c a Cb1: 3x1 ử ủ

=20

→ ΔHI2 > 0 ⇒ Phản ứng thu nhiệt ⇒ c n cung c p nhiầ ấ ều năng lượng để xảy ra phản ứng → Br : độ2 chọn lọc cao, ưu tiên tạo ra sản phẩm chính, điều kiện tiến hành phản ứng êm dị u

Nhận xét: s n ph m chính là s n phả ẩ ả ẩm mà halogen được thế vào vị trí C bậc cao nh t ấ

Butane + Cl 2 S n ph m ? ả ẩ

? Tính % s n phả ẩm thế ế bi t Cb1 : Cb2 : Cb3 = 1 : 3,3 : 4,4

% I = 6𝑥1

20 . 100% = 30% / 6 → 5% %II = 4,4 20 . 100% = 22% / 1 22% →%III =6,620 . 100% = 33% / 2 16,5% →%IV = 6. 100% = 15% / 3 → 5%

</div>Trang 19<div class="page_container" data-page="19">

12.Hố tính c a propin (metylaxetylen). Gi i thích tính axít c a propin. ủ ả ủ- Cấu trúc:

• Các nguyên tử ở ố n i ba có tr ng thái lai hóa là sp, góc lai hóa là 180oC, d ng ạ ạhình học đường th ng,2 c p electron pi có th cho ẳ ặ ể đi để ạ t o liên k t mế ới, do đó phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng A . E

Hóa tính c a propin: ủ- Phản ứng cộng H 2

- Phản ứng cộng AE: Cơ chế phản ứng tương tự anken tuân theo quy tắc Maccopnhicop, xem l i anken. ạ

• Phản ứng c ng X /CCl ộ 24

• Phản ứng v i HX ớ

• Tác d ng v i Hụ ớ 2O, H , Hg+2+, to

</div>Trang 20<div class="page_container" data-page="20">

• Tác d ng v i ancol ụ ớ

• Tác d ng v i axit cacboxylic ụ ớ

- Phản ứng trùng hợp:

- Phản ứng oxi hóa

- Phản ứng th kim loế ại ở ankin-1 (Th ể hiện tính axit c a liên k t C-H c a ankin) ủ ế ủ

Giải thích tính axit c a c a propin: ủ ủ

- Hai y u t ế ố đóng góp nên tính axit của liên kết C-H của propin:

• Nguyên t H g n tr c ti p v i 2 nguyên t C lai hóa sp c a liên kử ắ ự ế ớ ử 3 ủ ết ba có độâm điện lớn hút electron (-I) làm liên kết C-H phân cực, H linh động và có tính axit.

• Độ ề b n của cacbanion hay bazơ liên hợp (X): sau khi tách proton để ại điệ l n tích âm là cặp electron trên orbital sp có năng lượng thấp, do đó cặp electron này ổn định và bazơ liên hợp bền ưu tiên được hình thành.

VD:

13. Hố tính của propilen. Qui t c Maccopnicop và Kharat. Gi i thích. ắ ảMột s ố kiến thức v anken: ề

</div>Trang 21<div class="page_container" data-page="21">

(1) Cấu trúc: CH2=CH2

(2) Điều chế

- Dựa trên phản ứng tách lo i ạ• Đehydrat hóa ancol no đơn chức

• Tách lo i HX t d n xu t halogen R-X: ch thu n l i v i d n xu t halogen bạ ừ ẫ ấ ỉ ậ ợ ớ ẫ ấ ậc 2 và b c 3 ậ

• Tách lo i X t dạ 2 ừ ẫn xu t vic-dihalogen (1,2-ấ đihalogen)

- Hidro hóa Ankin

Hóa tính c a propilen: ủ- Phản ứng cộng v i H ớ 2

- Phản ứng cộng h p electrophil (A ): Quy t c Maccopnhicop ợ E ắ

</div>Trang 22<div class="page_container" data-page="22">

• Phản ứng t ng quát ổ

- Cơ chế cộng phản ứng: cộng AE: 2 giai đoạn:

Phản ứng diễn ra theo hướng tạo cacbocation b n nh t, cacbocation b c càng cao ề ấ ậcàng bền.

</div>Trang 23<div class="page_container" data-page="23">

VD: • Cơ chế:

VD: Anken tác d ng X trong CCl : ụ 24

• Cơ chế:

VD: Tác d ng Xụ 2/H2O:

• Cơ chế:

</div>Trang 24<div class="page_container" data-page="24">

(3) Phản ứng cộng gốc t do (Aự R) quy t c Kharash – ắ

</div>Trang 25<div class="page_container" data-page="25">

14. Hóatínhcủa 1,3-butadien

- Cộng H2: - Cộng A : E

• Cộng HX:

Sản phẩm anken (II) bền hơn do có nhi u nhóm th ề ế hơn.

</div>Trang 26<div class="page_container" data-page="26">

Tỉ l s n ph m 1,2 và 1,4 ph thuệ ả ẩ ụ ộc vào điều ki n ti n hành c a phệ ế ủ ản ứng bao gồm các y u t ế ố như nhiệt độ, thời gian phản ứng, dung môi tiến hành phản ứng. Về mặt động h c c a phọ ủ ản ứng đồng phân ít bền hơn sẽ ạo thành nhanh hơn. tVề m t nhiặ ệt động học của phản ứng ưu tiên hình thành sản phẩm bền vững.

15. So sánh khả năng phản ứng thế S cNủa etyl-; vinyl- ; và allylclorua. Giải

liên kết đôi, độ dài liên k t ng n lế ắ ại và liên k t C-Cl càng b n, Clo càng kém ế ềlinh động dẫn đến kh ả năng phản ứng thế SN2 kém hơn (1).

- Hợp ch t (3) nguyên t Clo g n vào v trí alpha c a liên kấ ử ắ ị ủ ết đơi, có liên kết đơi C lai hóa sp 2 có độ âm điện lớn hút electron làm liên k t C-Cl phân c c và ế ự

</div>

bài tập lớn môn hóa hữu cơ

ĐẠ<b>I HỌC BÁCH KHOA HÀ N I </b>Ộ

<b>VIỆN KỸ THU T HÓA H C </b>ẬỌ

Tài liệu liên quan

Tài liệu bạn tìm kiếm đã sẵn sàng tải về