Đề tài : Quy trình sản xuất Axetandehyt pps

Đề tài : Quy trình sản xuất Axetandehyt. GVHD : Nguyễn Thị Hồng Anh
*************************************************************
Luận văn
Đề tài : Quy trình sản xuất
Axetandehyt
Nhóm : 06 Trang Lớp 08CDHH
*************************************************************
1
ti : Quy trỡnh sn xut Axetandehyt. GVHD : Nguyn Th Hng Anh
*************************************************************
MC LC
PHN A : C S L THUYT 5
I.Gii thiu v sn phm 5
II.Nguyờn liu sn xut axetandehyt 6
1. AXETYLEN 6
1.1.Tính chất của axetylen 6
1.1.1.Tính chất vật lý 6
1.1.2.Tính chất hóa học11
1.1.2.a. Đặc điểm cấu tạo của phân tử axetylen 11
1.1.2.b. Các phản ứng quan trọng trong công nghiệp.12
1.1.2.c. Các phản ứng khác19
1.2. Phơng pháp sản xuất axetylen 20
2. ETYLEN 21
2.1 Tính chất của etylen 21
2.1.1. Tính chất vật lý 21
2.1.2.Tính chất hóa học 22
2.2. Các phơng pháp sản xuất etylen 23
3.ETANOL 24
3.1. Tính chất của etanol 24
3.1.1. Tính chất vật lý 24
3.1.2. Tính chất hóa học 24

3.2. Phơng pháp điều chế etanol 25
4. METANOL 26
4.1. Tính chất của metanol 26
Nhúm : 06 Trang Lp 08CDHH
*************************************************************
2
ti : Quy trỡnh sn xut Axetandehyt. GVHD : Nguyn Th Hng Anh
*************************************************************
4.1.1.Tính chất vật lý 26
4.1.2.Tính chất hóa học 26
4.2.Các phơng pháp sản xuất metanol 27
5.KH TNG HP 27
6.OXI 28
6.1.Tính chất của oxi 28
6.1.1.Tính chất vật lý 28
6.1.2.Tính chất hóa học 28
6.2.Phơng pháp tổng hợp oxi 29
7.AXIT SUNFURIC 29
7.1.Tính chất Axit sunfuric 29
7.1.1. Tính chất vật lý 29
7.1.2.Tính chất hóa học 29
7.2.Sản xuất H
2
SO
4
30
III. Tớnh cht Axetandehyt 31
1. Tính chất vật lý của axetandehyt 31
2. Tính chất hóa học 34
2.1.Phản ứng cộng 34

2.1.1. Phản ứng cộng H
2
O 34
2.1.2. Phản ứng cộng với ancol (rợu) 34
2.1.3.Phản ứng cộng với hợp chất amin và amoniac 36
2.1.4. Phản ứng cộng với hợp chất Natri bisunfit 38
2.1.5. Phản ứng cộng với andehyt và xeton 38
2.1.6. Phản ứng cộng với halogen hợp chất halogen 39
2.2. Phản ứng oxi hóa 40
2.3. Phản ứng khử 41
2.4. Phản ứng hỗn hợp 42
Nhúm : 06 Trang Lp 08CDHH
*************************************************************
3
ti : Quy trỡnh sn xut Axetandehyt. GVHD : Nguyn Th Hng Anh
*************************************************************
2.5. Phản ứng với hợp chất cơ Mg 42
2.6. Phản ứng polime hóa 43
2.7. Phản ứng với hợp chất PCl
5
tạo hợp chất gemdihalogen 43
3. ng dụng của Axetandehyt 44
PHN B : CC PHNG PHP SN XUT AXETANDEHYT 45
1.Sản xuất axetandehyt từ etanol 47
1.1. Dehidro hóa etanol 47
1.2. Sản xuất axetandehyt bằng cách oxi hóa etanol 48
1.3 K thut an ton 49
2. Sản xuất axetandehyt đi từ axetylen 50
2.1. quá trình hidrat hóa trực tiếp axetylen trong pha lỏng 51
2.1.1. Quá trình oxi hóa ớt (Hoechst) 51

2.1.2. Quá trình Chisso 52
2.1.3. Những yếu tố ảnh hởng đến quá trình hidrat hóa axetylen
trong pha lỏng.52
2.2C ch 57
2.3. Sản xuất axetandehyt bằng cách hidrat hóa axetylen tiến hành
ở pha khí
59
2.4 K thut an ton 63
3. Sản xuất axetandehyt thông qua vinyl ete 64
4. Quá trình sản xuất axetandehyt thông qua etyliden diacetat 64
5. Sản xuất axetandehyt từ etylen 64
5.1.Oxi hóa trực tiếp etylen 64
5.2Cơ chế phản ứng 65
5.3. Công nghệ sản xuất axetylen từ etylen 69
a. Các phơng pháp có thể sử dụng để sản xuất axetandehyt 69
Nhúm : 06 Trang Lp 08CDHH
*************************************************************
4
ti : Quy trỡnh sn xut Axetandehyt. GVHD : Nguyn Th Hng Anh
*************************************************************
b. Công nghệ một cấp 70
c. Công nghệ hai cấp 72
6. Đồng phân hóa oxit Etylen (EO) 77
7. Sản xuất axetandehyt đi từ nguồn C
1
78
8. Sản xuất axetandehyt đi từ hidrocacbon no 78
9. Đi từ khi tổng hợp (CO + H
2
) 79

10. Sản xuất axetandehyt từ metanol, metyl acetat hoặc anhidrit axetic 83
11. So sánh các phơng pháp sản xuất axetandehyt 83
12. Cht lng 85
13. Vn chuyn v bo qun 85
Kt Lun 86
Tài liu tham kho 88
PHN A : C S L THUYT.
I.Gii thiu v sn phm.
Axetandehyt hay còn gọi là Etanal có công thức phân tử là CH
3
CHO,
axetandehyt đợc phát hiện bởi Sheele vào năm 1774, khi ông thực hiện phản ứng
giữa mangan đioxit có màu đen (MnO
2
) và axit sunfuric với rợu. Cấu tạo
axetandehyt đợc Liebig giải thích vào năm 1835, ông đã tạo ra axetandehyt tinh
khiết bằng việc oxi hóa rợu etylic với cromic và cũng đã xác định rõ tên gọi của
sản phẩm này là "andehyt".
Axetandehyt là một chất lỏng, có nhiệt độ sôi thấp, nó là một chất lỏng có
khả năng bắt lửa cao, có mùi hơi cay. Do có khả năng phản ứng hóa học cao, nên
axetandehyt là một sản phẩm hóa học trung gian vô cùng quan trọng trong công
nghệ hữu cơ, từ nó có thể sản xuất ra các hợp chất nh axit axetic, anhidric axetic,
Nhúm : 06 Trang Lp 08CDHH
*************************************************************
5
ti : Quy trỡnh sn xut Axetandehyt. GVHD : Nguyn Th Hng Anh
*************************************************************
etyl acetat, axit peracetic, rợu butylic 2-ety- haxanol, penta- etythritol, muối clorua
axetandehyt , glyoxal, akyl amin piridin và nhiều chất khác.
Axetandehyt đợc sử dụng trong thơng mại đầu tiên là việc sản xuất ra axetal

thông qua axit axetic, giữa những năm 1914 đến năm 1918. ở Đức và ở Canada.
Axetandehyt là một chất trong quá trình trao đổi chất của thực vật và động vật,
trong đó axetandehyt có khả năng tách ra với số lợng nhỏ.
Số lợng lớn của axetandehyt có liên quan đến nhiều quá trình sinh học, nó
cũng là chất quan trọng nhiều quá trình lên men rợu, axetandehyt cùng có mặt một
lợng ít trong đồ uống nh bia, rợu, các rợu mạnh, nó cũng đợc tách ra từ nớc ép trái
cây, dầu ăn, cà phê khô, khói thuốc lá. Nhiều quá trình sản xuất axetandehyt mang
tính thơng mại nh dehydro hóa hoặc là oxi hóa rợu etylic, quá trình hợp nớc của
axetylen oxi hóa từng phần của các hidrocacbon và oxi hóa trực tiếp của etylen.
Vào những năm 1970, công suất của quá trình sản xuất theo phơng pháp oxi hóa
trực tiếp trên thế giới 2 x 10
6
tấn/năm. quá trình oxi hóa trực tiếp etylen bây giờ chỉ
còn ở Mỹ và Nhật Bản. Nó đợc sản xuất chủ yếu ở Celanese và hãng Eastman
(USA), hãng Wacker - Chemic và hãng Hoechst (Đức) xà hãng Aldehyde Co.,
Kyo-Wa Yuka Co., Mitsubishi Chemical Industries, Chisso Corp., Sumitomo,
Showa Denko, Mitsui (Nhật Bản), Montedison (Italia), Lonza (Thuỵ Điển) hãng
pemax (Mexico). Năng suất của quá trình sản xuất axetandehyt bằng cách oxi hóa
trực tiếp từ etylen, tăng lên từ năm 1960, tuy nhiên axetandehyt đợc chấp nhận bởi
một số nhà máy khác bởi vì axetandehyt đợc xem là chất trung gian cần thiết cho
các chất hữu cơ khác, các chất hữu cơ này là sự chuyển mạch từ quá trình oxi hóa
trên hoặc từ các dẫn xuất của axetandehyt , hầu hết là từ than đá và từ cơ sở
Hidrocacbon C
1
, một xu hớng là tiếp tục phát triển quá trình từ C
1
. Sự tiêu thụ
axetandehyt những năm gần đây đã giảm dần, do ngày nay có nhiều quá trình sản
xuất ra dẫn xuất của axetandehyt đã đợc phát triển nh là quá trình của Oxo cho ta
rợu butylic cùng với 2-ethyl hexanol, quá trình của hãng Mohsanto cho ta axit

axetic. Tuy nhiên axetandehyt vẫn đợc coi là chất trung gian khá quan trọng trong
tổng hợp hữu cơ.
Việt Nam, ngành công nghiệp dầu khí đang ngày càng phát triển tạo ra một
nguồn nguyên nhiên liệu dồi dào cho các nghành công nghiệp khác, đặc biệt là
nghành tổng hợp hữu cơ, từ đó tổng hợp đợc vô số các hợp chất hóa học phục vụ
cho đời sống. Với đồ án này nhiệm vụ của em là Thiết kế phân xởng sản xuất
acetaldehyd. Với nguyên liệu là axetylen. Axetylen có thể sản xuất ra từ nhiều
quá trình chế biến khác nhau nh từ than đá hoặc dầu khí. Từ đó ta có thể tổng hợp
Nhúm : 06 Trang Lp 08CDHH
*************************************************************
6
ti : Quy trỡnh sn xut Axetandehyt. GVHD : Nguyn Th Hng Anh
*************************************************************
ra axetandehyt để phục vụ cho ngành khác nh: dợc phẩm, thuốc nhuộm, thuốc trừ
sâu phục vụ cho nền công nghiệp nớc nhà góp phần công nghiệp hóa, hiện đại hóa
đất nớc .
II.Nguyờn liu sn xut axetandehyt.
1. AXETYLEN:
1.1.Tính chất của axetylen:
1.1.1.Tính chất vật lý:
Hai nguyên tử cacbon của phân tử axetylen ở trạng thái lai hóa sp, chúng
liên kết với nhau bằng một liên kết xích ma () và hai liên kết . Mỗi nguyên tử
cacbon còn một liên kết xích ma () với nguyên tử H. Độ dài của liên kết này giảm
dần theo thứ tự sau: etan, etylen, axetylen.
Bảng1: Độ dài các liên kết
Cht
Liên kết
Etan Etylen Axetylen
H-C 110,2 108,6 105,9
C-C 154,3 133,7 120,7

Tuy nhiên, theo thứ tự đó thì xu hớng hút electron của nguyên tử cacbon lại
tăng (etan <etylen <axetylen). Điều này giải thích tính axít của nguyên tử H trong
phân tử axetylen, mà có thể thay thế bằng ion kim loại (M
+
) để tạo thành axetilua
kim loại MHC
2
hoặc M
2
C
2
. Tính axít của nguyên tử H (pKa = 25) còn đợc thể hiện
ở khả năng phản ứng mạnh với các dung dịch bazơ. Đây là phản ứng quan trọng
trong quá trình thu hồi axetylen. ở điều kiện thờng axetylen là chất khí không màu,
không độc nhng có khả năng gây mê. Axetylen tinh khiết có mùi hơi ngọt, mùi tỏi
của axetylen là do axetylen đợc sản xuất từ cacbua canxi có lẫn tạp chất PH
3
, H
2
S,
NH
3
, arsenic (AsH
3
) hoặc silicon hidrit. Những hằng số vật lý cơ bản của axetylen
đợc đa ra trong bảng 2.
Nhúm : 06 Trang Lp 08CDHH
*************************************************************
7
Đề tài : Quy trình sản xuất Axetandehyt. GVHD : Nguyễn Thị Hồng Anh

*************************************************************
Nhóm : 06 Trang Lớp 08CDHH
*************************************************************
8
ti : Quy trỡnh sn xut Axetandehyt. GVHD : Nguyn Th Hng Anh
*************************************************************
Bảng 2: Những hằng số vật lý cơ bản của axetylen
Những hằng số vật lý cơ bản của axetylen
Khối lợng phân tử (M)
Giá trị điểm 3
T
P
Nhiệt nóng chảy
Nhiệt bay hơi
Các đại lợng tới hạn
T
r

P
r


r


Điểm nóng chảy ở 101,3kPa
Điểm thăng hoa ở 101,3kPa

khí

lỏng
(181,1K)
Tính chất ở 273,15K và 101,3 kPa:
+
khí

+ Nhiệt dung riêng (C
p
)
+ Nhiệt dung riêng (C
v
)
+ C
p
/ C
v
+ Độ nhớt động học
+ Độ dẫn nhiệt
+ Tốc độ truyền âm
+ Hệ số nén
+ Entropy
+ Entanpy
26,038 Kg/Kmol
192,6 K (-80,4
0
C)
128,2 kPa
5,585kJ/mol
15,21kJ/mol
308,85K

6,345Mpa
0,231g/cm
3
192,15K(-80,85
0
C)
189,55K(-83,45
0
C
1,729.10
-3
g/cm
3
0,729 g/cm
3
1,729.10
-3
g/cm
3
42,7J.mol
-1
.K
-1
34,7J.mol
-1
.K
-1
1,23
9,43
à

.Pa.S
0,0187 W/m.K
341 m/s
0,9909
8,32 kJ/mol
197 J/mol.K
Quá trình tạo thành axetylen cần cung cấp một lợng nhiệt lớn:
2C + H
2
C
2
H
2
(1); H
f
= +226,90 kJ/mol tại T= 298,15K.
nhiệt độ phòng và áp suất khí quyển axetylen không phân hủy. Khi áp
suất vợt quá áp suất khí quyển thì sự phân hủy bắt đầu xảy ra. axetylen lỏng có thể
bị phân hủy bởi nhiệt, va chạm và xúc tác. Vì vậy, không đợc hóa lỏng để vận
chuyển và tồn chứa. axetylen rắn ít bị phân hủy hơn nhng rất không ổn định và
nguy hiểm.
Nhúm : 06 Trang Lp 08CDHH
*************************************************************
9
ti : Quy trỡnh sn xut Axetandehyt. GVHD : Nguyn Th Hng Anh
*************************************************************
Độ tan của axetylen trong nớc và các dung môi hữu cơ là rất quan trọng trong
vận chuyển phân tách và tinh chế. Những giá trị cụ thể cho ở bảng 3.
Bảng 3: Hệ số tan của axetylen trong một số dung môi
(áp suất riêng phần của C

2
H
2
0,1 Mpa )
Dung môi T
0
, C Hệ số tan, mol.kg
-1
.bar
-1
Metanol
Etanol
Axetandehyt
Metyl formate
Metyl acetat
Etylen glycol
Hexan
Cyclohexan
Benzen
Tetraclorua cacbon
Hexametylphotphoric diamit
Tetrametylure
Dimetylsunfoxit
Dimetylaxetamit
-76
0
25
25
-70
0

25
25
25
25
25
25
25
25
20
25
25
25
19,20
1,07
0,62
0,31
31,70
2,14
1,32
0,89
0,91
0,13
0,15
0,11
0,25
0,07
2,33
1,14
1,47
1,14

Bảng 4: Đa ra những giá trị độ hòa tan của axetylen và một số hidrocacbon
C
1
ữ C
3
trong O
2
lỏng ở 90K.
Hợp chất Độ hòatan, % mol
CH
4
C
2
H
6
C
2
H
4
C
2
H
2
C
3
H
8
C
3
H

6
98
12,8
2,0
5,6.10
-4
0,98
0,36
Nhúm : 06 Trang Lp 08CDHH
*************************************************************
10
ti : Quy trỡnh sn xut Axetandehyt. GVHD : Nguyn Th Hng Anh
*************************************************************
Độ tan của axetylen trong O
2
lỏng và N
2
lỏng thay đổi theo nhiệt độ đợc mô
tả theo phơng trình sau:
Dung môi N
2
lỏng:
49,9.051,0log = Tx
Dung môi O
2
lỏng:
73,8.039,0log = Tx
axetylen có thể đợc làm giàu từ hỗn hợp hidrocacbon C
2
bằng chng nhiệt độ

thấp. Để tránh phân hủy thì nồng độ trong dòng hơi của axetylen không vợt quá
42% phần khối lợng.
Dới áp suất (P > 0,5 Mpa, T = 0
0
C) axetylen và nớc (H
2
O) tạo thành tinh thể
C
2
H
2
(H
2
O)
5,8
. Nếu có mặt axeton sẽ tạo thành tinh thể
[C
2
H
2
]
2
. [(CH
3
)
2
CO]. [H
2
O]
17

.
Hệ số tự phân tán của axetylen ở 25
0
C và 0,1 Mpa là 0,133 cm
2
.s
-1
. Hệ số
phân tán tơng hỗ ở 0
0
C và 0,1 MPa trong hỗn hợp với He, Ar, O
2
và không khí lần
lợt là 0,538 ; 0,141; 0,188 và 0,191 cm
2
.s
-1
.
axetylen hấp phụ trên C
*
hoạt tính (than hoạt tính), SiO
2
và Zeolite. axetylen
cũng hấp phụ trên bề mặt một số kim loại và thủy tinh.
Khi cháy axetylen tỏa ra một lợng nhiệt lớn. Khả năng sinh nhiệt của
axetylen bằng 13,387 Kcal/m
3
. Do đó ngời ta thờng dùng axetylen để cắt hàn kim
loại. Khi phân hủy axetylen có thể xảy ra phản ứng nổ và nhiệt độ lên đến 2800
0

C.
C
2
H
2
2C + H
2
; H
0
298
= -54,2 Kcal/mol.
Axetylen dễ tạo hỗn hợp nổ với không khí trong một giới hạn rất rộng (từ
2,5 ữ 81,5 % thể tích) và tạo hỗn hợp nổ với oxi trong giới hạn (từ 2,8 ữ 78% thể
tích). Độ nguy hiểm về khả năng cháy nổ của axetylen ngày càng gia tăng do sự
phân rã thành những chất đơn giản tỏa nhiều nhiệt theo phản ứng trên.
Ngoài ra axetylen dễ dàng tạo hỗn hợp nổ với flo, clo nhất là khi có tác
dụng của ánh sáng. Do vậy để giảm bớt khả năng cháy nổ của axetylen khi vận
chuyển ngời ta thờng pha thêm khí trơ vào hỗn hợp axetylen nh H
2
, NH
3
v.v , để
tránh khả năng cháy nổ xãy ra.
1.1.2.Tính chất hóa học:
1.1.2.a. Đặc điểm cấu tạo của phân tử axetylen.
Công thức cấu tạo của axetylen
Nhúm : 06 Trang Lp 08CDHH
*************************************************************
11
ti : Quy trỡnh sn xut Axetandehyt. GVHD : Nguyn Th Hng Anh

*************************************************************
Liên kết ba ( - CC - ) đợc tạo nên bởi 2 nguyên tử cacbon ở trạng thái lai
hóa sp, tức là kiểu lai tạo đờng thẳng. Trong liên kết ba có một liên kết do sự xen
phủ trục của hai electron lai tạo, còn hai liên kết do sự xen phủ bên của 2 cặp
electron p. Các trục của các electron p tạo thành 2 mặt phẳng thẳng góc với nhau,
giao tuyến của hai mặt phẳng đó chính là đờng nối tâm hai nguyên tử cacbon.

Axetylen Axetylen
Một đặc điểm khá quan trọng là các nguyên tử cacbon ở trạng thái lai hóa
sp có độ âm điện lớn hơn của các cacbon lai hóa sp
2
, sp
3
Csp > Csp
2
> Csp
3
Kết quả là trong liên kết C-H có sự phân cực mạnh: C H làm tăng
mômen lỡng cực của liên kết và làm tăng khả năng của hidro tách ra dới dạng
proton, do đó tính axit của axetylen là lớn hơn cả so với etylen và etan. Do tính axit
của axetylen làm cho nó dễ hòa tan trong dung dịch bazơ, tạo liên kết hidro với
chúng. Vì thế, áp suất hơi của những dung dịch này không tuân theo định luật
Raul.
Do đặc điểm cấu tạo của axetylen nh đã trình bày ở trên mà axetylen dễ
dàng tham gia các phản ứng nh : phản ứng thế, phản ứng cộng hợp, thế nguyên tử
H, polime hóa và phản ứng đóng vòng.
Sự phát triển của các phản ứng axetylen có mặt áp suất mở đầu cho nghành
công nghiệp hóa axetylen hiện đại do W.Reppe (1892-1969), BASF Ludwigshafen
Nhúm : 06 Trang Lp 08CDHH
*************************************************************

12
ti : Quy trỡnh sn xut Axetandehyt. GVHD : Nguyn Th Hng Anh
*************************************************************
(Cộng hòaliên bang Đức). Các nhóm phản ứng quan trọng đó là vinyl hóa, etynyl
hóa, cacbonyl hóa, polime hóa đóng vòng và polime hóa thẳng.
1.1.2.b. Các phản ứng quan trọng trong công nghiệp.
Các phản ứng vinyl hóa và sản phẩm:
Vinyl hóa là phản ứng cộng hợp vào hợp chất axetylen những nguyên tử H
linh động của các hợp chất nh nớc (H
2
O), ancol (ROH), thiol, các axit hữu cơ và vô
cơ tạo monome cho phản ứng trùng hợp.
Các sản phẩm vinyl hóa đầu tiên trong công nghiệp là axetanđehyt,
vinylclorua, vinyl acetat và các sản phẩm khác.
Dới đây là một số quá trình vinyl hóa trong công nghiệp:
Axetandehyt (phản ứng cộng nớc H
2
O)
Phản ứng này đợc Kuresop nghiên cứu vào năm 1881. Phản ứng tiến hành
bằng cách cho C
2
H
2
đi vào dung dịch axit sunfuric loãng (H
2
SO
4
) có chứa thủy
ngân sunfat (HgSO
4

) đóng vai trò xúc tác. Phản ứng trải qua giai đoạn trung gian
tạo ancol vinylic không bền dễ phân hủy tạo thành axetandehyt .
HC CH + HOH [ CH
2
=CH- OH] CH
3
- CH=O
Phản ứng tổng quát:
HC CH + H
2
O CH
3
CHO
Xúc tác: dung dịch axít của muối thủy ngân, nh HgSO
4
trong H
2
SO
4
. Phản
ứng trong pha lỏng ở 92
0
C
Vinyl clorua:
HCCH + HCl CH
2
=CHCl
Xúc tác: HgCl
2
/than (C). Phản ứng pha khí ở nhiệt độ 150 ữ 80

0
C.
Vinyl acetat:
HCCH + CH
3
COOH CH
2
= CHOOCCH
3
Xúc tác: Cd, Zn, hoặc muối thủy ngân (Hg
+2
)/than(C). Phảm ứng pha khí ở
nhiệt độ T = 180ữ200
0
C.
Nhúm : 06 Trang Lp 08CDHH
*************************************************************
13
ti : Quy trỡnh sn xut Axetandehyt. GVHD : Nguyn Th Hng Anh
*************************************************************
Vinyl ete: gồm các bớc phản ứng sau
ROH + KOH

O-H
2
ROK

+
22
HC

RO-CH=CHK
RO-CH=CHK + ROH RO-CH=CH
2
+ ROK
Trong đó R- là gốc ankyl. Nhiệt độ phản ứng nằm trong khoảng T=120 ữ
150
0
C, áp suất đủ cao để tránh làm sôi rợu sử dụng trong phản ứng, ví dụ ở áp suất
2 MPa. Metanol (CH
3
OH) tạo thành metyl vinyl ete (phản ứng có áp suất cao).
CH
3
OH + KOH

OH
2
CH
3
OK

+
22
HC
CH
3
-CH=CHK
CH
3
-CH=CHK + CH

3
OH CH
3
O-CH=CH
2
+ CH
3
OK
Vinyl phenyl ete:
Phản ứng vinyl hóa với xúc tác là KOH
HC CH +
Xúc tác là KOH.
Vinyl sunfit:
HC CH + RSH

KOHXt
CH
2
=CH - S - R
Vinyl este của các axit cacboxilic cao:
HCCH + R-COOH RCOO- CH=CH
2
Xúc tác là muối kẽm (Zn
+2
) hoặc cadimi (Cd
+2
).
Vinylamin sử dụng muối kẽm (Zn
+2
) hoặc cadimi (Cd

+2
) làm xúc tác.
R
1
R
2
NH + HCCH R
1
R
2
N - CH=CH
2
N- vinyl cacbazol, là phản ứng vinyl hóa của cacbazol trong dung môi (nh N -
metylpyrolidon) ở 180
0
C.
Nhúm : 06 Trang Lp 08CDHH
*************************************************************
14
OH
O-CH=CH
2
ti : Quy trỡnh sn xut Axetandehyt. GVHD : Nguyn Th Hng Anh
*************************************************************
Phản ứng vinyl hóa của amoniac, chất xúc tác là muối phức Coban (Co) và
Niken (Ni) ở nhiệt độ 95
0
C:
4 HC CH + 4 NH
3

4CH
2
=CH-NH
2
Phản ứng vinyl hóa của axit amin: xúc tác là muối kali (K
+
) của amit:
HC CH + RCO- NH
2
RCO-NH-CH=CH
2
N-vinyl-2-pyrolidon: vinyl hóa cùng với 2-pyrolidon trên xúc tác là muối
kali (K
+
) của pyrolidon.
Acrylonitril: là sản phẩm của phản ứng c-vinyl hóa của HCN trong HCl
lỏng với xúc tác CuCl và NH
4
Cl
HC CH + HCN H
2
C=CH-CN
Các phản ứng Etinyl hóa và sản phẩm:
Etinyl hóa sản phẩm là phản ứng cộng hợp vào nhóm cacbonyl của axetylen
mà vẫn tồn tại liên kết 3. Reppe đã phát hiện ra các axetilua của các kim loại nặng,
đặc biệt là đồng một axetilua (Cu
+1
) có thành phần

Cu
2
C
2
.2H
2
O.2C
2
H
2
, là xúc tác rất thích hợp cho phản ứng của andehyt với
axetylen. Các chất xúc tác kiềm có hiệu quả tốt hơn đồng axetilua đối với phản
ứng etinyl hóa của xeton. Phản ứng tổng quát của quá trình etinyl hóa là:
HC CH + RCOR
1
HCC C(OH)RR
1
Trong đó: R, R
1
là gốc ankyl hoặc H.
Những sản phẩm quan trọng nhất từ quá trình etinyl hóa sản phẩm là rợu đó là
propargyl (2-propyl-1 ol) và butynediol( 2 butyne-1,4-diol):
HC CH + HCHO

22222
HC2.OH2.CCuXt
HCCCH
2
OH
HCCH + 2HCHO

22222
HC2.OH2.CCuXt
HOCH
2
CCCH
2
OH
Xúc tác: Cu
2
C
2
.2H
2
O.2C
2
H
2
Một số phản ứng của quá trình etinyl hóa sản phẩm của amoniankanol và
amin bậc 2:
HCCH + (CH
3
)
2
N - CH
2
OH (CH
3
)
2

N - CH
2
- CCH + H
2
O
Nhúm : 06 Trang Lp 08CDHH
*************************************************************
15
ti : Quy trỡnh sn xut Axetandehyt. GVHD : Nguyn Th Hng Anh
*************************************************************
HCCH + 2(CH
3
)
2
N - CH
2
OH (CH
3
)
2
N-CH
2
-CC-CH
2
- N(CH
3
)
2
+
H

2
O
R
1
R
2
NH + C
2
H
2
R
1
R
2
N- C=CH
2
+ C
2
H
2
R
1
R
2
N-CH
3
CH-CCH
Các phản ứng cacbonyl hóa và sản phẩm:
Cacbonyl hóa là phản ứng của axetylen và CO với một hợp chất có 1
nguyên tử H linh động, nh H

2
O, rợu (ROH), thiol (RSH), hoặc amin. Những phản
ứng này đợc xúc tác bởi cacbonyl kim loại nh Ni(CO)
4
. Ngoài cacbonyl kim loại,
các halogenua kim loại có thể tạo thành cacbonyl cũng có thể đợc sử dụng:
Acrylic axit
HC CH + CO + H
2
O + Ni(CO)
4
CH
2
= CH COOH
Phản ứng của axetylen với H
2
O hoặc ROH và CO sử dụng xúc tác Ni(CO)
4
đã đợc công bố đầu tiên bởi W.Reppe. Nếu H
2
O đợc thay thế bằng các thiol, amin,
hoặc axit cacboxilic ta sẽ thu đợc thioeste của axit acrylic, acrylicamit, hoặc
anhidrit cacboxilic axit.
Etyl acrylat
4C
2
H
2
+ 4C
2

H
5
OH + Ni(CO)
4
+ 2HCl4CH
2
=CHCOOC
2
H
5
+H
2
+ NiCl
2
C
2
H
2
+ C
2
H
5
OH + CO CH
2
=CHCOOC
2
H
5
Xúc tác: muối niken (Ni), T = 30ữ50
0

C. quá trình bắt đầu theo hệ số của
phản ứng đầu, sau đó hầu hết acrylat đợc tạo thành theo phản ứng sau. Muối NiCl
2
đợc tạo thành theo phản ứng đầu đợc thu hồi và tái sử dụng để tổng hợp cacbonyl.
Hidroquinon đợc tạo thành trong dung môi thích hợp, ví dụ dioxan, ở T =
170
0
C và P = 70Mpa, xúc tác là Fe(CO)
5
2HCCH + 3CO + H
2
O + CO
2
Hidroquinon cũng đợc tạo thành trong điều kiện T = 0ữ100
0
C, P = 5ữ35
Mpa và xúc tác là Ru(CO)
5
2HCCH + 2CO + H
2

Bifuradion
Nhúm : 06 Trang Lp 08CDHH
*************************************************************
16
OH
HO
OH
HO
ti : Quy trỡnh sn xut Axetandehyt. GVHD : Nguyn Th Hng Anh

*************************************************************
Phản ứng của axetylen và CO có mặt chất octacarbonildicoban
(CO)
3
Co-(CO)
2
-Co(CO)
3
, tạo thành hỗn hợp cis-trans-Bifuradion. Phản ứng tiến
hành ở áp suất P = 20100 Mpa, nhiệt độ T 100
0
C:
quá trình vòng hóa và polime hóa của axetylen:
Với xúc tác thích hợp axetylen có thể phản ứng với chính nó để tạo thành
vòng và polime thẳng.
quá trình vòng hóa đầu tiên đợc Berthelot thực hiện. ông đã tổng hợp ra hợp
chất thơm và naphtalen từ axetylen. Vào năm 1940, Reppe đã tổng hợp đợc
1,3,5,7-xiclooctatraene với hiệu suất 70% ở áp suất thấp.
4HC CH + các sản phẩm phụ
Nhiệt độ của phản ứng 65ữ115
0
C, áp suất 1,5ữ2,5 Mpa, xúc tác là Niken
xianua (Ni(CN)
2
. )
Phản ứng đợc tiến hành trong tetrahidrofuran khan. Sản phẩm phụ chủ yếu
là benzen (khoảng 15%), các chuỗi oligome của axetylen có công thức thực
nghiệm C
10
H

10
và C
12
H
12
và một lợng nhỏ chất không tan màu đen niprene có liên
quan đến xúc tác Ni.
Nếu dicacbonylbis(triphenilphosphine) niken-Ni(CO)
2
[(C
6
H
5
)
3
P]
2
đợc sử
dụng làm xúc tác thì sản phẩm của quá trình vòng hóa là benzen (hiệu suất 88%)
và styren ( hiệu suất 12%). Phản ứng đợc tiến hành trong benzen ở nhiệt độ
65ữ75
0
C và áp suất 1,5 Mpa.
Quá trình polime hóa mạch thẳng của axetylen có sự tham gia của xúc tác
muối đồng (I) nh CuCl trong HCl. Sản phẩm phản ứng là vinylaxetylen ,
divinylaxetylen.
Nhúm : 06 Trang Lp 08CDHH
*************************************************************
17
O O

O
O
O
O
O
O
cis
transs
s
P = 20 ữ100 Mpa, T
100
0
C, xúc tác
2HCCH + 4CO
ti : Quy trỡnh sn xut Axetandehyt. GVHD : Nguyn Th Hng Anh
*************************************************************
HC CH + HC CH H
2
C = CH - C CH
Một sản phẩm đặc biệt của quá trình polime hóa là cupren tạo thành khi
axetylen đợc gia nhiệt 225
0
C tiếp xúc với đồng dạng bọt. Cupren là chất trơ hóa
học, có màu vàng đến nâu tối.
Poliaxetylen đợc tạo thành khi có xúc tác Ziegler-Natta.
ví dụ Trietylaluminum-AL(C
2
H
5
)

3
và tetrabutoxide -Ti (n-OC
4
H
9
)
4
, ở áp suất P =
10
-2
ữ 1 MPa.
~
C
C
C
C
C
C
C
~
H
H
H
H
H H
H
Trans - polyaxetylen
C C
H
H

C C
H
H
C C
H
~
H
C C
~
H
H
Cis - polyaxetylen
t >100
0
C
t<-75
0
C
n C
2
H
2
Quá trình polime hóa có thể tiến hành trong chất lỏng trơ, nh aliphtalic hoặc
ete dầu mỏ. Loại monome này (axetylen) cũng có thể đồng trùng hợp trong pha
khí.
Poliaxetylen là chất xốp nhẹ có chứa những sợi nhỏ có đờng kính
d = 20ữ50 nm. Tỷ lệ sản phẩm cis-tran phụ thuộc vào nhiệt độ của phản ứng.
Poliaxetylen đợc thêm các chất nhận điện tử nh I
2
, AsF

5
; chất cho điện tử (Na,
K), hoặc chất cho proton nh HClO
4
, H
2
SO
4
có tính dẫn điện cao và mang tính chất
nh một kim loại.
1.1.2.c. Các phản ứng khác.
Axetilua kim loại: nguyên tử H trong phân tử axetylen có thể đợc thay thế
bằng nguyên tử kim loại (M) để tạo thành axetilua kim loại. Axetilua của kim loại
kiềm và kiềm thổ đợc tạo ra khi cho axetylen tác dụng với amít của kim loại đó
trong amoniac lỏng khan.
Nhúm : 06 Trang Lp 08CDHH
*************************************************************
18
C
2
H
2
+ MNH
2
NH3 lỏng khan
MC
2
H + NH
3
ti : Quy trỡnh sn xut Axetandehyt. GVHD : Nguyn Th Hng Anh

*************************************************************
Phản ứng trực tiếp của axetylen với kim loại nóng chảy, nh Na, hoặc với ion
kim loại trong dung môi trơ, nh xilen, tetrahidrofuran, hoặc dioxan, ở nhiệt độ
khoảng 40
0
C.
Axetilua của đồng có tính nổ. Ví dụ: Cu
2
C
2
.H
2
O, có thể thu đợc từ phản ứng
của muối đồng (I) trong dung dịch amoniac lỏng hoặc bằng phản ứng của muối
đồng (II) với axetylen trong dung dịch kiềm có mặt chất phụ trợ nh hidroxilamine.
Các axetilua đồng có thể tạo thành từ oxit đồng và các loại muối đồng khác. Do
đó, không sử dụng nguyên liệu bằng kim loại đồng trong hệ thống có mặt
axetylen.
Axetilua vàng, bạc, thủy ngân, có thể điều chế theo cách tơng tự và cũng có
tính nổ.
Ngợc lại với tính dễ nổ của Cu
2
C
2
.H
2
O, xúc tác cho phản ứng tổng hợp
butyldiol là Cu
2
C

2
.2H
2
O.2C
2
H
2
, không nhạy với va đập và tia lửa điện.
Halogen hóa:
quá trình cộng hợp clo vào axetylen với sự có mặt của FeCl
3
tạo thành 1,1,2,2
tetracloetan:
Cl
2
+ CHCH

3
FeCl
Cl
2
CH-CHCl
2
Các sản phẩm trung gian đợc làm dung môi là 1,2- dicloetylen; tricloetylen
Brom và iot cũng có thể cộng hợp vào axetylen. quá trình cộng hợp I
2
vào
axetylen kết thúc khi tạo thành 1,2- diiotetylen.
Hidro hóa:
Axetylen có thể hidro hóa một phần hoặc hoàn toàn, với sự có mặt của xúc

tác Pt, Ni, Pd, cho etylen (C
2
H
4
) hoặc etan (C
2
H
6
).
Hợp chất silicon hữu cơ:
quá trình cộng hợp silant, nh HSiCl
3
, có thể tiến hành trong pha lỏng sử
dụng Pt hoặc hợp chất Pt làm xúc tác.
Nhúm : 06 Trang Lp 08CDHH
*************************************************************
19
M
2
C
2
+ H
2
2M + C
2
H
2
ti : Quy trỡnh sn xut Axetandehyt. GVHD : Nguyn Th Hng Anh
*************************************************************
Quá trình oxi hóa:

ở nhiệt độ phòng axetylen không tham gia phản ứng với oxi; tuy nhiên, nó
tạo thành hỗn hợp nổ với không khí và oxi. Với tác nhân oxi hóa nh ozon (O
3
), axit
crômic (H
2
CrO
4
) axetylen tạo thành axit foocmic (HCOOH), CO
2
, và các sản phẩm
bị oxi hóa khác.
1.2. Phơng pháp sản xuất axetylen.
Từ năm 1940 trở về trớc thì axetylen đợc sản xuất từ cacbua canxi
Quá trình sản xuất axetylen từ hidrocacbon bắt đầu đợc nghiên cứu từ sau
đại chiến thế giới lần thứ hai. quá trình này ban đầu đợc tiến hành trong phòng thí
nghiệm với mục đích là xác định các điều kiện biến đổi hidrocacbon parafin thành
axetylen. Nhờ tích luỹ đợc các kinh nghiệm cả về lý thuyết lẫn thực tế của công
nghiệp nhiệt phân đã cho phép phát triển và thiết kế các thiết bị đầu tiên để sản
xuất axetylen bằng cách nhiệt phân hidrocacbon ở nhiệt độ cao.
Quá trình nhiệt phân trực tiếp hidrocacbon để sản xuất axetylen là một quá
trình phức tạp, mới xuất hiện trong công nghiệp trong vòng năm mời năm trở lại
đây. Trong công nghệ này hidrocacbon bị nhiệt phân ở nhiệt độ cao (1100 ữ 1500
0
C) trong điều kiện đoạn nhiệt và thời gian phản ứng rất ngắn (từ 0,005 ữ 0,02
giây). Sau đó sản phẩm đợc nhanh chóng làm lạnh để hạ nhiệt độ xuống nhằm hạn
chế các phản ứng phân hủy axetylen.
Nhiệt phân hidrocacbon để nhận axetylen lần đầu tiên đợc thực hiện bởi
hãng Wulf - process (Mỹ) để cắt mạch propan. Sau đó là quá trình nhiệt phân đồng
thể mà chất tải nhiệt là khí cháy (khói lò) có nhiệt độ cao. Theo phơng pháp này

ngời ta đã xây dựng các thiết bị ở Mỹ, Pháp, Italia. Sau đó ngời ta đã phát minh đ-
ợc phơng pháp cấp nhiệt mới bằng cách đa oxi vào vùng phản ứng để đốt cháy một
phần nguyên liệu cấp nhiệt cho lò và ngời ta gọi đó là phơng pháp oxi hóa. Ngời ta
cũng dùng năng lợng điện để cracking hidrocacbon với mục đích sản xuất
axetylen.
Ngoài ra ngời ta còn dùng các phơng pháp truyền nhiệt mới hiện đại hơn để
sản xuất axetylen nh nhiệt phân trong dòng plasma nhiệt độ thấp vv
Nhúm : 06 Trang Lp 08CDHH
*************************************************************
20
HCCH + HSiCl
3
CH
2
=CH-SiCl
3
ti : Quy trỡnh sn xut Axetandehyt. GVHD : Nguyn Th Hng Anh
*************************************************************
Các phơng pháp mới ngày càng cho phép tổ chức sản xuất axetylen theo sơ
đồ công nghệ đơn giản hơn, lò phản ứng nhỏ nhng năng suất vẫn lớn vốn đầu t
không cao. Kết hợp với việc sử dụng hiệu quả (tận dụng hợp lý) các sản phẩm thu
đợc trong quá trình nhiệt phân cho phép hạ giá thành sản phẩm axetylen.
Tuy quá trình đi từ nguyên liệu hidrocacbon có năng suất lớn, thích hợp
trong công nghiệp nhng sản xuất axetylen từ canxi cacbua vẫn giữ vai trò nhất định
của nó trong công nghiệp ở những Nớc không có tiềm năng về khí tự nhiên và khí
đồng hành. Còn axetylen dùng chủ yếu trong việc hàn cắt kim loại.
2. ETYLEN
2.1 Tính chất của etylen.
2.1.1. Tính chất vật lý.

Etylen là một chất khí, hóa lỏng ở - 105
0
C, không màu, không mùi, hầu nh
không hòa tan trong nớc (ở O
0
C thì 100 thể tích nớc hòa tan 0,25 thể tích etylen).
Trong không khí etylen cháy với ngọn lửa sáng hơn ngọn lửa metan, tạo
thành CO
2
và hơi nớc. Hỗn hợp etylen và O
2
là hỗn hợp nổ mạnh, do phản ứng
phân hủy tỏa nhiệt rất nhiều nhiệt. Trong công nghiệp nhiều khi ngời ta dùng
etylen và O
2
để cắt kim loại.
2.1.2.Tính chất hóa học.

Etylen Etylen
Etylen có khả năng phản ứng hóa học rất cao. Do trong phân tử có chứa liên
kết đôi, liên kết đôi này làm cho phân tử etylen kém bền dẵn đến khả năng phản
Nhúm : 06 Trang Lp 08CDHH
*************************************************************
21
ti : Quy trỡnh sn xut Axetandehyt. GVHD : Nguyn Th Hng Anh
*************************************************************
ứng hóa học cao. Etylen có khả năng tham gia nhiều phản ứng hóa học nh: phản
ứng cộng, phản ứng oxi hóa, phản ứng trùng hợp.
Etylen có khả năng tham gia phản ứng cộng hiđro, halogen, axit sunfuric, n-
ớc

- Phản ứng cộng hiđro:
C
2
H
4
+ H
2
C
2
H
6
- Phản ứng cộng với nhóm halogen(Cl
2
, Br
2
,I
2
).
C
2
H
4
+ Br
2


Br - CH
2
- CH
2

- Br
- Phản ứng cộng với hiđro halogen.
CH
2
= CH
2
+ HI CH
3
- CH
2
I
- Phản ứng cộng với nớc.
H
2
C= CH
2
+ HOH CH
3
- CH
2
- OH
- Phản ứng cộng axit.
C
2
H
4
+ H
2
SO
4

CH
3
- CH
2
- OSO
3
H
C
2
H
4
+ HCl CH
3
-CH
2
Cl
- Phản ứng với benzen.
CH
2
=CH
2
+C
6
H
6
C
6
H
5
-CH=CH

2
- Phản ứng oxi hóa.
C
2
H
4
+1/2O
2
CH
3
CHO
- Phản ứng thế.
C
2
H
4
+Cl
2
H
2
C= CHCl
- Phản ứng trùng hợp và tautome hóa.
nCH
2
= CH
2
(- CH
2
- CH
2

-)n
2.2. Các phơng pháp sản xuất etylen:
Nhúm : 06 Trang Lp 08CDHH
*************************************************************
22
ti : Quy trỡnh sn xut Axetandehyt. GVHD : Nguyn Th Hng Anh
*************************************************************
Ta biết ngày nay etylen dần dần thay thế axetylen trong nhiều quá trình tổng
hợp hữu cơ. Etylen với những ứng dụng của nó, mà ngày nay công nghệ tổng hợp
ra etylen rất phong phú.
Trong công nghiệp, etylen có thể thu đợc từ khí than cốc. Ngày nay, ngời ta
chủ yếu thu khí etylen từ quá trình chng cất dầu mỏ.Trên 97% sản lợng etylen thu
đợc trên thế giới đợc sản xuất từ quá trình cracking dầu mỏ. Nguồn etylen thu đợc
chủ yếu lấy từ khí đồng hành hoặc từ các mỏ khí tự nhiên. Qua các quá trình chế
biến nh quá trình hấp thụ, hấp phụ, ngng tụ, chng cất nhiệt độ thấp ta thu đợc etylen
tinh khiết dùng cho chế biến hóa học.
3.ETANOL
3.1. Tính chất của etanol.
3.1.1. Tính chất vật lý.
Etanol có công thức phân tử là C
2
H
5
OH, là một chất lỏng không màu, sôi ở
78,3
0
C, có mùi đặc trng là một chất dễ cháy. Etanol tạo liên kết với nớc khi hòa tan
trong nớc, do đó etanol tan vô hạn trong nớc và tan trong hầu hết các dung môi hu
cơ.
3.1.2. Tính chất hóa học.

Etanol do có nhóm chức OH trong phân tử, nên khả năng hoạt động hóa học
của nó khá cao. Etanol có khả năng tham gia phản ứng nh: phản ứng este hóa, phản
ứng oxi hóa, phản ứng loại nớc và ngoài ra còn có tính axit yếu.
- Phản ứng este hóa.
Khi cho etanol tác dụng với axit (H
2
SO
4
, HCl, CH
3
COOH ) với sự có mặt
của xúc tác ta thu đợc este.
CH
3
- CH
2
- OH+H
2
SO
4
CH
3
- CH
2
-O-SO
2
OH+ H
2
O
CH

3
CH
2
OH + CH
3
COOH CH
3
COOC
2
H
5
- Phản ứng loại nớc .
Etanol khi tách nớc cho ta nhiều sản phẩm khác nhau dựa trên việc sử dụng
nhiều loại xúc tác khác nhau.
C
2
H
5
OH H
2
C= CH
2
+H
2
O
- Phản ứng oxi hóa.
Nhúm : 06 Trang Lp 08CDHH
*************************************************************
23
ti : Quy trỡnh sn xut Axetandehyt. GVHD : Nguyn Th Hng Anh

*************************************************************
Etanol tham gia phản ứng oxi hóa cho ta sản phẩm là axetandehyt nếu oxi
hóa sâu hơn nữa ta thu đợc sản phẩm là axit axetic.
CH
3
CH
2
O CH
3
CHO CH
3
COOH
3.2. Phơng pháp điều chế etanol.
Etanol có thể điều chế từ nhiều nguồn khác nhau, cũng nh việc sử dụng
nhiều loại công nghệ sản xuất khác nhau. Etanol có thể tổng hợp từ gỗ, hidro
cacbon, andehyt, hoặc lên men nhiều nông sản khác
Tổng hợp etanol từ etylen
Phơng pháp này dựa trên phản ứng sau.
C
2
H
4
+ H
2
O CH
3
CH
2
OH
Điều chế etanol đi từ etylen th ờng theo 2 ph ơng pháp sau:

Điều chế etanol bằng phơng pháp hidrat hóa trực tiếp etylen:
Đây là phơng pháp mà etylen và nớc cho vào cùng tỷ lợng 1: 0,3 hoặc1: 0,8.
quá trình xảy ra ở nhiệt độ 250-300
0
C và áp suất 6-8Mpa, xúc tác sử dụng cho
quá trình này là axit sunfuric. Hiệu suất lớn hơn 90%.
Điều chế etanol bằng quá trình hydrat gián tiếp. quá trình diễn ra nh sau:
C
2
H
4
+ H
2
SO
4
C
2
H
5
OSO
3
H
C
2
H
5
OSO
3
H + C
2

H
4
C
2
H
5
OSO
2
OC
2
H
5
C
2
H
5
OSO
2
OC
2
H
5
+ H
2
O C
2
H
5
OH + C
2

H
5
SO
4
H
C
2
H
5
OSO
3
H + H
2
O C
2
H
5
OH + H
2
SO
4
H
Nhiệt độ trong quá trình này từ 60 - 100
0
C. Thờng sử dụng công nghệ hidrat
hóa etylen hai thiết bị.
Sản xuất etanol bằng ph ơng pháp lên men.
Đây là phơng pháp chủ yếu dùng để sản xuất etanol có nồng độ thấp dùng
cho sinh hoạt hằng ngày.
Phơng trình phản ứng xẩy ra nh sau:

(C
6
H
10
O
5
)n + n H
2
O n C
12
H
22
O
11
Nhúm : 06 Trang Lp 08CDHH
*************************************************************
24
ti : Quy trỡnh sn xut Axetandehyt. GVHD : Nguyn Th Hng Anh
*************************************************************
C
12
H
22
O
11
2C
6
H
12
O

6
2C
6
H
12
O
6
2C
2
H
5
OH + 2CO
2
Từ xenlulo và tinh bột ta có thể thu đợc etanol qua quá trình lên men, quá
trình phụ thuộc vào rất nhiều yếu tố nh nhiệt độ, điều kiện môi trờng và công nghệ
lên men rợu.
4. METANOL.
4.1. Tính chất của metanol.
4.1.1.Tính chất vật lý.
Metanol tan rất ít trong chất béo và dầu. Do có độ phân cực, cho nên
metanol có khả năng hòa tan nhiều chất vô cơ, đặc biệt là muối.
4.1.2.Tính chất hóa học.
Metanol là rợu đơn giản nhất trong các loại rợu, giống nh các đồng đẳng
của nó, tính chất của metanol chủ yếu phản ứng xẩy ra tại vị trí liên kết O - H và
liên kết C - O và phản ứng đặc trng của là phản ứng thế nguyên tử hidro hay là
nhóm O - H.
Các phản ứng quan trọng của metanol trong công nghiệp gồm có các phản
ứng sau:
- Phản ứng dehidro hóa và phản ứng oxi hóa
- Phản ứng cacbonyl hóa.

- Phản ứng este hóa với các axit hữu cơ và vô cơ, cùng với những dẫn suất
của axit khác.
- Phản ứng este hóa.
- Phản ứng cộng vào liên kết cha no.
- Phản ứng thế nhóm hidroxil.
4.2.Các phơng pháp sản xuất metanol:
Do những ứng dụng rộng rãi trong công nghiệp hóa học. Cho nên trên thế
giới có rất nhiều công nghệ dùng để sản xuất metanol. Phơng pháp cổ điển nhất là
phơng pháp tổng hợp metanol từ quá trình chng cất gỗ.
Ngày nay ngời ta tổng hợp metanol bằng phơng pháp hiện đại hơn nh là:
Nhúm : 06 Trang Lp 08CDHH
*************************************************************
25