Bài giảng hóa học: Hợp chất Anken

3.1. Khái ni mệ
3.2 C u trúc phân tấ ử
3.3 Danh pháp, Đ ng phânồ
3.4 Tính ch t v t lýấ ậ
3.5 Đi u chề ế
3.6 Tính ch t hoá h cấ ọ
Ch ng 3 Ankenươ

3.1 Khái ni mệ
•
Là các hidrôcacbon không no, trong phân
t có ch a liên k t đôi C=Cử ứ ế
•
N u trong phân t có ch a m t liên k t ế ử ứ ộ ế
đôi thì chúng có công th c chung là Cứ
n
H
2n

(n≥ 2)
•
Anken còn g i là olefinọ

3.2 C u trúc phân tấ ử
•
Liên k t sigma đ c hình thành liên k t ế ượ ở ế
đôi do s xen ph c a 2AO lai hóa spự ủ ủ
2

c a 2 cacbon, còn liên k t sigma do xen ủ ế

ph c a AO lai hóa spủ ủ
2
v i spớ
2
ho c các ặ
AO sp
3
c a các nguyên t C ( t o liên k t ủ ử ạ ế
C-C) ho c AO lai hóa spặ
2
,ho c spặ
3
c a C ủ
v i AO 1s c a H t o liên k t C-H ớ ủ ạ ế

3.1 Đ nh nghĩaị
•
3.2 C u trúc phân tấ ử
•
Nguyên t C liên k t đôi tr ng thái lai ử ế ở ạ
hoá sp
2
•
S t o liên k t pi: do s xen ph bên c a ự ạ ế ự ủ ủ
AO p
3.1 Đ nh nghĩaị

3.3.Danh pháp -Đ ng phânồ
3.3.1 Danh pháp
•

Danh pháp thông th ngườ
•
Danh pháp h p lý: G i theo tên etylenợ ọ
•
Danh pháp IUPAC
•
L u ý: IUPAC ch p nh n tên th ng c a ư ấ ậ ườ ủ
m t s h p ch t đ n gi n và g c ankenyl ộ ố ợ ấ ơ ả ố
đ n gi nơ ả

1. Danh pháp th ngườ
•
Tên th ngườ : Các anken th p th ng g i theo tên ấ ườ ọ
th ng, b ng cách thay đuôi an trong ankan b ng ườ ằ ằ
ylen. Hi n nay có th vi t ylen b ng ilen ( nh etilen, ệ ể ế ằ ư
propilen…)
•
Danh pháp h p lýợ : Ng i ta có th g i tên các ườ ể ọ
anken theo tên c a etylen. Coi các anken nh là ủ ư
d n xu t th H c a etylen b ng các g c ankyl.ẫ ấ ế ủ ằ ố
+N u th 1 H b ng 1 g c ankyl: tên ankyl+etylenế ế ằ ố
+ N u thay 2H b ng 2 nhóm ankyl cùng 1C: tên các ế ằ
nhóm ankyl+ etylen + b t đ i x ngấ ố ứ
+ N u thay 2H b ng 2 nhóm ankyl trên 2C: tên các ế ằ
nhóm ankyl+ etylen + đ i x ngố ứ
+ N u thay 3, ho c 4 nhóm ankyl ( nh nhau thì g i ế ặ ư ọ
tên các nhóm ankyl+ etylen, khác nhau ph i đánh ả
s )ố

Ví dụ

CH
2
=CH-CH
3
metyl etylen
metyl isopropyl etylen DX
CH
3
CH
2
-C=CH
2
CH
3
metyl etyl etylen BDX
CH
3
-CH=C(CH
3
)
2
trimetyl etylen
CH
3
-CH= C(CH
3
)C
2
H
5

1-etyl-1,2-dimetyletylen
CH
3
CH=CH-CH(CH
3
)
2

2.Danh pháp IUPAC
•
Cách g i t ng t nh tên ankan, thay đuôi an ọ ươ ự ư
b ng en + ch s c a liên k t đôi. Cách đánh s ằ ỉ ố ủ ế ố
sao cho ch s n i đôi là nh nh t. N u ch s ỉ ố ố ỏ ấ ế ỉ ố
c a liên k t đôi trên m ch chính đánh s t 2 ủ ế ạ ố ừ
đ u đ n nh nhau, thì đánh s sao cho t ng ch ầ ế ư ố ổ ỉ
s c a các nhóm th là nh nh t. Các nhóm th ố ủ ế ỏ ấ ế
đ c g i theo th t ch cái a,b,c, gi a ch s ượ ọ ứ ự ữ ữ ỉ ố
ch v trí nhóm th và tên nhóm th đ c dùng ỉ ị ế ế ượ
d u g ch ngang(-), n u các nhóm th nh nhau ấ ạ ế ế ư
thì có th g i g p thành đi, tri…, ể ọ ộ
•
L u ý: m t s anken đ n gi n th ng g p nh ư ộ ố ơ ả ườ ặ ư
etylen, propylen…IUPAC ch p nh n tên th ng ấ ậ ườ

Hi n nay còn có 3 cách g iệ ọ
•
V trí nhóm th + tên nhóm th + tên hidrua n n + v ị ế ế ề ị
trí n i đôi + enố
•
V trí nhóm th + tên nhóm th + v trí n i đôi+ tên ị ế ế ị ố

hidrua n n + enề
•
V trí nhóm th + tên nhóm th + tên hidrua n n + en ị ế ế ề
+ v trí n i đôiị ố
CH
3
CH
2
CH=C-CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH
3
C
2
H
5
CH
3
1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH
3
6-etyl-4,8-dimetylnonen-3
6-etyl-4,8-dimetylnon-3-en
6-etyl-4,8-dimetyl-3-nonen

Tên g c ankenylố
N u lo i m t nguyên t H t anken ta có g c ế ạ ộ ử ừ ố
ankenyl ( thêm yl vào). Khi đó v trí s 1 là v trí c a ị ố ị ủ

cacbon ch a hóa tr t do.ứ ị ự
Ví d : ụ
CH
2
=CH- : etenyl (tên th ng là vinyl)ườ
CH
3
-CH=CH- : 1-propenyl (prop-1-en-1-yl)
CH
2
=CH-CH
2
- : 2- propenyl ( prop-2-en-1-yl).
Tên th ng là alylườ

3.3.2 Đ ng phânồ
1 Đ ng phân c u t oồ ấ ạ
•
M ch cacbonạ
•
V trí liên k t đôiị ế
2. Đ ng phân hình h cồ ọ

3.4 Tính ch t v t lýấ ậ
•
Tr ng tháiạ
•
T kh iỉ ố
•
Nhi t đ sôiệ ộ

+ M ch th ng cao h n nhánhạ ẳ ơ
+ N i đôi gi a m ch cao h n đ u m chố ữ ạ ơ ầ ạ
+ Đ ng phân ồ cis cao h n ơ trans
•
Nhi t đ nóng ch y; ệ ộ ả tran s cao h n ơ cis

3.5 Đi u chề ế
3.5.1 Trong công nghi pệ ch bi n d u mế ế ầ ỏ
•
T cracking d u mừ ầ ỏ
•
Đehidro hoá ankan : Cr
2
O
3
và m t s oxit ộ ố
khác xt, 300
0
C

3.5.2 T ancolừ
RCH
2
CHR'
OH
Al
2
O
3
400

o
C
RCH=CHR'
1. Trong dung d chị
.2.Trong t ng khíướ
CH
3
-CH(OH)-CH
2
CH
3
H
2
SO
4
, t
o
CH
3
CH=CH-CH
3
+ CH
2
=CH-C
2
H
5
-H
2
O

SPC SPP
Đun r u v i axit sunfuric đ c nhi t đ thích h pượ ớ ặ ở ệ ộ ợ
L u ý: ư + B c c a r u càng cao thì càng d tách, nhi t đ càng th p, ậ ủ ượ ễ ệ ộ ấ
n ng đ axit không quá cao. H ng tách theo Zaixepồ ộ ướ
-Vì ph n ng có t o giai đo n trung gian là cacbocation, nên n u t ả ứ ạ ạ ế ừ
ancol b c 1 m ch dài có th cho ta h n h p các anken, trong đó anken có ậ ạ ể ỗ ợ
liên k t đôi nhi u nhóm th chi m t l cao nh t vì ng v i cacbocation ế ề ế ế ỉ ệ ấ ứ ớ
b n v ng nh tề ữ ấ

3.5.3 T mono và dihalogenừ
1. T d n xu t monohalogenua alkylừ ẫ ấ
Ph n ng tách b ng bazo trong môi tr ng r u, ả ứ ằ ườ ượ
2.T d n xu t ừ ẫ ấ α -dihalogenua.(vic-dihalogenua):
khi cho tác d ng v i m t s kim lo i nh k m, magie ụ ớ ộ ố ạ ư ẽ ở
nhi t đ caoệ ộ
Br
H
H
H
KOH
CH
3
CH
2
OH
+ KBr + H
2
O
Bromocyclohexan Cyclohexen (81%)
CH

3
-CHCl-CH
2
CH
3
CH
3
CH=CH-CH
3
+ CH
2
=CH-C
2
H
5
SPC SPP
OH
-
/C
2
H
5
OH
-HCl
R-CH-CH-R'
Cl Cl
Zn
R-CH=CH-R'
+ ZnCl
2

3.5.4 T ankinừ
Hydro hóa ankin.
•
Xúc tác Lindlar gi m ho t: Pd/C, ả ạ
CaCO
3
, Pb(CH
3
COO)
2
, quinolin
HC
CH
H
2
, Xt Lindlar, t
0
CH
2
=CH
2

3.5.5 T các esteừ
•
Nhi t phân các este nhi t đ t 300- 500ệ ở ệ ộ ừ
0
C cũng
thu đ c olefinượ
•

Nhi t phân este c a r u b c 1 khó h n r u b c 2 ệ ủ ượ ậ ơ ượ ậ
và khó h n r u b c ba. Nhi t phân este c a r u ơ ượ ậ ệ ủ ượ
b c 1 cho 1 s n ph m, còn c a r u b c 2, 3 cho ậ ả ẩ ủ ượ ậ
h n h p s n ph mỗ ợ ả ẩ

CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-O-CO-CH
3

CH
3
-CH
2
-CH=CH
2
+ CH
3
COOH
450
0
C
CH
3

-CH
2
-CH-CH
3
CH
3
-CH
2-
CH=CH
2
+ CH
3
-CH=CHCH
3
OCOCH
3
+ CH
3
-COOH
550
0
C

3.6 Tính ch t hoá h cấ ọ
3.6.1 Ph n ng c ngả ứ ộ
Tùy theo đi u ki n ti n hành ph n ng, mà ph n ề ệ ế ả ứ ả
ng c ng xãy ra theo các c ch khác nhau, nh ng ứ ộ ơ ế ư
ph bi n và quan tr ng nh t là ph n ng theo c ổ ế ọ ấ ả ứ ơ
ch electrophin (Aế
E

)

1. Ph n ng c ng electrophinả ứ ộ
Các ph n ng c ng h p electrophin Aả ứ ộ ợ
E
( c ng ái đi n ộ ệ
t ) đi n hình nh c ng v i halogen, hidrohalogenua ử ể ư ộ ớ
HX, H
2
O, H
2
SO
4
…
a) C ch ph n ngơ ế ả ứ :
•
Ph n ng qua nhi u giai đo n, trong đó giai đo n ả ứ ề ạ ạ
ch m quy t đ nh t c đ ph n ng là giai đo n t o ậ ế ị ố ộ ả ứ ạ ạ
cacbocation
CH
3
CH=CH
2
+ HCl
CH
3
-CH=CH
2
+ H
+

cham
CH
3
CH-CH
3
+ CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH-CH
3
+ CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CHClCH
3
+ CH
3
CH
2
CH

2
Cl
nhanh

b. H ng c a ph n ng c ng: Mướ ủ ả ứ ộ arcovnicov
•
Qui t c Marcovnicov kinh nghi m: ắ ệ Khi c ng m t tác nhân ộ ộ
không đ i x ng nh HX vào anken, nguyên t hidro k t h p v i ố ứ ư ử ế ợ ớ
nguyên t C c a n i đôi có nhi u nguyên t H h n, ph n còn l i ử ủ ố ề ử ơ ầ ạ
c a tác nhân k t h p v i nguyên t C có ít nguyên t H h nủ ế ợ ớ ử ử ơ

*Qui t c Marcovnicov t ng quát: ắ ổ Trong các ph n ng c ng ả ứ ộ
electronphin vào n i đôi, ph n ng u tiên theo h ng t o ố ả ứ ư ướ ạ
cacbocation trung gian b n v ng nh tề ữ ấ
CH
3
-CH=CH
2
+ H
+
cham
CH
3
CH-CH
3
+ CH
3
CH
2
CH

2
CH
3
CH-CH
3
+ CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CHClCH
3
+ CH
3
CH
2
CH
2
Cl
nhanh
ben
kem
ben
chinh phu
CH
3
CH=CH

2
+ HCl
CH
3
CHClCH
3
+ CH
3
CH
2
CH
2
Cl
chinh phu

Qui t cắ Zaysesft- Vante
•
. Qui t c Zaysesft-Vante: Khi c ng m t tác nhân b t ắ ộ ộ ấ
đ i x ng vào m t an ken đ i x ng (b c c a nguyên ố ứ ộ ố ứ ậ ủ
t C n i đôi nh nhau) mà 1 trong 2 nguyên t C ử ở ố ư ử
có nhóm CH
3
thì ph n âm c a tác nhân lien k t v i ầ ủ ế ớ
nguyên t cacbon đó còn ph n còn l i s lien k t v i ử ầ ạ ẽ ế ớ
nguyên t cacbon còn l iử ạ .
CH
3
CH=CH-CH
2
CH

3
+ HCl
CH
3
-CHCl-C
3
H
7
+ C
2
H
5
-CHCl-C
2
H
5
do CH
3
-CH-C
3
H
7
ben hon
CH
3
CH
2
-CH-CH
2
-CH

3
SPchinh
SP phu

c) M t s ph n ng quan tr ng th ng g pộ ố ả ứ ọ ư ờ ặ
•
C ng halogen ộ
•
C ng hidrohalogenua HXộ (theo Marcovnikov)
•
Hidrat hóa
+ N u có xúc tác axit: c ng theo Marcovnikov thu ế ộ
đ c ancol b c cao. Thí d :ượ ậ ụ
CH
3
-CH=CH
2
+ H
2
O → CH
3
-CH(OH)-CH
3

+ Ph n ng v i Hg(OAc)ả ứ ớ
2
Ví d :ụ

+ Ph n ng hydrobo- oxi hoá (BHả ứ
3

).
Ph n ng này th c ch t là ph n ng c ng và ôxy ả ứ ự ấ ả ứ ộ
hóa, cho s n ph m ng c v i ph n ng hydrat hóa ả ẩ ượ ớ ả ứ
anken, thu đ c s n ph m là ancol b c th p.ượ ả ẩ ậ ấ
Ví d :ụ

2. M t s ph n ng c ng khácộ ố ả ứ ộ
a. Ph n ng c ng Hidro:ả ứ ộ
Ph n ng này ch xãy ra khi có m t c a ch t xúc ả ứ ỉ ặ ủ ấ
tác và nhi t đ thích h p. Các ch t xúc tác ệ ộ ợ ấ
th ng g p là các kim lo i : Ni, Pt, Pd ườ ặ ạ
Ví d : R- CH=CHụ
2
+ H
2
→ R- CH
2
CH
3

b. Ph n ng c ng theo c ch g cả ứ ộ ơ ế ố
Ph n ng c ng HBr theo c ch g c vào anken ả ứ ộ ơ ế ố
có m t ROOR theo qui t c Morris S. Kharasch và ặ ắ
Frank R. H ng c ng ng c Markovnikovướ ộ ượ .

CH
3
CH
2
CH

2
Br
CH
3
CHBrCH
3
ROOR
CH
3
CH=CH
2
+ HBr
ROOR
C
C
HBr
C
Br
C
H
2RO ROH + Br
+ Br
RO + HBr
C C
Br
C chơ ế