Bai toan bien luan xac dinh cong thuc hoa hoc - cong thuc cau tao

Biện luận tìm công thức phân tử,công thức cấu tạo
Của hợp chất hữu cơ
Nx:* Có những hợp chất hữu cơ chỉ biết đợc công thức nguyên, từ công thức nguyên này học sinh
phải biện luận tìm ra công thức phân tử. Cách biện luận dựa vào 2 phơng pháp:
Phơng pháp tính số liên kết

Số liên kết

trong C
x
H
y
O
z
N
t
Cl
u
= (2x-y-u +t +2)/2
phơng pháp chuyển công thức nguyên thành công thức chứa nhóm chức cần xác định. Theo ph-
ơng pháp này ta tách từ công thức nguyên một số các nguyên tử thích hợp làm thành nhóm
định chức cần xác định.
* Về biện luận tìm công thức cấu tạo học sinh phải dựa vào các phản ứng của chất hữu cơ, hoặc
thờng gặp hơn trong các bài hoàn thành sơ đồ phản ứng, là dựa vào phản ứng của các sản phẩm phản
ứng của chất hữu cơ đang cần xác định công thức cấu tạo. Ví dụ đề hoàn thành sơ đồ ( thực chất là
xác định công thức cấu tạo của A):
A + NaOH > B+ C +2 NaCl + H
2
O
B

+ NaOH > CH
3
OH + Na
2
CO
3
C + HCl > HCOOH + NaCl
Biết A không tráng gơng và tỉ lệ mol A, B, C là 1: 1: 1, học sinh cần dựa vào 2 phản ứng cuối
để xác định B, C từ đó suy luận tìm cấu tạo A.
Bài 1: Ba chất A, B, C có cùng công thức phân tử C
3
H
8
O. Khi cho mỗi chất đi qua bình đựng CuO
nung nóng thì A biến thành A
1
có khả năng tráng bạc, B biến thành B
1
không có khả năng tráng bạc,
còn C không đổi. Viết công thức cấu tạo của A, B, C, A
1
, B
1
và các phản ứng xảy ra.
Bài 2: Công thức nguyên của một axit hữu cơ no, mạch hở có dạng (C
2
H
3
O
2

)
n.
Hãy biện luận tìm công
thức phân tử, viết công thức cấu tạo của axit biết axit này mạch thẳng. Đọc tên?
ĐS: C
4
H
6
O
4
HOCO-CH
2
CH
2
-COOH (axit succiric)
Bài 3: Công thức nguyên của 1 anđehit, mạch hở cha no, chứa 1 liên kết ba trong phân tử là
(C
4
H
4
O)
n
. Biện luận tìm công thức phân tử anđehit trên?
ĐS: n=1; C
4
H
4
O
Bài 4: Chất hữu cơ X có công thức phân tử C
5

H
6
O
4
. Thuỷ phân X bằng dung dịch NaOH d thu đợc
một muối và một rợu. Tìm công thức cấu tạo của X và viết phơng trình phản ứng?
ĐS:
Bài 5: Cho hỗn hợp Z gồm 2 rợu có công thức C
x
H
2x+ 2
O và C
y
H
2y
O. xác định công thức phân tử 2 rợu
biết x + y = 6 và x

y

1. xác định công thức cấu tạo 2 rợu và viết các phản ứng xảy ra dới dạng
công thức cấu tạo trong mỗi trờng hợp sau:
a. Khi oxi hoá Z đợc hỗn hợp có chứa anđehit và xeton.
b. Khi khử nớc hoàn toàn 0,2 mol Z đợc 0,1mol một anken.
Bài 6: A là một dẫn xuất của benzen, có công thức phân tử C
7
H
9
NO
2

phân tử chỉ chứa một loại nhóm
chức. Khi cho 1 mol A tác dụng với một lợng NaOH vừa đủ thu đợc 144g muối khan. xác định công
thức cấu tạo của A?
Bài 7: Một hợp chất B chứa C, H, O có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất. Khi
phân tích a gam B thấy tổng khối lợng Cacbon và hiđro trong đó là 0,46g. Để đốt cháy hoàn toàn a
gam B cần 0,896 lit O
2
(đktc). Sản phẩm cháy dẫn qua bình đựng dung dịch NaOH d thấy khối lợng
bình tăng 1,9g.
a. Xác định a và công thức phân tử B?
b. Xác định cấu tạo của B biết khi cho a(gam) B tác dụng hết với Na đợc khí H
2
bay ra. Còn khi
cho a(gam) B tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH 0,01M thì số mol NaOH cần dùng bằng số
mol H
2
bay ra ở trên và cũng bằng số mol B đã phản ứng.
c. Tính thể tích H
2
bay ra ở trên (đktc) và thể tích dung dịch NaOH đã dùng?
Bài 8: Thuỷ phân hoàn toàn 19g hợp chất hữu cơ A (mạch hở, có nhánh phản ứng đợc với Na) thu đợc
m
1
(gam) chất B có 2 nhóm chức và m
2
(gam) chất D.
Đốt cháy hoàn toàn m
1
(g) chất B phải dùng hết 0,6mol oxi, tạo ra 0,6 mol CO
2

và 0,6 mol H
2
O.
Để Đốt cháy hoàn toàn m
2
(g) chất D phải dùng hết 0,3 mol oxi, tạo ra 0,2 mol CO
2
và 0,3 mol H
2
O.
A có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất và có 2 loại nhóm chức. Tìm cấu tạo của A,
B, D.
Bài 9: Hoàn thành sơ đồ phản ứng ( Biết A có cấu tạo mạch thẳng và đối xứng)
(A) C
9
H
17
O
4
N + NaOH

C
5
H
7
O
4
NNa
2
+ C

2
H
6
O
C
5
H
7
O
4
NNa
2
+ HCl

C
5
H
10
O
4
NCl
C
2
H
6
O

C
4
H

6

C
4
H
6


xt
F

NiH /
2
Etyl xiclohecxan
Bài 10: Hãy xác định các chất trong các phản ứng sau:
A + NaOH d

B + C + 2 NaCl
B + NaOH

toCaO,
D + Na
2
CO
3
D + O
2


E + H

2
O
E + 2 Ag
2
O


L

+ H
2
O + 4 Ag
E

G
G + H
2


Ni
C
G + Ag
2
O

M + 2 Ag
M

+ NaOH

B + H
2
O
Cho biết A có cấu tạo mạch hở và không đối xứng. Tỉ lệ mol giữa A: B: C = 1: 2: 1
Bài 11: Một hợp chất hữu cơ X mạch thẳng, công thức phân tử C
3
H
10
O
2
N
2
. X tác dụng với dung dịch
KOH tạo NH
3
, còn tác dụng với dung dịch HCl tạo muối của amin bậc I. Viết công thức cấu tạo của
X?
Bài 12: X là hỗn hợp gồm một axit hữu cơ đơn chức no A một axit hữu cơ đơn chức, cha no B chứa
một nối đôi trong phân tử và một rợu no C, tất cả mạch hở.
Đun nóng X với H
2
SO
4
đặc đợc hỗn hợp các este, trong đó có este D. Để Đốt cháy hoàn toàn 2 lit hơi
D cần 12 lit O
2
thu đợc 2lit CO
2
và 8 lit hơi nớc. Các thể tích đo ở cùng điều kiện.
a. Tìm công thức phân tử của D?

b. Tìm công thức cấu tạo của A, B, C, D. Biết D không phản ứng với Na.
Bài 13: Phân tích định lợng một este E đợc kết quả %C= 40%, %H = 6,66%
a. Tìm công thức phân tử của E?
b. F là chất hữu cơ có thành phần nguyên tố tơng tự nh E. Biết phân tử lợng của F không lớn hơn
150 đvC.Tìm công thức phân tử của F?
c. xác định công thức cấu tạo của F biết
F+ NaOH

0
t
A + B
A + NaOH

o
tCaO,
C + Na
2
CO
3
C + O
2


CO
2
+ H
2
O
D + Ag
2

O

G

+ H
2
O + Ag
D

H
H + H
2


B
Bài 14: Công thức đơn giản nhất của 1 axit hữu cơ, mạch thẳng là C
2
H
3
O
2
a. Biện luận xác định công thức phân tử axit trên. Viết công thức cấu tạo, đọc tên.
b. Đun axit trên với hỗn hợp 2 rợu đơn chức, đồng đẳng ( có xúc tác H
2
SO
4
đặc) đợc một hỗn hợp
este, trong đó có este E. E không phản ứng với Na. Đốt cháy hoàn toàn 1 mol E thu đợc 7 mol
CO
2

. Xác định công thức cấu tạo của E. Đọc tên.
c. F là đồng phân của E và có cấu tạo mạch thẳng. xác định cấu tạo của F biết rằng
F + NaOH d

0
t
A + B
A + 2NaOH

o
tCaO,
CH
4
+ Na
2
CO
3
B

C + 2 H
2
O
C

Cao su Buna
Bài 15: Công thức đơn giản nhất của một axit hữu cơ no, mạch hở là C
3
H
4
O

3
.
a. Hãy biện luận xác định công thức phân tử của nó?
b. Nếu chỉ biết axit trên là một axit hữu cơ thì có đủ dữ kiện biện luận để tìm ra công thức phân tử
của nó không? Nếu đợc hãy trình bày cách biện luận?
ĐS: C
6
H
8
O
6
Bài 16: Công thức đơn giản nhất của một axit no, mạch hở là C
3
H
5
O
2
.
a. Hãy biện luận xác định công thức phân tử của nó?
b. Nếu chỉ biết axit trên là một axit hữu cơ thì có đủ dữ kiện biện luận để tìm ra công thức phân
tử của nó không? Nếu đợc hãy trình bày cách biện luận
ĐS: C
6
H
10
O
4
Bài 17: Biện luận để tìm công thức phân tử của các chất có công thức đơn giản nhất sau:
a. C
2

H
7
NO
2
b. C
2
H
5
O
c. C
4
H
9
Cl
2
N d. C
2
H
4
ClO
ĐS: a. C
2
H
7
NO
2
b. C
4
H
10

O
2
c.C
4
H
9
Cl
2
N d. C
4
H
8
Cl
2
O
2
Bài 18: Một axit cacboxylic không làm mất màu dung dịch Brom có công thức là (C
4
H
3
O
2
)
n
a. Tìm công thức phân tử. Viết công thức cấu tạo của axit trên?
b. Từ đồng phân của axit này ngời ta điều chế đợc một loại thuốc chữa ghẻ có tên là D.E.P
( Đietyl phtalat). Viết phản ứng điều chế thuốc nói trên?
ĐS: a. C
8
H

6
O
4
b. C
2
H
5
OOC- C
6
H
4
- COOC
2
H
5
Bài 19: đốt cháy hoàn toàn m(g) một amin A bằng một lợng không khí vừa đủ ( chứa 1/5 thể tích là
Oxi, còn lại là Nitơ) thu đợc 17,6g CO
2
; 12,6g H
2
O và 69,44 lit N
2
(đktc).
a. Tính m?
b. xác định công thức phân tử của A?
c. Tính khối lợng Nitơ tơng ứng cần dùng để điều chế đợc 9g amin A. Cho hiệu suất phản ứng đạt
80%.
ĐS: a. 9g b. C
2
H

7
N c. 18,75g
Bài 20: A là một anđehit mạch thẳng. Một thể tích hơi A cộng hợp đợc tối đa 3 thể tích H
2
. sản phẩm
phản ứng nếu đem tác dụng hoàn toàn với Na cho thể tích H
2
bằng thể tích hơi A ban đầu đã dùng
(các thể tích đo ở cùng điều kiện ).
đốt cháy hoàn toàn một lợng A thu đợc 14,08g CO
2
và 2,88g nớc.
a. Tìm công thức phân tử. Viết công thức cấu tạo của A?
b. Hiđro hoá 8,4g anđehit A này với một lợng H
2
có d (xúc tác Ni) thu đợc 7,2g một rợu no, hai
lần rợu. Tính hiệu suất hiđro hoá anđehit.
ĐS: a. C
4
H
4
O
2
CHO- CH= CH- CHO
b. H= 80%
Bài 21: Hoàn thành sơ đồ sau:
C
4
H
7

ClO
2
+ NaOH

A + B + NaCl + H
2
O
A + NaOH

o
tCaO,
CH
4
+ Na
2
CO
3
B + CuO

D + Cu + H
2
O
D + 2 Ag
2
O

E + 4 Ag
ĐS: A là CH
3
COONa

Bài 22: Hoàn thành sơ đồ:
C
4
H
6
Cl
2
O
2
+ NaOH

B +C+ NaCl + H
2
O
B + NaOH

o
tCaO,
D+ Na
2
CO
3
D + O
2


E + H
2
O
E + 2 Ag

2
O

F

+ H
2
O + 4 Ag
2E

K
K + H
2


Ni
C
ĐS: Cl- CH
2
-COO- CH
2
-CH
2
-Cl
Bài 23: Hoàn thành các phản ứng sau:
C
4
H
5
O

4
Cl + NaOH

A + B + NaCl
B + O
2


C + H
2
O
C + AgNO
3
+ NH
3
+ H
2
O

D + NH
4
NO
3
+ 4 Ag
D + NaOH

A + NH
3
+ H
2

O
ĐS: HOOC-COOCH
2
-CH
2
Cl
Bài 24: Hoàn thành các phản ứng sau:
A + NaOH

B + C + 2NaCl + H
2
O
B + NaOH

o
t,1:1
CH
3
OH + Na
2
CO
3
C + HCl

HCOOH + NaCl
Biết A không cho phản ứng tráng gơng mà tỉ lệ giữa A: B: C = 1: 1: 1
ĐS: B là HOCH
2
COONa
C là HCOONa

A là ClCH
2
COOCH(OH)Cl
hoặc HOCH
2
COOCH(Cl)
2
Bài 25: A là hợp chất hữu cơ có công thức phân tử là C
6
H
10
O
4
, mạch thẳng. A tác dụng hoàn toàn với
dung dịch NaOH tạo ra 2 rợu đơn chức có số Cacbon gấp đôi nhau. Tìm cấu tạo của A. Viết phơng
trình minh hoạ.
ĐS: A là este CH
3
OOC- CH
2
-COOC
2
H
5
Bài 26: X là hợp chất hữu cơ chỉ chứa chức rợu và chức anđehit, phân tử X chứa số nguyên tử Hiđro
gấp đôi số nguyên tử Cacbon. Chia 18g X thành 2 phần bằng nhau:
a. Phần I: cho tác dụng hoàn toàn với dung dịch AgNO
3
/ NH
3

thu đợc 21,6g Ag
b. Phần II: Cho phản ứng với lợng Na d thu đợc 2,24 lit H
2
(đktc)
a. Tìm công thức phân tử, viết công thức cấu tạo của X?
b. X có một đồng phân là Y. xác định công thức cấu tạo của Y biết rằng:
Y + NaOH

A + B
A + NaOH

o
tCaO,
B + Na
2
CO
3
ĐS: a. C
3
H
6
O
3
b. HOCH
2
COOCH
3
Bài 27: Hợp chất hữu cơ tạp chức A chứa 2 nhóm định chức khác nhau trong phân tử. Đốt cháy một l-
ợng bất kì A đều chỉ tạo CO
2

và H
2
O với tỉ lệ mol 1: 1
Chia một lợng A cho trớc thành 3 phần bằng nhau:
c. Phần I: phản ứng vừa đủ với 100 ml dung dịch NaOH 2M.
d. Phần II: tác dụng với Na d thu đợc 4,48 lit H
2
(đktc)
e. Phần III: đốt cháy hoàn toàn thu đợc 35,2g CO
2
a. Tìm công thức phân tử của A. Viết công thức cấu tạo của A?
b. A có một đồng phân là B. Cho B tác dụng với dung dịch NaOH thu đợc hỗn hợp sản phẩm
trong đó có sự hiện diện của etylenglicol.Xác định công thức cấu tạo của B?
ĐS: A là C
4
H
8
O
3
B là CH
3
COOCH
2
CH
2
OH
Bài 28: Hỗn hợp X gồm 2 rợu đơn chứa A và B, tất cả mạch hở.
đốt cháy hoàn toàn a(g) X thu đợc 17,6a/9(gam) CO
2
và a(gam) H

2
O
Nếu thêm vào hỗn hợp X này một lợng rợu A gấp đôi lợng rợu A hiện có trong X rồi đốt cháy hoàn
toàn thu đợc 8,8a/3(gam) CO
2
và 1,8a (gam)H
2
O
a. Tìm công thức phân tử của A, B. viết công thức cấu tạo? Gọi tên?
b. Tìm % khối lợng mỗi rợu trong X?
c. ÔXi hóa a(gam) X bằng CuO. sản phẩm thu đợc cho tác dụng với dung dịch AgNO
3
/ NH
3
d
thu đợc 10,8gam Ag. Tính a? ( giả thiết các phản ứng đạt hiệu suất 100%).
ĐS: a. CH
3
OH(35,5%) và C
3
H
5
OH(64,5%)
b. a =1,5g
Bài 29: Có một rợu no, mạch hở Y. để đốt cháy 1 mol Y cần 2,5 mol O
2
. Tìm công thức phân tử, viết
công thức cấu tạo của Y? Hoàn thành sơ đồ sau: ( Y là rợu ở trên)
A

B

J



Y Y



K L
ĐS: Y: C
2
H
6
O
2
A: CH
4
B: HCHO
J: HOCH
2
CHO K: C
2
H
4
L: C
2
H
4

Br
2
Bài 30: Đun nóng 2 chất A, B có cùng công thức phân tử là C
5
H
8
O
2
trong dung dịch NaOH thu đợc
hỗn hợp 2 muối Natri của 2 axit C
3
H
6
O
2
và C
3
H
4
O
2
và 2 sản phẩm khác.
a. A,B thuộc chất hoá học gì? Viết phơng trình phản ứng?
b. So sánh sự giống và khác nhau về tính chất hoá học của 2 axit đã nói ở trên.
ĐS: A : CH
3
CH
2
COOCH=CH
2

B: CH
2
=CH- COOC
2
H
5
Bài 31: Hỗn hợp X gồm 2 hợp chất hữu cơ A, B chỉ chứa chức rợu và anđehit. Trong mỗi phân tử A,
B số nguyên tử H gấp đôi số nguyên tử C, gốc hiđrocacbon có thể là gốc no hoặc có 1 nối đôi. Nếu
lấy cùng một số mol A hoặc B cho phản ứng với Na đều thu đợc V lit H
2
, còn nếu lấy số mol nh thế
cho phản ứng hết với H
2
thì cần 2 V lit H
2
( các thể tích đo ở cùng điều kiện).
Cho 33,8g X tác dụng hết với Na thu đợc 7 lit H
2
(136,5
0
C và 912mmHg). Nếu lấy 33,8g X cho tác
dụng hết với dung dịch AgNO
3
trong NH
3
sau đó lấy lợng Ag kim loại cho tác dụng hết với HNO
3
thu
đợc 13,44 lit NO

2
(đktc)
a. xác định công thức phân tử và viết công thức cấu tạo của A, B.
b. Cần lấy A hoặc B để khi cho tác dụng với dung dịch KMnO
4
thu đợc một rợu đa chức? Nếu lấy
lợng A hoặc B có trong 33,8g X thì cần bao nhiêu ml dung dịch KMnO
4
0,1M để tác dụng vừa
đủ với X tạo ra rợu đa chức.
ĐS: A và B có CTPT là C
3
H
6
O
2
và C
3
H
6
O
b. V= 1,33lit KMnO
4