tiểu luận ''''tách chiết và thu hồi các hợp chất tự nhiên''''

Giáo viên hướng dẫn: PGS Lâm Xuân Thanh
PGS. Nguyễn Thị Minh Tú
TS. Hồ Phú Hà
Tách chiết và thu hồi
các hợp chất tự nhiên
Học viên: Vũ Kim Dung
Phạm Đức Đan
Phạm Thị Thu Hiền
Hà Nội, 5-2011
VIỆN ĐÀO TẠO SAU ĐẠI HỌC
KHOA CÔNG NGHỆ SINH HỌC VÀ THỰC PHẨM
Nội dung
1. Tách chiết và thu hồi Glycoside trong tỏi
2. Tách chiết và thu hồi alkaloid trong trà,
cafe
3. Tách chiết và thu hồi vitamin
TÁCH CHIẾT VÀ
THU HỒI GLYCOSIDE
TRONG TỎI
ĐỊNH NGHĨA GLYCOSID
Định nghĩa rộng
Định nghĩa hẹp
Phần đường: ose, glycon
Phần không đường: aglycon, genin
GLYCOSID = ĐƯỜNG PHÂN TỬ HỮU CƠ
Dây nối glycosid
GLYCOSID = ĐƯỜNG ĐƯỜNG
Dây nối glycosid
Ví dụ về các cấu trúc hóa
học của một trong các
glycoside tim

Salicin , một glycoside
liên quan đến aspirin

Là những chất kết tinh được, một số ở dạng vô
định hình hoặc lỏng sánh.

Đa số không màu, một số có màu (anthraglycosid
đỏ hoặc da cam,…)

Có vị đắng.

Độ tan khác nhau, phụ thuộc vào mạch đường và
aglycon.
1. Tính chất vật lý
2. Tính chất hóa học.
Phần lớn các glycosid trước khi thủy phân không có
tính khử (trừ một số glycosid mà phần aglycon có
nhóm chức có tính khử).

Thủy phân bằng enzym, sự thủy phân có tính chất chọn
lọc.
O
H
H
H
OH
OH
H
O
-

Ar ( R )

CH
2
OH
HO
O
O
glc
cym
glc
OH
OH
C
O
H
O






K- strophanthosid
γ
( = K-strophanthotriosid)
Cymarin (= Cymarosid)
Strophanthidin
K-trophanthosid
β

glucosidate strophantobiase
acid
β
Thủy phân bằng acid
Để cắt đứt nối của phần đường gắn vào aglycon
qua nhóm chức –OH của aglycon, thu được
aglycon và đường
O
H
H
H
OH
OH
H
O
-
Ar ( R )

CH
2
OH
HO
H
+
O
H
H
H
OH
OH

H
H
OH

CH
2
OH
HO
+

HO - Ar ( R)
Thủy phân bằng dung dịch kiềm
Để cắt đứt nối ester hoặc nối của đường gắn
vào aglycon ngang qua nhóm chức ester của
Aglycon thu được alycon-COOH và đường
O
H
H
H
OH
OH
H
O
-
CO
-
Ar ( R )

CH
2

OH
HO
OH
O
H
H
H
OH
OH
H
H
OH

CH
2
OH
HO
+

HO CO- Ar ( R)
-
PHƯƠNG PHÁP CHIẾT GLYCOSID

Cấu trúc hóa học của Glycosid rất đa dạng nên tính chất phân
Cấu trúc hóa học của Glycosid rất đa dạng nên tính chất phân
cực của mỗi phân tử thay đổi tùy theo cấu trúc aglycon (phần
cực của mỗi phân tử thay đổi tùy theo cấu trúc aglycon (phần
không đường) và một số phân tử đường gắn vào aglycon, vì thế
không đường) và một số phân tử đường gắn vào aglycon, vì thế
không thể có một phương pháp nào chung cho tất cả các

không thể có một phương pháp nào chung cho tất cả các
glycoside.
glycoside.

Nói chung các glyosid có tính phân cực khá mạnh, nên không
Nói chung các glyosid có tính phân cực khá mạnh, nên không
tan trong trong các dung môi kém phân cục như: eter dầu hỏa,
tan trong trong các dung môi kém phân cục như: eter dầu hỏa,
hexan, benzen…nhưng tan được trong clorofrom, dietyl eter,
hexan, benzen…nhưng tan được trong clorofrom, dietyl eter,
tan tốt trong alcol, nuớc.
tan tốt trong alcol, nuớc.
PHƯƠNG PHÁP CHIẾT GLYCOSIDE

Tạp chất đi kèm với Glycoside có loại tan trong dầu và
tan trong nước (các chất gum, pectin, tannin ). Loại tan
trong dầu chủ yếu là các chất béo, caroteoid.

Muốn xử lý người ta thường loại các tạp chất này bằng
các dung môi kém phân cực. Người ta thường chiết
glycoside bằng nước nóng, etannol, metannol hoặc hỗn
hợp acol – nuớc 50 – 90%

Qui trình tổng quát chiết tách Glycosid
Qui trình tổng quát chiết tách Glycosid
DUNG DỊCH NƯỚC
DUNG DỊCH NƯỚC
ETER DẦU HỎA
ETER DẦU HỎA
DUNG DỊCH NƯỚC ALCOL

DUNG DỊCH NƯỚC ALCOL
BỘT CÂY
BỘT CÂY
DUNG DỊCH NƯỚC
DUNG DỊCH NƯỚC
DUNG DỊCH NƯỚC
DUNG DỊCH NƯỚC
DUNG DỊCH NƯỚC
DUNG DỊCH NƯỚC
DUNG DỊCH NƯỚC
DUNG DỊCH NƯỚC
DUNG DỊCH BUTANNOL
DUNG DỊCH BUTANNOL
POLYGLYCOSID
POLYGLYCOSID
DUNG DỊCH ETYL ACETAT
DUNG DỊCH ETYL ACETAT
POLYGLYCOSID
POLYGLYCOSID
TRẦM HIỆN
PbSO
4
TRẦM HIỆN
PbSO
4
TRẨM HIỆN
TRẨM HIỆN
DUNG DỊCH CLOROFORM
DUNG DỊCH CLOROFORM
MONOGLYCOSID

MONOGLYCOSID
GLYCOSID TOÀN PHẦN
GLYCOSID TOÀN PHẦN
(Chứa dầu béo, các
chất có màu,…)
-
Chiết với eter dầu hỏa để loại béo
-Chiết VỚI hỗn hợp etannol hoặc metannol – nước
Dd nước acetat chì 2 – 5%
Lọc, rửa tủa với nước cất.
-
Dd Na
2
SO
4
bão hòa
-
Lọc rữa tủa với nước cất
-
Chiết lỏng với cloroform
Chiết lỏng – lỏng với etyl acetat
- Chiết lỏng – lỏng với butanol
- Làm khan nướcThu hồi dung môi
Làm khan nước, thu
hồi dung môi
DUNG DỊCH NƯỚC
DUNG DỊCH NƯỚC
ETER DẦU HỎA
ETER DẦU HỎA
PHƯƠNG PHÁP CHIẾT GLYCOSID


Giai đoạn tinh chế thường công phu và tùy theo mỗi
Giai đoạn tinh chế thường công phu và tùy theo mỗi
loại glycosid mà có phương pháp tinh chế khác nhau.
loại glycosid mà có phương pháp tinh chế khác nhau.
Ví dụ muốn tinh chế saponin, có thể tiến hành thẩm
Ví dụ muốn tinh chế saponin, có thể tiến hành thẩm
tích hoặc lọc qua gel, các steroid glycosid thì dùng
tích hoặc lọc qua gel, các steroid glycosid thì dùng
phương pháp kết hợp cholesterrol.
phương pháp kết hợp cholesterrol.

Một số glycosid có thể tinh chế bằng cách hòa tan
Một số glycosid có thể tinh chế bằng cách hòa tan
trong một lượng cồn vừa đủ rồi thêm một lượng lớn
trong một lượng cồn vừa đủ rồi thêm một lượng lớn
dung môi như eter, herxan, aceton, glycosid sẽ kết tủa
dung môi như eter, herxan, aceton, glycosid sẽ kết tủa
PHƯƠNG PHÁP CHIẾT GLYCOSID

Trong nghiên cứu muốn thu được chất tinh khiết
Trong nghiên cứu muốn thu được chất tinh khiết
người ta thường dùng các phương pháp: sắc ký
người ta thường dùng các phương pháp: sắc ký
cột, sắc ký chế hóa phương pháp phân bố ngược
cột, sắc ký chế hóa phương pháp phân bố ngược
dòng, thăng hoa chân không ở các nhiệt độ và áp
dòng, thăng hoa chân không ở các nhiệt độ và áp
suất khác nhau hoặc kết tinh phân đoạn trong các
suất khác nhau hoặc kết tinh phân đoạn trong các

dung môi thích hợp.
dung môi thích hợp.

Muốn chiết phần aglycon thì cần phải thủy phân
Muốn chiết phần aglycon thì cần phải thủy phân
rồi chiết bằng dung môi hữu cơ.
rồi chiết bằng dung môi hữu cơ.
Khái niệm và phân loại khoa học về tỏi
Tỏi là một loài thực vật thuộc họ
Hành, nghĩa là có họ hàng với
hành tây, hành ta, hành tím, tỏi
tây, v.v và cũng được con người
sử dụng làm gia vị, thuốc, rau như
những loài họ hàng của nó
Giới (regnum):
Plantae
(không phân hạng): Angiospermae
(không phân hạng) Monocots
Bộ (ordo): Asparagales
Họ (familia): Alliaceae
Phân họ
(subfamilia):
Allioideae
Tông (tribus): Allieae
Chi (genus): Allium
Loài (species): A. sativum
Thành phần các chất trong tỏi
Công dụng của tỏi

Theo Đông y, tỏi vị cay, tính ấm, hơi có độc, vào 2 kinh

Can, Vị. Tỏi có tác dụng thông khiếu, giải phong, sát
trùng, giải độc, tiêu nhọt, hạch.

Tỏi làm hạ cholesterol bằng cách gia tăng sự đào thải
cholesterol và làm giảm sự hấp thụ cholesterol xấu qua
màng ruột qua đó làm giảm độ lipid trong máu

Tỏi là một loại gia vị có những chất chống oxy hoá mạnh
nhất trong số các gia vị thông thường, làm tăng khả năng
bảo vệ màng tế bào, phòng chống ung thư và bệnh tim
mạch.

Tỏi chứa nhiều kháng sinh nên có tác dụng kháng khuẩn
mạnh. Thường được dùng để điều trị bệnh cảm cúm, vết
loét, chữa viêm họng, đau răng…
Tách chiết chất glycoside trong tỏi
TÁCH CHIẾT ALKALOIDS
Alkaloid

Alkaloid là nhóm các bazơ
nitơ hữu cơ có trong động và
thực vật.

Trong thực vật, các alkaloid
thường tồn tại dưới dạng
muối với các axit hữu cơ

Có 6.000 alkaloid phổ biến ở các loài
thực vật, tập trung ở một số họ: trúc
đào, thuốc phiện, đậu, cà, thủy tiên


Tác dụng lên hệ thần kinh, liều thích
hợp là thuốc chữa bệnh hiệu quả
nhưng liều cao là thuốc độc.

Hàm lượng Alkaloid có thể đạt tới
10% trong các loại rau quả thông
dụng như khoai tây, chè, cà phê.
Cấu tạo hóa học của Alkaloid

Các alkaloid phổ biến
trong thực vật:

Methylxathin: trong chè,
cà phê và cacao.

Gồm theophylin, caffein và
theobromin.

Chất kích thích hệ thần
kinh trung ương và ảnh
hưởng đến trí nhớ.

Cocain:
Là alkaloid chính của lá
cây Erythroxylon coca, họ
Erythroxylaceae.

Cocain là chất rắn, nóng
chảy ở 98

o
C.